Issuu on Google+

AULA 01: INTRODUÇÃO

III)CLASSIFICAÇÃO DO ÁTOMO DE CARBONO

À QUÍMICA ORGÂNICA

“Um átomo de carbono é primário (p) , secundário (s) , terciário (t) ou quaternário (q) conforme se liga respectivamente a 1,2,3 ou 4 átomos de carbono. Um átomo de carbono é nulário quando não se liga a nenhum outro átomo de carbono .O número de compostos que exibem apenas carbonos nulários , é muito pequeno, seguese uma tendência de considera-los para , como primários” (Covre,J.G. ed. FTD)

I) DEFINIÇÃO: É parte da química que estuda os compostos do carbono, embora existam compostos como: CO2 , CO, H2CO3 , HCN, HNC, e HCNS que contém carbono mas são classificados como COPOSTOS DE TRANSIÇÃO. De uma maneira mais abrangente, podemos dizer que os compostos orgânicos constituem a parte fundamental de todo o ciclo de vida no nosso planeta.

“Carbono primário é aquele que liga-se no máximo, a um outro átomo de carbono” (Mól,G. et al.ed.Nova Geração)

II) POSTULADOS DE KEKULÉ Cp

10 POSTULADO : A TETRAVALÊNCIA

O n.º atômico do carbono é 6, portanto sua distribuição por camadas, é: K–2 ; L-8

Cp

C Br

C H

H

H

H

C H H

Br

O

C nulário=primário

Br

Br H

CH3 – CH – CH3 (aberta) (fechada) | CH3 Observação: “Quando uma cadeia é parte aberta, parte fechada é denominada MISTA”

H H

As ligações são ditas equivalentes, pois o composto é o mesmo, independente da posição do bromo(Br).

d) HOMOGÊNEAS Cadeias que apresentam apenas carbonos entre carbonos e) HETEROGÊNEAS Cadeias que apresentam um heteroátomo, ou seja, um átomo diferente de carbono ,geralmente : N , O , S , entre os carbonos.

b) 2 ligações simples (  ) e 1 ligação dupla= 1  e 1  H C O H c) 1 ligação simples(  ) e 1 ligação tripla = 1  e 2 

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (homogênea)

H–C  N d) 2 ligações duplas(2  e 2  ) O=C=O

CH3 – CH2 – O – CH3 (heterogênea)

f) NORMAL Quando existem apenas duas extremidades com átomo de carbono. g) RAMIFICADA Quando existem mais de duas extremidades com carbono.

20 POSTULADO : O ENCADEAMENTO

CH3 -CH2 – CH3 (normal)

O carbono, em função de sua tetravalência pode formar cadeias enormes com elementos eletropositivos (como o Hidrogênio ) ou com elementos eletronegativos ( como oxigênio, enxofre , halogênios e nitrogênio), veja exemplos abaixo: CH2 — CH2 | | CH2 — C — CH2 — CH3 | CH2 — CH2 — CH3 NOTA ! Os elementos: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre, cloro, bromo e iodo são denominados ORGANÓGENOS, pois juntamente com o CARBONO, fazem parte dos compostos orgânicos.

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

Cp

a) ABERTAS OU ACÍCLICAS Cadeias onde as extremidades não se encontram, percorrendo-a em qualquer sentido. b) FECHADAS ou CÍCLICAS Cadeias que quando percorrida em qualquer sentido, nunca se chega a uma extremidade.

C

H

CQ

IV)CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS

a) 4 ligações simples ou sigma(  ) H

Cs

CP

Como o átomo possui 4 elétrons periféricos (na última camada), apresenta tendência de compartilhar mais 4 elétrons, para se estabilizar, completando o octeto. O átomo de carbono, portanto, pode formar 4 ligações, que podem ser assim distribuídas:

H

CT

Cp

CH3 - CH – CH3 (ramificada) | CH3

h) SATURADA Quando existem apenas ligações simples entre carbonos. i) INSATURADA Quando existem ligações duplas e/ou triplas entre carbonos CH3 -CH2 – CH3 (saturada) CH3 –CH = CH2 (insaturada) Observação: Quando a cadeia for fechada poderá ser: a) AROMÁTICA : quando apresentar o anel benzênico ou (Benzeno) b) ALIFÁTICA : nos demais casos

7

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE SALA

EXERCÍCIOS DE CASA

1)(UFPB)Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes, empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD), é o composto

4)(UFPB)A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse anestésico é representada abaixo.

CH2 – CH2 CH3CH2CH2 – CH = CH

CH2 – CH2

CH2 – CH2 CH – CH CH – C CH2 – CH2

CH3

N

Em relação a esse composto, é CORRETO afirmar: a)A fórmula molecular é C18 H29 N. b)O número de átomos de carbono primário, secundário e terciário é, respectivamente, 2, 12 e 4. c)A cadeia é saturada d)O número de ligações pi é igual a 3. e) a cadeia é heterogênea

CH3 Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que a) apresenta fórmula molecular C14H22ON2 b) apresenta caráter aromático c) tem oito átomos de carbono primário. d) tem uma ligação pi e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea

2)(UFPB-adaptado) O índigo blue, corante azul usado no tingimento de tecidos para produção de jeans, é representado pela fórmula estrutural abaixo:

5)(UFCG)As anfetaminas funcionam como estimulantes, pois aumentam a quantidade de neurotransmissores liberados. Esta substância possui a seguinte fórmula estrutural plana.

Com relação à estrutura do índigo blue, analise as seguintes proposições: I. Sua fórmula molecular é C16H14O2N2. II. Sua cadeia carbônica é classificada como fechada, heterogênea, insaturada e aromática. III. Apresenta nove ligações pi IV. Sua massa molar é 262 g/mol. Estão corretas apenas: a) I, II e IV b) I e II c) II, III e IV d) II e III e) I, III e IV

Em relação à estrutura acima e aos carbonos 1, 2 e 3 assinalados em sua estrutura, pode-se afirmar que a anfetamina é uma cadeia carbônica mista, sendo a parte, a) cíclica aromática mononuclear e os carbonos 1, 2 e 3, respectivamente, terciário, terciário e primário. b) acíclica normal e homogênea e os carbonos 1, 2 e 3, respectivamente, terciário, secundário e primário. c) cíclica alicíclica e os carbonos 1, 2 e 3, respectivamente, terciário, secundário e primário. d) acíclica ramificada e heterogênea e os carbonos 1, 2 e 3, respectivamente, terciário, secundário e primário. e) acíclica normal e heterogênea e os carbonos 1, 2 e 3, respectivamente, terciário, secundário e primário.

3)(UFPB)Os anestésicos e os analgésicos são compostos químicos usados na medicina para combater a dor. Os primeiros causam inconsciência e, consequentemente, insensibilidade à dor. Os segundos combatem a dor sem causar inconsciência. Dentre esses compostos são conhecidos a benzocaína e a aspirina, apresentados abaixo:

6)(AMÈRICO-2011)A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com base na fórmula estrutural da vitamina C (abaixo),

Considerando as estruturas destas duas drogas, é correto afirmar: a) A benzocaína e a aspirina apresentam cadeias ramificadas, heterogêneas com dois heteroátomos em cada uma. b) A benzocaína apresenta uma cadeia aromática, heterogênea com três heteroátomos. c) A aspirina apresenta uma cadeia aromática, ramificada e heterogênea com apenas um heteroátomo. d) Os dois compostos têm cadeias abertas, ramificadas e heterogêneas com a benzocaína apresentando um heteroátomo e a aspirina, dois heteroátomos. e) A benzocaína e a aspirina, ambas de cadeia heterogênea e ramificada, possuem, respectivamente, três e quatro heteroátomos.

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

O   ||  N – C – CH2 – N –CH2CH3 | | H CH2CH3

Em relação a esta molécula, assinale a afirmação verdadeira: a)possui caráter aromático b) é uma cadeia mista c) não apresenta heteroátomo d) é saturada e) apresenta apenas uma ligação pi

01-D

8

02-C

GABARITO 03-C 04-D

05-A

06-B

QUÍMICA


AULA 02: HDROCARBONETOS ACÍCLICOS OBSERVAÇÃO:

I) DEFINIÇÃO: Os hidrocarbonetos são compostos formados EXCLUSIVAMENTE por carbono e hidrogênio. Estão subdivididos na subfunções : alcanos , alcenos , alcinos e alcadienos (de cadeia aberta) e ciclanos ,ciclenos e aromáticos(cadeia fechada).

1)Quando se retira um dos hidrogênios do hidrocarboneto formam-se os radicais e a nomenclatura se faz mudando o sufixo para “IL” ou “ILA” , assim teremos: CH4 ao invés de METANO , CH3 = METIL ou METILA CH3CH3 ao invés de ETANO ,CH3CH2 = ETIL ou ETILA

II) PROPRIEDADES FÍSICAS De um modo geral os hidrocarbonetos :  São gases de 1 e 4 carbonos, líquidos de 5 a 17 e sólidos de 18 carbonos em diante  São menos densos que a água.  Por serem moléculas apolares são insolúveis em água  Seus ponto de fusão(P.F.) e ebulição(P.E.) aumentam com o aumento da massa molar  Para massas molares aproximadas, quanto maior o número de ramificações, maior o P.F. e P.E.

CH3CH2CH2

2) Quando a cadeia apresenta ramificações, devemos escolher uma cadeia principal (a que possui mais carbonos e insaturações) e numerá-la a partir da extremidade mais próxima da instauração e quando não houver, da extremidade mais próxima da ramificação. Em seguida dá-se o nome dos radicais em ordem alfabética indicando o número do carbono em que se encontram e por fim o nome da cadeia principal.

Entre os compostos abaixo,

Exemplos:

I – CH3CH2CH2CH3 II – CH3CH2CH2CH2CH3 III – CH3CHCH2CH3 | CH3 MM=58g/mol MM=72g/mol MM=72g/mol

6

III) NOMENCLATURA IUPAC

1

 PREFIXOS GREGOS

Observe a tabela abaixo, subfunção alcANO alcENO alcINO alcaDIENO

sufixo ANO ENO INO DIENO

4

3

2

1

2

3

4

5

6

CH2 = CH – CH – CH2 – CH – CH3 | | CH2 CH3 | CH3

PREFIXO GREGO + sufixo

6C = HEX 7C = HEPT 8C = OCT 9C = NON 10C = DEC

5

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 4-Etil-2-Metil-hexano | | CH2 CH3 | CH3 ramificações

O de menor P.F. e P.E. é o “I” ( menor MM) entre o “II” e o “III” (apresentam mesma MM) o P.F. e P.E. menor é o “III” pois possui ramificação.

= MET = ET = PROP = BUT = PENT

CH3 CH CH3 ISOPROPIL ou ISOPROPILA

(PROPANO)

Exemplo

1C 2C 3C 4C 5C

PROPIL ou PROPILA

CH3CH2CH3

11C = UNDEC 12C = DODEC 13C = TRIDEC 14C = TETRADEC 15C = PENTADEC

8

7

6

5

4

3

2

3-Etil-5-Metil-1-hexeno

1

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH –C ≡ C –CH3 6-isopropil-4-metil-2-octino | | CH-CH3 CH3 | CH3

Fórmula geral CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2

1

2

3

4

5

6

CH2 = CH – C = CH – CH – CH3 3-etil-5-metil-1,3-hexadieno | | CH2 CH3 | CH3

NO CASO DOS INSATURADOS, DEVEMOS INDICAR O MENOR NÚMERO DO CARBONO QUE CONTEM A(S INSATURAÇÃO(ÕES), NUMERANDO-SE A CADEIA DA EXTREMIDADE MAIS PRÓXIMA DA INSATURAÇÃO,ASSIM: CH3CH2CH2CH3 denomina-se BUTANO 1

2

3

4

CH2=CHCH2CH3 denomina-se 1-BUTENO ou BUT-1-ENO HC≡CH 5

4

3

denomina-se ETINO (acetileno) 2

1

CH3CH2CH2C≡CH denomina-se 1- PENTINO ou PENT-1-INO 1

2

3

4

5

H2C=CH-CH=CH-CH3 denomina-se 1,3-PENTADIENO ou PENTA-1,3-DIENO

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

9

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE SALA

EXERCÍCIOS DE CASA

1) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano,C3H8, e butano,C4H10 .Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) alcadienos e) cicloalcenos.

6)Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor à compressão do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta são submetidas a reações de "reforma catalítica" como a seguir exemplificada:

2)A fórmula molecular que corresponde a um Alcino é: a) C2H2 b) C2H4 c) C2H6 d) C3H8 e) C3H8

Os nomes do reagente e do produto são, respectivamente, a) octano e dimetil-hexano. b) octano e 6-metil-heptano. c) octano e 1,1-dimetil-heptano. d) n-octano e 2-metil-heptano. e) n-octano e hexano.

3) Qual dos compostos abaixo possui maior ponto de fusão e ebulição?

7)O petróleo é fundamental ao conforto da nossa sociedade de consumo. Entretanto, em bombásticas notícias sobre derramamentos em mares e oceanos, torna-se vilão terrível. O petróleo bruto não é miscível com a água, pois seus constituintes a) são formados principalmente por átomos de carbono e hidrogênio em moléculas apolares. b) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. c) formam substâncias iônicas contendo C, O e H. d) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos. e) são formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações peptídicas.

a) butano b) pentano c) hexano d)2,3-dimetil-pentano e) propano 4) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

8) “As lagartixas são capazes de andar pelo teto devido a forças de Van der Waals” (Revista "ISTOÉ", nº1602 de 14/06/2000) Estas forças também são responsáveis pelas diferenças entre as temperaturas de ebulição dos compostos representados a seguir:

Assinale a afirmação verdadeira: a) o composto pertence a função alcano b) o composto possui fórmula geral CnH2n c) sua nomenclatura IUPAC é : 2,4,4 - trimetilpentano. d) sua nomenclatura IUPAC é : 2,2,4 - trimetilpentano. e) o composto apresenta uma ligação pi.

Apresentará MAIOR temperatura de ebulição o composto: a) V b) IV c) III d) II e)I

5)As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura adiante.

9)A nomenclatura IUPAC do composto, CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 é: a)2,4-dietil-hexano b)2-metil-3-etil-heptano c)4-etil-3-metil-heptano I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu nome oficial. II) Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, homogênea e ramificada. III) Apresenta fórmula molecular C13H26 Das afirmações feitas, são corretas: a) I e II. b) II e III. c) I e III. d) II e IV. e) I, II e III.

10) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo, é: CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH=C=CH2 | CH-CH3 | CH3 a)4-isopropil-5,6-heptadieno d) 4-propil-1,2-hexadieno b)4-isopropil-1,2-heptadieno e) 5-metil-4-propil-1,2-hexadieno c)4-propil-1,2-heptadieno

01-A 06-D

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

d) 2-metil-4-etil-heptano e) 3-metil-3-propil-hexano

10

02-A 07-A

03-D 08-B

04-D 09-C

05-E 10-B

QUÍMICA


A)Nomenclatura mononucleares

AULA 03: HDROCARBONETOS CÍCLICOS I) CICLOALCANOS OU CICLANOS

dos

hidrocarbonetos

aromáticos

* Hidrocarbonetos aromáticos mono substituídos

São compostos homocíclicos onde o ciclo apresenta apenas ligações simples, de fórmula geral CnH2n

Dá-se o nome do radical seguido da palavra benzeno Exemplo CH3

metilbenzeno (TOLUENO)

CH=CH2

vinilbenzeno(ESTIRENO)

CH – CH3 | CH3

isopropilbenzeno (CUMENO)

CH2 ou CH2

CH2

A nomenclatura segue as regras anteriores , porém a cadeia principal inicia com a palavra “CICLO” Exemplo:

* Hidrocarbonetos aromáticos dissubstituído Ciclopropano

ciclopentano

Numera-se o anel aromático seguindo a regra dos menores números, podendo neste caso, utilizar os prefixos, ORTO = posição 1,2 META = posição 1,3 PARA = posição 1,4

ciclo-hexano

II) CICLOALCENOS OU CICLENOS a)Conceito: São compostos homocíclicos que possuem uma dupla ligação no ciclo, de fórmula geral CnH2n-2

CH3 CH3

Exemplos:

1,2-dimetilbenzeno orto-dimetilbenzeno (orto-xileno)

CH3 1,3-dimetilbenzeno meta-dimetilbenzeno (meta-xileno)

CH3 Para fazer a nomenclatura, numera-se o ciclo a partir da dupla (ou seja os carbonos da dupla são sempre o 1 e 2) , portanto , neste caso, não há necessidade de colocar o menor número do carbono que contém a dupla, pois sempre será o 1

CH3 1,3-dimetilbenzeno para-dimetilbenzeno (para-xileno) CH3 Observação: 1) Os radicais aromáticos(aril) mais importantes são:

Ciclobuteno

Ciclopropeno CH

III) HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS São hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis aromáticos(ou benzênicos), de fórmula geral CnH2n-6 , com n  6

CH3

CH3

(m-toluil)

CH3

CH3

(o-toluil)

(p-toluil)

Exemplos: fenil

CH3

2) Não esqueça o radical benzil, que não é aril

CH=CH2

CH2

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

11

QUÍMICA

3


EXERCÍCIOS DE SALA

EXERCÍCIOS DE CASA

1)A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:

5)O benzeno e o ciclohexano são solventes utilizados em laboratório. Comparando-se as características destes dois compostos, indicar a alternativa que contém a afirmação INCORRETA a) Ambos são líquidos à temperatura de 25° C. b) Ambos são constituídos de moléculas de 6 átomos de carbono. c) Ambos são hidrocarbonetos aromáticos. d) O cicloexano é alifático e) A molécula do benzeno tem ligações duplas e a do ciclohexano só tem ligação simples.

a) São todos aromáticos. b) Pertencem todos a mesma subfunção c) Chamam-se respectivamente: benzeno , metilbenzeno e orto-dimetilbenzeno d) O ponto de fusão e ebulição de todos é o mesmo. e) retirando-se um hidrogênio do benzeno, formará o radical benzil.

6)(UFPB)Os hidrocarbonetos, compostos orgânicos constituídos apenas de carbono e hidrogênio, compõem a matéria-prima para a indústria petroquímica. Por exemplo: HC  CH H2C=CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH3 Em relação a esses hidrocarbonetos, é correto afirmar: a) Os três são líquidos à temperatura e pressão ambientes. b) Estas fórmulas referem-se, respectivamente, ao etino, propeno e buteno. c) Os três são insolúveis em solventes polares. d) Os três são compostos polares. e) Os três são gases à temperatura e pressão ambientes

2)Dada a estrutura

A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na alternativa: a) Alcano - 4-fenil-3-hepteno b) Alceno - 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto - 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto - 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto - 4-fenil-4-hepteno

7)(UFPB-adaptada)Considere o hidrocarboneto cuja fórmula estrutural está representada abaixo:

3)Observe o composto abaixo,

Em relação a este composto é correto afirmar a) é um composto aromático b) possui cadeia saturada c) seu nome IUPAC é : metilcicloexeno d) apresenta cadeia heterogênea e) só apresenta carbonos primários e secundários

Sobre o hidrocarboneto, é correto afirmar: a) O nome oficial deste composto é: 3–etil–3–fenil–5–isopropil–4–metil octano. b) O nome oficial deste composto é: 6-etil-6-fenil-4-isopropil-5-metil-octano. c) As ramificações ligadas à cadeia principal correspondem aos radicais, etil, benzil, metil e isopropil. d) O hidrocarboneto possui dois átomos de carbono terciários. e) O hidrocarboneto não possui átomo de carbono quaternário.

38)Qual dos radicais abaixo é o fenil? CH3 a)

d)

b)

e)

c)

5)(UFPB-adaptada)A gasolina é uma mistura de diversos hidrocarbonetos. Conforme a composição dessa mistura, a gasolina poderá ter alta taxa de compressão (alta octanagem). A respeito dos compostos presentes na gasolina, identifique as afirmativas corretas: I. Hexano, heptano e octano são hidrocarbonetos saturados. II. 2-metil-hexano (C7H16 ) é um hidrocarboneto aromático. III. 2,2,4-trimetil-pentano (C8H18 ) é um alceno. IV. Metil-benzeno (C7H8 ) é um hidrocarboneto aromático. V. Metóxi-terciobutano (CH3OC4H9), antidetonante usado na gasolina, é um hidrocarboneto.

CH2

CH3

01-C 05-D

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

12

02-D 06-E

GABARITO 03-C 07-A

04-B 08-I,IV

QUÍMICA


AULA 04: FUNÇÕES OXIGENADAS

A sua nomenclatura é feita da seguinte forma:

São as funções que apresentam além de carbono e hidrogênio, também o átomo de OXIGÊNIO em sua estrutura. I) ÁLCOOL : compostos que apresentam o grupo hidroxila ligado a carbono saturado.

GRUPO FUNCIONAL:

hidrocarboneto correspondente + AL Exemplos O

(-OH)

H

O

C

H3C

H metanal

C – OH

CHO

C H etanal

benzaldeído

(formol) A sua nomenclatura é feita da seguinte forma: V) CETONA : são compostos que apresentam o grupo carbonila, onde o carbono da carbonila é necessariamente SECUNDÁRIO

(hidrocarboneto correspondente)-(n° do C que contém o OH)-OL Exemplos, CH3OH = metanol

GRUPO FUNCIONAL : R – C – R

CH2CH2OH = etanol

|| O

A partir de três carbonos devemos indicar a posição da hidroxila, assim, CH3CH2CH2-OH = 1-propanol

Nomenclatura I.U.P.A.C. Nome do hidrocarboneto correspondente -(n0 do C da carbonila)- ONA

CH3 CH CH3 = 2-propanol | OH

ou Nome dos radicais ligados a carbonila em ordem alfabética + CETONA

Observações: 1) Até 3 carbonos os álcoois são solúveis em água , a partir de 4 carbonos a solubilidade vai diminuindo com o aumento do número de carbonos 2)Os álcoois apresentam ponto de fusão e ebulição maior que os compostos de mesma massa molar, devido a formação de pontes de hidrogênio.

Exemplos: CH3 – C – CH3

||

O propanona ou dimetil cetona (acetona)

II) FENOL : compostos que apresentam o grupo hidroxila(-OH)

ligado diretamente a um carbono do anel aromático. GRUPO FUNCIONAL :

CH3 – C – CH2 – CH3

||

O butanona ou etil metil cetona

VI) ÁCIDO CARBOXÍLICO : são compostos que apresentam o grupo carboxila (união da carbonila com a hidroxila) em sua estrutura.

Ar - OH

A nomenclatura é derivada do benzeno. Assim,

O GRUPO FUNCIONAL :

OH

C

(-COOH) OH

Hidróxibenzeno ou FENOL

Nomenclatura I.U.P.A.C. III) ÉTER : são compostos que apresentam um átomo de oxigênio como heteroátomo.

Ácido + ( nome do hidrocarboneto correspondente) + ÓICO

O

GRUPO FUNCIONAL: R – O – R H

(grupo menor+ÓXI ) -(nome do hidrocarboneto do grupo maior)

ou ÉTER nome dos radicais em ordem alfabética + ÍLICO

-O-CH3

OH ácido etanoico ácido fenilmetanóico (ácido acético) (ácido benzoico)

VII) ÉSTER : obtido da reação entre um ácido carboxílico e um álcool, denominada esterificação.

O GRUPO FUNCIONAL :

metóxi-benzeno ou éter fenilico e metílico

O

etóxi-etano ou éter dietílico

Exemplos: O CH3

O C

R

(Nome do ácido de origem + ATO) de (nome do radical )

na extremidade da cadeia carbônica.

GRUPO FUNCIONAL :

C

Nomenclatura I.U.P.A.C.

IV) ALDEÍDO : são compostos que apresentam o grupo

C=O

COOH

C

metóxi-etano ou éter etílico e metílico

CH3CH2 – O – CH2CH3

carbonila

O CH3

OH ácido metanóico (ácido fórmico)

A nomenclatura é feita da seguinte forma:

CH3 – O – CH2CH3

C

C

O H

O – CH2 –CH3

C O–

(-CHO) H

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

E tanoato de etil(a)

13

metanoato de fenil(a)

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE CASA

EXERCÍCIOS DE SALA 1)Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri. Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita.

5)(UFPB)Os compostos pertencentes a uma determinada função química possuem propriedades químicas semelhantes e suas fórmulas estruturais são caracterizadas através de um grupo funcional. Neste sentido, considere as moléculas abaixo e as proposições a seguir: H

CH2OH

H

As funções das principais substâncias encontradas no verniz, representadas por I,II,III,IV e V são respectivamente a) hidrocarboneto, ácido carboxílico, álcool e éster b) hidrocarboneto, ácido carboxílico, álcool e éter c) hidrocarboneto, ácido carboxílico ,fenol e éster d) alceno, ácido carboxílico, álcool e éster e) alceno, ácido carboxílico, álcool e éter

O – CH3

H

C=C

C=C H

H

H

(A)

(B)

OH

CH2OH

(C)

(D)

I. Nos compostos A, C e D, o grupo funcional é a hidroxila ou oxidrila. II. Os compostos A e D são álcoois. III. O composto B é um éter e o C é um fenol. IV. Os compostos C e D são aromáticos. Estão corretas: a) apenas I e II. b) apenas II e III. c) apenas I e III. d) apenas I e IV. e ) I, II, III e IV.

2)O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem das moléculas de gingerol e zingerona.

6) Em qual das alternativas abaixo estão presentes as funções álcool e éter?

Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas a) álcool, éter e éster. d) cetona, éter e fenol. b) álcool, éster e fenol. e) cetona, éster e fenol c) álcool, cetona e éter. 3) A reação entre o ácido acético e o etanol é denominada .............................................. e o produto formado denomina-se ..................................................Preenchendo as lacunas temos: a) esterificação ; etanoato de etila b) esterificação; propanoato de metila c) hidrólise ; etanoato de etila d) hidrólise ; propanoato de metila e) saponificação ; estearato de etila 4) Dê o nome das funções abaixo representadas por seus grupos funcionais, a)

O ..........................

b)

O .......................... GABARITO

H

c)

O ......................

01-A 04- a)cetona b)aldeído c)ác. Carboxílico d) éster

OH

d)

O ...................

02-D 05-E

03-A 06-E

O

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

14

QUÍMICA


AULA 05: FUNÇÕES NITROGENADAS E BIOMOLÉCULAS

6)CARBOIDRATOS ou GLÚCIDES compostos de função mista:

I) AMINAS : são obtidas a partir da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia por grupos orgânicos. 







N

N

N

N

H

H

H

R R SECUNDÁRIA

H

H R PRIMÁRIA

H AMÔNIA

ou AÇUCARES

:

São

* poliálcool-aldeído(ALDOSES)

R

R R TERCIÁRIA * poliálcool-cetona(CETOSES)

Nomenclatura a) Aminas primárias nome do radical + amina CH3 – CH – NH2 | CH3 isopropilamina

CH3CH2NH2 etilamina

NH2 7) LIPÍDIOS : Os produtos naturais de origem animal ou vegetal onde predominam ésteres de ácidos graxos superiores. Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia normal , geralmente acima de 10 carbonos , com número par de carbonos, que pode ser saturada ou insaturada

fenilamina(anilina)

b.)Aminas secundárias e terciárias : nome dos radicais em ordem alfabética + amina CH3CH2 – NH – CH2CH2CH3

Etilpropilamina

CH2OH | CH- OH + | CH2OH glicerina (glicerol)

CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 –CH3 | CH3

etil-metil-propilamina

3 R – COOH

Ác. Graxo

CH2OOC – R | CH OOC – R + H2O | CH2OOC – R èster de ác. graxo (triglicerídeo)

A Reação de glicerídeos com NaOH ou KOH, é a reação utilizada na produção de sabão comum, veja o esquema abaixo:

Observação: Em função do par de elétrons não compartilhado do nitrogênio ,as aminas funcionam como bases e sua força cresce na seguinte ordem:

 NH3  primáriassec undárias terciárias    (força básica crescente) Triglicerídeo 2) AMIDAS : São compostos que apresentam o grupo funcional

R

C NH2

Nome do hidrocarboneto correspondente + AMIDA 3

2

1

CH3 – CH – CH2 C | CH3 2-metilbutanoamida

O

Exemplos: H2C – COOH | NH2 Acido aminoetanóico (glicina)

NH2

3) NITRILAS : apresentam o grupo nitrila (-C≡N) em sua estrutura, na sua nomenclatura, indica-se o nome do hidrocarboneto mais a terminação nitrila , como : CH3CH2CN ( propanonitrila)

O R – CH – C | NH2

4) ISONITRILAS : apresentam o grupo isonitrila (-N C) em sua estrutura, na sua nomenclatura, indica-se o nome do radical mais a terminação carbilamina , como : CH3CH2NC ( etilcarbilamina) 5) NITRO COMPOSTOS : apresentam o grupo nitro (-NO2) em sua estrutura, na sua nomenclatura deriva do hidrocarboneto , como : CH3CH2NO2 ( nitroetano) ; NO2 (nitrobenzeno)

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

sabão

Aminoácidos São compostos que apresentam as funções amina(-NH2) e ácido carboxílico( -COOH), podendo ou não apresentar outras funções.

Nomenclaturam IUPAC

4

glicerina

8) PROTEÍNAS: São macromoléculas que resultam principalmente da condensação de aminoácidos, encontrados em animais e vegetais, e constituem os mais complexos compostos já conhecidos.

O

GRUPO FUNCIONAL :

base

+ OH

H3C – CH – COOH | NH2 Acido aminopropanóico (alanina)

Ligação Peptídica O R – CH – C | OH N–H | H

A ligação entre o “C” da carbonila e o “N” do grupo amino é denominada LIGAÇÂO PEPTÌDICA e pode ser representada por: – CO – NH –

15

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE SALA

EXERCÍCIOS DE CASA

1)O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a molécula orgânica abaixo,

4)O oseltamivir (Tamiflu) é um antiviral isolado da planta asiática 'Illicium verum' e empregado no tratamento da gripe suína.

A G

B

Estão presentes no Tamiflu , as funções: a) éster, amina, amida e éter b) éter , amida , amina e cetona c) amida, cetona , ácido carboxílico e cetona d) éster, amina, amida e enol e) amina e éster apenas

F C D

E

Assinale as afirmações verdadeiras I. A e C pertencem a função álcool II. (I) representa uma interação intramolecular por pontes de hidrogênio III. B e D pertencem a função cetona e éter, respectivamente IV. E pertence a função amida, enquanto que F pertence a função amina V. G pertence a função cetona

. 5)Com relação aos compostos A, B e C a seguir:

é correto afirmar que: I. O composto A é gera uma proteína. II. O composto B é uma gordura. III. O composto C é um á açúcar. IV. Por hidrólise de B, em meio alcalino (soda cáustica), obtém-se sabão. V. O composto C apresenta em sua estrutura ligações peptídicas

2)(UFPB)Considere o composto representado pela estrutura abaixo e numere os carbonos da cadeia conforme a IUPAC.

6)A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

Segundo a ordem crescente dessa numeração, a nomenclatura dos grupos funcionais (radicais orgânicos) demarcados obedece à sequência: a) carboxila, amino, hidroxila, carbonila e aldoxila. b) carboxila, hidroxila, amino, carbonila e aldoxila. c) aldoxila, carbonila, hidroxila, amino e carboxila. d) hidroxila, carboxila, carbonila, amino e aldoxila. e) carbonila, hidroxila, amino, carboxila e aldoxila 3)Considere os compostos X, Y e Z, cujas fórmulas estruturais são fornecidas a seguir.

As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são a) éter , cetona e álcool. b) álcool ,amina e éter c) álcool, éster e amina d) fenol , amida e cetona e) fenol , cetona e amina.

Com respeito a estes compostos, assinale as afirmações verdadeiras que I. Y reage com NaOH em solução aquosa, formando sabão. II. X e Z são amidas III. Y é um ácido carboxílico. IV. X é um aminoácido que produz proteínas V. Z é um açucar

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

01-I,II,III,IV 04-A

16

GABARITO 02-B 05-I,II,III,IV

03-I,IV 06-C

QUÍMICA


AULA 06: ISOMERIA PLANA

c) COMPENSAÇÃO OU METAMERIA Os isômeros pertencem à mesma função orgânica e apresentam um heteroátomo (N, O, S) ocupando posições diferentes na cadeia.

A)Conceito Fenômeno no qual dois ou mais compostos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular.

Exemplo

CH3  CH2 

B)Classificação

E

A) CADEIA B) POSIÇÃO C) COMPENSAÇÃOOU METAMERIA D) FUNÇÃO E) TAUTOMERIA

I) ISOMERIA PLANA

CH3  CH2  CH2 

CLASSIFICAÇÃO

O  CH3

d) FUNÇÃO Os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes, onde os principais exemplos são,

A) GEOMÉTRICA

II) ISOMERIA ESPACIAL

O  CH2  CH3

B) ÓPTICA

ALDEÍDO

CETONA O

CH3  CH2  C

B.I) ISOMERIA PLANA

H

a) DE CADEIA Os compostos pertencem a mesma função mas possuem cadeias carbônicas principais diferentes. Exemplo:

ÁLCOOL

ÉTER

CH3CH2OH

CH3  O  CH3

ÁC. CARBOXÍLICO O

CH3  CH2  CH2  CH3

ÉSTER O CH 3  C

CH3 CH2C

e

OH

CH3  CH  CH3 | CH3

CH3  C  CH3 || O

ÁLCOOL AROMÁTICO

O  CH3 FENOL

CH2OH

CH3 OH

b) DE POSIÇÃO Os compostos isômeros pertencem à mesma função orgânica, mesma cadeia principal, mudando a posição do grupo funcional ou algum radical, ou dupla ou tripla ligação. Veja o quadro abaixo,

COMPOSTOS

FUNÇÃO

FÓRMULA MOLECULAR

CH3  CH2  CH2  OH e CH3  CH  CH3 | OH

ÁLCOOL

C3H8O

e) TAUTOMERIA É um caso particular de isomeria funcional onde uma forma transformar-se em outra e vice-versa, os exemplos mais comuns são, a) Tautomeria aldo-enólica

O

Cl

CH2  CH | OH (ENOL)

Cl

e

DERIVADO C6H4CL2

Cl

Cl

CH3  CH  CH2  CH2  CH3 | CH 3 e CH3  CH2  CH  CH2  CH3 | CH3 CH3  CH2  CH = CH2 e CH3  CH = CH  CH3

CH3  C H (ALDEÍDO)

b) Tautomeria ceto-enólica HIDRO CARBONETO

HIDRO CARBONETO

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

CH2  C  CH3 | OH (ENOL)

C6H14

CH3  C  CH3 || O (CETONA)

C4H8

17

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE SALA

EXERCÍCIOS DE CASA

1)Considere as estruturas a seguir:

4)Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir I. Propanal é um isômero do ácido propanoico. II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila. III. metoxi-etano é um isômero do 2-propanol. IV. Propanal é um isômero do 1-propanol. Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas, a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e III e) II, III e IV

I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função. II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário. III. Apenas os compostos A e B são aromáticos. IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada. V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras. b) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras. c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.

5)(UECE-adaptado) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-2-butanol e etóxi-propano.

2)Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.

Os pares I e II são, respectivamente: a) isômeros de cadeia e tautômeros. b) tautômeros e isômeros funcionais. c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais. 7) A seguir, são apresentados diversos compostos. Analise-os e julgue as afirmações apresentadas a seguir.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV I. O composto 1 é isômero de função de 3 II. O composto 2 conhecido como éter dietílico é isômero de função do composto 4. III. O composto 4 apresenta maior ponto de ebulição que o composto 2. IV. Nos compostos 1, 2, 3 e 4 há presença de heteroátomo. Marque a alternativa CORRETA: a) Apenas as afirmações I, II e III são verdadeiras. b) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras. c) Apenas as afirmações III e IV são verdadeiras. d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. e) Apenas a afirmação II é verdadeira.

3)Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV

NÃO é correto afirmar que _________ __________.

são isômeros

de 01-C 04-B

a) I e II; posição b) I e III; cadeia c) II e III; função d) II e IV; cadeia e) I, III e IV; cadeia

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

18

GABARITO 02-B 05-D

03-C 06-A

QUÍMICA


AULA 07: ISOMERIA ESPACIAL H

C 1*

a) GEOMÉTRICA 

CH3

R1

R1 R2 e R3 R4

Em (I) , os radicais ligados ao carbono quiral , são

R4

Exemplos

-H , -OH , CH3

H

H

H

CIS

Em (II) , teremos, no sentido horário: No C1 : - H , -Cl , -CH2

CH3

(hidrogênios em planos

)

e –CHCl

CONCEITOS FUNDAMENTAIS a) ANTÍPODAS ÓPTICOS OU ENANCIÔMEROS São compostos onde um é a imagem especular do outro, em um espelho plano. Possuem atividade óptica.

R3

R2

e -CH(CH3)

Na C2 : - H , -CH3 , -CH2

Em compostos cíclicos

R1

–CH3 (todos diferentes)

-C2H5 e

(PLANO IMAGINÁRIO)

TRANS

(hidrogênios no mesmo plano)

H

C=C (PLANO IMAGINÁRIO)

C=C

R4

COOH

R1 R2 e R3 R4

COOH

*

HO - C - H

Exemplos CI H

CIS

CI

CI

H

H

CH 3

(II)

(I)

C=C

CH3

C 2* H

H2C C2H5

R3

R2

OH

C*

Em compostos acíclicos

CH3

CI

H

B.II.A) ISOMERIA ESPACIAL(CIS/TRANS)

H

*

H - C - OH

CH3

CH3

(d)

( )

CI

TRANS

b) MISTURA RACÊMICA (d ) É uma mistura equimolar (50% d + 50% É opticamente inativo.

B.II.B) ÓPTICA Está relacionada com o comportamento das substâncias submetidas a um feixe da LUZ POLARIZADA(um só plano de vibração) quando esta é obtida da incidência da LUZ NATURAL(infinitos planos de vibração), atravessando um polarímetro.

)) de dois antípodas.

c) DIASTEREOISÔMEROS Isômeros ópticos com 2 ou mais carbonos assimétricos que não são enantiomorfos entre si. VEJA O ESQUEMA ABAIXO CH3

POLARÍMETRO LUZ NATURAL

LUZ POLARIZADA

Quando o desvio da luz é para a direita (sentido horário), dizemos que a substância é DEXTRÓGIRA(d), e quando o desvio é para a esquerda (anti-horário) dizemos que a substância é LEVÓGIRA( ).

CH3

CH 3

C

Cl

Cl

C

H

H

C

Cl Cl

H

C

Cl

Cl

C

H Cl

C

H

C2 H5 (d 1 )

H

C

H

C

Cl

C2 H 5

C2H 5

C2 H5

(l 1 )

(d 2 )

(l 2 )

* d1 e l1 ; d2 e l2 : um é a imagem especular do outro, são enantiômeros. * d1 e d2 ; d1 2 1 e d2 1 entre si, logo são diastereoisômeros.

DEXTRÓGIRA(d)

CH3

H

2 não são enantiômeros

LEVÓGIRA ( l )

d) DETERMINAÇÃO DO Nº DE ISÔMEROS ÓPTICOS A substância possui ATIVIDADE ÓPTICA quando possui ASSIMETRIA CRISTALINA OU ASSIMETRIA MOLECULAR e o caso mais importante de assimetria molecular é aquele em que as moléculas possuem carbono assimétrico ou quiral (C*), R1 R2

C

*

nº Isômeros ópticos ativos = 2n , onde “n” é o número de carbonos assimétricos diferentes. O número de isômeros inativos(RACEMATOS) é a metade dos inativos Assim, na molécula,

R4

CH3 – C*H – C*H – CH2 CH3, n = 2, logo: | | Cl Cl

R3

a) nº de isômeros ativos : 2n = 2² = 4 (d1, d2, 1 , 2) b) nº de isômeros inativos (racêmicos): d1 1 ; d2 2

(R1 R2 R3 R4)

Exemplos,

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

19

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE SALA EXERCÍCIOS DE CASA

1) Considere os seguintes compostos.

4)Na busca de uma forma ecologicamente correta para o controle de insetos, é necessário o isolamento de vários produtos naturais provenientes dos próprios insetos ou de plantas. O 1-METIL-2CICLOEXENOL é um feromônio natural isolado do 'Dendroctonus pseudotsugae':

Com relação a esses compostos, é correto afirmar que a) 1 e 2 são isômeros de posição. b) 2 e 3 são isômeros de posição c) 2 e 3 são isômeros geométricos. d) 1 e 2 são isômeros geométricos e) nenhum dos compostos é um isômero geométrico As duas estruturas mostradas representam a) um par de isômeros de posição. b) a mesma molécula. c) um par de isômeros óticos d) diastereoisômeros e) isômeros geométricos.

2)Considere os seguintes pares de compostos orgânicos.

5) A presença da vitamina A na dieta alimentar é importante porque, entre outras coisas, ela está relacionada à manutenção de uma boa visão. Dentro do organismo, a vitamina A se converte em retinal, participando de um conjunto de reações químicas que ocorrem nos olhos e sendo responsável pelas informações visuais que são emitidas para o cérebro. A fórmula estrutural do retinal é

Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a a) isômeros ópticos, compostos idênticos e isômeros de função. b) isômeros de posição, enantiomorfos e isômeros de cadeia. c) isômeros de função, diastereoisômeros e isômeros de posição. d) isômeros de cadeia, compostos idênticos e isômeros de função. e) isômeros geométricos, enantiomorfos e isômeros de posição.

Considerando-se a estrutura do retinal, é CORRETO afirmar que: a) pertence à função álcool. b) apresenta isomeria geométrica c) apresenta carbono quiral d) apresenta cadeia saturada e) apresenta cadeia aromática

3)(UFPB) A isomeria óptica é uma propriedade que ocorre em moléculas assimétricas, por exemplo, no ácido 3-cloro-2-hidróxi-butanóico, representado abaixo:

6)(UFPB-adaptada)O composto 1,3-propenodiol (A) pode ser obtido a partir da desidratação do glicerol. Esse composto tem fórmula molecular C3H6O2, a mesma do ácido propanóico (B).

Em relação a esse ácido, considere as seguintes proposições, identificando as verdadeiras, I. A molécula é aquiral II. O número de isômeros ópticos ativos é igual a quatro III. O número de racematos é igual a dois. IV. Enantiomorfos possuem propriedades físicas iguais, exceto o desvio da luz polarizada V.

Acerca dessas estruturas, identifique as afirmativas corretas: I. A e B são isômeros de posição II. Nos compostos estão presentes as funções álcool e ácido carboxílico apenas III. A e B são isômeros IV. A apresenta isomeria geométrica. V. B apresenta isomeria óptica.

GABARITO ANOTAÇÕES

01-D 04-C

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

20

02-E 05-B

03-II,III,IV 06-III,IV

QUÍMICA


2) COPOLÍMEROS DE ADIÇÃO

O polímero é obtido a partir de dois(ou mais) monômeros diferentes, como exemplos temos as borrachas sintéticas

AULA 08: POLÍMEROS I)DEFINIÇÃO: são compostos formados de moléculas grandes, macromoléculas , obtidas pela combinação de moléculas pequenas, os monômeros n CH2 = CH2 monômero

x CH2 = CH + y CH2=CH –CH=CH2 → (BUNA-N) | CN x CH2 = CH + y CH2=CH –CH=CH2 → (BUNA-S) |

[ CH2 CH2 ]n poímero

Esta combinação é denominada Polimerização e é realizada através de reações químicas. 3) POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO Esses polímeros são formados a partir de monômeros iguais ou diferentes, havendo eliminação de moléculas simples como H2O, NH3 , etc. Abaixo estão exemplos importantes:

II)PROPRIEDADES FÍSICAS Possuem propriedades diferentes dos monômeros que os constituem. As características mais importantes são:

H – N – (CH2)6 – N – H + HOOC – (CH2)4 – COOH → (NAILON) | | H H

-Não são atacados por ácidos, bases ou agentes atmosféricos; -Suportam ruptura e desgaste; -Possuem alta resistência elétrica e baixa densidade (em geral entre 0,9 g/cm³ e 1,5 g/cm³); -Quanto à temperatura, reagem de forma variável.

HOOC -

III) CLASSIFICAÇÃO

B)Quanto a estrutura

Os polímeros são classificados de acordo com o processo de preparação, de estrutura e de ocorrência. A)Quanto ao processo de preparação 1) POLÍMEROS DE ADIÇÃO O polímero é a soma de monômeros iguais . Principais exemplos, monômero polímero aplicação Etileno Sacolas de plástico, cortinas, H2C=CH2 Polietileno toalhas,etc (PE) Propileno H2C=CH2 CH3 Estieno n CH2 = CH

Cloreto de Vinila H2C=CH2 Cl Acetato de vinila H2C=CH2 OOCCH3

- COOH + HO – CH2 –CH2 - OH→ (POLIÉSTER)

1) Termoplásticos São polímeros lineares( aqueles onde as macromoléculas apresentam encadeamento linear ,normal ou ramificada. Polímeros termoplásticos podem ser amolecidos pelo calor e endurecidos pelo resfriamento, repetidas vezes sem perder suas propriedades. 2) Termofixos São polímeros tridimensionais, aqueles que formam ligações em todas as direções do espaço Polímeros termofixos

não podem ser amolecidos pelo calor e remoldados, sob pena de se decomporem.

Polipropileno (PP)

Recipientes para alimentos, seringas de injeção,para choques,etc

Observação

Poliestireno (PS)

fabricação de plásticos como xícaras, isopor , etc

Elastómero: material com comportamento semelhante à borracha ou seja, baixa fluência plástica, grande extensibilidade, e capacidade de recuperar rapidamente a forma original após estar sujeito a grandes deformações. Os elastómeros são polímeros.

Policloreto de vinila (PVC) Poliacetato de vinila (PVA)

objetos pratos,

Tubos e conexões hidráulicas e elétricas Colas, tintas, mascar

gomas

de

C)Quanto a natureza Podem ser artificiais, criados pelo homem , como os que já estudamos ou naturais, criados pela própria natureza, como: C.1)BORRACHA NATURAL: polímero de adição do isopreno

Tetraflúoretileno n CF2 = CF2

TEFLON®

Revestimentos de panelas e assadeiras

Acrilonitrila H2C=CH2 CN

ORLON

Lã sintética para fabricação de carpetes, bichinhos de pelúcia,etc

n CH2 = C – CH = CH2 → (BORRACHA NATURAL) | CH3 C.2)AMIDO: polímero de condensação da alfa-glicose

SIMBOLOGIA C.3)CELULOSE: polímero de condensação da beta-glicose C.4) PROTEÍNA: polímero de condensação de alfa-aminoácidos (com liberação de água).Pode-se dizer que as proteínas são polímeros de aminoácidos O

* PEAD – POLIETILENO DE ALTA DENSIDADE * PEBD – POLIETILENO DE BAIXA DENSIDADE

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

R – CH – C NH2

21

(-aminoácido) OH

QUÍMICA


EXERCÍCIOS DE CASA

EXERCÍCIOS DE SALA 1)(Puc-SP) Polímeros são macromoléculas formadas por repetição de unidades iguais, os monômeros. A grande evolução da manufatura dos polímeros, bem como a diversificação das suas aplicações caracterizam o século XX como o século do plástico. A seguir estão representados alguns polímeros conhecidos:

3)A borracha natural é obtida de 'Hevea brasiliensis', espécie arbórea comumente chamada de seringueira, de onde é extraído o "látex". O "látex" é uma solução rica em isopreno, que, sob a ação de um catalisador presente na seringueira, produz a borracha natural, como mostrado na equação abaixo:

As cadeias poliméricas da borracha natural, após serem submetidas a tensões de alongamento moderadas, voltam à sua conformação original, porém, em dias muito frios, perdem esta propriedade, tornando-se quebradiças. Este fato limitou sua utilização, até que por volta de 1930 , Charles Goodyear descobriu que o aquecimento de borracha natural em presença de enxofre produz, mediante uma reação de adição, um material bastante elástico e insensível a variações ordinárias de temperatura. Este processo foi denominado vulcanização em referência a Vulcano, o deus do fogo. Com base nas informações acima, é INCORRETO afirmar: a) O número de átomos de hidrogênio no isopreno é 8. b) A reação é uma polimerização por adição c) O isopreno pode ser denominado 2-metil-1,3-butadieno. d) O isopreno é uma molécula insaturada. e) O poli-isopreno é um polímero de condensação

Assinale a alternativa que relaciona as estruturas e seus respectivos nomes. a) I-polietileno; II-poliéster; III-policloreto de vinila (PVC) ; IV-poliamida (nylon); V-politetra fluoretileno (Teflon); b) I-poliéster; II-polietileno; III-poliamida (nylon); IV-politetra fluoretileno (Teflon); V-policloreto de vinila (PVC); c) I-poliamida (nylon); II-politetrafluoretileno (Teflon) ; III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliéster; d) I-poliéster; II-politetra fluoretileno (Teflon); III-polietileno; IV-policloreto de vinila (PVC); V-poliamida (nylon); e) I-poliamida (nylon); II-policloreto de vinila (PVC) ; III-poliéster; IV-polietileno; V-politetra fluoretileno (Teflon).

4)O Dracon, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela reação :

2)(UEPB-adaptada)Tratando-se de polímeros, sabe-se que estes são obtidos pela combinação de monômeros (moléculas relativamente pequenas).Encontram-se relacionados a seguir, alguns desses elementos básicos da polimerização. monômero polímero utilização H2C=CH – C

N

orlon

Podemos concluir que, a) O Dracon é um polímero de adição b) O Dracon é um copolímero de adição c) O Dracon apresenta as funções ácido carboxílico e éter d) O Dracon é obtido por reação de condensação e) O Dracon é um polímero natural

5)Em relação aos polímeros abaixo, é correto afirmar:

H2N-(CH2)6-NH2 -

CF2 = CF2

CH2 = CHCl

náilon

fibras têxteis

borracha natural

produção sintéticas

-

PVC

de

borrachas

revestimento de panelas

tubos e hidráulicas

a) o polietileno é reciclável b) o polipropileno forma o isopor c) o monômero do PVC é o cloreto de vinila e é utilizado para fabricar lã sintética d) os polímeros apresentados são polímeros de adição e) todos os polímeros apresentados sintéticos

conexões

Assinale a alternativa que traz informações INCORRETAS acerca dos polímeros acima: a) O orlon é uma lã sintética utilizada em carpetes b) O náilon é um polímero de condensação c) O isopreno ou 2-metil-1,3-butadieno é um elastômero d) O tetraflúoretileno é denominado Teflon, muito utilizado em revestimentos de panelas e assadeiras. e) O PVC ou cloreto de polivinila é um copolímero de adição

SECRETARIA DA EDUCAÇÃO

GABARITO 01-C

22

02-E

3-E

4-D

5-A

QUÍMICA


AULA_QUÍMICA_MÓDULO_3