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Química Orgânica

Isomeria


Isomeria Grego:

iso = mesma(s)

meros = partes

Partes iguais  ideia de “mesma composição”


Isomeria Isomeria - estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma fórmula molecular. Ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações.

Isomeria Plana Fórmulas estruturais planas.

Isomeria Espacial Moléculas num plano imaginário (Isomeria Geométrica) e isômeros que desviam o plano de vibração de luz polarizada (Isomeria Óptica).


Isomeria Espacial Isômeros: compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam na fórmula estrutural. Na Isomeria espacial a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula.


Isomeria Espacial Tipos de isomeria espacial:

GeomĂŠtrica Ă“ptica

cis(Z) trans(E)


Isomeria Espacial Geométrica Os compostos abaixo são classificados como isômeros geométricos em virtude de suas estruturas espaciais. Só é possível perceber essa isomeria se considerarmos as moléculas num plano imaginário.

Isômero Cis

Isômero Trans


Isomeria Espacial Geométrica Ramificações – CH3 (carbono na cor azul) - posições diferentes na molécula. Isômero cis: posicionam-se do mesmo lado. Isômero trans: ocupam lados opostos. Mesma fórmula molecular.

Mesma fórmula estrutural plana.

Diferenciação: apenas a fórmula estrutural espacial.

cis-2-buteno

Z-2-buteno hidrogênios do mesmo lado

trans-2-buteno

E-2-buteno hidrogênios em lados opostos


Isomeria Espacial Óptica Associada ao comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polarizada obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador. Isômeros ópticos: substâncias que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada. Desvio Desvio para para oo lado lado

Desvio Desvio para para oo lado lado

ESQUERDO ESQUERDO

DIREITO DIREITO

Isômero Isômero levogiro levogiro (( ll ))

Isômero Isômero dextrogiro dextrogiro (( dd ))


Isomeria Espacial Óptica

Aparelho polarímetro: análise de uma amostra dextrogira.


Isomeria Espacial Óptica Exemplo de isômeros ópticos: ácidos lácticos

Ácido levoláctico

Ácido dextroláctico

Ambos provocam o mesmo desvio angular, porém em sentidos opostos. Quimicamente e fisicamente iguais. Fisiologicamente diferentes.


Isomeria Espacial Óptica São isômeros opticamente ativos. Classificação: dextrogiro e levogiro.

Ácido levoláctico

ácido l-láctico

Presente na fermentação de açúcares.

Ácido dextroláctico Presente nos músculos.

ácido d-láctico


Baseado em material de LĂ­ria Alves. Equipe Brasil Escola


Isomeria  

Quimicast de isomeria

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