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“AÑO DE LA CONSOLIDACIÓN ECONÓMICA Y SOCIAL DEL PERÚ”

``INSTITUTO PEDAGOGICO NACIONAL MONTERRICO``

TEMA: INVESTIGACIÒN SOBRE LA NAFTALINA.

CURSO: BASES, TEOARICAS PARA LA ENSEÑANZA DE LAS CIENCIAS.

ESPECIALISTA: MARÌA HOCES NAVEDA.

ALUMNA:

MARIA MAGDALENA

APELLIDOS:

ROMÀN CABRERA

HUACHO – PERU 2010


NAFTALINA Es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustible también se llama alquitrán blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La naftalina entra al ambiente desde fuentes industriales y domésticas y como consecuencia de derrames accidentales. La naftalina se disuelve moderadamente en agua y puede encontrarse en el agua potable de pozos ubicados cerca de sitios de desechos. La naftalina es un hidrocarburo cristalino presente en estado sólido a temperatura y presión ambiente y de color blanco.es un compuesto volátil a altas temperaturas donde forma un vapor inflamable. La formula química está compuesta por 10 átomo de carbono y 8 átomos de hidrógeno; formula que consiste en 2 anillos unidos de benceno.

Historia En 1819-1820, por lo menos dos químicos divulgaron un sólido blanco con un olor acre derivado de la destilación del alquitrán de carbón. En 1821, Juan Kidd, describió muchos de las características y de los medios de esta sustancia de su producción, y propuso el nombre naphthaline, como había sido derivado de una clase de nafta (un amplio término que abarca cualquier mezcla del hidrocarburo del líquido volátil, inflamable, incluyendo alquitrán de carbón).La fórmula química de Naphthaline fue determinado por Michael Faraday en 1826. La estructura de dos anillos fundidos del benceno fue propuesta por Emil Erlenmeyer en 1866, y confirmado por Carl Graebe tres años más tarde.

Producción La mayoría de la naftalina se deriva de alquitrán de carbón. A partir de los años 60 hasta los años 90, las cantidades significativas de naftalina también fueron producidas de fracciones pesadas del petróleo durante refinación del petróleo, pero la naftalina derivada del petróleo representa hoy solamente un componente de menor importancia de la producción de la naftalina. La naftalina es el solo componente más abundante del alquitrán de carbón. Mientras que la composición del alquitrán de carbón varía con el carbón de el cual se produce, el alquitrán de carbón típico es naftalina del cerca de 10% por peso. En práctica industrial, destilación de alquitrán de carbón rinde una naftalina conteniendo aceite del cerca de 50%, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavado con acuoso hidróxido del sodio para quitar ácido componente (principalmente varios fenoles), y con ácido sulfúrico para quitar básico los componentes, son destilado fraccionario para aislar la naftalina. La naftalina cruda que resulta de este proceso es naftalina del cerca de 95% por peso, designado a menudo 78 0C (punto de fusión). Las principales impurezas son el compuesto aromático con sulfuro benzothiophene (<el 2%), indane (0.2%), indene (<el 2%), y


methylnapthalene (<el 2%). La naftalina derivada del petróleo es generalmente más pura que lo derivada de alquitrán de carbón. Donde se requiera, la naftalina cruda se puede purificar más a fondo cerca recristalización de cualquiera de una variedad de solventes, dando por resultado la naftalina del 99% por peso, designado 800C (punto de fusión).

Efectos de salud La exposición a las cantidades grandes de naftalina puede dañar o destruir células de sangre roja. Los seres humanos, particularmente niños, han desarrollado esta condición, conocida como anemia hemolítica, después de injerir las bolas de naftalina o los bloques del desodorisante que contienen la naftalina. Los síntomas incluyen la fatiga, carencia del apetito, restlessness, y palidecen piel. La exposición a las cantidades grandes de naftalina puede causar naúsea, vomitos, diarrea, sangre en orina, yicterisia (coloración amarilla de la piel). Cuando en los E.E.U.U. El programa nacional de la toxicología expuso las ratas y los ratones masculinos y femeninos a los vapores de la naftalina en los días laborables por dos años, las ratas masculinas y femeninas exhibieron: la evidencia de la actividad carcinógena, basada en incidencias crecientes del adenoma y el neuroblastoma de la nariz, los ratones femeninos exhibió una cierta evidencia de la actividad carcinógena, basada en incidencias crecientes de los adenomas alveolares y bronchiolar del pulmón, y los ratones machos no exhibieron ninguna evidencia de la actividad carcinógena.

Estructura y reactividad. Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la química orgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7. A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos . Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones más leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro férrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del


mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno también pueden ser alquilado por reacción con alquenos o alcoholes, con el ácido sulfúrico o el Ácido fosfórico como catalizador.

Usos. Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial, pero no hay estudios serios que determinen tal cosa, menos aun los riesgos que pueden existir en esta práctica. Conociendo un poco más sobre la Nafta

Naftalina Nombre (IUPAC) sistemático bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentene General Otros nombres

Neftaleno

Fórmula molecular

C10H8 Identificadores

Número CAS

91-20-3

Número RTECS

QJ0525000 Propiedades físicas

Estado de agregación

sólido

Apariencia

Cristales blancos / hojuelas,


fuerte olor Densidad

1140 kg/m3; 1,14 g/cm3

Masa molar

128,17052 g/mol

Punto de fusión

353 K (79,85 °C)

Punto de ebullición

491 K (217,85 °C) Propiedades químicas

Solubilidad en agua

No soluble en agua Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

356 K (83 °C)

NFPA 704

2 2 0

Temperatura de autoignición

798 K (525 °C)

Número RTECS

QJ0525000 Riesgos

Inflamable, sensibilizante, posible carcinogeno. En polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.


Naftalina