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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 1 LOS GASES

OBJETIVOS ESPECÍFICOS 1. 2. 3. 4. 5. 6.

Nombrar y explicar las propiedades de los gases. Realizar conversiones con las unidades de presión utilizadas en los gases. Enuncias las leyes de Boyle y Charles. Resolver ejercicios de aplicación de las leyes de Boyle y Charles. Escribir y aplicar correctamente la ecuación combinada de los gases. Escribir la ecuación de estado de los gases ideales, definir sus términos y utilizarla para calcular cualquiera de ellos, dados los demás. 7. Modificar la ecuación de estado para emplearla en cálculos de densidad y pesos moleculares de gases. 8. Enunciar y explicar los postulados de la teoría cinética de los gases. INDICADORES DE LOGRO 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.

Nombrar y explicar las propiedades de los gases. Realizar conversiones entre atmósferas, cmHg, mmHg y torr. Enunciar con claridad las leyes de Boyle, Charles y el principio de Avogadro. Resolver ejercicios sencillos de aplicación de las ecuaciones de Boyle y Charles. Aplicar correctamente la ecuación combinada de los gases. Desarrollar ejercicios de aplicación de la ecuación de estado de los gases ideales. Aplicar correctamente la ecuación PM = d R T Enunciar y explicar claramente los postulados de la teoría cinética de los gases. 1

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA AUTOEVALUACIÓN Señale la respuesta correcta: 1. A temperatura ambiente, cuál de los siguientes elementos es un gas: a. N b. Li c. Hg d. Sn 2. A temperatura ambiente, cuál de los siguientes compuestos es un gas: a. CaO b. NaOH c. CO2 d. H2SO4 3. Las sustancias que adoptan la forma del recipiente en que están reciben el nombre de: a. Sólidos b. Menas c. Metaloides d. Fluidos 4. El estado de la materia que presenta forma y volumen definidos es: a. Gases b. Sólidos c. Líquidos d. Plasma 5. El número de elementos químicos que son gases es: a. 11 b. 2 c. 25 d. 32 6. Cuál de los siguientes elementos es un gas noble: a. F b. O c. Cl d. Rn 7. El estado de la materia en el cual las partículas se encuentran completamente libres entre si, es: a. Líquido b. Gas c. Sólido d. Coloidal 8. El gas mas abundante del aire es: a. O b. CO2 c. N d. Ar

2

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA

EL ESTADO GASEOSO Es el estado de la materia en el que las moléculas están muy separadas entre sí, se mueven con bastante libertad, y ocupan con dicho movimiento todo el volumen del recipiente en que se hallen. El volumen de un gas se mide usualmente en litros (l), mililitros (ml), centímetros cúbicos (cm3), aunque ocasionalmente, se utiliza también la unidad SI el metro cúbico (m3). PRESIÓN: Las moléculas de un gas, al moverse continuamente y a altas velocidades, no solo chocan entre si, sino que también lo hacen con las paredes del recipiente que los contiene; cada colisión contra la pared puede considerarse como una pequeñísima fuerza que se ejerce sobre ella. Se defina como presión, la fuerza que se ejerce un gas por cada unidad de área. Para un gas, en consecuencia, la presión estará dada por la suma de todos los choques que se producen sobre la unidad de área de la pared. PRESIÓN ATMOSFÉRICA: La capa gaseosa que rodea la tierra, ejerce una presión sobre su superficie y sobre todos los objetos sobre ella, la cual se denomina presión atmosférica. La presión atmosférica se determina con el BAROMETRO ideado por el italiano EVANGELISTA TORRICELLI. Para medir la presión de gases en recipientes cerrados, se utiliza el MANOMETRO. La presión atmosférica y en general de los gases se expresa en atmósferas (atm), centímetros de mercurio (cmHg), milímetros de mercurio (mmHg) y torr. 1 atm = 76 cmHg = 760 mmHg = 760 torr PROPIEDADES DE LOS GASES: 3

a. Los gases se difunden fácilmente. Esta propiedad depende de la densidad del gas. La difusión es el desplazamiento que experimenta una sustancia a través de otra y lo hace en todas direcciones. b. Se comprimen fácilmente, razón por la cual se dice que son muy compresibles. Esta propiedad se debe al espacio vacio que hay entre sus moléculas. c. Se dilatan fácilmente. Al calentar un gas, su volumen aumente considerablemente porque aumenta la velocidad de sus partículas. d. Toman la forma y el volumen del recipiente que los contiene, debido a la libertad de movimiento de sus moléculas. TEORIA CINÉTICA DE LOS GASES: La descripción detallada de la estructura y comportamiento del estado gaseoso, se conoce como TEORIA CINÉTICA. Se resume en los siguientes postulados: 1. Los gases están constituidos por moléculas muy alejadas o separadas unas de otras, y tan pequeñas que su volumen real es despreciable en comparación con el volumen total ocupado por el gas. 2. Las moléculas de un gas están en movimiento continuo, rápido, al azar y en línea recta, chocando entre sí y con las paredes del recipiente que los contiene. 3. Las fuerzas de atracción existentes entre las moléculas de un gas son insignificantes. 4. En un instante dedo, diferentes moléculas de un gas tienen distintas velocidades y, por tanto, distintos valores de energía cinética. Sin embargo, el promedio de los valores de la energía cinética de todas las moléculas es

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA directamente proporcional a la temperatura absoluta del gas.

V2 = volumen final del gas presión final del gas

P2

=

EJEMPLOS: 1. Un gas ocupa un volumen de 8 l a 0,5 atm de presión. ¿Qué volumen ocupará a 2 atm?

LEYES DE LOS GASES LEY DE BOYLE “A temperatura constante, el volumen ocupado por una cantidad dada de gas es inversamente proporcional a su

Solución: V1 = 8 l P1 = 0,5 atm V2 = ¿ P2 = 2 atm

presión”, es decir, que a MAYOR PRESIÓN, MENOR SERÁ EL VOLUMEN ocupado por el gas y viceversa.

V1 * P1 = V2 * P2 despejando V2 , se tiene: V2 = V1 * P1 / P2 o sea que: V2 = 0,5 atm * 8 l / 2 atm = 2 l

Matemáticamente la ley de Boyle se indica así:

Obsérvese que: V1 * P1 = 0,5 * 8 = 4 y V2 * P2 = 2 * 2 = 4 por lo tanto PV = K para una cantidad dada de gas.

V < 1/p volumen proporcional al inverso de la presión (a temperatura y masa constantes). < Signo de proporcionalidad Introduciendo la constante de proporcionalidad (K), la expresión anterior queda: V = K 1/p, o sea PV = K (a temperatura y masa constantes). La expresión matemática más conocida para expresar la ley de Boyle es: V1 / V2 = P2 / P1 o sea V1 * P1 = V2 * P2 Donde: V1 = volumen inicial del gas presión inicial del gas

4

P1

=

2. Un gs ocupa un volumen de 800 cm3 a 640 torr. ¿Qué volumen ocupará a 320 torr? Solución: V1 = 800 cm3 V2 = ¿ P2 = 320 torr

P1 = 640 torr

V1 * P1 = V2 * P2 entonces V2 = V1 * P1 / P2 = 800 cm3 * 640 torr / 320 torr = 1600 cm3 Obsérvese que como la presión se rebajó a la mitad el volumen del gas se duplicó. 3. Un gas ocupa un volumen de 500 ml a una presión de 60 cmHg. ¿A qué presión, el volumen se triplicará? Solución: V1 = 500 ml V2 = 500 * 3 = 1500 ml

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P1 = 60 cmHg P2 = ¿


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA V1 * P1 = V2 * P2 entonces P2 = V1 * P1 / V2 = 500 ml * 60 cmHg / 1500 ml = 20 cmHg

V1 * T2 = V2 * T1 entonces V2 = V1 * T2 / T1 = 700 cm3* 263 °K / 303 °K = 607,59 cm3

Obsérvese que al triplicar el volumen, la presión rebajó a su tercera parte.

Obsérvese que al disminuir la temperatura, disminuye el volumen. LEY COMBINADA DE LOS GASES

LEY DE CHARLES: A presión constante el volumen de una cantidad de gas dada es directamente proporcional a la temperatura absoluta” Matemáticamente la ley de Charles se indica V * T (a presión y masa constantes). T= Temperatura absoluta: V1 / V2 = T1 / T2 o sea V1 * T2 = V2 * T1 Recuerde que las escalas de temperatura absoluta, son Kelvin y Rankine, y que para reducir °C a °K, se suma 273 a los °C.

Las leyes de Boyle y de Charles se suelen combinar para obtener una expresión que nos relacione el volumen de una cantidad fija de un gas con la presión y la temperatura, cuando estas propiedades varían simultáneamente. Ecuación de Boyle:

V1 / V2 = P2 / P1

Ecuación de Charles:

V1 / V2 = T1 / T2

Uniendo las dos ecuaciones se tiene la ecuación combinada de los gases: V1 / V2 = P2 / P1 = T1 / T2 Se puede indicar así: V1* P1* T2 = V2 * P2 * T1

1. Un gas ocupa un volumen de 400 ml a 0 °C. ¿Qué volumen ocupara a 27 °C?

Cómo ayuda nemotécnica, podemos cambiar V1* P1* T1 por V0* P0* T0, o sea condiciones iníciales con cero (0), y las finales con unos (1) V2 * P2 * T2 por V1* P1* T1 entonces V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0, que es la ecuación combinada de los gases más conocida.

Solución: 273 °K = 300 °K

Nota: Los valores 0 °C y 1 atm se conoce como condiciones normales de un gas ocupa un volumen de 22,4 l

EJEMPLOS:

V1 = 400 ml V2 = ¿

T1 = 0 °C + 273 = T2 = 27 °C + 273

V1 * T2 = V2 * T1 entonces V2 = V1 * T2 / T1 = 400 ml * 300 °K / 273 °K = 439,56 ml Obsérvese que los °C se pasan a °K. 2. Un gas ocupa un volumen de 700 cm3 a 30 °C. ¿Qué volumen ocupará a – 10 °C? Solución: 303 °K = 263 °K

5

V1 = 700 cm3 V2 = ¿

T1 =30 °C + 273 = T2 = -10 °C + 273

EJEMPLOS: 1. Un gas ocupa un volumen de 5 l a 10 °C y 1,5 atm. ¿Qué volumen ocupará a condiciones normales? Solución: V0 = 5 l T0 =10 °C + 273 = 283 °K P0 = 1,5 atm V1 = ¿ T1 = 0 °C + 273 = 273 °K P1 = 1 atm V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces V1 = V0* P0* T1 / P1 * T0 = 1,5 atm * 5 l * 273 °K / 1 atm * 283 °K = 7,2 l

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 2. Un gas ocupa volumen de 250 ml a 640 torr y – 6 °C. Si la temperatura se aumenta en 20 °C, a que presión, el volumen será de 400 ml?

condiciones. De igual manera, si se duplica dicho número de moles sin que varíe ni la temperatura ni la presión, el volumen también se duplicará.

Solución: V0 = 250 ml T0 =- 6 °C + 273 = 267 °K P0 = 640 torr V1 = 400 ml T1 = - 6 °C + 20 + 273 = 287 °K P1 = ¿

Esta es precisamente la principal implicación de la ley de Avogadro: “El volumen de un gas es directamente proporcional al número de partículas, y no a su masa como ocurre con los líquidos y sólidos”.

V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces P1 = V0* P0* T1 / V1 * T0 = 640 torr * 250 ml * 287 °K / 400 ml * 267 °K = 429,96 torr 3. Un gas ocupa un volumen de 800 cm3 a condiciones normales. A qué temperatura el volumen será de 600 cm3 , si la presión es de 0,9 atm? Solución: V0 = 800 cm3 T0 =- 0 °C + 273 = 273 °K P0 = 1 atm V1 = 600 cm3 T1 = - ¿ P1 = 0,9 atm V0* P0* T1 = V1 * P1 * T0 entonces T1 = V1 * P1 * T0 / V0* P0 = 0,9 atm * 600 cm3 * 273 °K / 800 cm3 * 1 atm = 184,27 °K; para expresarla en °C se resta: 184,27 °K – 273 = - 88,7 °C.

Cuando se combinan las leyes de Boyle (V < n/p), Charles (V < T) y el principio de Avogadro (V n; n = número de moles). Dicha expresión es PV = nRT, donde R es la constante universal de los gases ideales y tiene un valor de 0,082 atm*l/mol*°K EJEMPLOS: 1. Calcular el volumen ocupado por 51 g de gas amoníaco (NH3), a 27 °C y 640 torr. Solución: V = ? T = 27 °C + 273 °K = 300 °K P = 640 torr = 0,84 atm W = 51 g masa atómica N = 14 u.m.a. masa molecular = 17 u.m.a.

LEY DE AVOGADRO: En 1811, el químico italiano Amadeo Avogadro propuso una hipótesis para explicar diversos hechos que había observado con gases que participaban en reacciones químicas. Esta hipótesis, que hoy se conoce como la LEY DE AVOGADRO O PRINCIPIO DE AVOGADRO, establece que “a las mismas condiciones de temperatura y presión, iguales volúmenes de todos los gases contienen el mismo número de moles”. Así, por ejemplo, 8 litros de oxigeno a 1,2 atmósferas y 20 °C contienen el mismo número de moles (y, por tanto de moléculas) que 8 litros de nitrógeno, y que 8 litros de hidrógeno, a las mismas 6

LEY DE LOS GASES IDEALES O ECUACIÓN DE ESTADO:

H = 1 u.m.a.

Convertir ecuación de estado: PV = nRT, despejamos V = nRT / P = 3 moles * 0,082 atm * l / mol * °K * 300 °K = 0,84 atm V = 87,85 l Observe que P, se expresa en atm. La masa en gramos se expresa en moles. Al cancelar unidades, sólo quedan litros y que la masa del gas se indica con W. 2. Un envase metálico para cierto desodorante en aerosol contiene 0,01 moles de gas propelente

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA y tiene un volumen de 250 ml. Calcule la presión del gas dentro del envase si accidentalmente se calienta a 400 °C. Solución: n = 0,01 moles T = 400 °C = 673 °K

V = 250 ml = 0,25 l P=?

PV = nRT, despejamos P = nRT / V = 0,01 moles * 0,082 atm * l / mol * °K * 673 °K = 2,2 atm

0,25 l Observe que V se expresa en litros; al cancelar o eliminar unidades sólo queda atmósferas. 3. Si 78 g de gas acetileno (C2H2) ocupa un volumen de 920 cm3 a 850 mmHg, Cuál es la temperatura del gas? Masas atómicas: C = 12 u.m.a. C2H2 = 26 u.m.a.

H = 1 u.m.a.

Solución: V = 920 ml = 0,92 l P = 850 mmHg = 1,11 atm T = ? n = W/M = 78 g/26 g/mol = 3 moles PV = nRT, despejamos T = PV / nR = 1,11 atm * 0,92 l = 4,15 °K 3 moles * 0,082 atm * l/ mol *°K Observe que n se puede calcular aplicando W/M, donde M es la masa molecular y W la masa dada del gas en gramos. Recuerde que según la teoría cinética, los gases están formados por moléculas (moléculas diatómicas: O2, H2, N2, Cl2, F2). Si conocemos la densidad de un gas podemos obtener su masa molecular o peso molecular.

De la ecuación de estado podemos obtener una ecuación que relaciona presión (P), masa molecular (M), densidad (d) y temperatura (T), entonces PM = dRT EJEMPLOS: 1. Un gas tiene una densidad de 1,5 g/l a 18 °C y 680 mmHg. Cuál es el peso molecular de este gas? Solución: d = 1,5 g/l T = 18 °C = 291 °K P = 680 mmHg = 0,89 atm M=? PM = dRT, entonces M = dRT / P = 1,5 g/l * 0,082 atm * l / mol * °K * 291 °K = 40,21 u.m.a.

40,21 g / mol Observe que la masa molécular se expresa en u.m.a. (unidades de masa atómica), aunque de acuerdo con las unidades utilizadas en la fórmula, el resultado sea g/mol. La expresión masa molecular se refiere a la masa de una molécula y no de un mol. 2. Cuál es el peso molecular de un gas si 15 g del mismo ocupan un volumen de 4 litros a 27 °C y 810 torr? Solución: M = ? W = 15 g V=4l T = 27 °C = 300 °K P = 810 torr = 1,065 atm d = W / V 0 15 g / 4 l = 3,75 g / l PM = dRT, entonces M = dRT / P = 3,75 g/l * 0,082 atm * l / mol * °K * 300 °K = 86,62 g/mol = 86,62 u.m.a.

1,065 atm 3. Calcular la densidad del Hidrógeno a 20 °C y 0,9 atm.

7

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Solución: masa atómica H = 1 u.m.a., o sea, que M = 2 u.m.a. T = 20 °C = 293 °K P = 0,9 atm PM = dRT, entonces d = PM / RT = 0,9 atm * 2 g/mol = 0,07 g/l 0,082 atm*l/mol*°K * 293 °K Observe que al aplicar la formula, M lleva las unidades g/mol y que la unidad para densidad de un gas es g/l. Adicionalmente a las leyes enunciadas aquí también se referencian las leyes de DALTON, de DIFUSIÓN de GRAHAM, de GAY – LUSSAC, aplicables a los gases. TALLER 1 1. 2. 3. 4.

Para que se utiliza el manómetro? Grafique un manómetro. Ilustre gráficamente la ley de Charles. Cuántas moléculas de un gas ocuparán un volumen de 22,4 l a condiciones normales? 5. Cuál es el elemento químico componente del aire que se encuentra en mayor proporción? 6. Si dos puntos A y B están a la misma altura o nivel, pero A más hacia la derecha, entonces: a. PA > PB b. PA = PB c. PA < PB d. PA > PB 7. Dos suposiciones hechas en la teoría cinética son: a. Las moléculas de un gas están juntas, pero no se atraen. b. Las moléculas de un gas están separadas, pero se atraen. c. Las moléculas de un gas son muy pequeñas y están muy separadas. d. Las moléculas de un gas son muy pequeñas y ejercen presión debido a su atracción.

8. La presión atmosférica en Cartagena (a nivel del mar) es 760 torr. En el nevado del Ruiz dicha presión será: a. Mayor que 760 torr b. Menor que 760 torr c. Aproximadamente igual a 760 torr d. Mucho mayor que 760 torr 9. Un gas en un recipiente flexible ocupa un volumen de 500 ml a 20 °C y 1,6 atm. Si la presión permanece constante, cuál será el volumen cuando: a. Se duplica la temperatura en °C. b. Se duplica la temperatura en °K. 10. Cierta cantidad de Helio (He) confinada en un recipiente de 50 litros a una presión de 54 atm, se transfiere a otro recipiente de 120 litros. Cuál será la nueva presión si: a. No hay cambio de temperatura b. La temperatura cambia de 20 °C a 12 °C 11. Un globo para estudios meteorológicos, inflado con Helio, contiene 7 moles de este gas. Cuál será el volumen del globo a una altura de 4500 m, si la temperatura es de 0 °C y la presión de 0,6 atm? 12. Calcular la densidad del Cloro a condiciones normales (masa atómica del Cl = 35,3 u.m.a.) 13. Calcule el peso (en gramos) de 1560 ml de gas propano (C3H8) a 15 °C y a 1,2 atm. 14. Cuál es el peso molecular de un gas, si 20 g de él ocupan un volumen de 8 litros a 27 °C y 900 mmHg? 15. Describa e ilustre gráficamente el experimento de Torricelli. 16. Nombre los elementos químicos que son gases. 17. Qué es el ozono? Cuál es su fórmula? Cuál es su importancia? TALLER 2 Señale la respuesta correcta: 1. Las condiciones normales de un gas son:

8

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA a. 0 °C y 2 atm. b. 273 °K y 1 atm c. 0 °K y 1 atm d. 1 °C y 0,5 atm 2. El volumen ocupado por una mol de cualquier gas a condiciones normales es de: a. 245,2 l b. 22,4 ml c. 22,4 l d. 0,082 l 3. La presión de un gas confinado en un recipiente cerrado, se determina con el: a. Barómetro b. dinamómetro c. potenciómetro d. manómetro 4. Cuál de las siguientes afirmaciones es falsa: a. Los gases se difunden fácilmente

5.

6.

7.

8.

9. Un gas ocupa un volumen de 250 ml a 500 mmHg, qué volumen ocupará a 0,1 atm? 10. Cuántos gramos de oxígeno ocupará un volumen de 3 litros a 1,5 atm y 7 °C? 11. Calcule la densidad del gas metano (CH4) a 15 °C y 0,85 atm? 12. Un gas ocupa un volumen de 900 cm3 a 20 °C y 0,5 atm. ¿Qué volumen ocupará en condiciones normales? 13. Calcule el volumen ocupado por 220 g de CO2 a 12 °C y 640 torr? 14. Un gas de peso molécular 28 u.m.a. tiene una densidad de 1,1 g/l a 0,8 atm. A qué temperatura se encuentra?

b. Los gases se dilatan fácilmente c. Las moléculas gaseosas presentan mucha atracción mutua d. El volumen de un gas es siempre el mismo del recipiente que lo contiene Cuál de las siguientes afirmaciones es verdadera? a. Una atmósfera de presión es igual a un torr. b. – 10 °C equivalen a 260 °K c. Si la presión es constante, el volumen de un gas es directamente proporcional a la temperatura absoluta. d. Para cualquier gas, si T no cambia, P y V son directamente proporcionales. El elemento más abundante dl aire es: a. O b. He c. N d. H A 1 atm y 0 °C, 44,8 l de un gas contienen: a. 2 moles b. 44,8 moles c. 0,5 moles d. 4 moles No es una propiedad fundamental de los gases: a. Temperatura b. Volumen c. Presión d. Longitud 9

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 4. Aplicar cada una de las normas de la

UNIDAD 2

nomenclatura IUPAC en la denominación de los

NOMENCLATURA QUÍMICA

compuestos orgánicos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

5. Resolver ejercicios de denominación de los

1. Identificar el nombre y estructura de los grupos alquílicos de uno, tres y cuatro carbonos.

compuestos orgánicos teniendo en cuenta la nomenclatura IUPAC.

2. Diferenciar mediante sus fórmulas generales, las funciones químicas orgánicas.

6. Plantear interrogantes y opiniones a partir de una explicación.

3. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un alqueno o un alquino, dada su

7. Trabajar en grupo y resolver cuestionarios tanto individual como colectivamente.

fórmula estructural, o viceversa. 4. Utilizar las normas IUPAC de nomenclatura para nombrar un éter, un alcohol, un aldehído, una cetona, un ácido carboxílico, un éster, una amina, dada su fórmula estructural o viceversa. 5. Nombrar éteres, alcoholes y cetonas, mediante el sistema de nomenclatura radico – funcional. 6. Identifica las clases de átomos de carbono en un compuesto dado. 7. Escribir y leer fórmulas sencillas de compuestos derivados del benceno.

LOGROS 1. Identificar por su nombre y estructura grupos alquílicos o radicales hasta cuatro carbonos. 2. Resolver ejercicios en los cuales se identifican distintas

clases

de

carbono

y

cadenas

carbonadas. 3. Analizar, identificar y diferenciar el grupo funcional y la función química. 10

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA a. Terciario

AUTOEVALUACIÓN

b. cuaternario

c. primario

Señale la respuesta correcta:

d.

secundario 1. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un hidrocarburo?

8. Parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional, se denomina:

a. C2H5OH

b. C2H5CHO c. CH4

a. Función química d.

homóloga

CH4COOH

b. Grupo funcional

c. Función química

d. Serie

homóloga 3. El grupo químico CH3- se denomina: a. Etil

b. Metil c. Propil

d.

Trimetil 4. Si una formula de un compuesto orgánico posee 4 carbonos, su nombre empieza por: a. Prop

b. et c. but

d. pent

5. El número de enlaces dobles que puede formar un átomo de Carbono es: a. 1

b. 2 c. 3

d. 4

6. Es el elemento común a todos los compuestos orgánicos: a. N

b. O c. Cl

d. C

7. El átomo de Carbono que forma tres enlaces con

átomos

de

Carbono

diferentes

se

denomina: 11

grupo

d. conformación

2. Representa el centro reactivo de una molécula: a. Isótopos

c.

b.

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serie alquílico


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA De cadena abierta alquenos

QUÍMICA ORGÁNICA La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos que contienen CARBONO. Estos compuestos además de carbono presentan otros elementos como el HIDRÓGENO, OXÍGENO, NITRÓGENO, FÓSFORO, y los HALÓGENOS. Los compuestos orgánicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran en la tierra. Contienen desde un átomo de carbono como el GAS METANO (CH4) que utilizamos como combustible, hasta las moléculas muy grandes o MACROMOLÉCULAS con cientos de miles de átomos de carbono como el ALMIDÓN, las PROTEÍNAS y los ÁCIDOS NUCLÉICOS.

Alifáticos Insaturados

(normal o ramificada) alquinos

Saturados Ciclos

cicloalcanos De cadena cerrada

Insaturados

cicloalquenos

Cicloalquinos

EL ÁTOMO DE CARBONO Símbolo químico Número atómico (Z)

Aromáticos: insaturados particulares.

C 6

Masa atómica (A) 12 Período (fila horizontal)

2oM

Grupo (columna vertical) Valencia tetravalente.

IV A

Tipo de enlace que forma: Electronegatividad

COVALENTE. 2,5

4,

o

sea

Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en cadena. Se conocen más de un millón de compuestos orgánicos mientras que compuestos inorgánicos o minerales se conocen aproximadamente 60000. HIDROCARBUROS: Son compuestos formados por Hidrógeno y Carbono. Clasificación:

Saturados 12

Alcanos Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

cíclicos

de

propiedades


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ALICÍCLICOS Las moléculas de los alcanos presentan únicamente enlaces covalentes simples, son por lo tanto hidrocarburos saturados.

H

Se les denomina también PARAFINAS (del latín, parum: poca, y afines: afinidad), debido a su poca reactividad química.

H H H (n-butano o butano normal)

Los alcanos normales se denominan mediante el prefijo que indica el número de carbonos y el sufijo ano. Presentan la fórmula general CnH2n + 2, donde n indica un número natural.

CH4

(METANO)

C

(ETANO) H o

C3H8

o

(BUTANO)

H CH3

H

H

H

H

H

H

H H CH3

C o

C CH3

C CH2

C CH2

H o

H CH3

H H (CH2)3 CH3 n

H

H

C

C

H

H

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA H

Los alcanos de cadena ramificada pueden poseer carbonos unidos a tres átomos de carbono (terciarios) o a cuatro (cuaternarios). GRUPOS ALQUILICOS RADICALES (- R)

H

H

H

C CH2

C CH3

C

H

H

H

H

H

H

Un grupo alquílico es la parte de una molécula que no corresponde al grupo funcional. Más precisamente, un grupo alquílico es el que resulta de retirar un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo, especialmente de un alcano. Se nombran reemplazando por il o ilo el sufijo ano del hidrocarburo correspondiente. Por ejemplo: H H

13

C CH2

El tetradecano (tetra deca equivale a 14) por ejemplo se indicaría así: C14 H30 o CH3 (CH2)12 CH3

CH3

(PROPANO)

H

C4H10

CH3

C CH3

(PENTANO) H

H - pentano

H

H C2H6

C5H12

H H

C o CH3

n significa “normal” o sea que no posee ramificaciones.

C CH2

EJEMPLOS

C H CH2

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA H

C

H

C

(CH4) se convierte en

H

2. Se numera la cadena más larga empezando por el extremo más cercano a la ramificación: a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3

o CH3 –

11

H metano H metil o metilo

4

3

2 1

1

1. Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del alcano. ISOMEROS: Son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural, ejemplo: a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3 CH3 La cadena continua más larga tiene 6 átomos de C, se identifica como Hexano.

2

3

CH2

4

CH2

5

CH3

b. 1

2

CH3

CH3

CH2

C CH2 CH3 3

CH2 CH2 CH2 CH3 4

3.

5

6

7

Se utilizan los números anteriores para indicar las posiciones de los radicales en la cadena principal. El nombre base del alcano se coloca en último lugar y el grupo sustituyente precedido por el número que designa su posición en la cadena se coloca en primer lugar.

CH2

El nombre del radical va precedido de un número que indica la ubicación y se separa de la palabra 2un guión. 3 5 6 1 4 mediante

CH2

a. CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH3

b. CH3 – CH - CH3

CH3 1

La cadena continua más larga tiene 5 átomos de C, se identifica como Pentano. c. CH2

2

3

C CH2 CH3

CH2 radical metilo o metil 2 – metil pentano

4 5

CH2 CH2 CH2 CH3 La cadena continua más larga tiene 7 átomos de C, se identifica como Heptano.

CH3 radical metilo o metil 3 – metil hexano

b. CH3 – CH - CH3

CH3

14

6

b. CH3 – CH - CH3

Para nombrar los hidrocarburos ramificados se siguen los siguientes pasos:

CH3

5

CH3

1

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CH2 CH3 2

CH3

radical metilo o metil


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA c. CH3 CH2 etilo o etil

C CH2 CH3

radical

escoge la que tenga el mayor número de sustituyentes.

3

4

CH2 CH2 CH2 CH3 5 6 7 3 – metil4– 3 – etil heptano

CH3

También se pueden nombrar alfabéticamente: el radical etilo antes que metilo: 3 – etil – 3 – metil heptano. 4. Cuando hay dos o más radicales de la misma clase, se indica el número de veces que se encuentran usando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc. Se separan los números entre sí utilizando comas (,). 6

5

4

3

2

CH3

CH2

CH

CH2

CH

CH3

CH2

1

2

3

CH3

CH

CH2

4

5

6

7

CH CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3 El nombre correcto es 2,6 – dimetil – 4 propil heptano, ya que se seleccionó la cadena más larga y ramificada. 6. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que de el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la más pequeña.

CH3 11

C

CH3

CH2

9

CH2

CH3

De esta forma la enumeración no es correcta, ya que no se seleccionó la cadena ramificada.

CH3

CH2 8

CH

5 CH2

CH3

CH

4

CH CH2

1

7 CH3

3

CH3 CH2 CH2 CH3

2

6 CH2

CH3

CH3 2

CH2

CH3

1

Para la anterior estructura el nombre es: 2,4 – dimetil hexano

1

CH

3

CH2

C

6

CH3

10

CH3 CH2

CH2

CH

CH CH2

5

CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

8

7

6

5

4

3

2

1

CH3

CH

CH2

7

CH3

12 13

CH2 CH

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

CH2

CH3

14

CH3

CH3

3, 6, 9, 11 tetrametil – 5, 9, 11 trietil tetradecano

2,7 – dimetil – 4 – etil octano: Nombre correcto

5. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal, se

2,7 – dimetil – 5 – etil octano: Nombre mal formulado, por que la suma numérica de los radicales es más alta.

15

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS ALICICLICOS Los alquenos presentan la formula general Cn H2n. son hidrocarburos insaturados, poseen al menos un enlace doble (C = C). estos se denominan monoalquenos. Se conocen comúnmente como OLEFINAS. Su sufijo es eno. Para los alquenos menores se puede utilizar también el sufijo ileno.

H

CH2 C =

C

Observe que la cadena mayor es de 6 carbonos, pero el doble enlace no se encuentre en ella. Los grupos sustituyentes (metil y etil), se pueden nombrar en orden de complejidad (menor a mayor) o en orden alfabético. La numeración se hace por el extremo más próximo al doble enlace.

H H Propeno o propileno

Su formula estructural es: o abreviada)

H

H

H

H C = C C H CH2 = CH – CH3 (formula estructural

A partir de cuatro carbonos, la posición de enlace doble, debe indicarse mediante un número (el menor posible). 1 - Buteno o

H

H

H

H C = C C C CH2 = CH – CH2 - CH3

2 – Buteno o

H

H

H

H

H

H

H

H C C = C CH3 - CH = CH - CH3

C

H

H

EJEMPLO:

CH3 - CH = CH – CH = CH – CH3 2, 4 hexadieno CH3 - CH = CH – CH2 - CH = CH - CH = CH2 1, 3, 6 octatrieno

H

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS ALICICLICOS Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan enlaces triples, éste se considera su grupo funcional. También se les denomina hidrocarburos acetilénicos, por ser el etino o acetileno el primero y más importante compuesto de esta serie. Presenta la formula general Cn H2n – 2 y el sufijo ino.

H

NOTA: El 1 – buteno y el 2 – buteno son isómeros de posición (recordar el concepto de isómeros). 16

Los alquenos que poseen varios dobles enlaces se denominan polienos.

CH2 = CH – CH = CH – CH3 1, 3 pentadieno

H

C4H8

CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3 4 – metil – 2 – etil – 1 – penteno ó 2 – etil – 4 – metil 1 penteno

Eteno o etileno

Su formula estructural es: H

C3H6

Si el alqueno presenta ramificaciones, la cadena debe manejarse por el extremo más próximo al enlace doble, no importa que la cadena que lo contiene no sea la más larga. EJEMPLO:

EJEMPLOS: C2H4

En los isómeros de posición el esqueleto carbonado es el mismo y sólo cambia la posición de un grupo sustituyente o funcional. El grupo funcional en los alquenos es el doble enlace.

EJEMPLOS:

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA C2H2 etino o

H–C CH

C3H4 propino o CH

C–H

Si los grupos R – son iguales, el éter es simétrico, si son diferentes el éter es asimétrico.

H

Según las normas IUPAC los éteres se nombran mediante el sufijo OXI unido al menor de los radicales, y el otro radical se nombra como el hidrocarburo correspondiente. Ejemplo:

CH

H–C

C–C–H

C – CH3 H H

H C4H6 butino o

C–C

Dar el nombre a: H

Solución: Radical menor CH3 - , uniéndole oxi, queda metoxi (abreviado), el otro radical de dos carbonos se lee etano. Entonces, el nombre correcto es metoxietano.

H H–C C–C–H

C– C – C–H H

H

CH3 – O - CH2 - CH3

Dar el nombre a:

H

H

CH3 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH3

Solución: Radical menor - CH2 - CH3 (etil), uniéndole oxi, queda etoxi, por lo tanto el nombre correcto es etoxipropano.

1 – butino 2 – butino Para alquinos ramificados se procede como ya se indicó para los alquenos. EJEMPLO:

La forma más común de nombrar los éteres, mediante el sistema Radico – funcional, consiste en nombrar los radicales unidos al oxígeno y terminar con la palabra éter o viceversa. Ejemplos: CH3 – O - CH2 - CH3 éter o éter metil etílico

metil etil

EJERCICIO:

CH3 – O - CH3 éter o metil éter o éter metílico

dimetil

Dar el nombre de una cadena de 7 carbonos (hept), enlace triple en posición uno, dos ramificaciones: un metil (posición 3) y un etil (posición 3).

Obsérvese que para éteres simétricos la partícula di se puede omitir.

CH3 – C

C–C

CH

nombre: 1,3 –

pentadicino

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo - OH, en sus moléculas.

Entonces: CH3 CH C- CH – CH – CH2 – CH2 - CH3 – 3 – etil – 1 - heptino

3 – metil

CH2 - CH3

Hidrocarburo alcohol

NOMENCLATURA DE ÉTERES Fórmula general: R–O���R Donde representa un grupo alquílico o radical. 17

Los alcoholes pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos por sustitución de uno o más Hidrógenos por grupos hidroxilo. Por ejemplo:

R

CH4 CH3OH

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Metano metanol

CH3OH CH3 – CH2OH

CH3 - CH3 CH3 – CH2OH

Alcohol metílico alcohol etílico

Etano etanol

CH3 – CH - CH3 CH3 OH CH3 – C - CH3

Presentan la fórmula general ROH o R – OH. Las reglas IUPAC para nombrar los alcoholes son: 

Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hiroxilo, cambie la o final del nombre del hidrocarburo correspondiente a esta cadena por el sufijo ol. Numere la cadena en el sentido que al grupo funcional le corresponda el número más bajo posible. Si existen dos, tres, o más grupos OH, se utilizan los prefijos di, tri, etc. Identifique las posiciones de grupos sustituyentes y enlaces múltiples (dobles y triples) por el correspondiente número en la cadena.

OH Alcohol isopropílico alcohol terbutílico Los alcoholes que contienen dos grupos hirdoxílicos se conocen comúnmente como glicoles. Por ejemplo:

CH2 - CH2 CH2 – CH – CH3 OH OH OH OH

Ejemplos: CH2 = CH - CH2 – OH CH3 – CH – CH – CH3

1,2 etanodiol (etilén glicol) 1,2 propanodiol (propilenglicol) NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS

OH OH O 2 – propéno – 1 – ol o 2 – propenol 2,3 – butanodiol

Formulas generales: R – C equivalente a RCOR (aldehído)

CH2 – CH – CH2 CH2 – CH2 – CH2 - CH2 - CH2 – OH

H R – C- R

OH OH OH Cl

O

1,2,3 – propanotriol 4 –cloro – 1 – pentanol Por el sistema radico funcional se nombra la palabra alcohol y se hace terminar el nombre del radical en ico. Ejemplo: 18

cetona

Observe que tanto el aldehído como las cetonas presentan el grupo funcional C = O denominado grupo carbonilo.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA El grupo carbonilo en los aldehídos ocupa la posición uno (en un extremo, generalmente, a la derecha), en las cetonas el carbonilo ocupa una función diferente de la uno. Ambas funciones provienen de los alcoholes. Los aldehídos presentan la terminación al y las cetonas ona. Ejemplos: O O

CH3 – C – CH3 CH2 – C – CH3

CH3 – CH2 – CH – C – CH3

O O

OH O

Propanona (dimetil cetona) (acetona) butanona (metil etil cetona) 3 – hidroxi – 2 – pentanona NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

H–C CH3 – C

o

HCHO ;

O Fórmula general: R – C

H H

O CH3 – CH2 – C o C2H5CHO; CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C o

OH

C4H9CHO

OH orgánicos. Se nombran con la palabra ácido como prefijo y el sufijo oico. Ejemplos: O

H H Propanal pentanal O OH

R – COOH

El grupo – C o - COOH se denomina grupo carboxilo o carboxílico y es el grupo funcional de los ácidos

O

O

O H – C – OH OH o CH3 COOH

CH3 – C –

Ácido metanoico etanoico (ácido acético)

ácido

O

CH3 – CH – C CH3 – CH – CH – CH2 – C Br

o

O

Metanal (formaldehido) etanal (acetaldehído)

H CH3

H

2 – bromo propanal 4 – hidroxi – 3 – metil – pentanal Ejemplos de cetonas: 19

CH3 –

O CH3 – CH2 – CH2 – C – OH o CH3 – CH – CH2 – C – OH o

CH3 Ácido butanoico ácido 3 – metil butanoico Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

C3H7COOH C4H9COOH


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA O CH2 = CH2 – C – OH

o C2H4COOH ácido propenoico

Sin embargo, la mayoría de los ácidos carboxílicos son más conocidos por sus nombres comunes. Por ejemplo, el ácido etanoico se conoce como ácido acético; el vinagre es una solución de ácido acético.

CH3 (CH2)12COOH

ácido mirístico ácido tetradecanoico

CH3 (CH2)14COOH

ácido palmítico ácido hexadecanoico

CH3 (CH2)16COOH

ácido esteárico ácido octadecanoico

NOMENCLATURA DE ÉSTERES

Los nombres comunes de algunos ácidos son los siguientes: Formula

Fórmula general: R – C

nombre común nombre IUPAC ácido fórmico ácido metanoico

CH3 COOH

ácido acético ácido etanoico

CH3 CH2COOH

ácido propiónico ácido propanoico

ácido

ácido eáctico 2

hidroxipropanoico

O – R1 Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos y provienen de la reacción entre un ácido y un alcohol.

El R1 corresponde al grupo alquílico del alcohol. Se nombra cambiando la terminación ico del ácido por ato. Ejemplos: O

OH HOOC – COOH

ácido oxálico ácido etanodioico

CH3 (CH2)4COOH

ácido capróico ácido hexanoico

CH3 (CH2)3COOH valerianóico

ácido ácido pentanoico

CH3 (CH2)7COOH pelargónico

ácido ácido nonanoico

CH3 (CH2)10COOH

ácido láurico ácido dodecanoico

20

o RCOOR1 los R pueden ser iguales o

diferentes.

HCOOH

CH3 CHCOOH

O

H–C

o metanoato de etilo

HCOOC2H5

OC2H5 O CH3 – C

o CH3 COOCH3 etanoato de metilo (acetato de metilo) OCH3

O Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA CH3 – CH2 - C o C2H5 COOCH3 propanoato de metilo

Metil etil amina CH3 – N - CH3 CH3

OCH3 O CH3 – CH2 - CH2 -C COO C3H7

Trimetil amina

etil butil amina CH3 – N – CH2 – CH2 -

metil etil propil amina

o C3H7 butanoato de propilo

NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS

O – CH2 - CH2 – CH3

Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amida (etanamida).

NOMENCLATURA DE AMINAS

Reactividad

Estructuralmente, las aminas pueden considerarse como derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de uno, dos o de sus tres hidrógenos por grupos alquílicos. Esto nos conduce a tres tipos de aminas, cuyas fórmulas generales son:

Son el derivado de ácido menos reactivo debido a la cesión del par solitario del grupo amino. Hidrólisis Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos en medios ácidos o básicos y con condiciones enérgicas.

R2 R – NH – R1

R – NH2

Reducción a aminas y aldehídos

R – N – R1 Amina primaria amina terciaria

amina secundaria

El hidruro de aluminio y litio las transforma en aminas y el DIBAL en aldehídos.

Las aminas se nombran indicando los nombres de los grupos unidos al nitrógeno, seguido de la palabra amina. Ejemplos: CH3 – NH2 C3H7 – NH2

CH3 – CH2– NH2 CH3 – NH – CH3

Metil amina propil amina

etil amina dimetil amina

CH3 – NH – CH2 - CH3 CH3

C2H5 – NH – C4H9 CH2 - CH3

Formación de enolatos de amida y amidatos En medios básicos forman amidatos por desprotonación del grupo -NH2 con hidrógenos de pKa 15. La desprotonación del carbono α produce enolatos de amida. Degradacion de Hofmann de amidas En presencia de una base las amidas primarias reaccionan con Br2 sustituyéndose el grupo carbonilo por un -NH2, reacción denominada transposición de Hofmann. Amidas como grupo funcional

21

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -amida.

Grupo amida unido a ciclos En compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo –carboxil amida.

Amidas como sustituyentes Cuando no es grupo funcional se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes utilizando el prefijo carbamoíl.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA UNIDAD 3 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS CÍCLICOS

metilciclopropano

1. La nomenclatura de los compuestos cíclicos se reduce a anteponer el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo normal, de igual número de carbonos. Por ejemplo: CH2

CH2

ciclopropano CH2 CH

CH3 1Etil – 3 – metilciclopentan o 1,3 – dimetilcicloexan o

CH2

CH2 CH2 CH

CH2 – CH3

CH2

CH2 CH2

etilciclobutano

CH2 CH2

CH2 CH

CH2

ciclobutano CH 5

CH2

CH2

3. En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace 5 2no es doble 6sean el 1 y 2.4 De esta manera, 1 necesario especificar la posición del doble enlace pues siempre será la 1, así: 2

4

3

1

3

Cicloexano

1

cicloexeno 2

Usualmente, estos elementos se representan por una figura geométrica, omitiéndose los átomos de hidrógeno, de esta manera, cada vértice denota un átomo de carbono. Veamos:

Ciclopropano ciclobuteno

23

CH2 – CH3 CH3

ciclopenteno

3

CH3

2. Cuando existen ramificaciones, el anillo se numera de tal manera que la posición de las ramificaciones quede indicada por los números más pequeños posibles.

CH3

Cicloexeno

4. Para iniciar la posición de ramificaciones u otros enlaces dobles se escoge el sentido de numeraciones2 que conduzca a los números más 1 pequeños. Por ejemplo:

ciclobutano ciclopenteno

CH3

ciclobut eno

4

5 CH 3

3 – metil ciclopenteno (correcto) 5 – metil ciclopenteno (incorrecto) Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 3 2

6 1

4

5

5

4

1

2

6

3

1,3 – ciclohexadieno (correcto) 1,5 – ciclohexadieno (incorrecto) Para la nomenclatura de los alcoholes, la fórmula general es igual y se aplican las mismas normas que con las cadenas alicíclicas, ejemplos: CH3 OH

OH

Ciclopropanol (por el sistema IUPAC) Alcohol isopropílico (por el sistema radico funcional) 2 – metil ciclohexanol Igual situación se presenta con la nomenclatura de los aldehídos, ejemplos: O

CH3 – C – O

Metil ciclopropil cetona

Ciclopentanona Respecto de la nomenclatura de los ácidos carboxílicos, ésteres, aminas y amidas, no se generan diferencias tampoco con las cadenas alicíclicas.

24

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO El hidrocarburo aromático más simple es el benceno. Se conocen como hidrocarburos aromáticos una gran variedad de hidrocarburos cíclicos (estructura cerrada), altamente insaturados, que exhiben un comportamiento químico muy característico. El benceno tiene la formula molécular C6H6 y como fórmula estructural:

Metil benceno etil benceno (tolueno)

cloro benceno bromo benceno

Observe que el grupo sustituyente puede colocarse en cualquiera de los vértices. OH

H

NH2

Hidroxi benceno

C

amino b

(fenol)

H–C

C–H

H–C

C–H

(anilina) Recuerde que el grupo – OH se denomina hidroxilo, el – NH2 amino, y el – NO2 es nitro.

o

C

CHO

H

COOH

Esta estructura está presente en las moléculas de todos los demás hidrocarburos y compuestos aromáticos en general. Benaldehído (aldehído aromático) ácido benzoico

Los tres enlaces dobles pueden reemplazarse por un círculo punteado o continuo.

O

Para nombrar derivados disustituidos del benceno (los grupos sustituyentes), se pueden numerar los átomos de carbono,o asignando el 1 al grupo que se nombra de primero, según orden alfabético, o también utilizando los prefijos orto (o -), meta (m -) y para (p -), así:

o

Observe que en cada vértice se supone la existencia de un átomo de carbono y uno de hidrógeno. Para nombrar los derivados mono sustituidos del benceno (un solo grupo sustituyente), se nombra el grupo sustituyente y se termina con la palabra benceno, así: CH3

Cl

  

Orto: sustituye en las posiciones adyacentes. Meta: sustituye en posiciones alternas. Para: sustituye en posiciones opuestas.

Ejemplos: CH3 Cl CH3

25

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Br Br


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA

o – dimetil benceno o 1,2 – dimetil benceno m – bromo cloro benceno o 1 Br – 3 – Cl benceno CH2 – CH3

NO2

CH3 p – etil metil benceno o 1 – etil – 4 – metil benceno p – nitrobenceno o 1, 4 – dinitro benceno Los prefijos orto, meta y para son más utilizados que los números. Cuando los grupos sustituyentes son iguales se puede omitir la partícula di. CH3 Ejemplos:

Cl m – cloro benceno Cl

NOTA: la partícula que resulta al retirar un átomo de hidrógeno del benceno se denomina, fenil. C6H5 –

o

CH3 – O

CH3 – C = O NH2

26

Metil fenil éter cetona fenil amina

metil fenil

TALLER: 1. Escriba la fórmula estructural del naftaleno: 2. Escriba la fórmula estructural del antraceno: 3. Investigue cuál de los grupos de compuestos orgánicos vistos, se encuentra abundantemente difundido en los vegetales y son la base del olor NOy2 sabor agradables de numerosas frutas y flores y que por tal razón se emplean en la industria de alimentos para dar sabor a refrescos, gelatina, golosinas, etc. 4. Escriba la fórmula de la glicerina y consulte sus aplicaciones. 5. Consulte cual es el alcohol más importante y su fórmula. 6. Consulte las aplicaciones del ácido oxálico y escriba su fórmula y nombre IUPAC. 7. Escriba la fórmula estructural del ácido cítrico, consulte dónde se encuentra y sus usos comunes. 8. Calcule las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos: ácido láctico, antraceno, acetato depmetilo tolueno. – metilybenceno 9. Escriba las fórmulas estructurales para los CH3 siguientes compuestos: a. 2 – metil butano f. alcohol metílico b. Ácido benzoico g. o 1alcohol fenil 26encílico c. Ciclopenteno h. 3 – hidroxibutanal d. Acetato de pentilo i. difenil cetona e. 2 – pentino j. 2, 4, 6 – trinitro tolueno (TNT) 10. Dar los nombres IUPAC y comunes cuando sea el caso, a: CH3 – O b. C2H2

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 12. c. CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

d.

CH3

OH 13. e. – CH – CH – (CH3)2

CH3

f. (CH3)2 14.

CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH Cl

15.

g. C4H9COH

h. C8H14

OH CH – CH2 – COH

j. CH3 –

i.

CH3

16.

CH2 – CH3 17.

k. CH3

CH3

l.

18.

O CH3 – CH2 – O – CH – CH3

CH3 –

C–C

¿Cuál de las siguientes fórmulas representa un alquino? a. C2H4 b. C4H6 c. C6H6 d. C5H12 ¿Cuál corresponde a la fórmula general de los éteres? a. RCOR b. RCHO c. RCOOR d. ROH ¿De las fórmulas generales de la pregunta anterior, cuál corresponde a los aldehídos? ¿El grupo funcional de los alcoholes se denomina: a. Carbonilo b. carboxilo c. hidroxilo d. fenilo La fórmula C3H7CHO corresponde al: a. Butanol b. ácido butanoico c. propanal d. butanal ¿El sufijo oico corresponde a la función: a. Cetona b. ácido c. éter d. amina Corresponde a la fórmula del ácido láctico: a. HCOOH b. CH3 – CH – COOH c. CH3COOH d. CH3 – CH2 OH

CH3 OH m. HCOOC3H7 CH – CH2 – CH3 ñ.

CH3 NH2

O

CH – C CH3 11.

19.

n. CH3 – CH =

o.

Escriba las fórmulas de: a. Dimetil éter b. benceno c. ácido acético d. trimetil amina

CH3

e. 2 – butino f. acetileno

NH2

Señale la respuesta correcta para cada ejercicio:

27

OH

g. metanoato de etilo h. ropano

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA i. fenol j. naftaleno 20.

Dar los nombres de: a. C2H6 b. CH3

CH3

CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3

CH3 c. C2H5CHO d. OH

CH3 – CH – CH2 – CH3 e. C4H8 f. CH2 – CH2

OH

OH g. CH3 – C – CH3 h. CH3 O i. C4H9COOH j. CH3 – O – C2H5 k. CH3 l. CH3 – N – C2H5 CH3

28

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 5. Describir los reactivos de Fehling y Tollens. 6. Diferenciar mediante el reactivo de Lucas, los tipos de alcoholes.

UNIDAD 4 PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OBJETIVOS 1. Describir de un modo general las propiedades químicas de los alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehídos y cetonas e indicar como varían con el número de carbonos. 2. Conocer las principales reacciones de cada clase de funciones químicas nombradas, resaltando que es el grupo el centro reactivo de las moléculas. 3. Mencionar las principales fuentes de obtención de los hidrocarburos, alcoholes, aldehídos y cetonas. 4. Ilustrar mediante ecuaciones químicas el comportamiento químico de los compuestos nombrados. 5. Destacar la importancia de dichos compuestos en el campo industrial. 6. Explicar como se diferencian mediante la prueba de Lucas, alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 7. Explicar como se diferencian los alcoholes primarios de los secundarios y terciarios. 8. Describir los reactivos de Fehling y Tollens utilizándolos para diferenciar aldehídos de cetonas. LOGROS 1. Establecer diferencias entre el comportamiento químico de hidrocarburos saturados e insaturados. 2. Explicar mediante ecuaciones químicas el comportamiento de alcoholes, aldehídos y cetonas. 3. Nombrar las fuentes de obtención de los híbridos. 4. Nombrar las fuentes de obtención de alcoholes, aldehídos y cetonas. 29

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA AUTOEVALUACIÓN Señale la respuesta correcta: 1.

¿Cuál de las siguientes fórmulas corresponde a un alqueno? a. C4H8 b. C2H2 c. C5H12 d. C6H6 2. El carbono es un elemento: a. Comburente b. metálico c. combustible d. inestable 3. Una aplicación de los hidrocarburos es principalmente como: a. Combustible b. conductor eléctrico c. anestésico d. material de construcción 4. El grupo funcional de los alcoholes se denomina: a. Carbonilo b. carboxilo c. hidroxilo d. amilo 5. El centro reactivo de una molécula es: a. El hidrógeno b. el carbono c. su tamaño d. el grupo funcional 6. Los compuestos que presentan enlaces dobles o triples en sus moléculas se denominan: a. Isótopos b. saturados c. insaturados d. homólogos 7. ¿Cuál de las siguientes fórmulas representa a un aldehído: a. CH3 – CH2 – CH2 – OH b. CH3COC2H5 c. C3H7CHO d. C2H5COOH 8. Corresponde a la fórmula general de las cetonas: a. R – OH b. R – CHO c. RCOOH d. RCOR1 9. ¿Qué son propiedades físicas? 10. ¿Qué son propiedades químicas?

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA ALCANOS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Los primeros cuatro miembros de la serie de los alcanos normalmente son gases; del pentano al heptadecano (17 carbonos) son líquidos y del C 18 en adelante son sólidos. Los alcanos son compuestos apolares, insolubles en agua y menos densos que ella. Como resultado de esto, el aceite lubricante – que es una mezcla de hidrocarburos rica en alcanos – flota sobre el agua. Los puntos de fusión y ebullición aumentan gradualmente a medida que avanzamos en la serie.

Los alcanos se combinan con el oxígeno (arden) para producir gas carbónico (CO2), vapor de agua y energía calórica. Para que la combustión se realice se requiere energía de activación (Ea), que es la energía mínima necesaria para que se inicie la reacción. El calor que se libera en estas reacciones se denomina calor de combustión. Este se aumenta con el número de carbonos del hidrocarburo. La reacción de combustión se puede ilustrar así: Alcano + O2 ---------> CO2 + H2O + calor La ecuación de combustión del gas propano C3H8, es: C3H8 + 5 O2 ---------> 3CO2 + 4H2O(v) + calor

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS La poca reactividad química de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al nombre de PARAFINAS, derivado del latín parum = poca; affinis = afinidad. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por agentes oxidantes o reductores. La poca actividad de los alcanos se debe a que en sus moléculas sólo existen enlaces sigma los cuales son muy fuertes. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.

Todos los compuestos orgánicos presentan la reacción de combustión. Los cilindros de gas (pipas) contienen gas propano que se utiliza como combustible en las cocinas de nuestros hogares. Cuando la disponibilidad de oxígeno es poca, se presenta la combustión parcial. En este caso se produce monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico. La reacción de combustión pone de manifiesto la importancia de los hidrocarburos como combustible de motores, fogones y demás equipos de combustión. HALOGENACIÓN

Las principales reacciones de los alcanos son: Combustión y halogenación.

En los alcanos la halogenación se lleva a cabo sustituyendo uno o varios hidrógenos por halógenos.

COMBUSTIÓN U OXIDACIÓN DE LOS ALCANOS

Recordemos que los halógenos son elementos del grupo VIIA (F, Cl, Br, I).

Es una de las propiedades más importantes de los hidrocarburos debido a la energía que se desprende durante el proceso.

31

La reacción ocurre en presencia de luz o altas temperaturas, y se práctica usualmente con cloro y bromo. La sustitución por yodo no ocurre porque

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA requiere excesiva energía, en tanto que con flúor es muy violenta. Cuando se realiza una halogenación en un alcano que contenga carbonos terciarios, secundarios y primarios, se sustituyen los hidrógenos en el siguiente orden:   

Primero los hidrógenos de los carbonos terciarios. Luego los hidrógenos de los carbonos secundarios, y Por último los hidrógenos de los carbonos primarios.

Cuando reacciona el metano con los halógenos, en presencia de luz, se produce una reacción en cadena, se van sustituyendo uno a uno los hidrógenos del metano, hasta quedar sustituidos todos. Veamos como se lleva a cabo la reacción: H H

C Cl

H

luz o calor

H + Cl2 + HCl

----->

H

H

H

Metano H H

C Cl

C

clorometano Cl

luz o calor

Cl + Cl2 + HCl

----->

H

H

C

H Diclorometano

Cl H

C Cl

luz o calor

Cl + Cl2 + HCl

----->

H Triclorometano (cloroformo) 32

H

Cl H

C Cl

Cl

luz o calor

Cl + Cl2 + HCl

----->

Cl

Cl

C

Cl

Tetraclorometano o tetracloruro de carbono El resultado total de la halogenación es, por lo tanto, una mezcla de los distintos compuestos halogenados. La halogenación de alcanos constituyen ejemplos de reacciones de sustitución. OBTENCIÓN DE ALCANOS Los alcanos se obtienen fundamentalmente a partir del petróleo y del gas natural que le acompaña. Este gas está constituido por metano (más del 70 %) y etano, con menores proporciones de propano, butano y otros alcanos de mayor peso molecular. Contiene, además, cantidades variables de dióxido de carbono (CO2). El petróleo, por su parte, es una mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra (hidrocarburos de 40 carbonos) y pentacontanos (50 carbonos). Su destilación permite la separación en fracciones que consisten en mezclas más simples, cada una de las cuales tienen aplicaciones de gran importancia. Rara vez requieren prepararlos en estado puro, pero cuando éste es el caso, se recurre a algunas reacciones de síntesis como las de Grignard y de Wurtz.

Cl

APLICACIONES DE LOS ALCANOS

C

Los alcanos tienen mayor aplicación como mezclas que como compuestos puros. Su mayor aplicación es como combustibles, disolventes (hexano) y lubricantes. El coclopentano se emplea como anestésico en cirugía. Además, son materia prima para la elaboración de muchos productos.

Cl

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 1. Adición de catalítica.

ALQUENOS PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS En las moléculas de los alquenos, dos o más átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces dobles. El doble enlace se halla constituido por un enlace sigma (σ) fuerte y otro pi (π) débil que puede romperse con facilidad por la acción de reactivos químicos apropiados; de todos modos el enlace doble como conjunto es más fuerte que el enlace simple.

PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquenos son muy reactivos debido a la presencia del enlace pi que es un enlace débil. Reactivos no muy violentos son capaces de romperlo para adicionar dos átomos de grupos al enlace doble debido a esto, la gran mayoría de las reacciones son del tipo:

C=C

+ AB

---->

-

hidrogenación

Reacción general: H

H C=C

A medida que se avanza en la serie, paulatinamente aumentan sus puntos de fusión y ebullición, y también sus densidades. Son insolubles en agua pero solubles en disolventes orgánicos.

o

Consiste en adicionar hidrógenos a los carbonos comprometidos en el doble enlace. Esta reacción se produce en presencia de un catalizador metálico principalmente níquel (Ni), paladio (Pd) o platino (Pt).

PROPIEDADES FÍSICAS Los alquenos son incoloros cuando se encuentran en estado puro. Los tres primeros miembros normales de la serie (2 y 3 carbonos) son gases. Del carbono 5 al 15 son líquidos y del 16 en adelante son sólidos.

hidrógenos

H

H H

+

H: H

---->

H-C–C–H

H

H H

Ejemplo: H H H H

H

H

Ni

H–C=C–C–H -C–H

+ H : H ---->

H–C–C

H

H H

H Propeno propano

Ni

CH2 = CH – CH3 CH2 – CH3

+ H2 --->

C3H6

+ H2 --->

CH3

Ni

C3H8

2. Adición de halógenos o halogenación:

C–C– Consiste en adicionar halógenos a un alqueno, obteniendo así un derivado dihalogenado (2 halógenos).

A B En la cual, el enlace pi se destruye y es reemplazado por dos enlaces simples con los átomos (o grupos) A y B.

Reacción general: C=C

Reacción como la anterior en la que dos moléculas se combinan para producir una sola se conoce como reacción de adición. 33

+

Alqueno dihalogenado

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X X X2

---->

halógeno

-C–C– derivado


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Ejemplo: H H H

H H H

hidrógeno se pueden adicionar a cualquiera de ellos.

H–C=C–C–H H–C–C-C–H

+ Cl : Cl

---->

Veamos ahora lo que sucede cuando los carbonos que intervienen en el doble enlace tienen diferente número de hidrógenos. H H H H H H H H H

H Cl Cl H Propeno 1, 2 dicloro propano

H–C–C=C–H ---> H – C – C – C – H o

El bromo es el halógeno que más fácil reacciona luego del cloro. Con el yodo la reacción es muy lenta y con el flúor es violenta y peligrosa. 3. Adición de halo ácidos o hidro halogenación: Consiste en adicionar un haloácido (XH), a la insaturación. Un haloácido es la unión de un halógeno con el hidrógeno (HCl, HBr). Reacción general: C=C Alqueno dihalogenado

Ejemplo: H H

H X +

HX

---->

haló ácido

-C–C– derivado

H H Cl H

H H Cl

En este caso tenemos dos productos posibles, para saber cuál de ellos es el correcto, es decir, a cuál de los dos carbonos insaturados se les adiciona el halógeno y a cuál el hidrógeno, debemos tener en cuenta lo siguiente. El químico ruso Vladimir Markovnicov en 1869, estudió esta reacción y concluyó que en las reacciones de adición a enlaces dobles o triples, la parte positiva (el hidrógeno) se adiciona al carbono que tenga mayor número de hidrógenos. Este enunciado se conoce como regla de Markovnicov. Para nuestro caso entonces se adiciona el hidrógeno al carbono que tiene dos hidrógenos CH2 y no al CH que sólo tiene uno. El producto correcto entonces es el primero.

H H

H–C=C–H H–C–C–H

+ HCl H–C–C–C–H

+ HCl ----> H H H H–C–C–C–H

H Cl

H Cl H

Eteno cloro etano

Veamos otro ejemplo: Br

En este caso los dos carbonos tienen igual número de hidrógenos, por lo que el halógeno y el

34

CH3 – CH2 – C = CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3

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+

HBr


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA CH3 CH3

Esta reacción se emplea en el laboratorio como prueba para reconocer alquenos, y se conoce como prueba de BAYER.

3 – metil 2 – penteno 3 – bromo metil pentano

Los alquenos se identifican con esta prueba por que desaparece el color del permanganato de potasio (violeta) a medida que se va consumiendo.

4. Combustion: Como todos los hidrocarburos los alquenos se convierten en dióxido de carbono y agua, cuando reaccionan en presencia de oxígeno. C2H4 2CO2

+

+

6. Polimerización. La polimerización consiste en unir varias moléculas pequeñas llamadas monómeros para producir moléculas más grandes llamadas polímeros, lo que conduce a productos de mucha importancia como el polietileno, polipropileno, teflón, orlón, cauchos sintéticos y muchos otros.

3O2

2H2O

5. Oxidación con permanganato de potasio (KMnO4).

nCH2 = CH2 ( - CH2 – CH2 - )n

Para oxidar un alqueno usamos el KMnO4 diluido y frio, obteniéndose así compuestos como dioles, es decir, compuestos que tienen grupos OH en posición vecinal.

eteno polietileno

Reacción general:

nCH2 = CH – CH3 ( - CH2 – CH2 - CH3 )n

H2O

C=C -C–C-

{O}

+

propeno o propileno polipropileno OH OH

Alqueno glicol

oxidante

agente

7. Hidratación. La hidratación de un alqueno produce un alcohol. Ejemplos:

Ejemplo:

CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH

2KMnO4

3CH3 – CH = CH2 3CH3 – CH - CH2 + 2KOH

OH OH

+

4H2O

2MnO

agua

CH3 - CH2 = CH2 H2O

+ CH3

CH2 – CH3

Propeno 1, 2 – propanodiol 35

Eteno etanol

OH Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Propeno 2

propanol

(alcohol isopropílico) OBTENCIÓN DE ALQUENOS Su mayor fuente industrial la constituye el petróleo. Los alcanos presentes en el petróleo se someten a altas temperaturas con lo que se consigue su fragmentación en alcanos y alquenos menores. El proceso se denomina Cracking térmico (del ingles: crack = romper) y puede también realizarse a más bajas temperaturas mediante el uso de catalizadores. En este caso se conoce como Cracking catalítico. Usos: Los alquenos se utilizan principalmente como materia prima para la preparación de otros compuestos (alcohol etílico a partir de etano); en la manufactura de plásticos y detergentes. De particular importancia son los polímeros, algunos de los cuales se utilizan en medicina y odontología como materiales de relleno en las cavidades dentales.

36

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA ALQUINOS Son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus moléculas. Su fórmula general es CnH2n – 2. Cuando se tiene un solo enlace triple.

Cada vez que se adiciona una mol de hidrógeno (H2) un enlace π se rompe para transformar el alquino a un alcano, por lo que se necesita adicionar dos moles de hidrógeno (2H2) para llevarlo a alcano. Reacción general: Ni

-C C- + H2 – CH = CH – + H2 CH2 – CH2 –

El triple enlace consta de un enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π). Los carbonos comprometidos en el enlace triple son diagonales, lo que indica que esta parte de la molécula es lineal.

Alquino alqueno alcano

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS Son muy similares a las de los alquenos y alcanos. El etino, el propino y el 1 – butino son gaseosos. El 2 – butino es líquido lo mismo que los demás términos hasta el C14. Del C15 en adelante son sólidos. Los alquinos son menos densos que el agua e insolubles en ella, pero son solubles en solventes orgánicos. A medida que aumenta el número de carbonos sus puntos de fusión y ebullición también aumentan. PROPIEDADES QUÍMICAS Los alquinos debido a la presencia de los dos enlaces π en su estructura, dan fácilmente reacciones de adición (recordemos que los enlaces π son débiles fáciles de romper). Sus principales reacciones son: hidrogenación, halogenación, oxidación e hidrohalogenación.

Ejemplo: CH3 – C C – CH3 – CH3 + H2

+ H2

CH3 – CH = CH CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Ni

2 – butino

2.

2 – buteno butano Adición de halógenos o halogenación

Consiste en adicionar halógenos (cloro y bromo) a los carbonos comprometidos en la insaturación. Al igual que los alcanos la adición de yodo es una reacción muy lenta y con el flúor es violenta. Del mismo modo que en el caso anterior (hidrogenación) se debe adicionar dos moléculas de Cl o de Br para formar el alqueno dihalogenado o el alcano tetrahalogenado. Reacción general:

1. Adición de hidrógenos o hidrogenación.

X

Consiste en adicionar hidrógenos a los carbonos involucrados en el triple enlace hasta reducirlos a un alcano, es decir, a un enlace simple. Para que esta función se realice se necesita la presencia de un catalizador metálico como el níquel, paladio o platino. 37

-

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 C C+ X2

X + X2 -C–C–

C=C

X X X X


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Alquino halógeno alqueno dihalogeno tetrahalogeno

alcano

CH C – CH3 + HCl

+ HCl

CH = CH – CH3 CH – CH – CH3 H Cl H

Ejemplo: Cl CH C – CH2 – CH3 – CH3 + Cl2

+ Cl2

CH = CH – CH2 CH – CH – CH2 – CH3 Cl Cl Cl

Butino buteno – tetraclorobutano 3.

Cl

propino propeno dicloropropano

Cl

1, 2 . dicloro 1, 1, 2, 2

Adición de hidrohalogenación.

halógenos

o

Consiste en adicionar un haloácido a los carbonos comprometidos en la insaturación. Recordemos la regla de Markovnicov estudiada en los alquenos (el hidrógeno se adiciona al carbono que tenga mayor cantidad de hidrógenos). Reacción general:

X

H

- C C - + HX C - + HX -C–C–

-C=

X H

X H

Alquino haloácido alqueno monohalogeno alcano dihalogeno Ejemplo: H 38

Cl Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

2

-

Cl

cloro 2, 2 –


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 4.

Oxidación con permanganato de potasio.

El permanganato de potasio es un compuesto muy utilizado en la industria farmacéutica y se puede obtener a partir de una reacción que ocurre en dos etapas, tal como lo muestran las siguientes ecuaciones.

2MnO2(s) + 4KOH(aq) +O2  2K2MnO4(aq) + 2H2O(l) Ecuación 2

Presentan dos tipos de reacciones: o Cuando sustituimos el grupo – OH.

Sustitución del grupo – OH: Sustitución con Haloácidos: Los alcoholes reaccionan con un haloácido para formar derivados halogenados. El grupo

2K2MnO4(aq) + Cl2(g)  2KMnO4(aq) + 2KCl(aq)

- OH es reemplazado por el halógeno, por lo tanto se trata de una reacción de sustitución.

Usos de los alquinos: Su principal compuesto es el acetileno o etino, se emplea en el soplete oxiacetilénico, de la soldadura autógena (unir dos piezas con un metal) o para cortar metales. PROPIEDADES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Reacción general: halogenado

RX +

alcohol

R – OH HOH

derivado

+

HX

Los haloácidos no reaccionan con la misma facilidad, sino que presentan el siguiente orden de reactividad: HI > HBr > HCl

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES  Son incoloros

En cuanto a los alcoholes, la reacción procede más fácilmente con los terciarios, luego con los secundarios. Los alcoholes primarios son muy poco reactivos.

 Del C1 al C9 son líquidos  Del C10 en adelante son sólidos  Son menos densos que el agua  Los puntos de fusión y ebullición son excepcionalmente elevados en comparación con los hidrocarburos de peso molecular semejante, aumentando a medida que avanza en la serie.

39

Los alcoholes son compuestos activos químicamente debido a la presencia del grupo hidroxilo – OH.

o Cuando rompemos el enlace – OH para sustituir el hidrógeno.

Ecuación 1

PROPIEDADES QUÍMICAS O REACCIONES

Se requiere de ZnCl2 (cloruro de zinc) para que el alcohol reaccione con HCl, sobre todo cuando el alcohol que va a reaccionar es uno primario o secundario. Esta reacción es muy importante en el laboratorio ya que nos permite distinguir el tipo de alcohol. Esta reacción se conoce como PRUEBA DE LUCAS. En efecto los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente, los secundarios tardan algunos minutos y los primarios dada su poca reactividad, necesitan calentamiento durante varias horas.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 

Deshidratación de un alcohol: deshidratar un alcohol es retirar de él una molécula de agua. Todos los alcoholes se pueden deshidratar a excepción del metanol, debido a que se forman alquenos y el metanol sólo tiene un carbono por lo que no podría formar doble enlace.

En la reacción se elimina agua a partir del hidrógeno del alcohol y del grupo OH del ácido. Este proceso se denomina esterificación.

Para deshidratar alcoholes utilizamos ácido sulfúrico (H2SO4) y calor.

Esta reacción es reversible si al éster le agregamos agua obteniendo alcohol más ácido.

Ejemplo: H

Oxidación:

H H

H H2SO4

H–C–C–H

H–C=C

–H

Por último el radical del alcohol

Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a aldehídos, y si éstos no se retiran, la reacción continúa hasta los ácidos respectivos. Los alcoholes secundarios se oxidan a las respectivas cetonas. En tanto que los terciarios no sufren oxidación.

H OH Rompimiento del enlace O – H Los alcoholes reaccionan con ácidos orgánicos para formar compuestos conocidos como ésteres y una molécula de agua. Reacción general: O

Oxidación de alcoholes primarios con KMnO4 (Permanganato de Potasio) enKMnO H2SO4 (ácido sulfúrico) para formar aldehídos: O 4

H2SO4

O

CH3 – CH2 – OH

CH3 – C – H

Es una forma de obtener aldehídos. 1

R – OH + R – C R – C – OR + H2O

Oxidación de alcoholes secundarios con KMnO4 (Permanganato de Potasio) en H2SO4 (ácido sulfúrico) KMnO para formar cetonas:

1

Alcohol éster

4

ácido agua

Ejemplo:

R – CH – R

O

OH

O

– O – CH3

CH3 – OH + H2O

+ CH3 – C – OH

Metanol ácido etanoico etanoato de metilo agua Para formar el éster colocamos: 

El radical del ácido

El grupo funcional 40

R–C–R H2SO4

Alcohol secundario

CH3 – C

O KMnO4

CH3 – CH2 – CH3 – CH3

cetona CH3 – C

H2SO4

OH 2 – propanol propanona

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O


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Los alcoholes terciarios no sufren oxidación debido a que el átomo de carbono donde encontramos el grupo – OH no dispones de hidrógenos.

H2SO4

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS FENOLES Fenol 2, 4, 6 – trinitrofenol

OH CH2 – OH

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Fenol alcohol bencílico Debido a que los fenoles presentan el mismo grupo funcional que lo alcoholes (- OH), us propiedades y características son muy semejantes. Sin embargo, los fenoles se diferencian de los alcoholes en muchas reacciones, además del carácter ácido del hidrógeno del grupo – OH de los fenoles. El fenol es el compuesto más importante de esta serie, por lo tanto con su estudio es suficiente. El fenol es un sólido cristalino, incoloro, poco soluble en agua pero soluble en éter y alcohol. Tiene propiedades de ácido débil por lo que cuando reacciona con una base forma sales. Comparado con los alcoholes alifáticos, los fenoles son compuestos d alto punto de fusión y ebullición. Son más densos que el agua.

Aunque en muchos casos los alcoholes se obtienen por métodos particulares o específicos, existe un método general bastante utilizado que es la hidratación de alquenos. También se obtienen por fermentación de carbohidratos.  Hidratación de alquenos: Consiste en la adición de agua al doble enlace de los H SO alquenos, en presencia de ácido sulfúrico. Por ejemplo: 2

CH2 = CH2 + H2O

CH3

Eteno

etanol

Para la reacción de alquenos no simétricos, la reacción procede de acuerdo con la regla de Marcovnicov. Por este método siempre obtenemos alcoholes secundarios y terciarios.

Fenol fenoato de sodio El fenol presenta mayor acidez que los alcoholes debido a la presencia del anillo aromático y del hidrógeno del grupo – OH. Los fenoles se disuelven en ácido sulfúrico para luego ser tratado con ácido nítrico (nitración). OH

NO2 41

CH2OH

OH + NaOH O – Na + H2O

3HNO3

OH

4

NO2 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 2. Cuál de las siguientes reacciones constituye una reacción de sustitución:

H2SO4

OH CH3 - CH = CH2 + H2O CH3 - CH – CH3

a. C2H4 + H2O C2H5OH b. C2H6 + Br2 HBr

1 – propeno 2 – propanol

c. C3H6 + H2 C3H8 d. C3H6 + O2 calor

 Fermentación de carbohidratos: El alcohol etílico se produce también en grandes cantidades por fermentación de las melazas residuales del azúcar de caña. El proceso seLEVADURA realiza mediante la acción de la levadura de acuerdo con la ecuación: C12H22O11 + H2O CH2OH + 4CO2

4CH3

Sacarosa (azúcar de caña) alcohol etílico

etanol o

Al etanol para uso comercial o industrial se le agregan sustancias repugnantes y difíciles de remover que lo hagan inadecuado para beberlo. En esta forma se conoce como alcohol desnaturalizado o impotable.

3. Todas las sustancias que aceleran o retardan un proceso químico, sin consumirse en él, se denominan: a. isótopos c. isómero

b. catalizador d. esterificación

a. un alcohol c. un éster

b. un alquino d. un alcohol

5. cuál de los siguientes compuesto es insaturado: a. C2H5OH b. CH3 – CH2 – CH3 c. CH3 – O - CH2 – CH3 d. CH3CO CH3 6. Escriba los productos de la reacción entre el metanol y el ácido acético (coloque los nombres respectivos). 7. Nombre tres disolventes orgánicos. 8. Escriba las fórmulas moleculares y estructurales de los alcanos que son gases a temperatura ambiente. 9. Calcule el % de C en el butanoato de metilo.

TALLER:

10. ¿En 23 g de etanol, cuántas moles?

Seleccione la respuesta correcta: 1. La descomposición de un compuesto por la sola acción del calor se denomina:

42

+ H2O +

4. la hidratación de un alqueno, produce:

El etanol tiene numerosas aplicaciones: como disolvente, como combustible, para bebidas alcohólicas y en la fabricación de barnices, lacas, colorantes, perfumes, explosivos, etc. En medicina se emplea como antiséptico y para la conservación de piezas anatómicas.

a. Electrólisis c. pirolisis catálisis

CO2

C2H5Br +

b. amonólisis d.

11. ¿Cuántos hidrógenos primarios posee el pentanal? 12. ¿Qué es una serie homóloga? 13. mencione el nombre de tres polímeros de importancia comercial. 14. ¿Qué son tautómeros?

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA 15. Explique brevemente el origen del petróleo.

i.

CH3 – CH = CH2 + H2O

16. indique la composición del petróleo.

j.

CH3 – CH2 – OH + HI

17. En qué consiste el Topping?

22. Completar los siguientes enunciados:

18. En qué consiste el Cracking?

a. Es el centro reactivo de una molécula:

19. Nombre las principales componentes de la gasolina.

b. La hidrogenación de un alqueno produce un: c. Para diferenciar entre si los diferentes tipos de alcohol, se utiliza la prueba de:

20. Para el ácido láctico, investigue: a. fórmula estructural b. ¿Cómo se produce?

d. La reacción de un alcohol y un acido produce un:

c. ¿Para qué se emplea? d. su porcentaje de hidrógeno.

e. Un enlace triple, esta constituido por:

21. completa las siguientes ecuaciones químicas (coloque los nombres de cada una de las fórmulas). a. C8H18 + O2

f. El principal compuesto de los alquinos es el: g. Debido a su poca reactividad química, a los alcanos se les llama: h. Mediante la prueba de Tollens, se puede diferenciar:

b. C5H10 + H2 O

i. El porcentaje de C en el etanol es de:

c. CH3 – C – H + H2O

j. Relacione el nombre de tres polímeros:

O

23. Señale la respuesta correcta.

d. CH3 – CH2 – C –OH + CH3OH

A. La oxidación de un aldehído, produce

e. CH2 = CH2 + HBr

a. Cetona. c. Alcohol primario

O [O]

b. Ácido carboxílico d. éster

f. CH3 – C – H

B. Es una reacción de adición:

g. CH3 – CH – CH2 – CH3 + H2

a. C2H6 + CL2

C2H5Cl + HCl

b. CH3OH + HBr

O

CH 3Br +

H2O KMnO4

h. CH3 – CH – CH2 – CH3 H2SO4

O 43

c. C2H5COOH C2H5COOC2H5 d. C2H4 + Cl2 Jorge Humberto Palacio Valencia - Tutor

+

C2H5OH

C2H4Cl2


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA C. Se produce por fermentación de las molasas residuales de la fabricación del azúcar de caña: a. Etanal b.Propanona metilo d. Alcohol etílico

c. Metanoato de

24. Escriba la ecuación que ilustra la obtención de alcohol mediante la hidratación de un alqueno. 25. Nombre las principales fuentes de obtención de alcanos. 26. Indique para que se utiliza el reactivo de Fehling.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA

3. Describe la composición y la importancia del almidón y, la celulosa y el glicógeno.

UNIDAD 5 CARBOHIDRATOS CLASIFICACION DE PROPIEDADES OBJETIVOS 1. Describir la estructura general de los carbohidratos y clarificarlos de acuerdo con el numero de unidades simples que contengan y con el grupo funcional presente.

4. Describe la composición y aplicaciones de la glucosa, fructuosa, sacarosa, lactosa y maltosa. 5. Asocia el poder reductor de ciertas azucares con la presencia en su estructura del grupo aldehído.

2. Escribir las estructuras de Fischer abiertas y cíclicas para la glucosa y la fructuosa, así como la estructura de Haworth para tales azúcares. 3. Describir la composición y la estructura del almidón, el glicógeno y la celulosa. 4. Identificar la importancia de almidón, el glicógeno y la celulosa, tanto desde el punto de vista biólogo como industrial. 5. Asociar el poder reductor de ciertos azúcares con la presencia del grupo aldehído. 6. Describir la importancia de los monosacáridos y disacáridos más comunes.

LOGROS 1. Define y clasifica los carbohidratos atendiendo el número de unidades simples y al grupo funcional que contienen. 2. Identifica y escribe las estructuras abiertas y cíclicas de Fischer para la glucosa y fructuosa.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA a. C6H12O6 c. C6H5NH2 d.C5H11CHO

AUTOEVALUACION Señale la respuesta correcta: 1. El azúcar de mesa o azúcar común pertenece al grupo de compuestos denominados: a. Lipidos b. vitaminas c. carbohidratos hormonas

7. Es un carbohidrato que se encuentra en forma abundante en la caña de azúcar: a. Maltosa c. Glicógeno Sacarosa

d.

b. C12H22O11

b. Lactosa d.

2. Es una azúcar que se encuentra en los jugos de frutas, especialmente en la uva, tamien en la sangre y se le llama dextrosa:

8. Este carbohidrato constituye el material estructural de las plantas, siendo el principal componente de algodón, la pulpa de la madera, la paja y otros mucho materiales:

a. Glucosa c. Maltosa Fructosa

a. Glucosa c. Celulosa Galactosa

b. Sacarosa d.

3. Cual de los siguientes no e suna elemento común a los carbohidratos? a. O

b. N c. H

d. C

4. Cual de los siguientes compuestos no es un carbohidrato? a. Almidon c. Lactosa

b. Glicogenos d. úrea

5. La mayor parte de las calorías de los alimentos del hombre y animales, exceptuando los carnívoros, produce de: a. Vitaminas c. Agua Carbohidratos

d.

9. El grupo funcional de los aldehídos y las cetonas, se denomina: a. Carboxilo c. Hidroxilo Amino

b. Carbonilo d.

10. Es un carbohidrato que se encuentra en grandes cantidades en los cereales, las papas el arroz, a yuca y otras raíces y tubérculos. a. Lactosa c. Almidón Glucosa

b. Glucógeno d.

b. Proteinas d. LOS CARBOHIDRATOS

6. La formula molecular de la sacarosa o azúcar de mesa es la siguiente:

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b. almidón

Los carbohidratos son productos naturales, que se originan en los vegetales y en los animales y los cuales se obtienen por métodos de separación definidos.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Cumplen funciones diversas en los seres vivos: como fuentes de energía, como fuente de carbono necesario para la síntesis de otras biomoléculas y como elemento estructural en células y tejidos. Están formados por carbonos, hidrogeno y oxigeno.

Los carbohidratos se encuentran fundamentalmente en las platas, de las cuales representan cerca de un 75% del material solido. Son producidos como resultado de la fotosíntesis. En los tejidos animales, el glicógeno es la forma de carbohidratos de reserva y la glucosa es la forma de reserva constante y fuente de energía para los procesos que suceden en los organismos. CLASIFICACION Los carbohidratos suelen clasificarse de acuerdo con el tamaño de las moléculas, así: Monosacáridos.

-

Disacáridos.

-

Oligosacáridos.

-

Polisacáridos.

 Triosas: 3 carbonos  Tetrosas: 4 carbonos

Químicamente los carbohidratos son compuestos cuyas moléculas presentan el grupo funcional carbonilo (aldehídos o cetonas) acompañados de varios grupos hidroxilo. En otras palabras los carbohidratos se definen como polihidroxialdehÍdos o polihidroxicetonas. Las clases de carbohidratos incluyen sustancias tan conocidas como el azúcar, el almidón y la celulosa.

-

lo hacen en la función cetona. Suelen clasificarse, además, de acuerdo con el número de carbonos que presenten sus moléculas, así:

 Pentosas: 5 carbonos  Hexosas: 6 carbonos Estas dos clasificaciones pueden combinarse, y así se habla de aldopentosas, cetohexosas, etc, así: Aldopentosas Cetopentosas CHO CH2OH H – C – OH C=O H – C – OH H – C – OH H – C – OH H – C – OH CH2OH CH2OH D – ribosa D – ribulosa

MONOSACARIDOS: Son los carbohidratos que no pueden ser desdoblados por hidrólisis en unidades más simples. Son llamados también azúcares simples. Por ejemplo, la glucosa C6H12O6 y la ribosa C5H10O5.

Ambos son monosacáridos de cinco carbonos cada uno, ambos tienen igual fórmula molecular CHO, pero se diferencian por la función orgánica presente. Observemos este otro ejemplo:

Los monosacáridos se distinguen como aldosas si corresponden a la función aldehído, y como cetonas si 47

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O CH2OH


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para procesos que la requieren, como son la contracción muscular, la reparación de tejidos y síntesis de otros nuevos, además de la trasmisión de impulsos nerviosos.

H – C – OH H – C – OH

La formula estructural de la glucosa puede ser dibujada en forma de cadena lineal (fórmula de Fisher), tal como se indicó anteriormente, o también se puede representar mediante su fórmula conformacional llamada fórmula de Haworth, así:

OH – C – H H – C – OH CH2OH CH2OH

Fórmula de Fischer Fórmula de Haworth

Glucosa Fructosa Cuente los carbonos. Ambos son hexosas pero el primero es una aldosa (la glucosa) y el segundo es una cetona (la fructosa). Todos los monosacáridos tienen sabor dulce, la más dulce es la fructosa. Solubles en agua e insolubles en alcohol, su aspecto es blanquecino y cristalino. Los monosacáridos propiedades:

presentan

las

siguientes

 Son reductoras lo cual se demuestra con los reactivos de Fehling, Tollens o Benedict (recuerde lo estudiado en aldehídos y cetonas).  El monosacárido más importante es la glucosa C6H12O6 conocida también como dextrosa. Es también el azúcar simple más ampliamente distribuido y además, si es considerada la cantidad que existe tanto en estado libre como combinado es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza. La glucosa es una aldohexosa que se encuentra en los jugos de frutas (especialmente la uva), en la savia de las plantas, y en la sangre y los tejidos animales. Es útil a nivel biológico y a nivel industrial para la fabricación de licores, dulces, productos farmacéuticos, etc. A nivel biológico es la fuente inmediata de energía 48

H CH2OH C=O C

H O

H

H – C – OH

C C

OH – C – H OH H

OH OH

H – C – OH C

C H – C – OH

H

OH CH2OH

Observemos que al pasar de la fórmula de Fischer a la de Haworth, los grupos que están a la derecha en aquella, quedan dirigidos hacia abajo del plano del hexágono, en tanto que los que están a la izquierda quedan hacia arriba. Tiene cuatro carbonos asimétricos, por lo tanto son posibles 24 isómeros, o sea un total de 16 compuestos. Otro tipo de isómeros son los anómeros alfa y beta (que se forman al reaccionar dentro de la misma molécula

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA del grupo – OH del carbono 5 con el grupo aldehído), formación cíclica de la glucosa.

los alimentos y en farmacia, además, proporciona un buen aporte energético al organismo.

Estos dos isómeros se conocen como α y β, en este caso debido a la posición del OH el carbono 2 (procese del grupo carbonilo). En las formas anteriores – Fischer o Haworth – se representa el isómero β, que es el más abundante.

La sacarosa consta de una molécula de glucosa y una de fructosa.

La fructosa es el más dulce de todos los azúcares y se encuentra principalmente en las frutas y en la miel. Forma con la glucosa el disacárido sacarosa o azúcar de caña.

La sacarosa (C12H22O11) es en único disacárido que no tiene propiedades reductoras.

Otros monosacáridos de importancia son:  Galactosa: No se encuentra en estado libre, pero hace parte de la lactosa (azúcar de leche) y de algunos compuestos en el sistema nervioso.

GLUCOSA SACAROSA

+

FRUCTOSA

Se puede fermentar con levadura ya que esta contiene enzimas sacarosas y zimasa que hidrolizan la molécula glucosa y fructosa fermentando los monosacáridos a alcohol y CO2. Este es el principio fundamental de la producción de vinos y licores.

 Xilosa: es un componente de la madera, la paja y el heno.

LA LACTOSA: (C12H22O11) Se conoce como azúcar de leche por su presencia en la leche de los mamíferos. Al igual que los demás disacáridos, es soluble en agua, tiene poder reductor.

 Ribosa y desoxiribosa: son dos pentosas de gran importancia en el metabolismo, pues hacen parte de los ácidos nucleicos.

Se emplea en farmacia y medicina. La molécula de lactosa está conformada por una unidad de galactosa y otra de glucosa.

DISACARIDOS: Son azúcares formados por la unión de dos monosacáridos. Los sacáridos más importantes son: sacarosa, maltosa y lactosa.

LA MALTOSA: (C12H22O11) Llamada también azúcar de malta, se encuentra en la semilla de los cereales en germinación, es un producto básico para la producción de cerveza.

 La lactosa se encuentra en la leche.  La sacarosa se encuentra en las frutas.  La maltosa se encuentra en los cereales y en la malta. Los disacáridos son solubles en agua, de aspecto sólido cristalino, se desdoblan en monosacáridos por la acción catalítica o enzimática. LA SACAROSA: Conocida como azúcar de mesa o azúcar de caña o remolacha. Por su sabor dulce se emplea en 49

Se obtiene industrialmente al hidrolizar la cebada germinada por degradación enzimática. Se fermenta fácilmente obteniéndose el alcohol y el CO2. Tiene propiedades reductoras. AZUCARES REDUCTORES Y NO REDUCTORES: Recordemos que a diferencia de las cetonas, los aldehídos son muy susceptibles a la oxidación, reaccionando inclusive con agentes oxidantes tan suaves como los reactivos de Fehilg, Tollens y Benedict.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA En otras palabras los aldehídos son buenos agentes reductores, mientras que no lo son las cetonas. Este poder reductor de los aldehídos se observa también en los azúcares que contengan el grupo aldehído. Así la glucosa, la galactosa, la ribosa y las demás aldosas son azúcares reductores, mientras que no lo son la fructosa y las otras cetonas. Los azúcares reductores dan positivas las pruebas de Fehling y de Tollens, que sirven en parte para su reconocimiento.

ALMIDÓN: (C6H10O5)n. este polisacárido constituye la sustancia de reserva para la nutrición de muchas plantas. Se presenta en grandes cantidades en los cereales, las papas, el maíz, el arroz, la yuca y otras raíces y tubérculos. El almidón natural es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y amilopectina. La amilosa compuesta por cadenas de 60 a 300 unidades de glucosa constituye del 10 al 20 % del almidón y es soluble en agua.

GLUCOSA SACAROSA

+

FRUCTOSA

La amilopectina es el componente insoluble del almidón. Es un polisacárido ramificado de glucosa.

GLUCOSA LACTOSA

+

GALACTOSA

GLUCOSA MALTOSA

+

GLUCOSA

El almidón se hidroliza por acción de los ácidos pasando por diversos estados de degradación hasta llegar a la glucosa.

LOS POLISACÁRIDOS: Son carbohidratos de alto peso molecular (25.000 a 15 millones u.m.a.), que consisten en cientos y aún miles de unidades de monosacáridos, comúnmente llamados hexosas. Sus propiedades difieren de los demás carbohidratos ya vistos, puesto que por estar conformados por muchas moléculas tienen estructuras más complejas, en consecuencia, difieren de sus propiedades físicas y químicas. Son empleados en la industria farmacéutica, en la alimenticia y en la fabricación de explosivos y papel. Desde el punto de vista alimenticio, el almidón es el más utilizado, desde el punto de vista orgánico, el glucógeno es el más importante, ya que es la forma de almacenamiento de la glucosa en el organismo. A nivel industrial, la celulosa es importante en la producción de papel y para la fabricación de nitrocelulosa (explosivo). 50

El almidón es insoluble en agua, no tiene sabor dulce. Además, forma parte con el agua, al someterla a calentamiento, una mezcla mucilaginosa llamada engrudo. Al hacerlo reaccionar con yodo presenta un color azul. No tiene propiedades reductoras y puede sufrir hidrólisis ya sea con ácidos o con enzimas. Almidón

Dextrina

Maltosa

Glucosa (polisacárido) (polisacárido) (disacárido) (monosacárido) El almidón, además de ser base de nuestra alimentación, se utiliza en la fabricación de galletas, pastas, pan, etc. EL GLUCÓGENO: (C6H10O5)n. Es llamado también almidón animal, sus depósitos en el organismo se encuentran a nivel hepático (hígado) y tisular (muscular).

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA Cuando realizamos algunas actividades, ya sean mentales o físicas, las células del organismo toman este glucógeno y lo transforman en glucosa que luego es transformado en energía. Cuando realizamos ejercicios excesivos, e siente fatiga y dolor muscular, esto se debe a que se acumula el ácido láctico en los tejidos, dicha sustancia es producida por el glucógeno que es transformado en glucosa y luego en energía. El dolor muscular producido se ha llamado “deuda láctica” que debe ser cancelada con reposo. LA CELULOSA: (C6H10O5)n. Es el carbohidrato y compuesto orgánico más abundante en la naturaleza. Más del 50 % de la materia orgánica del mundo viviente es la celulosa. Constituye el material estructural de las plantas, siendo el principal componente del algodón, la pulpa de la madera, la paja y muchos otros materiales. La celulosa está compuesta por cadenas de glucosa. Es insoluble en agua, no es reductora. Reacciona con ácido para formar productos empleados en la industria como la nitrocelulosa. Los animales poseen en su sistema digestivo enzimas capaces de hidrolizar a los polisacáridos, por ello los pueden utilizar en su alimentación. Los humanos no poseemos estas enzimas, por ello no podemos aprovechar los azúcares presentes en las verduras.

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MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA TALLER 1. Una serie de enzimas encontradas en las levaduras pueden actuar sobre las hexosas, enzimas exceptuando la galactosa, para producir alcohol etílico, CO2 y energía. C6H12O6 + 2CO2

+

glucosa

2CH2 – CH2 – OH energía etanol

a. ¿Qué es la fermentación?

2. La oxidación completa de los monosacáridos produce CO2, agua y cerca de 4 kilocalorías por gramo de azúcar. La ecuación del proceso es: O2 + energía

En las células, el proceso de oxidación de la glucosa es controlado mediante muchas enzimas, constituyéndose en fuente importante de calor y otras clases de energía. Consulta: a. ¿Qué son las mitocondrias y cuál es su función? 3. Muchos materiales de uso común son celulosa como la madera, el papel, el algodón y el lino. Otros se obtienen procesando la celulosa, tal es el caso del rayón, del papel celofán, de la nitrocelulosa (explosivo), el acetato de celulosa (celuloide). Consulta sobre el proceso de fabricación del papel. 4. a. ¿Qué son epímeros?

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5. ¿Cuántos carbonos quirales tiene la glucosa? 6. La hidrólisis de un carbohidrato produce D – glucosa y D – fructosa, dicho carbohidrato será más probablemente: b. almidón d.

Señale la respuesta correcta:

b. ¿Cuál es su importancia biológica e industrial?

6CO2

c. En qué carbono son epímeros?

a. Sacarosa c. maltosa lactosa

Consulta:

C6H12O6 + + 6H2O

b. ¿La glucosa y la galactosa son epímeros? ¿por qué?

7. La glucosa se almacena en el organismo humano en forma de: a. Almidón c. sacarosa celulosa

b. glicógeno d.

8. Las afirmaciones siguientes acerca de la D – glucosa son ciertas, menos una: a. Es dextrosa b. es aldohexosa c. se presenta en la sacarosa, el almidón y la celulosa d. no tiene carácter reductor 9. en la columna izquierda se dan algunos carbohidratos y en la columna de la derecha, ciertas características de los mismos en desorden. Escriba entre los paréntesis que anteceden a cada compuesto, la letra de la característica que corresponde. ( ) glucosa forma dextrinas

a. por hidrólisis

( ) glucógeno formado por glucosa + galactosa

b.

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disacárido


MÓDULO QUÍMICA ORGÁNICA ( ) maltosa propiedades reductoras

c. aldohexosa de

( ) fructosa que se almacena en el hígado

d.

( ) almidón propiedades reductoras

e. disacárido de

polisacárido

( ) celulosa f. presenta unidades de B – glucosa unidas por enlaces 1 – 4 ( ) no reductora

g.

cetohexona

10. ¿En qué forma almacenan la glucosa las plantas y cómo lo hacen los animales? 11. ¿Qué sucede cuando hay déficit de glucosa en la sangre? 12. ¿Por qué nuestro organismo no es capaz de digerir la celulosa y si el almidón? 13. ¿Cuáles de los siguientes azúcares son reductores y por qué? a. fructosa c. glucosa

b. maltosa d. sacarosa.

14. Cite el nombre de 3 monosacáridos y 3 polisacáridos.

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BIBLIOGRAFIA

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GÓMEZ, Miguel Angel y otros. Investiguemos 11, Química. Editorial Voluntad.

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RUIZ, Daza Luz Marina. Química 11.

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Módulo química orgánica