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Para facilitar tus estudios

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Tipos de enlaces

Nomenclatura de los compuestos orgรกnicos Carbohidratos

Propiedades del carbono Participa para ganar un Microscopio y una tableta

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Esta guía esta dedicada a todos los alumnos que tienen muy mal tiempo respondiendo sus exámenes. Haber si con esta guía podrán mejorar sus calificaciones. De sus amigos de la editorial D.T.

"En la pugna entre el arroyo y la roca, siempre triunfa el arroyo... no porque sea muy fuerte, sino porque persevera.“ -H. Jackson Brown

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Índice 5. ¿Que es el carbono? 7. Configuración electrónica del carbono y sus propiedades 8. Valencia del carbono 9. Alotropía 10.Descripción química de un átomo de Carbono 11.Orbitales del Carbono 12. ¿Qué es un orbital hibrido? 13. Geometría molecular 15.Tipos de Cadenas tabla 17. Isomería 19. Características, propiedades físicas y nomenclatura general de los compuestos orgánicos 21. Nomenclatura y representación en Zig-Zag 22.Nomenclatura 23.Sopa de letras 24. Representación en zigzag

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25.Alcanos 27.Alquenos 29.Alquinos 31.Hidrocarburos aromáticos 35.Grupos funcionales 36. Alcoholes y Ácidos Carboxílicos 37. Éteres y Esteres 38. Aldehídos y Cetonas 39. Aminas y Amidas 40. Halogenuros de Alquinos. 41.Importancia ecológica y económica de los compuestos carboxílicos. 43. Macromoléculas, polímeros y monómeros. 44.Diferencias 45. Macromoléculas Naturales 46.Macromoléculas Sinteticas

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No, no nos referimos al carbón. Nos referimos al átomo del carbono.

¿Que es el carbono?

Objeto formado por átomos de carbono

El carbono es un elemento químico que esta presente en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural, y ocupa apenas el .094% de abundancia en la corteza terrestre. Los compuestos orgánicos están formados con átomos de carbono. El carbono puede formar múltiples compuestos ya que contiene cuatro electrones de valencia libres. Esto será mostrado en la siguiente sección.

Fibra de carbono

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Valencia del carbono El carbono tiene 6 protones. Esto significa que tiene 6 electrones. El carbono tiene completo su primer nivel (con 2 electrones), pero el siguiente nivel le faltan 4 para poder llenar el orbital.

Como el carbono tiene la valencia de cuatro, a este se le es muy difĂ­cil regalar o obtener electrones. ComĂşnmente el carbono comparte los electrones con otros elementos

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Alotropía

Esta es una de las características que llama mas la atención del carbono. Esto consiste en que el carbono puede tener diferentes estructuras en el mismo estado de agregación. (solido, liquido y gaseoso)

Grafito

Esta característica ayuda a que los usos del carbono sean múltiples.

Diamante

Un ejemplo de estos usos podría ser la fibra de carbono, que es muy liviana y tiene una resistencia mayor a la del acero

Fullereno

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Electronegatividad

Numero atรณmico(Z)

2.5 Numero de Oxidaciรณn

12.01115

Punto fusiรณn

2.26

Masa atรณmica(g/mol)

Radio covalente

Punto de ebulliciรณn

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Los orbitales 1s y 2s se encuentran ocupados por completo, no así el orbital p, el cual le queda un suborbital que llenar. El átomo de carbono es tetravalente, tiene la capacidad de formar hasta cuatro enlaces y todos ellos son similares en su extensión y energía a los otros tres. Este fenómeno es dado gracias a la hibridación de los orbitales

Carbono. Su hibridación

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Hay 3 tipos de hibridación: sp , sp2, sp3

Es aquel que combina orbitales diferentes para formar nuevos orbitales. Hibridación sp3 • Enlaces simples •Forman 109.5° entre cada enlace

Hibridación Sp2 • Tiene enlaces dobles • Forman 120° entre cada enlace

1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Hibridación sp •Enlaces triples •Forman 180° entre cada enlace

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz

1s 2sp 2sp

2py 2pz

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Geometría molecular del carbono Las propiedades de los compuestos dependen de la geometría. Hay tres formas geométricas que los compuestos de carbono puede tener: Tetraédrica: Tiene los orbitales sp3. Cada uno de los orbitales forman un ángulo aproximado de 109.5°.

Trigonal plana: Tiene hibridación sp2. Tiene un ángulo de 120° entre cada enlace. Esta se presenta en los alquenos.

Lineal: Tiene los orbitales sp. Forman ángulos de 180 ° entre cada enlace. Esta presente en los alquinos.

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Cadenas de carbono

Abiertas o acíclicas

Cerradas o cíclicas

Lineales

Policíclicas

Heterocíclicas

Homocíclicas

Presentan mas de un

Incluyen

Contiene

Sustituyentes

Sustituyentes

Anillo

Átomos diferentes al carbono

Puros átomos de carbono

Monocíclicas

Ramificación presentan

No presentan

Compuesto por

Un anillo

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Isomería Son los compuestos con la misma formula molecular y diferente estructura . Hay diferentes tipos de isomería.

Isómeros de cadena: Son aquellos que tienen una distribución distinta de los átomos de carbono

Isómeros de posición: El grupo funcional se encuentra en diferente posición

Isómeros de Función: Estos contienen diferentes grupos funcionales pero mantienen la misma formula

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Hidrocarburos Los hidrocarburos son los compuestos orgรกnicos mas simples. Los hidrocarburos simples son aquellos que son saturados. Esto significa que cada รกtomo de carbono esta unido a cuatro รกtomos y no pueden formar nuevos enlaces con otros รกtomos.

Los hidrocarburos que forman dobles o triples enlaces son conocidos como no saturados.

Los hidrocarburos pueden dividirse en alcanos, alquenos, alquinos y aromรกticos(bencenos)

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Cantidad de carbonos

Nombre(Prefijo)

Hidrocarburo O grupo funcional

Terminación (Sufijo)

1

Met

Alcano

-ano

2

Et

Alquenos

-eno

3

Prop

Alquinos

-ino

4

But

Aromáticos

-benceno

5

Penta

Alcoholes

-ol

6

Hexa

Éteres

-Éter

7

Hepta

Aldehídos

-an(alcano) + -al

8

Octa

Cetonas

9

Non

-an(alcano) + ona

10

Dec

Aminas

-amina

Ácidos Carboxílicos

-noico

Esteres

-ato

Amidas

-amida

Halogenuros de Alquilo

Como alcano alqueno o alquino

Se empieza a numerar haciendo que la cadena de carbonos tenga los dobles o tripes enlaces en casos de Alquenos y alquinos. Si Tiene un grupo funcional se empieza a enumerar de allí. Se trata de formar la cadena mas larga posible. (Hay excepciones como el éter , cetonas en algunos casos, Aminas secundarias y terciarias, Amidas sustituidas)(Se verán las excepciones en su sección:)) En caso de ser múltiples ramificaciones se usa prefijos como di, tri, tetra para mencionar que son múltiples. Se nombran en orden alfabético las ramificaciones y también se pone el numero de su posición

Posición de ramificaciones en anillos de bencenos

Prefijo

-1,-2

-o

-1-3

-m

-1-4

-p

Ramificaciones Terminan en –il o –ilo las ramificaciones alcanos. Los otros tipos normal. Ej Metil

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Sopa de letras X

O

R

T

C

Y

G

H

G

Y

V

P

O

Z

I

A

G

W

S

N

R

A

W

J

H

W

A

Z

B

Q

I

W

L

C

D

I

O

A

H

T

S

B

X

C

L

P

I

D

F

Q

A

D

O

O

N

T

I

E

A

A

W

N

C

L

V

J

U

A

G

N

G

E

A

N

D

T

T

I

U

S

O

R

L

I

L

E

A

Q

Q

S

C

E

R

R

U

R

D

L

H

Z

N

Q

X

C

T

F

B

Y

L

P

O

A

R

E

Q

U

O

O

U

S

L

F

P

A

O

C

A

O

C

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A

M

Q

O

L

E

D

A

M

O

U

N

N

W

O

L

A

D

D

O

U

A

N

V

A

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X

A

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C

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H

V

V

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O

V

P

N

Q

G

S

E

M Alcano Alcohol Alqueno Alquino Amida Amina Benceno Butano Carbono

Z D Cetonas Cicloalcanos Ciclopentano Hidrocarburos Isomeria Naftalina Saturado Tetraedica

O

N

A

T

U

B

C

E

K

B

P

J

Z

A

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Representación en zigzag Probablemente te estés preguntando ¿Qué significan esas líneas? ¿Sera una pirámide? ¿O tal vez una flecha incompleta?. Pues estas líneas son usadas para representar las cadenas de carbono. Esto facilita el trabajo a los científicos ya que les permite dibujar una cadena de carbono mas corta pero esta mantiene el mismo significado.

Ej.

Estas dos imágenes representan lo mismo; propano. Ahorita te estarás preguntando ¿Pero como es que dos líneas significa propano?. La respuesta es que cada vértice de las líneas significa que hay un carbono. Entonces hay tres carbonos en la representación de zigzag. ¿Pero que tal con los hidrógenos, nos hace falta 8 átomos de hidrogeno? En la representación de zigzag no se necesita dibujar los hidrógenos ya que en cada vértice no solo van un carbono, si no que también hay los átomos necesarios de hidrogeno para que los carbonos tengan cuatro enlaces

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Los alcanos son hidrocarburos saturados.

Cicloalcanos: Son hidrocarburos en los que los átomos de carbono mantienen enlaces sencillos formando un anillo. Se escribe ciclo- para mostrar que estas hablando de un cicloalcano. Cicloopentano

Los alcanos se obtienen del petróleo, el gas natural y los depósitos de carbón. El petróleo es formado a lo largo de millones de años, por restos de plantas y animales. Las condiciones son sin aire, el calor, y alomejor algunas bacterias.

Son escasamente polares. No se disuelven en el agua ya que es polar. Se disuelve en sustancias no polares. Los puntos de ebullición aumentan a medida de que crece el numero de carbonos. Nomenclatura: Se nombra la cantidad de carbonos como en la tabla de la pagina 20 y se agrega al final –ano. Ejemplo Alcano de 5 carbonos 5= Pent-ano Así que seria pentano La cantidad de átomos de carbonos hace que se dividan en crudo ligeros y crudos pesados.

Pentano

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Alquenos Son también conocidos como olefinas. Estos tienen uno o mas dobles enlaces. Uno de estos enlaces es mas fuerte que el otro. Este es conocido como enlace Sigma (σ). El enlace con menor fuerza es conocido como enlace pi(π ).

Los alquenos son unos hidrocarburos insaturados , ya que estos no contienen el numero máximo de hidrógenos posibles. Esto es ya que los alquenos pueden perder su doble enlaces y agregar hidrógenos, causando que se transformen en alcanos y los alcanos son saturados.

Son compuestos no polares. Son muy similares a los alcanos. Tiene un distinto grado de acidez y polaridad.

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Tienen Hibridación sp Un enlace sigma y dos pi. Insaturados Triples enlaces Ángulos de 180 entre enlaces.

Son disolvibles en compuestos poco polares y no polares. Son muy similares a los alcanos. Tiene un distinto grado de acidez y polaridad. Participa con preferencia en reacciones de adición.

Nomenclatura: Terminación –ino Fuentes de obtención: Se pueden obtener mediante procesos químicos como la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales, la hidrólisis del carburo de calcio y la pirolisis de naftas, también conocido como craking.

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Hidrocarburos Aromáticos

Benceno

•Son derivados del benceno. •Son nombrados hidrocarburos aromáticos por la característica de algunos en tener un aroma agradable. •Tiene seis carbonos y 6 hidrógenos. •No polar

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Tipos de Hidrocarburos Aromáticos

Hay diferentes tipos de hidrocarburos aromáticos

Monosustituidas: Son cuando algún hidrogeno del anillo del benceno ha sido cambiando por algún otro átomo o molécula.

Poliosustituidas: Son cuando mas de 3 átomos de hidrogeno del anillo del benceno ha sido cambiando por algún otro átomo o molécula.

Disustituidas: Existen dos sustituyentes en el anillo del benceno.

Hidrocarburos aromáticos policiclicos: Tiene mas de dos anillos juntos.

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Nomenclatura

Nomenclatura: Se nombra la ramificación primero y después se dice benceno. Hay algunos compuestos muy comunes que ya tienen su propio nombre. Puedes usar estos. En caso de que tenga múltiples ramificaciones se numera las ramificaciones. En caso de que alguna de estas ramificaciones tenga un nombre cuando este unido al benceno se puede usar y se coloca al ultimo. También ya no se debe usar benceno en este caso. Ejemplo 1,2Metilhidroxibenceno. El metil con el benceno es conocido como tolueno, asi que se puede nombrar 1,2-Hidroxitolueno. En caso de los disustituidos se puede usar o-(1,2),m-(1,3) y p-(1,4) para sustituir los números.

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Alcoholes

Los alcoholes de uno a cuatro carbones son completamente solubles en agua. Conforme la cantidad de átomos de carbonos aumente, la solubilidad se disminuye. Los puntos de ebullición son muy variados.

Acido carboxílico Los puntos de fusión y de ebullición son altos. Los ácidos de bajo peso molecular son solubles en agua y disolventes orgánicos.

Poseen el grupo funcional hidroxilo(-OH) unido a un átomo de carbono con un enlace sencillo. Su nombre presenta la terminación -ol.

Son compuestos cuyo grupo funcional es el grupo carboxílico (-COOH). Este es cuando en un átomo de carbono hay un doble enlace a un oxigeno y un enlace de un grupo hidroxilo(-OH). Su nombre se presenta con al principio Acido y al final –oico.

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Éteres

Son líquidos muy volátiles. Son disolvibles en compuestos orgánicos. Difícilmente disolvibles en agua. Compuestos polares con carga parcialmente negativa. Punto de ebullición mas baja a comparación de los alcoholes.

Es el grupo funcional que esta enlazado a dos radicales o grupos alquilos o arilo. Se pone la palabra éter en el final.

Esteres Termina en –ato la cadena principal. El alquilo sustituyente se nombra.

Son derivados de los grupos carboxílicos donde el –OH a sido remplazado por un grupo –OR. Son líquidos viscosos insolubles en agua. Sumamente explosivos. Disolventes de sustancias aceitosas.

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Aldehídos

Un carbono esta unido a un grupo carbonilo(=o), y también esta unido a un átomo de hidrogeno. Al nombrarlos se usa la terminación –al.

Cetonas Tiene el grupo carbonilo ente cualquiera de los carbones interiores de la cadena. Al nombrarse se utiliza la terminación –ona.

Características de los dos. Polares muy poco solubles en agua. Los puntos de ebullición son muy variados.

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Aminas

En los primarios se nombra igual excepto que al final se le agrega –amina. En los otros se pone N- para decir que hay otra ramificación de allí. Si hay tres se pone N-N-.

Son los compuestos derivados del amoniaco(NH3). Hay cuatro tipos de aminas: •Primarias: solamente se sustituyo un hidrogeno •Secundaria: Se sustituyo dos hidrógenos. •Terciarias: Se sustituyeron tres hidrógenos •Aromáticas: tiene una ramificación de benceno.

Puntos altos de fusión y de ebullición. Carácter básico.

Amidas

Son derivados del grupo carboxílico donde un hidrógenos sustituido por un grupo amino.

Se nombra de la misma manera que las aminas nomas que termina en amidas en vez que aminas. Mayoría sólidos cristalinos. Mayoría son incoloras e inodoras.

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Halogenuros de Alquilo

R-X R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Flúor y Bromo)

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.

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POSITIVO: Se pueden utilizar para crear combustibles que contaminen menos como biocombustible o biog谩s. NEGATIVO: Los hidrocarburos usados en carros y motores son unas de las principales causas de contaminaci贸n de aire.

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Diferencias Molécula de baja masa molecular.

Múltiples monómeros unidos. El peso molecular y su estructura de los monómeros, determinan en gran medida las propiedades de los polímeros que forman. Cuando este esta mas enlazado, el polímero resultara mucho mas difícil de fundir.

Macromolécula: Sustancia que tiene una gran masa molecular. Esta tiene mas de cien átomos y pueden alcanzar hasta millones de uma. Pueden ser orgánicas, inorgánicas, naturales(ADN, proteínas etc.) o sintéticas(Plasticos, Fibras textiles sintéticas).

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Macromoléculas Naturales Carbohidratos: Moléculas formadas por carbonos hidrógenos y oxígenos. Formula general es CX(H2O)Y. Están formados por un grupo aldehído o un grupo cetona, y múltiples grupos hidroxilo. Hay carbohidratos simples, y carbohidratos complejos. Son conocidos como azucares

Proteínas: Son la base de la estructura y función del código genético. Representan el 50% del peso seco en los animales. Están formadas por carbono, hidrógeno, oxigeno y nitrógeno. Compuesta por los grupos aminas. Los anticuerpos están formadas por proteínas.

Lípidos: Macromoléculas orgánicas que están formadas por carbonos hidrógenos y oxígenos. Suelen contener fosforo, azufre y nitrógeno. Son insolubles en agua y solubles en no polares. La mayoría de los lípidos pose una gran parte no polar. La parte polar es conocida como Hidrofílica, mientas la no polar es conocida como antipáticas. Estas almacenan energía.

Ácidos nucleicos: Se distinguen dos tipos de ácidos nucleicos; ácido desoxirribonucleico(ADN) y ácido ribonucleico(ARN). Estos son biopolímeros, sustancias biológicas formadas por miles de monómeros llamados nucleótidos.

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Macromoléculas Sintéticas • Hay polímeros que son macromoléculas. La reacción que ocurre para unir múltiples monómeros en polímeros lineales es conocido como polimerización. Cuando los polímeros tienen un solo tipo de monómeros es conocido como fotopolímeros, pero si tienen múltiples es conocido como copolímeros. • En el proceso de polimerización por adición, las moléculas originales no se modifican. • En el proceso de polimerización de condensación, se pierde una molécula de agua, alcohol o acido clorhídrico.

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Revista Guia de Estudio Nerox