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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS Universidad del Perú, Decana de América

FACULTAD DE CIENCIAS BIOLÓGICAS E.A.P. Ciencias Biológicas (10.1)

Curso: QUÍMICA ORGANICA Profesor: ING. HERNADEZ WILFREDO Tema: Destilación Alumnos: 13100087-Acosta Adrianzén, Michael 13100111-Rios Gamboa, Mario 13100020-Yarlequé Zavaleta, Euler 05100075-Tejada Maldonado, Leonardo


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CONTENIDO

Introducción ……………………………………………… 3 Resumen ………………………………………….……….4 Marco teorico ……………………………………………...5 Detalles experimentales…………………………………...8 Conclusiones y recomendaciones………………………13 Apéndice…………………………...………………………14 Bibliografia………………………………………………….17

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1. INTRODUCCIÓN La destilación es un procedimiento de laboratorio e industrial, que ha sido utilizado por el hombre desde tiempos remotos, y cuya importancia e utilidad son presentes hasta nuestros tiempos. La destilación consiste en separar una mezcla de sustancias líquidas, utilizando la diferencia entre sus puntos de ebullición. Es decir que mientras algunos componentes de la mezcla se evaporaran más rápidamente y otros no, lo vaporado se condensará logrando así separar dos componentes. Su importancia industrial, podemos encontrarla en la producción de bebidas alcohólicas que utilizan la destilación para obtener el alcohol de materia vegetal. De la misma manera en la industria energética de hidrocarburos, se utiliza principalmente la destilación fraccionaria para obtener los derivados del petróleo. Por este motivo, en la presente práctica de laboratorio utilizaremos la destilación simple y la fraccionaria. Para poder comprender a través de la experiencia, las utilidades de ambas técnicas en distintos ámbitos.

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2. RESUMEN El objetivo principal de la presente práctica fue aplicar el procedimiento de destilación, para obtener el alcohol presente en distintas mezclas. Este método consiste en calentar la mezcla, la diferencia entre sus puntos de ebullición, generará que primero se obtengan los alcoholes, con un punto de ebullición más bajo que el agua. Se aplicaran dos métodos de destilación, el simple y la fraccionaria, para así determinar cuál es la más óptima en distintas situaciones. Del procedimiento aplicado, se obtuvieron los siguientes resultados, de la destilación simple, se obtuvo el etanol puro a partir de los 82°C, que se aproxima mucho a su punto de ebullición de 78°C. Con respecto a la destilación fraccionaria, con una mezcla de etanol y acetona, se obtuvo acetona pura, en su mayoría, dado que esta tiene un punto de ebullición inferior (56°C) en el experimento fue a partir de los 59°C que se obtuvo la acetona.

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3. PRINCIPIOS TEÓRICOS Los procesos de destilación constituyen el conjunto de operaciones más empleado en una refinería. La destilación es un proceso de separación físico en el que se evapora parcialmente una mezcla de productos, de forma que los compuestos más ligeros se concentran en la fase vapor y los más pesados se concentran en la fase líquida. Una columna de destilación incorpora múltiples etapas de separación sucesivas, de forma que los vapores se van concentrando en los componentes ligeros a medida que ascienden en la columna, y los líquidos se van concentrando en componentes pesados a medida que descienden por la columna. En una refinería, la destilación primaria, es decir, la destilación atmosférica del crudo y la destilación a vacío, son las unidades que procesan los mayores caudales de una refinería obteniéndose de ellas los productos base de la industria del refino. Además, son las unidades con mayor consumo energético (30-40% de los consumos globales de una refinería) y, por tanto, son los responsables de una gran parte de las emisiones de CO2. Destilación simple -Pág. 5-


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La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC. El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea: 

porque en la mezcla inicial sólo había un componente, o

porque en la mezcla inicial uno de los componentes era mucho más volátil que el resto

Destilación fraccionada La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se pretende destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con una diferencia entre ellos menor a 80 ºC. Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se enriquece en el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de destilación. El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de fraccionamiento. La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión reducida, tal como se ha comentado para la destilación simple en el apartado anterior.

Destilación por arrastre de vapor La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al alcanzar la temperatura de su punto de ebullición. La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y -Pág. 6-


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insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción. Fundamento teórico de la destilación por arrastre de vapor: En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente ejerce su propia presión de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB). La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de vapor total sea igual a la presión externa. Además esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilación y es inferior a la de A y a la de B.

Destilación al vacio Otro método para destilar sustancias a temperaturas por debajo de su punto normal de ebullición es evacuar parcialmente el alambique. Por ejemplo, la anilina puede ser destilada a 100 °C extrayendo el 93% del aire del alambique. Este método es tan efectivo como la destilación por vapor, pero más caro. Cuanto mayor es el grado de vacío, menor es la temperatura de destilación. Si la destilación se efectúa en un vacío prácticamente perfecto, el proceso se llama destilación molecular. Este proceso se usa normalmente en la industria para purificar vitaminas y otros productos inestables. Se coloca la sustancia en una placa dentro de un espacio evacuado y se calienta. El condensador es una placa fría, colocada tan cerca de la primera como sea posible. La mayoría del material pasa por el espacio entre las dos placas, y por lo tanto se pierde muy poco. destilación molecular centrifuga Si una columna larga que contiene una mezcla de gases se cierra herméticamente y se coloca en posición vertical, se produce una separación parcial de los gases como resultado de la gravedad. En una centrifugadora de alta velocidad, o en un instrumento llamado vórtice, las fuerzas que separan los componentes más ligeros de los más pesados son miles de veces mayores que las de la gravedad, haciendo la separación más eficaz. Por ejemplo, la separación del hexafluoruro de uranio gaseoso, UF6, en moléculas que contienen dos isótopos diferentes del uranio, -Pág. 7-


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uranio 235 y uranio 238, puede ser llevada a cabo por medio de la destilación molecular centrífuga. Sublimación Si se destila una sustancia sólida, pasándola directamente a la fase de vapor y otra vez a la fase sólida sin que se forme un líquido en ningún momento, el proceso se llama sublimación. La sublimación no difiere de la destilación en ningún aspecto importante, excepto en el cuidado especial que se requiere para impedir que el sólido obstruya el aparato. La rectificación de dichos materiales es imposible. El yodo se purifica por sublimación. Destilación destructiva Cuando se calienta una sustancia a una temperatura elevada, descomponiéndose en varios productos valiosos, y esos productos se separan por fraccionamiento en la misma operación, el proceso se llama destilación destructiva. Las aplicaciones más importantes de este proceso son la destilación destructiva del carbón para el coque, el alquitrán, el gas y el amoníaco, y la destilación destructiva de la madera para el carbón de leña, el ácido etanoico, la propanona y el metanol. Este último proceso ha sido ampliamente desplazado por procedimientos sintéticos para fabricar distintos subproductos. El craqueo del petróleo es similar a la destilación destructiva.

4. DETALLES EXPERIMENTALES A. PRIMER EXPERIMENTO: DESTILACIÓN SIMPLE Para esta experiencia se requirió de los siguientes materiales:         

Refrigerante 2 Soportes universales Balón de destilación Mangueras de agua Pinzas Tubo recolector de 10 mL Rejilla de asbesto Cocinilla eléctrica Termómetro

Reactivos: Mezcla de etanol y agua Para comenzar se deberá lavar, limpiar y secar todos los instrumentos que se van a utilizar en el presente experimento, para luego verter 39 mL de la mezcla (de -Pág. 8-


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etanol y agua) en un balón de destilación. Agregar 5 pequeños trozos de vidrio al depósito en mención y armar, junto con este, el sistema presentado en la parte inferior, teniendo presente que el termómetro quede a la altura del tubo lateral del balón de destilación.

Termómetro Cocinilla eléctrica

Refrigerante

Colector

Balón Manguera

Soportes universales

Una vez hecho el sistema anterior, se procederá a dejar pasar agua al refrigerante (regulándolo). Enseguida, calentar gradualmente la muestra del balón, de tal manera que la velocidad de la destilación sea de 25 a 30 gotas por minuto. Recolectar la solución que sale a través del refrigerante en un pequeño tubito de 10 mL. Anotar la temperatura que mida el termómetro cuando se llegue a 1, 2, 4, 6, 8 y 10 mL. No olvidar que se debe realizar lentamente. Por otro lado, cabe recalcar que el vidrio presente en el balón sirve como un mecanismo de agitación, para uniformizar la temperatura, llegando primero el calor al vidrio y luego este lo distribuye a toda la mezcla. -

Los resultados a los que se llegaron se tabularán a continuación:

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Volumen (mL)

Temperatura (ºC)

1 2 4 6 8 10

82 82 82 83 84 84

Además, se graficará en una Hoja de Excel:

En el experimento, se pudo observar cómo se produjo la vaporización de la mezcla en presencia de calor, debido al aumento de su energía cinética (movimiento molecular). Este factor se toma en cuenta en la destilación simple y fraccionada, pues este tiene que ver con las diferencias que hay en los puntos de ebullición de dos sustancias, logrando separarlas y basándose en el principio de que el líquido más volátil (con menor punto de ebullición) ebullirá más rápido; es decir, saldrá primero del refrigerante (donde se enfría). La primera porción del destilado será más rica en el componente más volátil y conforme continúa la destilación, el producto evaporado se va empobreciendo. En nuestro caso, se observó que el primer líquido en salir fue el etanol, ya que tiene un punto de ebullición (78.17ºC) menor que el agua (100ºC). Dicha situación se vio reflejado en la gráfica anterior donde se puede apreciar que la temperatura a la cual empezó a vaporarse la solución fue entre 82ºC y 84ºC (temperaturas casi constantes), con lo que se identifica que es el etanol, por razones explicadas anteriormente y debido a las fuerzas intermoleculares presentes (puentes de hidrógeno más fuerte en agua que en alcohol), quedando el agua en el balón.

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La curva obtenida presenta puntos donde las temperaturas son iguales, como en el intervalo de 1 a 4 mL; así también, del intervalo a partir de 4 mL, la pendiente aumenta un poco. No olvidar que en este método no se obtiene el 100% de pureza de la muestra, sino menos, incluso la muestra recolectada de etanol presenta ciertas impurezas (mezcla con agua).

B. SEGUNDO EXPERIMENTO: DESTILACIÓN FRACCIONADA Para esta experiencia se requirió de los siguientes materiales:          

Refrigerante Columna Vigreux 2 Soportes universales Balón de destilación Mangueras de agua Pinzas Tubos recolectores Rejilla de asbesto Cocinilla eléctrica Termómetro

Reactivos: Mezcla de acetona y etanol Esta experiencia es similar a la anterior, pero esta vez se hará uso de una columna Vigreux (columna de fraccionamiento) que estará presente por encima del balón de destilación, y sobre este último, estará el termómetro. Se empezará vertiendo 40 mL de la mezcla (de acetona y etanol) en el balón que contendrá, a la vez, 5 pequeños trozos de vidrios. Calentar la muestra lentamente a una velocidad no superior a una gota de destilado por segundo. Anotar las temperaturas y volúmenes correspondientes.

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Los resultados y la gráficas que se obtiene a partir de ello, son:

Volumen (mL)

Temperatura (ºC)

2 4 6 8 10 12 14 16 18 20 22 26 28 30 32 34 38 40

59 60 61 62 62 63 63 64 65 66 68 69 70 71 73 75 76 78

En este caso, se logra apreciar que la curva es casi recta, debido a que se trabajó con más puntos (en comparación al primer experimento). El método que se utilizó, destilación fraccionaria, es similar al primero, con la diferencia que esta vez se presentará un reflujo en la columna de fraccionamiento, donde la sustancia pasará una serie de etapas hasta llegar al final de tal columna e ingresar al refrigerante; así pues, el líquido que salga primero será el más volátil, es decir, el que pasa a estado vapor con mayor facilidad, venciendo las fuerzas intermoleculares presentes. En esta experiencia, el primero en egresar fue la acetona (con un punto de ebullición de 56ºC aprox.), dejando al etanol (78.17ºC); ello es posible debido a que en la acetona las fuerzas predominantes son las dipolo- dipolo en comparación a las fuerzas tan intensas como los puentes de hidrógeno de los alcoholes; por lo cual, el punto de ebullición de este último será superior y saldrá último. En la gráfica se identifica que el rango de temperaturas varía de 59ºC a 78ºC, datos que concuerdan con lo explicado anteriormente. Este método es mucho más exacto que la destilación simple, debido a la presencia de la columna de fraccionamiento, otorgando mayor recorrido a las partículas del gas, originando el reflujo.

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5. CONCLUSIONES 

Mediante el proceso de destilación se logró recuperar debido a los diferentes puntos de solubilidad un componente en su forma más pura; muy aparte de esto se debe tener siempre en cuenta la diferencia de -Pág. 13-


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solubilidades del líquido a destilar, para usar el proceso adecuado de destilación. El primer liquido obtenido en el primer experimento fue el etanol (muestra pura), ya que su punto de ebullición es 78°C y del agua es 100°C. En el segundo experimento la muestra mas pura obtenida fue la de acetonal, ya que su punto de ebullición es de 56°C y luego saldrá el etanol, ya que su punto de ebullición es de 78°C aproximadamente. Se entiende claramente que este orden obedece a que, para que una muestra sea destilada tiene q alcanzar su máximo punto de ebullición. La diferencia entre destilación simple y fraccionada, es la calidad de destilado obtenida respectivamente, esto se debe al uso de una columna Vigreux (columna de fraccionamiento) que permítela retención máxima de vapor y la obtención de destilado puro. 6. RECOMENDACIONES

  

Fijar siempre todas las partes. Verificar las posiciones correctas de las mangueras por donde va a fluir el agua, pues así funciona el condensador. Ante cualquier problema desconectar la cocinilla y retirarla, para evitar que la solución aumente excesivamente de temperatura.

7. APÉNDICE 1) ¿Cuáles son las principales aplicaciones de la destilación fraccionaria en la industria? El objetivo de la destilación fraccionaria es conseguir la separación de dos líquidos de puntos de ebullición próximos, mediante una sola destilación. Para ello se utilizarán las columnas de rectificación o columnas de fraccionamientos. Las columnas están provistas de un número determinado de platos, en cada plato se establece un equilibrio líquido-vapor. A lo largo de la columna hay un -Pág. 14-


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gradiente de temperatura, estando más fría la parte superior que la inferior, por lo que el vapor que entra en el primer plato se condensa y el vapor que escapa al segundo plato es más rico en el componente más volátil. En cada uno de los platos va ocurriendo un procedimiento parecido, de tal manera que después de cierto tiempo el componente más volátil se habrá desplazado a la parte superior de la columna, quedando en el matáz de destilación el menos volátil. Este tipo de destilación es útil en la industria: Refinamiento de petróleo Cuando se extrae el petróleo crudo, dependiendo de donde provenga, este contiene muchos componentes que requieren destilación para que el combustible pueda ser utilizado por tu auto. Afortunadamente, los muchos tipos de hidrocarburos en ebullición del petróleo crudo tienen diferentes temperaturas de ebullición y se pueden separar uno a uno. En otros procesos químicos, los diversos hidrocarburos se pueden separar o combinar para producir una cierta variedad de productos, tales como gasolina, plásticos, combustible para aviones, fibras sintéticas, ceras, neumáticos y queroseno. Desalinizar agua Algunas de las áreas geográficas del planeta no pueden proporcionar suficiente agua potable como para sostener la vida. El agua potable puede ser suministrada por las plantas de destilación que convierten el agua de mar en agua potable. El proceso de destilación es el mismo, aunque el método de calentamiento usado para alcanzar temperaturas de ebullición puede variar. Las dos fuentes principales para la producción de calor son la electricidad y el gas. Es posible que puedas destilar tu propia agua potable para eliminar sustancias químicas no deseadas, gérmenes y otras impurezas. Sin embargo, el agua destilada ordinaria tendrá un sabor insatisfactorio. Probablemente se pueda comprarla casi tan barato como si tú mismo la hubieras destilado. Licores destilados Los licores, cerveza y vino, en algún momento de su fabricación, se sometieron a un proceso de destilación para separar el producto líquido final de los granos o frutos de los que se producen.

Otros usos Las industrias de la cosmética, farmacéutica y química dependerán del proceso de destilación. Por ejemplo, empleando la tecnología para separación del aire se puede producir argón. Esta sustancia química se utiliza en las bombillas para proteger el filamento y proporciona el brillo en los tubos fluorescentes. El Clorosilanos es destilado para producir los más altos grados de silicio que se utilizan en la fabricación de semiconductores, la base de ordenadores. Trementina, nafta, fenoles, tolueno y fitosteroles son componentes producidos a través de la destilación. Como también lo es la piridina, utilizada como -Pág. 15-


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disolvente y agente impermeabilizante farmacéuticos y vitaminas.

en

la fabricación de

productos

2) ¿Por qué el agua del refrigerante circula en sentido ascendente? En primer lugar es la mejor forma de a provechar el tubo refrigerante, ya que si hacemos recorrer el agua en forma descendente no se llenaría en su totalidad de agua, y por lo tanto sería deficiente su función en la condensación del líquido volátil. El líquido volátil que sale del balón de destilación entra al tubo refrigerante y empieza a calentar el agua, pero como el agua ingresa por abajo (en forma ascendente) la temperatura más baja va a estar justo al final, antes de que el vapor abandone el tubo refrigerante, y con ello mejora la capacidad de condensación. 3) ¿Qué características en una sustancia la hacen susceptible a ser aislada por el método de arrastre con vapor? a) La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas. b) Cuando se tienen mezclas de líquidos que no son miscibles entre sí, se tiene un tipo de destilación que sigue la ley de Dalton sobre las presiones parciales. c) Como resultado de este comportamiento, y cuando uno de los componentes es agua, al trabajar a presión atmosférica, se puede separar un componente de mayor punto de ebullición que el del agua a una temperatura menor a 100º (92º en el D.F.) d) Debido a lo anterior, con esta técnica se pueden separar sustancias inmiscibles en agua y que se descomponen a su temperatura de ebullición o cerca de ella, por lo que se emplea con frecuencia para separar aceites esenciales naturales que se encuentran en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas (té limón. menta, canela, cáscaras de naranja o limón, anís, pimienta, etc.,)

4) ¿Por qué no se debe evaporar todo el líquido del matraz de destilación? Porque en una destilación lo que hacemos es separar sustancias aprovechando la característica de que tienen diferentes puntos de -Pág. 16-


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ebullición, y por esta razón, primero se va a evaporar una de las sustancias, la de menor punto de ebullición y en el matraz quedaría el líquido de mayor punto de ebullición. Si evaporamos todo el contenido del matraz no tendría sentido hacer la destilación ya que las sustancias al condensarse se volverían a juntar y nuestra destilación fuera en vano. Esto quiere decir que obtendríamos al final lo mismo que destilamos al principio. 5) ¿Cuál es la desventaja de usar un matraz de una capacidad de 4 o más veces el volumen del líquido a destilar? La desventaja seria que se tendría problemas para recoger el destilado, en el sentido que cuando se calienta la muestra a separar el primer líquido que se vaporice, al ser un gas debe esparcirse por todo el recipiente para así empezar el proceso de destilación, si tenemos un matraz muy grande el gas se esparcirá mucho más, abra menos presión, lo que hace que sea poco el destilado que se recoja, además si se quiere obtener más destilado, tendría que postergar el calentamiento y si hacemos esto corremos el riesgo de que otro liquido con un punto de ebullición un poco más alto se vaporice y se destile, disminuyendo la pureza de nuestro destilado.

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8. BIBLIOGRAFIA Chang R. fisicoquimica con aplicaciones a sistemas biológicos CECSA, Mexico, 1986. McMurry, J. Química orgánica. 6° edición. Ed. Thomson: México, 2004. Ávila Zárraga, G.; García Manrique, C.; et al. Química Orgánica. UNAM: México, 2009. -Pág. 17-


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Engel, T.; Reiid, P.; Hehre, W. Química física, 1°edicion. Ed. Person: Madrid, 2006.

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Destilación terminado