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CARBOHIDRATOS Contenido:         

Definición Sinónimos Clasificación Estructuras Nomenclatura Propiedades y Funciones Fuente natural Importancia Proyecciones Fischer y Haworth Prof. Marelvy Sanoja. UNELLEZ, 2012.


Definición Son moléculas orgánicas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno.

Desde el punto de vista químico:

Polihidroxialdehído

Polihidroxicetona


Sinónimos  Glúcidos  Azúcares

 Hidratos de carbono  Sacáridos

Propiedades  Generalmente son de sabor dulce  Se disuelven fácilmente en agua


Clasificación  Según el grupo funcional.  Según el número de átomos de carbono  Según los productos obtenidos por hidrólisis ácida  Según su función en la naturaleza


Segun su grupo funcional  ALDOSAS (grupo funcional aldehido)  CETOSAS (grupo funcional cetona)

Aldosa D-gliceraldehído

Cetosa Dihidroxicetona


Aldosa D-Glucosa

Cetosa D- Fructosa


Según el número de átomos de carbono  Triosas

(3 carbonos)

 Tetrosas

(4 carbonos)

 Pentosas

(5 pentosas)

 Hexosas

(6 carbonos) → más abundante

 Heptosas

(7 carbonos)


D-aldosas


3 carbonos = Triosa Aldotriosa

D-Gliceraldehido


4 carbonos = Tetrosa Aldotetrosa

D-eritrosa

D-treosa


5 carbonos = Pentosa Aldopentosa

D-ribosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa


6 carbonos = Hexosa Aldohexosa

D-alosa

D-altrosa

D-glucosa

D-manosa

D-gulosa

D-idosa D-galactosa D-talosa


D-cetosas


3 carbonos = Triosa Cetotriosa


4 carbonos = Tetrosas Cetotetrosa


5 carbonos = Pentosa Cetopentosa


6 carbonos = Hexosa Cetohexosa

D-psicosa

D-fructosa

D-sorbosa

D-tagatosa


Según los productos obtenidos por hidrólisis ácida  MONOSACÁRIDOS

(1 molécula de ázucar)

 OLIGOSACÁRIDOS:

(2-10 moléculas de ázucar) (2 moléculas de ázucar) (3 moléculas de ázucar)

 Disacáridos  Trisacáridos

 POLISACÁRIDOS

(más de 10 moléculas de ázucar)


MonosacĂĄridos Son carbohidratos compuestos por una molĂŠcula de azĂşcar.

D

D-glucosa

L

L- arabinosa


DisacĂĄridos Carbohidratos formados por dos molĂŠculas de monosacĂĄridos.


Polisacáridos Polímero de carbohidratos compuesto por más de 10 moléculas de monosacáridos. Pueden ser: • Homopolisacáridos y heteropolisacáridos • Lineales y ramificados

• Simples y complejos


Segun su función en la naturaleza  Estructurales

Forman parte de la estructura o sostén de la célula.  De reserva o energéticos

Se depositan para luego metabolizarse y obtener ATP.


MONOSACARIDOS Carbohidratos formados por una s贸la mol茅cula de az煤car.

D

L

Serie D

Serie L

D-glucosa

L- arabinosa

Proyecci贸n Fischer (lineal)


Proyecci贸n Haworth (c铆clica) Las aldohexosas se ciclan en forma de piranosas (6 lados) Las cetohexosas se ciclan en forma de furanosas (5 lados)


Estereoisómeros o Isómeros Opticos Compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la posición espacial de los OH.

A mayor número de carbonos quirales mayor número esteroisómeros.


Epímeros - Diastereoisómeros Tipos de isómeros ópticos o estereoisómeros


Formaci贸n de un Hemicetal y Hemiacetal


Mutarrotaci贸n de la Glucosa

Formaci贸n de An贸meros (alfa y beta)


α-D-glucosa

H HO

β-D-glucosa

CH2OH O H H OH

H

H

OH

OH hacia arriba es beta

Carbono anomérico

OH OH hacia abajo es alfa

H HO

CH2OH O H OH OH

H

H

OH

H Carbono anomérico


Conformaci贸n tipo silla


Monosacáridos importantes  Glucosa

Aldohexosa – Energético y reserva Fuente: Sangre, miel, frutas, entre otras Se le llama “azúcar de la sangre”

 Galactosa

Aldohexosa - Energético Fuente: forma parte del azúcar de la leche

 Fructosa

Cetohexosa – Energético Fuente: frutas tropicales de sabor dulce

 Ribosa

Aldopentosa – Estructural Fuente: forma parte de ácidos nucleicos (ARN y ADN) Ver vídeos


DISACARIDOS Carbohidratos formados por dos moléculas de monosacáridos unidas por un enlace glucosídico.


Disacáridos importantes  Sacarosa

Disacárido formado por glucosa + fructosa Fuente: caña de azúcar Se denomina “azúcar de mesa” o “azúcar común”

 Lactosa

Disacárido reductor formado por glucosa + galactosa Fuente: glandulas mamarias, leche. Se le denomina “azúcar de la leche”·

Ver vídeos


Sacarosa Azúcar invertido

(carbonos numerados en sentido contrario)

Disacárido no reductor (no tiene carbonos anoméricos libres) (ambos carbonos ocupados con el enlace)

CH2OH O H H HO

OH

H

H

OH

HOCH2

O

H OH

O

H

HO CH2OH H

α-D-glucopiranosil (1→2)β-D-fructofuranósido

(no reductor)


Lactosa Disacárido reductor (tiene un carbono anomérico libre) (puede dar reacciones redox)

CH2OH O HO H H OH H

CH2OH O OH H

H

OH

H H

OH

H

OH

β-D-galactopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa

Carbono anomérico libre


TRISACARIDOS Rafinosa

α-D-galactopiranosil(1→6) α-D-glucopiranosil(1→2) β-D-fructofuranósido

HO H

CH2OH O H OH

H

H

OH

O

CH2 H

HO

Carbohidrato no reductor

Fuente: remolacha

O

OH

H

H

OH

HOCH2 H H OH

O

O

HO CH2OH H


POLISACARIDOS Polímero de carbohidratos compuesto por más de 10 moléculas de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos.


Polisacáridos importantes  Almidón   

 

Homopolisacárido de reserva – reino vegetal Fuente: papas y tubérculos Glucógeno Homopolisacárido de reserva – reino animal Fuente: hígado Celulosa Homopolisacárido estructural – reino vegetal Fuente: pared de las celulas vegetales Quitina Heteropolisacárido estructural – reino animal Fuente: caparazón de insectos, crustáceos y moluscos. Ácido Hialurónico Heteropolisacárido estruct. – reino animal Fuente: células sanguíneas, piel, mucosas,… Sulfato de Condroitina Heteropolisacárido estruct. – reino animal Fuente: cartílago, huesos, entre otros.

Ver vídeos


Amilosa Cadenas lineales de glucosa (α-D-glucopiranosa)n con enlaces glucosídicos α (1→ 4) CH2OH O H H H O

OH

H

H

OH

CH2OH O H H H O

OH

H

H

OH

CH2OH O H H H O

OH

H

H

OH

O


Amilopectina Cadenas ramificadas de glucosa (α-D-glucopiranosa)n con enlaces glucosídicos α (1→ 6) H

CH2OH O H

OH

H

H

OH

H

H O

CH2OH O H OH

H

H

OH

H

O

H

CH2OH O H

OH

H

H

OH

H

H O

CH2OH O H

OH

H

H

OH

CH2 H

H O

O H OH

H

H

OH

H

H

O

CH2OH O H OH

H

H

OH

H


Almidón y Glucógeno Están formados por amilosa y amilopeptina (unidades de α-glucosa) Homopolisacárido ramificado de reserva Almidón: reino vegetal y Glucógeno: reino animal α-D-glucopiranosa con enlaces α(1→ 4) y α(1→ 6) Amilopec tina d el a lmidón

Amilopec tina d el g luc ógeno

Term ina l Reduc tor

Term ina l Reduc tor

Term ina l no Red uc tor

Term ina l no Red uc tor


Celulosa Homopolisacárido lineal estructural Formado por muchas unidades de β-glucosa Disacárido repetitivo : β-celobiosa

Enlace: β (1→4)

β-D-glucopiranosil (1→4) β-D-glucopiranosa CH2OH O H H

OH

H

H

OH

H

O

CH2OH O H H OH

H

H

OH

H

O

CH2OH O H H OH

H

H

OH

H

O

CH2OH O H H OH

H

H

OH

H

O


Quitina Homopolisacárido lineal estructural Compuesto por: N-acetil- glucosamina Enlace: β (1→4)

CH2OH O H H

O

CH2OH O H H

O

CH2OH O H H

O

CH2OH O H H

O

OH

H H

OH

H H

OH

H H

OH

H H

H

NH-CO-CH3

H

NH-CO-CH3

H

NH-CO-CH3

H

NH-CO-CH3


Acido Hialurónico Heteropolisacárido lineal estructural Compuesto: Acido-D-glucurónico y N-acetil-glucosamina Enlace: β (1→4) y β (1→3)

COOH H H

CH2OH O H H

O

OH

H

H

OH

H

O HO

H H

COOH O

H H

H

NH-CO-CH3

CH2OH O H H

O

OH

H

H

OH

H

O HO

O

H H H

NH-CO-CH3


Sulfatos de Condroitina Heteropolisacárido lineal estructural Condroitina-4-sulfato Enlace β (1→3)

Condroitina-6-sulfato Enlace β (1→4)

Acido D-glucurónico

N-acetil-D-galactosamina

COOH H H

HO3S

O

OH

H

H

OH

O H

O

CH2OH O H

H H

COOH O

H H

O

H H

OH

H

NH-CO-CH3

H

OH

HO

H

O

CH2O SO3H O H

H

O

H H

NH-CO-CH3


REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS  Bohinski, R. (1998). Bioquímica. (5º ed.). México.: Addison-Wesley Longman

de México.

 Herrera, E. (1994). Bioquímica. Aspectos estructurales y vías metabólicas.

(2º ed.). Volumen I. España: McGraw-Hill Interamericana.

 Horton, H., Moran, L., Ochs, R., Rawn, D. y Scrimgeour, G. (1995). Bioquímica.

México: Prentice Hall Hispanoamericana.

 Lehninger, A, Nelson, D. y Cox, M. (1995). Principios de Bioquímica. (2º ed.).

España: Ediciones Omega.

 Lehninger, A. (1993). Bioquímica. Las bases moleculares de la estructura y

función celular. (2º ed.). España: Ediciones Omega.

 Matheus, C. y Van Holde K. (2000). Bioquímica. (2º ed.). España: McGraw-

Hill Interamericana.

 Murray, R., Mayes, P., Granner, D. y Rodwell, V.. (1997). Bioquímica de

Harper. (14º ed.). México: El Manual Moderno.


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