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Isomeria Plana Professor: Alexandre Humberto


É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes.

iso = igual meros = parte


Plana Isomeria Espacial

Cadeia Posição Função Metameria Tautomeria Geométrica Ótica


Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

CH3- CH = CH2

Propeno

C3H6

Ciclopropano


CH3

C4H10

CH3- CH - CH3 Metil - propano

CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano


Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou de ligações duplas ou triplas.

1

2

3

4

CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 Buteno-1 1

2

3

CH3-CH=CH-CH3

Buteno-2

4


3

2

1

CH3- CH2- CH2- OH C3H8O

Propanol-1 1

2

3

CH3- CH- CH3 OH Propanol-2


Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre:

Álcoois e Éteres;  Aldeídos e Cetonas;  Ácido Carboxílicos e Ésteres. 


Álcoois e Éteres; CH3- CH2 – OH C2H6O

Etanol

CH3- O - CH3 Metóxi-metano


AldeĂ­dos e Cetonas;

CH3- CH2 - CHO C3H6O

Propanal CH3 - CO - CH3 Propanona


Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH C3H6O2

Ác. Propanóico

CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila


Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.

CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 C4H10O

Etóxi-etano

CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano


Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

Enol CH2

C

Aldeído H

H

CH3 - C

OH

Tautomeria aldo-enólica

O


Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.

O

OH CH2

C CH3 Enol

CH3

C CH Cetona 3

Tautomeria Ceto-enólica


Isomeria Plana