Page 1

u.idâds5

164

o3 hidrôcârbonê1os

Copfrulo4

Osolctnos InlÍoduçôo Os alcinos, também chaín dos hidÍocarbonetos etínìcos ot hidrccarboneíos acetílênìpor carbonoe hidrogênio,e formam uma cor, sãocompostosconstituidosexcÌusivamente sédehomólogade fórmula geÍaÌC"Hr" ,, cüjo primeiro membroé o etino (CrHz).

Alcinos stiohidrocarbonetos de cadeia caúônica acíclica (abrtiüca), ínsalurada com uma única! pla hgaçaoe homogènea. Vejâ: H

C=C

H

s.c'-'ò- c'= c'-'c s. I

L I-a _ a :a _ l {

CH, l.netíIpentinÈ2

Os alcinos,em relaçãoà tripÌa, apresehtaÍnisomeia de posìção. Observel H j C -C = C -C H r H:

Conoosalciw sr aprcsetbn? 0s shinNde cadeìa nmmal de doisa quslrccaóonos iã0 gas8,dEcincoa qua l0EecaÍbon03 sãolíquidos ê dequinze Br bonos emdianle sãosóÌid0s, emcondições

0salcìnos nâosãomcontEdm m Nalu

Írsicos CorocfelÍslicos Assim como os alcanose os aÌce nos, os alcinos também apreseltam pontosde fusãoe deebuliçãocrescent€s com o aumentodâ mâssamol€cülar, Os pontos de fusão e de ebuliçâo dos alcirÌossãosuperioresaosdos coÍ respondentes aÌcanose alcenos,sendo que os aÌcinoscom â úipla ligaçãona extÌemidade da cadeiâ apresenúam pontosde fusâo e de ebuliçãoinferiores aos dos alcinos com a tripÌa no meio da cadeia.

Comp03to

+0,6 - 185

- lll

Penteno-l Pentino-l Pentino-2

- 165 - 106 - 101

+ 36,0 + 30,0 + 40,0 + 56,0

Os aÌcinossãoincolores,inodoros,insolúveisem águae solúveisem solventesorgânicos(álcool,éteretc.).O etino (acetileno),entretanto,tem cheiroagÌadávele é parcialmente soÌúveÌem água.


caprÌuro4

os aroino,

169

EslÍuluÍo dosolclnos Os átomos de carbono da ligação tripla apresentamhibÍidação sp e os demaiscarbonos hibridaçãosp'. Observe: 1?\ Etino (C,H)l Os carbonos da tripÌa seìigam aúavés de ligação osÈlee de duas ligaçõesÍe e. Essescarbonosnãopossuemliw€rotaçãoe,poÍtanto, não existemasconformações, D€vidoàsduas Ìigaçõesr, os carbonosda tripla são obrigadosa terem uma aproximaçãomaior do que quândoapÌesentamligaçãoduplâ ou ligaçâosimples. ^

r,2oà ^

r80!

1,a4 ^

).

^ ///

2t) Ptopino (Cfi)l

H

-.,,.í

H

iiiii!fifij Exelcício resolvido úiïr.tiij!:,Ìiiiiiilliiiiiillii:.iiiiilliii !!ji!lìï{jiiti*ï;í,jiÏ EBl a ) A m as s am ol e c u l adÍ e u m a l c i n od e c a d e i an ormal é82 uma.E scrcverã Íómul a mo eculãr e uma possívelfómula estrutural,e dêterminarem que Íase essealcino se apresentê nas condiçôesambientes. f ór m ulas êr al d o sa l c i n o s

-

C " H r. 2 Ii

:1

* 2n-2

: 12 + E nt ão:

rzn 14n 2= 42

l + )_ = 14n= 84-n= 6

H ,CC C C C C -l o H -H ,H, Nas condiçóesâmbientes,esse alcino encontm se na tase lÍquidã-


170

u.id"d" 5

os hidÌo.aÌbonetos

itr'i. Exercíciosde oprcndizogem ïiiÌÌlqiliil.Ta,ìilï$iiliiiiiiilïli.lii,lrl queeìamrén 28 Ínolecula deun alcino,sabôndo á1omos dehidrosênio.

x^52) EscÌwaa rónnulâÍÌoleculare unê Do$ívelfóÌn!la estrutuÌal dosâlúos oueaoÌBmianndsa no a) óEüna EA5J,DekmineqMítosáomosdeúrbonoâpÍesenh â

f,451) D€tenÌ'jiequantos átonosdehidrosênio apresnra a DoléüIadeü6 alcino,sabendo qre da conrán 2l á1onosdewbotro.

Mêfodos deprepoÍoFo dosolclnos ConfoÌmejá sabemos,os alcinosnão existem na Natureza.A preparaçãoindustÍialestávoÌtada parao erinoou acetileno. e\clusi\amenre guee o membromais importani€ e que seráestudadono finâl destecapítulo. Em ìaboralório.podemo\prepararalcino\ por meio de vários métodos.Vamos estudaralgunsdeles:

Pan quasevenosshíns? podemN 00ponro devbraindúíÍiat, di z3Íquea impoÍlãncis dosalcinos saconcer tE noetino lacelìleno), a p8índoqúlobtÈ mossolvlnlernão-inthmívsin boímchas sinlétirâs.plásticNIPVC,PVAì,li0s tê eis

l?, Desalogenaçãode diaktosl Estemétodoconsisteemsubmeterum dialetogêmeoou dialetovicinalà açãodepotâs sa alcoólica. a) Dialeto gêmeo: Os halogêniosse ligam no mesmocarbono:

-3!É!1- p

c-c

H + 2KBÍ + 2H,o

ahÌno

b) Dialeto údnall Os halosêniosseligam em carbonosvizinhos:

reìr ríì) 'r ìr *-Í,r-..9-" +

2KoH jl!99!* R-c=c-H

(.!,r l.PIl

+ zKuÍ + 2Hzo

âlum

2?) Desalogenaçãode íetraletos: Estemétodoconsisteem aquecerteúaletosduplâmentegêmeose vicinaisna presença de zinco: í;ì

(;ì)

'Ì< )r-

R-c_r'!{c-H

(i:l (iiìr

+ 2 zn


't c a p r u o4

o s a r .n c

17 t

3?) Desidrutuçao de diálcooìs. EstemétodoconsisterÌo tratâmentode diáÌcooisvicinaiscom ácidosulfúricoconcertrado:

,fl

Hqo{'

R, CI í C_H

R

c=(

dí^è.È,

-

-H

2H .u

atcìna

FxercÍclorcsolvido M llìl1w 3? EB19l O ue alc inoé o b ti d op o r d e s i d râ ta ç ãdoo b u t anodi ol -2,

Este hidÍogênio sê ãssociê êo sÌupo OH, pois está em caÍbono vizinho me

H

c

H

-

H rC -C = C

C H r + 2H ,O

H

Bespostâ: butino-z.

lìllllllll Exercíciosde oprendizogem *irji$flÍ$,Ífififiimìiiifiltllf,llffiUffff quandoo 2,1di EÂ59 Desubü o alcinoqueobteÌnos bÍomo-búanoé submetido à açãode KoH, en

H It

b)H.c-c

a t n , c - c - õ -ô

cn ' !é 9 c

-

-3991KOH

cl cl

f,À5ó)PÌovocâ-se a naçãom1rel, 1,2, 2lelrabÌoío-bu' tanoe zincoen pó. Quealcinoé obtdo? abaixor f,457) ComplôÌe âsequaçõe$

c-c-cH.

cl ct I

dH rC

C C -C -C -C H 1+ zzn H rl H ,

-

ct cl

HI I OH OH

quÍmicos Propriodqdes dosolcinos os alcinos,devidoà presençâ da Ìigaçãotripla, queé instáveÌ,sãomaisÍeativosqüeos alceno.e os aÌcanor. Dentre as r€açôesapÌesentadaspelos alcinos, vaúos esÍrdar a adição, a oxidação e z


172

unaaoe s

l!, Adìçãoi Vocêjá sâbeo queé uma íeaçãod€ adição.Os alcinos,devidoà presença de duasliga, çõesÍ, dão reaçõesde dupla adição.Enúetanro,o rompimentodasligaçõesÍ sedá de modo sucessivo, ou seja,rompe-seprimeiramenteuma ligaçãoÍ e, apóscertoiniervalo,rompe-sea segunclâ. I

C:CAs principaisadiçõesapr€sentadas peÌosaÌcìnossão: a) Adiçào de hìd.ogènroi Os alcinosadicionamhidrogêniona presençade catalisador,pÍoduzindoalcenose âÌ-

(

Hr( -(

H

I

HH Ì H .C -C :C - H

H -H

qopno

(hidrogenação parcìal)

uopeno HH

H,C c =c -H+2H - H

- + ! - H , c J- J l

,,

(hìdrosenacão total)

HH

Para, na prática,ocoircr hidrogenação parcialou total, devemosfazero controlecoÌÌÌ a mudançado catalisadoÍ.Assim: . com catalisadorNi ou Pt ocorrehidrogenaçãototal; . com catalisadorPdlBaSOaocorrehidrogenaçãopârciaÌ_ b) Adição de haloqênío: Os alcinosadicionamhalogênìo(especialmente cloro ou bromo), produzindotetrale Ìos. Essaadiçãoocorreem duaserâpas: primeiramenLe adicionauma;otèculade halosènio. produ,,indo um dialeroinsarurado. o quatadicionamai. umamolècuta. oroduzindoleCI R-C=C

cl R - í-:a -ÌI

H

cl l

+ Cl-Cl

a l -a ì

I

R-C:C-H CI

r

CI

CI

R_C_C_H

I

cl

cl

c) Adição de hidtócido: Os aÌcinosadicionamhalogenidr€ros (HI, HBÍ, HCI) em obediênciaà regrade Markovnikov, originandodialetosgêmeos.Assim:


caprttío4

os ãrcinos 173

IH

_I

I

I

H 3C -C -C

H

H

IH

c -H

+ H-I

H,C

I

C

C_H

IH

Além dos halogenidretos, os alcinosadicionamtâmbémcianidreto(HCN), originando cianetos(nitrilos)insaturados.Veja: CNH ;--;:HrC-C--C

----:- ---H - H CN

-

Ì

HjC -

d) Adição de ágtal Os alcinos tratados com âcido suÌfúÍico diluído, na pÍesençade sulfato de mercúÌio II como câtalisador,adicionamágua,originandoenóisque se tautomeÍizaú,estabelec€ndoseum €quilíbrioceto-enólico.veja:

o'i-ìs

.-

o" "é;'--Ã:;-'-- -iì3t-

OH R-ò-C

-R'+

R'

i H êetdra

Seo alcinoé o etino, €stabelece-se um equiÌíbrioâÌdo-enólico:

o',nltr H - C= C- H

I

H -O H

H-

-

rì\

OH -H

=

H-C

ul

C-H

I H aldeído lüanal

!l,Ii FxeÍcíciosreso/ydos ililïdlwd*lHllllìlfiffillffiq$qffi EF2O)Ouecompostoobtemossubmetendo o butino-2à âçãodo cloro(emexcesso)? Rèsolução: cr

H3C-C=C-CH3 botkÈ2

+ Cl -Cl

-

cl l H3C-C=C-CH3 2. 3 lidot6but@2


174

unidade5 - os hidrccârboneros

Como o cloro êstá êm excesso,ocorrc a rcação:

cr cl H3C

ct

C= C- C H 3

+

C l -C l

-

H 3C

cl

C -C -C H 3

ct

I

cl

2,2.3,ïtetachtÈturtatu Rêsposrâ: 2, 2, 3, 3'teÍacloro butano. ER2ll Descobir que composto (ãldeídoou cetona)obtemosao tratafmos o propinocom ácido sulfúico diluídonã prcsençade Íons Hg?+.

OH H

n.c é êïìr,

-

H 3C

C = C -H

OH

l

+ H 3C -C -C -H

Hg "

pÌapanob laÊíMa|

Bêspostd: propãnona,

üHlilüi Exercícios de oprcndizogem EÂ5t) Codpleted Fsuinlesequaçoes: â) Hr c - C= C- t {

+ 2H,

b) Hr C- C= C- H

+ 2Cl1 -

0H3C

eì H ,c-c-c= c H?

i

C C= C -H + 2 H l Ì H1

filll$ff$IllllffiìllltlÌlÌllllllllllìlllll',1lllllll[ H + H-1o --!l + Hs"

quaÌa celonaqueobtenospoÌhidÌdação tÂ59) Dlscübrê dopeilinol, napreFnça deHrSOa@ eío Hg". -

d r H.c c=c- CH.+H,o +

f,Áó||)QuecoÌnposto oblemosqDaidoo burino-2rease con o bronidreto(HBr)?

origina umDompostoÌnsa radoB.Esse comFosio 8.dúidna tD{l Umcompcto A, subÍÍetido a unìadesidÉtação, pÍoduo elin0.quâlé o mmposto C,0 quãl1Íalâd0 comp0tassa alcoôlica, A? bÍomo, dando umcompNro

2?) Oxidação: Vamos estudar, para os alcinos, as seguintesreaçõesde oxidaçãa: combüstão, oxidação brunda e ocüação enéryica. a) Combustão: Os alcinossofremcombustão,ou sejâ,se qüeimamcom produçãode gáscarbô co e vapor de água.A chamada queimados alcinosé bastanteluminosapelo fato de ser uma combustão incompleta: c,H4 - 40'

-

JCO' - 2H'O


capÍruro 4 - ossrcinos

175

b) Oxüação brundal Os alcinos sofrem oxidação bÍanda quando tratados com o reatíyo de Bae),et(solrçâ,o diluída, neutra ou levementebásica,de KMnOa). N€ssareaçãoocorre Ìompimento das duasìigaçõesÍ. Assim:

fio;=ìl fio, :;l

'\--z-

H r C- C= C- CHr

+

2lol

No-= - \.

*

Fo-= -7-

H3C-C-C-CHr

tl

oo

iRonpeú seas düd.lisaçõsI

Ji !199"9:

bútânodionldicotonal

L

*v-

h;;ã

Fo,=;rl

-v

HrC-C-C-OH

oo

ll

ácìdoeetqnpró'ia lcetonaê écido)

c\ Oxídação enérgícai Estaoxidaçâoocore quandoos alcinossãotratadoscom soluçãoácidaconc€ntrada d€ KMnOa, sobaquecimento.NessaÍeaçãoocorrea quebrada cad€iâcarbônicana tripla ligação, pois o oxidanteÍompe as duasligaçõesfl e tambéma Ìigâçàoo,e,e. Assim, se o caÍbono da tripÌa não possuihidrogênio,ele se converteem caÍboxiÌa lC

\

_

ele5econreítrrm CO . Veia: Ì: e.e po-ui hidrogènio.

oH/

H+

4 [O] + H,O

.l!,:.

-

R- c< o

+ co , + H,o

- olt

\\,

L) \-c aóiì)

l,.a':'

llÌltflltExercícios reso/vrdos ER22l O que s€ formã quando submetemoso etino ão reativo de Baeyer?

H

c-c

H

|

4tol -ijï:::j-

Ho

c

oo ResDostâ:ácìdo etanodióicoÍácido oxálico).

c Ì

oH

ácìdoetüodiüco ldiócídol


1 76

u ^ i d d .5

ER23l Tratando o etino com solução ácid€ concenÍads de KMnOa e sob aquecimento,que compostosse Íormam? Rssolução: H

?C

t" \ / | tl ri

=

C- H

i i I

+

5 [o ] + H ,O

-

2C O, + 2H 2O

piovenientesda s oluç ãode KM no! / H'

\\ ì\ i-

rri:=6 t-"1ì.-:gr Respostâ: sás carbônicoe água.

EB24) Um alcino,submotidoà açãode KMnOa/H' , a quênte,fornêceuo ácidopropanóico.Ouâl

R

a ,c-c

a+ a _R'+tnl!H_ ô-

ct

H,

,o

o-

-oH

no'

-c

c - c.t" H'

BastaíetiÉr o oxigênioê o grupo OH das câòoxilãs ejuntar, poÌ meio de uma tisação triplã, os dois radicaisresultantes.Veia:

iÃ-l

| Ãj

"" 3;'ínoinrÌ'

C -C H 3 HZ

-

H3C

C -C = C -C HZ

CH3 H,

Rësposta: hexino-3.

tffi Exercíciosde oqendizogem #S#Ëãtr*qwfifrs$$ffi# f,Aól) Escrwaa eqDaÉocoÍespondeDte à conbuslãode: a) crHN

b) c1H6

EA62)Conpìetear equaqoesl KM ì0 ! OH

d)H,c C c=C-cH.

tol

b)H,c-c-c-c=c-H

+ tol + H1o-Iuq!!l-

r,, -

f,Aó3)QüaÌo alcinoque,sutnetidoà açãodeIffnOa/H', a querl€,produzâcidopropanóico e ácidoet nóico? EÂó4)Um alcino,soba a9ãodeumasolugão pÌodüzácidobuunóìco.Deteminess alcino. deKMnOy'H', â quente, EÂót Soba ajãodeuna solugão del(ì,lioa /H'. a quenle, un alciiopÍoduzácidobulanóico, coÍnddpredinenÌodegár carbônico. oüalé es&alcino?

E05l oueíeações pôd,a paítiíd0Z.brcmo eocâísalizaÍÌa ptopan0, ohlero propino?


c a p i ì u o4

os arcnos 177

31) Polinerìzaçõo: Os alcinossoftemreaçõesde polimerizaçãocom Íelaliva facilidade,devidoao seualto grau de insatuÉção.DentÌe essasreaçô€s,têm grandeimpoÍtâncjaas seguinres: Timerizctcão do acetileno: Em 1865,Berthelot,passandovaporesde etino ou acetilenoem rubosde ferro aqueci do. a ó0Oo C, obleveo ben/eno(CòHo).Veja. ^)

H

H

H

I

C=C-H

.c-

C

"-r)

7-t.ç,-"

"_\íc_"

H

C'

C _H

H -C .

C _H C

H

H

Dessemodo, podemosdizerque o benzenoconstituium trimero do eiino. O benzeno conformevocêesludarános hidrocaÍbonetosaromáticos,é um dos compostosorgânicos b\ Dimeríaaçõo do acetileno: O etino, na presençâ de cloreto cuproso (Cu!Cl:), sofre dimedzação,na qual obtemos um compostochamadovinjl acetileno.Veja:

fn 193l ,nN E sl ad6 U ni dos, osci en. . 0 vinihcelihm mage comHCl,Fodurin l tH

H_C=C_H

+ H_C=C

H

CU,CIT

-

C = C _H + H C t +

+

H ,c: C C : C H , ll

HH c \ c 12

ll

H _C = C

H _ C :C _ C = C _ H iml acelilem

0s olcinos veÍdodeiÍos Os alcinossãoclassificados erndois grupos:d/c,nos ,eÍdadeiros e alcinos íolsos. Alcinos verdadeirossãoaquelesque apresentam átomodehidÍogênioligadoao carbonoda tripÌa lìgaqueconrèma rriplaligaçáona çào.ou seia.aqueles extremidâdeda cadeia. Evidentemenre, osalcinosquenãopo"uema rri pla na extremidade sào chaínadosalcinos falsos.

H Ct clúoprcno . o cloÍoprenq alÉva deumapolimoÍna. 9ào,ptodtza nêopftto. Oneo\eto rcÍslifuia prímiQharzcha


178

unidâdâ5 - os hid,oc.Ìbonôro3

O átomo de hidrogênio ligado a caÍbono de tÌipÌa Ìigação é mais polarizado que o ligado a carbono de dupla ou caÍbono de simplesligação. Assim, o hidrogênioligadoa carbonode tÍipla apresmtaum caúter ácido, sendofacilÌnentesubstituídopor metal aÌcalino,prata, cobre,mercúrio,magnésioetc., oriCilnandocompostoschamadosaceliletos,

ObseÍve,na tabeÌaao lado, a conÍante de ionização de alguns ácidos,incluindoo etino, o eteno e o etarÌo,Assim,vocêpode p€rcebeÍ a ordem de grandezareÌativa à força desses compostosagindo como ácidos.

HCIOa (ácido percìórico)

t0'' 2. t0-

COOH (ácido acético) HOH (agua) H3C -

2.10-

H-C=C-H(etino)

102

NHr (amonÍaco) H,C : CH, (eteno)

l 0i r

HrC -

l0*

CH3 (etano)

<104

Vejamos,agora,aÌgumasreaçõesdos alcinosverdadeiros: l!) O hidtogênío é substituído por metal level O hidrogêniodos alcinosverdadeirospode seÍ substituídopor metalÌeve(alcalinoou alcalino-terroso). Veja: H-C:C-H

H,(

( =(

H 3 c - C =c- H

I

-H

Na

-

Na

-C:Cl NH,

itr, -ra;d,;*

H.c-c=(l

+ NaNH, #;-

I I2H:

Na ' t 2 H:

H,c-c = Cl

Na * + NHr

anitetodesódìo EssesacetiÌetosde metal aÌcaljno ou alcalinoìerroso sãocompostosìônico,rque podem serobLido\pelareaçãodo alcinodiretamenle com o metal.ou, enrào,com amidelo,em mejo não-aquoso(amóniahquida). 2i\ O hidrogênio é substitüído por metal pesadol O hidrogêniodos alcinosverdadeirospode ser substiruidopor metaÌpesado(Ag, Cu, Mg, He etc.). Veja:

H -c= c-H

+ 2A s N or+ffi ï!3*

Ag , c = c

A g + 2 HNo ,

(precipilâdo am8ield)


c€ptrúo4 - o5 ddn@

, cu :cr? '" ï:ïï" " "

H-c:c-H

.,

c:c- cu

179

| 2HCr

hccipiÌ8dovemrlh0l

Essesacetiletos são compostos mokcularcs qu.eÍ\ão são obtidos pela reação direta do alcino com o metal, mas sim com uma solução aquosa àmoniacal de um sal do metal. Agon, observe: . Os acetiìetosde metal lev€ reagemcom a água, ou seja, sofrem hidÍólise regenerandoo alcino:

H-C=CI

N a' +

+ Na*OH-

À água deslocao acetiÌenodo acetileto porqu€ Hro é ácido mais forte que CrHr. Os acetiletos de metal pesado nâo reagemcom a água, ou seja, não se hidrolisam, pois sãoinsolúveis-Entretanto,o alcinopodeserÍegeneradotratando-seo acetiletocom ácido mineml:

As-C=C-As

. ..-ì!è,1 -

+ 2 AgCÌ

Os aceúletosd€ metaì leve são estáveis;entretanto,os de metaÌ pesado,quandosecos, são compostoso(tremamente expÌosivos. Para que servem os acelìletos? Podemosnos se ií dosacetiletosem dois casos; l9) Reconhetimenío de üm alci o vedadeirc ou falsol Se você dispõ€ de um alcino e queÍ sabeÍseele é verdadeiroou faÌso, basta mistuÌálo, poÍ exemplo, com uma solução amoniacal de AgNOr: seele for vedadeiro, selbrmará o acetileto;casocontrário,não, 29) Separuçilode alctno verdadeirol Suponha que você tenha uma mistura d€ um alcinoverdadeiÍocom outro hidrocarbonetoe queira sepaúlos. Para isso,bastafazeÍ a mistüra entar em contato com uma solução amoniacal de AgNOj , pois o aÌcìno verdadeiÍo seprecipitará na forma do outro de acetileto,sepâ-rando-se hidrocarboneto. A solução amoniâcal contendoo acetiÌetoé filtrada eo acetileto é tratado com ácido mineraÌ pa-

ResuÌtando acedleb, o

W

* ou*o, Nâo r$ulta.do

acetile-

iffi ae c=c-As ' ,'Icr 'W$B3.

* ze*c,


18O

u.idade5 - os hid,ocâ,b."ú""

#ifiijiExelcícios de oprendizagern llliiiiili'dllliiiiilliliiiiiiiiii:iiiililiiiiiii:iiiiiiiit EAóó) é a difemqa es1ru1uÉl eirreosconpostos NaC=Cì{ae AgC=CAg? QDal [Áó7)Conplere asequações: arH.C C- C-H.

X

dì H..-.=C-As

br H,c-c -a -

-+f H . AgNo, -jq$4-4]a9' -

.l HìC-C=C

H + Cu!0,iluiglr!!:lr

dr NHr

HNOj-

e,H.í -( =|^ Na , Hro

d r NHj

lAó8) PoÌ quea ásuamnseeüe deslocâr o eetihnodo aelildo d,"poússio? [Aó9) Tenosun recipienÌe conÌendo un alcimdelóftDla nohculaÌC1H6.Conovdê pÌocededa, pea run laboralório, saberses 1Ìal!do butiioì oü do bu1ino,2?

lii,{iiili ExercÍclos de ÍixoÇõo |iïilllül!íli!ÍilJf|lrii!ìlilii:lililiiiiiililliÍliiiiilìÌìiililll!| EF11) Um alcino, cuja moléculãcontém quaÍo átomos d€ carbono, é submeridoà combustãú co mp let a.S abêndoq u e n e s s ac o mb u s tã oÍo Ìã m u ti tÌzados10,8 g do atci no,cãtcute: a) a mãssa de água fomada b) o volume, nâs CNTP, de gás caúÕnico formado c) o v olum ede ox ig ê n i oã, 2 7 ' C e 2 a tm, g a s to E F 12) Um a lc ino,s ubm et id oà o x i d a ç ã ob râ n d ac o m K M n O a/OH o 'o d u z Hì C

C H.

C H,

C

C

zo

_ O H OJ a l è e s sedl ci no?

o

EF13l Detêrmineos composrosobtidos quandoo atcinodã questãoanÌe.ior Íeage com: a ) C l, b) HCI c) H rO EF14) Completeas equagõesabaixo: a, H.C

c

c

C

H , Na

H)

b ) H3C- C- c = c ì c) H3c d ) Cu

C

C= c

"2 C= C- Cu+ H C

Nâ'+

H ,O

\I![qL do

-

H + A g N O3 Ì!!H to -

0 elino O etino, ou acetileno,compostoorgânicode fórmula CrHr, é o primeiro membroda sériedos alcinos.Apresenta-se como um gásincoloÌ, de odor agradáveÌquandopuro, que seliquefaza -83oC e sesolidificaa 85.C.


câpauoa

os ârcinc

181

Onde oco e o etino? O €tino, assimcomo qualqueroutro membroda sériedos alcinos,não ocorrelivre na Natureza,Assim,elenão pode seÍ extraídode neíhum matedalda Natüreza. Como podemos prcparar o etino? O etino é pÍepaÍado industrialmente através de dois mêtod.ostcarboquímico e peírc l?\ Método caúoquímico: Estemétodo,bastanteantigo,é constitujdopoÍ rtêserapase utiìizacomo matéria-pdma original o caÌcário(CaCO3). l: etapa: C^COt --

2: etapa: CaO

+

CaO + CO:

3C

CâC:

+

CO

dtuia coque

pois exigealtissimâsr€mperatüras, Estâetapaé bastant€dificil € disp€ndiosa, o que é conseguidoem fornos €létricoscom grandeconsumode en€rgia. J!enpat CaC.

2HO -

CatOH,r

CrH, eÍiron! acetiten

Estaetapacoíresponde hidrólisedo carbetodecálcjo, à síntese deMoissan,ou se.ja, 29) Mëtodopelrcquímicol Estemétodosebaseiaem reaçõesde desidrogerÌação, ou, então,de quebe (cracking) de moléculasmaioÍes,de compostosprovenientes do gásnaturale do petróleo.Sãoreações que sereaÌizama aÌtastempeÌaturas,Assim: HH

-H

H -c

'tm't

c

H - 2 H,

HH H I zn-ó-g

r5oo'c

H

c=c

H + 3H,

I

H 2caHro + 2H,O *

H

C=C

Em laboratóÍio, o etino pode ser facilmentepreparado.Veja: Cotejandoáguasobrccarbetode cálcio, também chamadocarbureto, est€softe hidrôlisee produz o etino, que é, eÍtão, r€colhidonum Íecipiente adequado,

H + CzHl + 2CH4 + 2CO + sHj


u.idd.5

182

os hidÌocaÍbonsios

O etino foi obtido pela primeira vez poÌ Berthelot ao estab€lecerum arco voltaico com eletÍodos de caÌvão Grafite)em âtÌnosfeÍade hidrogênio. Devìdo à aìta temperatuÌa, ocorre a reação: 2C

+H,

-

C,H,

Paro que serye o etino? O etino constituium compostoda maisaltâ impoÍtânciano setorindustrial,pois é responsávelpelaobtençâod€ inúmerosprodutos. Vejamosalgumasutilidadesdo etino: a) Ao queimar,produz uma chamabastante lumìnosa,cuja tempemturachegaao r€dorde 3000ôC.Por isso,éutilizado no chamado maçarico oxi-acetiÌênico, empÍegadono cortee na solda b) E utilizadona preparaçãodo etileÍo e do etanoatÍavésde hidrogenações ca CIHI talíticas. c) É usadona obtençãode álcooletilicoe ácidoacético,compostosde grandeimportância industriaÌ. d) Quandopuro, é €mpr€gadocomo anestésico com o nomede narcileno(Drovocao sono de Naíciso). Resumindo,o etinoématéria-primana obtençãode soÌventes industÍiais,plásticos,expÌosivos,boÍÍachas-sintéticas etc. O etino é um compostobastanteinstável, apresentandouma decomposição pois se dá com exotérmicae espontânea, aumentode entropia: = -J4 kcal/moÌ 2C + H, ^H Devido a essainstabilidade,elesedecompõeexplosivamente, mesmosubmelìdo a pequenacompressão.Entretanto, quando dissolvidoem acetona,pode ser compÍìmido;por issosuaarmazenagem é feita em cilìndÍos de aço sob pressãoe misturadocom acetona. C,H'

113dosua capacidade deacelona E,a sequn, inietá soo acelìl€no

ObseÍv!ção: O etino, assimcomo o etileno,foi utilizadocom fins bélicos,pois,misturadocom cloreto de arsênio,produzum gásbastant€venenoso,compaÌáveÌao gásmostârda,chamado H

C=C-H

+ Asclj

-

Cl

-

HH

AsCl!


OS ALCINOS  

Os aÌcinossãoincolores,inodoros,insolúveisem águae solúveisem solventesorgâni- cos(álcool,éteretc.).O etino (acetileno),entretanto,tem cheir...

Advertisement
Read more
Read more
Similar to
Popular now
Just for you