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u"idade 5

os h'drocarbonetos

Copfrulo2

Osolconos InlÍoduFo Os aÌcanos,também chamadoshìdrocarbonetosparcíínícos oü paraíinas, são compos por caÍbonoe hidrogênioe formam uma sériehomólogade tos constituídosexcÌusivamente fórmula geral C"Hr" 2, cujo primeiro membroé o metano(CHa).

.Lletnos são hídncarbonetos de cadeia (afoonr(a

aer(trca (anlakca),

\oturada e

Veja: H,C

CH,

H,C

C

CHr

HrC-C H.

C H,

H C l

CH,

cH. ptupan0

2 nìêtilpettano

Os alcanosapresentamisomeria de cadeía e isomeria óplicd. Observe: l:) Isomeia de csdeìa. H HrC-C H,

C H'

I

CH1

H,C-C-CH,

I

CH, Cona6 âhaìosseapesútan? cadeia abcúâ ,o/4al

cadeia aherÍa rdni|i.o.ta

e

22) Isomeriaóprica: CH,

H,c'- c', c

c'-'cg,

H,

H2

H

0s alcar6,conleme o númeÍo deáÌo. podem mosde caú0n0, apresentarse, em condições amhient6, nasfas6 sólida, liqui Ásinr os alcams de.adeianormâi de uma qualmcãÌbonos sã0qases, decinco a dezssteBúorossã0liquidos e dede?oilo ca'bonos emdianle sãosólidos. qndeocarenosâhanos? 0salmmsooorem naNalúÈa,dsMde podemos exlÍaílose puÍilicílos.Ëxsrem pÌincipahenle n0 pe1íóleo, no gásnãlural, noxisl0betuminoso e naceh minsÍâ1,


c a p í t uô 2

os acanos 135

fisicos CoÍqcteÍÍslicos As molécülasdos alcanospodemligar'seentresi por forçasde Van der waaìs. Essas forçasseintensificamà medidaqüe o iamanhoda moléculaaumentâ,o quepodeseÌ notado atravésdos Dontosde füsão e de €bulição;

-,"1,

C s H r:

CHr

190 ,1 3 5

t 12

lll

+ 303

162 - 88

sóIdós

l

Para os aÌcarosisómeros,os ponlos de fusãoe de ebuliçàodecrescem à medjdaque e

H1

HrC-C-C

H:

H1

C

CHr

H,C

HH' C C

I

CH,

l

CH.

I

CH,

CH, PE = 2 8" C

P E = 3ô " C

PE-9"C

Os aÌcanossàotodosapolares.D€ssemodo, sãoinsolúveisem solventesfortemeni€poapolales,como o benzeno,e em larizados,como a água;porém,sãosolúveisem soÌventes solvent€sfracamentepolarizados,como o álcool. Os alcanospÌrÍos são incolores;os gasosose sólidossão inodorose os liquidos têm cheÍo caÌacteristico(gasolina). Os compoíos de cadeiaaberta(alcâno,alceno,alcadicnoe alcino) forâm denominâ dos ll/íãrrcor (do grego aiey'aros= gordura)no senljdode lembrar a sua naturezagor-

Eslrululo dosolconos hibridaçãospr.Assim,para os dois Todosos carbonosde qualqueralcanoapresenlam Drimeirosmembros.o metano(CHa)e o eiano (C:HJ, temosas eÍruturas abaixo. H

I

C

/t\,, tH H _C

" -l

H

\t:

t- H


136

u.d"a. s - o" hd'oca'uonsros

Agora, presteatençãono seguintefato: Olhandode lado a esfutura do etano,vocêvê uma dasduasfigurasabaixo.

0 áromo demúonode líáss 0s Íespertiyos hidr0gânios pois nãosãovllN {eclips), 6 posiçôês delodNcoinci

Poí que issoocorre? Porque os átomosde caÌbonoligadosatravésde ligaçõessigmaspr-spr(o"er."er) apresentamlivre rotação.Dessemodo elespodemassumirdiferenresposiçõesna moÌécuÌa,surgindo para os aìcano\âr chanada..onlormaçòe,. Assìm,paraa moléculado etano,temosduasconformações caracr€risricasi aectípsìc| A conformaçãodispersaé a mais estável,porque apresentaos hidrogêniosem maior distânciapossível,pois, como sabemos,sãopositivose entreeleshá uma repulsão. Por meio de raios X (difração) aplicadossobreos aÌcanos,concÌuiuse que as respectivas cadeiascarbôÌricasnão saoÍeÌilineas,mas sim em zi, guezague,pois a hibridaçàospr não permitea ligaçãodos carbonosem ll-


câoiì'r.2 os,"""."

137

Um cunosidade: a dlnçã4 un nletodêdesvendat a intìnidâde pequenai ouando a lú,aúavessa umaaheÍtuÍa muito ea seespatha emvá osJêirA.Você lodeDdcebeÍ is$ olhándo púxima umâí0nte luminosa alíavès deumapequmafenda a00tho. hsetenômeno reÈbeo nome ded/lracAú. yams deyendata estútúê deun tecìdo? Fa.endo a luzalÍavessaí umlenqo fino,omrea dilíação ds$ u e lomasâúmatioüaq0edepende dadis tâmiad0soÍiÍícios prlaIigúadedifmçã0 d0lEnc0. Asim,è possível, "adivinhâr,a obseryada, s6súÍadosfiosecc 0ilÍação daluzvisivelp0 umpano

i,i;;;;l I

uma rmaeen

--1 ":'i1:'

Vanosdesyêndat a *Ítutun denm substância? quando umÍekedemúsX alÉv$sãumciisrâ|, ocoÍÍe a ditÍ4ão{ruseia, o ciistatfaz o papetd0 tenlom m sodalúzcomum)e obtemN um f'g!íaaúlosa.Amlisandoa íiguÍa, osfisic0s de$úremcomDreisãoa exala disoo. sÌção dosáromos noc stal. l]ifmcâo demiNX porúmcíirlal

l.;,*.;J Ìados no cdslal z-l

?l

fo.man umã fi eüodsleripo.

ffi ExercÍclo rcsolvido EF4l

Escrevera fólmula moleculare uma possívelfórmula estruturalde um atcanode massa m olec ulãr86 u m a . f ór m ulas er ald o sa l c a n o s* Ç ,H ^ .. A s m as s âsat ô m i c a sd o c a rb o n oe d o h i d m g ê ni osão C = 12 e H = 1. Então,a massa molêculardo alcano,de acoÍdo com a fórmulã geral, é: C. Hz . +z

il t

'-____+ _ _ __:_1_2-

2r I z > 12n ;;'=.|u=

14n=a4

-

n=6


138

unid"d.5

os hìdrccâÍbôneÌos

Portânto.3 fórmula molêculardo alc€noé: CnHr n+ 2

-

C6H,

Umâ possÍvelfódÍulâ estruturãlé: HsC Hz

c

-c Hz

Ht

c H3

Hz

Sffi ExercÍclosde oprendizogem F$jffilwHìffif$Heffffi EÁ12)Delcubraa fómüÌa molecular e uM possívet fórnula eslolüralde un alcânodemsa mohculaÌ f,Al3) A ndsa moleniâÌdeu6 alcanoqüepo$ui@deia ioÍÌnal è deI l.l uma.EsÌwa a! lónmÍâ3noleu, lar e estrotunldes$alcano. f,414) Quâlé a lóÌmülanoÌEìia' do âlcmomja masa moÌecüldé de282uó,l EAl9 Indiquea fómüla noleculaÌ(em qDefasese{cotrtÌa,narcondiçoes ainbient€s) do alcamdecadeiânomâlqueapÌsmtãma$sa ÍìolecuìaÌisüala: a) 142uma b) 26Euna d) ?2uma EAlo Delemineen qüefa$s seenconlÌd, nar condi osFguiitesalcânos decadeias noÈ ço€saúbienles,

a)cÈs b) c:úro

c) c,H, d) crH4

EÂl? En queiase$ enmnrrâÌá o alcanonomalCrHí rm ora en qüea teÌnpeBrünanbi.nle ior de 20"cI EÂlE) Coìoqüe os hidrocarbon€loj t, II e III m oÌden CHr

r) Hrc c_c

I

cHr

H1 | CH:

r r )Hr c_c_c_c- c_cHr H: H, H: H, H

m)H3 c -c -c c _ c Hl H, lH, CH:

Mélodos depÍepoÍo@o dosolconos Conformevocêjá sabe,os alcanossãoencontradosna Natureza.Entretanto,elespo_ clem ser prepaÍados eú laboratóÍio e na indústÍia, Os principaisprocessos empÍegadospara a sua preparaçãosão: l?) Método de Sabatiersenderensl 94t ), químicofrancês,prêmioNobelem 1912,e seL _ Os cientistâsPaul sdúatief( 1854,1 colaboradore compatriotaJeanBaptisteSenderens (1856-19t7)elaboÍaram,em 1897.urr processode obtençâode alcanos,


caprturo 2 os ârcú@ 139

HH Ni

tl

H_C_C_H

l" l

HH

g "|,|

HH

"- JHH- J - "

Note que ocorre o rompimento dâ ligação Í com a subseqüenteentrada de um hidrogênio em cada carbono da dupla ou tÍipÌa. Isso nos evidenciaque a ligação Í é mais fraca que a Ìigaçãoo. EssaÍeaçãoocorr€com os reagentes na fasegasosae aquecidosentre150'C e 200'C. 29) Méíodo de Be heloti O quimico frâncês Pierre EugèneMarcelin ,ertàelot (182'7-1901)elaboíou, em 1870,o seguinteproc€ssode obtenção de alcanos: O iÌiéíoilo.de BeÉhêlot consiste no iAtumenÍq em condeões eíergicas (pìèssão è: ieínpefttturà ilevaìlÒs), ilè qualque! cotllposta orgAníco com ,ácidoiodíilico concèiL

Essemétodotem maior importânciaquandopartimosde derivadohaÌogenado,álcool ou ácido carboxílico. Veja: H | . t,c--tl-ì,

,/

H

,-+

'l-

P"Ìro

H -l

H.C-C-

I

. H]C_C

/l "

l,

H

':,""'; aò:' ", ___i -i

I

.^-

H

H

H

H

+

l*'lt

t*"= H3C_C

H

t\ H \.r

F*- 'l H

I

.

'

,

Dressào

l H 3C -C H

I

+ Hro


140

uid.d. s - o" hd,ôcá,bonêb"

H

I

-H+ 2 H, O + 3 I ,

I H

Note queo HI pÍovocaar€duçãodo compostocom o qual Íeage,daí serconhecidocomo rcdutor de Rerthelot.

Obsewe:

Hrc -c < M s B r ì + ( H o :-H

......- H,C

H, ' - - - - ' bÍonotoü etilnagrésio lcomposto ds Gíisnardl

C H]

H + Mg(OH)BÍ

etano

hìdtdihtuneto deNg^ésio oú bnmto hásicode mgt6Ìo

Observ|çiio:

Os três processosde obterçãode alcanos(métodode Sabaiier-Senderens, métodode Berthelot e método de CÍignaÍd) consetvama cadeídcaúônicd, pois o composto orgânico de origem€ o alcanoobtido possu€ma m€smacadeiacaíbônica.

H{$ExercÍclosde o endizogem liï$imrìHf[$ffïfìï$f&f,{1*Wü EÂ19)Conplele a5equações coÍespondent$ amétodos de oblenção dealcúosedêo nonôde€danérodo: a)HrC- c:cH, + H, -\

4 H,c- c- cí H,

,o

*er u P' 1"0

OH

0 H3C- Mg& + H?O-..-

b)H.C-C=C c)Hrc-c c-l Hr H, d)Hrc-c-c-oH Hr

Ht

U + zr, -\ * nt P"ï' r zHr p'ïão

g ) H 3C -C C -MsC ì + H :O ..Ht Hz

f,,{20) Queal@noé obtidoaosubneteÌnos o bronerode tr-propilmac.ésio à aÉo dâáeua?

tDl) ouealcano obrêmN a0súbnelerÌìc pÌ0panot.] o z.mEtil à açã0, emmndiçôes êné4icas, doácido iodtdíic0


câpÍtuto2 - os ârcanos 141

49) Sintesede Wu zl O químicofrancêsCharÌesAdolphe tTriz (1817-1884) eÌaborou,em 1855,o seguinte pÍocessopaÌa a obtençãode alcanos:

Veja: 2HrC-I

+

2Na

H rC -C H 3

+

2N aI

Note como a íeaçãoocorre: - -- --t.

H i C aIi-f.

u:c r, --r,ì Ll-

.2H.C-C-Ì

-

iNa) + ---:. *

Hrc

cHr + 2NâÍ

iNa,' + 2Na

i- -

\ HrC-C .ll I H"'-+ ! Hrr - c - |

--

HrC-C-C-CHr H, H'

+ 2NaI

,

1

--,

aNal -- + Nai

HrC-C-C-CH3 H, H,

+

2Nal

EsseprocessoÍecebeo nome de írtese porqueo alcanoobtido apÍesentasempreuma cadeia carbônica maior que a do haleto de origem, oü, ai'rda, o númerc de ótpmos de car bono do alano é o dobro do número de átomos de caúono do haleto. O meio eri.ìque â reaçãoocorredeveseranidro (isentode água)porqueo sódiomeralico reagecom â água,e issoimpediriaa foÍmaçãodo alcano: 2Na + 2H,O +

2NaOH + H,

Na prátjca,verifica-sequeessareaçãoocorre faciÌmentecom os iodetose maisdificil ment€com os brometose clorelos. Concluindo,temos: 2R_X+2Na+R

R + 2NaX

Assim,qualquerqìresejâo númeÍode carbonosem R, o alcanoR dobro de carbonos.

R semprelerá o

Ess€processonão ê indicadoparaa obiençãod€ alcanoscom númeroimpar de átomos de carbono,pois deveríamos usardois hal€ios,o que resultaÍianuma misturade produtos cuja separação não seriafácil.


142

5?)

uni't6de5

os h drocêÌboneros

de Gfignad: 'íntese Esteprocessode obtençãode aÌcanostambémfoi €laboÍadopor Victor crignard:

4 sinkt? d? C gnad cons're na rcaçào enrre um conposto de G Enard e um hateto oryànico, ambos alilit icot tarurados. Observe:

. t.

-. .,

H , C - c - M cBr + H.c-B r H, -- -htonëIo deetiLrìagnesio deGismd) homposlo

-Ilï-

gç-c-cH, H,

-

Mg B r)

pÍopato

btunêto de hetila

Note que o alcanoobtido apr€sentaum númerode carbonossüperìorao do composto de GrigMrd e ao do haleto;dai esseprocessoser tambémuma síl1ese.

6!) Síntesede Kolbei O cientistaHermarÌn(o/áe (18181884)elaboÌou,em 1848,um processod€ obtenção de alcano. baseâdono lenòmenoeìerÍolrtico. A síntesede Kolbe consistena eletrólìsede soluçôesaquosasdiluidas de ìíonossais alcalinos aliÍót icos salurados.

Observe: Eletrólised€ soluçãoaquosadiluida de acerarode sódio;

Ôrì H, c -c

-IP-

H ,c

c

O Nd

Na O

ReaçAocatódíca:no cátodoocorreo descarregamento dos ions H* pÌovenientesda ionizaçãoda água: 2H- + 2e-

H,

-

Reaçõoanódíca. no ânodo ocorre o d€scarregamento dos íonsacetato:

2H1c ' c< - o -o

-

HrC -

CH3 + 2CO, + 2e


capúuro 2

2Hrc - c 1- , o

os arcãnos 143

+ 2Na'

ONa

- '1" o 2H,C'-_e .-- ----o-

2r^.C - C<o

ONâ

CHr + 2CO: + 2 ê

H,C

+ zr *

HrC-CHr+2COz+H,+2Nâ+

. EletÍóÌisede soluçãoaquosadiluída de propanoatode sódio: Como só há interesse em sabero alcanoobtido, não há necessidade de escrevero processo todo da eletÍólise;bastapârtiÌ de duas"moléculas" do sal,fazerumadescaÌboxilação e, a seguir,unir os dois radicaisrestantes. Veja o casoda eletrólisedo etanoatode sódio: 2H,c

.-í"-rì:.

-.qÍi7'"r. ':: _-9t$]

d"'óL'

Hrc - cH, obn

Dessemodo, a eletrólisedo pÍopanoatode sódio nos conduzao butano. Observe: 2HrC -

C

H rC ,C -C -C H 3 H' H,

Como o número de carbonos do âIcano é supeÍior ao do sal de origem, esteprocesso também é uma s/nte.re.

&{BExercícloresolvidoW ER5) Ouê massa de alcano é obtida fazendofeagir 2S,a s de ctoro etano com ctoreto de me t al- m ãgnés io(D ? a d o s :C = ' 1 2 ,H = l e C l =35,5.)

Rêsolução: r_____Hrc-c-,:Cli+ H.C H) '-'

Mgçl'l-

MsCl,- H.C - C - cHJ tsrnrese decisnardt H.

64.5 s 25, 4g 64, 5 44 ,s,a=: ;

2 5 .8 .4 4

Rsspostâ: 17,6 g de propano.

"_ ^


144

Unidad.5

os hidÍocaÍbônsros

ffi Exercíclosde oprendizogem W f,A2l) Cdonea ma$adoalcârooblidoelelÌoìisando 18g depropdoarodeúdio.

b) HrC- c -M8Cl + H:C- Cl Ill

[422) Detmninea ndsa do alcaroobtido,â paíiÌ de 57,6g deprcpâÍoatodesódio,atraves & sinle*de I(oìbe.

H c)2H 3C -C -C -I

f,^23) Fa?rndo ÍeasjÌ27,6s deerãnolcomexcôsso deio dìdreto(HI), calculô: a) a nassado alcânofornado; b) o voìme, na! CNTP,do ãìcanoío'6ad0; a 27"Ce 2 atm,doalcaioformado. 4 o volume,

H ,O dr2Hic-c c -c í H, I ONa CH:

CH,

e)HrC- C- C- I,lsBr+ HrC C BÌHI

E^24) Conpldeasequaço€s e dêo nonedopÌocrsso coÈ a ) 2Hr C C- C I+ 2 N a Hr H;

-

+ 2N a *

I H:

H:

CH, X 25) Qrelhâno obrmos,a paíiÌ do2-Ínetil-butãnoaÌo deódio, aravésda sintrsedeKolbe?

7?\ Método de Dumasl O químico francêsJean BaptisraAndré Drmas (1800,1884) elaborou,em l8zl0.uÍr pÍocessode obtençãode alcanos: O método ateDümas consistena fusão de uma tfiísíuru de sat oryAníco de ácido alifá . tiea tatürudo com csl sodada (mistura de hidróxido de sódio com óxido de aiicìo).

-'

-oì'

-- -

"'" s-i'*"ì-t-l's"*

H rC -H

+ N azC Oj

êtaruato desidío Note que, alurantea fusão,o salsofrc uma descarboxilação e, assim.o rúmero de áto. mos de carbono do alcano serâ seÍopÍemenor do que o número de átomos d€ cartìono do sal; daí esseprocessoserüm méíododegradati\to, A presençado CaO tem por finalidademoderara âçãocorrosivado NaOH. Doiseste atacao vidÌo da aparclhagem. SiO, + 2NaOH + {vid'o}

H,O Na:SiOr + netasilcato desódiolsrlíuell

ffii Exelcíclosde aprendizagem füfi{iriis*ïìïrsffiiiHlììlslgl&tïïlftr;s.$1i$it!5Ì EÂ2ó)Complcte ar equaçoesl a ) Hr c - c - c \ H'

zo

+ NaOH

ONa

lA27) DeÌeÍnine a mdsado alüio obtido, 4,1s deetanoaÌo desódio,arravés d0

ú u,c-ë

c'" * NaoH -!4- oNa

CH, EA2E)Quealcmo obtemosna ftaçãodo 2,netil-butânoatodesódiocon calsodada?


câpítuto2

os atcanos 1 45

quÍmlc0s dosolc0n06 PÍopÍiedodos Os alcanos são também denominadosparufinas, devidoao fato de serempouco realivoò.ou seja.por poucâafinidadecomoutroscompostos apÍesentarem (patum aÍrtnis = pouco afim). Assim sendo, podemos dizer queos alcanossãobasianteestáveis;dai só Íeagirem com rcagentes enêrgicos e eín condições enérgicas.Derrte as reaçõesdos alcanos,vamos estudar as seguintes:combusfio e substil içAo.

Pan Weseflen osahatot? 0s alcanos sãoúihados,de Ìe oúras cois4, comonEló a'pÍirE pan a prcpah romtostos naindüí ! perrc çãodemuil0s qulmica € lámbém como combustíveis.

11) Combustãol Combustãoê a Íe ção d€ um composto(combustíveÌ)com o oxigênio(combuÍente) do ar. os alcanossofremcombustãocompleta,produzindogáscarbônicoe água. Observe: . cHl + 20'

COz + 2H1O +

-

. C,H6 + 7/2O,

-

2co,+ 3H1o -Hi*

Quandoa quantidaded€ oxigênionão é suficiente,ocorreuma combustãoincompleta N€ssecaso,em lugar do CO:, formam-seCO e C. 2!\ Substituiçao, Essar€açãoconsistena substituiçãode um hidrogêniodo âlcanopor outro ligante.As mais importantes reaçõ€sde substituição dos alcanos sao hologenaçõo, nitnção e sutfo' a:) Halogenação:ot.idrogênioé substituidopoÍ um halogênio. H

I

H-C

HH

H

;".i; - C ._ - H + CÌrCl

H

tL -' :H

"-,

-

H-

,t-'

c-c-cl ll

+ HCÌ

HH

b) Nií/açao: o hidrogênjoé substituidopelo grupo nitro (- NO,), provenientedo ácido NO,). nítrico (HNOr = HO Veja: HH

HH

I H_C_C_H I

ü

l l/

. -j ; + HO_\O

à '- - I

.-,/

-

--'v

_

H_

c -c HH

- No, + Hro


146

Lrdd"d"5

os hdro.a,bonêtos

c\ Sufonação: o hidrogênioé substituídopeld grupo sutfônico( ácidosulfúÍico(H,SOa = HO , SO1H).

H

H

I

I

HH

C r Hl

H_C_

SOrH), próvenientedo

+ HO'

t

H-C

rH*

C -SO.H

tl

H

+ H:O

HH

Mas, na ha[ogenação,na niíração oü na sutfonação pocÌemos substiíub qualquer hidrogênío do Não; devemossubstituir o hidrogêniomaìsrearivo, e, paÌaclescobrilo,usamosa rcqrudeMafuovniko|. (18381904). pen0dEVnhny Nasceu (Goíkyt NNgmod e íoi edmdonaUnive6idade deKaai. PublicNváíiostBbathos rutaciomdos ôoma ouímiü,Ìì0sqmisreveta proiundos conheôrmenlos e gÍande pet0de inteíesse

Observea cloraçãodo propano:

f-;i;é.

icdbono meios

-- \tg\ r\

H

Di siusa almcãopau a mmposição d0pelúleo FuMsiano, qúe.0n obseÍvando iinhagnndequntidadr decictopaÍaÍind.

I H

|

H- ç - ç - c - H + i c l /-cl

I ii'', I

HHH

_. -

i

H_C_C_C_H H C IH

+ H_CI

I

Ì*ffi ExelcÍclosreso/yldos ER6) Escrcvera equaçãoda nitraçâodo propano. HHH

t.t-l Hc'c'c'H ÌÌ HHH

Note que os carbonos 1 e 3 possuêmt.ês hidrosenros,en q u a n to o c ã rb o n o2 oossui apenãs doi shrdrogêi ros. E nÌão, o c a rb o n om e n o sh i droqenado é o carbonô2 Logo:

I

n,c òYcrl, . iiol -r,o, * l-.

iítrr

i r____,-l

H 3C

C C H 3 + H rO i N oz


Ì câphuro 2

o. ar"."ô"

147

EB7) Escreverã equaçãode sulfonaçãodo metifpropano. HHH

l ,t,t. Note que os carbonos 1, 3 e 4 possuem Íês hidÍogènios, enquantoo carbono2 possuisomênteurn hidrogê n i o . E n L ã oo. carbono2 éo menoshi drogenado.

tll

HaH H_ C_H

I

S O3H O3H

H 3C -C

-

C H 3 + H rO CHa

lm ExeÍcÍciosde oprendizogem Wl f,Â29)Conpleted equaços:

_j* 4r c- c- c- cHr + cì, _ '

d) H,c

H, Ht

c c cH3 + HNoj ...H: Hz H

H

/r/H rC -C -C -C H r

b) H,c -ò - cHr + HNor -.-

+ Clr -

CH:

CHr [^J0) Eioevâa equaÉodaconbNtãoconDleta do: c) CH{ + H,SO1-*

ffi á(ercÍclos de fixoçõo W EF1) Nâs êquaçõ6sabaixo, descubraa fómulâ do composto rêpresentadopor A e dê o se! a) H3C - C= C -C H ì HH b) H3C

l H 2 i 3 = ï:1 :::.

C- C -C -l + H l H2 H 2 H 2

c ) H3C- C- C Hz d) 2H3C- C- C Hz e) H3C- C- C Hz

a

-A + 1 ,

M g C ! + H ro

-

Hz Cl + 2Na *

a + Mg(OH IC ì A + 2 N aC l

Hz Cl + H3C Hz

MgCl *

A+ MgC l 2


148

u. d" d"5

H C- c c 1 -O + N à OH -O N a H, I CH a EF2) Oue salde sódio dêvêmosusâr para obter butâno aúavés dã sínt€sede Kotbe? f ) Hr C

-$

a * u",có,

EF3ì Temos ã intençãode obter butâno pelo método de Dumãs. Então,que sat de sódio deve ser utilizado? EF4l

Oue ãlcano obtemos ãtrâvésda sÍntesedê Wu.tz utitizandoo i ctoro-2 metit_propano?

EFs) CalcuÌeã massa, em gfamãs,de água que obtemosao efetuarmosa combustãocompie tâ de 6,02 g de 2, 3 dimetit,butano. EF6) Cêrta massade um âlcano,que ap.êsentâem sua motécutadoze átomos dê hidrogénio, roi submetidaà combustãototât, obtendo-sêt 1 g de gás carbônico.Catcute: a) a fórmulã moleculãrdo alcãno b) a mãssado alcano cl a mãssã de água obtÌdã d) o v olum sd e O r, n a sC N ÌP . u ti l i z a d on a c ombustão

0 meÌono O metaÌìo,compostoorgânicode fórmula CHa, é oprimeiro membroda sériedosalca_ nos.Apresenta-se como um gásincolor e inodoro, que seliquefaza - 164"C e sesolidificÍr a -l84oC. Onde ocorre o metano? Essecomposto s€forma nospâltanos como produto final de uma feÌmentação ânaeróbiâ(ausênciade oxigênio do ar) qu€sofrea celulosesob a açãode microrganhmos.Foi descobeto em 1778 pelo quimico italiano AlessandÍoVolta (t7451827),que, poÍ isso, lhe deü o nome de Forma-setambém por feÌmentaçâo em depósitosde lixo e em materiaisde esgoro. OcoÌretambémnasminasd€ carvão, JuÌrtamente com o oxigênio, foÌma uma mistura extremamenteexpÌosivachamada 8rrr, causade muitos acidentes.Como dìspositivôde segurançacontra o grisu, utiliza-senasminasa lâmpadados mineiÍos, ou nmpada de DatÌf (]Ìrvençã,odo cientistaingÌês Humphíy Da\.y), que é constituída fundamentalmente por uma chama envolta em uma tela metâÌica, Quandouma pequenaquantidadede gÌisu aüav€ssaa tela e entra em contâto com a chaÌÍa, procluz-s€uma pequenaexpìosão que extinguea chama.A exrinçãoda châmaé prenúnciode perigo.


caphuo2

osâcanos

149

De onde o metanopocle ser extratdo? O metâÍo pod€serextraidodo gásnatüral,do petróleo,doxisto betumiÍosoe dahulha. \?) GósnaturuL O gásnatual é umamistuíagasosacomprcdominânciademetano(CHaQ0qoa99qo\, CrH6, H:S, COr, N, etc,)encontradae extraídada crostâterrestreem regiõespetrolíferas, Essamisturaé utilizadacomocombustível na indústriapetroquímica. e comomatéria-prima 29) Petúleoi O petróleoé um líquido oleoso,insolúvelem águae menosdensoque ela. Apresenta coioraçãoque varia de paldo-escuroa negroe encontÌa-se no subsolode vfuiasr€giõesdo globo i€rrestre.Quimicamente,o petróleoé uma mistuÌacomplexade muitos compostos, (inclusìveo metano). com predominânciade hidrocarbonetos 39) Xisto betumìnosol na Naturezâ,que s€ encontra O xisto betuminosoé uma rocha bastantedisseminada impregnadade um materiaÌoÌeosobemsemelhante ao petról€o,a partir doqual, atravésde uma r€finaçâo,sãoobtidasmuitasfraçôes.Nasmaislevesencontrâmos o metano,alémd! 4:) Hulhai A hulhaé umaespécie de carvãomin€ral(misturacomplexade compostosricosemcaÌbono), que, aqueciala a 1000'C/1 300'C em presençade uma corÍenrede ar, forÍece três importantesfrações:uma gasosa,uma Ìiquida e uma sólida. À fÌaçãogasosaé umâ misturaconstiúuida por aproximadamenre 50q0de Hr, 30q0de CHa, 5q0de N2, 7q0de CO, 4q0d€ alcenos,2q0de CO2etc. Essafraçãorecebeo nomede gós de íluminação otr gós cletua. Como podemospreparaÍ o melano? O metanopodeseÍpÍeparadode trêsmodos:a partiÍ do gásda água,atravésdo método de Dumase atravésda síntesede Moissâr,. Observe: 19, Ctis da áeual Damoso nom€ d€ gá.rda ágrd à mistuÍa de monóxidode carbono(CO) e hidrogênio (Ht preparadaatravésda rcaçãoenÍe carvãoincand€scente € vapor de água:

co + H,

c + H,o --!!q:!-

sásdèágua Aquecendoessegásna presençade maishidrogênioe de niquel(câtalisador),obtemos

co + H2 cH4 + H:o - + zn,- -li300.c 2:\ Síntesede Moissanl O qüímico francês HenÍi Moissan (1852-1907)desaobriu, em 1894, que o carbeto de alumínio,por hidróÌise,forneceo metano: Al4Cr + l2H,O

-

4AI(OH)3 + 3CHa

;


150

unidd.6

oshidõcaóonetos

39) Método de Dumasl Partindo do acetato de sódio na prçsençade cal sodada, obtemos o metano:

H , c -c í

, . N " ó r-r tl o

)_------o_Y

cH a + N a ,co,

Pdm que serveo metano? Dentre outras aplicaçõesdo metano, podemosdizer que ele é utilìzado: . como combustivel, através do gás de rua e do gás naruÌal; . na pr_eparação do hidrogênio, através de uma dissociaçâotérmica ou por reaçãocom va_ por de água: cH1 -!qlq-ç*

c + 2Hz (dissociação térmicado merano)

cH. + H?o &19-

Co + 3n,

. rrz prepaíação do negro-de-fumo, irtilizado íB produção de tintas de imprensa, pomadas para sapatosetc. O negro-de-fumo é constituidopor caÍbonofinamentedividido, e obtido da combustâo mcomprclado metano: CHr+O,-

C t6gtÈdèAnM

+

2IJ1O


OS ALCANOS  

.Lletnos são hídncarbonetos de cadeia (afoonr(a aer(trca (anlakca), \oturada e Os alcanosapresentam Cona6 âhaìosseapesútan? 0s alcar6,conlem...

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