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As cadeiase os radícais CopíIuloI

O corbono 0rg0nic0 ouimico doexpressôo OsuÍgimenfo enstentesem Ì!Íuilas das substâncias Sübslânriaobtidâ orodurosnarurais(ou deÌeset!ra'dâs) Por desdea Antiguidade. iào conhecidas peia fe.menÌa \inho obtido o e\emplo. çãoda u!â. e Ôal.ool.obtiJop.la deiliÌa cãod€ sucosiermentado; no se.uìo\\-lII EnrreÌanro. -.omenre jnicio clo!procesios siíemaÌizaçào a teve a partrÍ de de obtençàode 5ubsÌán.ias quimico suecoKârl wilhelm Sc'leele'por excmplo'iez uma séri€de O nu,uruir' o-O-, a panir de produrosnaturais(quadÍo acimâ) ã.i'ïà.' á.:''i't'ìa*i; peìanlimeira\e" a e\pre*;o p'lN().J me.maepoca,ou 'eÌâ.no anode l?77 \ul8e rorrenototBeryÌnan sueco peroquimicõ

,,";ì;Ë;;ï;il;;ìa-" (1735 r78.1).

*ii''.i"ì"i" q'i'i'"

Dessemodo. de acordocom Bergman'temos: . .omponosoreâni(ossub'láncia'do' oÍgãnr\mo'rrro': do ÍcinÔmrÍeral subslància' . tompo.tosinoryànicor:

do leoÍiodo Íolçovilol O opoÍecimenlo Após o conhecimentode um gÍandenúmerode $rbÍâncias extraidasde oÍganismosvlvos, começou en semelnanças sea perceberque elasapresentâvam ir. ti . u""n,uuaut diterençasde composìçãoe de do re'no ìn'ne eÌn relaçãoàssubstâncias DroDriedade Anloine Ì-au francês quimico o iaÌ. Posteriormente, rcnrde La|oisiet (l'l43'1794),depoisde muilasanaÌL q\ie o elencnlo caìhnnn c'Ir pÌc'ctlP 'e., conclultr en !oda\ at subs!ànciarptoecnicntcsde o'qnau'to\

a n d âm i n l ã í f i c o üó d ã od êP a i e 'n ã$a e vldal0 Lrma cãj a padÍ dal,qmsloda

No inicìodo séculoXÌx nasciaumaidóiaerrada' .(oLcood quara' 'ub'tánciâte\rrrìd"'d( oreJni..,. .''", i.;. Dodrdm'e produ/rda'em rabor"ro o. po' o tooerÌdm.er 'ormada\.omr 'n eÍlerén-

E m1 7 97 , i n q Í e s s omú U n i v s s i d ad eé deMedicúaNessâ õomoêsiüdãnle lJpsala, o.âsiáolomouos p meÍosconlaÌosrom a íâs dêlêns0r se ardoÍ0so 0uimic0,l0Ínandd mlilloqis sbÍea quimìda idáiasdeLavoisi,r

n o \ o rg a n l \_ - , i . L _ a r ' ! dr r lú/ e \' \l e n l e a p e n a \ c o mo â r' o l /.r c o n h e c i d a f ic o u \i \o i . E ! ! a idéia nro : da ForÇa t itat. detendìda aÍdorosamente peìo céle bre quimico sueco Jons Jakob Be4?/Ìlls, que dizial

Benelius íasceú em Vãlvqs'iida

s! emMedicna,deÍeideidole 0outoíoú pilhaâocoÍpo humaí0 sesobÍêaaplicâcàoda

I

I

I 7


Unldader

Às €.:i:s:

c ed€is

''\a :atuieza lila os elementosestãosujeitosa leisdiversasqueos da natureza pr]!acâ de lida. .tsim sendo,os compostosorgânicosnão podemserformados :nm.nie soba iDfluêrÌcia de forçasfísicase químicascomuns,masnecessitam da inre^:út_ãode uma força vital particular".

l

A quedodo leoÍiodoÍorçoyifol \ào concordandocom a idéia da força viral, o quimjcoaìemáofriedrich ,i drler.di.crpuloe âmigo de Ber/eliu,.apó. inumeras renlali\a5 conseguiu, em 1828,poÍ acaso,prepaÍarem Ìaboratórioa sìrbÍância ,lrél2 üá conhecidae extraidada urina dos animais)sem a interv€nçãodequalquerforçaviÌaÌ. hso foi leiro por simplesaquecimentodo composroc/dnata cleamônío, peÍteícenreao rejno mineral.Veja: _ \H .

\H.OC\

O:C ' NH,

(reino mÌneral)

(reino animal)

{r8001882). 0!ímìco álemã0, discipulo eamigo dêBr ,elius,conl buiúmemamenlepêÌaa0uímica poissã0devid0s lndgànica, a êtea descober la doselrmmlos beilioeÍt 0elambém0is0 lamento doalumínio, dobüoe dosÌtírio. 0e rodas as mit buições deWõhkr, a queticoum.iscoúmida ésemdúvìda a pre pdaçâo daúáiaâ pâíiÍ dociamlodéamô. nio,poisI0i 0 mairoinicial daspíepaGqôA

Essapreparâçãoé conhecidahoje como s/rluse A sintesede WijhÌer tem importânciahistórica mujto grande,pois foi a partir deÌaque os cientjsras começaramreaÌmentea pÌepaÍaros compostosorgâ nicosem laboratório. As análisesdos compostosorgânicosrevelama presençado eÌementocaÌbono. Por isso, em 1848, Leopold Gnelin (1788-1853) reconheceuclaramcnre que o carbonoé o eÌementofurdamental dos com poÍoi orgánico\,e em 1858FriedrichAugustlíeÍtlé (1829-1896) definiu a 0uímìca Orgânìcacomo sendo o químì(adas compoíos de cílràoro. Issosecolscr\d dri hoi.. ooi. arudrÍeÌte.áo âceiro\os.eguinre,

Pq uemplo,podEmN, de modobem simpJes, mmpÌovai a eÌistência decaóono m Mbslância oígânica saca.rre húcar m muml, dâseguinte maneiÌa; Pinq@ úmagoiadeácidô sutfúrico c0n. cenlÍado soDre umapo.qão deâçúcaÍ.

t

ürü.

àz._N)sq|r,arc

@

Quínica Oryani.a è o .amo do Quimicu qu? c.tuda oç compostosdo &ìbono.

quel0'oblido Vocênoiaiá mflão:a saB roseè co.stúuida porC,H e 0 {C HD0j,ì e0ác'dosulÍú cocommtÍado, poÍsrhigíos. cópico, rclÍaHe 0 nal0ÌmadeH,0,reían. do,m1â0, somstsoCm Íofma demruã0.

CÒmpostoorgânico é a srbstância qüe coníem o elementocaúono na rua <onstituìçdo,s"ja eto existèite oü não em organismo yiyo.

CÍH r0,r = C ,,{ H r0ìj , + N ,S 0arcoi cr c,, (H ?0Lr + H ,s0r' l l H ?0 .12c


cdpítulo 1

o oãíbono

7

ocorri_ e algunsacontecimentos \a,.ort t_azer uma cronologiade âlgumaspreparações Wtihìer: dôi aoósa sintesede ò:8: Henneìprepârao áìcooletiÌico Ì842: Zinin preparaa anilinâ (usadana preparaçãode corânles) 1843:KoÌbepreparao ácido idcloÍo acètico (EUA), a primeira realiza,no Hospitâl Geralde Massachusetis iÀiã, _- - iji.làfi" õ, w*. o éler-Este um anestésico: de porte o empreSo grande com loi..uiniao ci.Li.gicade anestê\ico,' a e'a dos M?dicina: Pra na uma nova loto o..inala rrrl: ói. .rames SimD'on,cirureiãode EdimburgousapelapÍìmeira!e7 o clorcfótmio como anestesìco imponantepapelna Medicina' À*i., ã.ta"o ini.i. quimica oÍgânicadesempenha " acéÍco preparam ácido o e Kolbe 1848:Frankìand prepaÍao gã5rnetano 1854:BeÍrheìor o' conreudo'de doi' ftasco"de'cobr( t85ô:\\iltiam p.r1;n, rrr'in anaoacrdenraìmenre primeiÍo de umâ sériede corantesorgãnrcor' o mau!eina, da LrmméÌodode sinlêse que ri\'aÌìzariamcom os coranlesnalurars na Inclaleía.à p'imeiÍaíìbraârlificiaì:o 'diora I880:ioleoh S$àn.Ìnteri7a, em \esÌuarloe nde ÌodoIipo,colorida' inreli(amenle Fibra, 'ão usadds 'intellcar em condulos \'tedìcina tpor exemplo. 'anguineo'l de dcãobacle 5ub(lancia a sulfaniìamida: Iq35:Qurmico,io ln'tiluio Pa.reurde.cobrem rÈida. A seguir,outrassulfassãodescobertas' Flemins'quiÍnico'e fi em l929 por Alexander rs+s,Á ;iii d;ã-..uena da penicilina. e que \arìaspenrcrlrnas e\r5tem descobrem Unidos dos E.lddor e ,rcorda Inglalerra penicilinâ c (As peniciÌinassâo aaentesbactericidasmais "oúir"*"ii"t"tlt"t eficazesque as sulfas") Assim sendo,não é alificilde acreditarque aiualmentesãoconhecidosaÌgunsmilhões a cadadia' alecompostosorgânicos,IÌúmeroesseque aumentâassustadoram€nte açào notá\elnaMcdic' tèm perceberqueoscompostosorgánicos Vocêcertamentepode lrbÍd'elcr' natDroducáoderemèdior,aneslèsicosflc.ìendindúslria{ploduçaodeco-anre' ___ *o".r.'.*ao. wÒhÌer preparação da uréia, a após qr're, set€ anos estranhar a"vámos "ao o seguìnte; Beízcljus m€slre a seu escreve ''Hoie emdia.â Ouìmìca Orsànicaqua'eIìe enlorqueceParece-rÍeumaDIimìri!aseL qual se rem \a troDicâlcheiadas èoisasmaianola\ei', uma seìla infinila e ale'radorâna pois parec€ ter sâÍda"' nâo medo de enlraÍ,

docolbono 0 estudo n€cessá_ CoÍío o dnbono é a unidide .tuadanentaldoscompostosorqânicos'tom.a+e podemossabero Desse modo' elemenÍo esse proi:rndo;ot're .ais .i" rr.ni;;;;;;"," queeìeÌem de i p(r:àife:a .]. -: r.Í:là- :anlo(composLos ,- segunoa ..-,- . oa a palllÍ iomeçoud sel deslendacla A e ÌruÌu,. ooi ..ìmi.\ì:r. . Ígãi:ros -t :( ( lobre e KekLrìe :.. * i i r. .. - ...,-.: -\'c!ioa.dscoÌrCorp?r 1831-1892) ...r"Jl por posíulados qti-i.o do.3:.ooo- Denl'e essasidéias'hoj e conhecidas ".".p."".-Caupet Kekulé,uê5 sào iundâmentâts cte t! postulado:O áIoìto de catbonoé Ietruvatente EÍe poíulado nos moíÍa que o átomo de carbono pode etlabeleceÍquatro pareseletÍonlcos'ou covalentesveja por quel seìa,quaúo Ligaçòes

r-

sC aK 1

r L

/A -Z

úlnna cama! dd ü'búd km q!ãlÍo


I

unidade 1

as édÊ.É

e G EIEÈ

O áÍomo de carbono tem númeÍo atômico 6, o que significa qüe eÌeapÍesentaseiselótroÍÌs distdbu! dos úas ca.madasf e Z, Por apresentaÍquatro eletrons na última camada (I), o carbono pode compaÍilhar quatro elétrons com ouüos átomos,de modo a completaÍo octetoe, assim, se estabilizaÌ.

.c.

i

i i

l {i

Observea estabilizaçãode um átomo de carbono com átomos de hidÌogênio: H'

s'-.) .ó.ç.'..-'n =

"' lc'l

.:

H'

{X*utél

Então, não se esqueçade qite o carbono aprcsentaqüatro unidddesde

{jl

2: postulado: As qüaírc unidqdesde valênciado carbono são iguais entrc si. Um composto de fórmulâ moleculaÍ CHrBr apresentaas seguintçsfôrmuÌas eletrôrÌi€a e esirutural Dlana:

rr,i: :^.

H..

C..B r: :. '.i I.I.

ç

;

1

H-C-B r I H

Mudandoa posiçãodo átomo de bromo, podemosescrever: HBr

H

ll H

C_B T

lr

HH

H_C

,H

BÍ-

I c-H I

H

H H_

I

C _H È.

Estáprovaaloque só exisreum compostode fórmuÌa CHrBr, o que nos p€rmitedizer queasquatro fórmúas acimarepresentam um únicocomposto.Ess€falo nosleva,então,a conclusãode que as quatro valênciasdo caÌbono são exatamenteiguais entre si.

I {

3! postulado: Atomos de carbono Iigam-sediretammte entre sì,fomando estruturusdenom ihadas cadeiascaúônicas. A capacidadeque átomos de um mesmo elementotêm de seligarem entÍe si é caracteristicade algunselemenlos,tais como enxofÍe,nitrogênio,oxigênioe fósforo.


\ir caphulo1

ocaôono

i'r

9

iÌ1

Veja:

oo rt H-O+ S

r--t - S + o-H

L J---l

r

oo

_--l u r ",--N-Ní"

u

H - L- -

H

-----

T-

---

_l

H+ O - O +

"<l)"

,1

P

hidrcqënio

No entanto, essacapâcialade,p3ra o cartrono, é r:o pÍonunciada que já se conhecem cadeiascaÍbônicâscom milhares de á.omos de carbono lieados enÌre si. Devido a essaacentuada capacidadedo carbono em formar cadeiasé que secooìece um númeÍo extremamente grandede compostosorgânicos. Ma$ como os ótomos de caúono se liga entrc si? Dois átomos de carbono podem se ìigaÍ entre si atraves de 1, 2 ou J par€s eletrônicos, Obserye:

a). c

.,ó. o u \

_ ür$ _ r"l

P& eleÌrônicoque* tabelecea Ìieaçto dos

Quando dois átomos seligam atravésde um único par eletrônico,a ligação recebeo nome de /igaÇãosímpÌes.

d.iy-.,!9"-"-:..-.1

-€ i,

b). c

c)'c

C,

Quândo dois átomos seligam atravésde dois pareseletrônicos,a ligação recebeo nome de ligação düpla.

Quandodois átomosseÌigamatra vésde Ìrês pareseletrônicos,a Ìigação Íecebeo nome de liaação ttìpla.

Enfio, o que é a eia caúônìcs? Cadeíacaúôniu é a estrutura fonnido por tiromosde carbono ligados eniie si,podendo havet, entrc dois caúonos, üm ótomo de outro elemento, que recebeo nome

Veja:

l1 ,]

I -c-N -

1 Noteq]de em qualquer cadeíscarbãnica cada caúono deve estabelecersemprequato


10

Exet€tciosresolvdos llìll'iliiÌliiii;i:iiïtiiiiÍlillii:iii:ïÍiìliiiliiiiiiiiiiliÌ!::iiiiitïiiiiiilili

/^ ERI) *-/

Es.Ere- ê_tó|ìfutas eterrônicae estruru,aroo composro que apresentaà fôrmutamotedla- c :l lo

i

Paréscrêver as tórmutasotêrrônicae esÍ,jrural, prectsãmos rer em mente ã quanridãde oe p€ê ereÌrônicosque cadã átomo pooe estdbere*,. ji,ÃJiìàï p*" a*,-. iï, .o/huns (C, H. O, N € hãtogènios),Ìemüs: "" HHrogênio

i , oxbé;io

'O,ou-O-

,N " o u

N

lO ou=O

iN, ou:

N

i N ;o u N =

ì

C . ou- C

't C: o u c = c : o u -c =

! C i ' ou C i

Assim, paraã Íórmuta motecutarCrHaO, podemos escrcver:

c I

HH

Note que câda hidrogênioesta um p8r, cãdã carbono quâtro pares e o oxiqênio dois

' EB4 l E s c r ev êras f ó rmu ta se te tró n rc ae e s rr

-/

cu.ã.c.H^.sabe"o" 0,.

,ó,mu,a mo,e

".n,"nu.,.ilï!;,i;:ii"::l:..,ïïï'*"n-d

C,mo o niúo9ênioconsriturum h€teroâromo,etedeve estartigadoent.e os doÌscarbonos. È nt ão.t em os : H H- . C. , N: IJ

:g.'H

* "-é-N=c -H

Ëjl

ìlirlilfxercôlos de aprcndizogem

ÉiiiitiiìIiiiiiiiiiiiliiluitiiììii:ji:liitìiiiilìÌìiïiltiiii:i!

EÂl) EscÈraa ÍómujÀ .té6uÈ e 6ÌfuuÌal dor coDposlos cüjasfónnulasDolautarcssào:

a) cHrcì b)cH?cì2

*a

r) CHCI,

d)cHì

el cHlo 0 c,H4

g) cfijcl n) c:H,

4 c:Hr

) c:rrcr

l) cür n) CH)O

demda ffi:i,::'i,::ïJïï::ïÍã-Jti.,'"",iï3fr"iïi:f.iïïïï:ü:"ïï;ilffifx,ïi::.slÌu,ura,


c a p Í b l o1

Ldll

ocaóoe

11

fl

pot r, b, c, d, e, f, g e t: ClaçÍ{e d siDpl6, duplâsou lÌiDlasaslisaÊcsindicâdar

iiI

HH ti

HH

a |

4r -òr . c 3c t c - u il

>c= c- € ,H

b ) H -C:C :C -

_C -_ _H

HH

'i

h _ c"=c -f II

I I I HH

HH

i

Iì44) VedfiqDequaiscadeiasãpÌesentanhdeÌoátonos:

aJH- C

H

d ) H -C -C :C

C: C -O-H

H H H II

HH

HH

b)l)o

H- C- C| HH

C :O

tÌlt

HHH

C

I

H

H

1 _H

e )H

C-

tl

c

C :N -C -H

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HHH -H

HH I H -C -C :C -C

'

I

I ttl

H

HH

B ÌH

Bt H

coÍbonicos rloscodeios ClossiÍicoçôo Como vimos, os compostosoÍgânicosapresentamcomo unidadefundamentalo €lementocarbono,sendoque os átomosdesseelementoapare€emÌigadosentresì, foÍmando as cadeiascarbônicas,que constituemo "esqueÌeto"dos compostosorgânicos. De acordo com a localizaçâodo átomo de carbono Dacadeia, eÌepode s€rpiìtlário, secund,úrio, terciáfio or quatern,úrìo. Observe: Co{aüo

Carbono prìmário

CaÌbono que sÊliga. além de oulros átomoi. a apenasum ouúo âromo de cârbono. Sao os áíomos enremos da cadeía.

HHHH

I

I

H-C-C-C-C-H

ël

I

l** I

I

HHHH HHHH

Carbono secundárìo

Carbonoque se encontraligado a dois outros álomos de carbono,

ttr

H -C .C

| $Ì

HHHH

C -C _H

l::


12

u n i d ê d e1

r

A s ca d e a se o s € d ica is

Exemplo

'

HHH CaÍbono tercìárìo

Carbonoque apaÌeceligâdo a três outros átomosde carbono.

c _C_H

H_C-

üüÍ

|

HI H H_ C_ H

I

I

H

H

I

H _C _H

Carbono

Carbono que se liga a quatÌo outios átomosde carbono.

ïlï H

C

rk" C-C

HIH H_C_H

I

H Com relaçãoàs cadejascaÍbônicas,existem!Íês tiposi cadeìaabetta, cadeÌafechada e cadeia misía. . Cadeìa abetta ou acíclica: Os átomos de carbono se ligam entresi de modo â teremextremoslivres. ÌlÌl

c-c-c-c\/l .l-z-

i dtrens 'Ires I . Cadeíafechada ou cíclicar Os átomos de carbono seligam enÌresi de modo a formar€mum ciclo.

tl -c,c-

a

c =c . Codeiamístai Os âtomos de carbono seligâm entre si de modo a terem extremosÌivrese tambémfor-

c-c-

rll

Vúe podepeÍcebs mdhdas mdeias E.tônicisf84ido umaamhqiadm uma coíenle,0nde cada ol0ÍepÍesentâ urììátomo


capibro1

o c.Íõóo

13

AscadeiasabertaspodemsetnoÌftaisotramirtcadas'homogêneasotheterogenease satutudoson insatu dos.yeial

lr


14

unidâdâr - as cadêiôs â os Íâdicâis

As cadeiasfechadaspodem seÍ arcmáticas or alicíclicas. Obsewe:

Cad€iaciclicaconstitüídapor seisátomos de carbonoligadosentresi,'comalternância de ligaçõessimplese duplas:

I

I

zc\

oC '.

CC

-c

t

C

oulll

c-

Cadeiacíclicaque não constitÌi aneÌben, zênico:

_C _C _

C

_c _ I

C_

tl

_C

C-

'c' I

ctu l

c_

.,//

Essacadeiarecebeos nomesde.cicloaromático, ciclo benzênico,anel aromático, anel benzênico,grupo aromático,grupo benzênico,núcleo aromático ou núcleo benzênico.

-\ I

As cadeiasfechâdasaromáticassâoclassificadâs em mononucleares o\t polínúcleores.

Cadeia aromáticaque apresentaapenas um núcleobenzênico;é o próprio núcleo benzênico:

^, i C

I c c

-c CC

Câdeiaaromáticaque apresentadois ou mais núcleosbenzênicos:

CC \^ Ìl C

ì/ llrl

C

,.t

t"z taa

cta :

c "I'

L -

.adÊiàâ'omáiicâ

I C_

con. FoiinucreaÍ densada

,t- "\

cta :

c-

t l "/

p0linuledisolada Édek aÍomálica

As cadeiasfechadasaliciclicas são classilicadasem homocíclicason hetelocíclicase saturudasor ìnsaturudas.Vej^:


*ì caphubr -ocâóIm

Cadeia cíclica alicíclica constituida someni€por átomosde carbono: \/ C

\-// ../\

-c

í5

CadeiacíclicaalicicÌicaqÌreapresentahet. t\,/

C

c\/Z

,/\

lt - c- o

I

c- c

c

-c

c'

N

,/\

Cadek rlicídica iísstürsdr Cadeiacíclicaaliciclicaqueapresenrapelo CadeiacíclicââÌicícÌicacujos átomos de carbonose Ìigam entÌe sì excÌusìvâmente menos dois átomos de caÍbono ligados por dupla ou tripÌa ligação: atravésde ligaçõessimpÌ€s:

.J_J, .l_l/

t" u t"' , t a_a/ \ ',a ' \ o /

-^ ll

- t c í.

| 1

,/l / \

''n/ "^/

\-/\ -.' -/'\

Em resumo:

homogênea ou heterogênea

cadeiaabeÍâ, acíelicâ : _-:-) normal ou ramificadâ <=.-) ou alúática saturadaou insâtÌrÍada

'\=i

ou hererociclica . homocrclica saturadaou ingaRrada

cadeia fechaalaou cíclica

. . ri aromâtlcá -

mononuclear po[nucledÍ (condensadâ ou iioladâ)

Observâções: l) As cad€iasabertas ou acicÌicassão Ìambém denomi'radascacleiasaliÍaticas. 2) As cadeiasabertas ramificadas sào também chamzdasde cadeìasaúorcscentes.

. I r--+--+ +-. - .._." " .'" p i * ' p-I i-ò-ò -a -i -

-c

|

|

Ìç+ fC+ t1

'

--

-f

-.1

a n"i

c adeias ec undàr ia oü râniricação

onea

È


-

16

unidãdë1

tu cadeias e G rcdicâis

illlllllilFxefcíclosreso/yrdos ER3l Clâsificar a cadeia carbònicâdo composto: H

I

H- C= C

C -N -H

tl l HHHH

H ,-<1 ì---' --\) a- - - - + Cr C- C+ N -H | | r .- -lr |

H

H

H

H

-

| aòeÌta: apresentaexrremosrivrês Èd e i a | ,omal : nãoap' êsentacarbonoterci ári oe c a ,o ô ri c á I nêm qual ernári o ì homogênea:nào aÏese rã heteroáromo

lksadrmda,;:1",,ï1"",,;ï,,ï*,È** R€sposta: Cadeiaabêrtâ, normã|, homosêneãe insaturada. ER4I Classiíicaía câdêiacaóônica do composto:

c ,

ct'

tc-

c,

H_C- C- O

H

Br

c,íclrcá:os cãóonos formam um ciclo a/icl-clica: os carbonosnão foÍmam o ânêl benzênico homocíclica: nâo há heÌeíoáÌomo ,hsdu.adar há carbonos ligãdos por duplâ ligâção

Br

R€spostâ: Câdêiscíclica, alicíclica,homocíclicae insãturãdâ.

llìlllììlExercíciosde oprendizogem EAt

Dad4 ar fóri0üÌli eslrtui,

clâssifrqüe osároÌnos dccarboDo dâssegúnrscadeias:

H8Ì

a)H-C

t,t, -

rl

H

HH

l, r ,

c'

I, H-cr H

I

H

b)H c- c- cr 'o-tt

HH


capÍtulo1

17

O *.bono

d! qu.stãoanilrioÍ, quol(h)apÍ!s.ntâ(n)hci!Íüáúono? EtO Do{cooDodod

lr

E ?t CrrldÊqücosáion06d. carbonodrs $rüi .s .âd.iN!:

c'

c'

o .L l'- .'- ü'-.'

o cl-

cc

d)c'- c'- c' c'- c'

c'

r) c'-<'

rl.Ì1 I, c

l,_l._.,_l _.,

è'

ó'

EAt) Clâsúqueascadeia!s.güir6 !D ab..lr!, f€ú3d.5@ íiíts:

I

ttl

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'-ï-ï:ï-

I

b)-c-C:c-C-

c) -C -C

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C = C -C -

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c$bônicatl E 9) Cla$ifiqüeÀ! seiílcs câdeiar

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I b ) ' c- C=clll - ï, III c ) - C- C llll

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C=c-O-c-

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I

I

f)-C -C = C -C = C -

N- c

c-

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f, la) D.ds s lórüdrs e$rümis, dâsifiqÉ s s€!!i!6 ód.b @tebs: HH

H

ll

I a l H c:C - O- C- H lll

cìH _C -C -N _C = C -H

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I ì I I HH

H

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b)H-c-c-c-c-N:o tlìl H o-H I H-C_H

I

H

H

Br I -c-c-H l'll BÌO

Br tl


18

Unidêde1

As cadoias € ôs.ádicais

EÂ11)Clalsifique 4 sguintescadeias:

í\

L,cr

a)-c-cll

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.

C\c c l \

C-

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'ï-ï-

ll

Ì-{12) Dadd ãsfómulaseshutuEìs, darsifiqu€a cadeiãdossèsuintes conpojloj: H- C

a)

C-B r il ll B Ì - C- C- H H.

H

I

_cct-c z -c -c l d)lll

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cl." rc...,H

H-C\

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I

HN HH

A simpliÍicoçõo rlosÍôrmulos ostÍuluÍois Todos os compostosorgânicosque contêm o núcleobeMêni€orecebemo nome de compostosaromtiticos. O mais simpl€sdessescompastosê o benzeno,de fírmula molecular C6H6. veja:

I c -

-c

ct'

H Ì t

I

\\

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CC

c-

ll c-

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-c"

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l

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H -c//

H

c

H

lo u l C-H

tt"

I H

'

I c. H H_ C

c

c- H \//

C_ H


c á p R u ô1

Devido ao gÍandenúmerode compostos orgánicos. com o inruitode faciliÌar,o benzeno costuma sff repr€sentâdopelo símbolo ao lado.

ocaóono

l9

r^ l\r l

d iÌ1 O hidrosênio deste vértice loi peÌocloro.EnÌão,a subsriruido lórmüla noieculaÌ deÍe com-

Quândo um hidrogènio do ben/eno è por outroliganre,esLe subsrjluido deveserin dlcado.

Ainda com o intuito de faciÌitar, costuma-sesimplificâras fórmulas estruturaisdos composlosoÍgânicosescrevendo-as na forma simplificadaou condensadar HH a) H-C

t_ .

) HlC-CHr

-C-H<

1HH H

I

b)H

c

I

HH

-c

H

HH

c, I

*

'Ctt, - cx, - Cx,

H CH

cc LI

c) H-C I

H-C

H

.c., H

.

H -<

-c I H

cH,

ra\-

cH,

. ,' !", Ì cl

H

\ \ C, ,

I

CI

',tí# Exercíciosde oprcndizogem

, * !F:,ï4""11ï$.;".i:l

f,AlJ) Esm a fóíÍula molecìiúdoss""guiútes codpoltosdonátiús:

o

@ o-t t

o'qt"'

at

NO:

@

/,-

19cs' o n,c-6-c

- cH,

H, \v, T OH

.) íâì-

Y

CH:

cH'

c: cHr

f) H,c í^Ì-

\2 H I

NHr

re

%

)t)


20

u"idôder

as.adsiase os €dicais

ÈAl{) EsÌwa ê fómuìastÌutuÌal condflsada dosconpoÍos: H

I

H

H

I

a)H C-c:C-H

c :C í)HH-c-!-C d) c -I{

I

HHH

Itl I BrIH H B

H

H

HHH

b)H c - c=c-c-c

HH

_H

o @ !è "l

HH H_C

H

c:c r - u Hlt

I

H _C _H

H

I

HH

H

H- C C_ H c ) ll H- C_C- H

H

I 0 H-c -N_ C: C lt t l

I

HH

H

HHHH

ffifiï fxeÍcícr'osde fixoçõo W EF1) ClassiÍiqueos átomos de caÍbono da soguinte cadeial

!,,

-c

l' l'- n'="'-I' j"-J' J' Ì 1, "r r 1 ,,r 1 ," r llll

.1

:'

^4

^r

:s

16

t?

EF2l Classifique as sêguintescadeiãscâóÕnicas: a) C C-c:C f) C=C-C-C-N I

c

I

zc ^,''-.c?" c ) C*C

c--

cc

e) Ì C

O -C

I c

üc<;>" e) c:C

C

c

O

ll

'@ il N-c : c : c _ o

,, ---\c

/?v

e

u-u


caphuro1 - o caóono

(::,

Oue tipo dê ligação{simples,düplã ou tdplâ) se êstabeleceenüe os carbonosdos com'

a) H3C-C-CH3

c ) H ,C C C H,

eì HC c

b) H3c c cH'

d ) H 3 c -c

í) H"C C C CH.

cH

ÇCH,

EF4) A côdeiado composto de fórmula: HHH rtl H3CCCCCH3 c H3 H

CH3

sê clâssificscomo: q) aberta, normal,heteíosôn€ae salurada. (hìr aberta, ramificada,homosênêâê sâtu.adâ. c) abena, Íamificadâ,heterogênêâê $turâda. dl abên8, norm8l, homogènêâê Ìnsatufada. EF5l

Na câdêisdo composto da quostão anterior,podêmôsdiz€f qu€ existêm: â) doig c€óonos s€cundários.tO doisc€rbonost€rciá os. d) sstecarbonosprimáraos. b) dois carbonosquatehários. !-r,

EF6l

Clâssifiqusa cadeiôdos seguintescompostos:

H ,.,6 a) H3C-C-c_ -OH I NHz H

ot o'ru-1ft1-ruo"

l

I CHs

" r H o-

e ) Hf -c : o

tl

- NH,

-) c- c:c

H 2C - C - OH

Íl H3c- c<- o

c í|

|

YNoz

.

c ' !-O

u a" c - c

OH I

-oH

-o - c H3

OH OH

EFTI Escrcvaa fórmula moleculardos seguintÊscompostos:

OH

n o," $"'"o,

. Y. Noz

b)

OH I í^í^Í-

vì/

CHg

OH

c

cH3

UNID_1_CAP_1_SARDELLA_3  

I I Dessemodo. de acordocom Bergman'temos: . .omponosoreâni(ossub'láncia'do' oÍgãnr\mo'rrro': . tompo.tosinoryànicor:subslància'do ÍcinÔmrÍe...

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