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Unidade 4

rsomena

Copfrulo2

A isomeriqplono IntÍoduçõo plan05sáoidenÌificador pelassuasfórmulasestruLurais Comovimot.05 isómeros planase distingüidosum do outro p€la posiçãode certosgruposou de insaturações, pelotipo de cadeia que possì.remou então pela função a que pertencem,

Divisõo Conformea posiçâode certosgruposou insaturações, tipo de cadeiae a função,a isomeria plâna divide-seem: . isomedade cadeia; . isomeriâde posiçâo; . ìsom€riade função.

lsomerio decodoio A isomeriade cadeia,ou isomeÍiade núcleo,é o fenômenode ocorrênciade dois ou mais compostosde mesna fómula moteculat, peÍíenceíÍesà mesmafunção e que diferem no tìpo de cadeìacaúònìca.Vejai Note que a diferença entre os compostosestáno tipo de cadeia; então, o buiano e o metil-propaÍro são isôrfierosde cadeìa, lünção:hìdrocarboneto ca.leia: aberta e nomal fórnüla molecuÌar C4Hú

função:hidrocebonero c dei^: aberta e tuhtficddd iómula nolecula.: C.HÌo

lsomerio deposiÉo A isomeriade posiçãoé o fenômenode ocorrênciade dois ou maiscompostosde Ì/le,rmaÍórmula molecular, perten entesà mesmafunção e que difeÍem na posição de üm Erupo de áíomos on na poskão de uma insatutuçAo (dupla ou tripla ligações). Observe: Note quea diferença€ntreos compostosestána posiçãodo grupo- OH;então,o propanol-1eo ptopanol-2 são ìsômerosde posição.

cadeia:aberta.saluradae nornal tórmuìanoleculd: CIHsO

j cadeia:aberta,saÌuradac nomal rórúulâ nol4ulaÍ: crHso I


Ì caphuro2

H3 C -C -C : CH, H uH

Note que a difererÌça está na posìçãoda dupla ligação; então, o truteno-l e o butenol-2 são isômercs de posi-

H rC -C :C -C H 3 HH

. Í runção:nìdroca.bonío ; I edeia: abdra, normàl€

A isôm€Ìiâptãnâ 97

I runção:hidrocarbondo I cadeiâ:abata, rcrmar e L lómüla nolecìnaricaHs

L lórmulamoleculd:CIHR

dsÍunÉo ; lsomeÍio A isomeriade funçâo,ou isomeriafuncional,é o fenômenode ocoÍÍênciade aloisou mals compostos de mesmaÍómula molecular q|d.epertencema funções diíercntes. Observe: -.

Note que a diferençâ entre os compostosestána funçãoa que perrencem;então, o propanal € a propanonasão rbô.

-Â*\

s,c - c ft"t-" i n, l-\x)

I túação: otdeído cadeìa:abeÍa. saruradáe I I tbrmulamolecuÌô.:crH6o

ffS Exercíclos de a prend izoge m'r,:',:i:;;:.i.:,,i,;ilriri-ri,:jl f,Á:l) Dêo nomedosconpoíose veriíqxe0 ripo deisomerja queocoÍe enÌreeles: a )Hl C - C H,

H e H rC -C -C -C H l

C- C- CHr H,

lu:

Hl

CH:

t 1 ' i , c c- c- c"" H, Hr

C )HLC C

-H

CHr e HìC

CH:

"

y.c-ï-ct" cHr O

Hrl OH

C

H)

_0 _0 dr Hrc cz r H.c cl -H 'OH |

í^r

vn,

'ô*'

-H

CHr

c oH

o H3c-c=cH,. ",.{<.", OH

OH

n A-o, A (JJ

\lr-oH

OH

I -\

OH

OH [44)

Coistrua a lómDìa eírulunl.e vsituìue o tìpo de isonsia qüeocoÌÌe en1Ìeos conposiosabato:

a) büteno-2 e cicÌobutano b) 2'Detil-pentam e 3-netil-penlúo d butaiol-2e ebnrtmo

d) ono-din€ÌiÌ-benano e neta-dimtriì,beÍzeno


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unidadêa- lsomêrÌa

Cosos especlois Existem dols tipos de isomeria plana que Íecebemdenominaçõesespeciais:metameriae

lr6fomeio Observe:

net0xrynpatu

ãtoriitano

{ cadeia: ábeía e hel*oeên€a fórnnla nolecülãr: clHroo I

cadeia: abeÍa e helerÒgê.ea fómula noleculd: CaHloo

Note quea diferença€ntreos compostosestána posiçãodo heteroátomooxigênio;então, o metoxi-propano e o €toxi-etano são isóm€ros de posição, Este casode isomeria de posição (diferençana posiçãode um heteroátomo) receb€o nome de iromer,â alecompensaçdo ou melame a \merc - mudança). Essetipo de isomeriaé chamadode fuomeriade compensação porque,ao mudarmosa posiçâodo heteroátomo,a diminuiçãoda quantidadede carbonosde um lado dessehete. ÍoatoÍno ë compensadapor um aumenio igual na quantidad€ d€ carbonos do outro Ìado.

H3 c+o +c

c

cH3

H,

lH, I cdbono

3 €ibonos

TouÌomerio DissoÌvendoetanalem água,verificamosque partedessealdeidos€conveÍteem enol, alÍavésda migraçãode um áromode hidrogêniona molecuÌa,estabelecendo um equilibrio dinâmico €ntre aldeido e enol, chamado equilíbrio aldo-enólico. veja:

í,;\, 1 '- .- o =H

I

|

-g

H

t'.u-'>'o H

-n

HI

Essesisômerosde função, quecoexistem emequilibrionuma soÌuçào,transformando-se um no outro atravésde rearranjomoÌeculâr, recebemo nom€ de ldriô-

ì isômcrosde fúnção

O fenômenode conv€rsâode um tautôm€roem outro recebeo nome de tautomefizaçâo; e a solução qüe contém os tautômeros chama-semistura alelóíropa. Essetipo d€ isomeÌiade funçãorecebeo nome de íautome a (tauto = repetição),e ocorrenão só com aldeidos,mâstambémcom outros comDostos.


câpÍÌuro2-aÉomÈirprâ^a 99

Veja:

(ôb

/

'r ,.11

an{!

í -l H-C+C-CHl

H -'C 1C- CHl

(equilíbriocero-çry1lico)

I

I

H

H

ffi ExeÍcíc,bsde o,rcndizogem W b^5) DeKlbíao tiDodei$neÌia queocorcmtíeoscomposros: CHr

HH a)Hrc-C-C-cHr

I

e Hrc- c-c-cHr

lE ,

CH:

cHr cHr

b)n,c-o-(e,*-i-O oH(-N-c-C-cHi ' I H, H: Hd

Ct{' e H1C-C-N-C H: .1. H,

oHo I \c-H

d) H- cz lll Ho/'\c,," I

H a,,''.a -s/l l-H

H'=

-oH

ôzc\crc\ H/

\lt

o

H

H3C-C-S-c-9-9-ctt'' docoÍÌposto asfôrnul$dedoishônqosdeconpeNgâo EÀO EscÍcvã H, H? H) H2 EÀ7) Equaciofto eqúlibdoque$ eÍabele.e,en soluçao'con 0sconpoío$: f,At) sãodadososconpoíosA, E. C e D:

{A)

"rA-o" tí ìl

(v/-cHr

vÍ^ì \+c -0H

aÌ Oü. tito de$omeÌiaocoÌRcomA. C e D? bi due üpodeiloMa oc,Íe coú c 8? ^

OH I

O /Aì Orôro" \Z v lÍ

CHr

ll

I CHr

s) Quclipo deisoneÌiaocoÍecon x e C? d) Quetipo denonqia ocoÌrecon B e D?

l


UNID.4-CAP.2-A ISOMERIA PLANA