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unidôdê13 - apê.di..

Copfrulo5

Polímeros Conceilo Eítende-se poÍ polímero a substânciaque apÍeseníamâcromoléculasconstituídal por unidades estruturais que se Íepetem sucessivamente. Exemplo:

Esta é a noléoÌa qüe dá orisen ao poünero. A subíencia correspond€nte recebe o .ome d€ dor&

ClossiÍicoçõo Os polímeros são classificados em polímercs de adiçiÍo, polímeros de condensaçtio copolímercs. Veja: l?) Polímercs de adíção: Sãoos pollmeÍosformadosa partir de um único monômero,atravésde uma reaçãode adição. Exemplo: nH,C :

CH,

-

29\ Polímercs de condensaçaoi São os polímeros foÍmados a partÍ de um único monômero, através de uma reaçãode condensâção,com eliminação de outra molécula, que é geralm€ntea água.


c€piruro5 - PorÍneí@

423

Eiemplos: nc6ÌIDoó +

nH,O {polímsodDcondmetão) ',i::iii!:iri:l;i::'ri;.,.

nC6HpO5 *

+ n trP i-{Ç.1q'$;jprh,:

decondmsatâo) lpollmero

3?, Copolímerut: São os polímerosformadosa partb de mais de um monômero,afavês de Íeâção de adição ou de condensâção. trxemplos: nH,C=C-C=CH, HH

+ nH:C:

CH - . . -

/ +C \

ó

c:c_ c- c_ C+

H, H

H

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b@d S

tcopotimeÍo deadição)

a)

OH

OH

OH

'o- n,qn$t. I

CH,

(copolíme'o de coodEnsaÉoì

polÍmeÍos Esfudo doolguns Os polimeros podem seÍ naturuis ot artifìcìais. Os polímeros aÌtificiais constiruem os materiais conhecidospela denominaçãode plá,'Íicos, e entre os polimeros naturais temos a borracha, o amido, a celulose, as proteinas etc., alguns dos quais podem ser obtidos aftificHrmenÌe. Vejamos, enúão,alguns polimeros: l:) Bo achai A borracha (natural) ocorre em muitâs especiesde veg€{aistropicais; no entanto, quase tocla a produção mundiâl provém da espécieconhecidapor Hewo brusiliensts(seringueira). .


424

apèndj".

unÌdade13

Admile-seque a borracha(natural)é um polímerode adiçãodo isopreno.Veja:

CH,

CH'

I

lH. CH'

C

/"\

c

C

nH,C -l

/"ì H

H

Devido à importância da borracha, diversosprodutos com caracteristicB semelhantes à boÍÍacha natural são produzidos ârtificialmente, e são conhecidospor àornchas aftííí ciais ot elastômeros.Entre essesprodutos temos,como mais imporlanteso neopreno,â borrachafria, a buna S e a buna N. veja: nHzC:C-C:CH,

-

lH

CI

nH,C:C-

'CH' CH,

nHc : c -c : c H , H H

-

+c

Is, IC ì

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+ n ífuc:cH, \2H

+ nH,C:C HH

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H

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H\/

\

c- C:C C+ + C- C- ff 1H' I ll H' H H H,l \ cNix\ t, bunall o! peúúra

29) Amido: queocoÌÌeem vegetaiscomoarOamido, conformejá estudamos, é um polissacaÍídeo em suasubstânciâ de reservaroz, trigo, feijão, milho, bâiaÌaetc., constituindo-se


câpíluro5

Porímms

425

A estrutuÉ qulmica do amido é a de um polímero de condensaçãooíiginado dâ glicose, com eliminaçãode água.Veja: OHH

tl

H,C -

OH

OHH

OHH

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c -c H

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CC

H t\ o H\ l

CC

_._r\i_"/ L"_t\i_ I

Hí_OH

HlC -

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, nH:o

OH

3:\ Celulose: A celulose, confoÌme já dissemos,é um polissaòaÍldeoque seenconÍra em todos os vegeErs. A estÍutuÍa quimica da celulosecomum é a de um polimero de condensação,originado dâ glicose por eliminação de água. Veja: H'C - OH

I

i, ./

-o

HO //l I -,/ H

c

I H

H C - _C

I

OH{H

I

3


426

u.ra"a.r:

Ápenoica

oHH I c

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H,C -

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OH

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I

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... + nHrO

C_C.

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OH

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ceM8e

H

4?, Plásticos: Os plasticosconstituemos polimerosaÍtificiaiscuja indústÍiasedesenvolve a câdadia quepassa,pois esses mateÍiaissubstituemcadavezmaisos objetosantesfabricadosaDenas com maléria-prima nalurai.laiscomomeÌais,madeirâ.algodáoetc. Entre os plásticos,vejamosos mais comuns: . Polietíleno: poLmeÍo do etileno, largamenteutiÌüâdo como isolant€ elétrico e na fabdcação de copos,sacosplásticos,rolhas,xicaras,canecas,baldes,canosde áquaetc. nH , C:

C H!

-

-! -T _ rI H, H .J

. Polipropeno(pollpropileno):polímeÌodo pÍopeno,baÍante utiÌizadona fabricaçãode assentos de cadeiras. |

nHrC:C-

^

I;;;- l

I H

pnFmo

- -""'

\

toliptopleto

. PVC (do inalès:PoUvinjl cloride):polimeÍodo clorerode vinila, urilizadocomoìsolanre elétricoe na substituiçãodo couro em estoramenaos.

ï

nH ,c:c

|

"

t ï\

+ c -c+ l/ \H' ctl \

"

Náilor6: copolimerosde condensação de diaminascom ácidosdicaíboxíÌicos.Existem dìversostipos de nâiìons,de acordocom a diaminae o ácido dicaÍboxílicoutilizados. O náilon mais comum ó o náilon 66, Íes'rltante d,^ copolimerizaçãodo ácido adípico com o l, 6-diamino-hexano:


c6prrulo 5 - PorrmeÌos427

o

o

C

c

tl

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Ho "/.

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(cH)e ,/\-

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I

I

H

H

rl Ì.diácidocon

dian'm con

I :"::1r!:111',:::11"':: tecidos,rodas Os náilonssâoutilizadosna fabÍicâçãode cordas,€scovas,pára_qüedas, paÍa engrenagens eic, elétricos'na faPoliestircnotpolimercde adiçãodo estireno,utilizadoem equipamentos bricaçãode pratos,coposetc. /H \ + c-c+

l-\

H, l

- \t9 l^

Poliestercst copolimeÍos de condensaçãode diácidos carboxílicos com diálcoois De acordo corn o diácido e o diálcool uiiüzados, são obtidos vários tipos de poliésteres O poliéster mais comum ê o dítcron or terilene, obtido da copolimeÍização do eÌileno_glicol com o ácido tereftáÌico,bastanteusadona fabÍicaçâode tecidos'na construçãode

iÈol c ...: r ' tl o

s ...

c - -1 6 \ l vl

o

c -ôo

c -c -o H, H.

. . . r n H: o


424

. O om: polímeÍo de aÃiçãodo acrilonitrilo, usado em fibras que imitâm a lã e a seda, na fabricação de tecidos de inverno etc. H

I

C+

H,

I

CN

{'.

felon: polímero de adição do tetrallúor-eteno ou tetÍaflúoÍ-etileno, sendotambém conheciòo poÍ poliktqÍlúoretileúo on PTFE. TÍãtâ.-s€de um plástico bastanteÍesistente, mesmo aos agentesquímicos mais poderososcomo a águâ-régia, e ê bastanteempregado paÍa revestimentô de utensílios domésticos, tais como pânelas, frigideiras etc. FF

rl

FF

W

ExercícloscomplementoresW

I ) (FGVSP) Motanol,composto pertencenteà função álcool,é comumenle obtido pela: d) te.mentaçãodo cáldo de 6ana, e) destilaçáoda madêna,

b) oxidáçãodê aldeídos. c) pnólisa d€ hidrocarbonetos.

2l {FMJ SP) Os principãis com ponentesorgânìcosde gasolina,sabóese ólêo6vegetáis são6ubsrôncias Pertêncentesàs f unçóesl a) b) c) d) e)

álcoois,ácidoscarboxilicose éteres. hidrocarbonetos,saisde ácidoscarboxílicosê ésterôs. étêres,halelosde ácidos e cetonãs. anidÌ idosde ácido s,a minâs eãld€í do! . ésteres,étêrësè saisdo ácidoscarboxíìicos,

3) (V u nespS P)O o cta noé um do6 pr inc ipais c ons t it uint es dô gas o l i n a ,q u e é ú h ã m i s t ! r a d e h i d r o c â t s bonetos.AÍórmula mol@ulardo octanoél cl CsHr4.

dl C12H21.

4) (UFU-MG) Plásticosconstiluem umâ clâssedêmatêriais queconÍer€; conÍorto âo homem moderno, Do ponlo devista da químicâ,os plásricos€ suas unidadesconstituintessão, respôcrivamentel â) hidrocôrbonelos;pêpídeos, b) protelnas;âm inoác'dos. cl macromoléculâs;ácidosg raxos,

d) polímeros;pÌor€ínâs. e) po.límerosmonômer6.


429 5) (FE|-SP) Antìdetonantêssáo substânciasque elevôm sênsivelmentêa octanagemdâ gâsolina Nás rêÍi_ narias mod6rnas,essesantideto.antëssáo obtido6 no próprio crãqueámentocatalÍtico Trêsexèmplos desseproc€ssosão: c at âlis ador CH-CH3 H- C- C H CH,-CH , - CHH , C -CH , -CH, .

CHZ \

CHZ /

crz

Hrc \,/

CH, -

CH2

CHZ

CH:

H? C C HZ

cH

L

CH

H3C

CH3 , composror

catatisador

^+

CH:

o

CHg

O snomesoficiaisdo scomp os t os l, ll€llls ão, t es pec t iv âm en i e : a) b) c) d) e)

2-metilpentâno;benz6no;bênzeno 2.3 dimetilbutãno;tolueno;1,'l'dimetilciclopenieno. toluenoj benzêôô. 2,2-dimêtilciclobutanôj 2,2 dimeiilbutano;benzenoj1,2-dimetilciclopentano 2,3 dimetilbulano;benzenoi1,2-dimêtildclopènrahô

6) (Fuvest-SP)O isooolôno é um com buslívé| automotivo. A combustão dessê óâtèriâlocoÍe

em fase

a) Escrevaa êquação balânceadada r6açáo decombustão compl€la do isooctânÔ,usandoíórmulas b) CâlcuÌe o volum€ dê âí nas "cond içóesambiênte", necessério pára ó com buíão com plel8 de 228 g

= 114s/mol Massamolardo isooctano Volume molãrd€ 9ás nâs "cohdiçó€6ambienie"= 25 Vmol Cômposiçãodo ar (ëú voÌume)t 02 = 20%i N2= A0% 7) (FuvestSPìOualdâs molécolasrepÍesêntadasabaixotãm estruturaadequadâà polimerização,formãn do mãfiomolécubs7

â) cl

cl I c-H

e)H

c ) H- c - C- H

ci I b) H c I

HH

HH

1 HCI

HH

H\

ct

,.H

d) zc: c\ HH

C-C

H


430 A) lUnicâmp SP) O setneno ê polim6rizsdo rormandô o potiesti.eno íum ptásrico muiro utitiado em embãlagense obÌêtosdoméíi@s), de acordocom a èouacão:

H,ì

lH

l-i-'-1.

n HC: CHz +

o

Dos conpostos Òrsânicosabaixo,quãtdètes poderiãsô potimerizârnuma reaçáosemethantè?Façaa eqlaçãÒcorespondênte a dê o nomê do polímeretormãdo. HC: CH, H,C CH3 H2C- CH3 CH:

I

CH:

I cHr

-\/_ì

\y

--\r_ì

t"-,

9) (VunespSP)Os monômeros dèÍórmutas estiururaismostradôssão uritizadosna obtençãode impoÈ tantès polímerossinréticos, HO _CH, _ CH2_O H

,-\ Ho-c{O )-c-oH ll \:7 ll

o

H, N

o

( CH, ) . _ NH,

Esdêva a unìdade de rêp€tição dos potím€ros formados por reaçóes de condensaçáo(isro é, com eliminaçãÒde á9ua)enÍê: a) ácido dicarboxílico6 diol; b) ácido dioarboxílico€ diamina. lO) (PUCC-SP)Oual dos seguintês combustíveis náô liberará, peta combustão. substânciã5nocivas à

tl) (Vunesp-SP)OD.ãcon, um polímero utitizadoèm íitâs magnéticãs,ó sintetizadopeta r€acãoentre o

ácido 1,4-benzênodióicÒ € o 1,2-etanodiot, com etininação dê áqua, â) Escrevaâ equaçãoq ue reprêsêntaô reaçãode ums notécu ta do ácido com u ma motócutado d iÒt. Utilizefórmulás êstruturôis, bì À qu€ lunção orgânicapertencêo Dracon?

t2) Fórmqlo do monôh.rc

B

I CN

Completã se adequadamentoa tabetaantèriôrse A, B e Cforeh, respectivamente: 3Ì poliêtilê.o,H3C CH2C|etubutáçôos. b) polietilèno,HrC : CHCIê roupas, c) polìestkeno,HrC: CHCIê tomsdas etéÍicâs. d) polìestireno,C6H5-CH: CH, ê roupas, e ) p ôlipropilen o,H3 C-CHzC let ôm ãdas et Ar ic as .


câpítulo5 Polímêros 431

131 lFuvestSP)Cianetodêvinila podêseÍ produzidocomo equ€cionadoãbaìxo: CN

n-\C Hc = CH+ HCN

ot alis add uH'

t

cl

insâturado Ânalogamente.o ácido âcéticopodê se âdicionarâo acetilëno,produzindo um cÔmposto (acetâto poli vini!a)' do polÍmero produz o A polimeÌizaçãodèstê último at EscrevãâÍórmula€stiulu16ldoproduto deadiçáodo ócido acóticoao acetileno poli(acêlato devinÌla) b) Dê ã Íórmula estruÌuraldã unidadoqúe se rêpetena câdeiado como produto principal: 14) (Unifap)A rëaçãoêntre estironôe gás cloro, em pÍesençado Alcbiornece' 2-vinìlbênzê.o. 1-3 dicloro d) ã) 1{loÍe3-vinilbenz6no. e) 1-Íenil-1-2 dicloroáêno. bì l+loro-2-vinilbenzeno c) 1<loro-,Lvinilbenzëno 15) (ITÂ-SP)Assinãlea afimâçáo írlsâdenÍ6 ãs abaixô: dêsoiâ' manteisaê banhã a) É6tërêsde ócidoscarboxílicossáo os componêntês principais doóteo b) cl d) e)

PolÍmerosde am inoácidossão enconrradosna gelatinâ clârãdeovo equeijos Amianlo, micã e vidro dê sàraí3 são silicalÔs poliméricãs Algodáo natural,lã de ovelha,amiantoêmicatêm esÍulurês principais madeira' no algodão n6tural e no na poliméíicos componentês sáo HiàÌocarbonetos

16) ruricaÍp SP)A Íormula do sabáoe CHíCH,' r -

zo c.

gordura€ê â oulra à água Ouãl No pÌocessod6 lim peza,uma pane da molécula do sabão liga_sêàs Porquè? qualse água? gordurâ liga à e partese liga à porque: 17) (FuvestSPlExpliqueusãndotêrhos quíúicos ãdêquãdos, por exemplo sujasdêgraxô â) gãsolinapodêser usadãpaÍa limparpeças de automóv€is bl;icaÈo n;to de só diopodes er us ádopãr aaliv iar "qu e i m a d u r ã s " r e c e n t ê s p r o v o c a d ã s p Ô r á c i d o s 1sì {Fuvês1SP)Conposiçáo èm volume, do qás de n'frâ: . . . . 45% hidro sê nio .... mêtãn o ,..... ,, ,. _. . . , , . , . 30% .20% dióxido de carbono . . . monóxidodêcarbono . . . 5% gradativâmentesubstìtuido pêlo gás O gós de nafta disÍibuido na cidade dê São Paulo es1ósendo quejmadores dÔsrosóes e ôquecedor€spara naiurál{1oo% metano).A subsìit!içáo requêrÍoca do n ã t u r àl o o do c om Dle l a c om buí s d s qu e orlü xo de a'Êe idoádêquadoã què a chama seré Íuliginosa' dev! químicas rêlâçóesvolÚnétÌicas e ô) Mostre por meio de equâçóès Nestecaso' consìdêrefluxos queÌmadores não iorÍeila troea dos se a incompl;tã, do à combústão iguêjspára o gós de nafta e parã o gás nâtural de nafia? ot õuat e a cont,ìtuicao ao aióxidô decarbono parao poder caloríÍicodo sás JustiÍique' qual mâis tóxico? gás é o natural, ôu nafta c) Gásde COOH)' em deÌerminadas 19) (Fuvest-SP)O ácido ,!-hirlroxibutânóico (HO - CH2- CH, - CH, de oxidação condiçóes,soíreÍeaçóesde esterificaçãoe, em outrss condiçóès'reaçóes a) a êquaçáoda reaçáodê esteÌiíi€çáo Ìntramorê'urâr polímeroque pode se oÍisinaí ut a equaiao Oareaiao aeestoriÍicaçãointermotêcular mostÍandoo em que náo ocorre quebra oâ nÒs cãsos c) asfórmulas estruìurais dos produtos de sÚaoxidãção,

UNID.13-CAP.5-POLÍMEROS  

l?) Polímercs de adíção: Sãoos pollmeÍosformadosa partir de um único monômero,atravésde uma reaçãode adição. nH,C : CH, - Os polímeros são c...

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