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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

2012

HEXACLOROCICLOHEXANO

REALIZADO POR:

- CAIZALUISA RAFAEL - CEVALLOS GISELL - CHICAIZA ALEX

FACULTAD DE CIENCIAS

- CLAVIJO ESTEFANÍA - GUZÑAY NELLY - MORA JESSICA - NARANJO MONSERRAT - OLMEDO DIEGO

QUÍMICAS QUÍMICA ORGÁNICA II

- PUENTE CARLOS - SALAZAR ROSENDO

DRA. MARTHA SUÁREZ


INTRODUCCIÓN COMPUESTOS ORGANOCLORADOS

Son compuestos químicos sintetizados por la acción del cloro elemental sobre los hidrocarburos derivados del petróleo, en los cuales el hombre ha encontrado una amplia gama de aplicaciones que van desde su uso más común como pesticida1, plástico, en la industria electrónica, desengrasante, barnices y materias primas en síntesis de fármacos. La presencia de cloro en su estructura disminuye la reactividad de sus enlaces y por lo tanto son 2 compuestos lentos en su degradación eso sumado a su carácter hidrofóbico los convierte en agentes tóxicos que tienden a acumularse en organismos vivos así como también en suelos y reservas acuíferas. Dentro del grupo de organoclorados pueden distinguirse cinco subgrupos:

b. Derivados de hidrocarburos alicíclicos (cicloalcanos clorados): como los isómeros del hexaclorociclohexano, dentro de los cuales el más conocido es el lindano (isómero gamma).

c. Derivados de hidrocarburos ciclodiénicos (ciclodienos clorados): Aldrín, dieldrín, endrín, endosulfán, mírex, clordano, heptacloro.

d. Derivados de hidrocarburos terpénicos 2 (terpenos clorados):

a. Derivados de hidrocarburos aromáticos: DDT y compuestos análogos, tales como DDE, DDD, dicofol, metoxicloro y clorobencilato, cuya estructura molecular es:

2 1

BAIRD Colin, Química Agrícola, pág. 301

Gráficos e información, Compuestos Organoclorados Link: http://www.bvsd.paho.org/tutorial2/html


HEXACLOROCICLOHEXANO 

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES: El HCH es el 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano. 3

Este compuesto fue sintetizado por Faraday en 1825; después de 1936 se fueron aislando varios isómeros, que recibieron los nombres de α-HCH, β-HCH, γ-HCH, δ-HCH y ε-HCH. En 1942 se descubrió la eficacia insecticida de este compuesto, y posteriormente se comprobó que el isómero γ era mucho más activo que los demás. En la bibliografía inglesa y americana el HCH suele ser designado como 4 BHC, debido a que con mucha frecuencia se le denomina de forma errada, Benzene hexachloride. La molécula de HCH tiene 8 isómeros cis y trans, según la posición axial o ecuatorial de los átomos de Cl. Se da el nombre de Lindano al isómero γ del HCH, en homenaje a su descubridor, Van Der Linden.

isómeros α, γ, δ y ε pierden ClH y forman triclorobenceno; el isómero β se descompone lentamente en estas condiciones y con rapidez a altas temperaturas.  PREPARACIÓN Y FORMULACIONES: El HCH se obtiene por cloración del benceno bajo luz UV, pasando cloro en reactores industriales dotados de lámparas de Hg, y en frío. El HCH que se forma va cristalizando en el exceso de benceno. El benceno se puede clorar también, estando disperso en una solución acuosa de NaOH. Esta reacción se produce con buen rendimiento, ya que en presencia de la luz UV el benceno adiciona Cl por un mecanismo de radicales libres.  ACTIVIDAD Y TOXICIDAD: Es un insecticida con potente acción por contacto e ingestión, y cada isómero presenta diferente actividad. También la toxicidad para mamíferos varía para los distintos isómeros, siendo el isómero gamma el que presenta mayor toxicidad aguda y el isómero beta el de mayor toxicidad crónica, gracias a su mayor estabilidad. Su intensa lipofilia les hace muy afines a los tejidos grasos donde tienden a acumularse en proporción inversa al grado de biotransformación orgánica y de 4 excreción.

Los isómeros del HCH son estables a la luz, al calor, al aire y a los ácidos fuertes. En presencia de álcalis y a temperatura ambiente, los 3

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2,3,4,5,6hexaclorociclohexano.png

4

http://ticamaster0910.wikispaces.com/Qu%C3%ADmica +Sostenible


ÉPSILONHEXACLOROCICLOHEXANO

El Hexaclorociclohexano técnico se denomina también HCH técnico se encuentra constituido por ocho isómeros, entre ellos se encuentra el isómero εHexaclorociclohexano en una proporción del 3-5% como resultado del refinamiento del HCH técnico. 6

Palabras clave: Isómeros, Aplicaciones, riesgos a largo y corto plazo.  Aplicaciones: Plaguicida.- Para el control de plagas especialmente utilizado en hectáreas de cultivo, menos utilizado que el lindano debido a su baja actividad. Biocida.- Sustancia química de origen natural o sintético o microorganismos que son capaces de destruir o contrarrestar la acción de otro organismo, es considerado nocivo para el hombre.5

7

 Riesgos en la salud: Venta y comercialización y formulación del compuesto fue prohibida por su toxicidad y por la permanencia en el medio ambiente lo que los hizo inadecuado para su uso continuo, estos compuestos han sido reemplazados por compuestos menos tóxicos.6

Se puede tener varios efectos según la dosis absorbida o retenida por el cuerpo, la duración de la exposición y la manera como entró en contacto con esta sustancia. También debe considerar factores como la edad, sexo, dieta, características personales, estilo de vida y condición de salud. Según lo expuesto anteriormente se puede concluir que: Puede existir una contaminacion directa y una contaminacion indirecta diferenciandose en que la contaminacion directa se refiere a personas que respiraron aire contaminado en el trabajo o una mala manipulacion durante la manufactura de plaguicidas, la exposicion a corto plazo puede causar enfermedades de la sangre, mareo, dolores de cabeza, convulsiones, y alteraciones en el nivel de hormonas sexuales, la exposicion a largo plazo podria existir problemas relacionados con el sueño y el estrés, así como vómitos frecuentes y sensibilización general. El isómero ε-HCH es considerado del tipo C es decir posible carcinógeno, además podrían existir alteraciones genéticas.7  Reacción industrial de obtención: El método más utilizado para la manufactura del HCH y sus isómeros es la reacción directa del benceno con el cloro en presencia de luz ultravioleta que produce la mezcla de los diferentes isómeros de C6H6Cl6. El benceno actúa como disolvente y reactivo y la reacción finaliza cuando han racionado la cantidad suficiente de cloro, posteriormente se retira el disolvente en exceso y se obtiene un producto más o menos solidificado y mezcla de los diferentes isómeros (épsilon-HCH entre el 35%).

5

RODRIGEZ Beatriz; Movilidad, biodisponibilidad y degradación inducida de isómeros de Hexaclorociclohexanos en suelos contaminados; Universidad de Santiago de Compostela; pág. 14-15 6 PANADM, Ministerio de Desarrollo Agropecuario, Decretos, leyes y resoluciones.

FAO, Estudios de producción y protección vegetal 7 Agencia para Sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades (ATSDR). 2005. Reseña Toxicológica de Hexaclorociclohexano (versión actualizada) (en inglés).


THETA – HEXACLOROCICLOHEXANO

La composición de HCH técnico contiene 8 isómeros entre los cuales encontramos al ϑHexaclorociclohexano el cual se obtiene entre un 1,5% de la reacción de síntesis del HCH técnico.

8

Palabras clave: Producto xenobiótico, Biocida, pesticida, combate plagas. 

utilizada como insecticida o plaguicida para combatir las plagas en la agricultura especialmente de frutas, hortalizas y plantaciones forestales, aunque también se aplicó para el tratamiento de la madera y para matar los parásitos de los animales.10 

Todos los isómeros del HCH incluyendo este pueden producir efectos inducidos al hígado y riñón; además son productos xenobióticos tóxicos para organismos superiores, habiéndose observado efectos teratogénicos y mutagénicos. Esta sustancia puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. Presenta posibles efectos cancerígenos. Es tóxico por ingestión y nocivo en contacto con la piel.

Reacción de síntesis:

Se retira el disolvente de la reacción y se obtiene un producto más o menos solidificado que corresponde a la mezcla de los diferente isómeros obteniendo un rendimiento de 5580% de α-HCH, 5-14% de β-HCH, 8-15% de γHCH, 1.5% resto de isómeros en los cuales se encuentra el ϑ-HCH.9 

Riesgos para la salud:

9

Aplicaciones:

Este isómero presente en pequeñas cantidades junto al resto de isómeros actúa como biocida y pesticida; antiguamente esta sustancia fue 9

Estudio del comportamiento del Hexaclorociclohexano en el sistema suelo.

10

http://www.prtr-es.es/HexaclorociclohexanoHCH,15631,11,2007.html


ETA- HEXACLOROCICLOHEXANO

Es

un contaminante formado durante la

sustancias destinados a matar, por medios químicos o biologicos, organismos vivos.13 

Riesgos a la salud:

fabricación de insecticida lindano; es persistente que presenta actividad estrogénica en los roedores y en los peces.11 Este isómero también se le conoce como 1α, 2α,3α,4α,5β,6β - hexaclorociclohexano. 10

Palabras clave: Isómero del HCH, aplicaciones, riesgos y seguridad. 

Es una sustancia incluida en la lista negra de la ISTAS (Instituto Sindical de Trabajo Ambiente y Salud) ya que se ha demostrado que produce efectos negativos en el suelo y ambientes acuaticos; para el ser humano es un cancerígeno de nivel C2, nocivo al contacto y muy toxico por ingestión.14

Reacción Industrial de obtención:

El Eta-Hexaclorociclohexano, es un isómero del lindano, por lo que su obtención se deriva del proceso de fabricación del mismo.

Aplicaciones: El Eta-HCH se lo encentra como:  Plaguicida.- Utilizado para el control y prevención de plagas que afectan a plantaciones agriculas.12  Biocida.- Plaguicidas de uso no agricola, es decir, son las sustancias o mezcla de 11

Toxicological Science; Evaluation of the Immunotoxicity of η-Hexachlorocyclohexane (η-HCH); link: http://toxsci.oxfordjournals.org/content/11/1/293 12 Intoxicación por plaguicidas; link: http://www.binasss.sa.cr/poblacion/plaguicidas.htm.

13

ISTAS; Biocidas; Link: www.istas.net/risctox/index.asp?idpagina=1192. 14 C2: Sustancias cuyos posibles efectos carcinogénicos en el hombre son preocupantes, pero de las que no se dispone de información suficiente para realizar una evaluación satisfactoria. Hay algunas pruebas procedentes de análisis con animales, pero que resultan insuficientes para incluirlas en la segunda categoría.


ZETA – HEXACLOROCICLOHEXANO

11

Palabras clave: Acumulación de residuos, problemas de salud, manufactura. 

Reacción de síntesis:

 Aplicaciones: El compuesto se usaba como pesticida y biocida pero no como compuesto puro sino más bien en una mezcla con los demás isómeros del HCH, se debe tomar en cuenta que la comercialización de estos productos en muchos países ha quedado restringida por su alta toxicidad.15 

12

También tiene efectos hematológicos y dérmicos. El isómero Zeta-HCH tiene una actividad en el ambiente de 208 semanas por lo que en el 2003 se aumentó el control de la manufactura de este compuesto por su alta toxicidad y por ser potencialmente cancerígeno.

16

Riesgos para la salud:

Los estudios sobre los efectos del ζ-HCH sobre la salud en personas y animales indican que el sistema inmunitario, el sistema nervioso, el hígado y los órganos reproductores masculinos son particularmente sensibles a su toxicidad.

15

http://lancaster.unl.edu/pest/roach/pcotoonadj bwx400.gif

16

http://thegreenways.wordpress.com/contamin acion-ambiental/


DELTA – HEXACLOROCICLOHEXANO

en seres humanos según la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC).

Palabras clave: Toxicidad crónica.

Algunas personas que han respirado aire contaminado en el trabajo durante la manufactura de plaguicidas, entre los que se encontraba HCH, sufrieron alteraciones de la sangre, mareo, dolores de cabeza y alteraciones del nivel de hormonas sexuales. Algunas personas que soportaron grandes cantidades de HCH sufrieron convulsiones y muchas de ellas fallecieron.

17

REACCIÓN INDUSTRIAL DE OBTENCIÓN:

El δ-HCH es uno de los 8 isómeros del HCH que se forma al reaccionar benceno con exceso de cloro (Proceso de obtención a nivel industrial). 

RIESGOS PARA LA SALUD:

El HCH ha producido cáncer en animales, el δHCH puede producir toxicidad aguda y crónica en mamíferos, pero su toxicidad crónica y 18 acumulativa es elevada. El δ -HCH se ha encontrado en por lo menos 126 de los 1,662 sitios de la Lista de Prioridades Nacionales identificados la Agencia de Protección del Medio Ambiente de EE. UU. (EPA). La administración oral prolongada de δ -HCH, de calidad técnica a roedores de laboratorio produjo cáncer del hígado. El Departamento de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha determinado que es razonable predecir que el HCH (todos los isómeros) produce cáncer

No se sabe si los niños son más susceptibles a los efectos del HCH que los adultos. Sin embargo, en un estudio en conejos, los animales jóvenes exhibieron una tasa de muerte más alta y mayor susceptibilidad que los animales adultos. 

APLICACIONES:

El δ-HCH al igual que los otros isómeros del hexaclorociclohexano se utiliza en los procesos industriales de fabricación y combustión 20 de compuestos clorados. Como fungicida en el tratamiento de semillas y suelos (menor actividad que el γ-HCH), y como preservantes de madera. 19

17

http://en.wikipedia.org/wiki/Hexachlorocyclohe xane 18 http://www.texca.com/simbolos.htm

19

http://www.bvsde.opsoms.org/bvsacd/eco/033965/033965-02-A1.pdf


REFERENCIAS Y BIBLIOGRAFÍA:

Disponible en: http://www.chemicalbook.com/Chemical ProductProperty_EN_CB4472559.htm.

1 Tóxicos, Mi estrella de mar, Carga toxica corporal. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://mi-estrella-demar.blogspot.com/2009/08/carga-toxicapreguntas-frecuentes-faq.html.

7 Consultorías HACCP, SAG Prohíbe algunos plaguicidas en Chile. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://haccpconsultores.blogspot.com/2 012/01/sag-prohibe-algunos-plaguicidasen.html

2 Compuestos orgánicos persistentes más peligrosos creados por es ser humano, Cartapacio. Página consultada el 22 de noviembre 2012. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Ima gen_wiki.jpg.

8 Theta-hexachlorohexane, Leyo. Pagina consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://en.wikipedia.org/wiki/File:Thetahexachlorocyclohexane.svg

3 Halogen compounds, Marcosm21. Página consultada 23 de noviembre de 2012. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2, 3,4,5,6-hexaclorociclohexano.png. 4 Insecticidas y fungicidas naturales, cuidado y protección del medio ambiente, Gonzonet. Página consultada el 22 de noviembre 2012. Disponible en: http://emprendenatura.blogspot.com/20 10/05/insecticidas-y-fungicidasnaturales.html. 5 Química sostenible, Laura Pascual y Patricia Sevilla. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://ticamaster0910.wikispaces.com/Q u%C3%ADmica+Sostenible 6 Épsilon-HCH, Chemical Book. Página consultada el 22 de noviembre de 2012.

9 Contaminación, Grupo J:2 TECNICA N1. Página consultada el 23 de noviembre de 2012. Disponible en: http://contaminacionnnnn.blogspot.com 10 Plaguicidas, IKEA®. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://diariode3.com/presenciaplaguicidas-en-alimentos-es-problemard/ 11 Zeta-hexachorocyclohexane, Leyo. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://en.wikipedia.org/wiki/File:Zetahexachlorocyclohexane.svg 12 “Déjeme asegurarle, señora, que estos químicos son perfectamente inofensivos”, J Kalisch. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://lancaster.unl.edu/pest/roachman ualsp8.shtml


16 Efectos de la contaminación ambiental, The Green Ways. Página consultada el 23 de noviembre de 2012. Disponible en: http://thegreenways.wordpress.com/con taminacion-ambiental/ 17 Hexaclorocyclohexane, Leyo. Página consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://en.wikipedia.org/w/index.php?titl e=File:Alpha-(%2B)hexachlorocyclohexane.svg&page=1 18 Símbolos de peligro, Texca. P��gina consultada el 22 de noviembre de 2012. Disponible en: http://www.texca.com/simbolos.htm 20 Fumigación y cáncer, Blog Médico. Página consultada el 23 de noviembre del 2012. Disponible en: http://www.blogmedico.com.ar/noticiasmedicina/fumigacion-y-cancer.htm


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