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LA ESTUPIDEZ MÁS INMENSA DEL HOMBRE ES SEGUIR ADELANTE ,SABIENDO QUE NUESTRO PLANETA SE DESPEDASA. LUIS ENRIQUE

CICLOHEXADIENOS HALOGENADOS

Endrín Heptacloro epóxido Endosulfan bromodán 1


ÍNDICE 1.-ENDRIN pág4

2.- EPÓXIDO HEPTACLORO Pág. 5

3.- ENDOSULFÁN Pág. 6

4.- ALODÁN pág. 7

Cl Cl

CH2Cl Cl C Cl

CH2Cl

Cl Cl

2


Los haluros de arilo organoclorados son compuestos que se utilizan en la industria como insecticidas, estos agentes pueden matar al insecto o de alguna manera impedir que tenga un comportamiento considerado como destructivo.

Por su alta toxicidad, persistencia en el medio ambiente y la resistencia que desarrollaron varios insectos a estos insecticidas, provocaron daños severos en el medio ambiente, ya que se acumulan de forma progresiva dañando el ecosistema, muchos de los compuestos han sido retirados del mercado y prohibidos su distribución a nivel mundial. Con esta revista se desea concientizar sobre los peligros que posen ciertos ciclodienos halogenados evitando así su utilización y por ende el uso de estos compuestos para el tratamiento de ciertas plagas que se pueden presentar en los cultivos disminuyendo de esta manera el riesgo no solo para el medio ambiente sino también para las personas que habitan o consumen estos productos. Consejo editorial:

Desde que el hombre apareció en la Tierra ha intentado reducir las molestias causadas por lo insectos, al comienzo de la segunda Guerra Mundial los insecticidas se limitaban a compuestos con arsénico, aceites de petróleo, nicotina, piretro, azufre, gas de cianuro de hidrógeno y criolita pero a medida que los estudios en la química avanzaban, entramos en la Era de la Química Moderna con la introducción de un nuevo concepto en el control de insectos, los insecticidas orgánicos sintéticos como son los ciclodienos clorados. Entre los compuestos ciclodienos clorados tenemos los siguientes: Endrín, heptacloro epóxido, endosulfán, bromodán, entre otros.

Jacqueline Coba Gina Flores Tania Fuentes Germania Guañuna Daniela Jaramillo Cristian Narváez Karen Noguera Saskia Núñez Ana lucia Pilaquinga Julia Sánchez 3


ENDRIN AUTORES: Daniela Jaramillo, Cristián Narváez PALABRAS CLAVES: Epóxido, endo-endo Nombre químico: 1,2,3,4,10,10-hexacloro-6,7-epoxy1,4,4a,5,7,8,8a-octahidro-1,4-endo,endo5,8-dimetanonaftaleno Nombre comercial: Endrina Masa molecular: 380,9 g/mol Estructura

Es un ciclodieno clorado, que es el esteroisómero endo-endo del dieldrín se ha dado el nombre en honor a Diels y Alder. Es un sólido blanco y cristalino que funde por encima de los 200°C con descomposición, es insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos1.

propiedad en que los átomos de cloro dirigen la condensación dienica hacia la forma endo. Para ello se invierte el orden de la reacción respecto a la obtención del dieldrin, y se hace reaccionar el cloruro de vinilo con hexaclorociclopentadieno, el producto de esta reacción se somete a desclorhidracion, y la sustancia obtenida se condensa con ciclopentadieno y se epoxida. Toxicidad Posee un amplio espectro de acción, Muy tóxica en organismos acuáticos. Su baja solubilidad en agua pero alta en grasas provoca que las condiciones en bioconcentrarse en los organismos vivos sea elevada2. Es una sustancia semi-volátil sus recorridos por la atmósfera son largos.

Aplicaciones La mayor parte de su uso (80 %) era en spray para control de pestes de insectos del algodón, en arroz caña de azúcar.

Preparación: Para fabricar el endrín se aprovecha la

1

Endrin.(26 de Noviembre de 2007).Recuperado el 22 de Noviembre de 2012, de Endrin: http://www.prtres.es/Endrin,15626,11,2007.html

2

M,R.(1995).Insecticidas Halogenados. En R.M, Toxicologia Avanzada(págs..104-105).Madrid: Diaz de Santos S.A.

4


EPOXIDO DE HEPTACLORO

AUTORES: Jacqueline Coba,Karen Noguera PALABRAS CLAVES: Epóxido, Heptacloro,

plaguicida, partículas, carcinógena. El epóxido de heptacloro es un polvo blanco. A diferencia del heptacloro, no se usa como plaguicida. Las bacterias y los animales degradan el heptacloro a epóxido de heptacloro.3

  

Fórmula Molecular: C10H5Cl7O Densidad : kg/m3 Peso molecular o Masa molecular: kg/kgmol

El epóxido de heptacloro se disuelve más fácilmente, este se adhiere fuertemente a partículas del suelo y se evaporan lentamente al aire. El epóxido de heptacloro puede permanecer mucho tiempo en el suelo y el agua y Las plantas pueden incorporar heptacloro del suelo.3 SÍNTESIS DEL EPÓXIDO DEL HEPTACLORO

3

ATSDR,(www.atdsdr.cdc.gov),Heptacloro y epóxido de heptacloro 19 de Noviembre del 2012, 20:30,http://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tf acts12.html

APLICACIÓN Su aplicación como plaguicida en los cultivos favorece su incorporación al suelo donde se adhieren fuertemente a sus partículas. Las plantas pueden incorporarlo del mismo. 4 RIESGOS POTENCIALES SOBRE LA SALUD Cuando se dispersa puede alcanzar una concentración nociva en el aire, especialmente si se encuentra en forma de polvo (estado puro). Si la exposición es de corta duración puede causar efectos en el sistema nervioso central y si es prolongada o repetida puede afectar al hígado. Esta sustancia es posiblemente carcinógena para los seres humanos.4 4

ATSDR,(www.atsdr.cdc.gov),Resumen de Salud Pública Heptacloro y Epóxido de heptacloro CAS#: 76-44-8 y 1024-57-,22 de Noviembre del 2012, 22:00, http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs12.pdf

5


ENDOSULFAN AUTORES: Tania Fuentes, Saskia Nuñez Julia Sanchez Palabras clave: Bioacumulación, DL50 Nombre comercial: Thiodán Nombre químico: 6,7,8,9,10,10-hexacloro-1,5,5a,6,9,9ahexahidro-6,9-metano2,4,3benzodioxatiepin-3-óxido Estructura química:

Fórmula química: C9H6Cl6O3S Reacción industrial de obtención OH H2C

Cl Cl

Cl Cl

Cl Cl hexaclorociclopentadieno

+

Cl Cl

C C

HC CH

C

Cl

CH2 OH

C C Cl

C Cl Cl C Cl

En el suelo tiene una vida media de 50 días y en el agua es de 4 días. El isómero α es menos persistente que el β, con períodos de degradación de 35 y 150 días respectivamente. Ambos isómeros son relativamente resistentes a la fotólisis, no así sus productos de degradación, el sulfato de Endosulfán y el diol Endosulfán6 Aplicación

cis-2-buteno-1-4-diol

S

O

Cl

C C Cl

CH2 OH

+ Cl S O

Cl

+ 2 HCl

Isómero alfa

Cl

Cl

Cl Cl

O

O

C Cl

CH2 OH

Riesgos ambientales

Cl

Cl

Cl

Considerado altamente tóxico por la OMS. El isómero alfa es más tóxico que el beta. No tiene antídoto específico.

CH2 OH

C

Cl C Cl C

CH2 OH

Cl C Cl

provocando convulsiones y finalmente la muerte5. Clasificación toxicológica

O

C

O

C C

Cl C

S

O

Cl

Cl Isómero beta

El producto es una mezcla de los isómeros, alfa y beta, en relación aproximada 70:30. Riesgos potenciales a la salud El Thiodan puede ser absorbido por ingestión, inhalación y contacto con la piel. Es un estimulante del SNC. Afecta a las neuronas, impidiendo la transmisión de los impulsos nerviosos, causando contracciones de los músculos,

Por sus características agronómicamente es recomendable para el tratamiento de plantas de uso industrial, como el algodón y plantas ornamentales. Muy usado en el control de insectos en alimentos y en la preservación de maderas y jardinería.

5

IZE LEMA, Irina; Diagnóstico del Endosulfan en México; 2011; http://www.ine.gob.mx/descargas/sqre/2011_di ag_endosulfan_mex.pdf 6 YÚFERA Primo; Química agrícola II; Plaguicidas y Fitorreguladores ;Cap. 3, págs. 122 a 125

6


Alodán

PALABRAS CLAVES: compuesto diénico,

plaguicida de acumulación en el medio ambiente y puede estar presente en los alimentos. La dosis letal media para ratones es de 15000 mg/kg por lo que su toxicidad crónica es muy baja7.

Formula estructural:

Aplicaciones:

AUTORES: Gina Flores,Germania Guañuna, Ana Lucia Pilaquinga,

Por su baja toxicidad, el alodán se usa para desinfectar graneros y alimentos almacenados, y también en ganadería.

Cl Cl

CH2Cl Cl C Cl

CH2Cl

Cl Cl 1

Alodán

Reacción industrial de formación: CH 2Cl Cl

Cl

HC

Cl Cl

+ Cl

CH2Cl

Cl

Cl

Cl

Cl C

HC

CH2Cl

Cl

CH 2Cl

Cl

Cl

Riesgos potenciales a la salud: Entre los insecticidas diénicos clorados, que normalmente son muy tóxicos para el hombre, es notable el alodán por su baja toxicidad. Puede causar convulsiones, delirio y otros efectos neuropsicológicos, pero como ya se dijo en menor grado que otros compuestos ciclodienos clorados, tiene todas estas consecuencias ya que constituye un

7

E. P. Yútera, J.C.(1986). Química Agrícola II Plaguicidas y fitorreguladores. España: Alhambra. Pág.: 125

7


GLOSARIO Compuesto diénico: Es un alqueno que contiene dos dobles enlaces C=C. DL50: dosis a la cual muere el 50% de una población. Bioacumulación: Acumulación de una sustancia en el cuerpo. Endo-endo: Se denomina forma endo a aquella en que los constituyentes quedan contenidos dentro del ángulo solido formado por: el carbono que no pertenece al anillo hexagonal y los átomos de carbono de dicho anillo que no están unidos directamente a él. Carcinógena.- tanto físico como químico o biológico, es aquel que actúa sobre los tejidos vivos de tal forma que produce cáncer. Epóxido.- es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. Heptacloro.es un plaguicida prohibido, bajo todas sus formulaciones, por ser dañino para la salud humana y el medio ambiente. Plaguicida.- son sustancias químicas destinadas a matar, repeler, atraer, regular o interrumpir el crecimiento de seres vivos considerados plagas. Partículas.- puede ser una partícula de un cuerpo es la menor porción de materia de ese cuerpo que conserva sus propiedades químicas. 8


Cilodienos halogenados