Page 1

QUIMICA – 1r de Batxillerat

FORMULACIÓ I NOMENCLATURA Química orgànica 1


Introducció a la química orgànica

1.1

1

BREU CRONOLOGIA DE LA QUÍMICA ORGÀNICA

1675. Lémerg classifica els productes químics naturals, segons el seu origen, en minerals, vegetals i animals.

1784. Lavoisier demostra que tots els productes vegetals i animals estan formats, basicament, per carboni i hidrogen i, en menor proporció, nitrogen, oxigen i sofre.

1807. Berzelius classifica els productes químics en:

Orgànics: els que procedeixen dels organismes vius.

Inorgànics: els que procedeixen de la matèria inanimada. Aquestes dues categories de substàncies tenen unes propietats molt diferents. Les substàncies inorgàniques, per exemple, poden suportar tractaments molt enèrgics (la sal pot fondre’s, però quan es refreda i solidifica continua essent la mateixa substància), mentre que les substàncies orgàniques en les mateixes condicions es descomposen i deixen residus molt diferents. Molts químics d’aquesta època consideraven que la vida era un fenomen especial que no obeia les lleis de la naturalesa tal com s’aplicaven a la matèria inanimada. Aquesta creença s’anomena vitalisme. Segons això, era necessària una influència especial (una força vital) que operava només sobre els teixits vius i convertia les substàncies inorgàniques en orgàniques. Els químics, que no posseien aquesta força vital, no podien fer aquesta conversió en el laboratori.

1828. Wöhler sintetitza a partir de substàncies inorgàniques i amb tècniques normals de laboratori urea, substància clarament orgànica (es troba present en l’orina dels mamífers). Aquest fet marca el principi de la fi del vitalisme i el punt de partida de la química orgànica.

Actualment s’anomena química orgànica o química del carboni, la part de la química que estudia els compostos del carboni, tant si han estat obtinguts dels éssers vius com si han estat preparats artificialment. Dues puntualitzacions:

Els únics compostos de carboni que queden exclosos del domini de la química orgànica són el CO, el CO2 i els carbonats.

Existeix una gran varietat de compostos orgànics, molts d’ells de gran interès tecnològic i industrial. Exemples: fibres naturals (llana, seda, cotó) i artificials (niló), combustibles (gas natural, gasolina), cel·lulosa, midó, vitamines, greixos, olis, tints, detergents, insecticides, fàrmacs, …

2


1.2

CARACTERÍSTIQUES GENERALS DELS COMPOSTOS ORGÀNICS

Són poc solubles en aigua, però solubles en dissolvents orgànics. Això és degut a què la majoria dels compostos orgànics estan formats per molècules apolars.

No condueixen el corrent elèctric, ni en dissolució ni fosos. Això és degut a què les seves molècules no estan polaritzades.

Tenen poca estabilitat tèrmica, és a dir, es descomponen o s’inflamen fàcilment quan s’escalfen.

Reaccionen lentament, degut a la gran estabilitat dels seus enllaços covalents. Per això és habitual l’ús de catalitzadors en les reaccions orgàniques.

1.3

L’ÀTOM DE CARBONI

En els compostos orgànics, l’atom de carboni pot compartir quatre parells d’electrons i formar quatre enllaços covalents.

Amb qui forma aquests enllaços? Amb altres àtoms de carboni, i amb àtoms d’hidrogen, oxigen i nitrogen, bàsicament.

1.4

ENLLAÇOS CARBONI-CARBONI

Enllaç senzill.

H

H

H

C

C

H

H

CH 3

CH 3

La geometria al voltant de cada àtoms de carboni és tetraèdrica.

CH 2

CH 2

La molècula és plana. Cada àtom de carboni està envoltat per tres àtoms.

CH

La molècula és lineal. Cada àtom de carboni té al seu voltant dos altres àtoms.

Enllaç doble.

H

H C

C H

H

H

Enllaç triple.

H

C

C

H

CH

3


1.5

CADENES CARBONADES

De tots els elements químics, el carboni és l’únic que té la capacitat d’unir els seus àtoms formant cadenes, que poden arribar a superar el centenar d’àtoms.

CADENES CARBONADES

TANCADES O CÍCLIQUES

OBERTES

RAMIFICADES

NORMALS O LINEALS

Cadenes obertes:

C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C C

LINEAL

RAMIFICADA

Cadenes tancades o cícliques:

C C

C

C

C

C

C

C

C C

C C

C

C

C

C

C C

Un àtom de carboni, en les molècules orgàniques, pot ser d’un dels següents tipus:

Carboni primari, si està unit a 1 àtom de carboni per enllaços senzills.

Carboni secundari, si està unit a 2 àtoms de carboni per enllaços senzills.

Carboni terciari, si està unit a 3 àtoms de carboni per enllaços senzills.

Carboni quaternari, si està unit a 4 àtoms de carboni per enllaços senzills.

4


Grups funcionals

2

Els compostos orgànics més senzills són els hidrocarburs: estan constituïts exclusivament per carboni i hidrogen. La resta de compostos orgànics poden considerar-se com a derivats dels hidrocarburs, en els que s’ha substituït un o més àtoms d’hidrogen per àtoms d’elements diferents o per grups d’àtoms.

Considera el següent exemple:

H

H

H

H

C

C

C

H

H

H

CH3

CH2

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

H

CH3

CH3

hidrocarbur

CH2

OH

CH2OH

alcohol

El compost de l’esquerra és un hidrocarbur: només conté carboni i hidrogen. El compost de la dreta pot considerar-se que prové del de l’esquerra per substitució d’un àtom d’hidrogen (H) per un grup OH. L’àtom o grup d’àtoms substituent s’anomena grup funcional. La resta de la molècula, constituïda per àtoms de carboni i d’hidrogen, s’anomena radical.

Un grup funcional és un àtom o un grup d’àtoms que, en trobar-se en una molècula orgànica, li proporcionen unes propietats químiques característiques.

Els compostos orgànics es classifiquen en famílies de substàncies amb un mateix grup funcional i, per això, amb propietats semblants.

GRUP FUNCIONAL

NOM

FÓRMULA GENERAL

NOM GENÈRIC DEL COMPOST

-X

halogen

R–X

derivat halogenat

- OH

hidroxil

R – OH

alcohol

-O-

éter

R – O – R’

éter

- CO -

carbonil

R – CO – H R – CO – R’

aldehid cetona

- COOH

carboxil

R – COOH

àcid carboxílic

- COO -

ester

R – COO – R’

ester

- NH2

amino

R – NH2

amina

- CO – NH2

amido

R – CO – NH2

amida

- CN

ciano o nitril

R – CN

cianur o nitril

- NO2

nitro

R – NO2

nitroderivat

- SO3H

sulfòxid o sulfònic

R – SO3H

àcid sulfònic

5


Hidrocarburs

3

Els hidrocarburs són els compostos del carboni més simples, ja que estan formats únicament per carboni i hidrogen.

Els hidrocarburs poden classificar-se en funció del tipus de cadena que formen:

Saturats o alcans De cadena oberta

Alquens

Insaturats Alquins

Hidrocarburs

Saturats o cicloalcans Cicloalquens De cadena tancada

Insaturats Cicloalquins Aromàtics

Els alcans o hidrocarburs saturats tots els enllaços entre els àtoms de carboni són senzills. Quan la cadena d’àtoms de carboni és tancada, s’anomenen cicloalcans.

Els hidrocarburs insaturats són aquells que contenen enllaços covalents dobles (alquens) o triples (alquins) entre els àtoms de carboni.

Els hidrocarburs aromàtics són aquells que deriven del benzè. Tenen una estructura i unes propietats peculiars que els diferencien de la resta d’hidrocarburs.

Algunes propietats generals dels hidrocarburs són:

Les temperatures de fusió i d’ebullició són baixes, i es fan més grans a mesura que augmenta la longitud de la cadena carbonada.

Tots els hidrocarburs són poc solubles o insolubles en aigua. A més, són menys densos que l’aigua i, per tant, suren a l’aigua, tant els líquids com els sòlids.

Els hidrocarburs són combustibles. Reaccionen amb l’oxigen produint CO2 i H2O i alliberant una gran quantitat d’energia en forma de calor i llum. La majoria de combustibles d’ús domèstic o industrial (gas natural, butà, gasolina, gasoil, …) són mescles d’hidrocarburs gasosos o líquids.

6


Alcans o hidrocarburs saturats 4.1

4

ALCANS DE CADENA LINEAL

Els alcans són hidrocarburs de cadena oberta que només contenen enllaços C-C senzills.

Els quatre primers alcans tenen noms particulars.

A partir del cinquè, s’anomenen mitjançant el prefix grec que indica el nombre d’àtoms de carboni de la cadena més la terminació –à.

NOM

FÓRMULA DESENVOLUPADA

FÓRMULA SEMIDESENVOLUPADA

FÓRMULA MOLECULAR

H

Metà

H

C H

CH4

CH4

CH3 – CH3

C2H6

CH3 – CH2 – CH3

C3H8

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

C4H10

H

Età

H

Propà

Butà

H

H

H

H

C

C H

H

H

H

H

H

C

C

C H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C H

H

H

H

H

Pentà

Hexà

Heptà

Octà

i, successivament, nonà (9), decà (10), undecà (11), dodecà (12), tridecà (14), …, icosà (20), …, triacontà (30), …, tetracontà (40), …, pentacontà (50), …, hectà (100), …

La fórmula general dels hidrocarburs saturats és

CnH2n+2.

7


4.2

ALCANS RAMIFICATS

Radicals

Un radical o grup alquil pot considerar-se com un hidrocarbur que ha perdut un àtom d’hidrogen.

Per anomenar-los, només s’ha de canviar la terminació –à de l’hidrocarbur per –il.

NOM

FÓRMULA SEMIDESENVOLUPADA

NOM

FÓRMULA SEMIDESENVOLUPADA

CH

metil

CH3

etil

CH2

CH3

propil

CH2

CH2

isopropil

isobutil

CH3

CH2

sec-butil

CH

CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3 CH 2

butil

CH 2

CH 2

CH 3

terc-butil

C CH3 CH3

La substitució d’àtoms d’hidrogen en els alcans lineals per radicals alquil origina la formació d’alcans ramificats.

Nomenclatura

1.

Es numera la cadena més llarga (cadena principal) d’un extrem a l’altre, de manera que els àtoms de carboni amb substituents tinguin els números més baixos possibles.

EXEMPLES:

CH3

CH CH3

CH2

CH CH2 CH3

CH2

CH2

CH3

posició dels substituents

2, 4 4, 6

Els nombres que indiquen la posició dels substituents a la cadena principal s’anomenen localitzadors.

8


2.

Quan s’anomena l’hidrocarbur es citen els noms dels radicals alquil per ordre alfabètic, precedits pel seu localitzador, i, a continuació, el nom de l’hidrocarbur que constitueix la cadena principal.

EXEMPLES:

CH3

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH3 4-etil-2-metilheptà

Fixa’t que els nombres estan separats per una coma, i els nombres de les lletres per un guió.

3.

Si algun dels radicals es repeteix, es fan servir els prefixos di-, tri-, tetra-, … Aquests prefixos no es tenen en compte en l’ordre alfabètic.

EXEMPLES:

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH3

CH3

2,3-dimetilpentà

9


4.3

ALCANS CÍCLICS O CICLOALCANS

Els alcans d’estructura cíclica s’anomenen afegint el prefix ciclo- al nom del corresponent alcà de cadena oberta.

EXEMPLES:

H2C

CH2

H2C

CH2

o

ciclobutà

CnH2n.

La seva fórmula general és

Fixa’t que per facilitar la nomenclatura d’aquests hidrocarburs, s’acostuma a dibuixar el polígon regular de tants costats com àtoms de carboni té el cicle (cada costat és un enllaç C-C). Es suprimeix l’escriptura dels àtoms d’hidrogen ja que es sobreentén que cada àtom de carboni ha d’estar saturat amb àtoms d’hidrogen.

Per anomenar els cicloalcans substituïts es segueixen les regles següents:

1.

Es considera el cicle com a cadena principal i les cadenes obertes es consideren substituents.

EXEMPLES:

CH3 metilciclopentà

2.

Quan el cicle té dos o més substituents, es numera de tal manera que els substituents tinguin els localitzadors més baixos possible. Si hi ha més d’una possibilitat, es posa el localitzador més baix al radical que s’anomena en primer lloc.

EXEMPLES:

CH2CH3 CH3 1-etil-3-metilciclohexà

10


Alquens o hidrocarburs etilènics

5

Els alquens són hidrocarburs de cadena oberta que tenen, almenys, un doble enllaç C=C en la seva molècula. Si només tenen un doble enllaç, la seva fórmula molecular és

1.

CnH2n.

Els hidrocarburs que contenen un doble enllaç s’anomenen com els alcans d’igual nombre d’àtoms de carboni, però canviant la terminació –à per -è.

EXEMPLES:

H

H C

CH2

CH2

etè o etilè

H

H

2.

o

C

Quan la cadena és més llarga, cal indicar la posició en què es troba el doble enllaç. Per fer-ho, cal numerar la cadena procurant que els nombres més baixos corresponguin als carbonis del doble enllaç. En anomenar l’hidrocarbur, s’indica davant del nom el nombre més petit dels dos carbonis de la cadena entre els quals hi ha el doble enllaç.

EXEMPLES:

CH 2

CH

CH 2

CH 3

1-butè

CH 3

CH

CH

CH 3

2-butè

3.

Quan en la molècula hi ha més d’un doble enllaç, l’alquè s’anomena afegint la terminació –adiè (dos dobles enllaços), -atriè (tres dobles enllaços), etc., al prefix grec corresponent. Davant del nom també s’escriuen els nombres que indiquen la posició dels dobles enllaços.

EXEMPLES:

CH 2

CH

CH

CH 2

CH 3

CH

CH

CH 2

1,3-butadiè

CH

CH 2

1,4-hexadiè

11


4.

En el cas de què la cadena de l’alquè tingui ramificacions, s’agafa com a cadena principal la més llarga entre les que contenen el doble enllaç (o els dobles enllaços). La cadena principal es numera de manera que els dobles enllaços tinguin els localitzadors més baixos possible: els dobles enllaços tenen prioritat sobre els substituents.

EXEMPLES:

CH 2

CH 3

CH

CH

CH 2

CH

CH

CH

CH 3

CH 3

CH

CH 2

CH 2

4,5-dimetl-1-hexè

CH 3

CH

CH 3

4-etil-6-metil-2-heptè

CH 3

CH 3

5.

Quan el doble enllaç forma part d’un cicle (alquens cíclics) s’afegeix el prefix ciclo- al nom de l’alquè.

EXEMPLES:

ciclopentè

ciclohexè

cicloheptè

12


Alquins o hidrocarburs acetilènics

6

Els alquins són hidrocarburs de cadena oberta que tenen, almenys, un triple enllaç C≡C en la seva molècula. Si només tenen un triple enllaç, la seva fórmula molecular és

CnH2n-2.

1.

Els hidrocarburs que contenen un triple enllaç s’anomenen com els alcans d’igual nombre d’àtoms de carboni, però canviant la terminació –à per -í.

2.

Quan hi ha més d’un triple enllaç, l’alquí s’anomena afegint la terminació –adií, -atrií, etc., al prefix grec corresponent.

3.

La resta de nomenclatura és anàloga a la dels alquens.

EXEMPLES:

CH

CH

CH

C

CH 3 CH

C C

etí o acetilè CH 2

CH 3

C

CH 2

CH

CH

CH 3

CH 2

1-butí C CH 2

CH CH 3

1,4-hexadií 4-etil-3-metil-1-hexí

CH 3

13


Hidrocarburs amb dobles i triples enllaços

7

1.

La cadena principal és la que conté, en total, un major nombre de dobles i triples enllaços.

2.

En numerar la cadena principal s’ha de procurar que els localitzadors més baixos corresponguin als dobles i triples enllaços.

3.

Si en numerar la cadena principal començant per l’esquerra i per la dreta coincideixen els localitzadors dels dobles i triples enllaços, es dóna preferència als dobles enllaços, de manera que a aquests els corresponguin els nombres més baixos.

EXEMPLES:

CH 3 CH

C

C

CH 3

C

CH 2

CH

C

CH

C CH

CH 2 CH

CH 2 CH

CH 2 CH 2 CH C

CH

CH 2

CH 2

C

CH

CH

C

CH

1-hepten-5-í 3-octen-1,7-dií

CH

CH CH 2

CH 3

2,4-nonadien-7-í

1,3,7-octatrien-5-í

14


Derivats halogenats

8

Els derivats halogenats dels hidrocarburs són compostos en què s’ha substituït un o més àtoms d’hidrogen de la cadena per un o més àtoms d’halògens (F, Cl, Br o I). Contenen, doncs, enllaços carboni-halogen.

1.

Els àtoms d’halogen s’anomenen com substituents de la cadena principal, utilitzant el prefix fluoro-, cloro-, bromo- o iodo-.

2.

En seleccionar la cadena principal i numerar-la, es considera que els substituents halogenats tenen la mateixa importància que els radicals alquil: radicals alquil i halògens es citen per ordre alfabètic.

EXEMPLES:

CH 3

CH 2

CH 3

CHCl

CHI

CH 3

2-iodobutà

CH

CH 2F

3-cloro-1-fluoro-2-metilbutà

CH 3

3.

En alguns casos s’utilitza una nomenclatura tradicional que consisteix en anomenar-los com halogenurs o halurs d’alquil.

EXEMPLES:

CH3

4.

CH2

CH2Cl

1-cloropropà

o

clorur de propil

Alguns hidrocarburs amb més d’un àtom d’halogen tenen noms tradicionals acceptats per la IUPAC.

EXEMPLES:

CHCl3

cloroform

CHBr3

bromoform

CHI 3

iodoform

15


Hidrocarburs aromàtics 9.1

9

EL BENZÈ

Els hidrocarburs aromàtics es poden considerar com a derivats del benzè, l’estructura del qual és present en tots aquests compostos.

L’estructura del benzè presenta les característiques següents:

Es tracta d’una estructura tancada en forma d’hexagon regular, amb alternança d’enllaços simples i dobles carboni-carboni. Aquesta estructura va ser proposada per primer cop pel químics alemany August Kekulé l’any 1856.

Els sis àtoms de carboni són equivalents, ja que els derivats monosubstituïts són idèntics.

El benzè no reacciona com els alquens i les longituds dels enllaços carboni-carboni són totes iguals. Aquests fets s’expliquen a partir del fenomen de resonància.

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9a/Benzene_Representations.svg/800px-Benzene_Representations.svg.png

Com la resta d’hidrocarburs, el benzè s’obté per destil·lació del petroli.

16


9.2

1.

DERIVATS DEL BENZÈ

Quan un anell benzènic té un substituent, s’anomena aquest substituent seguit de la paraula benzè.

EXEMPLES:

CH 2CH 3

etilbenzè

2.

Quan un derivat benzènic té dos substituents, la seva posició relativa s’indica mitjançant els localitzadors 1,2-, 1,3- o 1,4-, o bé mitjançant els prefixos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-), respectivament.

EXEMPLES:

CH 2CH 3

CH 3

1-etil-3-metilbenzè m-etilmetilbenzè

3.

Si un anell benzènic té tres o més substituents, cal numerar els carbonis de l’anell procurant que els nombres que corresponguin als substituents siguin els més petits possibles.

EXEMPLES:

CH 3 CH 2CH 3

CH 2CH 2CH 3

2-etil-1-metil-4-propilbenzè

17


4.

Alguns hidrocarburs aromàtics tenen noms tradicionals admesos per la IUPAC.

EXEMPLES:

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

toluè

5.

o-xilè

m-xilè

p-xilè

El radical derivat del benzè s’anomena radical fenil.

radical fenil

9.3

HIDROCARBURS AROMÀTICS CONDENSATS

Són hidrocarburs la molècula dels quals conté dos o més anells benzènics condensats, amb àtoms de carboni comuns.

La majoria s’anomenen amb noms tradicionals admesos per la IUPAC. N’estudiarem els següents:

 8

1 2

7 6

3 5

4

naftalè

8

9

1

7

2

3

6 5

10

4

antracè

fenantrè

El naftalè està format per dos anells benzènics condensats. Pot presentar dos tipus de derivats monosubstituïts:

Derivat

: el substituent es troba en els carbonis 1, 4, 5 o 8.

Derivat

: el substituent es troba en els carbonis 2, 3, 6 o 7.

L’antracè està format per tres anells benzènics condensats i pot presentar tres tipus de derivats monosubstituïts.

CH 3

1-metilnaftalè -metilnaftalè

18


Alcohols i fenols

10

Els alcohols i els fenols poden considerar-se com a derivats dels hidrocarburs, en què un àtom d’hidrogen ha estat substituït per un grup –OH, anomenat grup hidroxil.

10.1

Els alcohols tenen el grup –OH unit a un carboni saturat.

Els fenols tenen el grup –OH unit directament a un àtom de carboni aromàtic.

CH3

CH2

CH2

OH

OH

NOMENCLATURA DELS ALCOHOLS

Nomenclatura sistemàtica

1.

Els alcohols s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur del qual deriven una n i el sufix -ol.

2.

Si el grup –OH no es troba en una posició òbvia, s’ha d’indicar aquesta per mitjà del nombre corresponent, que ha de ser el més petit possible.

EXEMPLES:

3.

CH 3

OH

CH 3

CH 2

OH

CH 3

CH 2

CH 2

metanol etanol 1-propanol

OH

Si hi ha dos o més grups –OH, s’anomenen amb els prefixos di-, tri-, tetra-, etc., abans del sufix -ol.

EXEMPLES:

CH 2OH

CHOH

CH 2

CH 2OH

CHOH

CHOH

CH 3

CH 3

1,2-butandiol

1,2,3-butantriol

19


4.

Per escollir la cadena principal, el grup –OH té prioritat davant insaturacions i radicals, de manera que en numerar la cadena li ha de correspondre el nombre més baix possible. L’ordre de prioritat, per tant, és: (1) alcohols – (2) dobles i triples enllaços – (3) radicals i halògens

EXEMPLES:

CH 2OH

CH 2

CH

CH 2

CH 3

2-metil-1-pentanol

CH 3 CH 2 CH

CH C

CHOH CH 2

CH 3

3-buten-2-ol

CH 2OH

3-butin-1-ol

Nomenclatura per radicals

5.

Els alcohols amb un únic grup –OH i sense ramificacions es poden anomenar amb la paraula alcohol seguida de la forma adjectivada del radical.

EXEMPLES:

CH 3

OH

CH 3

CH 2

alcohol metílic OH

alcohol etílic

Els alcohols poden ser primaris, secundaris o terciaris, segons que el grup –OH estigui unit a un carboni primari, secundari o terciari.

CH 3

CH 2

CH 2OH

CH 3

CHOH

CH 2

CH 3

COH

CH 3

alcohol PRIMARI

CH 3

alcohol SECUNDARI

alcohol TERCIARI

CH 3

20


10.2

1.

NOMENCLATURA DELS FENOLS

Els fenols s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur aromàtic del qual deriven (sovint abreujat) una n i el sufix –ol (o diol, triol, etc.).

EXEMPLES:

OH

OH

OH

OH OH

CH 3 Cl

fenol

10.3

1.

3-metilfenol

4-clorofenol

1,2-benzendiol

m-metilfenol

p-clorofenol

o-benzendiol

NOMENCLATURA D’ALCOHOLATS I FENOLATS

Els alcoholats i els fenolats es poden considerar, per a la formulació, derivats dels alcohols i dels fenols, en què s’ha substituït l’hidrogen del grup –OH per un metall.

S’anomenen a partir del nom de l’alcohol o del fenol, canviant la terminació –ol per –olat i afegint el nom del metall.

EXEMPLES:

CH 3OK CH 3

metanolat de potassi CH 2ONa

etanolat de sodi

21


Èters

11

Els éters són compostos que es poden considerar formats per la unió de dos radicals alquil o aril a un àtom d’oxigen.

Si R i R’ representen radicals alquil i Ar i Ar’ radicals aril, poden donar-se tres casos:

R

CH 3CH 2

11.1

1.

11.2

2.

O

R'

O

CH 3

Ar

O

Ar'

O

R

O

CH 3

O

Ar

NOMENCLATURA PER RADICALS

S’anomenen els radicals per ordre alfabètic i s’acaba amb la paraula éter.

NOMENCLATURA SISTEMÀTICA

S’anomenen citant el nom del radical més senzill, seguit de la paraula oxi, i a continuació el nom de l’hidrocarbur derivat del radical més complex.

EXEMPLES:

CH 3

O

CH 2CH 3

O

CH 3CH 2

CH 2CH 3

O

CH 3CH 2

CH 2CH 2CH 3

O

CH 2CH 3

etilmetiléter

metoxietà

etilpropiléter

etoxipropà

etilfeniléter

etoxibenzè

dietiléter

etoxietà

22


Aldehids i cetones

12 O

Els aldehids i cetones es caracteritzen per tenir el grup funcional carbonil a la seva molècula.

C

En els aldehids el grup carbonil es troba unit a un àtom de carboni i, per tant, està en l’extrem de la cadena.

O Fórmula general:

R

C

H

o

R

CHO

En les cetones el grup carbonil es troba unit a dos àtoms de carboni.

O Fórmula general:

12.1

R

C

R'

o

R

CO

R'

NOMENCLATURA DELS ALDEHIDS

1.

Els aldehids s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur que conté el mateix nombre d’àtoms de carboni una n i el sufix –al (o –dial si hi ha dos grups).

2.

Si en una cadena hi ha radicals alquil o insaturacions, es comença a numerar per l’extrem en què hi ha el grup carbonil, ja que aquest té preferència sobre els dobles i triples enllaços i sobre els radicals. L’ordre de preferència és, doncs: (1) grup carbonil – (2) dobles i triples enllaços – (3) radicals alquil i halògens.

EXEMPLES:

O H

metanal o formaldehid

H

C O

CH 3

C

CH 3

CH 2

CH 2

CH

etanal o acetaldehid

H

propanal

CHO CH 2

CHO

3-butenal

23


12.2

NOMENCLATURA DE LES CETONES

Nomenclatura sistemàtica

1.

Les cetones s’anomenen afegint una n i el sufix –ona (o –diona, etc.) al nom de l’hidrocarbur amb el mateix nombre d’àtoms de carboni.

2.

La cadena principal es numera de manera que el grup carbonil tingui el localitzador més baix possible.

Nomenclatura per radicals

3.

Les cetones s’anomenen citant els noms dels radicals units al grup carbonil, per ordre alfabètic, i afegint la paraula cetona.

EXEMPLES:

CH 3

CO

CH 3

CH 3

CO

CH 2

CH 2

CH

CO

CH 3

CO

CH 2

CO

CH 3

CH 3

dimetilcetona

butanona

etilmetilcetona

3-buten-2-ona

CH 3 CH 2

propanona

CO

CH 3

2,5-hexandiona

fenilmetilcetona

24


Àcids carboxílics

13 O

Els àcids carboxílics es caracteritzen per tenir el grup funcional carboxil a la seva molècula.

C

OH

o

COOH

O

La seva fórmula general és:

R

C

OH

o

R

COOH

1.

Els àcids carboxílics s’anomenen afegint al nom de l’hidrocarbur que conté el mateix nombre d’àtoms de carboni una n i el sufix –oic. Cal escriure en primer lloc la paraula àcid.

2.

Els àcids que tenen dos grups carboxil en la molècula (àcids dicarboxílics) s’anomenen amb el sufix -dioic.

3.

En numerar la cadena principal el grup carboxil té sempre la màxima prioritat i rep el localitzador més baix. L’ordre de prioritat és, doncs: (1) grup carboxil – (2) dobles i triples enllaços – (3) radicals alquil i halògens.

4.

La majoria d’àcids carboxílics tenen també noms tradicionals acceptats per la IUPAC, que es fan servir tant o més que els sistemàtics.

EXEMPLES:

H

COOH

CH 3

COOH

CH 2

CH

COOH

CH 3

CH

CH 2

àcid metanoic

àcid fòrmic

àcid etanoic

àcid acètic

àcid 2-propenoic CH 2

COOH

àcid 4-metilpentanoic

CH 3 HOOC

COOH

àcid etandioic

àcid oxàlic

COOH

àcid benzoic

25


Esters

14

Els esters són compostos que tenen la fórmula general que es mostra a la dreta, on R i R’ poden ser radicals alquil o aril. Es poden considerar derivats dels àcids carboxílics, en què l’hidrogen ionitzable ha estat substituït per un radical alquil o aril.

1.

O R

C

O

R'

o

R

COO

R'

S’anomenen substituint la terminació –ic de l’àcid per –at, seguit de la preposició de i del nom del radical.

EXEMPLES:

O CH 3

C

O

CH 2

CH 3

o

CH 3

COO

CH 3

CH 2

CH 2

CH 3

etanoat d'etil acetat d'etil

C 6H 5

propanoat de fenil

O CH 3

CH 2

C

O

o

COO

26


Halogenurs d’àcid

15

Els halogenurs d’àcid són compostos derivats dels àcids carboxílics en els quals el grup –OH de l’àcid ha estat substituït per un àtom d’halogen.

1.

O R

C

X

X = halogen

S’anomenen citant halur de seguit del nom de l’àcid corresponent canviant la terminació –oic per -oïl.

EXEMPLES:

O CH 3

C

Cl

clorur de etanoïl

O CH 3

CH 2

C

F

fluorur de propanoïl

Àcids sulfònics

16

Els àcids sulfònics són compostos que s’obtenen en substituir un àtom d’hidrogen d’un hidrocarbur per un grup –SO3H.

1.

R

SO 3H

S’anomenen amb la paraula àcid seguida del nom de l’hidrocarbur corresponent acabat amb una n i la terminació -sulfònic.

EXEMPLES:

CH 3

CH 2

SO 3H

àcid etansulfònic

SO 3H

àcid benzensulfònic

27


Amines

17

Les amines poden considerar-se compostos derivats de l’amoníac, NH 3, per substitució d’un o més àtoms d’hidrogen per radicals alquil o aril.

Les amines són primàries, secundàries o terciàries segons que substituïm un, dos o tres àtoms d’hidrogen de l’amoníac.

Amina primària

R

N

R

H

Amina secundària

NH 2

1.

N

H

R

NH

R'

R'

H

17.1

R

Amina terciària

R

N

R''

R'

AMINES PRIMÀRIES

S’anomenen amb l’addició del sufix –amina al nom del radical. El carboni que està unit al grup –NH2 rep el localitzador 1.

EXEMPLES:

CH 3

NH 2

CH 3

CH 2

metilamina CH 2

NH 2

propilamina

NH 2

fenilamina o anilina

2.

Quan hi ha dos o més grups –NH2 a la molècula, s’anomenen afegint el sufix –diamina, -triamina, etc. al nom de l’hidrocarbur corresponent acabat en n.

EXEMPLES:

H2N

CH2

CH2

NH2

etandiamina

28


17.2

3.

AMINES SECUNDÀRIES I TERCIÀRIES

Les amines secundàries i terciàries amb el mateix tipus de radical s’anomenen escrivint els prefixos di-, tri-, etc. davant del nom del radical i, a continuació, el sufix -amina.

EXEMPLES:

CH 3

NH

CH 3

CH 3

CH 2

N

dimetilamina CH 2

CH 3

trietilamina

CH 2 CH 3 difenilamina

NH

4.

Les amines secundàries i terciàries amb substituents diferents s’anomenen com a productes obtinguts per substitució d’un hidrogen d’una amina primària. S’escull com a amina primària aquella que té el radical més complex.

EXEMPLES:

CH 3

CH 2

CH 2

CH 3

CH 2

N

NH CH 2

CH 3 CH 2

N-metilpropilamina CH 3

N-etil-N-metilpropilamina

CH 3 NH

CH 3

N-metilfenilamina N-metilanilina

29


Amides

18

O

Les amides són compostos que pot considerar-se que provenen de substituir el grup –OH d’un àcid carboxílic per un grup –NH2 (o –NRR’).

1.

R

C

NH 2

R

CO

NH 2

Les amides s’anomenen amb el nom de l’àcid corresponent, substituint el sufix –oic o –ic per -amida.

EXEMPLES:

O CH 3

C

CH 3

CH 2

NH 2

CO

CO

etanamida o acetamida NH 2

propanamida

NH 2 benzamida

2.

Quan el nitrogen del grup –CO-NH2 porta algun substituent, s’anomena amb N- o bé N,N’- davant del nom dels radicals units al nitrogen.

EXEMPLES:

O

O CH 3

C

NH

CH 3

CH 3

CH 2

C

N

CO

CH 3

N(CH 3)2

CH 3 N-metiletanamida N-metilacetamida

N,N-dimetilbenzamida

N,N-dimetilpropanamida

Un cas especial és la diamida de l’àcid carbònic, el nom comú de la qual, acceptat per la IUPAC, és urea.

O

C

OH

O

C

NH 2

OH

àcid carbònic

NH 2 urea 30


Nitrils

19

Els nitrils són compostos nitrogenats que contenen el grup funcional –CN.

19.1

1.

R

C

N

NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA

S’anomenen mitjançant l’addició de –nitril al nom de l’hidrocarbur corresponent acabat en -n. El carboni del grup funcional nitril es considera part de la cadena.

EXEMPLES:

H CH 3

metannitril

N

C

N

C

etannitril N

C

benzonitril

19.2

2.

NOMENCLATURA PER RADICALS

Segons aquesta nomenclatura, els nitrils es poden considerar com a derivats del cianur d’hidrogen (H–C N), en què l’hidrogen és substituït per un radical.

S’anomenen escrivint cianur de i a continuació el nom del radical corresponent.

EXEMPLES:

H CH 3

cianur d'hidrogen

N

C

N

C C

cianur de metil N cianur de fenil

31


Grups funcionals. Ordre de preferència 

20

Resum dels criteris generals per anomenar els compostos orgànics:

1.

La cadena principal dels compostos que tenen un únic grup funcional ha de contenir aquesta funció. La cadena principal s’ha d’anomenar de manera que el nombre donat a la funció sigui el més petit possible.

2.

Quan un compost tingui més d’un grup funcional, s’ha de saber quina funció té preferència. L’ordre de preferència, de més a menys importància, s’estableix a la taula inferior.

3.

La cadena principal ha de contenir la funció preferent. Les altres funcions es consideren i s’anomenen com a substituents i es citen per ordre alfabètic de la mateixa manera que hem fet amb els substituents alquil i halogen.

ORDRE DE PREFERÈNCIA DELS GRUPS FUNCIONALS. PREFIXOS I SUFIXOS GRUP FUNCIONAL

QUAN ÉS GRUP PRINCIPAL (SUFIXOS)

SÍMBOL

QUAN ACTUA COM A SUBSTITUENT (PREFIXOS)

Àcid carboxílic

-COOH

-oic

-

Ester

-COOR

-oat de

-

Amida

-CONH2

-amida

carbamoïl-

Nitril

-CN

-nitril

ciano-

Aldehid

-CHO

-al

formil-

Cetona

-CO-

-ona

oxo-

Alcohol

-OH

-ol

hidroxi-

Fenol

-OH

-ol

hidroxi-

Amina

-NH2

-amina

amino-

Éter

-O-

-éter

-

20.1

Funcions ALDEHID i CETONA com a substituents

EXEMPLES:

CHO

CH 2

CH 3

CO

CH 3

CH 2

CH 2 CH 2 CHCl

CH 2 CH 2 CO

COOH

àcid 4-formilbutanoic àcid 4-oxopentanoic

COOH CH 2

COOH

àcid 4-cloro-3-oxohexanoic

32


20.2

Funció ALCOHOL com a substituent

EXEMPLES:

CH 3

CHOH CHOH

CH 2OH CH 3

CH 2

CH

àcid 3-hidroxibutanoic

COOH

COOH

CHOH

CH 2

àcid 2,3-dihidroxipropanoic COOH

àcid -3-hidroxi-4-metilpentanoic

CH 3 COOH

àcid 2-hidroxibenzoic àcid o-hidroxibenzoic

OH

20.3

Funció AMINA com a substituent

EXEMPLES:

CH 3

CH

CH 2

3-aminobutanal

CHO

NH 2 COOH

àcid 2-aminobenzoic àcid o-aminobenzoic

NH 2

CH 3

CH 2

CO

CH 2

CH

CH 3

5-amino-3-hexanona

NH 2 CH 3

CH

2-amino-1-propanol

CH 2OH

NH 2

20.4

Funció NITRIL com a substituent

EXEMPLES:

CH 3

CH

CH 2

àcid 3-cianobutanoic

COOH

CN CH 3

CH 2

CH

CH 2

CO

CH 3

4-ciano-2-hexanona

CN

33


Resum de propietats dels compostos orgànics 21.1

21

Alcans lineals

Obtenció

Els alcans s’obtenen a partir de la destil·lació fraccionada del petroli, el gas natural o el carbó.

El petroli és un líquid oliós, mescla d’hidrocarburs líquids, que té en dissolució hidrocarburs sòlids i gasosos.

La destil·lació fraccionada és un mètode de separació de mescles que es basa en la diferència en els punts d’ebullició dels diferents components de la mescla.

Propietats físiques i químiques

En els alcans lineals, els punts de fusió i d’ebullició augmenten amb la longitud de la cadena carbonada.

C1 – C4 gasos

C5 – C16 líquids

C17 - sòlids

Sóc poc polars o apolars. Per tant, són insolubles en aigua i solubles en dissovents orgànics, com ara el benzè, el ciclohexà, l’acetona, ...

Són menys densos que l’aigua i hi suren. Una marea negra, per exemple, es produeix quan es vessa petroli al mar.

Els alcans són combustibles. Reaccionen amb l’oxigen produint CO2 i H2O i alliberant una gran quantitat d’energia en forma de calor i llum. Aquesta reacció s’anomena de combustió. El gas natural té com a principal component metà (CH4). Aquesta gas reacciona amb l’oxigen de l’aire i dóna una reacció de combustió. CH4 (g) + O2 (g)  CO2 (g) + H2O (l) La flama que observem és el lloc on s’està produint la reacció.

34


21.2

Alquens

Els mètodes d’obtenció i les propietats físiques i químiques descrites pels alcans són també vàlides pels alquens.

Com a tret distintiu, destaquen dues reaccions químiques característiques dels alquens.

Reacció d’addició al doble enllaç. En aquesta reacció, desapareix un doble enllaç carboni-carboni i en el seu lloc es forma un enllaç senzill i dos nous enllaços a altres àtoms. CH2 = CH2 + H2  CH3 – CH3 CH2 = CH2 + HCl  CH3 – CH2Cl

Reacció de polimerització. n CH2 = CH2

- CH2 - CH2 – (CH2 - CH2)x – CH2 - CH2 –

etilè

21.3

polietilè (PE)

Alquins. L’acetilè

Entre els alquins, destaquem l’etí o acetilè (C 2H2).

S’obté per reacció del carbur de calci amb aigua: CaC2 (s) + 2 H2O (l)  C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)

La reacció de combustió de l’acetilè és molt exotèrmica. La temperatura a la flama pot arribar fins als 3500 ºC i la flama és molt lluminosa. Algunes aplicacions d’aquesta reacció són:

Tradicionalment, els llums de carbur.

Més modernament, la soldadura oxiacetilènica.

35


21.4

Derivats halogenats dels hidrocarburs

Un derivat halogenat d’ús força habitual és l’1,1,1-tricloroetà, que s’utilitza com a dissolvent en els correctors tipus Tipp-Ex®.

Els derivats clorats i fluorats del metà i de l’età s’anomenen freons o clorofluorocarburs (CFCs). Alguns dels més utilitzats han estat: CCl2F2, CCl3F i CClF2-CClF2. Les seves principals propietats és que són ininflamables, no tòxics i químicament molt estables. A partir de la segona meitat del segle XX es van començar a utilitzar de manera massiva en aplicacions com ara:

Propulsors d’aerosols: laques, desodorants, insecticides.

Fluid refrigerant en aparells d’aire condicionat i frigorífics.

En la dècada dels anys 80 del segle XX es va identificar que estaven relacionats amb la destrucció de la capa d’ozó estratosfèric. A partir d’aleshores, el seu ús ha quedat molt restringit.

21.5

Alcohols

El grup -O-H és polar.

Els alcohols de cadena curta són polars i es dissolen en aigua, com ara l’etanol.

La polaritat disminueix en augmentar la longitud de la cadena carbonada.

CH3 – (CH2)10 – CH2 – OH apolar

polar

El metanol (CH3OH) és un alcohol d’ús força habitual. S’anomena també alcohol de fusta o de cremar. S’utilitza com a combustible, dissolvent i anticongelant.

Un altre alcohol molt comú és l’etanol (CH 3CH2OH).

Pot obtenir-se per hidratació de l’etè o per fermentació de la glucosa. CH2=CH2 + H2O  CH3CH2OH C6H12O 6  2 C2H5OH + 2 CO2

S’utilitza com a combustible, en les begudes alcoholiques, com a antisèptic i com a matèria primera en la indústria. 36


21.6

Aldehids i cetones

El metanal és un gas. Fins a 10 àtoms de carboni en la cadena, els aldehids i les cetones són líquids. Els compostos de cadena més llarga són sòlids.

La dissolució en aigua del metanal o formaldehid (H-CHO) s’anomena formol. S’utilitza en desinfecció, fumigació i embalsamaments.

La propanona o acetona (CH3-CO-CH 3) és un dissolvent orgànic molt utilitzat. És d’aplicació, per exemple, com a dissolvent en laques, esmalts i vernissos.

21.7

Àcids carboxílics

Els de cadena lineal són líquids fins a 11 àtoms de carboni. Els de cadena més llarga són sòlids. Els aromàtics són tots sòlids.

Són àcids febles.

S’ionitzen en dissolució aquosa. CH3-COOH  CH3-COO- + H+

Donen reaccions de neutralització.

CH3-COOH + NaOH  NaCH3-COO + H2O

Reaccionen amb els alcohols per a formar esters, en una reacció anomenada d’esterificació.

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2OH  CH3-COO-CH2-CH2-CH3 + H2O

El vinagre és una dissolució aquosa d’àcid acètic del 6 % en massa.

21.8

Esters

Els esters de massa molecular baixa són líquids s’olor agradable. L’aroma de les flors i dels fruits prové, en part, dels esters volàtils que contenen.

El butanoat d’etil i de pentil, per exemple, són els responsables de l’aroma dels albercocs.

El butanoat i nonanoat d’etil, per exemple, són els responsables de l’aroma de les roses.

L’acetat d’etil (CH3-COO-CH2-CH 3) és un dissolvent orgànic molt utilitzat. És el dissolvent que contenen els pegaments d’ús domèstic tipus Imedio, que els dona una olor característica.

37


Exercicis 1.

Alcans. Formulació.

22

Llibre: p147 n8, n10 / 149 n11, n12 / p166 n41, n42

3-etilpentà

2,2-dimetilheptà

2,4,5-trimetiloctà

3,3-dietil-4,4-dimetilnonà

3-etil-2-metilpentà

5,5-dietil-2-metil-4-propildecà

7-etil-3-metil-5-propildecà

2,3,4-trimetiloctà

5-etil-2,3-dimetiloctà

1,3-hexadiè

1,3,6-octatriè

3-etil-2-hexè

3-metil-4-propil-1,5-heptadiè

4-metil-2-pentè

4,4-dietil-1,2,6-octatriè

3,3-dietil-1-heptè

2,7-dimetil-3-octè

5-etil-4-metil-2-heptè

4-sec-butil-2-metildecà

2.

Alquens. Formulació.

5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraè

3.

4.

5.

6.

Alquins. Formulació.

Llibre: p149 n14 / p166 n44, n45

2-pentí

2,4-hexadií

5-metil-1-hexí

3,3-dimetil-1,4-pentadií

3,4,4-trimetil-1,5-heptadií

4,4-dimetil-2-pentí

7-metil-1,3,5-octatrií

4-propil-2,5-heptadií

Cicloalcans. Formulació. ciclobutà

ciclopentè

metilciclohexà

1-metil-2-propilciclopentà

1-etil-3-propilciclohexà

1-etil-3,3-dimetilciclobutà

Derivats halogenats. Formulació.

Llibre: p149 n13, n15 / p167 n50

2-bromopropà

1,1,1-tricloroetà

1-fluoro-3-metilbutà

cloroform

1,2-diiodo-1-butè

4-bromo-3-etil-1-hexí

3-fluoro-1-pentè

7-cloro-3-metil-5-propildecà

1,1,2-triclorociclobutà

Hidrocarburs aromàtics. Formulació.

Llibre: p151 n16, n17 / p167 n52

1-etil-2-metilbenzè

m-dipropilbenzè

1,4-dietilbenzè

toluè

2-metilnaftalè

2-etil-1,3-dimetil-4-propilbenzè

o-xilè

1-etil-3-metil-5-propilbenzè

antrazè

p-dimetilbenzè

38


7.

Hidrocarburs. Nomenclatura.

Llibre: p155 n19 / p166 n49

CH 3 CH 3

CH 2

CH

CH

CH 2

CH 3

CH 3

CH 2

CH

CH 3

CH 3

C

C

CH 2

CH

CH 3

CH

C

CH

C

CH

CH

C

CH

CH 3

CH 2CH 3 C

C

CH 3 CH 2

CH

CH 3

CH 2

CHCl

CH

CH 3

CH 2

CH 2

CH

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 3 CH 3

CH 2

CH

CH

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

C

CH 3

CH 2

CH

CH

C

CHBr

CHF

CH 3

CH 3

CH 3 CH 3

CH

C

C

CH

CH 2

CH

CH 2

CH

C

C

CH 2I

CH 2

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

CH 2

CHBr

CHCl

CH

CH 3

CF 3

CH 2

Hidrocarburs de cadena tancada. Nomenclatura.

C

C

CH 3

CH 3

CH 3

8.

CH

Llibre: p167 n51

39


9.

10.

CH 3

Alcohols. Formulació. 2-butanol

1,3-pentandiol

4-hexen-2-ol

3-metil-2-pentanol

1,3,5-benzentriol

propantriol

2-fluoro-5-metil-3-hexen-1-ol

2-clorofenol

1-antrol

1,3-pentadien-2-ol

2-metil-1-pentanol

3,5-dimetilfenol

Alcohols. Nomenclatura.

CHOH

CHOH

CH 3 OH

CH 3

C

CH

CHOH

CH 2

OH

CH 3

CH 3 CH 3

CH

OH CH 3

Cl

CHOH

CH 2

OH

CH 3

CH 2OH

CH 3 CH 2OH

CH 2OH CHOH

CH 2

CH

CH 3

CHOH

CH 3

CH 2OK

11.

CH

OH

OH CH 2CH 3

CH 3 CH

OH

CH 2OH

Br

Cl

Èters. Formulació. etilfeniléter

butoxibutà

dimetiléter

etilpropiléter

metoxibutà

difeniléter

etilmetiléter

metilpropiléter

etoxipentà

40


12.

Èters. Nomenclatura.

CH 3

O

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

O

CH 2

CH 2

CH 3

O

CH 3

CH

O

CH 2

CH 3

CH 3

O

13.

14.

CH 2

CH 3

CH 3

O

CH 2

CH 2

CH 3

Aldehids i cetones. Formulació. butanal

4-hexenal

2-hexanona

3,3-dicloro-2-pentanona

benzaldehid

fenilmetilcetona

3-metilhexanal

2-metil-3-pentenal

5-hexen-2-ona

etilpropilcetona

2,2-dicloro-3-metilpentanal

propandial

Aldehids i cetones. Nomenclatura.

CH 3

CH 2

CH 2

CH 3

CHO

CH

CHCl

CH 2

CHO

CH 3 CH 3

CH

CH 2

CH 2

CHO

CH

CH

CO

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2

CH

CH 2

CH 2

CH 3

CHO

CH 2

CO

CH

CH 3

CH 3 CH 3

CH 2

CO

CHO

15.

CH 3

CH 3

CO

CH 3

CHBr

CH

CH

CH 2

CHO

CO

Àcids carboxílics. Formulació. àcid butanoic

àcid benzoic

àcid 3-pentenoic

àcid 2,3,5-trimetilbenzoic

àcid propandioic

àcid 1,1,1-tricloroacètic

àcid pentadecanoic

àcid 2-metilbutanoic

àcid 3-metil-5-heptenoic

àcid 2-etil-3-hexenoic

àcid oxàlic

àcid 2,4-diclorobenzoic

41


16.

Àcids carboxílics. Nomenclatura.

CH 3

(CH 2)4

CH 2

CH

COOH

COOH

CH 3

CH

CH

CH CH 3

COOH

CH 2

CH 3

(CH 2)15

CH 3

CH

CH 2

CH 2

COOH

COOH

CH 2

COOH

CH 3

CCl2

CH

C

CH 2

CHBr

CH 3

COOH

CH 2

COOH CH 2

COOH CH

CH

CH 2

COOH

CH 3 COOH

COOH

COOH

COOH

CH 3 I

CH 2CH 3

Cl

CH 2CH 2CH 3

CH 3

17.

Esters. Formulació.

18.

propanoat de metil

benzoat d’etil

2-clorobutanoat de propil

acetat de pentil

formiat de propil

nonanoat de propil

metanoat de butil

3-metilhexanoat d’etil

etanoat de metil

Esters. Nomenclatura.

O CH 3

CH 2

C

CH 2

O

CH 3

O C

CH 3

O

CH 3

COOCH 3

CH 3

COO

H

CH 2

CH 3

CH 2

CH 3

COO

O CH 2

CH 3

COO

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

CH 2

CH 2

O H

C

O

CH 2

CH 3

O O

C 6H 5 O

CH 3

C

CH 2

C

CH 3

CH 2

CH 2

C

Cl

O Br

C

I

42


19.

20.

Amines. Formulaci贸. trimetilamina

butilamina

trifenilamina

1,4-butandiamina

N-metiletilamina

N,N-dimetilpropilamina

N-etil-N-metilbutilamina

anilina

m-etilanilina

Amines. Nomenclatura.

CH 3

CH 2

CH 3

N

CH 2

NH 2

CH 2

(CH 3CH 2)3N

CH 3

NH 2

(CH 2)3

CH 2

CH 2

NH 2

CH 3

CH 2

CH 3

CH 2

NH

CH 3

CH 2

N

CH 3

CH 2

CH 3

NH 2

CH 3

CH 2

CH 2

NH

CH 3

CH 3

21.

22.

Amides. Formulaci贸. benzamida

propanamida

acetamida

N-metilpropanamida

N-metilbenzamida

N,N-dietilbutanamida

N-feniletanamida

N,N-dimetilpentanamida

m-etilbenzamida

Amides. Nomenclatura.

O O CH 3

C

C

NH 2

CH 2

CH 2

CH 3

C

N H

O H

C

CH 2 CH 3

CH 2 O

CH 3

N

CH 3

O CH 3

CH 2

N(CH 3)2

CH 2

CH 2

C

N(C 6H 5)2

O CH 3

CH 2

C

N

CH 2 CH 3

H

43


23.

24.

Nitrils. Formulació. Àcid cianhídric

propannitril

cianur de metil

pentannitril

cianur de butil

metannitril

cianur d’isopropil

benzonitril

3-metilbutannitril

Nitrils. Nomenclatura.

CH 3 CH 3

CH 2

CN

CH 3

C

C

N

CH 3

CH 2

CH 2

CH 2

CN

CH 3

25.

Exercicis addicionals del llibre.

Compostos oxigenats: p155 n22, n23 / p167 n56, n57, n58.

Compostos nitrogenats: p155 n18, n20, n21 / p166 n47 / p167 n53, 54, 59.

26.

Isomeria. Formula i anomena tots els isòmers dels pentà.

27.

Isomeria. Formula i anomena tots els isòmers de fórmula molecular C 6H14.

28.

Isomeria. Formula i anomena els isòmers del 2-pentè.

44

Formulació i nomenclatura de química orgànica  

Apunts i exercicis de formulació i nomenclatura de química orgànica per al batxillerat

Read more
Read more
Similar to
Popular now
Just for you