alqueno más sustituído por alquilos. Veamos el siguiente esquema de la reacción, aplicada a un ejemplo de halogenuro de alquilo secundario:
Cl
CH2=CH CH2
CH3
CH3 CH
CH3
+-
Na OCH2CH3 (base) CH3
CH
CH2
CH3
CH3CH2OH (solvente)
CH
predomina
+ productos de sustitución
En el ejemplo se observa que el alqueno mayoritario en la reacción de eliminación E2 es el alqueno más sustituido (que es el más estable). Esta tendencia es general en este tipo de eliminaciones. Los grupos alquilo estabilizan el doble enlace por el mismo motivo que estabilizan a los carbocationes.
Mecanismo de eliminación unimolecular (E1)
El mecanismo E1 es un proceso en dos pasos o etapas. El primero de ellos coincide con el primer paso del mecanismo de SN1, que es la ionización del sustrato para formar el carbocatión. También en este caso es la etapa lenta, determinante de la velocidad de reacción. En la segunda etapa, el carbocatión pierde un protón de un átomo de carbono alfa, para formar un alqueno.
C2H5
C2H5 C
Cl
C
H3C C3H7
+
Cl -
H3C C H 3 7 Etapa 1 en la reacción E1: Lenta
Cualquier átomo de hidrógeno alfa del carbocatión terciario, es más ácido que el hidrógeno alfa de un haluro de alquilo primario (donde el C unido al halógeno
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