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PDC GUIAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º

GAF -231 -V1 20-01-2012 Página 1 de 20

ÁREA

Ciencias Naturales

PROFESOR

Elsy Leottau Mendoza

PERIODO

3

GRADO

NOMBRE DE LA EXPERIENCIA

11

GRUPO

ASIGNATURA

Laboratorio de química

Reacciones de Alcoholes

FECHA N°

8

PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO Realizar experimentalmente reacciones asociadas a los alcoholes RECURSOS            

6 tubos de ensayo Solución de dicromáto de sodio o de potasio al 1% Acido sulfúrico concentrado Alcohol etílico Alcohol sec butílico Alcohol ter butílico Acido acéitico glacial Metanol Sodio metálico Espátulas Pinzas para tubos de ensayo Mechero RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD

  

Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio

CONTEXTUALIZACIÓN Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmética, la salud, la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. Por ejemplo, el etanol y el metanol en combinación con la gasolina producen el gashol, cuya combustión produce menor impacto ambiental, en relación a la gasolina o diesel puros. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. CONTENIDO Propiedades de los alcoholes: Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. A nivel de propiedades químicas:

OXIDACION : la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos


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dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser: 

La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

La reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de Jones produce un ácido carboxílico

La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:

DESHIDROGENACION: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

HALOGENACION: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo mas agua: R-OH + HX -------------------) R-X + H2O


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DESHIDRATACION: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener eteres o alquenos:

2 R -CH2OH

----------------)

R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O Cuando se efectúa la reacción entre un alcohol y un ácido inorgánico se produce un ester inorgánico. .En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protón del ácido

CONTENIDOS PROCEDIMENTALES Reacción con el sodio. Coloque 3 ml de alcohol absoluto (99%) en un tubo de ensayo, agregue sodio metálico (cuide que todas las superficies estén brillantes) y observe. Precaución. Recuerde que el sodio metálico se debe usar en pequeñas cantidades y no se debe tocar con los dedos. Debe utilizar pinzas para su manejo. No arroje sodio en el agua o en el sumidero. Para que esta reacción tenga valor debe hacerse con alcohol libre de agua. Oxidación. A una solución de dicromáto de sodio al 1% agregue una gota de ácido sulfúrico concentrado y mezcle bien por agitación. Agregue dos gotas de alcohol etílico. Note el olor y el cambio de color en la solución. Repite la prueba con alcohol sec butílico y con alcohol ter butílico. Esterificación. Mezcle 1 ml de ácido acéitico glacial, 2 ml de metanol, y agregue con mucho cuidado 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. Mezcle completamente y caliente en forma suave. Agregue 3 ml de agua y note el olor (observe las técnicas para calentar tubos de ensayo y para olfatear vapores peligrosos). Realice esta prueba con etanol, sec butílico y ter butílico. Los alcoholes terciarios no esterifican bajo las condiciones de este experimento.

ANÁLISIS DE RESULTADOS _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

_____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________


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EJERCICIOS PROPUESTOS

1.

Suponiendo que en la reacción con el sodio el alcohol sea anhidro. ¿cómo prueba que se produjo reacción con el sodio? _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

2.

A que se debe el olor que se percibe cuando se realiza la oxidación con alcohol etílico? Que tiene lugar allí. Escribe la reacción. _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores


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ÁREA

Ciencias Naturales

PROFESOR

Elsy Leottau Mendoza

PERIODO

3

GRADO

NOMBRE DE LA EXPERIENCIA

11

GRUPO

ASIGNATURA

Laboratorio de química

FECHA

Diferenciación entre Aldehídos y Cetonas

9

PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO Determinar experimentalmente las propiedades físicas y químicas que diferencian los aldehídos de las cetonas RECURSOS  Tubos de ensayo  Balanza  Solución decolorada de fucsina  Reactivo de tollens  Reactivo de fehling  Acetaldehído  Acetona  Benzaldehído  Acetofenona  Ácido fórmico

RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD   

Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio CONTEXTUALIZACIÓN Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquílicas y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. CONTENIDO ALDEHIDOS Y CETONAS El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbono. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.


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Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones. s aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares. Los grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlacese encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

REACCIONES. Reacciones de adición al grupo carbonilo. Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.


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 

Adición de agua. Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:

Cuando el grupo carbonilo esta unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un hidrato estable:

Adición de alcoholes. Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

Adición del reactivo de Grignard. Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.


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Reacciones de reducción.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores. También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal. Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:


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La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:

METODOS DE OBTENCIÓN. Hidratación de alquinos. En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona. Reacción de Friedel y Crafts. Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado. Para obtener una cetona se procederá así:


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Ozonización de alquenos. La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling. La prueba de Tollens.El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto , se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor. Prueba de Benedict y Fehling. Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). CONTENIDOS PROCEDIMENTALES Reacción de la fucsina. (Reactivo de schiff). Mezcle una solución de 0,1 gr p P-rosanilina (fucsina) en 100 ml de agua, con 100 ml de agua saturada con una corriente de SO (también se puede emplear sulfito o bisulfito). La solución debe quedar completamente decolorada. Se colocan 2 ml de este reactivo en varios tubos de ensayo y se agrega a cada uno dos gotas de las siguientes sustancias: acetaldehído, acetona, benzaldehído, Acetofenona y ácido fórmico. Observe y registre los cambios que ocurren. Reacción de Tollens. La solución de Tollens se prepara agregando 5 gotas de NaOH al 5% a 5 ml de una solución al 5% de


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nitrato de plata. Se agrega luego solución de amoniaco, hasta que se disuelva el precipitado de hidróxido de plata. Se repit en las pruebas como en el caso anterior, agregando dos gotas de las sustancias problemas, a 2 ml del reactivo. Sino se produce ningún tipo de reacción a temperatura ambiente, se calientan los tubos en baño de vapor. Observe y registre los cambios que ocurren. Para esta prueba los tubos deben estar muy limpios (se tratan con HNO caliente) antes y después de la práctica. Reacción de fehling. Se colocan 2 ml de reactivo de fehling en 5 tubos de ensayo y se procede como en los casos anteriores, calentando siempre los tubos de ensayo en baño de vapor. Observe y registre los resultados. ANÁLISIS DE RESULTADOS _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

1.

EJERCICIOS PROPUESTOS Con los datos observados llenar la tabla siguiente Reactivo de Shiff

Reactivo Tollens

de

Reactivo de Fehling A

Reactivo de Fehling B

Acetaldehído Acetona Benzaldehído Acetofenona 2.

. Registrar si se produjo precipitado y su consistencia. si hubo cambio de color, desprendimiento de gases y otros datos que desee introducir. _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores


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ÁREA

Ciencias Naturales

PROFESOR

Elsy Leottau Mendoza

PERIODO

3

GRADO

NOMBRE DE LA EXPERIENCIA

11

GRUPO

ASIGNATURA

Laboratorio de química

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos

FECHA N°

10

PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO Determinar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de ácidos carboxílicos RECURSOS              

Tubos de ensayo Gradilla Vidrios de reloj Pipetas Espátulas Etanol Éter CCl4 Ácido fórmico Ácido cítrico Ácido etanoico Ácido oxálico Ácido butírico Ácido valérico RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD

  

Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio CONTEXTUALIZACIÓN Un tipo de ácido carboxílico de uso común: El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús diseñados para tratar la caspa. CONTENIDO Propiedades físicas 1.

2.

Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno. Puntos de ebullición. Los ácidos carboxílicos que contienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo. Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , las fuerzas de


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los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido. 3.

Puntos de fusión. Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los ácidos con más de diez átomos de carbono son esencialmente insolubles. Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los ácidos de cadena larga son más solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los ácidos carboxílicos son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el ácido continua existiendo en forma dimérica en el solvente no polar. Así, los puentes de hidrógeno de dímero cíclico no se rompen cuando se disuelve el ácido en un solvente polar.

1. 2.

Síntesis de los acidos carboxilicos Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus rendimientos son inferiores.

3.

Oxidación de alcoholes y aldehídos. El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.

La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.

4.

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.


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El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidos carboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.

5.

Carboxilación de reactivos de Grignard. Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un ácido carboxílico más.

6- Propiedades químicas Aunque los ácidos carboxílicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O). 6.

Formación de hidrólisis de nitrilos. Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

7.

Síntesis y empleo de cloruros de ácido. Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.


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8.

Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero no se puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

9.

Reducción de los ácidos carboxílicos. Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

10. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas. 11. Descarboxilación de los radicales carboxilato. Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

CONTENIDOS PROCEDIMENTALES 3

1.Coloca en cada tubo de ensayo 4-5 cm de ácido fórmico, acético, glacial, cítrico, tartárico, esteárico e indica el estado físico de cada ácido. 2.Coloca 5 cm de agua en el tubo de ensayo y agrega ácido etanoico. Agita, observa y registra los resultados. Procede de la misma manera con cada uno de los ácidos que tiene a disposición. ( punto anterior) 3. Repite el procedimiento anterior usando etanol, éter, CCl4 en lugar de agua.

ANÁLISIS DE RESULTADOS Describe los resultados obtenidos: _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________


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Complete el siguiente cuadro con los resultados obtenidos. ACIDOS

ESTADO FÍSICO

AGUA

ETANOL

ÉTER

TETRACLORURO DE CARBONO

Fórmico Acético Cítrico Tartárico Esteárico CONCLUSIONES _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

EJERCICIOS PROPUESTOS Registra todas las observaciones, elabora dibujos e indica coloraciones

BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores


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ÁREA

Ciencias Naturales

PROFESOR

Elsy Leottau Mendoza

PERIODO

3

GRADO

11

NOMBRE DE LA EXPERIENCIA

Laboratorio de FECHA química Reacciones de las Aminas primarias, secundarias y terciarias. GRUPO

ASIGNATURA

11

PROPÓSITO DE LA EXPERIENCIA DE LABORATORIO Realizar experimentalmente las reacciones asociadas a las aminas primarias, secundarias y terciarias

         

RECURSOS 6 tubos de ensayo Gotero Pipeta Cilindro graduado Anilina Metilanilina Dimetilanilina Solución diluida de ácido clorhídrico (se disuelve 10 veces un volumen de ácido concentrado) Solución diluida de hidróxido de sodio al 10% Cloruro de benzosulfonilo RECOMENDACIONES DE SEGURIDAD

  

Manipular los recursos después de que el profesor haya hecho la explicación. Realizar la experiencia después de las indicaciones dadas por el profesor. Respetar las normas de seguridad para trabajar en Laboratorio CONTEXTUALIZACIÓN

Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.

Sus

principales

N(CH 3)3 Cl+

aplicaciones son como:

- desinfectantes debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario. CH3 N CH2

Cl

CH3

- inhibidores de la corrosión en tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre. La


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protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal. - agentes de flotación para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las partículas cargadas negativamente. - suavizantes de tejidos y cabellos. Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula. [(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

ETANOLAMINAS: H2N-CH2CH2OH y HN(CH2CH2OH)2 Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción. CONTENIDO Las aminas: Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH 3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.

Amina primaria Amina aromática

primaria

Amina secundaria

Propiedades Físicas: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Amina secundaria Amina aromática aromática

terciaria

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.


PDC GUIAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA 11º

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A.

B.

CONTENIDOS PROCEDIMENTALES Solubilidad. En dos tubos de ensayo coloque 5 ml de solución diluida de ácido clorhídrico y agregue 2 a 3 gotas de anilina, Metilanilina y Dimetilanilina. Repita el ensayo con solución diluida de hidróxido de sodio y por último con agua destilada. Registre sus observaciones en la tabla que aparece al final del experimento. Prueba de Hisberg. Reacción de las aminas con el cloruro de benzosulfonilo. En 3 tubos de ensayo coloque 10 gotas de anilina, Metilanilina y Dimetilanilina. Agregue a cada tubo 10 ml de solución de hidróxido de sodio al 10% y 14 gotas de cloruro de benzosulfonilo. Agite vigorosamente y observe cualquier reacción. Caliente muy suavemente, sin dejar de hervir, hasta que desaparezca el olor de la amina, agregue unas gotas de cloruro y agite nuevamente. Puebe el carácter de la solución con un papel tornasol, la cual debe ser alcalina. Acidifique con ácido clorhídrico concentrado, enfríe y agite bien. Observe la solubilidad del precipitado y registre sus observaciones en la tabla. ANÁLISIS DE RESULTADOS

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EJERCICIOS PROPUESTOS

Llene la tabla de la siguiente página con los datos obtenidos en los aportes A y B.

AMINA EMPLEADA

SOLUBILIDADD EN AGUA

SOLUBILIDADD EN HCI

SOLUBILIDADD EN NaOH

SOLUBILIDAD EN EL CLORURO DE BENZOSULFONILO

ANILINA

METIL ANILINA

DIMETIL ANILINA

CONCLUSIONES _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________ _____________________________________________________________________________________

BIBLIOGRAFÍA Química Orgánica. Morrison y Boid Editorial Pearson Ciencias Experimentales 11 Grado Editorial Educar Editores Química y Ambiente II Mac Graw Hill Química II Educa r Editores

Guías de laboratorio 11 grado 3° periodo 2013  
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