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Atividades 1. A picada de formigas vermelhas contém ácido metanoico, também chamado de ácido fórmico. A palavra fórmico deriva do latim formica que significa "formiga", o que explica a origem desse nome. Esse ácido foi isolado pela primeira vez por destilação do corpo de formigas. Escreva a fórmula molecular desse ácido. 2. Leia o texto a seguir e responda ao que se pede:
DIVULGAÇÃO PNLD
O ácido benzoico e seus sais O ácido benzoico ocorre naturalmente nas ameixas e na maioria das frutas de bagas. Também já foi detectado nos queijos e no leite fermentado. O ácido benzoico não é muito solúvel em água (0,27% a 18 oC). A maioria das leveduras e mofos pode ser controlada com 0,05% a 0,1% de ácido não dissociado. [...] Os sais de cálcio, potássio e sódio são utilizados para inibir o desenvolvimento microbiano nos alimentos. O benzoato de sódio é um pó cristalino estável, de sabor suave e adstringente, com solubilidade em água fria de 66 g/100 mL a 20 oC (alta solubilidade) sendo que não interfere na coloração dos alimentos. Os benzoatos são eficazes na faixa de pH 2,5-4,0 e perdem boa parte de sua eficiência em pH > 4,5. [...] Trata-se de um agente antimicrobiano muito efetivo nos alimentos altamente ácidos, drinques de frutas, cidras, bebidas carbonatadas e picles. Também são usados em margarinas, molhos para salada, molho de soja e geleias. [...] ALMEIDA, Adalberto Luiz Faria de. FOODS Ingredients Brasil, n. 18. 2011. p. 45. Disponível em: <http://www.revista-fi.com/ materias/186.pdf>. Acesso em: 16 abr. 2016.
3. Observe a fórmula de um ácido carboxílico qualquer e responda: por que os ácidos carboxílicos apresentam temperaturas de ebulição mais elevadas que as cetonas de mesma massa molar? 4. Considerando a reação entre ácido pentanoico e carbonato de sódio, faça o que se pede nos itens a seguir: a) Escreva a equação química dessa transformação. b) Qual é o nome do sal orgânico formado? c) Consulte as massas atômicas na Tabela Periódica no final do livro e determine a massa de carbonato de sódio necessária para neutralizar 1 mol de ácido pentanoico. 5. Leia o texto e responda às questões a seguir. O corpo humano excreta substâncias cujo odor é desagradável. Elas são produzidas por glândulas localizadas nas axilas e na região ao redor do ânus e dos órgãos sexuais. Em 1991 foi identificado o principal responsável pelo odor das axilas: o ácido 3-metil-hex-2-enoico.
H3C
H2 C
H2 C
O C
CH
CH3
C OH
3-metil-hex-2-enoico
Alguns tipos de bactérias que vivem em nossas axilas usam as secreções do local para obter energia em um processo químico que libera diversos compostos, entre os quais essa substância. Os desodorantes fabricados atualmente atacam as bactérias que produzem enzimas envolvidas no processo de formação desse ácido carboxílico.
a) Equacione a ionização em água do ácido benzoico.
a) Na ausência de desodorantes, muitas pessoas recorrem ao bicarbonato de sódio (NaHCO3) para reduzir o mau cheiro proveniente das axilas. Por quê?
b) Na faixa de pH eficaz para a ação conservante (entre 2,5 e 4,0), deve haver predominância de ácido benzoico ou de benzoato?
b) Do contato do 3-metil-hex-2-enoico com o NaHCO3 forma-se um produto derivado do ácido. Qual é esse produto?
Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas
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