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- García Cristian - Campués David - Navarrete César - Urquizo Luis - Jerves Diana - Almeida Jairo - Ortiz Verónica - Salazar Nora - Mendez Jimmy - Mejía Alexandra Tutor: Dra. Martha Suarez 2012


INDICE: 1. INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………………………………………………….3 2. DDT………………………………………….……………………………………………………………………………………………..4 2.1 Estructura Química…………………………………………………………………………………………………………………..4 2.2 Obtención de DDT……………………………………………………………………………………………………………………4 2.3 Mecanismos de Acción Insecticida…………………………………………………………………………………………..4 2.4 Degradación del DDT……………………………………………………………………………………………………………….5 2.5 Peligros del DDT………………………………………………………………………………………………………………………5 2.6 Aplicaciones del DDT……………………………………………………………………………………………………………….6 3. DICOFOL………………………………………………………………………………………………………………………………….7 3.1 Método Industrial de Obtención………………………………………………………………………………………………7 3.2 Aplicaciones y Usos………………………………………………………………………………………………………………….7 3.3 Riesgos para la salud y el ambiente…………………………………………………………………………………………..7 4. PERTANO………………………………………………………………………………………………………………………………….8 4.1 Reacción Industrial de Obtención……………………………………………………………………………………………..8 4.2 Riesgos Potenciales a la salud…………………………………………………………………………………………………..8 4.3 Aplicaciones……………………………………………………………………………………………………………………………..8 5. PROLAN……………………………………………………………………………………………………………………………………9 5.1 Estructura Química…………………………………………………………………………………………………………………..9 5.2 Reacción…………………………………………………………………………………………………………………………………..9 5.3 Riesgos a la salud………………………………………………………………………………………………………………………9 5.4 Aplicaciones………………………………………………………………………………………………………………………………9 6. CURIOSIDADES………………………………………………………………………………………………………………………..10

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INTRODUCCIÓN: Los compuestos orgánicos tienen una amplia y extraordinaria gama de aplicaciones, empezando por la materia prima, el petróleo y el gas, que se usan principalmente como fuente de combustible; y sus derivados que amplían aún más sus aplicaciones en diversos campos. Los compuestos organoclorados derivados de los hidrocarburos y halógenos, como es en este caso el Cloro, han sido usados para el control de plagas. Lamentablemente, el hombre en su persistencia de obtener beneficios, ha abusado de los mismos viéndose hoy las consecuencias de las mismas, principalmente en los animales propios de los lugares y en las personas que por contacto directo o indirecto adquirieron varias enfermedades. La gran mayoría de compuestos organoclorados han sido prohibidos por varios países debido a que su eficiencia en el control de plagas ha sido grande además de su acción residual, pero con consecuencias devastadoras para el medio ambiente y sus habitantes por la misma razón; aún con estudios del tema se observan ciertas áreas en el mundo entero en donde aún se usan estos compuestos como pesticidas principalmente. Es por esto que en esta revista se dan a conocer varios compuestos de DDT con sus reacciones industriales, efectos sobre la salud, al medio ambiente y sus aplicaciones.

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Creemos firmemente que la divulgación de información acerca de los compuestos organoclorados es la mejor receta para la concientización de todo el mundo en cuanto a un uso responsable de los recursos que tenemos, para poder proponer otras vías más sustentables para nuestro beneficio pero también para beneficio del mundo en el que vivimos para nuestro futuro y el futuro de los demás.

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3. http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:DDT.svg&page=1 2. http://rainforestradio.com/2011/04/07/plaguicidas-tambien-matan-al-medio3 ambiente/ 1. http://www.rseprohumanablog.cl/?p=2312


En el primer caso se produce una oxidación. La ecuacion resumida es la siguiente:

DDT Autores: Ortiz Verónica, Salazar Nora, Méndez Jimmy Palabras Clave: DDT, aplicaciones, degradación. ¿Qué es el DDT? El (1,1-di-(clorofenil)-2,2,2- tricloroetano) más conocido como DDT, es un insecticida organoclorado sintético de amplio espectro, acción prolongada y estable, aplicado en el control de plagas para todo tipo de cultivos desde la década del cuarenta. Este compuesto contiene moléculas activas que aparecen al final de su fabricación.

El proceso se conduce a 50- 90 0C El clorobenceno se obtiene por cloracion del benceno en Cl3Fe

La condensación produce

de ambos producctos DDT tecnico.

Existen varios isómeros del DDT según las posiciones de los átomos de cloro de los núcleos bencénicos pero como insecticida, el más activo es el p, p`-DDT que es un sólido blanco.

Estructura química

Mecanismo de acción insecticida En los insectos que abre los canales de iones de sodio en las neuronas, provocando una inflamación, lo que conduce a espasmos y la muerte eventual. El DDT tiene una correlación de temperatura negativa (cuanto más baja sea la temperatura

Obtención del DDT Se da una reacción de cloración con el compuesto llamado clorobenceno. 4


ambiental más tóxico se vuelve para los insectos). Degradación del DDT Las moléculas de DDT se conbinan con los metabolitos celulares de los microorganismos, agregan un grupo metilo, y al degradarse se induce a la formación de la enzima oxidasa microsomica. El DDT afecta principalmente el sistema nervioso periférico, central y el hígado. Afecta a la salud a través de genotoxicidad o trastornos endocrinos .

El DDT presenta una deshidrocloración por la acción de la enzima deshidroclorinas a que lo metaboliza y al degradarse, da lugar a dos metabolitos: el p,´p DDE y p,´p DDD.

Respecto a la flora y fauna Los efectos adversos para la salud de los animales del DDT incluyen fallos en la reproducción y en el desarrollo, efectos en el sistema inmunitario y muertes difundidas de aves salvajes después de rociar el DDT.

Peligros del DDT Respecto a la salud humana La exposición crónica a plaguicidas organoclorados (DDT) provoca abortos espontáneos, retraso para embarazar, defectos de nacimiento, retraso del crecimiento intrauterino, ciertos cánceres de la infancia, espermatotoxicidad y daño cromosómico.

La administración a largo plazo del DDT ha dado lugar en los animales a efectos hepáticos, renales e inmunitarios.

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Respecto al ambiente Además del perjuicio a la flora y fauna, el DDT también actúa sobre los microorganismos del suelo, los cuales metabolizan los agentes químicos de los compuestos, permitiéndole así aumentar su tiempo de permanencia en el ambiente.

El DDT se utilizó para construir equipos como: capacitores, transformadores y papel copia de carbón. 1

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Referencias: Imágenes: 1Enciclopedia wikipedia http://es.wikipedia.org/wiki/DDT 2. The enciclopedia of Earth control de enfermedades.http://www.eoearth.org/article/Chemical_ use_in_Africa:_opportunities_and_risks 3 Historia de los plaguicidas http://www.dipity.com/duckjqt80818774/historia-ycasos-de-los-plaguicidas/ Libro: E. Primo Yúfera J.M Carrasco Durrien, Química Agrícola II Plaguicidas y Fitorreguladores, Editorial Alhambra 1era Edición, 1977 Madrid–España Cap. 3 págs. 84-85 Peligroso uso del DDT.

Los coloides del DDT, al estar en el suelo, adsorben e hidrolizan sustancias tóxicas, lo que aumenta la actividad de sus moléculas, provoca la formación de bióxido de carbono, el consumo de O2, la nitrificación y la mineralización; transformándoseasí en un microcontaminante ambienta.

http://www.treehugger.com/corporate-responsibility/is-ddt-makinga-comeback.html

http://www.portalplanetasedna.com.ar/ddt.htm http://www.hclrss.demon.co.uk/class_insecticides.html, Compendium of Pesticide Common Names http://ipmworld.umn.edu/chapters/ware.htm, An Introduction to Insecticides, (3rd edition), George W. Ware, Department of Entomology, University of Arizona, Tucson, Arizona http://ipmworld.umn.edu/chapters/bloomq.htm, Insecticides: Chemistries and Characteristics, Jeffrey R. Bloomquist, Department of Entomology, Virginia Polytechnic Institute and State University, Blacksburg, Virginia, 24061-0319 Internet: jbquist@vt.edu

Aplicacionesdel DDT El DDT se uso para controlar plagas agrícolas y forestales casi desde su descubrimiento, era tan efectivo contra una gran variedad de insectos que se llegó a pensar que en un futuro no muy lejano sería posible eliminar las plagas por completo.

http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lrtap/Task Force/popsxg/2000-2003/ddt_in_dicofol.pdf http://sinat.semarnat.gob.mx/dgiraDocs/legamb/Kelth ane%20MF-B.pdf

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cultivos, incluyendo frutas, planta trepadoras, plantas ornamentales, vegetales, y cultivos de campo.

DICOFOL Autores: García Cristian, Campués David Palabras Clave: Dicofol, riego, aplicación Es un sólido incoloro, con olor característico. Su punto de ebullición es igual a 180 °C. Su punto de fusión se encuentra entre los 77 y 78 °C. Tiene una densidad relativa igual a 1.130 a 20 °C

Riesgos para la salud y ambiente: En la exposición de corto plazo a este producto puede causar irritación los ojos y la piel (grado técnico), puede afectar al sistema nervioso central, hígado y riñón; a largo plazo el dicofol es un compuesto persistente y altamente bioacumulativo1, puede dar lugar a efectos a través de la cadena alimentaria (envenenamiento secundario). Además estudios técnicos revelan los efectos sobre la fertilidad y en la sobrevivencia neonatal en mamíferos. Y es altamente acumulable en especies acuáticas. En el caso del dicofol los fabricantes decidieron no llevar a cabo un experimento de campo adicional. 2

Método Industrial de obtención: Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl2 h Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

DDT Cl -

Cl

Cl

OH Cl

OH

Cl

DICOFOL

La reacción de síntesis del dicofol se obtiene como una mezcla aproximada de 80% del isómero p,p’-dicofol y 20% o,p’-dicofol y se obtiene por hidroxilación, pasando por una etapa de cloración del DDT técnico, como concentrado emulsionable y formulaciones de polvo humectable.

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Elemento que, al introducirse en las cadenas alimentarias, se va acumulando cada vez en mayor proporción en cada animal. http://asokeverydayscience.blogspot.com/2012/03/dicof ol-185.html http://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/lr tap/TaskForce/popsxg/20002003/ddt_in_dicofol.pdf http://sinat.semarnat.gob.mx/dgiraDocs/lega mb/Kelthane%20MF-B.pdf

Aplicaciones y usos El Dicofol es un ácaroscida2 no sistémico con poca actividad insecticida. Se recomienda (0.50-2.0 kg/ha) para el control de muchas especies de ácaros fitófagos (incluyendo Panonychus, Phyllocoptruta, Tetranychus, y Brevipalpusspp.) en una amplia gama de 7


son disueltos generalmente. También se observa la eliminación metabólica rápida del pertano que reduce la probabilidad de que este compuesto sea detectado como residuos tanto en la grasa corpórea, como en la sangre. A su vez se han observado dos ensayos de alimentación de ratas las cuales recibieron 500mg/Kg de alimentos con pertano y que no sufrieron mortalidad o malos efectos en la sangre, por lo que no se puede relacionar los mismos efectos con las personas para proveer un tratamiento adecuado. 4, 5

PERTANO Autores: Navarrete César, Urquizo Luis, Jerves Diana Palabras Clave: Pertano, reacción, riesgos, aplicaciones.

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1,1-bis-(p-etilfenil)-2,2-dicloroetano Fórmula molecular: C18 H20 Cl2 Reacción industrial de obtención

Aplicaciones Por lo general el pertano está indicado para ganadería y para combatir las plagas de contaminantes de alimentos como frutas y verduras. Es utilizado para combatir las polillas de casa, escarabajos de alfombras, así como también en la limpieza en seco y la limpieza textil. Riesgos potenciales a la salud Para las personas que se encuentran expuestas a pertano en exceso, o incluso indirectamente en alimentos o aire se observan, nerviosismo, mareos, cefalea, desorientación, debilidad e incluso convulsiones, y pérdida del conocimiento. Poco después de la ingestión, se presentan náuseas y vómitos. Se observa depresión respiratoria la cual es causada por el pertano y por el petróleo en los que estos pesticidas

3.

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http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/insect-mite/ddtfamphur/ethylan/insect-prof-ethylan.html 5

http://proyectosachainchi.blogspot.com/2012/10/alimentar-elmundo-sin-pesticidas-es.html

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http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/image/structurefly.cgi?cid=6295& width=400&height=400

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Personas que viven en zonas cercanas y los animales se ven afectados ya que se absorbe por los poros de la piel y por vía respiratoria en jornadas de trabajo por eso el personal debe estar implementado con su equipo de seguridad.

PROLAN Autores: Mejía Alexandra, Almeida Jairo, Ortiz Verónica Palabras Clave: Prolán, reacción, riesgos, aplicaciones.

El prolán es un derivado del DDT nitrado sólido de olor a almendras amargas muy estable y eficaz. APLICACIONES NOMBRE QUÍMICO: 1,1-bis-(p-clorofenil)-2nitrobutano

Tiene un amplio espectro de acción. Es eficaz frente a insectos masticadores que chupadores, específico para los gusanos de: las manzanas, las peras, kiwis, uvas, frutas de hueso (excepto cerezas) y el aguacate.

ESTRUCTURA QUÍMICA

Prolán en el ambiente Se aplica por lo general desde finales del verano hasta mediados de otoño, (de febrero a mayo). Es degradado lentamente en el aire, agua y suelo por la luz solar y las bacterias nitrificantes del suelo. Se aplica durante un periodo de 16 semanas, previamente el terreno debe ser tratado removiendo todo el material vegetal que este contenga Este producto se deposita en la cadena alimenticia y no recomienda sus usos en terrenos que se encuentren cerca de ríos de agua dulce ni zonas silvestres. 6

REACCION

RIESGOS A LA SALUD El prolán no es un acaricida por lo que su uso produce un desequilibrio biológico con desarrollo de la población de ácaros. Puede tener efectosnegativos sobre el sistema endocrino, además de ser potencialmente mutagénico y carcinogénico, aunque también puede afectar el sistema nervioso y acumularse en el tejido graso

6 http://www.adriacp.co.nz/docTech/Prolan_240SC_Technical_Guide.pdf

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En 1962 la bióloga norteamericana Rachel L. Carson escribió el libro "Primavera silenciosa" (Silent spring) un best-seller considerado por muchos como texto fundamental del ecologismo moderno, en el que denunció el peligro de usar DDT.

El uso del DDT fue prohibido en los años 70, pero hoy en día sigue reabierto el debate sobre la necesidad de recuperar su uso (que se mantiene en algunos países del tercer mundo) y la propia OMS sigue recibiendo presiones para autorizar su comercio en la lucha contra la malaria.

3 2 La exposición crónica a plaguicidas organoclorados tiene un efecto en cadena aun mayor sobre las abejas según un nuevo estudio sobre el misterioso colapso de las colonias de abejas.

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http://es.paperblog.com/los-pesticidas-generan-efectos-en-cadena-en-las-abejas-1525494/ http://www.hogarsintoxicos.org/riesgos/pesticidas-domesticos 9 http://ecogallego.blogspot.com/2011/11/la-pesadilla-del-ddt.html 8

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Revista DDT