Page 1


tona a samim tim je i amfolit tj. amfoterni elektrolit. Na osnovu autoprotolize vode, primeni¢emo zakon o dejstvu masa, tj. GuldbergVageov zakon i izvesti konstantu ravnoteºe Kc . +

+

..

+1

..

H3O+1 + OH-1

H2O .. + H2O .. B2

K2

K1 Kc =

B1

[H3 O+ ][OH− ] [H2 O][H2 O]

Kc [H2 O]2 = [H3 O+ ][OH− ]

Koncentracija vode [H2 O] se moºe smatrati konstantnom, pa zato proizvod ove dve konstante Kc i [H2 O], daje novu konstantu Kw koja se naziva jonski proizvod vode: Kw = [H+ ][OH− ]

Na t = 25◦ C = 298K u £istoj vodi i u svim vodenim rastvorima jonski proizvod vode ima stalnu vrednost: Kw = 1 · 10−14 mol2 /dm6 [H3 O+ ] = [OH− ] = 10−7 mol/dm3 [H+ ] = [OH− ] =

Kw = 1 · 10−7 mol/dm3

Srënsen je uveo pojam vodoni£nog eksponenta, pH . Vodoni£ni eksponent pH je negativan logaritam koncentracije H+ jona: pH = − log[H+ ], odatle sledi da je [H+ ] = 10−pH pOH = − log[OH− ], odatle sledi da je [OH− ] = 10−pOH

20


Negativan logaritam jonskog proizvoda vode je: pKw = − log Kw pKw = − log 10−14 = 14.

Logaritmovanjem izraza za jonski proizvod vode Kw = [H+ ][OH− ], dobijamo: pKw = pH + pOH 14 = pH + pOH

Dakle, kada je: pH = pOH = 7 [H+ ] = [OH− ] = 10−7 mol/dm3

)

pH < 7, [H+ ] > 10−7 pOH > 7, [OH− ] < 10−7 mol/dm3

)

pH > 7, [H+ ] < 10−7 pOH < 7, [OH− ] > 10−7 mol/dm3

)

Neutralna sredina

(1)

Kisela sredina

(2)

Bazna sredina

(3)

(1) Na istim koncentracijama [H+ ] i [OH− ] sredina je neutralna. (2) ’to je koncentracija [H+ ] u vodi ili rastvoru ve¢a, to je koncentracija [OH− ] manja, sredina je kiselija. (3)’to je koncentracija [H+ ] u vodi ili rastvoru manja, to je koncentracija [OH− ] ve¢a, sredina je baznija.

21


22

100

10-14

14

0

[OH-]

[H+]

pH

pOH

1

13 2

12

10-5

4

10

raste kiselost

5

9

10-10 10-9

10-4

kisela sredina

3

11

10-12 10-11

10-13

10-3

10-2

10-1

6

8 7

7

10-7

10-7

8

6

10-6

10-8

neutralna sredina

10-8

10-6

9

5

10-5

10-9

11

3

10-3

10-11

raste baznost

bazna sredina

10

4

10-4

10-10

12

2

10-2

10-12

13

1

10-1

14

0

100

10-13 10-14


Struktura benzena sp2

1200

1200

sp2

sp2 1200

sve tri sp2 hibridizovane orbitale nalaze u jednoj ravni pod uglom od 1200 σ

1200 1200

sp2 sp2

C

C 1200

C sp2

C

sp2

C C

sp2

medjusobnim preklapanjem sp2 hibridizovanih orbitala ugljenikovih atoma u prstenu grade se jednostruke σ veze koje se takodje nalaze pod uglom od 1200 H σ

σ

σ

σ σ

σ

H σ σ H

H

H

σ

σ

H

H

σ

σ

σ

C

σ σ

C

H σ

C σ

C σ

σ

C σ C σ

H

H

σ

σ

H

H

σ veze izmedju ugljenikovih atoma u prstenu i vodonikovih atoma izvan prstena, grade sa preklapanjem sp2 hibridizovane orbitale ugljenika i 1s atomske orbitale vodonika

107


π veze u benzenovom prstenu nastaju bo£nim preklapanjem pz atomskih orbitala ugljenika. pz atomske orbitale su pod uglom od 90◦ u odnosu na ravan u kojoj su sp2 hibridizovane orbitale. Bo£nim preklapanjem dve po dve pz atomske orbitale, nastaju tri π veze koje su normalne na ravan u kojoj se nalaze σ veze. Ako mogu da se preklope dve po dve pz atomske orbitale, obrazuju¢i te tri π veze, onda je mogu¢e da se i svih ²est pz atomskih orbitala mežusobno preklope, grade¢i delokalizovanu π molekulsku orbitalu.

Kekuléova struktura benzena: π π

π

π

π π

delokalizovana π molekulska orbitala benzena

108


1.13.1 Nomenklatura i homologi niz Prvi ÂŁlan homologog niza arena je benzen, iz kojeg se izvodi nomenklatura ovih jedinjenja. Uklanjanjem jednog vodonikovog atoma iz molekula arena dobija se Aril grupa Ar-. Areni

Aril grupe Ar

benzen C6H6

fenil grupa C6H5

CH3

toluen metilbenzen fenilmetan C6H5

CH3

C7H8

CH2

benzil grupa C6H5

CH2

C7H7

111

CH3

tolil grupa C6H4 C7H7

CH3


NH2

Cl

hlorbenzen fenil hlorid

anilin benzenamin

C6H5

C6H5

Cl

NH2

OH

fenol benzenol C6H5

C6H5

C3H7

CH2

CH

1 2 CH3C

1 CH2

3 4 5 CHCH2CH3

2 - fenil - 2 - penten H3C

CH2

112 C9H10

CH2

C8H8

3 - fenilpropen alilbenzen C6H5

NO2

CH2

CH

C9H12 2 CH

C6H5

OH

vinilbenzen stiren

1 - fenilpropan propilbenzen

3 CH2

nitrobenzen

CH

CH2CH2CH3

C6H5

NO2

C C6H5 C11H14

CHCH2CH3


Ovo su bili neki predstavnici monosupstituisanih arena, u okviru kojih ¢emo pomenuti i neke predstavnike aromati£nih alkohola, etara, aldehida, ketona i karboksilnih kiselina: CH2OH

O

benzil alkohol fenil metanol

CHCH3

etoksibenzen feniletil etar

H C

O C

CH3

O 1 - feniletanon fenil metil keton acetofenon

fenil metanal benzaldehid

C

C

O

O

OH

fenil metanska kiselina benzoeva kiselina

difenil keton benzofenon

113


Kod disupstituisanih bezena moÂşemo razlikovati tri razliÂŁita poloÂşaja supstituenata: 1 1

1 6

6

2 3

5

3 4

5

4

4

1,2 orto o-

1,3 meta m6

4 3

5

1,4 para pCH3

5

6

1 H3C

2

2 3

5

6

6

2 1 CH3

1,2 - dimetil benzen o - ksilen

4

5

2 3 CH3

1,3 - dimetil benzen m - ksilen

114

1

4 H3C

CH3

2 3

1,4 - dimetil benzen p - ksilen


Naravno, supstituenti se obeleºavaju najmanjim mogu¢im brojem po abecednom redu, ²to smo nau£ili jo² kod alkana: 3

3

CH3

4

2

2 5

1 6

Cl

1 - hlor - 2 - metil benzen o - hlor metil benzen o - hlor toluen

CH2

4 5

1

Cl

CH

6 1 - hlor - 4 - etenil benzen p - hlor stiren

Za trisupstituisane i vi²e supstituisane derivate takože koristimo pravilo da se supstituenti po abecednom redu ozna£avaju najmanjim mogu¢im brojem: CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

H3C

CH3

CH3 1,2,3 - trimetil benzen vicinalni

1,2,4 - trimetil benzen nesimetricni

115

1,3,5 - trimetil benzen simetricni


Priprema za medicinu, stomatologiju i srodne fakultete  

Priprema za medicinu, stomatologiju i srodne fakultete

Advertisement
Read more
Read more
Similar to
Popular now
Just for you