Issuu on Google+

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

HUỲNH VĂN ÚT (Chủ biên)

.Q UY

NGUYỄN THANH NGA - PHẠM THỊ TƯƠI

HƯ NG

ĐẠ O

TP

GV. Bồi dưỡng học sinh giỏi

s ơ ĐÓ & CHUỖI PHẢN ỨNG

10

00

B

TR

ẦN

HÓA HỌC CẤ

P2

+3

HỮU C ơ Luỹện thi tốt nghiệp THPT và luyện thỉ Đại học

A

D ùng cho học sin h k hối 10, 11, 12

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

• Bồi dưỡng học sinh giỏi

NHẰ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC Q ư ố c GIA HÀ NỘI

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

16 HÀNG CHUỐI - HAI BÀ TRƯNG- HÀ NỘI Điên thoai: Biên táp - Chế bản: (04V39714896

.Q UY

Hành chính: (04) 39714899. Tổng biên tâp: (04) 39714897

NH ƠN

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI

ĐẠ O

TP

Fax: (04) 39714899

Chịu trách nhiệm xuất bản:

HƯ NG

PHẠM THỊ TRÂM

TR

ẦN

Giám ñốc - Tổng biên tập:

QUỐC THẮNG

Chế bản & trình bày bìa:

TƯỜNG VY

00 10

Nhà sách SAO MAI

A

CẤ

P2

+3

Đối tác liên kết xuất bản:

B

Biên tập:

-L

Í-

SÁCH LIÊN KẾT

Sơ ĐỒ VÀ CHUỖI PHẢN ỨNG HÓA HỌC - HỮU cơ

______________________

TO ÁN

Mã số: 1L-309 ĐH2012. In 1000 cuốn, khổ 16 X 24cm. Tại CTY TNHH MTV in Đường sắt Sài Gòn.

NG

ĐC: 136/1A Trần Phú - Q.5 - TP. Hồ Chí Minh.

ƯỠ

Số xuất bản: 1235-2012/CXB/03-202/ĐHQGHN.

In xong và nộp lưu chiểu quý I năm 2013.

BỒ

ID

Quyết ñịnh xụất bản số: 300LK-XH/XB-NXBĐHQGHN.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

.Q UY

t ờ i NÓI ĐẦU

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

Hiện nay việc dạy và học Hóa học ở trường trung học cơ sở cần được đổi mới nhằm góp phần thực hỉệrt tốt mục tiêu của nhà trường. Một trong những nhiệm vụ ưu tiến là cần coi trọng việc hình thành và phát triển tiềm lực trí tuệ cho học sinh, cần bồi dưỡng và tạo điều kiện cho học sinh được rèn luyện năng lực tư duy độc lập sáng tạo, có ý thức và biết vận dụng tổng hợp kiến thức đã học vào cuộc sống thực tiễn. Người thầy giáo cần còi trọng hơn việc chỉ dẫn cho học sinh con đường tìm ra kiến thửc mới mà không chỉ dừng lại ở việc cung cấp những kiến thức có sẵn, chú ý rèn luyện kĩ năng cho học sinh, chú ý đánh giá kiểm tra năng lực vận dụng tổng hợp kiến thức, đó cũng là một biện pháp dạy cho học sinh cách học và cách tự học.

00

B

Đ ể thực hiện những mong muốn vừa nêu, chúng tôi biên soạn quyển sách “S ơ Đ ồ & C H U ỗI PH Ả N ỨNG H ÓA H ỌC H Ữ U c ơ

+3

10

Nội dung được biên soạn theo chương trình mới của Bộ Giáo dục-Đào tạo ban hành.

CẤ

P2

Trong mỗi bài toán chuỗi đều có lời giải chi tiết đ ể các em tiện theo dõi. Trong mỗi chuỗi đều có phản ứng cơ bản và nâng cao giúp các em hệ thống hóa kiến thức một cách sậu sắc.

-L

Í-

A

Thông qua các chuỗi phản ứng nếu trong sách này, chúng tôi cố gắng hệ thống hóa toàn bộ kiến thức Hóa học H Ữ U c ơ , giúp các em củng cố, kiểm tra kiến thức một cácli nhanh chóng, thuận lợi và đạt kết quả cao trong các kỳ thi.

TO ÁN

Chúng tôi mong rằng cuốn sách sẽ giúp ích được phần nào cho các em học sinh, quý thầy cô giáo THCS, THPT, các bạn sinh viên trường sư phạm, học sinh các trường chuyên nghiệp,...

NG

Phụ huynh có thể sử dụng quyển sách này đ ể hướng dẫn con em mình tự luyện tập ở nhà một cách có hiệu quả.

BỒ

ID

ƯỠ

Tuy có gắng nhiều trong quá trình biên soạn, song quyển sách khổng tránh khỏi những thiếu xót ngoài ý muốn. Rất mong nhận được ý kiến đóng góp chân thành từ phía các bạn đồng nghiệp và độc giả đ ể cuốn sách ngày càng hoàn thiện hơn!

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Các tá c giả

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CHƯƠNG I

.Q UY

ANKAN VÀ XICLOANKAN A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT

TP

§1. ANKAN 1) P h ản ứng t h ế +) Thế với hâlogen

HƯ NG

CH4 + ĨĨ1CI2— — —>CH^rnClm + mHCl

ĐẠ O

% T ính c h ấ t h o á h ọ c

- Với các đồng đẳng từ c 2 trỏ' kên: Clo thường ưu tiên thế vào nguyên tử H của cacbon bậc cao.

ẦN

---- ►CH3-CH(C 1)-CH 3 + HC 1 CH3-CH2-CH3 + Cl2

TR

sản phẩm chính

sản phẩm phụ

00

B

__ ^ CH3-CH 2-CH 2C1 + HC1

10

+) Tác dụng với axit nitric

+3

RH + HO - N 0 2(ioảng) — “ 9r:p00c

P2

2) Tác d ụ n g c ủ a n h iệ t

- >nG + (n + 1 )H 2 t

CẤ

+) Phẫn ứng huỷ: C„h ’ „ +2

R N 0 2 + H20

4 '

5ÕÕ°C

2

A

Ví du: CH4 — ■000°c -> c + 2H 2 ĩ Đun nóng khan vởi clo: CnH2h+2 + (n + l)Cl 2 — - —»nC + 2(n + 1)HC1

-L

Í-

Ví dụ: CH4 + 2 CI2 — -— >c + 4HC1

TO ÁN

Đặc biệt: 2 CH4

>CHbCH + 3H 2

3) P h ả n ứng tá c h h iđ ro (đ ềh iđ ro hoả) CH 3 - C H 3

Jggfc >c h

2

= CH 2 + h

2

t

NG

4) P h ả n ứ ng c ra c k in h (bẻ g ă y m ạch ẹacbon)

BỒ

ID

ƯỠ

- Khỉ đun nóng, mạch cacbon của các đồng đẳng từ c3trở lên có thể bị bẻ gãy tạo thành một phân tử hiđrocacbon no và hiđrocacbon chưa no. t° *.CH2 =CH-CH3 +CH 4 CH3-CH 2-CH 2-CH3 ----L * C H 2 =CH2 + C2 H6 - Mạch cacbon bị bẻ gãy ỗ bất kì chỗ nào.

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học HQU cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CnH ,2n+ 29 +

NH ƠN

5) Tác d ụ n g vớ i oxi a) Phản ứng đốt cháy >nC0 2 +(n + l)H20

.Q UY

Chú ỷ: +) Khi đốt m ột hiđrocachon (X) nếu tìm thấy nHo > nco thì (X) thuộc dãy đồng đẳng của ankan.'

t0

->8 C + 10H20

ĐẠ O

C4H10 + 502

TP

_+) Khi các ankan cháy không hoàn toàn (thiếu O2) tạo thành muội than và hơi nước.

b) Phẫn ứng oxi hoá không hoàn toàn (oxi hoá hữu hạn) *

HƯ NG

Ví dụ: CH, + 0 2 — oxit:ito -> HCHO + H20 andehitfom ic

Lưu ýỉ Có thể dùng xúc tác là các-oxií nitơ ồ 600°c - 800°c - CH2 - CH2 - CH3 + 502 — - —>4CH3COOH + 2H20

ẦN

2 CH3

TR

^ Đ iều c h ế 1) Đ iều c h ế m eta n

00

B

+) Từ khí thiên nhiên.

P2

+) Từ nhôm cacbua (AI4 C3 )

+3

10

+) Tổng hợp từ cacbon và hiđrò

CẤ

A14C3 + 12H 20 -> 4Al(OH)g ị +3CH4 t

A

A14C3 + 12HC1 -> 4 AICI3 + 3CH4 t

Í-

+) Từ muối natrỉ axetat CHgCOONa + NaOH(rắn)—

-L

+) Từ n-butan: C4H 10

>CH4 t + Na 2C 0 3

crackinh > CH4 + C3H6

TO ÁN

2) Đ iều c h ế cả c đ ồ n g đ ẳ n g củ a m etan a) Phương pháp giữ nguyên mạch cácbon

BỒ

ID

ƯỠ

NG

+) Từ rượu no đơn chất ROH + 2HI

20-— —>RH + H20 + 12

ROH + HI

RH + H20

+) Từ anken: CnH2n + H2 — +) Từ ankin: C„H2„_2 + 2H2

6

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CnH'2n+ 2n+22 Ni.20o“c

n Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cờ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

b) Phương pháp tăng mạch cacbon +) Tổng hợp Vuy-êc:

2 CnH2n+1X

+ 2N a------- >(CnH2n+i ^)2 + 2NaX

'

TP

R - X + 2 Na + R ' - X ^ ( R - R ,;R -R ;R '-R ') + 2NaX

.Q UY

Nếu hai loại ankyl có gốc hiđrocacbon khác nhau thu được kỗn hợp ankan khác nhau

ĐẠ O

+) Tổng hợp Côn- bơ 2RCOONa + 2H20 —

>R - R + 2C0 2 t +2NaOH + H2 f

HƯ NG

c) Phương pháp cắt mạch cacbon +) Phương pháp Đuma

RCOONa + NaOH— ^ ot° >RH + Na 2 C 0 3

ẦN

Ca + 2 NaOH -> 2 RH + CaC0o + NaoC0o

+) Phương pháp craekinh Cm H— crackiuh c H 2m + 2

+C H 2n

n

(trong đó° m = n + n’) 2n+ 2 v

'

B

11

TR

2

00

§2. XICLOANKAN

P2

+3

10

^ T ính ch ấ t h ó a h ọc - Xicloankan có tính chất hoá học tương tự ankan (phản ứng thế, phản ứng cháy,...)

CẤ

CnH 2, n t -2 o ,2 — -—>nCO,2 t +nH2, 0

AH <0 .

A

- Đặc biệt xiclopropan và xiclobutan cho phản ứng cộng mở vòng. A

I

2

3

.

.

-L

Í-

+ Br2 -> CH2- CH2- CH2 :1,3 -.đibrompropan Br 1__

Br I

__

3__

4

TO ÁN

+ Br2 -> CH2 - CH2 - CH2 - CH2 :1,4 - đibrombutan Br

Br

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Chú ỷ ỉ - Các xicloankan vònh nhỏ (C3 —>C 4) khi tham gia phản ứng thế thường cộng mở vòng - Các ic xicloánkan xicloankan từ 5C trở lên cho phản ứng ứr thế như ankan.

Q + CI2 xicìohexan

c x + HCỊ monoclo xiclohexan

^ Đ iều c h ế Điều chế trực tiếp từ ankan. CH, - (CH2 ) 4 CII,

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

>0

+ H2 7 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. BÀI TẬP c ó LỜI GIẢI Bài 1 . Hoàn thành sơ đồ-phản ứng sau:

Metan — » Metyl clorua- — >Metyien clor.ua

(4 N ì 2)' Nhômií^Nhôm cacbua HCHO

» Clorofom

.Q UY

Cacbon

Khí cacbonic -ỊHi* Xôđa

NH ƠN

Natri axetat

Cacbon tetrclorua «——^ ----

TP

Lời g iả i

ĐẠ O

(1) CH3 COONa<ríIl) + NaOII(rj„) — ^°-> CH4T + Na 2 C 0 3

(3) CH4

ã i ^

HƯ NG

(2 ) c + 2 H 2w,5°°°c > CHít - > C + 2H2t

AI4C3

ẦN

(4) 4A1 + 3C

4 AICI3

+ 3CH4 t)

B

(hav A14C3 + 12HG1 ->

TR

(5) AI4 C3 + I 2 H2 O —> 4 A1(0 H)3 '1' + 3 CH4 t

> CH3 CI + HC1

10

00

( 6 ) CH4 + Cl2

g ; > CH2 C12 + HC1

+3

(7) CH3 CI + Cl2

g 1, > CHCI3 + HC1

A

CẤ

(9) CHCI3 + Cl2 —

P2

(8 ) CH2 C12 + Cl2

(10) CH4 + 2 O2

Í-

(11) 2 NaOH + C 0 2

-L

(12) CH4 + 0 2

TO ÁN

(hay CH4 + O2 —

CCI 4 + HC1 C 02t + 2I120

l?:" > Na2 C0 3 •> HCHO + H20 —> HCHO + H2 O )

Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

ƯỠ

NG

Propan

Me tan (3) > Axetylen — Etylen- - - - » Etan- ^ » Etylclorua

Y

BỒ

„„

'

1 ʹi

Đá vôi < -1'} Khí eacbonic*^ - Propan*^- Propylen*^- n-butan

ID

Ancol metylic

Xiclobụtan— — ------í 8

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóạ học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lời giải

500°c thì CH4 sẽ chuyển thành c

CIU - iig S r >

0 + 2H ./)

(2) CH3 OH + 2HI - ■200°c > CH4t + H20 + I2 > CH-CH1- + 3H2t

(4 ) CH=CH + H 2 ■ n -'" > eH 2=CH2T

HƯ NG

(3) 2CH4 ,- d g f i *

:

TP

(Giải thích : Nếu t >

.Q UY

» CH^ + CH2 =CH2t

ĐẠ O

(Ị) C3H 8

TR

ẦN

(5) CH2=CH2 + H2s ư - ị . CH3-C H 3t

g ; > C2H5 C1 + HC1

B

(6 ) CaHe + Cl2

CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl

10

00

(7) 2 C2H 5 CI + 2Na

4” ^°gc > CH2=CH-CH3T + CH4t

(v 1 0 )ỵ C2 H06 + -2»O 2

Cháy h oàn toàn

A

*

Ni''“ > CH.3-C H 2-C H 3 T

CẤ

P2

(9) CH2 =CH-CH 3 + H2

+3

(8 ) n -C 4Ha„

Í-

+ h 2 Ni’120°c > CH3 -CH 2-CH2-CH 3

-L

(12) Q

* *

CaC03ị + H20

(11) Ca(OH) 2 + C 0 2 —

> 2C 02t + 3H20

TO ÁN

Bài 3. Hoàn thành sờ đồ phản ứng sau:

(9)

^

(10)

Xiclobutan (il)

Cacbon Ị12 » Me tan—^ Axetilen-'3---*Etan ^4) >Etyl clorua-^-+- h-butan |(12)

BỒ

ID

1 - brompropan Propane----- Propen <------- — ——»—

ƯỠ

NG

Xicloprpan

------------►1,3 - đibrompropan

Clo xiclohexan^—

Benzen (16)» toluen (14)|ịa3) (17)ị|(18) ^— Xiclohexan Metyl xiclohexan

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóạ họe Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

L ời g iả i ( 1 ) c + 2 H2 (2)2CH 4 v .

>011,

.

NH ƠN

N i ‘SflfP C

,. 15,TC|, h ) CH=CHt + 3H2t

. sau Jam lạ nh nhanh

£tt

(4) C2H 6 + Cl2 - ^

.Q UY

CH 5 CH + 2H 2— >C2H6

(3)

>C2H 6C1 + HC1

(7) CH2 =CH-CH 3 + H2 CH. / V

Ni''° > CH3 -C H 2-C H 3T

ĐẠ O

> CH2=CH-CH3t + CH4t

HƯ NG

(6 ) n -C 4 H10

TP

(5) 2C2H5 C1 + 2Na -> CHs-CHz-CHa-CHs + 2NaCl

( 8 ) H2 C— CH 2 + B r 2 d d - — ►Br-CH 2 -C H 2 -C H 2-B r

B

TR

ẦN

CH, , , . 2C— / \ CHT2 + HBr -----►CH3-CH 2-CH2-Br (9)-H CH, / V* Ni,". (10) H2C— CH2 + H2 CH3-CH 2-CH3t + H2 Ni ■120°c > CH3-CH 2-CH2 -CH 3

10

00

(11) □

>

C <*H 6

P2

+3

( 1 2 ) 3CHgCH —

A

CẤ

(hay C6H6 + 3H2 - 20^i-- > C6H12) T ầ Ể r

o

-L

Í-

(!5) Ị ^ Ị + Cl2

TO ÁN

( 16) C6H6 + CH3C1

0

+ 3H =

>(^ jf

-

+ HC1

. > C6H5-CH3 + HC 1

( , 7 , 0 - C H i + 3HJ - ^ Q - C H , 3

^ g £ r 0 -C H

3

+ 3H2

NG

(18) Q - C H

BỒ

ID

ƯỠ

Bài 4. Hoàn thàrih sơ đồ phản ứng sau: Axit axetỉc — » Natri áxetat — —

>Et an —

Met an —

> Etyl clorua .(ỏ' ••>n - butan- '7) ' > Metan —

20

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

» Metyl clorua

> Metyl iotua —

> Metan

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L ời g iả i CH3COONa + H20

.Q UY

( 1 ) CHsCOOH + NaOH

(2) CHaCOONa + NaOH - ( l—> CH.|t + Na 2 C 0 3

TP

(3) CH4 + Cl2 - f g - > CH3CI + HC1

(5) C2 H6 + Cl2

ĐẠ O

(4) 2 CH3 CI + 2N a—» C2H6 + 2NaCl > C2H5 C1 -I- HC1

(7) 11-C4H10

HƯ NG

(6 ) 2 C2 H5 CI + 2Na -> CH3-C H 2-GH 2-CH 3 + 2NaCl > CH2=CH-CH3 + CH4T

TR

cao > CH4f + I2

B

(9) CH3ĩ + h i

ẦN

t>100°c v (8 ) CH4 +I2 <— -xt - CH3 Ĩ + HI

10

00

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

(l' > Etan- <2*—> Etyl clọrua——^ n-butan—

+3

n-pentan

> cacbonic ———>■Đá vói

P2

P ío p en ^ 2—> Propan—— > Metan—

>

CẤ

Lời g iả i

(1 )n -C 5 Hi2

CH3-C H 3 + Cl2

■*') > C2HfjCl + HC1

A

(2)

CH2=CH2-C H 3t + CH3-C H 3 T

Í-

(3) 2 C2 H5 CI + 2N a—» CH3-C H 2-C H 2-CH 3 + ;2 NaCl

-L

(4 ) 11-C4H10 - 4^ ;5k°°;c > c h 2= c h - c h 3 + CH4Í

TO ÁN

(5 ) CH2=CH -C H 3 + h 2

NG

(6 ) n-C :iH,

BỒ

ID

ƯỠ

(7) CH4 +

c h 3- c h 2- c h 3

> CH2 =CH2 + CH4t C0 2t + 2 H20

2 0 2

(8 ) Ca(OH) 2 + C 0 2

,l; l) > CaC03ị + H20

Bài 6 . Viết các phản ứng theo sơ đồ sau: AI - ! ! ! - » AI4C 3 —

11-C4H 10

>0.11* - Í ^ C 2H 6 —^ C 2H 5C1 —^

CHị —

CHsBr —

CH3OH — <121 >HC1

Sơ đồỊ .& chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CH4

■■— ■■■>AgCl 11

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời giải ( 1 ) 4AI + 3C —!°caữ > AI4 C3

NH ƠN

(2) AI4 C3 + I 2 H2 O -> 4Al(OH)3ị + 3CH4t (hay AI4C3 + 12HC 1 -> 4A1C13 + 3CH4T) (3) Shirnhanh r-r- > CH=CH + x ' 2■ CH4 ------Fif sau là m lạn • 3H2T z

.Q UY

*

(4 ) C H =C H + 2H 2 - NÌ-‘° > C2H6f > C2II5C 1 + 1IC1

(7) 11-C 4H 10

ĐẠ O

(6 ) 2 C2 H5 CI + 2N a-> CH3-C H 2-C H 2-CH 3 + 2 NaGl

(9) CH3Br + NaOH —!

CH3OH + NaBr

200°c > CH4Ĩ + H20 + I2 ) c + 4 HC1

-

TR

( 1 1 ) CH4 + 2 C12

ẦN

(10) CH3 OH + 2HI

HƯ NG

> CH2=CH-GH 3 + CH4t

t>100°c v .. > CH3Br + HBr (8 ) CH4 + Br2 + = x = t

TP

(5 ) C2II0 + Cl2

B

( 1 2 ) HC1 + AgNOa -> AgCll + HNOa

10

00

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: CH2(COONa) 2 - ^ - > C H 4 —

C4H6 —^

P2

+3

C2H5OH —

C2 H2 —

CH3CHO —ííỉ->

C4H10 —^

CH4 —

CH3N 0 2

h ờ i g iả i

CẤ

( 1 ) CH2(COONa) 2 + 2 NaOHrẩn Bmy nu

A

( 2 ) 2 CH4

Í-

(3 ) CH 3 CH + H 20

> C H .C H + S lf r f - Hoư g^ L

-L

(4 ) CHs-C H =0 + H2 —^

TO ÁN

(5) 2 C2 H5 OH —

(hay 2 C2H5 OH

> CH 3-C H =0 > CII3-CH2-OH

CH2 =CH-CH=CH 2 + H 2 + H20 Mys; f ° > CH2 =CH-CH=CH 2 + H 2 + H 20 )

NG

(6 ) CH2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2

BỒ

ID

ƯỠ

(7) 11-C 4 H 10

c"° > CH4t + 2Na 2 C 0 3

‐;Cracki”8

(8) CH4 + HONO2

nu" > CH3 -C H 2-C H 2-C H 3

> CH2 =CH-CH 3 + CH4t 200- 400°c. > CH3NO2 + H 20

(CH3NO2 dùng để điềụ chế amin) 12

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 8 . Viết các phản ứng theo sơ đồ biến đổi hóa học sau: CH4 - ^ - > -C 2H 2 —!^ - » c 2H4 —Í2-»C 2H6C1 - ^ - > c 4h 10 — 2

sản phẩm

.Q UY

C3 H6 —^ -> C 3 H 8 - ; -g -gj > L ời g iả i ,am^

> CH=CHt + 3H2t

TP

(1) 2CH 4

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ĐẠ O

(2) CH = CH + ÍỈ2 —E ^ - C H 2=CH2t (3) CH2 =CH2 + HC1 ->CHb-CH 2C1

HƯ NG

(4) 2C2H5 C1 + 2Na -» CHS-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl (5) n-C 4 H 10

> CH2 =CH-CH 3 + CH4T

(6) CH2=C H -C H 3 + 2 H2

ẦN

rc''1" > CH3-C H 2-C H 3 2lỉc > CH3-CHCI-CH 3 + HCl

TR

(7a) CH3-C H 2-C H 3 + Cl2

00

B

(sản phẩm chính)

2"c > CH3-C H 2-C H 2C1 + HC1

10

(7b) CH3-C H 2-C H 3 + Cl2

(sản phẩm phụ)

+3

r)

P2

(•8 a) CH3-C H 2-G H 3 + Br2 ... 25a0sc-> CH3-C H B r-C H 3 + HBr

CẤ

(sản phẩm chính)

(8 b) CH3-C H 2-C H 3 + Br2 —

A

eH 3-C H 2-C H 2B r + HC1

(sản phẩm phụ)

-L

Í-

Bài 9. Hoàn thạnh các phản ứng sau: CH2

TO ÁN

(a) H2C— CH2 + H2 CH,

/V

BỒ

ID

ƯỠ

NG

b) H2 C— CH2 + ? c)

?

----- ►CH3 -CH 2-CH2-Br

CH,

/V

H2C— CH2 + ? — -*• Br-CH2-CH2~CH2-B r

d) □

+ H2 ^ - 120°c > ?

e) ( ^ ) + Br2 — ----- * ? 0

o

? +

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

+ HBr

3H 2

13

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời giải /

N i ,t0

CH3-CH 2-CH3t

NH ƠN

CH2 V TT a) H2 C— CH2 + H2 CH2 ,

/V

b) H2 C— CH2 + HBr — -* CH3-CH 2-CH2-Br CH2

.Q UY

/V

c) H2 C— CH2 + Br2dd-----Br-CH2-CH 2-CH2-Br » CH3-CH 2-CH 2-CH 3

e) Q

+ Br2 - ^ — xt ,t° đehiđro

'

+ HBr

Q * » ,

HƯ NG

» o

Q

TP

+ h2

ĐẠ O

d) o

TR

ẦN

Bài 10. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (X) + NaOH—»(Xi) + (X2) (Xi) + NaOH — »(Y)t + (Yi) (Y) + ỡ 2 —^-H C H O + (X2) ' (Y) + 0 2 _cháyhoàn_toàn ) + (Xa)

(5) (6 )

w

- d ẩ 3 £ * T > <£} + <Y6) ^ ''V x z o t

.

(7) (8)

P2

(Z) + (Y6)

.

+3

......

10

00

B

1,8,11'ử, > (Y4 )rín + (Ys)t (Y) + (Y3 W '(Y4) + (Y6) - 2 - » (Y)t

(1) (2) (3) (4 )

(9)

A

CẤ

(Z1) + Cl2 - f ^ - M T ) + (Y6)

(1) CH3 COOH + NaOH -> CHjCOONa + H20 (X)

(Xi)

(X2)

-L

Í-

(-2) C.HsCOONa + NaOH — jrỉ L-> CH4t + Na 2C 0 3

TO ÁN

(Xj)

<Y)

(3) CH4 + 0 2

> HCHO + H20

(Y)

(X2)

(4 ) CH4 + 2 0 2

chá>h°ầ-° àn > c ọ 2t + 2H 20

(Y) (5 ) CH4 + 2 C12

(Ya) (X2) > c + 4 HC1Ỹ

NG ƯỠ ID BỒ

(Ỳ,)

(Y)

(Y3)

24

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Y4)

(Ys ) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


+

H2

CH4T

(Y4) (Ye)

(Y)

2

(7) 2CH 4

ĩ50”**: . > CH=CH + 3H 2

m

r

(8 )C 2H 2 + 2H 2

.Q UY

c

(Ye)

ni,'° > G2 H6t

TP

(6 )

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(1 )

khêìngcóKK > (X ) + (X2)t 5 »ic

.00 - J f f L b

> (X)t.

(2)

ẦN

(Xt) rắ m -(X 2)

(Xa) + (X2) - ..^

(3 )

TR

>(Xs)t + (X2) t _NÌ

>(X4 )t

(4)

B

(X)

HƯ NG

(Zi) (T) (Y5) Bài II. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

ĐẠ O

(Z) (Y6) (Z() (9) CáHs + Cl2 —fgp > C2H5C1 + HC1

(5)

00

(X4 ) + C12 ^ - > ( X 5) + H20

(6 )

O M -s g g p -í-O M + ọ o

(7)

+3

10

(Xs) + Q ỹrắn — ^->(X7)t + NaCl

P2

CẤ

....... (D C H 4

L ời g iả i inno°r . ..... ■ ^ ■ > C t 2H if

(X 0

(2 ) c + 2H2

A

(X)

CH4t (X) (X3)

TO ÁN

(X)

(4) C2 H 2 + 2H 2

ƯỠ ID

(X2)

C2H,6 (X4) C2H5 C1 + HC1

NG

(X3) (X2) (5) C2H 6 + Cl2

BỒ

(X2)

> CH 3 CH + 3H 2

-L

(3) 2CH4

Í-

(X2)

(X,)

(X4) (X5) (6 ) 2 G2 H5 CI + 2Na -> CH3-C H 2-CH 2-C H 3t + 2NaCl (X5) (7) 11-C4H10

(Xe) 4g ;c5^

(X7) - -> c h 2= c h - c h 3 + CH4t

(X7) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hốa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Xs)

(X) 15

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

[—»X 2 (khí) ‐ ‐ '(? 2 >x 4 (khí) 1500°c (4) 1nhanh +o ' (3) ^ x 3 ( k h í) -- ^ > x 5 (khí)

rX l( ■

X - ^ C H 3 C O O N a-£f^

y+ X4---- J\

.Q UY

(2) 1—►Y1(rắn) -\r f ~ \ + ir , ẻ \ ^ X4 >Y2(rắn)

TP

L(ờỉ £ Íảí

X

HƯ NG

CH4 T + Na 2 C 0 3

ĐẠ O

(1) CH3 COOH + NaOH -> CH3COONa + H20

(2) CH3COONa + NaOH —

NH ƠN

Bài 12. Thực hiện chuỗi phản ứng sau:

X,

y,

x3

x2

TR

Xx

ẦN

(3) 2 CH*4 -----,.l5,°°°c . . > CH=GH + . 3H2t v sau là m lạ nh nhanh • z

(5) C2H2 + - 0 2 —^ '

00

X4

10

x2

B

(4) H 2 + Cl2 —2-> HC1

2C 02t + H20

+3

2

x5

P2

X3

CẤ

(6 ) Na 2 C 0 3 + HC1 -> NaHC0 3 + NaCl Y2

A

Yi

(7) NaHC0 3 + HC1 -> NaGl + C 02t + H20 x5

-L

Í-

Y2

Bài 13. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (1 )

(Xi) + NaOH —

(2)

TO ÁN

(X) + NaOH -»(Xi) + (X2)t + (X3) » (Xi)t + (X5 )

BỒ

ID

ƯỠ

NG

g j + Q.-. ^ S w r ^ HCHO + g , )

'

;w (. ^ - >CH3OH

(X2) + HC1 -» (Xe) (khối trắng)

ịg

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(3) (4) (5) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L ờ i g iả i

(X)

(Xi) ctf

> CH4 T + Na 2 C 0 3

(XO

(X4 ) -

00 N 1..C

(Xs)

> HCHO + IỊ,0 (Xs)

(4) CH4 (X4 ) + —0 2

HƯ NG

<x4)

ĐẠ O

(3) CH* + 0 2

> CH3OH

B

Bài 14-. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

TR

(Xe)

* (1)

10

00

Al(OH)3 —ỉ* —> (X) + H20

■300°c >(Xj) + (X2)t

(2)

+3

(X) + cacbon

(3)

P2

(X!) + H 2 0 - > Al(OH)3 4-+ (Y)t

(4)

CẤ

(Y) + C12- ^ . (Yl) + (Y2)t

A

(Y i ) + (Y3) -> 021161 +(Y 4)

-L

TO ÁN

(2 ) 2 AI2O3 + 9G

(5)

L ời g iả i > A12 0 3 + 3H20

Í-

( 1 ) 2A1(0H ) 3

.

ẦN

(5 ) NH3 + HC 1 -> NH4Cl(khói trắng) (X2)

(X3)

TP

(2 ) CHgCOONa + NaOH

(X2)

.Q UY

(1) CH3COONH4 + NaOH -> CH3COONa + NH3t + H 20

(X) ^

>AĨ4 C3 + 6C 0f

(X)

(X,)

<x2)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(3) A L Á + 12H20 -> 4Al(OH)3ị + 3CH4t (Xề)

(Y)

(4) CH4 + Cl2 —

CH3 CI + HC1

(Y)

(Y,) <Y2)

(5) 2 CH3 CI + Na (Y.)

C2H6t + 2NaCl

(Ys)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Y4) 17

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNG II

NH ƠN

ANKEN (OLEFIN) A. TÓM TẮT ú THUYẾT

.Q UY

^ T ính ch ấ t h ó a h ọc

a) Cộng với hiđro: Ni’to » CH3-CH3

ĐẠ O

CH2=CH2 + H2

T ổng qu át: CnH2n + H2 — — —> CnH2n+2

HƯ NG

b) Cộng halogen

TP

1) P h ả n ứng cộn g

Các anken (tiêu biểu là etilen) dễ dàng làm mất màu dung dịch

ẦN

brom, phản ứng này dùng để nhận biết anken.

TR

CH2 =CH2 + Br2 -» Br-CH 2-C H 2-B r (1,2-đibrom etan)

00

B

T ổng qu át: CnH2n + Br2 ----- > CnH2nBr2

10

Chú ý: Cỉo củng tham gia phản ứng thế với anken khi ở nhiệt độ cao.

+3

CH2 =CH-CH 3 + Cl2 —

.> CH2 =CH-CH 2-C1 + HC1

P2

CH2=CH + Cl2 --- 5-0^-c--> CH2 =CH-C1 + HC1

CẤ

c) Cộng axit

A

Đa sô" axit mạnh như H2 SO4 , HBr, HC1, HI... có thể cộng vào nối đôi của anken tương tự brom, clo:

-L

Í-

CH2 =CH2 + H -A -► H-CH 2-C H 2-A

TO ÁN

Với A là gốc axit như: -C1, —Br, -SO 4H,... T ổng qu á t: CnH2n + HX -> CnH2n+1X

CH2 =CH2 + HOH

. . . CH3-C H 2-O H

ƯỠ

NG

d) Cộng nước

Phản ứng này dùng để điều chế rượu etylic trong công nghiệp.

BỒ

ID

Tổng qu át: CnH2n + HOH — ——> CnH2n+iOH

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ĐẠ O

TP

.Q UY

e) Quy tắc định hướng trong phản ứng cộng vào ankeiì (quy tắc Maccopnhicốp) - Khi một tác nhân bất đối xứng (HX, HOH...) cộng với một anken bất đối xứng, nguyên tử H (phần mang điện tích dương) cộng vào nguyên tử cacbon cọ nhiều H hơn còn nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử cacbon ít H hơn. Ví dụ: f> CH3-CH(C 1)-CH 3 (isopropyl clorua) sản phẩm chính

HƯ NG

CH3 -C H = C H 2 + HC 1—I Ạ;.........j 1>C H 3-CH 2 -CH 2 C1 (n-propyl clorua) sản phẩm phụ

0 2

— -—» nC 0 2 + nH 20 (n co2 = Ĩ1H20 )

TR

Tổng qu át: CnH2n + — 2

ẦN

2) P h ả n ứng oxi h ó a a) Phản ứng đốt cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn)

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

Ví dụ: C2 H4 + 3 Ơ2 —— > 2 CỜ2 + 2H20 + 1423kJ b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn +) Các anken làm mất màu dung dịch thuốc tím (dùng để nhận biết) Tổng qu ảt: 3CnH2n + 2KMn0 4 + 4H20 -> 3CnH2n (OH)^ + 2M n0 2 + 2 KOH CnH2n(OH) 2 hoặc CnH2n + [O] + H20 Ví dụ: 3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 3CH2 -CH2+ 2MnOa + 2KOH OH OH

NG

TO ÁN

-L

Í-

+) Đung dịch KMnƠ4 đậm đặc ỗ nhiệt độ cao, nối đôi c = c bị bẻ gãy cho xeton, axit hay C 0 2 tùy theo công thức cấu tạo của anken. Tổng quát: R1-C = C H -R + 3[Ol— jaiBO* -> ^ - 0 = 0 + RCOOH ■. I I r2 r 2.

BỒ

ID

ƯỠ

Ví dụ: CH3-CH=CH 2 + 5[0] ■■ CH3 - CH = c - CH3 + 3[0i — ỉ ch3

CH3 COOH + C 02t + H20 > CHgCOOH + CH3 - c - CH3 II 0

+) Trong công nghiệp, người ta oxi hóa nhẹ etilen để sản xuất CH3 CH0 (anđehit axetic). 2CH 2=CH2 + 0 2 - PđCl2 /^g-- > 2 GH3-CHO

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

19 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3) P h ả n ứ ng tr ù n g hợp —Do cản trở về mặt không gian, nên không phải anken nào cũng có thể tham gia phản ứng trùng hợp, chỉ riêng etiỉen và những đồng

NH ƠN

đẳng có một nhóm ankyl hoặc hai nhóm ankyl ở một đầu của nối đôi mới dễ dàng tham gia phản ứng này.

etilen

.Q UY

nCH2 =CH2 — * £ £ -> (-CH 2-C H 2-)n polietilen (PE)

TP

- Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ

ĐẠ O

giống nhau hay tương tự nhau tạo thành cao phân tử (polime). % Đ ỉề u c h ế

HƯ NG

a) Tách nước từ một phân tử rượu Tổng quát: CnH2n+1OH

Hf7° f c..> GnH2n + H20

ẦN

Axit sunfuric giữ vai trò làm xúc tác và hút nước sinh rá trong phản

TR

ứng.

> C„H2„ + H2t

00

^

2

10

CnH 2„

B

b) Đềhiđro hóa ankan

Br

CẤ

Br

P2

+3

c) Từ dẫn xuất đihalogen CH2 -C H 2 + Z „ . C H ^ C H 2 + ZnB,

d) Tách hiđro halogen từ dẫn xuất monohalogen — -> CH2 = GH2 + H 20 + KX

Í-

A

CH2 - CH2 + KOH^, I I H X

-L

Tổng quát: CnH2n+iX + KOHđặe .S 3 s£ .. > CnH2n + KX + H20

TO ÁN

e) Phản ứng’ cracking CnH 2n+2 --- —-- > CxH2x+2 + CyIÍ2y

NG

Ví dụ: C4H 10

G Á *C A

CnH 2n_ 2 + H 2

CnH2n

BỒ

ID

ƯỠ

f) Hiđro hóa ankin

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

B. BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI Bài 1. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: ( 11)

*(-CH 2-C H 2- ) n

.Q UY

A14 C3- ^ C í 4 C2H4Br2 (2

(8)

ỉ 4+ = ± C 2U50 ll ( 10),

I

C2 H4 (OH) 2

L ờ i g iả i ( 1 ) AI4C3 + 12HC1 -> 4A1C13 + 3CH4t

TP

(?) n , T n , .

C4 H10 ^ - c 2 H5 C1^

2

ĐẠ O

- ^ C 2 H2------ ^

HƯ NG

(4)

(3)

CaO

(hay AI4 C3 + 12H 2 0 - > 4A1(0H)3>1 + 3CH4 t) 1500°c -

-> 7 CH=CHt+ I - f 03H2T X 12

]àni lạ n h nhanh

ẦN

(2 ) 2 C H 4

(3) ỐaC2 + 2H20 -> Ca(ỌH) 2 + CH^CHt > C2H4

( 1: 1)

TR

(4) C2 H2 + H 2 -

00

-> C2H4 + h 20

10

H 2S 0 4đ

(6) C2H5OH

B

H + ,t°

(5) C2 H4 + H 20

CH2 Br-CH2Br

+3

(7) CH2=CH2 + Br2

P2

(8 ) CH2 =CH2 + HC1 ->CH 3 -C H 2-C1

CẤ

(9) C2 H5 C1 + 2 Na -> CH3-C H 2-CH 2-C H 3 + 2 NàCl 3C2 H4 (OH) 2 + 2M n0 2

A

( 1 0 ) 3 CH2 =CH2 + 2KMn04 + 4H20

+ 2K0H ( - CH2-C H 2- ) n

Í-

(11) nCH2 =CH2 —

-L

Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: » Propen —

TO ÁN

Propanol —

BỒ

ID

ƯỠ

NG

7^

> Etilen —

>Etanol

> Etilen glicol

^ » c h 2= c h - c h 3 + h 20

t S 170 °C

(2 ) CH2 =CH-CH 3 + H2 450

-500°c

C racking

Ni ,2 0 0 ° c v n T T.8 ---—----> U3 .H

-> ch 2 = c h 2 + CH4 H + ,t°

(4 ) C2H4 + H 20 (5) C2H5OH

> Etilen —

Lờ i g iả i

( 1 ) c 3 h 7ò h

(3) C3 H8

>Propan—

-> C2H5 OH

H 2SQ4đ ,

t >170°c > C2 H4 + h 20

(6 ) 3CH2 =CH2 + 2KMn0 4 + 4 H20 ^ Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

3

C2 H4(0 H ) 2 + 2M n0 2 +2K0H 21 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bại 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sầu: C Ạ n —^

C„H2n +2 —

CnH2n

C„H2nBr2 —Síí->

NH ƠN

CnH2„ -ÍỈL > C aH2 „(OH)2 Lời g iả i

(2) CnH2 n t 2

.Q UY

( 1 ) CnH2n + H2 -- Ni’t0-> CnH2n +2 CnH2„ ■

TP

(3) CnĩỈ 2n + Br2 —> CnH2nBr2

ĐẠ O

(4 ) CnH2nBr2 + Zn —> CnĩỈ2n + ZnBr2

Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (11)

^

HƯ NG

(5) 3CnH2n + 2KMn0 4 + 4H 2 0 - > 3CnH2n(OH) 2 + 2M n0 2 + 2KOH :

TT

(10)

_

.

-------------- -------------- C2H2«-—— M etan*------- ( 6)

TR

ẦN

C H -C O O N a_ii^c 2 H4 5 = | - C 2 H5 O H i= i C 2 H5 C l - ^ C 4 Hl0- ^ CH—COONa (9) p.p<-^—Propylen*-----•

00

B

Lời g iả i

10

(1) NaOOC-CH=CH-COONa + 2 NaOH-> CH'2 =CH2t + 2Na 2 C 0 3

P2

+3

(2 ) C2H4 + H20 —ỉ ZL-> C2H5OH

CẤ

(3) CíHsOH

> C2H5C1 + H 20

A

(4 ) C2H5OH + HC 1 < —

> C2H4 + H20

(5) C2H6C1 + NaOH —^

C2H6OH + NaCl

-L

Í-

(6) C2H4 + HC 1 -> CH3-CH2-CI

TO ÁN

(7) 2 C2H 5 CI + 2Na -> CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl (8 ) 11-C 4 H 10

CH2=CH-CH 3 + CH4t

(9) nCH2 =CH-CH3 V

NG ƯỠ ID BỒ

/-CH 2-Ọ H -\ GH3 /n

(10) 2 CH4 -----^ 7 . > CH=CHt + 3H2t “ . s au là m lạ nh nha nh

v■

'

*

( 1 1 ) c 2h 2 + h 2

22

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> c 2h 4 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: n-butan —— > Propen —

» Rượu iso - propylic —

» Propylen

.Q UY

—— >Propỵlen glicol

( 1 ) n-C 4H 10

> CH2 =CH-CH 3 + CH4

CH2 =CH-CH3 +H20

OH

(4) 3CH=CH-CH3 + 2KMn04 + 4H20 -►

HƯ NG

(3) CH3-CH-CH 3

ĐẠ O

(2) CH2 =CH-CH3 + h 2o H2so4loáng. . CH3 -CH-CH 3 Ổh

TP

L ời g iả i

Óh

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

CaO —íỉU .C a C 2 —2 ^ C2 H2—^

00

B

CaC0 3

TR

Óh

ẦN

3CH2-CH-CH3 + 2Mnơ2 + 2KOH

C2H4 Br2 —

C2H 4 —!

PE

10

C2 H4 —!'2-+ C2 H6OH—^

G2 H4—^

+3

Lời g iả i

J ò2^ c > CaC2 + c o t

CẤ

(2) CaO + c

CaO + CÕ2f

P2

(1) CaC03 —

A

(3) CaCỉ + 2H20 -> Ca(OH)2 + CH=CHf

(4) C2H2 + II2 —TT— > C2tt,A

Í-

(5) CH2 =CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br

-L

(6 ) CH2Br-CH2Br + Zn -> CH2 =CH2t + ZnBr2

TO ÁN

(7) C2Il 4 + H20 -

(8) C2H5OH

C 2H6OH ; dc > C2H4T + H 20

,H^

NG

(9) nCH2 =CH2 ^ - X - C H s - C H H a

BỒ

ID

ƯỠ

Bài 7. Hoàn thành sơ đơ phản ứng sau: . ' X 1i i ^ C 2 H2 ^ X

2-

(8)

^ G 2 H5 O H i ^ ^ X 2 - i ^ U . X 3- ^ p - - X

< •>

I

+ HC1 f .

4

I

(7)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

23 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời giải (1) 2 CH4 ------,.15.00°c . . > CH=CHt + 3H2T v * sau là m lạ n h n h anh *

(2 ) C2 H 2 + H 2

NH ƠN

(Xi) > C2H4

.Q UY

(X2)

TP

(3) c 2 h 4 + h 20 - . » :/ > c 2h 5o h (X2)

ĐẠ O

(4) C2H5OH — %§*■■> C2 H4 + H20

HƯ NG

(X2) (5) CH2 =CH2 + H 2 —Ni^ - > CH3-CH3

ẦN

(Xs)

TR

(6 ) CH3-C H 3 + Cl2 - - g ^ > C2 H5 C1 + HC1 (X4)

C2H5OH + NaCl

P2

(8 ) C2H5 C1 + NaOH —^

10

(X4)

+3

(X2)

00

B

(7 ) CH2=CH2 + HC 1 -> CH3-CH2-CI

CẤ

(X4)

Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

TO ÁN

(X3) w

NG ƯỠ ID

(1 )

2™c > (X3 )t

(2)

> Q Q t + (X2) t

(3)

- S C T T >r o t + no t

(Z) + (Y)

BỒ

Í-

(Xj) + (Y)

> (XOt + (X2)t

-L

.

C rac k in g

A

450 -500°(

(X)

- H á p ■> ( X jt

(4) (5)

(X4) + (Z1)-> (Z2)

(6 )

(Z2) + Na -» (X)t + (T)

(7)

(Z) - -f- > PE (Polietilen)

(8 )

24

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi- phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lời giải 2=c

(X)

h

-c

h

3+

c h

(Xi)

(Xi)

G3 H8

(Y) ^

(X3)

CH2 =CH2 + CH4

HƯ NG

(3) CaHs - M

(X2)

TP

(2 ) CH2 =CH-CH 3 + H2 -

4T

.Q UY

c h

ĐẠ O

(1) Ĩ1-C4H10 - cE T nr >

(X3)

(X2)

anh > C H = C H t + 3H2t (Z) > C2H4t

.

(Y)

(X4)

10

(Z)

00

B

(5) C2 H2 + H 2 - . g y

(Y)

TR

(X2)

ẦN

(4 ) 2 CH4 - s - ^

(X4)

(Zx)

CẤ

(7) 2 C2H5 CI + 2Na

(X)

(T).

(-CH 2-CH 2- ) n

-L

Í-

(8 ) nCH 2 =CH2 (Z)

CH 3-C H 2-C H 2-C H 3t + 2NaCl

A

(Z2)

(Z2)

P2

(X4)

+3

(6) C2H4 + HC 1 ■-» CH3-CH2-CI

TO ÁN

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

(1)

(XO + (X2 ) —

(Xg)t

(2 )

(X3) + (X2) - ^ !- ‐>(X4 )t

(3)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

® - = 5 r o s - » 0 W t + (x2)t

(X4 ) + C12 - ^ - > ( X 5) + (X6)

.

(X5) + (X7j —^

,(Y)

(Y) + (Yj) ■ .

-"‘iTc >(X3 )t' + (Y2)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu Cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

:

;

(4) (5) (6 ) 25

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(X3) + HBr -> (Y3)

(7)

(Ys) + (Y4) - ■^

■>(X3)t + (Y5)+ (Y2)

(8 )

(X3) + (Y6) + (Y2) -> (Y7) + (Y8)+ (Y4)

(9)

(Y9)

(1 0 )

(Xe) + (Y4) -> CYio) + (Y2)

(1 1 )

.Q UY

(X3) —

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L ời g iả i

(Xx)

(2) C2H 2 + H2

> C2H4t

(X2)

HƯ NG

(Xx)

(X2)

ĐẠ O

(X)

TP

(v 1 )7 2 CH*4 -----,.15°°P hc h . > CH=CHT + 3H2T sa u la m lạ nh nhanh ^

(X3)

(X2)

(4) C2 H 6 + Cl2

(X4) > C2H5 C1 + HC1 (Xe)

B

(X5)

00

(X4)

TR

(X3)

ẦN

-^ —> CH3-CH3 (3 ) CH2=GH2 + H2 —N

(6) C2H5OH

CẤ

Í-

(8 ) C2 H5Br + KOH

-L

(Ys)

(X3)

(Y2)

C2H5Br

A

(7) CH2=CH2 + HBr (Xg)

(Yi)

> C2H4 + H 20

^

(Y)

(Y)

+3

(X7)

P2

(X5)

10

(5) C2 H5 C1 + NaOH —£-> C2 H5 OH + NaCl

(Ys) y

>C2H4t + KBr + HăO

(Y4)

(X3)

(Ys)

(Y2)

TO ÁN

(9) 3 C2H 4 + 2KMn0 4 + 4 H20 - » 3 C2H4(0 H )2 + 2M n0 2 + 2 KOH (X3)

(Y6)

(Y2)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

( 10) ỊiCH2=CH2

(Y7)

(Y8)

(Y4)

(-C H 2-C H 2- ) n

(X3)

(Y9)

(11).HCl + KOH —»KCL+ H20 (Xe)

(Y4)

26

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Y10)

(Y2) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 1 0 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: ( 1)

»-;s°y c > g . ) t + (X2) t

.Q UY

(X)

(XO + (X3) ... > (Y)T

(2)

n(Yt) —

(YOn

(3 )

(Yt) + (X2) ...HV » (T)

'

HƯ NG

*

TP

•> (Y ,)t + (Z)t

ĐẠ O

(Y)

(T)

» ( Y j t + (X2)

Kali + (X2) -> (Ti) + (Y)T

(5) (6) (7) (8)

B

> CH2 -CH-CH 3 T + H 2 0 t

00

tH^ 4

(4 )

TR

L ời g iả i

ẦN

(Xi) + (T2) + (X2) —>Propilen glicoi + (Z i)ị + (Z2)

(1) C3 H7OH

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(Xi)

(X2)

10

(X)

(X3)

>CH2 =CH2t + CH4t

CẤ

<3> C3H8

(Yx)

A

(Y) (4 ) nCH2=CH2

Í-

-L

TO ÁN

(5 ) C2H4 + H 20 (Yx)

NG ƯỠ

(Yx)* hV > C2H5OH

(X2)

(6) C2H5OH

ID

(Z)

(-C H 2-C H 2-)n

(Yi)

BỒ

(Y)

P2

(Xx)

+3

(2) CH2=GH-CH3 + H2 - - ■ Ni’200°c > C3H8

(T) > C2H4 + n 20

(T)

(Yi)

(X2)

(7 ) 2K + H 20 —> 2K 0 H + H2t " (X2)

' (Ti)

(Y)

(8 ) 3CH=CH-CH3 + 2KMn04 + 4H20 3 CH2-CH-CH3

+ 2Mn02 + 2K0H

OH 0H Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

27 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNG IU

NH ƠN

ANKAĐIEN A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT

1,4

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

^ A n k a đ ien +) Ankađien (hay đien hay diolefin) là những hiđrocacbon có hai liên kết đôi c=c trong phân tử. Công thức chung: CnH2n-2 (n > 3). ^ T ính c h ấ t h ó a h ọc a) Phản ứng cộng - Ankađien có thể tham gia phản ứng cộng Br2, CỈ2 , HC1,... - Những phản ứng đó có thể xảy ra ở vị trí 1,2 {tương tự anken) hoặc 1,4 (khác vôi anken) tạo thành hỗn hợp sản phẩm cộng. Ví dụ: CH2 - CH = CH - CH2

Br Br 1,4-đỉbrom but-2-en (SPC) X - Ậ CH2 - CH - CH = CH2 Br Br 3,4-đibrom bùt-l-en (SPP)

10

00

B

TR

ẦN

1 - 2 3 4 GH2 = CH - CH = CH2 + Br 2

A

CẤ

P2

+3

Chú ỷ: Ankađien làm phai màu dung dwh brom nhiều hơn anken. b) Phản ứng trùng hợp Khi có mặt kim loại natri hoặc chất xúc tác ankađien liên hợp tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4 tạo thành polime có phân tử khối lớn, dạng hình sợi xoắn ốc, có tính đàn hồí cao. Vì vậy phản ứng trình hợp ankađien liên hợp có ý nghĩa thực tiễn rất quan trọng để chế tạo cao su tổng hợp.

NG

TO ÁN

-L

Í-

Vi dụ: nCH2 =CH-CH=CH2 — ( - CH2-CH=CH-CH2- ) n buta-l,3^đien polibuta-l,3-đien c) Phản ứng oxi hóa - Ankađien làm mất màu dung dịch thuốc tím 3CH2 =CH-CH=CH2 + 4KMn04 + 8H20 3CH2 - CH - CH - CH2 + 4M n0 2 + 4KOH I I_ I Ị OH OH OH OH

BỒ

ID

ƯỠ

- Ankađien cháy trong không khí sinh ra CO2 , H2 O và tỏa nhiệt. f 3n - 1 ^ O2 -» nC0 2 + (n - DH 2 O CnIĨ2n+2 +

28

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hổa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Điều c h ế

CH 3 -C H 2 -C H 2 -C H 3 —

CH 2 =C H -C H =C H 2 + 2H2t

TP

CH 3 -C H = C H -C H 3 — 1 ^ - > CH 2 =C H -C H =C H 2 + H at

.Q UY

a) Đềhiđro hóa các n-butan và n-buten

b) Đi từ axetỉlen > CH 2 =CH -C=CH

NH*C10’ CUC1

ĐẠ O

2CH=CH -

HƯ NG

CH2=C H -O C H + H2 — ĨH Ệ 921-..> CH2=CH-CH=CH2 c) Đi từ rượu 2C2H5OH

ẦN

> CH2=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2t

OH

TR

c ạ , - CH CH - CH3 — ? g °fc-..> CH2 =CH-CH=CH2 + 2 H20 OH

00

CH2 =CH-COONa + 2H20 —

CH2 =CH-CH=CH2 + 2C02t

10

2

B

d) Điện phân dung dịch muối

+3

+ 2NaO H + H 2t

P2

*í> Cao su

CẤ

- Cao su là chất có tính đàn hồi cao, dễ biến dạng dưới tác dụng của

A

ngoại lực, khi thôi tác dụng thì irở về trạng thái ban đầu. _

- Cao su không thấm nước, không thấm khi. Cao su ở thể lỏng làm mất

Í-

màu dung dịch brom.

-L

+) Các lo ạ i cao su tổng hợp thường gặp

TO ÁN

- Cao su buna (cao su butađien) nCH2 =CH-CH=CH2

.;■> (-CH 2-CH=CH-CH2-)n

NG

- Cao su isopren nCH2 =C(CH3 )-CH=CH2

BỒ

ID

ƯỠ

- Cao su clopren ■

Na-^ ^ - > (-CH 2-C(CH3 )=CH-CH2- ) n

_

nC H 2 =C(C l)-C H =C H 2

Na’^ —> (-C H 2 -C (C l)= C H -C H 2-)n

- Cao su buna-N nCH2 =CH-CH=CH2 + nCH(CN)=CH2

Na t°’p >

(-CH 2-CH=CH-CH 2-CH(CN)-CH2-)n Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

-2 9 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI

Khí cacbonic ———I 1(2) GlucozớỀtanol——- >Etilen———►Anco Tinh bột---- —-----í

etylic 1(7 )

NH ƠN

Bài 1. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

.Q UY

Cao su Buna « Í10L Buta -1,3-đien (Đivinyl)«-(-^ - Butan< (8) -Etyl clorùa

ĐẠ O

TP

<12> [, ]<*» 3,4 -đibrom but-1-en 1,4 -đibrom but-2-en£±2U> 1,2,3,4 - tetrabrombutan I________________________ (14)_____________ t

(1) 6C 0 2 + 6H 20

HƯ NG

Lời g iả i > C6Hi20 6 + 60 2T (CbHịoOịì).

ẦN

(2 ) 6nC0 2 + 5nH2ờ —

nC6H 120 6

TR

(3) (C6H 10O5)„ + nH20 —

M;0me;2^ " > 2C2H50 H + 2C 0 2t

B

(4 ) c 6h 12o 6

10

00

(5) C2 H5OH ...C2H4f + H20

h^'° > C2H5OH

+3

(6) C2H4 + H20

P2

(7 ) C2H5OH + HC 1 < H;SO,đ > C,H5CI + H 20

CẤ

A

(8 ) 2C2H6C1 + 2Na -> CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl

(9 ) CH3-C H 2-C H 2-CH3

^

> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

(10) nCH2 =CH-CH=CH 2

-L

Í-

(-CH 2-CH=CH-CH2-)„

TO ÁN

(11) CH2=CH-CH=CH2 + Br2 — > CH2 -CH=CH-CH2 Br Br ( 1 2 ) CH 2 =CH-CH=CH 2 + Br2 — * CH2 -CH -C H=C H 2

Br

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Br

(13) CH2 -CH=CH-CH2 + Br2 — ► CH2 -CH-CH-CH 2 Br Br Br Br Br Br

(14) CH2 -CH-CH=CH2 + Br2 — *■ CH2 -(:H-CH-CH2 Br Br Br Br Br Br

2Q

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứiíg Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bàl 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: bu ta-1,3-đi in

$ )/ (10) — ►etylen-í^-> etvlcn‐ ^ 11,2 ^ -đibrommetan .....(7L (7Ì»axetyl — *-'1en —(8X ' tv * r^ n /% r»i» ũ i i M n 0 2 ) buta-l,3-đien í> 1ì t o 1 ^ /4 i . (11) Cao su Buna < fl2) <(11) Vinyl axetylen (5)

(15)ẫ

ĐẠ O

n-pentan

2 ,3 -đimetylbutan

TP

xiclopropan -^-►propan-^-*- 2 -clopropaniiíl* €

.Q UY

etanol—

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

2,3 -đimetyl buta-l, 3 -đien<«JLií^ 2,3-điclo-2,3-đimetylbutan <

(1) c 2 h 5o h

”f7°^ > c 2H4 + h 20 c h 3- c h 2- c h

3

ẦN

(2 ) c h 2 = c h - c h 3 + h 2 — ch

HƯ NG

Lời g iắ i

2

TR

/ V CH2 + H2 M À CH3-CH 2-CH3t (3) H2 C— (4 ) 11-C5H12

00

B

4”J ^ 8c > CH3-CH2-C H 3t + C2H4t >CH2=CH2t + CH4t

10

(5) CH3-C H 2-C H 3

+3

C6 ) CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2-C H 2Br *7' » C2 H2 t ’+ 2KBr + 2H20

CẤ

P2

(7) CH2 Br-CH2Br + 2KOH (8 ) 2CHsCH

Q|i‘'°- ) CHsC-C=CH + H20 CuCI NHjC' > CH^C-CH=CH2

A

(9 ) 2CH=CH

(10) CHsC-CsCH + H 2

■> CHsC-CH=CH 2

-L

Í-

(11) CHsC-CH= CH2 + H2

2™c -> CH2 =CH-CH=CH 2 Na

TO ÁN

( 1 2 ) nCH 2 =CH-CH=CH 2 .(-CH I 2-CH=CH-CH 2-)n as (13) CH 3 -C H 2 -C H 3 + Cl2 CH3 -C H -C H 3 4- HC1 C1

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(14) CH 3 -C H -C H 3 + 2Na

Wurtz...» CH3 -C H -C H -C H 3 + 2NaCl

Cl

CH3 CH 3

C1 C1

(15) CH 3 -CH-CJ!H-CH 3 + 2C12 CH 3 CH 3 C1 C1 (16) CH 3 - C - Ỹ -C H 3 +

(1:?)

2

CH 3 CH 3 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> CH3 - C - Ộ - C H

3

+ 2HC1

CH 3 CH 3

K O H ^ p i CH2=C - C=CH 2 + 2KC1 + 2H20 -

CH 3 CH3 31

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: 3,4 -đimetylhexan

{ì) ỵ / ® ) |( 4) |( 9) Axetilen .-Í2L», Vinyl axetilen (6)...» buten ML+ n-butan - (8) >2 -clobutan 1 ( 10)

^

Cao su isopren

nĩl T

_ Y11-V

i-Isopren

- metýlbutan

.Q UY

(13)

(■ 14) > Đi me ty1axetilen (14) >n-butan

Natri axetilua

TP

L ờ i g iả i

ĐẠ O

(1) 2CH*4 ----,.l5,°°!c , . ) CH=CHÌ + 3H2Í v sau là m lạnh n h an h '

*

(2 ) CaC2 + 2 H2Ọ -> Ga(OH) 2 + CH=CHt CuC450 ,' „N”jC ' > CH22 =CH-C=CH c

HƯ NG

(3) 2CH=CH

NH ƠN

Metan Canxi cacbua ơoropen —-■■■>■Cao su cloropen

ẦN

(4) CH=C-CH=CH2 + HC1----* CH2 =C-CH=CH2 C1

TR

(5) nCH2 =C—CH=CH2 ~ — £ ■'-»f-CH 2-C=CH-CH2 2 r 2 trùng hợp \ .Tj CH2 =CH-CH=CH2

00

B

(6 ) CH2 =CH-C= CH + H2

10

(7) CH2=CH-CH=CH2 + H2—T—> CH3-CH2-CH2-C H 3

P2

+3

(8 ) CH3-CH 2-CH 2-CH 3 + Cl2 (9) CH 3 -C H -C H 2 -C H 3 + 2Na

>

CH3 -C H 2 -C H -C H -C H 2 -C H 3 + 2NaCl

CH3 CH3

A

CẤ

C!

CH3-CH-CH2-CH 3 + HC1 C1

CH3-CH-CH2-GH3 + 2NaCl CH3

-L

Í-

C1

(10) 'CH3-CH-CH 2 -CH 3 + CH3 CI + 2Na

TO ÁN

(11) CH3-CH-CH 2-CH 3 - S g L . c h 2 = 9 -c h = c h 2 + 2H2 CH,

CH,

(12) nCH2 =C-CH=CH 2 8

p '

CH3

)n

(13) CH=CH + 2Na ls0’c > N a-C = C -N a + H 2 (14) N a-C = C -N a + 2CH3 C1 -> CH3-C = C -C H 3 + 2NaCl

(15) CH3 -C = C -C IỈ 3 + 2 H2 —Joor- * CH3-C H 2-C H 2-C H 3

BỒ

ID

ƯỠ

NG

CH

f -C H 2 -C =C H -C H 2- \

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Bài 4. Hoàn thành* sơ đồ phản ứng sau:

CaC2 - ^ C

4

.Q UY

» ■c 4 h 4-2 U c 4 h 6-^ h -c 4 h 10 -2 U c h ( 6)

2 H2

ĐẠ O

TP

C2 H4-ÍS—►C2 H5O H -^—*•C4 Hệ-ỈỈ2Ì-*. Cao su Buna L ời g iả i

CUCI NH<C1 > CH2=CH -e = CH

CẤ

sau là m lạ nh nhanh

Pd ,t°

( 1: 1)

-> c 2 h 4

A

(7) C2H2 + H 2

B

■» CH= CHÍ + 3 H ,t

P2

1500°c

(6 ) 2 CH4

-> c h 2 = c h - c h 3 + c h 4

+3

C rac king

10

450 -500°c

(5 ) n -C 4Hio

CH3-C H 2-C H 2-GH 3

00

(4) CH2 =CH-CH=CH 2 + H2 —

TR

ẦN

(2) 2 CH=CH

HƯ NG

( 1 ) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH)2i + CH=CHt

Í-

(8) C2H4 + H 20

TO ÁN

-L

(9) 2 C2H5 OH

(hay 2C2 H5OH

H + ,t°

-> C2H5OH CH2 =CH-CH=CH2 + H2t + 2H20 ° > CH2 =CH-CH=CH 2 + H2 + 2H20 ) Na

NG

( 1 0 ) nCH2 =CH-CH=CH 2

-» (-CH 2-CH=CH-CH2- ) n

ƯỠ

trùng hợp

BỒ

ID

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: + Br2, (1:1) (8 )

■► 3 sản phẩm —

Isopentạn-^u Isopren...» Cao su tự nhiên

j(6)

C5Hg (1) >Penten -^-►Pentan-^-+ Propen (4) >Poll propilen (P.P) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CsH s + H 2 —

C 5H 10

(2)

C 5H 10 + H 2

C 5H 12

- ệ r - >

(3 ) 11-C5H12

x,t ’t° ;p . /- C H 2 - C H - \ trùng hợp [ v ;-jn

ĐẠ O

nCH 2 = CH - CH 3

(5) CH3 -9 H - C H 2 -C H 3

CH2 =C-CH=CH 2 + 2H 2

ch3

cu ,

CH2 -CH =CH 2 -G H 3

ẦN

(6 ) CH2 = ỹ-C H = C H 2 + 2H 2

CH3

TR

ch3

nCH2 =C-CH=CH2 X't,t_°;P »/-CH 2-C=CH-CH2- \ trùng hợp i

,

B

CH3

l

10

00

Ợ)

TP

> CH2=CH-CH3 + C2H6

HƯ NG

(4)

.Q UY

(1)

NH ƠN

L ời g iả i

CẤ

P2

+3

Br. Br (8 a) CH2 =C-CH=CH2 + Brỉ iiiil* cH 2 =G-CH-CH2 ch3 ch,

c h

ch3

A

Br Br (8 b) CH2 =C-CH=CH2 + Br2 ilili* CH2-C-CH=CH2 ,

TO ÁN

-L

Í-

Br Br (8 c) CH2 =C-CH=CH2 + Br2 iiiỉl* CH2-C=CH-CH2 ch3 ch3 Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: - C U C 1 .N H 4C 1

)

(X i)

(1 )

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(X )

(Xi) + H2 (X2) + H2

(X2)

(2 )

(Y)

(3)

34

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

(15) CH3-G = C-CH 3 + ĩm 2 32

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

200oc"

> u n 3- ^ a 2- u i i2—

,

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(Y) + H20

(4)

h '' > (Z)

(5)

^

> (X2) + (Zi)t + H20

(X2)

.ri^ha. » Cao su Buna

(6 ) (7)

ĐẠ O

(Z)

L ời g iả i

ẦN

C“CI NHJC1 > CH2=CH-C=CH (X,)

TR

(X)

CH2 =CH-CH=CH 2

B

(2) CH2 =CH-C a c h + h 2 —

10

CẤ

> CH2 =CH2 + C2H6

A

(4) n -C 4H 10 -

(Yt)

TO ÁN

(6 ) 2 C2H5 OH

(Z) > CH2=CH-CH=CH 2 + H2t + 2H20

(Z)

NG

(7) nCH?=CH-CH=CH 2

ƯỠ

(Y2)

■> C2H5()H

-L

Í-

(5) C2 H4 + H20

ID

(Y)

P2

(X2)

BỒ

CH3 -C H 2-C H 2-C H 3

+3

(3) CH2 =GH-CH=CH 2 + H2 —

(Y)

(X2)

00

(Xề)

(Y)

(8 )

HƯ NG

(X2) + C6H5 CH=CH2 —*Lil£ >Cao su buna—s

( 1 ) 2 CH=CH

.Q UY

> (Y>)T + (Y*)T

TP

<Y)

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(X2)

(X2)

(Z,) > (-CH 2-CH=CH-CH 2 - ) n Cạo su B u na

(8 ) nCH2 =CH-CH=GH2 + nrf^)-CH=CH2--x-^ -P-> (-CH2-CH-CH 2-CH=CH-CH2

(X2)

Cao su b u n a - s

đồ & chuỗi phản ứng Hóa học H���u cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNG (ự

NH ƠN

ANKIN A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT

.Q UY

^ Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở có liên kết ba c= c trong phân tử. Công thức chung: CnH2n‐ 2 (n > 2 ).

TP

T ính ch ấ t h ó a Ỉ1ỌC

a) Cộng với hỉđro CnH2n-2 + 2H2 - .. ^

HƯ NG

> CnH2n+2

ĐẠ O

1) P h ản ứng cộng

b) Cộng với halogen T ổ n g q u á t: C„H 2n_ 2

> C„H2 ll_2 X 2

ẦN

Brom và clo tác dụng với ankin cũng theo hai giai đoạn riêng rẽ. > CnH 2 ll_2 X4

CHsCH + Cl2^ — /-•-*— > C1-CH=CH-C1: 1,2-đicloeten dung m ôi 9

TR

Ví du:

B

C1-GH=CH-C1 + Cl2 -> C12CH-CHC12: 1 ,1 ,2 ,2 -tatracloetan

00

c) Cộng với axit (HCl, HCN, ...)

P2

trong tổng hợp cao phân tử.

+3

10

Khi có mật chất xúc tác, một số axit tác dụng với axetilen thu được những dẫn xuất vinyl: CIĨ2=CHX (X: F, Cl, OCOCH3...) dùng làm monome

CẤ

Ví dụ: CH=CH + HC1 -> CH2=CH-C1: vinyl clorua

A

CH=CH + HCN -> CH2 =CH-CN: vinyl xianua hay acrilon nitrin

CH^CH + CH3COOH -> CH2=CH-OCOCH3: vinyl axetat

Í-

d) Cộng ướị nước

-L

CHsGH + HOH — ‘g o ,

> CH 2 =C H -O H -> CỊĨ 3 -C H O

TO ÁN

rượu vinylic

anđehit axetic

2) P hản ứng trù n g hợp

BỒ

ID

ƯỠ

NG

a) Trùng hợp mạch cacbon 2HOCH

NH*aCuC1. -> CH2=CH-OCH (vinyl axetilen) .

nCH=CH

280°c~

> <-CH=CH-)n (cupren)

b) Trường hợp mạch vòng 3C& C H

20

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

thaifholttinh ^ C6 H 6 (bem en) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

3) Phản ứng th ế kim loại

Ànkin-1 còn tham gia phản ứng thế nguyên tử H ỗ liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.

CH=CH + Na

.Q UY

a) Phản ứng thế với kim loại kiềm, kiềm thổ 150°c > HC=CNa + Ỉ H 2T

b) Phản ứng thế bởi kim loại khác C H sCH + Ag20 ---- AgNO,/NH,

> AgCsCAgị + h 2o

HƯ NG

màu vàng nhạt

ĐẠ O

TP

2

hoặc CHsCH + 2AgN0 3 + 2 NH3 -> AgCsCAgị + 2 NH4NO3

ẦN

hoặc CHsGH + 2[Ag(NH3)3]+OH'-> AgCsCAgị + NH3t + 2H2O Tổng quát:

TR

R-CsCH + [Ag(NH3)2]+OH" -> R-CsCAgị + 2 NH3 + H20 R-CsCAgị + NH4NO3

00

B

hoặc R-CsCH + AgN0 3 + NH3

10

hoặc để đơn giản:

+3

2R-CaCH + Ag20 — W ' .’S —> 2R-CsCAgị + H20

P2

— Cũng tương tự khi cho khí C2H2 sục vào dung dịeh CuCl trong

CẤ

amoniac sẽ tạo kết tủa màu đỏ gạch.

A

HOCH + 2[Cu(NH3)2]+OH" -> CuOCCuị + 2H2O + 4NHst

Đồng axetilua

Í-

4) Phản ứng oxỉ hỏa

-L

a) Phản ứng cháy

TO ÁN

CnH2n‐ 2 + —

' o . — !— f > nC0 2 + (n-l)H 20 2

b) Phản ứng với dung dịch KMnOị

NG

Tương tự anken và ankađien thì ankin cũng có khả năng làm mất màu

3

BỒ

C2H2 + 8KMn04 + 4H20

3HOOC-COOH + 8Mn0 2 + 8K0H ' axit oxalic

ID

ƯỠ

dung dịch KMn04, do phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

3

CH3-O C H + 8KMn04 + KOH -> 3 GH3-COOK + 8Mn0 2 + 2H20 + 3 K2 CO3

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

37

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Đ iều ch ế a) Đ iều c h ế đồn g đẳn g axetilen

NH ƠN

- Từ axetilen CH=CH + Na —J ễ££ > CH^CNa + - H2t 2

CH eeC -R + NaX

.Q UY

C H =C -N a + R -X

- Từ dẫn xuất đihaìogen

hoặc R-CHX-CHX-R' — 2SBg., > R-O C-R' + 2HX

HƯ NG

2™H > R-CsCH + 2HX rượu

R-CHirCHXa

TP

> C J l 2n‐2 + 2KBr + 2H20

ĐẠ O

CnH2nBr2 + 2K0H —

- Từ dẫn xuất tetrahalogen

R-CX2-CX2 + R' + 2Zn -> R-C=C-R' + 2 Znx2

ẦN

b) Đ iều c h ế a x e tỉle n

TR

- Từ CH4:

B

CH4 — E g S Ị s r - * c * t + SH ,t

00

2

10

- Từ CaC2i

P2

+3

CaC2 + 2H20 -> Ca(OH)2ị + C2H2t

CẤ

CaC2 + 2HC1-> CaCl2 + CaHat - Từ dẫn xuất halogen:

A

C2H2Br4 + 2Zn -> C2H2T + 2ZnBr2

TO ÁN

-L

- Từ Ơ2Ag2 :

> C2H2t + 2KBr + 2H20

Í-

C2H4Br2 + 2K0H —

C2Ag2 + 2HC1

C2H2T + 2 AgCll

- Tổng hợp trực tiếp:

2C + H2

300-^ ..■> C2H2

NG

!

ƯỠ

Phản ứng này không áp dụng trong thực tế, chi có ý nghĩa về mặt lí

gg

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cớ

BỒ

ID

thuyết.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài I. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: 4-

(8 )

( 1) ( 2)

CaC2

•c 6 h 6-

(9)

■C6 H6 C16 P.V.A

.Q UY

c h

( 10) HOOC-COOH -^-►NaOOC-COONa AgCECAg^^ (5)^ỉ C2 H2 -il2L_* CH3 CHO- ^ ~ >CHaCOOH

2H4 Br2 ^

■ ^ C 4 H4- ^ C

4 H6- ^

C 2H2 (- ^ C H 2=CH-Cl (23) ' (24)

ĐẠ O

(14)-C 2H4^ C

>CH3 COOCH=CH2

C a o sụ B u n a

HƯ NG

C2 H4 Br2 ----- Í2L

(18)

TP

(17)

CuC=CCu+~{(sC

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

__________ (25)________________I

P.V.C

C4H1o-í2a*C3H6-Sỉi*C3H6Br2-eỉl-GHEC-CH3-SL*H2C -< ^ 5 „

(31) •

________ ____

* CAg=C-C=C Ag

(32)

-> CH=CH + 3H2T

00

1500°c — sau là m lạ nh nhanh

v

B

Lờ i g iả i ( 1 ) 2CH4

X

ẦN

'

— » CH h C -C = C H ^. =

TR

(30)

10

(2) CaC2 + 2H20 *-> Ca(OH)2 + CH=CHt

P2

> AgC=CAgị + H20

CẤ

(4) CH= CH 4- Ag20

+3

(3) AgC= CAg + 2HC1 -> CH = CHt + 2 AgCli

(hay CH=CH + 2AgN0 3 + 2NH 3 —^ A g C = C A g ị + 2 NH 4NO3 )

A

(hay CH= C -C = CH + 2 [Ag(NH3 )2]OH ->

AgC=c - c = CAgị + 2H20 + 4 NH3T)

Í-

(5) CuC 3 CCu + 2HC1 -> CH= CHt + 2 CuCl - cl,NHj -> CuC=CCuị + H20

-L

(6 ) CH = CH + Cu2Ó

TO ÁN

(7) C2H4 Br2 + 2KOHjạc

(8 ) 3C2H 2

c

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(9) C6H 6 + 3CỈ2 (hay

Ancol

-> C2H2t + 2KBr + 2H20

> C6H > C6H6C16 C1H

+ 3C1,

as * CIHC * C1HG

CHC1 CHCl 'CHC1

)

(10) 3C2H2 + 8KMn04 + 4H20 -> 3C2H20 4 + 8M n02 + 8KOH (hay CH= CH + 4[0]

ddKMn° 4 ..> HOOC-COOH )

(11) HOOG -COOH + 2NaOH ->NaOOC-COONa + 2H20 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

39

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(12) CH=CH + H20 - H8S° ^ S0< > CHaCHO - M"’ > CH3 COOH

2

(14) C2 H 2 + H 2

NH ƠN

(13) CH3 CHO + i o

> C2H4

> C2 H2t + 2KBr + 2H20 H3 COO-CH=CH2

(18) nCH3 COO-CH=CH 2

» / - C H 2- C H - \

\CH3 COO

(20) 2CH=CH

/„

HƯ NG

(19) CH=CH + HC1 -> CH2=CH-C1

ĐẠ O

(17) CH=CH + CH3COOH —

TP

(16) CalLjBr, + 2KOHd, c

.Q UY

(15) CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br

-C“CINH'CI > CHsC-CH=CH 2

CH2 =CH-CH=CH 2

ẦN

(21) CH = C-CH= CH2 + H2 —

» (-CH 2-CH=CH-CH2-)„

TR

(2 2 ) nCH2 =CH-CH=CH 2 — ^

xt,t° ’P > /-CH 2 -CH-\

00

(24) nCH2= CH-C1

B

(23) 2CH2 =CH-C1 + 2 Na -> CH2=CH-CH=CH 2 + 2 NaCl Cl /n

10

V

(25) CH2= C H -C =C H + 3H2 —

c- > C2H6t + C2H4 t

CẤ

(26) 11-C 4 H 10 — ^

P2

+3

C H s -C H z - C H z -C H }

A

(27) CH2 =CH-CHs + Br2

Í-

(28) C3H6Br2 + 2KOHđặc - ~y

TO ÁN

-L

(29) 3CHhC-CH3 1 s^

(30) 2CH=CH -

CaHeBra ~> CHsC-CHi) + 2KBr + 2H20 _ .C H 3

H

2C

-Q ch

> CHsC-CsCH ( + H20)

ID

ƯỠ

NG

(31) CH h C-C=CH + Ag20

BỒ

3

> AgC!=C-CaCAgv + H20

(hay CH =C-C=CH + 2[Ag(NH3)2]OH A gC =C-C =C A gị + 2H20 + 4NH 3 t) (32) A gC sC -C sC A g + 2HC1 -» CH =C-C=CH + 2AgCl4-

40

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Đivinyl <

— etanol

etan

butan

■> Natri axetat (2) »Metan (3) > Axetilen-^u* Vinyl axetilen _ (4) ________í

TP

.Q UY

Axit axetic

^ — etyl clorua < ^

NH ƠN

Bài 2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Cao su cloropren «--- — { — - C loropren*-^—

ĐẠ O

Canxi cacbua

..:t Điaxetiluabac (15) (l6) »Natri axetilua — » Đimetyl axetilen » n -butan >buta-l,3-điin

HƯ NG

--------- ——

Lời giải

C aO

1500°c

(3) 2 CH*4 -« v

-> CHdt + Na,CO.<

TR

(2) CH3COONa + NaOH

ẦN

(1) CH3 COOH + NaOH -> CHgCOONa + H20

CH = CH + 3Hot

r . . . ,

00

B

s au lànì lạn h nhanh

10

(4) CaC2 + H20 -> Ca(OH) 2 + CH=CHt ° £ liS £ i-» CH= C-CH=CH 2

P2

+3

(5) 2CH ã CH

CẤ

(6) CH2=CH -G =CH + 3H 2 —

> 0 2 H6t + C2H4 ỹ

A

<7) n-CJIio

» CH3-CH2-CH2-CH3

"* > C2H5 CI + HC1

Í-

(8 ) C2H6 + Cl2

-L

(9 ) G2H5C1 + NaOH —

TO ÁN

(10) 2 C2H 5 OH

^ - > CH2 =CH-CH=CH 2 + Hat- + 2H20

ƯỠ

NG

(hay 2 C2H5 OH

> CH2=CH-CH=CH2 + H2t + 2H 2 0 )

(11) CH=C-CH=CH2 + HC1-------►CH2=C-CH=CH2 CI (12)

nCH2 =C—CH=CHo

BỒ

ID

C2H5OH + NaCl

(13) 2CH=CH

Cu''-0- > CH=C-C=CH + H20

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu CỜ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

f-CH 2-C=CH-CH2-\ trùng hợp \ ^ /n

41

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

> AgC = C-C=CAgị + H2G

(hay C H sC -C = CH + 2 [Ag(NH|)2]OH -> AgC = C-C = CAgị + 2H20 + 4NH 3 T) (15) AgC= C-C 3 CAg + 2HC1 -> CH= C-C 3 CH + 2AgClị

.Q UY

(16) C HsCH + 2Na ■■ 150 0 -> N a-C =C -N a + H 2 (17) N a -C sC -N a + 2CH3 C1 -> CH3-C = C-CH 3 + 2NaCl

NH ƠN

(14) CH=C-C=CH + Ag20

(18) CH3- C S C-CH 3 + 2 H2 - > c > CH3-C H 2-C H 2-C H 3

HƯ NG

ĐẠ O

TP

Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Cacbon —— > Metan — > Axetilen ■ (3) >Axit oxalic — > Natri oxalat — » Natri cacbonat — » Canxi cacbonat — > Canxi oxit — » Canxí cacbua — >Axetilen —— > Etylen —° 1' > Etylen glicol —-■- ■■-> Axit oxalic ■(13) > Natri oxalat

^

> CH=CH + 3H2ỉ

TR

(2) 2CH4

ẦN

(1) c + 2H2

L ời g iả i > CH4t

B

(3) 3C2 H2 + 8KMn0 4 + 4H20 -> 3C2H2 0 4 + 8M n0 2 + 8 KOH d<IKMn0‘ > HOOC-COOH)

00

(hay CH=CH + 4[0]

10

(4) HQOC -CÒOH + 2NaOH ->NaOOC-COONa + 2H20 cy

+3

(5) NaOOC - COONa + 2NaOH

> 2Na 2 C 0 3 + H2t

P2

(6 ) Na 2 C 0 3 + CaCl2--> CaCOsi + 2 NaCl CaO + C 0 2t

CẤ

(7) CaCOa

4 g c > CaCs + COt

A

(8) CaO + c

(9) CaC2 + 2H20

Ca(OH)2ị + CH= CHt c 2 H4

Í-

(10) c 2h 2 + h 2 - | f - >

TO ÁN

®

-L

( 11) 3CH2=CH2 + 2KMn 0 4 + 4H 20 (12) f

'2

3C2H4(OH)2 + 2MnOỉ + 2KOH

- OH + 4 [0 ]

dd KMnG4

CH2-O H

COOH + 2H

COOH

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứríg sau: Nhôm —

Nhôm cacbua —

Met an —

» Vinyl clorua—— >Butađien — —

42

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Ẹtanol —

> Axetilen

» Butan —

> Butađien

>Etilen

(1Q) > Cao su Buna

Sợ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu c ơ '

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(D4A1 + 3C ■800Oc > AJ4C 3 (2) ÀI4 C3 + 12HC1 -4- 4 AICI3 + 3 CH4 Í

J

CH=CH + 3H2t

^ >

fc » CH2 =CH-C1

l^

ĐẠ O

(4) CH=CH + HC1

TP

(3) 2CH4

.Q UY

hay A L A •+ 12H20 -> 4A1(0H)3 4- + 3CH4t

(5) 2 CH2 =CH-C 1 + 2 Na -> CH2=CH-CH=CH 2 + 2 NaCl

(7 )n -C 4H 10

> C sH sf+ C2H4t

C2H4 + HaO —h--;J > C2H5OH ^

> CH2 =CH-CH=CH2 + H2t + 2H20

ẦN

(9) 2 C2H5 OH

hay 2 C2H 5 OH —

> CH2 =CH-CH=CH 2 + H2t + 2 H20

TR

(8)

HƯ NG

(6 ) CH2 =CH-CH=CH 2 + 2H2 —f-4- CH3-C H 2-C H 2-C H 3

> (-CH 2-CH=CH-CH2- ) n

00

B

( 1 0 ) nCH2 =CH-CH=CH 2

+3

10

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

CH4« - (6- - CH3COONa <-- (5)--

A

CẤ

P2

C2 H 5 O H - ^ C 2 H4- ^ -> C 2 H4 Br2 ^ - > C 2 H2- ^

ị(7)

CH3 C H O - ^ G H 3COOH

(9) p .v .a

L ời g iả i C2H4 + h 20

Í-

(1) C2H 5 OH

CH3 COOCH=CH2—

-L

(2 ) CH2 =CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br > C2H2t + 2KBr + 2H20

TO ÁN

(3) C2H4Br2 + 2KOHđịc

(4) CH = CH + CH3 COOH—— íí—> GH3 COO-GH=CH2

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(5) CH3COO-CH=CH2 + NaOH —

CHs’c OONa + CH3CHO

(6 ) CHsCOONa + NaOH —1y ~> CH4 T + Na 2 C 0 3 (7) CH=CH + HsO

CH3 ÓỊỈO

(8) CII3CII0 + - 0 2 — 2

CI I sCOOH

(9) nCH3 COO-CH=CH2

/-C H 2-C H -\ \CH3COO /„

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

J & m b .■> (Xs)t + (X4 )

(Xx) + Ag2o

(2)

-> (Xi)t + (X«)ị -

> ÍY)t

(4)

irimThạp > P-E ( Polí etilen)

-

>(Xi)t + (Z) + (X4 ) > (T )ị + (X4 )

(XO + (Zi) CuCI/NHĩ

(X i)t+(T i)

ẦN

(T) + (X5) ^

HƯ NG

(Y2) + (Y3)

ĐẠ O

(Y) + (Yj) ->■ (Y2)

(6) (7)

(9 ) -

Poli vinyl clorua (P.V.C)

(1 0 ) (11)

B

(T2)

(5)

(8 )

TR

(Xj) + (X5 ) -> (Tá)

.Q UY

(X,) + (Xs)

(3)

TP

(Xs) + (X,,)

CO

, (1 )

> (Xt)t + (X2)t

NH ƠN

(X)

10

00

Lời g iả i

(1) 2CH4 -—sau làm ,.l5lạnh |00!cnhanh . . > C H =C H t + 3H2t v ^ *

+3

'

(Xi)

<x2)

CẤ

P2

(X)

(Xa)

(Xj)

A

(2 ) CH=CH + Ag20 ... > AgC= c A g ị + H20 (X,)

Í-

(3) AgC=CAg + 2HC1 -> C H oC H t + 2AgClị

-L

(Xs)

TO ÁN

(4) C2 H2 + H2 (X2)

(5) nCH2 =CH2 (Y)

44

(XO

(Xe)

> C2H4 (Y) - > (-CH 2-C H 2-)„ P .E Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(Xi )

(X,)

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(Y,)

(Y2)

(Y2)

*•£*■■> C2 H2t + 2 KBr + 2H20 (Xj )

(Y3)

TP

(7) C2H4Br2 + 2K0Hdac

(Z)

(X4)

ĐẠ O

(Y)

.Q UY

(6 ) CH2 =CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br

(8 ) CH = CH + Cu20 —ggggi > CuC=CCuị + H20 (Z,)

(T)

(X4)

HƯ NG

(X,)

(9) CuC = CCu + 2HC1 -> CH=CHt + 2CuCl (X5)

(X.)

B

(Xi)

150H82c^ c > CH2=CH-C 1

TR

( 10) CH =C H + HC 1

(Ti)

ẦN

(T)

(T2)

10

xt ,t° ,p

00

(X5)

'

P2

+3

( 11) nCH2=CH-Cl .-xl£ ’p » /-CH2-CH-'\

p .v.c

CẤ

(T2)

Cl ' n C1

A

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

, ^ c > (X1) + (X2)f

(X) + C

(1) , (2)

-L

Í-

(Xj).+ H2 O -> (X3 ) + (Y)t > (Yi)

(3)

TO ÁN

(Y) + H20

BỒ

ID

ƯỠ

NG

CYO + (Y2) - ì !£ -K Z )

(4)

(Y) + (Z) -^ -X Z O (Zi)

■ (5)

(P.V.A)

(6)

(Z) + (Z2) -> (T) + H20

(7)

(T) + (Z2) —

(8 )

<Ti>

+ (T2) ị > CY)t + (T3)t

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(9) 45 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời g iả i

(X)

(Xi)

NH ƠN

(DC aO + C - .. t^ g c > CaC2 + COt

(X2)

'

(X3>

(Y) > CH3 CHO

(Yx)

(4 ) CH3CH0 + - O2 2

(Yx)

> CH3COOH

(Y2)

(Z)

(5 ) CH = CH + CH3COOH

ẦN

CH3COO-CH=CH2

(Z)

(Zi)

TR

(Y)

HƯ NG

(Y)

TP

(3) CH,= CH + H20 -

ĐẠ O

(Xi)

.Q UY

(2 ) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH) 2 + CH = CHĨ

(6) nCH3COO-CH=CH2

00

B

W -C H 2-CH- \

10

\CH 3 COC)

+3

(Zx)

/fi

(P.V.A)

P2

(7) CH3 COOH + Ba(OH) 2 -» (CH3 COO)2Ba + 2H20

(Z2)

(T)

CẤ

(Z)

A

(8 ) (CH3 COỌ)2Ba + Ba(OH) 2 - ệ - >

(Z2)

CH4 T + 2BaC03ị

(Tị )

(T2)

Í-

(T)

2

TO ÁN

-L

(9) 2 CH*4 - —saurlàm 15°°°h c h . > CH=CHt + 3H2t v •' lạnh nhanh *

(Ti)

(Y)

(T3)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: ® (Xi)

<

X C uC I N H 4C I

i

)

t

+ GWt

(!)

^ (Xs)

(Xi) + Ag20 40

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(2)

> C M - + (X5)

(3 )

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

. (Xs> + (X2) —

(Y)

(4) (5)

.Q UY

n o - T O - > Cao su Buna

(6 )

TP

(Y) + (X2) —7 —> (Yi) OTi)

(7)

ĐẠ O

> (Y Jt + (X)t

(Y2) + (Z) -» (T)

Lời g iả i

(1) 2 CH4 ----- ,.l5,°0°c h h > CH=CHT + 3H2t v * sau là m lạn h nhanh

TR

(X)

(Xx)(X2)

> CH = C-CH=CM2

00

B

(2 ) 2 CH = CH —

(9)

^

ẦN

'

(8 )

HƯ NG

> (T2) + (T3) + (X5 )

(T) + (TO y

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

10

(Xx)

(X4)

(X5) '

CẤ

P2

(Xj)

> AgC = CAgị + H20

+3

(3) CH=CH +Ag20 —

(X3)

(4) CH = OCH=CH 2 + H2 —p u CH2 =CH-CH=CH 2

A

(X3)

(X2)

(Y) -> (-CH 2-CH=CH -C H 2- ) n

Í-

(5) nCH2 =CH-CH=CH 2

Cao su B una

-L

(Y)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

(6) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 —

(Y)

CH3-CH2- CH2- CH3

(X2)

(Yx)

(7 )n -C 4H 10 - % % £ • -> C3 H6t + CH4t

(Yi) (8 )

(Y2)

(X)

CH2 =CH-CH 3 + Br2 -> C3 H6Br2

(Y2)

(Z)

(9) C3 H 6Br2+ 2KOHđạc —

(T)

(T,)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(T) CH 3 C-CH 3 + 2KBr + 2H20 r

(T2)

(Ts)

(X5) 47

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNGự

NH ƠN

BENZEN VÀ ANKYLBENZEN A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT

TP

.Q UY

Tính ch ấ t hóa học của benzen 1) Phản ứng th ế a) Tác dụng với brom - Benzen không phản ứng với nước brom, nhưng dễ dàng phản ứng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác.

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

C6H6 + Br2 Fe' t0 > C6H5Br + HBr - Do ảnh hưởng của nhân thơm đôi với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluen tham gia phản ứng thế nguyên tử hiđro ở nhóm CH3 dễ dàng hơn CH4. c 6h 5- c h 3 + Cl2 ^ >C6H5-CH 2 C1 + HC1 - Toluen tham già phản ứng brom ồ vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân. ■

00

B

ch 3

P2

+3

10

[O.

CIỈ3 1 [ O ] + HONO,

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

b) Phản ứng nitro hóa Khi lắc benzen với hỗn hợp hai axit đậm đặc HNO3 và H2SO4, nhóm nitro (-NO 2 ) sẽ thay thế nguyên tử hiđro của benzen cho nitrobenzen. Vai trò chủ yếu của H2 SO4 là chất xúc tác. > c 6h 5 - n o 2 + h 20 c 6h 6 + HNO3 d(c Khi đưa nhóm -NO 2 thứ hai vào nhân cần phải dùng hỗn hợp hai axit đậm đặc hơn, và tiến hành ở nhiệt độ cũng cao hơn, sản phẩm thu được là dẫn xuất l,2-đinitrobenzen (meta-đinitrobenzen). Toluen cũng tham gia phản ứng nitro hóa d ễ dàng hơn benzen tạo thành hỗn hợp hai đồng phân.

H 2SO,jđ

2-

NO 2 (p-nitrot.oluen) 4g

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CnH2n_ 6 + ^ z l o

2

-> nC0 2 + (n-3)H20

HƯ NG

&

ĐẠ O

TP

.Q UY

2) Cộng clo C6H6 + 3C12 —^->C6H6C16 hexaclo xiclohexan (thuốc trừ sâu 6,6,6) 3) Phản ứng oxi hóa . a) Phản ứng cháy Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không khí sinh ra CƠ2 , H2 O và nhiều muội than ( nco > Iijj 0 ). .

TR

ẦN

b) Tác dụng với dung dịch KMnOị Benzen không tác dụng với dung dịch KMn04 nhưng toluen lại bị oxi hóa ở gốc -CH3 khi đun nóng với dung dịch KMn0 4 tạo thành sản phẩm axit benzoic - C6H5 COOH. c 6h 6- c h 3 + 3 [0 ] — dd™n0< ■> C6H5COOH + h 20

P2

+3

10

00

B

hay C6H5-GHa + 2KMn04 C6H5COOK + 2Mn02 + KOH + H20 Đ iều c h ế benzen 1) Chưng cấ t nhựa than đ á trong công nghiệp 2) Phương p h á p đềh ỉđro hỏa a) Đềhiđro hóa xiclohexan X

CẤ

o Pt3ho7cP đ > o +3IĨ2Í b) Đềhiđro hóa n-hexan đồng thời khép vòng > C 6 H 6 -t-4H 2

3

A

c h 3 - c h 2- c h 2 - c h 2- c h 2 - c h

TO ÁN

-L

Í-

3) Phương p h á p tổng hợp Phương pháp này để điều chế các chất đồng đẳng của benzen. a) Tổng hợp Vuyec - Fittic Ankyl halogen + dẫn xuất halogen thơm + Na -» aren Ví dụ: C6H5Br + 2 Na + Br - CH3 C6H5 - CH3 + 2NaBr b) Tổng hợp Friden - Crap Hiđrocacbon thơm + dẫn xuất halogen mạch thẳng -» aren

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Ví dụ: C6H6 + C1-C 2H5 ■-Alcl' > C6H5-C 2H6 + HG1 ^ Tính ch ấ t hỏa học củ a stiren a) Phản ứng cộng: H2, Bi*2 , HC1,... C6H5 - CH = CH2 + Br2 -> C6H5 - CH - CH2 Ẹr

Br

C 6 H 5 - CH = CK„ + HC1 -> C6 H 5 - CH - CHg C1 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữụ cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

49 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Phản 'ứng trùng hợp và đồng trùng hợp HC—CH2

NH ƠN

^ 5. -Jn polỉstỉren ' 1

c 6h 5 stiren

Ví dụ: xt, t

.Q UY

nCHo = CH - CH = CHo + nCH = CH, c 6h 6

PA

ĐẠ O

.

TP

-CH2 - CH = CH - CH2 - CH - CH2

polỉ (butạđỉen-stỉren) hay cao SU buna-S

c) Phản ứng trùng hợp, oxi hóa

ddKMnO. -*C6HỖ- c h - c h 2 I I OH OH

HƯ NG

c 6h 5 - c h = c h 2 + [ o ] + h 2o

Br

TR

ạ) Phản ứng thế

ẦN

d) Điều c h ế : C6H5-C H 2-CH3 — gg- > C6H5-CH=CH2 + H2t 600°c Tính ch ấ t hóa học n aph talen

B

^ r o ĩo i

CH3COOH

ỉ-bromnaphtaỉen (sản phẩm chính)

+3

10

00

Br-

+ HBr

Br

I2

+ ỈIBr

CẤ

P2

2-broninaphtaleiĩ (sàn phẩm phụ) .NO* ' + H20

1-tiitronaphtalen (sản phẩm chính)

A

+ HNO3 (80%) (63%)

NOa + H ,0

-L

Í-

2-nitronaphtalen (sản phẩm phụ)

TO ÁN

b) Phản ứng cộng hiđro (hỉđro hóa)

CỊ0FIi2, tetraỉin

CìọH m đecalỉn

0

Osíkií)

o

Anỉúđric phtaỉic

V2P 5.350 - 450° c

BỒ

ID

ƯỠ

NG

CwHft, naphtalen c) Phần ứng oxi ỉióa

50

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

B. BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

Bài 1. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

00

B

Lời g iả i >CH= CH —--^ — (1) 3CH

_

n

10

c

+3

+ 4H,

TT

.

300°c

v

ri

> C6H6 + 4H2)

CẤ

(hay n-C6Hi4

P2

(2)

nh) > C 6 H 6

gg-■■> G6H6 + Na 2 C 0 3

A

(3) C6H5-COONa + NaOH

(4 ) C 6H6 + C 12

C6H6 + 3C12

C6H6C16 ClHCr-XHCl + 3C12—^ C1HC( )CHC1 G1HC CỈÍCÌ

TO ÁN

(hay

-L

Í-

(5)

Fet(0bột) > C6H5C1 + HC 1

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(6 ) C6H6 + CH3 C1

r o0

A 1C 1,

+ CHo=CH-Cl

(hay CeHs + CH2 =CH-C1

-> C6H5-C H 3 + HC1

AICI3

0 - C H = C H 2 + HCI

**% > C6H5-CH=CH 2 + HC1)

(8 ) (T ^ l + CH2=CH-CH3 ^ ^

)

>< ^ ^ -c h -c h 3 CH 3

(9) (f~5) + CH2=C-CH3 - - 1C1-3. > ^~^-Ọ=CH 2 + HC1 C1 _ — CH, Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

51 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

< > n o 2 + H2s °4ññ l i ầ r 0 + ho-no2

(11)

- s ° 3 +Hz° 0 _ n o 2 + h 2o

NH ƠN

( 10)

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 1:1)

+ 2H 0-N 02

( 12)

0 2N y y N 0 2 +2H^o

.Q UY

( 1:2 )

_ /N o 2

+ 3 h o -n o 2

o 2n - Q

+ 3H2o

Ni

(14)

N 02

ĐẠ O

(1:3)

o

200°c

TP

(13)

HƯ NG

Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

b uta-l,3 -đ iin ^ — ^ I P L i^ c lo b e n z e n Cachon — ■» Metan— ► Axetilen_Ẽ2_^ g enzen £1 » to uen -^-*TNT Clo xiclohexan M—

— xiclohexan < (13)'

TR

ẦN

Điaxetylua

(9) | ( 10)

Metyl xiclohexan

00

B

Lờỉ g iả i

CẤ

P2

+3

10

(1) c + 2H2 H'5ữK >CH4T 1500°c (2) 2CH4 (3) 3CH=CH (4 ) 2 CH =CH + 0 2

C H =C -C = CH + H 20

>

-L

Í-

A

(5) CH=C-C=CH + AgsO --ttgyTC) ■>AgC=C-C=CAgị + H2Q (hay CHsC-C =CH+ 2[Ag(NH3)2]OH ^ AgC=C-C- CAgị + 2HaO+ 4NH3T) (6) AgC=c-c 3CAg + 2HC1 -> CH=C-C=CH+ 2AgClị

TO ÁN

(7) CsHe + CH3C1

A't? ’ > C6H5-C H s + HC1 _ ^ N 02

_

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(B) 0 " CH3 + 3HO-N02 £ 2^ *

(9 )Q -C H

0 2N ^ Q - C H 3 + 3H20

(1:3) 3

N ° 2

+ 3H 2 - ^ L _ . Q - C H 3

(10) Q - C H 3 - jj g jk * 0

52

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

-CH 3 + 3H Sơ đồ & chuỗi pHản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.n o

+ 3H° - N°2 Sỉi f i * 0 2 N (1:3)

(12) C6H 6 + Cl2

2

^

+ 3H20 NO:

.Q UY

( 11) 0 >

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

> C6H 5C1 + HC1

(15) 0

+ Cl 2

+ 3H2 0

ĐẠ O

-5 Ê ệ * ©

+ HC1

"C1

Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Cao su Buna -S < — Sti ren

-

V (9—»toluen - 1Q) » Stiren Dinitrobenzen ^ A | (7)

ẦN

1Í3)

HƯ NG

(14> o

TP

(13> 0 +3H ’:-% *O

Polistiren

00

B

TR

Natri axetat— » Metan- ^ »Axetilen—3--> Benzen—■4) >Nitrobenzen

10

Xiclohexađien <——

\ * Trinitrobenzen T. .1 Trỉnỉtr, ( 8)

ÌỈỄ1—►Sunfobenzen

+3

Led g iả i

CẤ

1500°c

sau là m 1'ạnh nhanh

C(%%g"h) > CeHs

(3) 3CH=CH

■» CH 5 CH + 3H oT

A

(2 ) 2CH 4

CH4T + Na 2 C 0 3

P2

(1) CH3COONa + NaOH

Q

- N o 2 + h 2o

Í-

(4) < Q > + h o - n o 2 - M O ^

-L

(5) <Q > + 2H 0-N 0 2 5 Ệ & . 0 2 f y y

TO ÁN

\

(1 :2 )

^ .n o 2 o 2n ^ Q

(1:3)

+ 3H20 N 02

OoN (7) Q

-

no

2 + H 0 -N 02

H2S 0 4đđ

no

95°c

2 + h 2o

( 1 :1 )

ID

ƯỠ

NG

( 6) < Q > + 3 h o - n o 2

BỒ

+ 2H^o

« )2

n c >2

( 8)

N 0 2 + 2H 0-N 0 2 Hz9Sg4cdd» 0 2N

+ 2H2p NO,

( 1:2)

(9) C6H6 + CH3 CI

A1C1,

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

-» C6H5-C H 3 + HC1 53 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c 6h 5- c h 3 (10) CẹH5-CH3

> c 6h 5- c h = c h 2 + h 2t

NH ƠN

AIClỉ ■ '/( + HC1 (11) < Q > ' + CH2=CH-C 1 —im ii-► ị j Yv-CH=CH2 -c xt,t°,p

(12) nCH 2 =CH-CH=CH 2 + n < ^ > -C H = C H 2

.Q UY

■CH2-CH-CH2-CH=CH-CH;

HƯ NG

ĐẠ O

TP

■CH-CH,

( 1 5 ) 0 - N O 2 + 1 ^ 8 0 4 pyriđin ^ -^ ^ 0

” s ° 3 +H2°

Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

ẦN

(5)

(4)

TR

Etyl benzen—^-►1-clo-l-Phenyletan

00

B

M etan-^i^ Axetilen-^1* Benzen-—— ►2-Phenylpropen

10

^-►Isopropyl benzen-^* 2-clo-2-Phenylpropan

+3

Lời g iả i *

(2) 3CH = CH

C(^ y “ ) > CeH6

CẤ

'

P2

1500°c (v 1 ) 2 CH4 —sa u làm r lạ, nh„nhanh h U > CH = CH + 3H2t

+ CH2=C-CH3—S - » Q H p = C H 2 + HC1 C1 ch3

(4)

+ CH3-CH2C1

A1CL

- c h 2c h 3

-L

TO ÁN

(5) Q

Í-

A

(3)

+ CH2=CH-CH3--^

- » Q -C H -C H 2

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(6) (6) ( f j ^

' CH2CH3 + Cl2- ^ f U 0 > -C H -C H 3 + HC1

(7) < Q > ^ H - C H 2 + C12 - ^ U x--CH3

54

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CH3 0

- Ị

CH22 + HC1 -CH cGH3 h3

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Khí cacbonic — » Đá vôi (2)' ->Canxi oxit — > Canxi cacbua —(4) > Axetilen —iẼL-ỳ, Benzen — > Toluen — > C6H5CH2Br

C6H5CH2OH —

CH3COO-CH2-C6H5

.Q UY

Lời g iả i

TP

( 1 ) CO 2 + C a(O H ) 2 —^ C a C 0 3ị

;>|ooo“c > CaC2 + c o t

(4) CaC2 + 2H20

(5) 3CH = CH

Ga(OH) 2 + CH=CHT

C(h^ ' ,h! > CsHs

> C6H6-C H 3 + HCl

ẦN

(6) C6H6 + CH3GI - ^

HƯ NG

(3) CaO + c

ĐẠ O

(2) C aC 03 —ìgg£- > CaO + C 0 2f -

,"■•> C6H 5-C H 2Br + HBr

TR

(7) C6H5 -C H 3 + Br2 (8 ) C6H5 -C H 2Br + H20

B

(0H') > C6H6-C H 2OH + HBr

10

00

(9) C6H5-CH2OH + CHaCOOH < = = = ± CH3C 0 0 -C H 2- C 6H5 + h 20

> Bezen ••-(5) >Toluen

> Mẽtan —

A

Natri benzoat —

> Benzen —

+ 3CH4t

-L

4 AICI3

TO ÁN

(3) v ‘ 2 CH*4 ----sau làr mT lạ nhl Ch nhanh h > CH = CH + 3H2T *

Cữ^

(5) C6H6 + CH3C1

a '? j

> C6H5-C H 8 + HC1

ID

ƯỠ

(6) C6H6-C H 3 + 3 [Ọ]

BỒ

'

b) > C6H6 .

NG

-

TNB

■■> A14 C3

(2 ) AI4C3 + 12HC1 ->

(4) 3CH=GH

>

Lời g iả i

Í-

( 1 ) 4AI + 3C —

»Axetilen

(6) >axit benzoic —

CẤ

> Nhôm cacbua—

P2

Nhôm —

+3

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

> C6H5-ỐOOH + H 20

(7) CoIIs-COOII + NaOH -> C6H6-COONa + H20

(8) C6II5-COONa + NaOII

C'f > c6tìe + Na2C03 _ .n o

(9) 0

+ 3HO-NƠ2 H^

đđ» 0 2N - < Q

(1:3) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa hộc Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

2

+ 3H20 N 02

-

55

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: CaC03~—!^->CaO —Í2ì_> CaC2 — C2 H2 — C2H4 —^ C a E U B rg (6> > C2H 2—^ CH3COOCH=CH2 -■<”) > ' CH3 COONa—!'2-> CH4 "°' > C2H2 — C6H 6 (l2) >

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

C6H5CH3 (l3) >TNT (1) CaCOs —^ (2 ) CaO + c

.Q UY

L ời g iả i CaO + C 0 2t > CaC2 + c o t

TP

(3) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH) 2 + CHsCHT

ĐẠ O

(4)C 2H2 + H2 — %*•-> C2H4

ẦN

HƯ NG

(5 ) CH2=CH2 + Br2 -> CH2B r-C H 2Br (6 ) CH2Br-CH2Br + Zn -> CH2=CH2 + ZnBr2 (7 ) C H =C H + CH3COOH —^ CH3COO-CH=CH2 (8 ) CH3 COO-CH=CH2 + NaOH -> CH3COÒNa + CH3 CHO (9) CH3COONa + NaOH > CH4 T + Na 2COs (v 1 0 ) CH*4 ------,.l5, 00!c , . > CH sC H + 3H2T sau la m lạ nh Iihanh *

TR

'

> C6H6

(12) C6H6 + CH3 CI

> C6H5-C H 3 + HC1 __>no 2

00

10

0

-C H 3 + -3 H 0 -N 0 2

0 2 N - O - C H 3. + 3H20

(1:3)

N 02

P2

+3

w

^ '

B

(11) 3CH = CH•C(^ g * >

CẤ

Bài B. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (X)

g,uaX L , „ h > (Xi)t + (X2)t C(' ^ nh) > (X3)

(2 )

A

(X.)

(1 ) (3)

(X4 ) + Cl2 —^

(4)

(Y) + (X5 )

-L

Í-

(X3V+CH3 C1 — *& -» (X4 ) + (X5)

(Y) + NaOH -> (Y,) + (Y2>

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

(Yi) + CH3COOH < ẼỂ==:

(5) >(Y3) + H 20

(6)

(Ys) + NaOH -» (Y4) + (Yi)

(7)

(Yi) + CH3-CI —^ —> (Z) +(X5 )

(8 )

(Z) + 6 [0 ]

Jd7 ‘,°4 > (Z!) + H 20

(Zi) + (Yi) < = = = = » (T) + H20 t"

50

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(9 ) (10) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(1) 2 CH4

NH ƠN

L ờ i g iả i ' T 7 y , ... > CH=CHt +SH,: 3H2T H .^

-

(Xa) > C6H 5-C H 3 + HC 1

TP

(Xề) (3 ) C6H6 + CH3C1

.Q UY

(2) 3C H sC H ... S & Ịgp. > C6H6

ĐẠ O

(Xa) (Xí) (Xs) (4) C6H 5-C H 3 + Cl2—^ >C6H5 -C H 2 C1 + HC1

(Yề)

(Y,)

ẦN

(Y)

HƯ NG

(X,) (Y) (Xs) (5) C6H 6-C H 2C1 + NaOH -> C6H5-C H 2OH + NaCl

10

00

B

TR

(6 ) C6H 5-C H 2OH + CH3 COOH <■ H:5°4ilậc > r c h 3 c o o - c h 2- c 6h 5 + h 20 (Y i ) (Y3) (7) CH3 COO-GH2-C 6H5 + NaOH CHsCOONa + C6H5-C H 2OH (Y3) <ỵ*) (Yi) 3C

+3

C6 H 5 -C H 3 + CH 3 -CI J ^ H

P2

(8 )

(Z)

(X5Ĩ (X5)

CẤ

XY1)

^ Q > - C H 3 + HC1

-L

Í-

A

+ h 20

COOH

TO ÁN

‘ +2C 6 H5 -C H 2OH

H2S 0 4đ

V.... = = ±

BỒ

ID

ƯỠ

(Zi) (Yx) Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: g> > « ! > .+ <*«>*. (X!) + H20 ^ (X3 ) + (X4 )t (Xi) C(h0^ h ) > (Y) (Y) +

CH3 C1

>(Y!) +(Y2)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

+ 2H20

]Ị Ụ ) CO O-CH 2 - C 6 H5

NG

COOH

C00-CH2-C6H5

(T) (1) (2) (3 ) (4) 57

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(Y i) + (Y3) — s so ^ j g c ^ (TN T) + H2o

(5)

(Y) + (Y3)

(6)

H=sog ; 95‘c > (TNB) + H20

(Y) + CH2=CH -C 1 (Yx)

^

>(Z)

(7 )

>.(Z) + H2

xĩ''°-p > Cao su Buna - s

(9)

.Q UY

(T) + (Z)

(8)

Lời g iả i > CaC2 + COt ,

.

TP

(1)CaO + C

(3) 3CHsCH

c<^ g lh) > CeHs

(X4)

(Y)

> C6H5-C H 3 + HC 1 (Yi)

(Y2)

.

B

(Y)

ẦN

(4 ) C6H6 + CH3CI

TR

.

(X.)

HƯ NG

(Xa)

ĐẠ O

(X) (X.) (X2) (2) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH)2 + CHsCHt (X,)

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

“CH3 + 3H° - N°2 Hĩg ° c ẻ> °2Na O ' CH3 + 3H2°

00

(5) 0

( 1 :3 )

.

N0

2

.

(TNT)

+3

(Y s) \

_ .

P2

<Yi)

10

n o

2

(Y3)

(TNB)

A

(Y)

CẤ

(6) < y > + 3HO-NO? H^ d . 0 2N - Q + 3H20 (1:3) N°2

+ CH2 =CH-C1

-L

(Y)

A1C1ĩ-» @ - c h = c h

Í-

(7)

(Z)

> C6H5-CH=CH2 + H2

TO ÁN

(8) C6H5-C H 3

2

(Y,)

(Z)

(9) nCH2 =CH-CH=CH2 + n<Q)-CH=CH 2 --'°'P

(T)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(-C H 2 -C H -C H 2 -C H =C H -C H 2- ) n

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Z)

(Cao su B un a - S) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu c

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CHƯƠNG UI

.Q UY

DẪN XUẤT HALOGEN- ANCOL A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ §1. DẪN XtlẤT HALOGEN CỞA HIĐROCACBON

ĐẠ O

TP

^ Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen tá được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon gọi tắt là dẫn xuất halogen.

HƯ NG

Tính chất hóa học

1) P hản ứng th ế nguyên tử hălogen bằng nhóm -O H R-CH2-X + H20 — =2Ẽ-_> R-CH 2-OH + HX 300 >C, 200;Um

V

J

TR

2) P hản ứng tách h ỉđro halogen nua

ẦN

Cl + 2NaOH ---- — ------ (Q ỳ~ ONa + NaCl + H20

B

CH3-CH2-Br + KOH — 5SììlÍL-» CH2=CH2 + KBr + HsO CH3-CH = CH-CH3 (sản phẩm chính) CHs -C H - CH2 - CH3 K0HS u’t° I or CH2 = CH-CH2-CH3 (sản phẩm phụ)

CẤ

P2

+3

10

00

<

.

A

Quy tắc Zai-xepf Khỉ tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưư tiên tách ra cùng vội H ở nguyên tử cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

-L

Í-

3) P hàn ứng với magỉe: tạo hợp ch ất cơ m agie CH3-C H 2-B r + Mg .etekhaử.. > CHs-CHs-Mg-Br

TO ÁN

(etyl magie brom tan trong ete) .

NG

§2. ANCOL ^ Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử caebon no. Công thức chung của rượu no đờn chức: CnH2n+iOH (n > 1 ).

BỒ

ID

ƯỠ

Tính chất hóa học 1) Tác dụ n g vớỉ kim loại kiềm (Na, K) R(OH)2 + xNa -> R(ONa)„ + I H2t

- Phản ứng tái tạo rượu: RONa + H2 O —> ROH + NaOH: Chứng tỏ rượu không phải là axit. Sơ đồ & chuỗi phản ứlag Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

59

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2) P hản ứng tách nước từ rượu (đêhiđrathổa)

H ••

> R -- 0o - R + H2O

1 2 0 - » 14 0 ° c

.Q UY

2 R0

NH ƠN

a) Loại một phân tử nước từ 1 phân tử rượu (tạo anken)

3) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn rượu

TP

a) Rượu bậc 1 khi oxi hóa cho anđehỉt

R-CH 2 OH + CuO —

> R-CHO + Cu + H20

HƯ NG

hoặc

ĐẠ O

R-CH2OH + - 0 2 - - -:t° -> R-CHO + H20 2

b) Rượu bậc II oxi hóa hoàn toàn thành xeton

> R1-CO-R 2 + h 20

ẦN

Ri-CHOH-R 2 + ỉ 0 2 — Cu t2

TR

hoặc R1-CHOH-R2 + CuO — £— > R1-GO-R2 + Cu + H2O

00

B

c) Rượu bậc III khó bị oxỉ hóa

- > R-COOH + H20

10

Chú ý: R-CH2OH + 0 2 —

+3

Khi oxi hóa không hoàn toàn rượu bậc I có thể thu được axit, anđehit

P2

tương ứng (cùng sô" C) rượu dư và nước. Hóa tính của sản phẩm này rất

CẤ

phức tạp, cần xét cụ thể từng trựờng hợp.

A

V í dụ: CH 3 OH — J2L-S- (HCOOH; H -C HO ; CH 3 OH dư; H 2 0 )

Í-

4) Phản ứng oxỉ hóa hoàn toàn (đốt chảy)-

TO ÁN

-L

CnH2n*1OH + — O2 — í —> nC0 2t + (n + 1) H20 2 CnIỈ2n +2ỠX+

^3 n +1 - x > 02— 1 2 J

nC 0 2t + (n + 1 )H20

BỒ

ID

ƯỠ

NG

5) P hản ứng với a x it a) Axit vô cơ: R(OH)x + xHX —

—> R(X)x + XH2O

Chú ý: Nếu R trong rượu không no thì sẽ kèm theo phấn ứng cộng vào gốc R.

60

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Với axit hữu cơ: RCOOH + R’OH — HĩS0-i^ - - > RCOOR' + H20 Chú ỷ: Axit đơn chức + rượu đa chức -» este đá chức + C2H4(OH) 2 ^ C2H4(OCOR) 2

.Q UY

2 RCOOH

NH ƠN

~1

ĐẠ O

TP

6) Phản ứng với Cu(OH)2 Chỉ có rượu đa chức có các nhóm (-OH) đính vào các nguyên tử cacbon kế tiếp nhau. Cho phản ứng hòa tan Cu(QH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam. 0 -CH 2 CH2 ‐ 0

H CH2 -OH

+ H20

H HO-GH 2

TR

2C H -O H + Cu(OH) 2 I CH2 - OH

ẦN

CH2 - OH

/ Cu / \ cO -C H -> CH - o)

HƯ NG

\

Đ iều c h ế rượu

00

B

1) Các phương p h á p chung

+3

b) Hiđro hóa anđéhit hoặc xeton

10

a) Hiđrat hóa anken: CnH2n + H2 O —

> R-(CH 2 OH)x (rượu bậc 1)

. Ni’ t0 -> R-CHOH-R’ (rượu bậc II)

CẤ

R-CO-R’ + H2

‐Ni’ t0

P2

R-(CHO)x -+ xH 2 .-

—> CnH2n + 1OH

c) Thủy phân 'dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm > R(OH)x + xNaX

A

R(X)x + xNaOH — 2) Các phương p h á p riêng

-L

Í-

a) Điều chế rượu metylic: CO + 2H2 — xt- t0-p- > CH3 OH

TO ÁN

b) Điều chế rượu etylic:

.. > nC6H 120

(C6H 10O5)n + n ĩỉ 20 ^

2

C2H5 OH + 2C02t

NG

C6H 120 6 —

6

ƯỠ

c) Điều chế rượu đa chức - glixeroỉ

BỒ

ID

+) Thủy phân dầu mỡ động vật (lipit): C3 H5 (OCOR). + 3NaOH — (lipit)

+)TừC3H6

+C1,

- > C1CH2-CH=CH2

> C3 H5 (OH) 3 + 3RCOONa (glỉxerol)

+cl2’Hg0 > CH2CI-CHOII-CH2CI +NaOH

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóá học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(xà phòng)

C3H 5(OH)3. 61

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài I. Hoàn thành sớ đồ phản ứng sau: -*C2 H.Br HOCH2 CH2COONa

NH ƠN

(1)

CH2 = CH2

«

C2 H5OK

c h 3c o o - c 2h 5

c 6 h 12 o 6

. ■Lời g iả i

Ancol

H + ,t°

(3) C2H4 + H2Ọ (4) C2 H5OH :

> C ,H 4T + K Br + H ,0

-> C 2 H 5 OH

TR

> C2H4t + H20

ẦN

(2) C2 H5Br + KOH

HƯ NG

( 1 ) CH2 =CH2 + HBr ->CH 3-C H 2-C1

TP

►c h 2 = c h - c h = c h 2

ĐẠ O

CH3CHO

.Q UY

CH-aCOOH

N i ,t°

B

-> c h 3- c h 2- o h

00

(5) CH3 CHO + H2

> CH 3 -C H O + C ui + H 20

+3

10

( 6 ) C 2 H 5 OH + CuO —

P2

(7) C2 H5OK + HClIoãng -> C2H5 OH + KC1

CẤ

(8 ) C 2 H 5 OH + K -> C 2 H 5 OK + —H2t

A

2

> C2H5OH + NaBr 4

H t S 0 đặc

Í-

C2H5OH + HBr <:

-L

(10)

(9) C2H5Br + NaOH —

TO ÁN

( 1 1 ) CH3 COO-C2 H5 + NaOH -> CH3COONa + C2H5OH (12) C2 H5 OH + CH3COOH <:

4

ĨL,SQ đặc

± CH3 COO-C2H5 + H20

(14) C2H 5 OH + 0 2

BỒ

C2 H5OH + Na 2 C 0 3

lé""'e"8lfa > CH3 COOH + H20

(hay 5 C2H5 OH + 4KMn0 4 + 6H2 S 0 4 ->

ID

ƯỠ

NG

(13) HOCH2 CH2COONa + NaÒH

5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnS0 4 + IIH2O) 62

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sớ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu c

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Hf°:caặc > C2H5 - 0 - C 2H5 + H20 AUO3 (16) 2C2H5OH . 350°c 3a^ > CH2 =CH-CH=CH2 + H2t + 2HsO

.Q UY

(15) 2C2H5OH

(hay 2 C2H 5 OH ■Mg 0fcnO > CH2 =CH-CH=CH2 + H2t + 2H2 0) ^ £ àBloàn .» 2C02T + 3H20 > 2C2H5OH + 2C 02t

ĐẠ O

(18) C6H 120 6 —

TP

(17) C2H5 OH + 3 0 2

Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

HƯ NG

Khícacbonic—

ị 1 Glucózơ——■■>Etanol———►Etilen———►Ancol etylic Tinh bột — -21 J ’ —-—Butít-1 ,3-đỉen(Đivinỵì) -*———Etanol

^—Anđehit axetỉc

ẦN

Cao su Buna

TR

Etyl magie bromua«-^2-,Etyl bromua-*^—! L ờị g iả i (C6H 10O5)n

00

B

(1) 6nC 0 2 + 5 nH 20

10

(2 ) (C6H 10O5)n + nH20 —£ - » nC6H 120 6

>CsHi2oẽ + 6 0 2t

+3

(3 ) 6CÒ2 + 6 H20

> 2 C2 H5 OH + 2C 02t

P2

(4) C6H 120 6 (5) C2H5OH -

CẤ

> C2H4 t + H20

A

(6 ) C2H4 + H20 - h>1° > C2H5OH

(7) C2 H5OH + CuO —^ + H 2

Í-

( 8 ) C H 3- C H O

^

-L

(9) 2 C2H 5 OH

CH3-C H 0 + Ouị + H20

Ni ■'•■■■> C 2H 5O H

> CH2 =CH-CH=CH2 + H2t + 2H20

TO ÁN

(10) nCH2 =CH-CH=CH 2 (11) C2 H5 OH + HBr <

•> (-CH 2-CH=CH-CH 2 -)„ > C2H5Br + H20

BỒ

ID

ƯỠ

NG

( 1 2 ) CH3-C H 2-B r + Mg ’ eMklmn > CH3-C H 2-M g-B r Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Khí cacbonic— > Đá vôi — »Vôi sống—— >Đất đè n— > _. glicol (7) Axetilen —(5) vĩ?+„inr, > Etylen —(6) x Etyl en < ± Anđehit oxalic Tiĩ (9) > Axỉt oxalic —(10) ->Natri oxalat Ancol etỵlic

(13- "> E ty ie n ——

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

— >Khí hiđro

(12)

Etyl bomuá —— > Etyl magie bromua 63 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

L ời g iả i ( 1 ) C 0 2 + Ca(OH) 2

c- J g j k

(3) CaO +

NH ƠN

CaO + C 02t >

CaC2 + c o t

.Q UY

(2) CaCOa —

ll:1) > CaCOsi + H20

(4) CaC2 +2H2Q -> Ca(OH) 2 + CH^CHT > C2H4t

TP

(5)C 2H 2 + H 2 (6 )

(7) CHo-OH + 2CuO -£-► C H =0 + 2 C u i + 2H20

I

2- o h

ch

CH2-OH I CH2-OH

ẦN

(8 ) CH=0 +2H 2 J Í U I t° CH=0 •

=o

HƯ NG

I

ch

ĐẠ O

3CH2 =CH2 + 2 KMnƠ4 + 4 H20 -> 3 C2 H4 (0 H )2 + 2 Mnơ 2 +2 KOH

(9) C H =0 + 3[0 ]

dd KMnQ4 » COOH + H 20

TR

I

CH=0

I

COOH

3C2H2 0 4 + 8M n0 2 + 8 KOH)

00

B

(hay 3C2H2 + 8KMn0 4 + 4H20

10

(10) HOOC -COOH + 2NaOH ->NaOOC-COONa + 2H20

(12) H 2 + C H 3 CHO

đc > C2H4 + H 20

A

tH^

> CH 3 - C H 2 -O H

N i ’t0

CẤ

( 13) C2H 5OH

Ca0° > 2Na 2 C 0 3 + H2f

P2

+3

(11) NaOOC-COONa + 2NaOH

( 14) CH2=CH2 + HB r ->CHíj-CH2-Br

Í-

( 15) CH3-C H 2-B r + Mg

eBkto" > C H a-C H s-M g-Br

-L

Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

TO ÁN

Axit axetic-^-W inyl axetat—

Anđehit axetic (3) » Ancol etylie«====►Eten Ị( ị r6 ) .

NG

(1Q) ----- Alyclorua «-^-Propylen ^►Propanol -1 ^

2 ,3 -đibrom

BỒ

ID

ƯỠ

►Propenol-

@4

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

n-butan «-^-Buta -1,3-đien Propyl axetat(- ^*Axit axetic

-propan‐ 1 -ol

glixerol

glixyl trinitrat

ị(17)

Anđehit acrylic (acrolein) Sơ đố & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L ời g iã i ( 1 ) CH = CH + CH 3 COOH — i2 - > CH3 COO-CH=CH2

> C 2H 5 O H

N i’' “

(4) c 2h 6o h - ^

TP

H2

> c 2H4 + h 20

(5) c 2 h 4 + h 20 —

ĐẠ O

+

> c 2H5OH

(6 ) 2 C2H5 OH

> CH2 =CH-CH=CH 2 + H 2 + 2H20

(7 ) CH2 =CH-CH=CH 2 + 2H2 —

CH3-CH2-CH2-CH3

ẦN

C A t + CH*t

(9) CH2=CH-CH 3 + Cl2 —

CH2 =CH-CH 2C1 + HC1 CH2 =CH2-C H 2OH + NaCl

B

( 1 0 ) CH2=GH-CH 2C1 + NaOH —

TR

(8) n-C 4Hio

HƯ NG

( 3 ) C H 3C H 0

.Q UY

(2 ) CH3 COO-CH=CH 2 + NaỌH —— »CH3COONa + C H 3 CHO

( 11) CH2=CH2-CH2OH + H2

10

00

Ni''° > CH3-C H 2-C H 2OH

(12) C 2 H s- C H 2OH + C H 3 COOH < H;S° jJặc > C H 3 COOC 3 H 7 + H 20

+3

P2

(13) CH3 COOC3H 7 + NaOH — — > CH3COOH + C3 H7OH

CẤ

(14) CH2 =CH-CH2OH +Br2— ►CH2-CH-CH?OH Br Br

16)

C H -O H

HÓ +3H N O 3

-L

(

OH OH ỎH

Í-

Br Br CH2-OH

A

(15) CH 2 -C H -C H 2OH + 2NaO H loẩngA -_ C H 2 -C H -C H 2 + 2NaBr,

c h 2- o n o 2 ► ệ H - 0N 02 c h 2- o n o 2

+

3H 20

TO ÁN

c h 2- o h CH2-OH I KHSO t° (17) CH-OH ----- CH2 =CH-CHO + H20 CH2-OH

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Bài 5. Viết các phản ứng theo sơ đồ biến hóa sau: ——

Propen -

n - but an <

Buten < ill -Buta-l-oĩ

Propan — » Iso -propylclorua-^-*Ancol see -propylic—-

...ij.lL-- 1

Propylen < (9); Propan -2-ol <— Đimetyl axeton 4 121

(10)

Etyĩen-^—-»1,2 -đibrom etan (13)» Etyl glicol -i±í^ Dung dịch trong suốt màu xanh lam (X) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

05 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

L ờ i g iả i -> c 4h 8 + h 20

NH ƠN

( 1 ) c h 3- c h 2- c h 2^ c h 2- o h — (2) C4H ồ + H2 - Ni’t0--> C4H10

(4) C H 2 = C H -C H 3 + H 2 —

.Q UY

CH2 =CH-CH 3 + CH4t > C3 H 8

. (5) CH3 -CH 2-CH 3 + Cl2 —

CH3 -CH-CH 3 + HC1 C1

TP

(3) n -C 4H 10

ĐẠ O

(6 ) CH3 -CH-CH 3 + NaOH —£-+ CH3 -CH-CH 3 + NaCl C1 Òh

CH3 -CO-CH 3 + C uị + H20

HƯ NG

(7) CH3 -CH-GH 3 + Cuò Óh

(8 ) CH3 -CO-CH 3 + H2 - S U CH3 -CH-CH 3 OH ,

ẦN

1

B

TR

(9) CH3-CH-CH 3 .qg a d > CH2 =CH-CH3 + H20 ÒH

10

00

(10) CH2 =CH-CH3 +H 20 h 2s q 4 loãng ^ CH3-CH-CH 3 ỎH ■ > CH2 =CH2t + CH4t

+3

(11) C3 I-I8

P2

( 1 2 ) CH2 =CH2 + Br2 —>Br-CH 2-C H 2-B r

CẤ

(13) CH2 -CH 2 +2NaOHUfflhg A Br Br

^

A

,Iy(x

CH2-CH 2 + 2NaBr OH OH

Í-

CH2-OH //"VrT\CH2-O n H -0-C H 2 -t t ^ (i4) I" 2 +Cu(OH) 2 — ► I Cu ^„ 1 + 2 H20 c h 2- o h ; c h 2- q ^ - 0 -CH 2

-L

(X)

TO ÁN

Bài 6 . Hoàn thành sơ đọ phản ứng sau: Nh ô m—

» Nhôm cacbua—

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(4'- > Vinyl clorua — (8 )

> V

Etanol —

/-\1

(9 )

V

À x r ìị-

> Metan —^ -» A xetilen

> Butađien —

» n-Butan —

> Etilen

>Axit axetịc —->Bari axetat — —> Axeton nT T A ^ -i r%V 1 3 Q-P1

O V A + T I 4- ____________________{ ^ 'A

—— >Ancol sec-propylic —^-^—^Propen —(14)--> Alyl clorua -—— .>Ancol alylic —-■■■->2,3 - đibrom propan-l-ol ———■> Glixerol—

06 '

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

» Đồng (II) glixerat

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lời giải 8-00°?-> AI4 C3

(2) AI4 C3 + 12HC1 ->

4 AICI3

+ 3 CH4 T

.Q UY

( 1 ) 4A1 + 3C

(3) 2 CH4 ------ ,. 15f0°h c . r > CH=CH + 3H2t v * sa u ỉà ni lạ n h nhanh * '

TP

(4) C H sC H + HCl ... ls0Hg y c > CH2=CH-C1

11- C 4H 10

+ C2H4t

HƯ NG

(7)

ĐẠ O

(5) 2CH 2 =CH-C1 + 2 Na -> CH2=CH-CH=CH 2 + 2 NaCl (6 ) CH2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 CH3 -C H 2-C H 2-C H 3

00

B

TR

ẦN

(8 ) C2H4 + H20 . > C2H5OH CH3 C 00H + H20 (9) C2H5OH + 0 2 ( 10) 2CH3COOH + Ba(OH)2 -^(C H 3COO)2Ba + 2H 20 (11) (CH3 COO)2Ba —=ẵ-> CH3-CO -CH 3 + BaC03ị (12) CH3-C-CH 3 + H2 - ^ — CH3-CH-CH3 II I I

'500“fc > CH2 =CH-CH 2C1 + HC1

P2

(14) CH2 =CH-CH 3 + Cl2

+3

10

(13) CH3-CH-CH 3 - H^ , j » CH2 =CH-CH3 + H20 Oil

-L

Í-

A

CẤ

(15) CH2 =CH-CH 2 C1 + NaOH —£—> CH2 =CH-CH2OH + NaCl (16) CH2=CH-CH2 OH +Br2—►CpV^H-CHjOH Br Br (17) CH2-CH-CH2OH + 2NaOH loSng (j:H2-CH-CH 2 + 2NaBr Br Br OH OH OH CH2-OH ' CH2-O n H - 0 -CH 2 (18) CH -O H

+ Cu(OH ) 2 — ►C H - O c ^ U^ 0 -C H

CH2-OH

TO ÁN

c h 2- o h

+ 2H20

HO-CH2

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Br-CH2 CH2-Br

C2H4+-Q

NG

|(9)

BỒ

ID

ƯỠ

CH3COOH-^CH3COONa-^CH4 -^*C 2 H2 - ^ C H 3 C H O ^ C 2H HO-CH2-COONa (13]

( 10)1

C1-CH2-C 00H

C1-CH2-CH0

▼ /|4\ _ Í 15 Ì ______ _ „ ( 16 ) (17 ) CH2—o v H—,0 —CH7 c h ^ o h ^ h c h o ^ I h o c h 2- g h o ^ c 2h 4 (oh)21ì^ X ,

-

ị<18 )

C H 2-Q -H

V / —

2

C H 3 -C H O

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

67 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

L ởi g iả i

(2 ) CHsCOONa + NaOH

NH ƠN

(1) CH3 COOH + NaOH -> CHsCOONa.+ H20 °p -> CH4f + Na 2 C 0 3

HzS°;:.eSO< -> -CH3 CHO

( 5 ) C H 3- C H 0

N i‐10 > C 2H 5O H

+ H 2

TP

(4) C H sC H + H20

.Q UY

(3) 2 CH*4 ------,.'s, 00!c . . > CH=CH + 3H2t v ' sa u là m lạ nh nhanh ^

•> C2 H4 + H20

(8 ) CH2 =CH2 + Br2 —>Br-CH 2-C H 2-B r

(10) CHgCHO + Cl2

2

K Br + 2H 20

500°c > Cl-CHị-CHO + HC1 -

2

0 2

> C I - C H 2- C O O H

..... ^

00

( 1 1 ) C I - C H 2- C H O +

" f > C2H 2 +

ẦN

K OHđạc

TR

2

B

(9) C 2 H 4 B r 2 +

HƯ NG

(7) C2H5OH

ĐẠ O

(6) C2H5OH + CuO —1i— t CH3-CHO + C u i + H 20

10

(12) C1-C H 2-COOH + 2NaOH -» HO-CHa-COONa + NaCl + H20

+3

(13) HO-CH 2-COONa + NaOH

ctf

> CH3OH + Na 2 C 0 3

CẤ

P2

(14) CHgOH + CuO —í —> HCHO + Cui + H20

A

(15) 2 HCHO —— —> HO-CH 2-CHO

-CHO + H H22 ( 16) HO-GH2-CHO

nm" Ni^ - > HO-CH2-CH2-OH HO-CH 2-C H 2-O H

TO ÁN

-L

Í-

(17) Ỹ H- OH + CU(0 H)2 - ^ Ỹ ^ C ^ ° - Ỹ H2 + 2 H20 CH2-OH CH2 - Q ^ '■'0-CH2 2 (18) Ỹ1*2 OH — C H 2 -O H

CH3 -CHO + H20 3

2

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Ancol propylic < = ~ ± Ancol sec-propylic (hoặc P ropan -l-o l < (I). > P rop a n -2-ol) (Mối mũi tên ứng với nhiều phương trình phản ứng) 0g

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Ancol propylic —> Ancol see propylic

( 1 ) CH 3 - C H 2 -C H 2- O H

> CH 2 = C H -C H 3 + H 20

.Q UY

NH ƠN

Lời g iả i

Ancol sec—propylic —> Ancol propylic

(1) CH3 -CH-CH 3 - Ì ^ ^ h . CH2 =CH-CH3 + h 2o OH

ĐẠ O

TP

(2) CH3 -CH=CH2 + H20 EfrSP^oSng^ CH3 -CH-CH 3 OH

CH2=CH-CH 2C 1 + HC 1

(3) CH2 =CH-CH 2C1 + H 2

-> CH3-C H 2-C H 2 C1 + HG1

HƯ NG

(2 ) CH2 =CH-CH 3 + Cl2 -

(2 ) ■(* C 2H 5O N a

TR

C 2H 6 i Ẽ U c 2H 5B r -

C H 3C H 2- M g - B r « - ^

10

C2 H5 OH

L1 0 ' (5)

00

B

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau; HOCH2 CH2COONa n (4) \ >

ẦN

(4) CH3-C H 2-C H 2 C1 + NaOH —£-> CH3-C H 2-C H 2OH + NaCl

f(17)

S L CH3 C H O CH3 C O O H(10 U!L* - ^1 CH3 COONa-

P2

+3

C:2 H H4 |(16)

-

CẤ

H2 *--l15) - H G O O N a^ — HCOOH «i^H C H O <£2L C H 4 iỉI2

A

Lời g iả i

(1) HOCH2CH2COONa + NaOH

cf

> C2H5OH + Na2C0 3

-L

Í-

(2 ) C A O ! ! + Na ^ G2H5ONa + - H2t

TO ÁN

(3) C2H5 OH + HC1 < ■HiS°,đặc

(4 )

2C2H5CI

+

2Na

-> • C H 3- C H 2- C H 2- C H 3 + 2

ID

ƯỠ

NG

( 5 ) C H 3- C H 2- C H 2- C H 3

BỒ

C2H5 C1 + H20

(6 )C 2 H6 + Br2

ask‘ (l;l)

C 2 H 6 t + C H 2= C H 2t

-> C 2H 6B r + H B r

(7) CH3-C H 2-B r + Mg ( 8 ) C 2H 5 O H +

( 9 ) C H 3C H O

CuO + - 0

eleld,“ > Cĩla-CIIs-M g-Br C H 3- C H O

2

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

NaCl

Mn

+

Cuị

+ H 20

CH3 COOH 69

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(10) CHsCOOH + NaOH -4CH3COONa + H20 >CH ,t + Na 2 COf

(11) CHaCOONa + NaOH k NO

(hay CH4 + 0 2

NH ƠN

(12) CH4 + 0 2 - s X)a -f80S s r * HCHO + H20 > HCHG + H 20) Mnĩ‘ > HCOOH

2

.Q UY

(13) HCHO + - 0 2

(14) HCĐOH + NaOH ->HCOONa + H20

pb/Ft,C01

> CH2=CH2t

ĐẠ O

(16) CH=CH + H2

TP

(15) HCOONa + NaOtt - ■ c‘° - > H2T + Na 2C 0 3

TR

ẦN

HƯ NG

Bài 10. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: , xjrC3 H7CI (1) / 3 Ạ7 ■ '■ o C(3)>N _ c 3h . '■■<<**>> C.H.OH 3 H7 ÓH (15) ^ ĨT 1-rT ^TT . (14) C6 H5 CH2 O N a - ^ C 6 H5 CH2 O H -

B

- í % CH4^ U C2H2-ÍÍÌU C 6H6- Í ỉ ĩ U C5 H5 CH3 - Í Í 2 - C6 HjCH 2 C1

+3

10

00

Lời g iả i (1) CH3 -CH 2-CH 3 + Cl2 CH3-CH-CH 3 + HC1 C1

( 3) C H 3 - C H - C H 3

+ HC

A

Ổh

CẤ

P2

(2) CH3 -CH-CH 3 + NaOH —£-► CH3 -CH-CH 3 + NaCl C1 C)H C H 3 -C H -C H 3

1

C1

+

H

20

đ , CH2=CH-CH3 + H20

Í-

(4) CH3 -CH-CH 3 H^ ÒH

1 JỊỂ==±

-L

(5) CH 2 =CH -CH 3 + H20 _ M 2 ij£ S ĩẵ ..» CH 3 -C H -C H 3

TO ÁN

ỎH

(6 )

CH2 =CH-CH 3

+ Ha

C H 3 -C H 2 -C H 3

» C H 2= C H - C H 3 + H 2

BỒ

ID

ƯỠ

NG

( 7) C H 3 - C H 2 - C H 3

- f - >

(8 ) CH2 =CH-CH3 + HC1 —► GH3-CH-CH 3 C1

(9) n-C 3 H8

4g;^°c

70

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> CH2 =CH2 + CH4t Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

C(%*glh)-> CeHe y ’-> C6H5-C H 3 + HC1

(13) C6H 5-C H 3 + Cl2 H

C6H 5-C H 2C1 + HC1 20

<OH )

> C 6H 5- C H 2O H

+ H C

1

ĐẠ O

( 14 ) C 6H 5- C H 2e r +

.Q UY

(12) C6H 6 + CHsCl

TP

(11) 3CH=CH

NH ƠN

(10) 5,00"c . ■ > CH=CH + 3H2t v 7 2 CH44 ------,.1 sau là m lạ nh nhanh

(15) C6 H 5-C H 2OH + Na

Tinh b ộ t...-<2) > (X) —^ -> C 2H5OH

C2H5O H —

4

^ - » (X )

(4) >(Xt)

C2H6O H —^ ( X 3) —!2L ^ C 2H5OH

(X2) —

2

(ll) > C H5OH

(12) > (X6)

25

(13) > C H OH

ẦN

C 0 2 —^

HƯ NG

C6H5-C H 2ONa + Ỉ H 2f 2 Bài 11. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

(,|5) > Poli butađien

TR

<14> >(Xs)

B

Lưu ỷ: Các phản ứng không trùng nhau.

00

Lời g iả i

(C6Hio05)n

10

( 1 ) 6 nC 0 2 + 5nH20

(3) c 6h 12o 6

(X)

*1™;™ > 2 C2H5 ÒH + 2C 02t

*

A

(X)

C2H5ONa + - H 2t (Xi)

-L

Í-

(4 ) C2H5OH + N a

2

1 1 C 6H 1 2 O6

CẤ

.

P2

+3

(2) (CeHioOõXi + n H 20 — - — >

25

TO ÁN

(5) C H 5ONa + HClioặng -> C H OH + N aCl

(X,)

(6 ) C2H5OH + HC1 < H2S^ đậc > c 2HsC1 + H20

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(X2) (7) CọHsOI + NaOIi

> C2 H5OH + NaCl

(X2) ( 8 ) C 2 H 5 0 H + C H 3 COỜH ĩ

C H 3 C O O -C 2 H 5 + H 20 t°

(X3) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

71

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(9) CH3COO-C2H5 + NaOH —^

CHijCOONa + C2H5OH

(Xs)

NH ƠN

dO )C 2H5OH - » ^ 4 ) C2H4t + H 20 (X.) C2H4 + H20

hV > C2 H6OH

.Q UY

(11)

(X.) ( 12) C2H5OH.+ CuO

TP

> CH 3-CH0 + C u ị + H2O

( 13 ) C H 3 - C H O

+ H 2

■ N i'1-

ĐẠ O

(X5 ) > C 2H 5O H

(14) 2C2H5OH —

HƯ NG

(Xg)

■> GH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O (Xe)

> (-C H 2-C H =C H -C H 2- ) n (Poll butađien)

TR

ẦN

(15) nCH 2 =CH-CH=CH 2 Bài 1 2 . Hoàn íhành sơ đồ phản ứng sau: ___ .V

00

B

+Y

+3

10

c 2h 5 o h ^

(3 )

CẤ

P2

^ 2

L ời g iả i

> c 2h 4 + h

A

(1 ) C 2 H 5 O H

(Xx)

"^4

20

(X2)

( 2 ) C H 2 =C H 2 + HC1 -> CH 3 - C H 2-C Ì

(Y)

(X3 )

-L

Í-

(X!)

TO ÁN

(3) Na + H20 -> NaOH + - H at 2 (X2)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(4) C2H4 + H20 — (Xi,

(X4) C2H5OH

(X2)

(5) C2H5 CI + NaOíI —!■ — + C2H5 OH + NaCl (X3)

(X4)

<79

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗỉ phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 13. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: + NaOH

v

+ CuO

v

X 1----- 7TT ^Ă3T 7 ^ xt,r (3) (4) + NaOH

-— ►

v

a5

(7)

.Q UY

+ C12 askt ( 1 : 1) (2 )

(6 )

Propen

( 10)

+ CuO x t, t ( 8)

TP

»x

3

ĐẠ O

Propen.

v

7

4 .-Z(5)T *

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Với (Xi) là sản phẩm chính và (X2) là sản phẩm phụ.

( 1 ) CH2 =CH-GH 3 + h 2 —

HƯ NG

L ời g iả i

c h 3 - c h 2- c h

ẦN

(X)

3

CH3-CH-CH 3 + HC1 C1

00

B

TR

(2) CH3 -CH 2-CH 3 + Cl2

CH3-CH2-CH2CI + HC 1

P2

+3

10

(2’) CH3-CH2-CH3 + Cl2 —

CH3 -CH-CH 3 + NaCl Òh (X3)

(Xi)

(X2) : Sản phẩm phụ

A

CẤ

(3) CH3 -CH-CH 3 + NaOH — C1

►CH3-CO-CH 3 + Cui + H20

TO ÁN

-L

Í-

(4) CH3 -CH-CH 3 + CuO — ÒH

NG ƯỠ ID BỒ

(X4)

(X3)

,(5) CH3 -CII-C H 3 +

1

^

CH 3 -CH-CH 3 1 J

(X4)

(6 ) CH3 -CH-CH 3 ÒH

(Xa)

180°c

CH2 =CH-CH3 + H20

(7) CH3-C H 2-C H 2C1 + NaOH —^ (X2) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Xi) : Sản phẩm chính

CH3-C H 2-C H 2OH + NaCl (X5) 73 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(8 ) CH3-C H 2-C H 2OH + CuO — >CH3 CH2-CHO + C uị + H20 (X5)

(Xe)

(Xe)

>

NH ƠN

(9) CH3 CH2-CHO + H 2 —7 —» CH3-C H 2-C H 2OH (X5)

.Q UY

.. > CH2 =CH-CH 3 + H20

( 1 0 ) CH3-C H 2-C H 2OH

Bài 14. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: -

x,-SUx2-iiUx3.-S2U C H 3 O H

2U

TP

lênmen giấm» X (1) (ố)

Y

Y!

y2

y3

Lở/ g iả i ( 1 ) C2H 5O H + 0

C H 3 -O -C H -C H 3

CH,

HƯ NG

23

AI O ,350 C

ĐẠ O

C2 H5 OH—

-JẺiLiìì£mL-> C H 3 COOH (X) + H 20

2

ẦN

(2) CH3 COOH + NaOH -^CH3COONa + H20

TR

(3) CHsCOONa + NaOH .. -gg- > CH4t + Na 2 C 0 3 (X2)

B

(Xi) (4) CH4 + Cl2

10

00

" g ..> CH3CI + HCl (X3)

(6 ) 2C2H5OH —

CH2=CH-CH=CH 2 + H2 + 2H20

> CH3 OH + NaCl

(Y)

A

CẤ

P2

(5) CH3 GI + NaOH —

+3

(X2)

Í-

(Y)

(7) CH2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 —p->- CH3-C H 2-C H 2-C H 3

-L

(8 ) 1 1 - C 4 H 1 0

(Yi)

iS g g - > -C3 H6t + CH4t

TO ÁN

(Y2)

(Yi)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(9) CH9 =CH-CH3 + H20 H2SQ 4 loãng ^ CH3-CH-CH 3 ỒH

(Y2) (

10)

C H 3O H

+

74

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C H 3 -C H -C H 3

OH

n2S° f > C H 3 - O - C H - C H 3 CH3

Sơ đồ & chụỗi phản ứng Hóa học Hữư cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

CHƯỚNGVII

.Q UY

PHENOL A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ

TP

Phenol là loại hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên

ĐẠ O

kết trực tiếp với vồng benzen. Tính chất hóa học

HƯ NG

1) Tính chut củ a nhóm -Ó H gây ra a) Phản ứng vớVkim loại kiềm

TR

2

ẦN

C6H5OH + Na -> C6H5ONa + - Hat

CH3-C 6H4-OH + N a -> CH3-C 6H4-ONa + - H 2t 2

10

b) Tác dụng với dung dịch kiềm

00

B

(

+3

C6H5OH + NaOH-> C6H5ONa + H20

P2

(khổ tan)

(dễ tan)

CẤ

- Phản ứng tái tạo phenol từ natri phenolat.

A

C6H5ONa + C0 2 + H20 -> C6H5OH + NaHCOs Phenol thể hiện tính axit nhưng yếu hơn axit

H 2C O 3,

nên phenol còn

-L

Í-

được gọi là axit phenic.

TO ÁN

c) Phản ứng este (rất khó). C H 3 C O O H + H O - C 6H 5 —

20

(este pkenyl axetat)

NG

_

> C H 3C O O - C 6H 5 + h

Để điều chẹ este phenylaxetat thì ta cho phenol tác dụng với anhiđrit

BỒ

ID

ƯỠ

tương ứng. (CH 3 C 0 )20 + C 6 H 5OH ^ CH 3 COOC6 H 5 + CH 3 COƠH

Chú ý: Phenol không tham gia phân ứng thế nhóm -OH klii tác dụng với axit HCl, IỈBr, H2SO4... Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

75

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2) Tính ch ất do nhân benzen gây nên a) Tác dụng với brom OH + 3Br2 ---- > Br ' ' [ 0 j ' Br ị

(o )

NH ƠN

OH

+ 3HBr

Nếu brom hóa không hoàn toàn thì: C6H5 _xBrx(OH)ị + xHBr (x < 3)

ĐẠ O

b) Tác dụng với HNO3 /H 2SO 4 đặc (phản ứng nitro hóa)

TP

C6H5OH + xBr2

.Q UY

Br

> c 6h 2( n o 2)3o h l + 3H2o

c 6h 5o h + 3HNO3 —

HƯ NG

2,4,6-trinitró phenol (đỏ cam) hay axit picric

Nếu nitro hóa không hoàn toàn

> C6H5-x(N 0 2 )x0H + x H20 (x < 3)

ẦN

C6H5OH + XHONO2

TR

c) Phản ứng với H2

10

III. Đ iều c h ế phenol

CẤ

[Q] + Cl2

P2

+3

a) Từ benzen

/— -\

> C6Hn OH (xicỉohexanoỉ)

00

B

C6H5OH + 3H2 —

Cỉ

(Q)

t°,Pcao

+ HC1 7

—\

A

OH + NaCI <TT>- Cl + NaOH .... — ..> (Q )-- <

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

b) Từ nhựa than đá

76

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

Bài I. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

10

L ời g iả i

CẤ

(2 ) C6H5 C1 + NaOH

> C 6 H 5 C1 + HC1

+3

^

P2

(1) C 6 H 6 + C l 2

+ c h 2= c h -c h 3

AlCh

A

(3)

> C6H5OH + NaCl Q -^ h -c h w ch 3

3

-L

Í-

(Cumen)

TO ÁN

(4) <Q>-^H-CH3 + 0 2kk- ỉ U c 6H5-OH + C H 3 - C - C H 3 CH, O

__ ... „

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(5) C6H5OH + Na

__ _

C6H5ONa + - H2T 2

(6 ) C6H5ONa + C 0 2 + H 2O -> C6H6OH + NaHCOs

(7) C6H5ONa + CHs-I ... C6H6- 0 -C H 3 + Nai (8 )

C6H5OH

+ (C H 3 O 2 O

->

C H sC O O -C sH s + C H 3C O O H

(9) CH3COOC6H5 + NaOHvtodo

(l:l) > CH3COONa + C6H5OH

(10) CH3COOC6H5 + 2NaOH '■ (l:2> > CHaCOONa + C6H5ONa Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

OH B r.J L .B r I T J I +3HBr

OH

NH ƠN

.

(11) ( ộ ) + 3Br2

Br OH O ^ N O ,

OH

.Q UY

+ 3HoO

(12) i f ) ] + 3H 0-N 0 2 (đ) -2Ể2l l

N° 2

ONa o 2n ^ L . n o 2 o + h 2o

+ NaOH

ĐẠ O

OH ° 2 N^ V (13) o

NOo

HƯ NG

NOo

TP

NOo

Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Axit picric '10^ » Natri picrat Clobenzen

(.7X> Phênoỉ (8) »2,4,6 -tribromphenol

TR

.(1)

ẦN

(9)j

Cacbon.

(]

B

Natri axetat-^->Metan-^>Axetylen-^->-Benzen

00

Metyl phenyl ete

Natri phenoỉat

Phenyl axetat

10

Natri malonat

,,

P2

+3

Lời g iả i

2)

C H

3C

O O N a ( r ắn) +

G aO

N a O H írắ n )

A

(

M,50C>,C > CH4T

CẤ

( 1 ) c + 2 H2

(5) 3CH = CH

TO ÁN

1500(>c

(6 ) C6H 6 + Cl2

c (h o ạ t tính)

c 6h 6

600°c F e (bột)

> c 6h 5c i + h c i

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(7) C6H5 C1 + NaOH —t<>ca0’Pc^

78

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C6H5OH + NaCl OH

OH

(8 ) i f ) I + 3Br2 —

^ -> CH4t + 2 Na2COc

-> C H aC H t + 3H2t

sa u là m lạ n h nhanh

-L

(4) 2 CH4

Í-

(3) CH2(COONa) 2 + 2NaOH

■> CH4t + Na 2 C 0 3

.

E ,1 Ở B ,I

+ 3HBr

Br Sợ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

HƯ NG

(11) C 6 H 5OH + (CH 3 0 ) 20 - > CH 3 C O O -C 6 H 5 + CH 3 COOH

(12) CH3COOC6H5 + 2NaOH - - 2| > CH3COONa + C6H5ONa (13) C6H5ONa + CH3- I

JJKriOH >C6H6-0 - C H 3 + Nal

»Benzen — Benzen —

Axi t benzoic—

» Clobenzen —^ -> Phenol

00

B

Kali benzoat —

Tol uen—

TR

Axetylen—

ẦN

Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau;

2, 4, 6 - tribromphenol

10

L ời g iả i nhi > C6H6

+3

C(^

P2

(1)3CH bCH

C6H 6 + CH3 C1 —^

CẤ

(2)

+ K O H

->

( 4 ) C 6H 5- C O O H

u 7"°' > C6H5-COOH + H2ơ

A

(3) C6H 5-C H 3 + 3[0]

> G6H5-C H 3 + HC1

C 6H 5- C O O K + H

20

Í-

(5) C6H5-COOK + KOH ... c“° -> C6H 6 + K2 CO3

-L

(6 ) C6H 6 + Cl2

Fef

TO ÁN

(7) C6H5 C1 + NaOH

11

> C6H5 C1 + HC1 ,,cao Pca° > C6H5 O H + NaCl

OH

?H

NG

*

1 0

ị +.3HBr

ƯỠ

Br

BỒ

ID

Bài 4 . Hoàn th àn h Sơ đồ phản ứng sau: CH3COONa -ill-* CH4

C2H2 - Í2 U

C6H5 C1

C6H5ONa

C6H2 Br3ONa « - í 8 ^ C 6H2Br3 OH+-í2 ---- C6H5 OH<~í6) Nhưa phenol Íomanđehit Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

----79 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1500ọc

-> CH=CHt + 3H2t

sau là m lạ nh nhanh

(3) 3C H eeCH

c

(ho ạt tính)

-> C6H6

600°c F e (bột)

(4)C 6H6 + C12

■> C6H5 C1 + HC1

.Q UY

(2) 2 CH4

NH ƠN

L ời g iả i (1) CH3COONa,rán) + NaOH,ri„, y -> CH4t + Na 2 C 0 3

C6H5OH + NaHCOa OH | ^ f Br| + 3HBr

l/2Hot

TR

ẦN

HƯ NG

Br

ĐẠ O

(6 ) C6H5ONa + C 0 2 + H20 OH ^

TP

300°c , 200atm C6H5 C1 + 2 NaOH -> C6H5ONa + NaCl + H20 ( 1:2)

(5)

00

B

(9) n _

+3

10

ỌH

CẤ

P2

^hay (n + 2 )

A

(n + 1) H2o )

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: » (CH2 ơ )6 — » C2H5OH — C éỉỉiO h CH4 í2-> H 2CO — H 2C 0 2 (9)

TO ÁN

-L

Í-

» CH2O — CH3OH (5) ■>CH3CƠONa — H2CO3

Í12i-> C6H5 0H - (lli-->2,4,6-tribrom phenol Led g iả i

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(1) CHsOH + CuO —^

HCHO + C ui + H20

(2) 6HCHO

Ca<01%- > C6H 120 6

( 3 ) C 6H 120 6

lé; 0n;“ : . f

(4)

>

C2H6OH + 0 2

2 C 2H 50 H

+

2 C 0 2t

CH3COOH + H 20

(5) CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H 20 gQ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(6 ) CHsCOONa + NaOH

cf

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

> CH4T + Na 2 C 0 3

.Q UY

(7) CH., + 0 2 — r l — > IICIIO + II20 (hay CH4 + 0 2 —^ r - > HCHO + H 2 0) — O2 2

M" K

(9 ) HCOOH + Ag20

> H C O O H

TP

+

^ AgNOj/NH, ) Co 2 + H O + 2 A g ị ' —---------------V------------------^

h ,c o

3

ĐẠ O

(8 ) H C H O

,

OH

OH

B r^L ^B r I + 3Br2 ------— ► lO

C6H5Br —

6H2 (N 0 2 )3 0

C6H 5 OK—

H—

C6H2 (N 0 2 )30 Na

+3

C6H5OH —^ C

00

C6H6 —

10

C2H 2 —

B

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

ẦN

Br

ị + 3HBr

TR

CaC2 —

HƯ NG

( 1 0 ) C6H5ONa + C 0 2 + H20 -> C6H5OH + NaHCOs

P2

L ời g iả i

CẤ

( 1 ) CaC2 + 2H20 —»Ca(OH) 2 + CH=CHt C(^ g JI) > C6He (2 ) 3C H sC H F e (bột)

> C6H5Br + HBr

A

(3) C6H 6 + Br2

(4) C6H5Br + 2KOH

Í-

> C6H5OK + KBr + H20 C6 H5OH + KHCO3

-L

(5) C6H5OK + C 0 2 + H20

TO ÁN

OH

+ 3 H 0 - N 0 2 (đ) H^.9i-d>

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Ò

OH

0 2] n l J L / N

no2

T j)

C >2

+ 3H20

.

O ^ N O , + NaOH —

+ H20

no2

no2

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: CH2(COONa) 2 —

GH4 — CH

^ -> C 6H4 C12 — Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữụ cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C2H2 —

H6 — cC6h

C6H4(ONa)2 —

G6H5 C1 C6H4(OH) 2 gi

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

L ời g iả i (1) CH2(COONa) 2 ■+. 2NaOH sa u

i Yì . , > CH=CHt + 3H2t

la m

lạ n h n h a n h

*

c ( h o ạ t tín h )

v

600 C F e (bột)

Cl

NH ƠN

*

n

TT

> V e tie

■> C6H5 C1 + HC1

+ Cì 2 - ầầ ự e C 1-<Q >-C 1 + HC1

TP

v

.Q UY

(2 7) 2 CH4 - —

c.t"f > CH4T + 2Na 2 CO,

('/"-'S'l

r\ TT

300°c ,200atm

2N a O H

t° c a o >P c a o >

AXT

_XT

ĐẠ O

ONa

(6 ) ( T jj + 4NaOH ----- —— ---------------------------------------► "

HƯ NG

:i C1 ( f j]

+

ẦN

(7 )

+ 2NaCl + 2 H2 O

Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: C6H6 —

C6H5CÒOH —^

C6H5Br —í2-> C6H5OH —

+3

10

C6H5€OONa —

C6H6CH3 —

B

CeHe —^

00

n - hexan —

TR

íl

CcỉIeONa —

>C6H5- 0 - C 2 II5

CẤ

P2

. L ời g iả i rr^ì

+

4Họt

A

xt,t° đehiđro

> C 6H 5- C H 3 + H C

-L

Í-

(2 ) C e H e + C H 3 C I — ^

(3) C6H5-C H 3 + 3[0]

1

dJ™n0* > C6H5-COOH + H20

TO ÁN

(4 ) C6H5-CO O H + NaOH

C6H5-CO ON a + H 20

(5) C6H5-COONa + NaOH — ~f-> e 6H6 + Na 2 C 0 3

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(6 ) C6H6 + Br2

(7) C6H5Br + NaOH

> C6H5Br + HBr t'c‘°’Pc‘° > C6H5OH + NaCl

(8 ) C6H5OHV N a O H -» C6H5ONa H-H20 (9) C6H5ONa + C2H5 - I

32

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

ddN,0H >C6H5- 0 - C 2 H5 + Nai Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: +NaQH »Yi t°

(2)

1

(3)

u * ? LT + Br? n -butan— ^ C2zTH 6 — (4 ) ° askt

^ ^ ^ . * L . » Este

+ NaOH . v „ X— 0 » Xi —+ CuO 0 >X t t

(6)

ỡ)

L ờ i g iả i ^

(" . > C6H5-C H 2Br + HBr

HƯ NG

(2 ) C6H5 -C H 3 + Br2

> C 6 H 5 - C H 3 + HCI

(X) ( 3 ) C 6H 5^ C H 2B r + N a O H

—£->

TP

1

(5) (1) C 6 H 6 + C H 3 C1

.Q UY

Toluen——il - ). Y

( 1)

ĐẠ O

Benzen—

+ N aB r

ẦN

C 6H 5- C H 2O H

(X,)

TR

(4) n -C 4 H 10 - g g g - > C2H6t + C2H4T > C2 H5Br + HBr

10

(Y) (6 ) C2 H5Br + NaOH —^

P2

+3

C2H 5O H

+ NaBr

(Y.)

CH3CHO + Cuị + H 20 <Y2)

A

CẤ

(7 ) C2H5OH + CuO —

00

B

(5) C2H 6 + Br2

(8) CH3CHO + - 0 2 ...> CH3COÓH 2

Í-

(Ys)

-L

(9) CHaCOÒH + CeHsCl^OH < HjSQ|đj>c > CH3COOCH2CGH5 + H20

TO ÁN

NG

(Y3) (Xi) Bài 1 0 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng saụ: (X) + H20 -> Al(OH)3ị + (Xi) 1500°c

BỒ

ID

ƯỠ

(Xi)

(X2)

111lạnh I c

>(X2)t + (X3 )t

(h o ạt tính)

c(% y > (Y.) 600°c

(Y) + (Yi) (Y2) + (Y3)

tu

> (Y2) + HBr

^.goam , > (Z) + (Zj) + H 20

(1 ) .

(2 ) (3) (4 ) (5 )

(Z) + (Z2) + H 20 -» (T) + (Ti)

(6)

(T) + (T2) -> (T3) ị + HBr

(7)

Sơ đồ & chuỗi phân ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

33 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

L ời g iả i (1) AI4 C 3 + 12H 20 ^ 4 A l ( O H ) 3ị + 3C H 4T

(Xx)

NH ƠN

(X)

(2) 2CH4 — ,.'5,°°lc, , > CH=CHt + 3H2t <*>

z

(Xa) (4) C6H 6 + Br2

(Y) > C6H5Br + HBr (Y2)

ĐẠ O

(Yi)

(5) C6H5Br + 2NaOH — 1

C6H5ONa + NaBr + H20 (Z) (Zi) C6H5ỌH + NaHCOg (T) (Ti)

HƯ NG

(Y2) (Y3) (6 ) C6H5ONa + C 0 2 + H20 (Z) (Z2) OH +

3 B r2

~

i

TR

í f S

10

00

(T) (Tạ). Bài 11. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sáu: (X) + H20 -> Ca(OH) 2 + (X i)t

+ 3H B r

B

(7 )

ẦN

(Y)

Fe|oộ0

.Q UY

c-^ t0gnh)- > C6H6

TP

(3) 3CH ^ CH

z

+3

(1 )

> (X2)

(X2) + CH3C1

7 ’ > (Y) + HC 1

(2)

P2

(Xi)

CẤ

(3 ) ,

(4)

A

(Y) + [O] ■.-ddẸỊS& > (YO + HaO

(5)

(Y2) + (Y3 ) - £ - > ( Y 4) + C2H5ÓH

(6 )

(Y,) + (Y3) —‘£!-> {■/.) + (Z,l

(7)

(Z) + (Z2)

(8 )

TO ÁN

-L

Í-

(Yị) + C2H5OH <==> (Y2) + H2Q

> (Z3) + HC1

(Z3) + (Y3) - J°2Í Ỉ2S. ■■> (T) + N aC l, H;S0A -> 2,4,6 -trinitro phenol + H20

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(T) + (Ti)

(9) (1 0 )

2,4,6-trinitro phenol + (Y3 ) —> (Tí) + H 2 O

(11)

(T) + H C H O —ÍLÌ_> (Nhựa phenol fomandehit) + H20

(12)

(T) + (Y3) -»(T 3) + H2Ọ

(13)

(T3) + (T4)

(14)

<‘dN,0H >C6H5 -0 -C H 3 + Nai

g4

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

( 1 ) CaC2 (X) + 2H20 -» Ca(OH) 2 + C2H2t (Xx)

1

^

1

> C 6H 5- C H 3 + H C

(Y) dd™n°* > C6H5-COOH (Yx) + H20

TP

(X2) (4) C6H5-G H 3 (Y) + 3tO] ( 5 ) C 6H 5- C O O H

'

+ C 2H 5O H

< = Ẽ r ệ -đặc

> C 6H 5- C O O C 2H 5 + H

(Y2)

( 6 ) C 6 H 5 -C O O C 2H 5 + N aO H —

(Y4)

> C6H6 + Na 2C 0 3

B

00

(Z3)

(9) C6H5 C1 + NaOH

10

t0cao’Pcao > C6H5OH + NaCl (T) OH OoN JL /N O 2

P2

+3

(Y3):

3H 0-N 0 2 (d) J M Q tl

CẤ

( 10)

A

2,4,6-trinitro p h en o l ONa OoN. J L ^ N 0 2 + H20

(T!) OH o 2n ^ n o 2 (11) o + NaOH

Í-

-L

V

no2

TO ÁN

no2

(T2>

BỒ

ID

ƯỠ

NG

2,4,6-trinitro phenol (Y3) OH A,

(12) n

+ 3H20

NO,

(T)

(Z x)

TR

(Y3) (Z) Fet(0bột) > C6H5 C1 + HC1

(Z2)

(Z3) OH

ctf

ẦN

(7) C6H5-COONa + NaOH

(Z)

Ce Hs - COONa + C 2 H 5OH

(Y3)

(Y4) . (8 ) G6H6 + CI2

20

HƯ NG

(Yx) (Y2)

.Q UY

( 3) C 6H 6 + C H 3C

C(h^ l0gnh) > C6H 6 (X2)

ĐẠ O

(2) 3CH = CH (Xi)

+ nCH20

OH

H+,t°

L (T)

CB

+ Ĩ1H2 O Jn

(Nhựa phenol fom andehit)

(13) C6H5OH + NaOH (T)

(Ys)

(14) C6H5ONa + CHg-I (T3)

(T s ) * ddNaQH >CeHs-O-CHg + Nal

(T4)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C6H5ONa + H20

85 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHƯƠNG um

ANĐEHIT-XETON

NH ƠN

A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ §1. ANĐEHIT

.Q UY

^ Anđehit là hợp chất hữu cơ chứa nhóm chức -CHO. Công thức của anđehit ĩío đơn chức: CnH2n+ ìCHO hay CmH2mO (m > 1 và m = n + 1 ).

TP

Tính chất hóa học 1) P hản ứng do đ ứ t liên k ế t đôi c = 0 R(CHO)z + 2H 2 —

ĐẠ O

a) Phản ứng với hiđro > R(CH 2 OH)z

CH2=CH-CHG + 2 H2

HƯ NG

Lưu ý ỉ Nếu gốc R không no thì có thể cho phản ứng cộng vào R Nit° >CH3-CH 2-CH 2-OH

ẦN

CaH2ntl. 2.CHO + (a + l)H 2 CnIỈ2n+ 2- 2 a-z (CHO)z + (a + z)H2

CnH2lw

CH2OH

- > CnH2n+2-Z(CH2 OH)z

TR

Ni’t0

)

00

B

b) Phản ứng cộng natri bisunfltfNaHSOz) bão hòa SOsNa

vP + NaHSOs —>R - cL - OHị

+3

10

-C

P2

'H

CẤ

Để tái tạo lại anđehit, ta dùng axit hay bazơ:

A

Rx

SOsNa R +HC1 OH H

= o + NaCl + SO ít + H2 O

-L

Í-

c) Phản ứng cộng C2H2 + CH s CH

TO ÁN

2 HGHO

CH9 - c = c - CH, I I OH OH

d) Phản ứng trùng ngưng với phenol Oil

OH

OHÌ

OH

BỒ

ID

ƯỠ

NG

+) Trong môi trường axit:

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

+) Trong môi trường kiềm (họăc dư HCHO và ở nhiệt độ cao) : phản ứng sẽ tiếp diễn ồ para để cho polime có cấu tạo mạng lưới không gian

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

(nhựa Bakelit).

• Nhị hợp:2 HCHO —

' >CH2 -CHO

B

Lục hợp: 6 HCHO — C,(0H)> >C6Hi20 6 (glucozơ)

00

.

TR

OH

ẦN

+) Phản ứng trùng hợp

10

2) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (phản ứng đứ t liên kết C -H

>R(COOH)

CẤ

P2

a) Với oxi: R(CHO) + ỉ z 0 2 -

+3

trong nhổm -CHO)

A

b) Với dung dịch AgN 0 3 /NỈỈ 3 (phản ứng tráng bạc)

R(CHO)z + 2zAgN0 3 + 3zNH3 + ,zH20 R ( C Ọ O N H 4 )z +

2z N H 4N 0 3

+ 2zA gị

Í-

^

-L

Phản ứng tráng bạc cũng có thể viết:

TO ÁN

RCHO + 2A g(N H 3)2OH

t0

■>RCOONH 4 + 2A g i + 3N H 3t + H20

Hay RCHO + Ag2 0 — At'N0;,/™J >RCOOH + 2 Agị

NG

c) Vói dung dịch Cu(OH)2 trong dung dịch kiềm:

BỒ

ID

ƯỠ

R(CHO)z + 2zCu(OH) 2 + zNaOH— í^K(C O O N a)z + 2 Cu2O ị + 3zH20 (đỏ gạch)

Riêng anđehit fomic cho phản ứng: HCHO + 4Cu(OHJ2 + 2NaQH

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu CỚ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

.*• >Na 2C0 3 + 2Cu2 0 l + 6H20 87 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

nCH2 = CH

NH ƠN

3) X ét các p h ả n ứng do gốc R g ây ra a) Phản ứng trùng hợp: Các anđehit không no có thể cho phản ứng trùng hợp: > (r_CH0 - CH I CHO

CHO

->(-CH20 -)

ĐẠ O

b) Phản ứng cộng brom: ' CH 2=CH-CHO + Br2 -> CHsBr-CHBr-CHO c) Phản ứng thế vào gốc R thơm: < 0)-C H O + Br2

B

TR

ẦN

^ Đ iều c h ế anđehỉt 1) Phương p h á p chung ' Oxi hóa rượu bậc I tương ứng: - Với CuO (hay 0 2 có Cu, tDcao):

HƯ NG

/q )-C I I O + HRr Br

>R(CH0)z + z C u ị + z H 20

00

R(CH2OH) + zCuO—

TP

nHCHO—

.Q UY

Chú ỷ: HCHO cũng cho phản ứng trùng hợp:

10

- Với dung dịch K2 Cr2 0 7 trong H2 S04:

RCH2 OH + K2Cr20 7 + 4 H2 SO4 -> 3RCHO + Gr2(S0 4)3 + K2 SO4 + 7H20 - Với dung dịch KMĨ1O4 trong H2SO4: 5 RCH2 OH + 2KMn0 4 + 3 H2 SO4 -> 5RCHO + 2MnS0 4 + K2 SO4 + 8H20 - Thủỵ phân dẫn xuất halogen: R-CH=CHC1 + NaOH -> R-CH2-CHO + NaCl RCHCla + 2NaOH -» R-CHO + 2 NaCl + H20

Í-

A

CẤ

P2

+3

3

TO ÁN

-L

2) Phương p h á p riêng - Điều chế HCHO từ CH4 và CH3 OH: CH 44 + a 2 —

c á c o x itn itơ

...>HCHO + H 20 2

BỒ

ID

ƯỠ

NG

- Điều chế CH3CH0 từ CH = CH:

-

CH = CH + H

20

Hg ° ‘

>C H 3 - C H O

Đ iề u c h ế C H 3 C H O t ừ C 2H 4:

c h 2 = c h 2 + ^ o 2 - H f e - » C H ,ca o

gg

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

§2. XETON

Ỏ 2) Cộng với bisu n flt tạo k ế t tủ a

.Q UY

Tính chất hóa học 1) Cộng với h iđro tạo rượu bậc 2 T ?'-4- T T ____ ìỉiii!___-» ^R T? -_ CH - R' R? -— r! c— -T R'+ H,

TP

OH

ĐẠ O

R' I

R - c - R '+ NaHSOg -> R - c - OH ị

+3

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

II I 0 . S03Na 3) Xeton không bị oxihóa bởi dung dịch A g N 0 3/ N H 3 (không tráng gương) họăc đồng (II) hiđroxĩt nhưng có thể bị oxi hóa và cắt mạch nhóm cabonyl để chuyển thành hai axit khi tác dụng với các chất oxi hóa mạnh. Ví dụ:

R'

P2

4) Tác dụng với am in

Í-

A

Ờ ' Vỳ Đ iều c h ế xeton - Oxi hổa rượu bậc II:

CẤ

R - c - R '+ H0N - R, - » R - C - N = R1 + Ho0

-L

R - CH - R ’+ CuO

>R - c - R'+ Cu ị +Ho0

t0

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

OH 0 - Nhiệt phân muôi natri và canxi.của axit caboxylic: Ố (RCOO)„Ca —

R - c - R + CaCO. 0

- Ankin (số' cacbon > 3) + H2 O — - —> Xetori ch 3 - c

3

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

c h + h 20

>CHg - c - g h 3

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI Bài I. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (3)

c 2h 2 -

(9)

ị(ll)

í£ l

C H 3- C H 2O H

c h

2= c h - c i -

c h

3- c h c 12

1 J

(5)

C H 3C O O N a

_ C H 3 -C H O

(6) (7)

■ ỉtà .

(8 )

í <13> C H 3C O O N H 4

TP

C H 3- C H ( 0 H ) S 0 3N a

( 1 ) C 2 h 2 + h 2 - w-'° ( 1:1)

ĐẠ O

L ờ i g iả i

C2 H4 + H20

CH,CHO

g & w

2

— > C H 3 -C H

+ Cui + H20

> 2CH3CHO + 2H20 )

> CH3-C H 2-OH

+3

(6 ) CH3 CH0 + H 2

10

00

(hay 2C2H5OH + 0 2

P2

(7) CH2 =CH-C1 + NaOH —!

CẤ

(8 ) CH3-CHC12 + 2NaOH

A

O

B

(5) C2 H5OH + CuO

(9) CH3 CHO + - 0

> CH 3 C H 0

TR

(4) CH 2 =C H 2 + - 0

4

80°c

ẦN

H gS0

(3) CHeeCH + H20

HƯ NG

c 2h 4

H + ,t°

(2 )

.Q UY

C2H4ị(2)

NH ƠN

C H 3CO O H

ị?l)

2

CH3 CHO+ NaCl

-> CH3CHO + 2NaCl + H20

■Mn2+’tU->CH3COOH

2

(10) CH3CHO + 2Cu(ỒH)2 + NaOH

-L

Í-

CH3COONa + Cu2O ị + 2H20 (11) CH3 COOH + NaOH ->CH3COONa + H20

TO ÁN

( 1 2 ) CH3-CHO + 2AgN0 3 + 3NH 3 + H20 —^

BỒ

ID

ƯỠ

NG

CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2 A gị (13) CH3-COONH 4 + NaOH ->CH3-COONa + NH3t + H20 (14) CH3 CHO + HS03Na — GH-CH-S03Na (

ồH

15)

C H -C H -S

0 3N a

+ N a O H ------- * C H 3 C H O

+ N a 2S 0 3 + H

20

OH

90

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

Bài 2. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: CH3-C=CH ---- — ------- -ị I----- -------- (CH3 COO)2Ca

][

.Q UY

(CH3 )2-CH-OH «==*• CH3 -CO-CH 3

TP

CH3COONa-------- íấl

( 1) C H 3- C H s C H ( 2) C H 3 - C H - C H 3

+ H

20

C H 3- C

80 CJ

+

H2 -S iC

ẦN

OH

> CH3COCH3 + Na 2 C0 3

TR

"""8

+ C u ị + H zO

C H 3 -C H -C H 3

O (4) 2CH3COONa

H 3

HƯ NG

o

( 3) C H 3 - C - C H 3

0-C

+ C u O — £ -* . C R ị - C - C H ,

OH

ĐẠ O

L ờ i g iả i

(5) (CH3 COO)2Ca -m'"g > CH3 COCH3 +

CaCOaị

00

B

(6 ) CH3-CO -CH 3 + H S0 3Na(báohoà) -> CH3 CH(0H)S03N a ị

10

(7) CH2 =CH-C1 + NaOH —

CH3CHO + NaCl

P2

+3

(8 ) CH3 -CHC12 + 2NaOH —í —>• CH3GHO + 2NaCl + H20 (9) CH3 CHO + - 0 2—— £-■> CH3 COOH

CẤ

2

A

(10) CH3 CH0 + 2Cu(OH) 2 + NaOH ->

CHsCOONã + Cu2O ị + 2H20 CHsCOONa + H20

Í-

( 1 1 ) CH3CÔONa + NaOH

-L

(12) CH 3 C H 0 + 2 A g N 0 3 + 3 N H 3 + H 20

>

TO ÁN

CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Agị

(13) CH3 COONH4 + NaOH -» CHgCOONa + NH3t + H20 (14) CH3 CHO + HSOaNa -> CH3 CH(ÒH)S03Na

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng saui a) Cacbon —— > Metan — — b) Etylen — —

> Metyl clorua —

> Anđehit fomic —

Et an —(2)-> Etyl clorua—

>Axit axetic —

» Natri axetat—

> Ancol metylic

Phenol fomandehit Ancol etylic -> Metan —tlL-ỳ, Anđehit fomic

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

92

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời giải ( 1 ) c + 2H 2

Ni,500<’C > CH4T

(2 ) CH4 + Cl2 —

CH3 CI + HC1

NH ƠN

a)

(4) 2 CH3 OH + 0 2 —

■» 2HCHO + 2H20

(hay CH3 OH + CuO

»HCHO + Cuị + H 2 0)

(1) CH2 =CH2 + H2

NiJ" >C2 H6Ĩ

(2) C2H 6 + Cl2

C2H 5C1 + HC1 -

.

C2 H5OH + NaCl

JỀĩ=Li!ấĩ!_» C H 3 CO OH + H 20

2

(5) CH3 COOH + NaOH

TR

(4) C 2 H 5 OH + 0

ẦN

(3) C2HsC1 + NaOH —

( 6 ) C H 3C O O N a + N a O H

°?

B

CHgCOONa + H20 > C H 4t

00

JZ rc

10

<7> CH4 + ° s

ĐẠ O

b)

Tĩ+ + nCH,0 —S -i

HƯ NG

(5) n

TP

OH

.Q UY

(3) CHjCl + NaOH —1£-> CH3OH + NaCl

>

H C H 0

+ N a 2C

03

+ Hs °

P2

+3

(hay CH4 + 0 2 - 3%% » HCHO + H20 ) Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: >Ancol benzylic —

A

> Benzen —

CẤ

a) Axetylen —

» Toluen —

Benzandehit —

Í-

-L

TO ÁN BỒ

ID

ƯỠ

NG

a)

Axi t benzoic !7'~ >Kali benzoat

b) Axit fomic —— > Fomat natri — Metanol —

Benzyl clorua

>Anđehit fomic —

Anđehit fomic —

»

» propagylic(HC = CCH2 OH)

(6) >Ancol propylic —

>Propanal —

Bạc

Lởi g iả i

(1) 3CH=CH - c(S g 'i— ■ > CeHe (2) C6H6 + CH3 CI

> C6H5-C H 3 + HC1

( 3 ) C 6H 6- C H 3 + C l 2 — < í t p >

(4) C6H5-C H 2 C1 + NaOH — 92

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

G 6H 6- C H 2C

1+

H C

1

C6H5-C H 2OH + NaCl Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(5) C6H 5-C H 2OH + CuO

C6H5-CHO + Cui + H20

.Q UY

(6 ) C6H5-CHO + - 0 2' - :1U" > C6H5-COOH

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

2

( 1) H C O O H

+ N aO H

(2) 2HCOONa —

>HCHO + Na 2 C 0 3

(3) HCHO + H 2 —

>CH3OH

(4) 2CH3OH + 0 2

>H C H O

H C H Ò + C H b C H +

— S S H ÌĨĨĨ.

H2

nu°

+3

10

(7) C2 IV C H 2-OH + CuO — (8 ) C2 H5CHO + Ag20

+ H 20 )

> H C s C - C H 2O H

> C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H

00

(6 ) H C = C -C H 2 O H

+ C u ị

ẦN

+ C uO

TR

( 5)

> 2HCHO + 2H20

B

( h a y C H 3O H

20

-> H C O O N a + H

HƯ NG

b)

C 6H 6-C O O K + H 20

ĐẠ O

(7) C eH j-C O O H + KOH

TP

(hay C6H6-CHG + Br2 + H20 -> C6H6-COOH + 2 HBr)

C2H6CHO + Cuị + H20

dJA8NO’/NH' > C2 H5COOH + 2A gị

P2

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

A

CẤ

—^-*M etan .. — »> Anđehit fomic-t-iJ-* fomic«-j^-* 1,1 -đihiđroximetan •*Metan

n -Butan-.—» Etyleir

L

Ẹtanol^ = ± Etanaỉ

ĨL

t

(15)

Í-

(9)

TO ÁN

-L

Propen (11)>Propanal (12)>Natri propioiíat — » Etan (14)»Etyĩ clorua L ời g iả i

( 1 ) 1 1 -C 4 H 1 0

02

BỒ

ID

ƯỠ

NG

( 2) C H 4 +

4g aX g C > e 3 H 6t 60>

(h a y C H 4 +

02

^

( 3) H C H O

+ H

20

( 4) H 2C ( O H ) 2

oc -

-> H C H O > H C H O

+ H 2Q

+ H 20 )

> H 2C ( O H ) 2 ?q°c

> H C H O + H

(5 ) ĨI-C4H10 (6 ) C 2H 4 + H

+ C H 4t

20

> C2H6t + C2H4t

20

> C2H 5Ọ H

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

93 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 7) C 2 H 5 O H + G u O

— í —» C H 3 C H O + C u ị + H

NiJ, ' > C2H 5 OH

(9 ) CH2=CH2 + -O 2

> CH3CH0

.Q UY

(8 ) CH3 GHO + H2

Ag’6op"c > 2CH3CHO + 2HsO)

NH ƠN

(hay 2C2H5OH + 0 2

20

2

1

) C H 3 -C H = C H 2 + - 0 2

PdC|i-c»ci, > C H 3 C H 2CH O

TP

(1

CH3 -CH=CH2t + CH4 T

ĐẠ O

(10) n-C 4 H 10

( 1 2 ) CH3 CH2CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH ->

HƯ NG

CH3CH2COONa + Cu2O ị + 2H20 (13) CH3 CH2COONa + NaOH - cf -» CH3 -C H 3t + Na 2 C 0 3 > C 2H 5C

H CI

C2 H6OH + NaCl

00

B

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

TR

(15) C2 H5 C1 + NaOH —^

1+

ẦN

( 14 ) C H 3- C H 3 + C l 2 — “

10

p ^ H C O O C 2H5-^-*HCOONa (6)---------------------------------------------I

Ị— — — — ;------- —

+3

CH4-^ H C H 0-^H C 00H -^H C 00N H 4-^-> (NH4)2c o 3 t

P2

c

\ 12) .....

I

Ni'500°c > C H ít

(1) c + 2H 2

L ờ i g iả i

A

CẤ

I--- ^ ----- —CH30 H ^ - C 0 ^ LC02<^ 2L'

-L

Í-

(2) CH4 + 0 2 - ar^ E-> HCHO + H20

TO ÁN

(hay CH4 + 0 2 - 3^ - > HCHO + H20 )

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(3) HCHO + - 0 2

2

> HCOOH

(4) HCOOH + C2H5OH < = = =

> HCOO-C2H5 + H20

(5) HCOO-C 2H5 + NaOH -> HCOONa + C2 H5 OH (6 ) HCOONa + HC1 —> HCOOH + NaCl (7) HCOOH + NHs ->HCOONH 4

QẬ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(8 ) HCOOH + 2AgN0 3 + 3NH 3 + H20 — 3

+ 2 NH 4NO3 + 2 A gi

.Q UY

(NH 4 )2 C0 (9) (NH4)2C 0 3 —£—* 2 NH3t + COzT + H20 +e —

2

COt

(11) C O + 2H2

TP

2

> CH3 OH

( 1 2 ) CH3OH + 0 2 - Hínsyẩn > hCOOH + HaO HCHO + Cu4- + H20

HƯ NG

(13) CH3OH + CuO —

ĐẠ O

( 1 0 ) C0

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

«2

^

c 2h 4

ẦN

'r-2L— ►CH3 C O O N a^ —J

c h 3 ch o « = * C2H5 OHì ^ c h 3 c o o h - ^ c i - c h 2c o o h ( 12)

^

c ^ c o ơ o ^ * -^

TR

ị(10)

00

B

C H 3 O H « ^ H O - C H 2C O O N a

10

Lời g iả i

CH3CH0

+ H

20

^ oU f (J / 0'

A

( 3) C H s C H

CẤ

P2

(2 ) CH2 =CH2 + ! Os —

+3

( 1 ) c 2h 2 + h 2 - ỵ . > c 2 h 4

(4) CHsCHO + H2 -

-L

Í-

( 5) C 2 H 5 O H + C u O

TO ÁN

(hay 2 C2 H 5OH + Oạ ( 6 ) C 2 H 5 OH + 0

2

> C H 3C H O

> C2 H6OH + C u 4. + H

> C H 3 -C H O

20

Ae-600"c > 2CH3CHO + 2H 2 0)

- Ị jĩjsjẼ ĩi > CH 3 COQH + H 20

(7) CH3CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH ->■

.

NG

CHaCOONa + Cu2O ị + 2H20

BỒ

ID

ƯỠ

(8 ) CH3 COOH + NaOH -> CHsCOONa + H20

(9) CH3 COOH + Gl2

> CI-CH 2 COOH + HC1

(10) Cl-CH2COOH + 2NaOH -> HO-CH2COONa + NaCÍ + H20 (11) HO-CH2COONa + NaOH S i ° £ - > CH3OH + Na 2C 0 3 (12)

0

H 3 COOH + C2H5OH

> CH3 COO-C2H 6 + H20 t°

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

gg WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 8 . Hoàn thành sơ đồ phân ứng sạu: ' C6H6 —íSỈ-> C6H5 -CH 3 —^ C2H 2 —

C6H5 CH2B r—^

—2ỉ-»C 6H 5 COONa—^

C6H 6

NH ƠN

C6H5CH2O H -S -> CsHsCHO-^M- QHsCOOH -Í2-). CeHsCOONH, (l0> >C6H 5 C1

(ll) > C6H6OH

—— >2,4,6-trinitro phenol

1

» ■C 6H 5- C H 3 + H C

C6H5 -C H 2Br + HBr

ĐẠ O

(3) C6H 5-C H 3 + Br2 —^

1

(4) C6H 5-C H 2Br + H20

(OH') > C6H6-C H 2OH + HBr

HƯ NG

( 2 ) C 6H 6 + C H 3C

C6H6

TP

( 1 ) 3CH = CH —

.Q UY

L ờ i g iả i

(5 ) C6H 6-C H 2OH +CuO —£-► C6H5-C H 0 + C uị.+ H20 Mn>

> C6H5-COOH

ẦN

(6 ) C6 H5-CHO + - 0 2 2

TR

(7) C 6 H 5-C O O H + NHa - » C 6 H 5 -C O O N H 4

(8 ) C6H 5-COONH 4 + NaOH -> C6 H5-GỌONa + NH3t + H20 > C 6H 6 + N a 2C

03

00

cỹ

B

( 9 ) C 6H 5- C O O N a + N a O H

> C6H5 C1 + HG1

(11) C6H5 C1 + NaOH OH

1,,cll0-Pc,° > C6H5OH + NaCl ỌH 0 2N ^ k / N 0 2 + 3H0 -N 0 2(đ)

+3

10

( 1 0 ) C6H6 + Ch - ‘y

P2

.

[T j

+3

NO,

A

CẤ

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: n-CJHio—^ ' C s H e —! ^

Í-

But en—

C3H5C1 —

C3H5OH

TO ÁN

-L

-Í2 -* CH2=CH-CHO-í2->- CH2=CH-COONa^->CH 2=CH-COOH —!^->C H 2Br-CHBr-COOH—Í2Ì—> C2H 3(OH)2-COONa L ời g iả i nu“ > C4H10

BỒ

ID

ƯỠ

NG

( 1 ) C4H8 + h 2

(2 ) n -C 4 H 10

4|

^

(3 ) CH2 =CH-CH 3 + Cl2

C3 H6t + CH4t ”°"c-> CH2=CH-CH 2C1 + HC1

(4 ) CH2 =CH-CH 2C1 + NaOH 00

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> CH2 =CH-CH2OH + NaCl Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 5 ) C H 2= C H - C H 2O H + C u O

— i l ~ > C H 2= C H - C H O

hay 2CH2=CH-CH2OH + 0 2

+ C u ị + H

20

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Ag’600°c >2 CH2 =CH-CHO + 2H20

c h 4—

hcho —

(' ° >CHjr-CO-CHa - S!3- > CH3-CH(OH) - c h L ời g iả i a O H -------- ► C H 3 C H O + N a 2 S 0 3 + H 20

C H -C H -S

0 3N a

+

N

10

( 1)

3

00

B

ĐaCOa - - á0)~ •> (CH3 COO)2Ba

C4H6

(NH4)2c o 3

TR

—!2 -» c 4h 10

C2H 5OH—!

ẦN

CH3 -CH OH - S 0 3 N a < = = ^ C H 3 C H0 —

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

(6 ) CH2 =CH-CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH CH2 =CH-COONa + Cu2O ị + 2H20 (7) CH 2=CH-COONa + HC1 -> CH2=CH-COOH + NaCl (8 ) CH2 =CH-COOH + Br2 ->BfCH 2-CH(Br)-COOH (9) CH2-CH-COOH + 3NaOH —ỂU I I Br Br CHo-CH-COONa + 2NaBr + HoO i ill OH OH Bài 1 0 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

P2

+3

OH (2) CH3 CHO + HS03N a ---- -> CH-CH-S03Na ÒH > CH2 =CH-CH=CH 2 + H2t + 2H20

A

(4) 2 C2 H5 OH

CẤ

(3) CH3 CHỌ + H 2 -• Ni>t°.> C2H5 OH

hay 2 C2H 5 OH

Mg o;zcn0 >. CH2=CH-CH=CH 2 + H2t + 2H20

-L

Í-

(5) CH2=CH-CH=CH 2 + 2H2

TO ÁN

(6 ) n -C 4 H I0 (7) C H 4 + 0

nu° > C4H 10

> C3 H6t + CHit 2

-I

,c

> HCHO + H20

NG

hay CH4 + 0 2

> H CHO + H 20

BỒ

ID

ƯỠ

(8 ) HCHO + 4AgN0 3 + 6 NH 3 + 2H20 —

(NH 4 )2 C0 3 + 4 NH 4NO3 + 4A gị (9) (NH 4 )2 C 0 3 + Ba(0H ) 2 -> BaC03ị + 2 NH 3 T + 2H20 ( 1 0 ) Ba(OH) 2 + 2 CH3 COOH -> (CH3 0 0 ) 2Ba +C02t + H20 ( 1 1 ) (CH3 0 0 ) 2Ba

^

(12) CH3-C-CH 3 + H2 o Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu Cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> CH3-CO-CH3 + BaC03ị CH3 -CH-CH 3 OH 97 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Ai4c 3- ^ ụ c h 4- £ !_ ,/h c h o

(9)

c h 2o h - ^ - > c h o c h 2o h cho

COOCH3 *—!-— COOH ♦——— COONH4 < —

COONa

COOC2H5

COOH

COONH4

.Q UY

(10) COQNa <

c h 2- c h o Òh

L ời g iả i 1

>

mZ c

(hay CH4 + 0 2

3^

3 C H 4t

4 A IC I3 +

H C H 0

ĐẠ O

(2) CH, + 0 2

C

+ Hs °

> HCHO + H2 0)

HƯ NG

12H

— ) HO-CH 2-CHO

( 4) H O - C H 2 - C H O

H O - C H 2 - C H 2- O H

ẦN

+

(5) CHjOH + 2CuO —

CHO + 2Cuị +H20 CHO

B

C H 2O H

TR

(3) 2HCHO

TP

(1) AI4 C3 + 12H20 -> 4A1(0H)31 + 3CH4t h a y A I4 C 3 +

NH ƠN

Bài II. Hoàn thành sơ đồ' phản ứng sau:

00

(6 ) CHO + 4AgN0 3 + 6 NH3 + 2 HjO—> COONH4 + 4NH4N 0 3 + 4Agị ÒOONH4

10

CHO

+3

(7) COONH4 + 2HG1 — *■ GOOH + 2NH4G1

P2

COONH4

COOH

CẤ

( 8 ) COOH + CH3OH + C2 HjOH , H2S° 4đ ‘ COOCH 3 + 2H20 C O O C 2H 5

A

COOH

(9) COOCH3 + 2NaOH — í—* COONa + CH3 OH + C2 H5OH COONa

Í-

COOCịH

-L

(10) COONa + 2HC1 — — * COOH + 2NaCl

TO ÁN

COONa

COOH

Bài 1 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

NG

WD-TH—PRO -2 1 -* CHO j(2)

BỒ

ID

ƯỠ

c 2 h2-% . h

CHO

I

COOH— COOH

(7 )

COONa

H2

COONa

/

t

/ (13)/

CI2 H 5C 1- ^ U

C 2H 5O H

c h o

L C H 3O H —

gg

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C H 3B r - i i 2L » C 2H 6

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 1 ) CH=CH + h 20 2H

C H

0

— gg - > H O - C H 2 - C H O

+CuO .

CHO + Cuị +H20 CHO

TP

(3) CHO CH2OH

.Q UY

( 2)

NH ƠN

L ời g iả i HgS° ; ; ! hS° 4 > c h 3c h o oU CJ

HƯ NG

ĐẠ O

(4) CHO + 0 2 - Mn2+>t°> COOH CHO COOH (5) COOH + 2NaQH~ t0 > COONa COOH COONa (6 ) COONa + 2NaOH - CaQ A H2T + 2Na2C 0 3 COONa ( 7) C H O + 4C u ( O H ) 2 + 2N a O H ------- ► C Q O N a + 2C u 2 0 ị CHO COONa

ẦN

> CH 3 OH

SQ4đặc > CH3Br + H20

00

B

(9) CH3 OH + HBr ^

TR

(8 ) H C H O + H 2 —

6H 20

+

( 11 ) C 2H 6 + C l 2

10

(10) 2CH3Br + 2Na -> CH3-C H 3 + 2NaBr > C 2H 5C I + H C

1

+3

g ;

CẤ

P2

( 1 2 ) C2 H 5 C1 + NaOH —-—> C2 H5 OH + NaGl (13) C2 H 5 OH + Na -> C2H5ONa + - H 2t 2

n-Butan—í — ►X (1)

+ C13 » X. -+NaOH.

500°c

1

r

Í-

l

A

Bài 13. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

+ 2Na

„ 1

+HC1

A

<

------------- —

TO ÁN

-------

-L

(2)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(11)

4

x 9 +CuQ » x 2

(3)

v

+H ,

í 3 « ---------------------

H 2S 0 4đ,t°

Ni ,t°

(10)

t

°

3

(4)

v

12

NH3

4

(5)

+ Oo < - - - - - '1 " - —

Y

PbCl2,CuCl2 1 1

(9)

+ Ag2° >x 4 ------

(8)

+ NaOH

V

<■■■■“■■■ ■— —

I

CaO ,t°

+ NaOH <

-------- — —

(6)

(7)

L ời g iả i

(1) n-C 4 H 10

> C3 H6t + CH4Ĩ •

(X)

(2 ) CH2 =CH-CH 3 + Cl2 (X) (3) CH2 -C H -C H 2CI + NaOH

(X.) Sơ đồ & chuỗi phận ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> CH2 =CH-CH 2C1 + HC1 (Xj) CH2 =GH-CH2OH + NaCl

(X2) 99 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 4 ) C H 2= C H - C H 2Ờ H + C u O

C H 2= C H - C H Ơ +

(Xa)

(5) C H 2 = C H -C H O +

Ag2o

‘MAgNtW

>c h 2 =C H -C O O H + 2 A g ị

(Xa)

(X4)

( 6 ) C H 2= C H - C Ọ O H

+ N aO H

C H 2= C H - C O O N a + H

CH2 =CH2t + Na 2 C 0 3 (Yi)

(8 ) CH2 =CH 2 + - 0

2 —^

ĐẠ O

(Y)

TP

(7) CH2 =CH-COONa + NaOH —

.Q UY

(Y)

(X4)

^ - > C H 3CHO

(Yi)

(Y2)

(9) C H 3 CH O + H2 ...C 2 H 5 OH

(Y3)

C2 H 5 OH + HC1

ẦN

(Y2)

HƯ NG

2

C2H 5 CI + H20

TR

(10)

20

NH ƠN

(X2)

C u i + H 20

(Y4)

B

(Y3)

00

.(11) 2C2H5CI + 2Na -> CH 3 - C H 2 - C H 2 - C H 3 + 2NaCl

10

(Y4) )Y

(4)

CẤ

P2

(3)

+3

Bài 14. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: .

CH3CHO-íiì-*-X-12L* CH3ẹOOH-í2 ->Y-í5U CH4-2U

-* x 2

H2c 20 4-^ - Y 2 +02 - Yị

Lời. g iả i

Í-

A

(Sì____________^7 (6)ỉ ■+Z-

X [—

TO ÁN

-L

( 1 ) CH3 CHO + 2AgN0 3 + 3NH 3 + H20 —

BỒ

2 NH 4 NO3

+

2 A gị

.

(X) + H C

1 ->

C H 3C O O H + N H 4CI

(X)

(3) CH3 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH

ID

ƯỠ

NG

( 2) C H 3 C O O N H 4

CH 3 COO NH 4 +

10Q

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CH3COONa + Cu2O ị + 2H20 (Y) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(4) CHsCOONa + HC1 -> CH 3 COOH + NaCl (Y)

:

(5) C H 3 CH O + H 2

.Q UY

n^ ° - '> C 2 H 5 OH

(Z) 02

- J Ẽ ĩ i ĩ £ ĩi i ẩĩ L -> C H 3 C O O H + H

(Z) (7) C H 3 COOH + NaOH -> CH3COONa + H20

HƯ NG

(Y)

20

TP

+

ĐẠ O

( 6 ) C 2H 5O H

(8 ) CH3COONa + NaOH —

> CH4t + Na 2 C0 3

(Y)

ẦN

(9) ) CH4 + 0 2 - - Q| ° 0c > HCHO + H20

TR

(hay CH4 + 0 2 — 3 ^ 1 -> HCHO + H 20 )

00

B

(Ki)

10

( 1 0 ) 2HCHO - -QH- » HO-CH2-CHO (X2)

+3

(Xx)

Í-

(Yx)

2C u O

A 0 2

-L

(13) CHO + CHO

(Yi) 2C

CHO +

uị

+ H

20

CHO

CH2OH

+

.

CẤ

(X2) ( 12) C H 2O H

H O -C H 2 - C H 2 -O H

P2

( 1 1 ) H O -C Ị Ỉ 2 -C H O + H 2- ^ U

(Y2) - ^ n- +t°- v CQQH COOH

TO ÁN

(Y2)

Bài 15. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(X) + CH3 COOH ->(Xx)

(Xi) + NaOHdd —£ - » (X2) + (X3) (X2) + NaOHrắn —^ 00

- J ffL *

(X) + H20

(1) -

(2 )

(Y)t + Na 2COă

(3)

> (X)t + (Y1)t > (Xs)

(X3) + NaHSOa -> (Y2)

(4) .....

.

(5) (6 )

Sờ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(Y2) + NaOH -> (X3 ) + (Z) + H20 > CH3COOH

(Xa) + (Z2)

(T)

(8) (9)

,7

CH3COOH + (T) < = 5 = = ± ( T ! ) + h 2o

NH ƠN

(X3)-+(Zi)

(7)

(10)

■ —

+

( 11)

(X2) + (T)

(Xx)

ĐẠ O

(X)

TP

( 1 ) C H = C H + C H 3 CO OH - > C H 3 CO O CH =C H 2

.Q UY

(Ti) + NaOH — 5

■ + CH3COONa + CH3 CHO (2 ) CH3 COOCH=CH2 + NaOHdd — — (X2)

(X3)

HƯ NG

(Xi)

(3) CHgCOONa + NaOHrắn —1— ■ > CH4 T + Na 2 C 0 3 (X2)

(Y)

_

<x,

> CH3 CHO

00

(X3)

+H S

0 3N

0 3N a

-L

(X3)

Í-

(8 ) CHgCHO + - 0

2

TO ÁN

(Y2)

(Z)

> C2H5OH

(Z2)

NG ƯỠ ID BỒ

20

(Zi)

(T)

(10) CH3COOH + C2H 5OH < (T)

(11)

+ N a 2S 0 3 + H

CH3 COOH

2

(9) CH3 GHO + H2 (X3)

OH

(Xg)

A

OH (Y2)

0 3N a

+ N a O H -------- ► C H 3 C H O

CẤ

G H -C H -S

P2

(X3) (7 )

a -------- ► C H - C H - S

+3

CH 3CH O

10

(X) (6 )

<Y„

B

(5) CH=CH + H20

TR

ẦN

(4) 2CH4 ----- r l5r° { hT - > CHsCHt' + 3H2t

C H 3 C O O C 2H 5

(Ti) ^Q2

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

+ NaOH —^

c h 3c o o c 2h 5 + H2o .

(Ti)

CHgCOONa + C2H5OH (X2)

(T)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CHƯƠNG IX

.Q UY

AXIT CACBOXYLIC A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ

TP

§1. AXIT CACBOXYLIC

ĐẠ O

Công thức tên gọi axit cacboxylie

CnH 2n+ iCOOH (n >

0

HƯ NG

a) Axit no đơn chức (Ankanoic): ) hay CxH 2x+ 2 O2 (x >

b) Axit no nhị chức (axit 2 lần axit):

1

)

ẦN

Cnĩ ĩ 2n (COOH) 2 (ĩi > 0) hay CxH2x‐ 2 0 4 (x > 2)

TR

c) Axit không no (có 1 nối đối) đơn chức (ankenoic):

B

CnH^COOH (n > 2 )

10

00

d) Axit đơn chức: CxHỹCOOH hay CxHyOz

+3

e) A x it no: CnH 2n+ 2 - 2 k0 2k

P2

f) Axit mạch hở: CxHy(COOH)mhay R(COOH)m 71 ( k

> 0 ).

A

^ Tính chất hóa học

CẤ

H a y C nH 2n+ 2 - 2 k - m ( C O O H ) m ; k l à . s ố n ố i

1) Tính ch ấ t do nhổm chức -COOH gâ y nên

-L

Í-

a) Tác dụng với kim loại (trước H):

TO ÁN

R(COOH)n + Na -> R(COONa)n + - H2t

Vi dụ:

2

CH 3 COOH + M g -> (CH 3 COO)2M g + H 2t

2

nRCOOH + M2 On^ 2(RCOO)nM + nH20

ƯỠ

NG

b) Tác dụng với oxit bazơ:

BỒ

ID

c) Tác dụng với bazơ: R(COOH)n + nNăOH ^ R(COONa)n + nH20

d) Tác dụng với muối của axit yếu: 2

RCOOH + K2 CO3 ^

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

2

RCOOK + C0 2 t+ H20 103

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

-

e) Tác dụng với rượu (phản ứng este hóa): > RCOOR’ + IlọO

nR(COOH)m + mR’(OH)n -> Rn(COO)n.mR’nl + mnH20 2) Ph ản ứng do gốc R gây nên:

.Q UY

a) Nếu R là nguyên tử hiđro (axit fomic) dễ bị oxi hóa tương tự anđehit.

NH ƠN

KCOOII + R’OIl <

+) Phản ứng tráng gương:

>(NH4)2C03 + 2Ag ị +2NH3 t +H20

TP

H - c - OH + 2[Ag(NH3)2JOH

ĐẠ O

II O

HƯ NG

Hay HCOOH + 2AgN0 3 + 4NH 3 + H2 0 — ^

(NH4)2C03 + 2Agị + 2NH4NO3 C h ú ỷ : Hỗn hợp hai axit cho phản ứng tráng bạc, chứng tỏ sẽ có 1 chất là

ẦN

axit fomic. Nếu chất kia là đồng đẳng thì công thức phân tử có

TR

dạng: CnH2n+ lCOOH (n > 1)

t0

00

HCOOH + 2Cu(OH)2+ 2 NaOH

B

+) Phản ứng với Cu(OH)2 (hoặc nước Fehling)

> Na2 C0 3 + Cu2Oị + 4H20

10

b) Nếu R là gốc hiđrocacbon no: cho phản ứng: CH2Cl-COOH + HCl

P2

+3

CH3-COOH + Cl2 —

CẤ

+) Phản ứng có thể tiếp diễn để cho axit đicloạxetic và axit tricloaxetic. +) So sánh tính axit:

1<-

A

C

C H 2 -C O O H

<

C H C I2 -C O O H

<

C C I3 -C O O H

C H 3C O O H <

Í-

c) Nếu R là gốc hiđrocctcbon không no:

-L

+) Cộng với H2 , Br2 (làm m���t màu dung dịch Br) > CH 3 -C H 2 -C O O H

TO ÁN

CH 2 =CH-COOH + H 2

nCH, = CH— xt’t0’p > -CH, - C H - " 1 I COOH COOH n

-

ƯỠ

NG

+) Trùng hợp:

BỒ

ID

+) Oxi hóa không hoàn toàn: C H 2 = C H -C O O H + H

^04

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

20

+ [O ]

-

C H 2 O H -C H O H -C O O H

Sơ đồ & chuỗi phản ứiìg Ẹóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

d) Nếu R là gốc hiđrocacbon thơm:

Do nhóm -COOH hút electron nên phản ứng thế ái điện tử vào nhân

.Q UY

thơm xảy ra khó hơn (so với benzen) và định hướng sản phẩm thế vào vị trí meta. COOH + Br* —

< O ) c 0 0 H + IIBr

0

/zz\ diỊC ( ) - COOH + HON02,iặc — — — >

/

\

( O /- -C 0 0 H 4- H ,0

O vN

3) Phản ứng cháy

ẦN

qv _ 9

ĐẠ O

Br

HƯ NG

'

TP

'

TR

C A . 0 , + - - ^ 0 , — S -> x C 0 1 ị x H , 0

B

Đ iều c h ế axit cacbonxylic

10

00

1) Phương p h á p chung 02

— — — > R -C O O H

.

+3

R -C H O + Ỉ 2

CẤ

P2

2) Phương p h á p riêng: Điều chế axit axetic a) Lên men giấm từ rượu etylic loãng: 2

^epgiấm > CH 3 COOH+ h 20

A

CH 3 -C H 2 -O H + o

Í-

b) Từ axetylen:

-L

CH=CH + H2o • HgS0‘ — —>g h 3c h o

TO ÁN

C H 3- C H O

0 2

+ í 2

> c h 3- c o o h

BỒ

ID

ƯỠ

NG

c) Từ etylen:

c h

2= c h 2 + ị 2

CH3 CH0 + Ỉ

2

o

0 2

2 — p jc ‘;" ; " c 'a

50°c

— ỉí2—

>C H s-C H O

CH3-C 0

0

H

d) Từ n - butan (cracking, oxi hóa): C H 3- C H 2 - C H 2- C H 3 + -

2

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

02 —

I8g’c.70»tm

> 2G H 3C O O H + H

20 105

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI Bài 1. Hoàn thành sơ đồ phản ứttg sau: ( 10)

NH ƠN

CH3 COOCH=CH2

ỉ------ --------- ►(GH 3COO)2Zn

c h 3 - c h 2- c h 2- c h

TP

(9)

.Q UY

——--------------------------------- ►CH3 COOHCH3COONa

c h 3 - c h 2 - c h 2 - c 2h 5

ĐẠ O

---- ►Cl-CH2COOH (18)

HƯ NG

(CH3 COO)2Cu L ờ i g iả i

> CH3 CH0

oU (_ ■

.

TR

(2 ) C2H 2 + H 2 —g jf- > C2H4

ẦN

(1) CH 5 CH + H20 —

>CH3CHO '

B

(3) CH 2=CH2 +. - 0 2

00

2

> C2H5OH

+3

10

(4) C2H4 + H20

lél,mens“m > CH3 COOH + H20

CẤ

(6 ) C2H5OH + 0 2

P2

(5) C2 H5OH + CuO — —> CH3-CHO + Cuị + H20

> CH3COOH

A

(7 ) CH3OH + CO ■-

Í-

(8 )2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5 0 2

TO ÁN

2CH3COOH + 2C2H5COOH + 2H20

(10)CH3COOCH=CH2 + NaOH —^

ID

ƯỠ

NG

( 1 1 ) C H 3C H O + - O 2

BỒ

> 4CH3COOH + 2H20

2CH3-C H 2-CH2-C 2H5 + 5 0 2*“•”>

-L

(9)

I80„c" ơai

2

(12) CH 3 COOH + CH=CH

CHsCOONa + CH 3 CH 0

>C H 3C O O H

CH3COOCH=CH2

( 13)CH3COOH + H 20 ĩ = ± H30 + + CHgCOCr

106

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa họe Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 14) C H s C O O H + N a

C H 3C O O N a +

- H

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

2f

2

(háy CH3 COOH + NaOH

.Q UY

(hay 2 CH3 COOH + Na20 -4 2CHsC 00N a + H 20 )

TP

CHjCOONa + H2 0)

2

CH3 COOH + Zn -> (CH3 COO)2Zn + - H 2T 2

HƯ NG

(15)

ĐẠ O

(hay 2 CH3COOH + Na 2 C 0 3 -r> 2CH3COONa + C 02t + H 20 )

(hay 2CH3COOH + ZnO

(CH3COO)2Zn + H20 )

ẦN

(hay 2 CH3COOH + Zn(OH) 2 -> (CH3COO)2Zn + 2H 2 0 ) ( 16 ) C H 3 C O O H + C 2 H 5 O H

> '

C H 3C O O C 2H 5 + H 2O

TR

■> Cl-CH2COOH + HC1

00

B

(17) CH3 COOH + Cl2 — ^

(CH3 COO)2 Cu + H20

10

(18) 2 CH3 COOH + CuO

P2

+3

(C hú ỷ: CH3 COOH + Cu -> Không xảy ra)

CẤ

Bài 2 . Hoàn thành sơ đố phản ứng sau:

A

Anđehit fomic-í!l» Ancol metylic - , ị(2) • Butađien > n-Butan (4) > Axit axetic 11' »Canxi axetat

Kẽm fomat< mi Axitfomic <(l0) Anđehitfomic*-

TO ÁN

-L

Í-

Etylen Ấ5)>Ancol etylic

(1)HCHO + H 2

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(2)

L ờ i g iả i Ni t° > c h 3o h

c h 3o h + co

'° x

> c h 3co o h

(3) CH2 =CH-CH=CH 2 + 2 H2

Ni/ -> CH3-C H 2-C H 2-C H 3

(4) 2 CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 5 0 2 -

>Metan -Í2L.

(5) C2H4 + H20

l” ò,:ĩ- >4CH3COOH + 2H20

C2H5OH

(6 ) C2 H5 OH + O2 -lỀUSỈlÉÉL-^ CH3 COOH + H20 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

107 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(7) 2 CH3COOH + Ca(OH) 2 -> (CH3 COO)2Ca + H20 (8) (CH3COO)2Ca + 2NaOH

(hay CII„ + 0 2 -

HGHO + H2 0)

(10) HCHO + - 0 2—

NH ƠN

> HCHO + H20

mZ c

HCOOH

.Q UY

(9) CH4 + 0 2

> 2CH4T + Na2C0 3 + CaC0 3

0,0

2

(HCOO)2Zn + - H 2T

TP

(11) 2HCOOH + Zn

ĐẠ O

(hay 2HCOOH + ZnO —> (HCOO)2íZn + H2 O) (hay 2HCOOH + Zn(OH)2 -> (HCOO)2Zn + 2H20 ) Bài 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Etyl clorua

— >n-Butan ———>Propen

Natri prợpanoat—

*4> >

HƯ NG

Đất đèn ———>Axetilen ———>■Etilen —(3i >Etan

-<7> >Propanal

>8) >

» Đimetyl xeton ——> —» P entan-3-ol

ẦN

—(ll) - >Pent —2—en —— >Hỗn hợp

2

axit cacboxylic

00

> C2H4t

10

(2) C2 H2 + H2 —

B

TR

L ời g iả i (1) CaC2 + 2H20 -> Ca(OH) 2 + C2H2T

+3

(3) C2 H4+ H2- ^ IJ— > C2H6t (4) C2 H6 + Cl2

CH3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl

CẤ

(5) 2C2H5 C1 + 2Na

P2

*,*■ >C2H 5C1 + HC1

CH2=CH-CH3t + CH4t

A

(6 ) n -C 4H 10

Í-

- (7) CH2 =CH-CH 3 + - O 2 - Pbcl: •^llC'ĩ > CH3 CH2CHO 2 50 c (8 ) CH3 CH2CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH

-L

C2H5COONa + Cu2O ị + 2H20

TO ÁN

(9) 2C2 H5COONa khan —i ^

( 11)

C H 3- C H 2- C H - C H 2- C H 3

BỒ

CH3 -CH2-CH-CH 2-CH3 Oil > c h 3c h = c h c h 2c h 3 + h

20

Ổh (12) 5 CH3 CH=CHCH2CH3 + 8KMn04 + I 2 H2SO4 -> 5CH3 CH2COOH

ID

ƯỠ

NG

(10) C2H5 -C -C 2 H5 + H2 0

C^Hs-CO-C^Hs + Na 2C 0 3

+ 5 CH3 COOH-t-4 K2S 0 4 + 8M nS0 4 + 12H20 ịQ g

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Axit acrylic —— » Axit propinoic—

> Natri propionat —7^—»

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TP

.Q UY

Etan— »Etyl bromua— » Etanol— > Axit axetic— » Natri axetat ;— Met an— > Anđehit fomic—— >Axit > Natri fomiat —— -> Hiđro fomic (1 ••• > Metyl fomiat —

Axit metaưoic ——) -> Etyl fomiat

ĐẠ O

—— —> Ancol metyl i c— Lời g iả i

HƯ NG

( 1 ) CH2=CH-COOH + H2 — Ịi^ -> CHs-CH-COOH

(2) CH3-CH-COOH + Na -> CHa-CH-COONa + Ỉ H 2t 2

> C2H6T + 2Na 2 C 0 3

ẦN

(3) CH3-CH-COONa + NaOH —

TR

(4) CH3-C H 2-C H 3 + Br2 - 2ịsc > CH3 -CH 2Br + HC1

+

02

a™™#™

> C H 3C O O H + H

00

( 6 ) C 2H 5 0 H

C2H5OH + NaBr

B

(5) CH3-C H 2Br +NaOH —

20

10

(7) CH3COOH + NaOH -> CHsCOONa + H20 (8 ) CH3COONa + NaOH

P2

+3

Ca° ’'" > CH4t + 2Na 2 C 0 3

> HCHO + H20

A

(hay CH4 + 0 2 - 3^

CẤ

(9) CH4 + 0 2

( 1 0 ) HCHO + - 0 2

> HGHO + H 20 )

M"'* '° >HCOOH

2

A J

-L

Í-

( 11) HCOOH + CH3OH <...Hi.S°'|đặc > HCOOCH3 + H2O .0 HCOONa + CH3ÒH

TO ÁN

(12) HCOOCH3 + NaOH — (13) HCOONa + NaOH -

-> H2t + 2Na 2 C 0 3

NG

(14) HCHƠ + H 2 - n!S -> CH3 OH

(16) HCOOH + C2 H5OH <- h~ ° ^ - >

'

HC00C 2 H5 + H20

ID

ƯỠ

(15) CH3OH + 0 2 —ÌẾĩiS Ulfa-> HCOOH + H20

BỒ

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phận ứng sau: Etylen —

> Etan —

Axit axetic —

» Etyl clorua —

» Canxi axetat —

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu Cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

» n-Butan

» Axeton

-(4)- >

-,z> Propan-2-ol

(8)

209 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời g iả i ( 1 ) c 2h 4 + h 2 - 'N'■*-- »' c 2h 6t g ; >C2H5 C1 + HCl

NH ƠN

(2) c 2H6 + Cl2

(3) 2C2H 6 C1 + 2Na -> CH3 -C H 2-GH 2-C H 3 + 2NaCl

I505O” °°c >4C H 3COO H + 2 H 20

.Q UY

(4) 2C H 3 -C H 2 -G H 2 -C H 3 + 5 0 2

(7) CH3-C -C H 3 + H2 o +

CH3-CH-CH 3 Óh

HƯ NG

(8 ) C H 3 - C H - C H 3

C u O — !£-*• C H 3 - C - C H 3

OH

o »Ti nh bột —

+ C u ị + H

ẦN

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: a) Khí cacbonic —

ĐẠ O

CH3-CO-CH3 + CaC 0 3ị

(6) (CH3COO)2Ca —^

TP

(5) 2 CH3 COOH + Ca(OH) 2 ->(CH 3 COO)2Ca + 2H20

> Glucozơ—

20

> Rượu etylic

>Axit axetic — >Axit a -cloaxetic —■>Natrì a -hiđroxyaxetat

» Axit a - hiđroxyaxetic —

> Đồng (II) a - hiđroxyaxetat

00

B

TR

10

L ời g iả i ( 1 ) 6 nCƠ2 + ỐnH20 —í i - í (C6H 10O5)n. .

'é37 e3"2g ,u->

2

nCéH^CV

C2 H5OH + 2C 02t

-lẾĩiĩĩĩiMĩi > c h 3c o o h + h 2 0

A

(4 ) c 2H6OH + Ơ2

CẤ

(3) C6H 120 6

P2

(2 ) (C6H 10O6)n + nH 20

+3

-

(5) CHsCOOH + Cl2 —

HO-CH2COONa + NaCl + H20

-L

Í-

(6) Cl-CHaCOOH + 2NaOH

Cl - CH2COOH + HC1

TO ÁN

(7) HO-CH2COONa + HClioâng-> HO-CH2COOH + NaCl (8) 2HO-CH2COOH + CuO -> (HO-CH2COO)2Cu + H20

X i c l o p r o p a n . — (1-W

ty- >Propan —

BỒ

1, 3 - đ i b r o m

p ro p a n

(4) > Axit malonic

Etanal —

ID

ƯỠ

NG

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (- - >

1 ,3 - đ i h i đ r o x i p r o p a n

(5) > Metan

(6) > Axetyien

Natri etanoat —— > Axit axetic — •■> Nhôm axetat

-JJQ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu Cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lời giải

(2 ) Br-CH 2 CH2CH2-B r + 2 NaOH

.Q UY

CH2 / V , (1) H2 C— CH2 + Br2dd — ►Br-CH 2-CH 2-CH2-B r > 12

H 2SO4

ĐẠ O

(3) HO-CHaCHaCHa-OH + 8 KM11O4 +

TP

HO-CH 2 CH2CH2-O H + 2NaBr

5HOOC-CH2-COOH + 4 K2S 0 4 + 8M11SO4 + 12H 20 aO H

->

N a O O C -C H a -C O O N a + H

(5) NaOOC-CỈỊr-COONa + NaOIí (6 ) 2CH 4 — ^ 2 ^

20

Ca0''° > CH4t + 2Na 2 C 0 3

> C H a C H t + 3H 2

TR

(7) CH = CH + H20 - “gg* > CII 3 CHO

ẦN

.

2N

HƯ NG

( 4) H O O C C H 2 C O O H +

(8 ) CH3 CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH ■-> CHyCOONa + Cu2 C)ị -i- H20

00

6

CK3COOH + A Ị A

3(CH 3 COO)3Al + 3H20

10

(1 0 )

CH3COOH + NaCl

B

(9 ) CHsCOONa + IiClloãng

+3

Bài 8 . Hoàn thành, sơ đồ phản ứng sau: > Ànđehit axetic —

CẤ

Ti nh bột —

P2

Khí cacbcnic —

—^•)—>Nat ri axetat —

> Glucozơ —^ —> Ancol etylic

Axi t axetic —

> Propyl axe tat

-> Metan ..— -> Metỵl bromua —-

->

A

Ancol metylic —— >Metanál—^ —> Axit íbmic —"-13)-> Đồng (II) fomiat

-L

Í-

L ò i g iả i

( 1 ) 6nC0 2 + 5nH20

(CoHioOb)*

TO ÁN

(2) (C6H 10 O5)« + nH20 —!£-> nC6H 120 6 (3) CcHiaOo

> 2C2H5OH + 2 C0 2t

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(4 ) C2H5OH + CuO —í— > CH3-CH0 + Cui + I-IọO

(hay 2C2II5OH + 0 2

A8-Wc > 2CH3CHO + 2H20 )

(5) CH3 CHO + - 0 2(6 ) C H 3 C O O H

>CH3HCOOI-ĩ

+ C H 3 C H 2 C I-I2 O H

CHsCỌOCHaCIIsCHs + H 20 Sư đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

111

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

( 7) C H 3C O O C H 2C H 2C H 3 + N a O H

-X ->

C H 3C O O N a + C 3H 7O H

(8 ) CHsCOONa + NaOH -.. ^a 0 ’t0 > CH4t + 2Na 2 C 0 3

NH ƠN

> CHsBr + HBr

(10) CH3Br + NaOH —

CH3OH + NaBr

(11) CH3 OH + CuO —

> HCHO + C ui + H20

.Q UY

(9) CH4 + Br2 -

Mn2+’{0

>HCOOH

ĐẠ O

(12) HCHO + - 0 2

TP

(hay 2 CH3 OH + 0 2 •- -Ag’600°c > 2HCHO + 2H 2 0)

2 ( 13 ) 2 H C O O H

+ C uO

->

(H C O O )2 C u + H

AI4C3 —!

CH4—

HƯ NG

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

20

C2H6OH —Í2L+

C2H2—íậ-> C2H4—

ẦN

CH3COOH—^ C H a C O O N a —^ C H 3-CO -CH 32 = = ± '

TR

CH3-CH(OH)-CH 3 <===> CH2=CH-CH 3 ( 11)

,

(9)

(l2) >Propan —<!«->

B

Propyl clorụa —- -"■■■>Ancol propylic —— ->Axit propanoic

10

00

—— > Metyl propanoat

+3

Lời g iả i

P2

( 1 ) AI4 C3 + 12H20 -> 4Al(OH)3ị + 3 CH4 t 4 AICI3

+ 3CH4 t)

CẤ

(hay AI4 C3 + 12HC1 ->

(3) CH = CH + H 2

> C2H4t

(4) C 2 H 4 + H 20 —

C 2 H 5 OH

Í-

A

(2) 2CH4* ----Z 5,00!0, . > CH=CHt + 3H2t v 7 sau là m lạ nh n ha nh ^

-L

(5) C2 H5OH + 0 2

'

lê°"™8iấi" > CH3 COOH + H20

TO ÁN

(6 ) CH3 COOH + Na -> CHaCOONa + - H2t 2

NG

(7) 2CH3COONa khan —^ C H 3- C O - C H 3 +

H2 ^ p —

(9) CH3-CH-CH 3 + CuO — OJ1

BỒ

ID

ƯỠ

(8)

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CH3-C O -C H 3 + N a2C 0 3 C H 3- C H - C H 3

OH CH3-CO-CH 3 + Cuị + H2ơ Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(10) CH3 -CH-CH 3 — I

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

> c h 2 = c h -c h 3 + h , 0

180 c

2

3

2

OH

11)

H 2s °

c h 2= c h - c h 3 + h 2o

4l0 s " g

, C H 3 -C H -C H 3

.Q UY

(

OH

w''° > CHL3a-CBfe-Ctt -V^X12-^X 13

TP

(12) CH2=CH -CH 3 + H2

250c is -> CH3-C H 2-C H 2 C1 + HC1 (sản phẩm phụ)

(15) C2 H5 CH2OH + 0 2

CH3 -C H 2-C H 2OH + NaCl

HƯ NG

(14) CH3-C H 2-C H 2 C1 + NaOH —

ĐẠ O

(13) CH3-C H 2-C H 3 + Cl2

'én"le"8iấ'm > C2H5 COOH + H20 4

H i S 0 đặc

> CoHsCOOCHo + HoO

ẦN

(16) C2H6GOOH + CH3OH

C 2H 3C 1—

1

G 2H 5O H

ií2-»(CH 3COO)3Fe

P2

C 2H 5C

+3

10

00

B

TR

Bài 1 0 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (3) * c 2 h 6 o C o2H ^ C H 3 C O O - C H = C H 2 -I ỉ ^ P V A n 4' ( 1)> • ị(4) * ^ ► ( C H 3C O O ) 3A l Ì5I C 2H 2 -*CH3 CHOC^0 , dDị & CH 3CO O H -LLỈJ-> - ( C H 3C O O ) 2B a

CẤ

L ời g iả i

C Ạ t.■

A

(1) C H = C H + H2 —^

(2 ) CH2 =CH2 + - 0

2 • . P d c ụ .a c ụ

>Ch 3CHO

Í-

2

h* ‘° > C2 H6OH

-L

(3) C2H 4 + H2'0

TO ÁN

(4) C2H5 OH + CuO —£-»■ CH3 CHO + Cui + H20 (5) CH=CH + H20

Hgs°oO 4-y s ° 4 > CH3 CHO CJ

NG

(6) C H = CH -+ HC 1 -> CH2=CH-C 1

BỒ

ID

ƯỠ

(7) CIỈ2 =CH-C 1 + H 2 —

C2H5 CI

(8 ) C2 H5 CI + NạOH —i C (9 ) C2H5OH + O2

+ NaCl

JỂĩ=iiÉi > CH3COOH + H 20

( 10) C H 3C H O + - o 2 2 (11)

2 H5OH

Mn

,t°

■> CH3COOH

CH3 COOH + CH = CH -> CH3COOCH=CH2

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa hộc Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

113 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(1

2

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

) C H 3 CO O C H =C H 2 + N aO H —

C H 3C O O N a + C H 3 CHO

NH ƠN

(13) n( CM H y t° , t . P r / - C t t r C H - \ \CH 3 COO ) \CH 3 COC) In (14) 3 CH3 GGOH + A1 -> (CH3COO)3Al + - H 2t 2

.Q UY

(hay 6 CH3 COOH + A120 3 -> 2(CH3 COO)3Al + 3H 20 )

(16) 3CH3COOH + Fe -> (CH3COO)3Fe + - H2t 2 .

ĐẠ O

(hay 2 CH3 COOH + Ba(OH) 2 -^(CH 3 COO)2Ba + 2H 2 0)

TP

(15) 2 CH3 COOH + Ba —KCH3 COO)2Ba + H2t

HƯ NG

(hay 6 CH3 COOH + Fe 20 3 ->■ 2(CH3 COO)3Fe + 3H 2 0) Bái II. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: > CaO —!ỉì-» CaC2—

C2H2—

C6H5CH3—á - > C6H5CH2C1

C6H5CH2OH —

TR

■<l0> > C6H5COOH

C6H6—

ẦN

CaC0 3 —

,H) >C6H5 COOCH3

C6H5CHO

(l2) > C6H5COONa

'

10

(1) CaC0 3 - í - ) - CaO + C 02t

00

B

L òi g iả i

Ca C2 + c o t

P2

+3

(2) CaG + c —

Ca(OH) 2 + CH=CHt

CẤ

(3) CaC2 + 2H20

A

(4) 3CH=CH - C(^ " h) > C6H6 > C6H5-C H 3 + HC1

(5) C6H6 + CH3 CI - ^

C6H6-C H 2C1 + HC1

-L

Í-

(6 ) C6H 6-C H 3 + Cl2 —^

1+

TO ÁN

( 7) C 6H 5- C H 2C

H

20

( 8 ) C 6H 5- C H 2O H + C u O

-

(01f)

> C 6H 5- C H 2O H + H C

C 6H 5- C H O

1

+ C u ị + H

20

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(9) C6 H5-CHO + - 0 2 —MĩLdl ■> c 6H5-COOH 2

( 1 0 ) C6H5-COOH + CH3 OH < Ệ Ệ Ẽ : > C6 H5-COOCH 3 + h 20 t°

(1

1

) C 6 H 5 -C O O C H 3 + N aO H —

114

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C 6 H 5-C O O N a + C H 3 OH Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Bài 1 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

>(Y)

> C2H5COOH

> (2 ) —

» (T)

.Q UY

(X) -

■^->CH3-CH O H -CO O H —§ - » (Ti)

TP

Lời g iả i

(X)

(Y)

HƯ NG

(2) C2H5-CHO + - 0 2 - — £■ > C2H5-COOH

ĐẠ O

C2H5- CHO + Cuị + h 20

(1) c 2h 5- c h 2ơ h + CuO —

(Y)

c h 3- c h - c o o h ^

ẦN

(3) c h 3- c h 2- c o o h + C12 J z ^ ( 1 : 1)

2N a O H —

► C H 3- C H - C O O N a + H

B

C H 3 -C H -C O O H + 1

00

( 4)

TR

(Z)

20

+ N aC l

ỒH

P2

+3

10

(Z) (T) (5) 2CH3 -CH-COONa + H2 S0 4 10ấng — ►2 CH3 -CH-COOH + Na2 S0 4 ốH 6 h (6 )

2N a

CẤ

(T) C H 3 -C H -C O O H +

H2t

ốNa

A

ổH

-— ► C H 3- C H - C O O N a +

(Ti) ■

^ X

-L

Í-

Bài 13. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

X -^ -» C 2H2 — s — ►CH,CHO; CH3CHCK’^

(1) v 7 2CH4 *

‘x 2 —ữl*Xj ,

4

^ ( C H 3COO)2Cu

(11)

x 12) " N CH3CÒ0-CH = c h 2

Lời g iả i

—FiT2r r-ĩ—» CHsCHt + 3 H2t

sau là m lạn h n h anh

*

(X) (2) CH = CH + HC1 -> CH2 =CH-C1 (Xj ) (3) CH2 =CH-C1 + NaOH—> CH3 CHO + NaCl (Xx)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

115 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(4) CH=CH + H 2 —

CaHí t (X2) HlS°oUt £ S0‘ > CH3CHO

NH ƠN

(5) CH=CH + H20

.Q UY

(6 ) CH2 =CH2 +, - 0 2 - p^ CuC-^- > CH3 CHO 2 (X2) (7) C2H4 + H*0

(X3)

(8 ) C2H5OH + CuO —í—> CH3 CH0 + Cuị + H20

HƯ NG

(X3)

ĐẠ O

(X2)

TP

h+-’-° > C2H5OH

(9) CH3 CHO + H 2 —Ni’f°-..> C2H5OH (X3)

ẦN

(10) CH3 CHO + - 0 2 .*°......... > CH3 COOH

TR

‐2

(X4)

) CH 3 COOH + CH = GH -> CH 3 COO CH=CH 2

B

1

00

(1

10

(X4)

(12) CH3 COOCH=CH2 + NaOH —

+3

P2

( 13) 2CH3COOH + CÙO

CH3COONa + CH3 CHO

(CH3COO)2Cu + H20

+ H 2 / N i , t°

x

(1)

x

+ Hự Ni. t°( k

i L

Ỉ '

TO ÁN

(3)

Í-

^

2

z

-L

x

v

A

CẤ

(X4) Bài 14. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

CHi-CH-COOH

CH3-CH-COOK

CH3

CH3

Lời giải

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(1) CH3 -CH-CH0 + h 2 JỉLứi» CH3 -CH-CH2 OH Òh, CH, (X)

(Y)

(2) CH2 =C-CHO + 2H2 - M ^ CH3-CH-CH2OH Cll3 (Xi )

U 0

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Ổh3 (Y) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(Y) CH3 -CH-CH 0 + C uị + H20

s ,

"

S

3

. ■

(5) 2CH3-GH-CHO + 0 2 -ÌÉỈi* 2CH3-CH-COOH £ 3

3

S

(6 )

C H 3-C H -C O O H

+

KOH

HƯ NG

(Z)

— — ► C H 3- C H - C O O K +

CH.,

HoO

C li,

TR

*<ly

>(Xi) >(Yt)

B

(Y) ■ J ^ i4) > CH3CH(Cl)COOH —

00

_ _ _ > GH2=GHCOOH

*cy

HC'| ' ° " 8

>

H,so, loâ.g >(Z) > (T) T rùng hợp

10

) (Z i)

ẦN

Bài 15. Hoàn th à n h sơ đồ phản ứng sau: 1,1-đibrom propan >(X)

His o 4d /I 8o°c

TP

(Z)

ĐẠ O

(Y)

.Q UY

(X2) (4) CH,-CH-CH2OH + CuO —

NH ƠN

(3) c h 2=c - c h 2o h + h 2 . Ni>tV CH3-CH-GH2OH Ổh 3 Ổh 3

>(Ti)

+3

(9)

P2

Lời giải

CẤ

( 1) CH3-C H 2-C H B r2 + 2NaOHioãng — ^ CH3-GH2-CHO + 2 N a B r + H2O

A

(X) CH3-CH2-COONH4 + 2Ả g ị + 2NH4NO3

Í-

( 2 ) CH 3 -.C H 2 -C H O + 2 A g N 0 3 + 3 N H 3 + H 20

-L

(X)

(Xi)

TO ÁN

(3 ) CH3-CH2-COONH4 + HClioãng -> CH3-CH2-COOH + NH4CI

(Xi)

NG

(4) C H 3 - C H 2 -C O O H + C l 2

(Y) CH 3 CH (Cl)CO O H + HC1

(Y)

BỒ

ID

ƯỠ

(5) C H 3 CH (C l)CO O H + 2KOHioãng — — ■ >

CH3 CH(OH)COOK + KC1 + H20 (Yi) (6) 2CH 3CH(OH)COONa + H2S0 4ioãng -> 2

(Yj) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

CH 3 CH (O H )C O O H + N a 2 S 0 4

(Z) 117

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(7 ) CH3CH(0 H)C 0 ỌH ... gggặ > c h 2= c h c o o h + h 20 (Z)

(Zi)

(Z i )

(T) / - c h 2- c h V

\

.Q UY

xt ,t°,p

(9) nCH2 =CHCOOC2H5

ỐCOC2H5 / n (Ti)

ĐẠ O

TP

(T) Bài 16. Hoàn th à n h sơ đồ phản ứng sau;

z *Í1*LPVA«-IÍ2-Tl

HƯ NG

-SVx2----- <2— ,

(lors*

^ (4) (BlNàỴ -i2L^(CH 3 COO)2Baxfll)

(12)

(14)

T (13)

X

ẦN

CaC2

NH ƠN

(8) c h 2= c h c o o h + C2H5OH <.> CH2=CHCOOC2H5 + h 20

Lời giải

TR

( 1 ) CaC2 + 2 H 20 -» Ca(OH)2 + CH = CH

B

(X)

HgS.°o(J ^cS0< > CH3CHO

10

00

(2) CH = CH + H2O

-> CH3-CH 2-OH

P2

(3 ) CH3CHO + H2 —

CẤ

(Xx)

* CH3-GHO + C ui + H20

A

(4) C2H5ƠH + CuO —

Í-

(5 ) c 2h 2 + h 2

(Xi) > c 2h 4 (X2)

-L

(X)

(Xi)

+3

(X)

TO ÁN

(6 ) G2H4 + H20 - ..H+’tQ > C2H5OH (X2)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(7) C2H5OH + 0 2

lênmengiấnĩ > CH3COOH + H20 ’ (Y)

(8 ) CH3CHO + —0 2

Mn2"’t0 > CH3COOH

2

(Xl) 118

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Y) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(9) 2CH3COOH + Ba(OH) 2

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(CH3 COO)2Ba + 2H20

(10) CH3 COOH + NaOH

CH3COONa + H20

(Y)

(Z) CH3COONa + BaC03ị

2

TP

(11) (CH8COO)2Ba + Na 2C 0 3 ->

(T)

HƯ NG

> CH4T + Na 2 C 0 3

0 ,0

(Z) (13) 2 CH4 — , ^

ĐẠ O

(Z) ( 1 2 ) CH3COONa + NaOH

.Q UY

(Y)

hanh > CHbCHT + 3H2t (X)

ẦN

(T)

(Ti)

CH2 =CH\ to xtp j

+3

(T!) / -CH 2 -C H -\

_

(PVA) / -C’H-.-CH-n

P2

(16) w

/ - C H 2 -CH\ CH3C0 0 1

10

\C H 3COO

B

(15) J

(X)

00

(Y)

TR

(14) CH3 COOH + C HsCH —> CH3 COOCH=CH2

)„ +Na0H^ (

S ) n +CH3G00Na

CẤ

5

(Z)

A

Bài 17. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Í-

Xiclopropan—^ —» x —N*°H >X i—+-ỳ ..>x 2 — + .Y.

TO ÁN

-L

(5)

+(° 2.. >

Axit malonic

CH2(COONa )2 ------- -

'** > Xst ( 6)

Lời g iả i

CH2

./V

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(1) H2 C—•CH2 + Br2dd — ►Br-CH2-CH 2-CH2-Br (X iclopropan)

(X)

(2) CH2-CH 2-CH 2 + 2NaOH — ►CH2-CH 2r-CH2 + 2NaBr Br Br 6u ỎH

(X) (Xx) /C H 2OH ,0 /CHO _ , (3) H2Q +2C u O - ^ H2Q + 2Cuị + 2H20 2 s CH2OH 2 CHO

(Xx)

(Y)

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(X2) 219 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Mn2+

/C O O H

;

2

CHO

(X2) /COOH

CẠxit m alon ỉc) , /COONa

(5) h < o o h

CO O H

+ 2 NaOH—

H< 0 0 N a

NH ƠN

/C H O

(4) H9C „ „ + 0 2 .-Mn » H2C

+2IỈ2°

. CH4t + 2Na2 C0 3

C a 0 ’t0

(Yi)

TP

(6 ) H2 C^ Q Q ^ a + 2NaOH

(Xa)

(Xx) + (X2) -> (Xs)

(X3) + NaOHdd

(Y )+ (Yi)

(Y) + NaOHrắn

0,0-‘° > (X)T+ (Y2)

(Z) + HC 1

TR 20

(X2) + (Zx)

->

(5)

(Z ) + A g ị + N H 4 N O 3

(6 )

(7)

) (Xa)

(8)

(10) (11)

H a0

(PVẤ)

(12) Lời g iả i

-L

Í-

(X3)

lt.m..giấm, >(Xỉ) +

(Ta) + (T)

(9 )

(Y) + (T3)

A

(T2) + NaOH —

(T2) + H 20

CẤ

(X2) + (TO

P2

+3

(Y i) + (T)

(4)

B

‘gg* > (Yx)

+ A gN O a + N H 3 + H

(3 )

00

(Y i)

(2)

10

(Xi) + H20

(1)

HƯ NG

> o w t + H2t

ẦN

s jl.n h

ĐẠ O

Bài 18. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: ®

.Q UY

(Y j )

TO ÁN

(1) 2CH*4-----l g £ - - --> C H =C H t -I- 3H2t * v ' sau là m lạ n h nhan h (X)

(Xx)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(2) CH=CH + CHsCOOH -> CH3COOCH=CH2 (X,)

(X2)

(Xa)

(3 ) CH3COOCH=CH2 + NaOHdd— í —> CHsCOONa + CH3CHO

(Xa)

120

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Y)

(Y.)

Sư đồ & chụỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(4) CHsCOONa + NaOHrin

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Ca0-1° > CH4 T + Na 2 C 0 3 (X)

(Y2)

.Q UY

(Y) > CH3CHO

(5) CH = CH + H20

a il)

TP

(X ,)

ĐẠ O

(6 ) CH3-CHO + 2AgN0 3 + 3NH 8 + H20 ->

(Yi)

(Z)

HƯ NG

CH3-COO NH i + 2A gị + 2NH4NO3

(7) CH3-COONH4 + HC1 ->• CH3COOH + NH4CI (X2)

(X2)

B

(T)

00

(Y,)

,|0 > CH3COOH

TR

(8) CH3CHO + —0 2 —

(T2) CH3COONa + C2H 5 OH

CẤ

( 1 0 ) CH3 COOC2H5 + NaOH —^ (T2)

> CH3 COOC2H5 + H20

+3

(T ề)

P2

(X2)

10

(9) CH3 COOH + C2 H5OH <

(Y)

(T3)

> CH3COOH + H20

A

(11) C2H 5 OH + 0 2 (T)

(X2)

Í-

(Ta)

< z()

ẦN

(Z)

TO ÁN

-L

(12) n( CH2=CHX t» xl p t / -CH2-CH-x \CH 3 COO J \CH 3 COO /n (Xs)

(PVA)

NG

Bài 19. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

BỒ

ID

ƯỠ

(X) + (X1)

(C6H 10ơ 5)n

(1)

(C6HioOỗ)n + (Xi) -> ( X 2)

(2)

(X2) - ^ ^ ( Y

) + (Yi)!

(3)

lên men giấm > (z ) + (X i)

(4 )

(Y ) + (Y i)

(Z) + (Y) < = Ẽ Ể |= > CH3 COOC2 H5 + (Xị) t°

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(5) 121 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(Tĩ) + (T 2) ị + (X i)

> (Z)

(7)

CH3 COOC2 H5 + (Ts) —

(T4) + (Y)

(8)

(Z) + (TS) -» (T4) + (Xi )

-

(9)

+ 5nH20

(X)

(C6H 10O5)n

ĐẠ O

2

TP

Lời g iả i (1) 6 nC0

(Xx)

(X2)

(Y)

00

B

iáusĩiiấĩi> CH3 COOH + H20

(Yi)

(Z)

(X!)

10

(Y)

(Yi)

TR

(X2)

+ 2C 02T

ẦN

(3) C6H 120 6 !i~ ệ :L> 2 C2H5 OH

(4) C2 H5OH+ 0 2

HƯ NG

(2) (C6Hi0O5)n + nH20 —> 11C6H 12O6 (Xi)

NH ƠN

(T i)+ CYl)

(6 )

.Q UY

( Y ) + (T ) — í^ > .

g ; djc-> CH3 GOOC2 H5 + H20 t°

(Y)

CẤ

(Z)

P2

+3

(5) CH3 COOH + C2H5OH

CH3CHO + C ui + H20

A

(6 ) C2H5OH + CuO —

(Xx)

(T) (Ti)

Í-

(Y)

TO ÁN

(Tx)

(Xi)

^ v> >' CH3 COOH

-L

(7) CH3 CHO+ - 0 2

(T2)

(Yi)

(Z)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(8) CH3COOG2H5 + NaOH —^->.CH3COONa + C2H5OH (T3)

(T4)

(Y)

(9) CH3 GOOH + NaOH -> CHgCOONa + H20 (Z)

122

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(T3)

(T4)

(Xx) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CHƯƠNG X

.Q UY

E S T E -U P IT A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ

TP

§1. ESTE Tính chất hóa học của este

HƯ NG

ĐẠ O

1) P h ản ứ n g ở nhóm chức a) P h ả n ứng th ủ y p h â n - Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch: R-COO-R' + H-OH — ỄỀẾiẼ ± R-COOH + R'-OH

10

00

B

TR

ẦN

- Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và được gọi là phản ứng xà phòng hóa: R-COO-R' + NáOH — Ẽ£iỉL -> R-COONa + R- OH b) P h ản ứng k h ử bởi li ti nhôm hiđrua (L1AIH4): R-COO-R' — > R_ c h 2_OH + R'-OH 2 ) P h ả n ứ n g ở gố c h iđrocacb on a) P h ản ứng cộ n g vào gố c kh ô n g no:

A

CẤ

P2

+3

CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7C0 0 CH3 + h 2 - Ni’t°- > CH3[CH2]i6COOCH3 Metyl oleat metyl stearat b) P h ả n ứng trù n g hợp: HC-CH2nCH2 =CH-COOCH3 COOCH3 _

Metyl acrylat

Í-

^ Đ iều c h ế

n

poỉi(metyl acrylat)

-L

a) E ste c ủ a a n c o l

TO ÁN

CHgCOOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ~ h^

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H20 isoamyl axetat Chú ỷ: Phản ứng este hóa là phản ứng thuận nghịch. Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) có thể lấy dư một trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ các sản phẩm. Axit sunfuric vừa làm xúc tác vừa có tác dụng hút nước, do đó góp phần làm tăng hiệu suất tạo este. b) E ste củ a p h e n o l Dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

ancol isoamylic

C6H5-O H + (CH3 C0)20 -> CH3 COOC6H5 + CH3 COOH anhiđrit axetic phenyl axetat Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

123

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

§2. LIPIT **> Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxylic có số

TP

.Q UY

(axit béo), gọi chung là triglixerit. Chất béo có công thức chung là: HoỢ-OCORì *1 ■1 HỘ-OCORo I 2 H2 C-OCOR3

NH ƠN

chẵn nguyên tử cacbon (thường từ Ì 2 C đến 24C) khộng phân nhánh

1) P h ản ứ ng th ủ y p h â n tro n g m ôi trư ờn g a x it H2 C-OH

HC-OCORo + 3H20 1

?

-

HỢ-OH I

2

H 2 C -O C O R 3

h

+

R 3C O O H

glĩxerol

các axit béo

TR

2) P h ả n ứ ng x à p h ò n g h ỏa

R2COOH r ir r

2ỏ - o h

ẦN

triglixerit

RiCOOH

HƯ NG

H2 C—OCOR-ị

ĐẠ O

T ính châ't h ó a h ọ c củ a ch ất b éo

B

H2 C—OCOR-]

H2 C—OH

10

00

HC-OCOR 2 + 3NaOH — í —> HC-OH +

+3

H2 C-OCOR3

R 2COONa

H2 ỏ-O H

RjCOONa

glixerol

xà phòng

P2

triglixerit

RiCOONa

CẤ

Chú ỷ: Phản ứng của chất béo với natri hiđroxit được gọi là phản ứng xà

A

phòng hóa. Phản ứng xà phòng hóa xảy ra nhanh hơn phản ứng thủy phân trong môi trường axit và không thuận nghịch. 3) P h ả n ứng h iđ r o h óa h 2 c - o c o c 1 7 h 35

Í-

h 2 c - o c o c 17 h 33

-L

h c - o c o c 17 h 33 +

TO ÁN

h 2 c - o c o c 17 h 3 3

triolein(lỏng)

3 IỈ2

) HC-OCOC1 7 H35 h 2 c - o c o c 17 h 35 tristearin (rắn)

NG

4) Phản ứng oxỉ hỏa

ƯỠ

Nối đôi c = c

ỗ gốc axit không no của chất béo bị oxi hóa chậm bởi oxi

BỒ

ID

không khí tạo thành peoxit, chất này bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ để lâu bị ôi.

124

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI Bài I. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: » Metan——

Axetylen —

> Ancol etylic .-.— -> anđehit axetic —

» Etyl axetat —

(9) > Metan —

Vi nyl axetat —

>

> Etanol — PVA—

Poli(vinyl ancol)

Axi t axetic

HƯ NG

Metyl fomiat—

ĐẠ O

anđehit fomic —ÍỈIL_» Axit fomic— Natri fomiat - (14) > Khí hiđro —

» Axit axetic

TP

> Natri axetat

» Etylen

.Q UY

Nhôm cacbua—

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L ời g iả i

4 AICI3

+ 3CH4 t)

TR

(hay AI4 C3 + 12HC1 ->

ẦN

( 1 ) AI4 C3 + 12H20 -> 4Al(OH)3ị + 3 CH4 T

(2) 2CH4 ----- K > CH=CHT + 3H2t s a u là m lạ n h n h a n h

z

B

■ “

10

00

(3) CH=CH + H2 —^7—> CH2 =CH2T HV > C2H5OH

+3

(4 ) C2H4 + H2O

CẤ

P2

(5 ) C2H5OH + CuỌ —1í—» CH3-CH0 + C u ị + H2O

(6) CHaGHO+ ỉ 02-

>CH3COOH .

A

2

.

~

(7) CH3 GOOH + C2H6OH < Ẽ Ệ Ẽ : > CH3 COOC2H5 + h 20

Í-

CH3COONa + C2 H5OH

-L

(8 ) CH3 COOC2 H6 + NaOH — cf

TO ÁN

(9) CHaCOONa + NaOH

NG

( 1 0 ) CH4 + O2

BỒ

ID

ƯỠ

(hay CH4 + 0 2

> 3% ?«

> CH4t + Na 2 C 0 3

H C H 0

+ H*°

> HCHO + H 20)

(11) HCHÒ + - 0 2 — ^ >HCOOH 2 ( 1 2 ) HCQOH + CH3OH + ỀẾỆỂỀ > HCOOCH3 + H20 t°

(13) HCOOCH3 + NaOH Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ ~

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

HCOONa + CH3 OH '1 2 5 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(14) HCOONa + NaOH -..> H2t + Na 2 C 0 3

(16) C2 H5OH + 0 2

N1''° ) CH3-CH2-QH lênmen8iấm > CH3 COOH + H20

.. > CHsCOOCHfeCHa

(17) CH3COOH + CHsCH —

CH2=CH\ t°,xt,p / -CH2 -CH-x \c H 3 COC) /n VCH3 COO / / - c h 2- c h - \ .. to / - 0 V C H - \ (19) i ) + nNaOH — ( 2 i ) +n€H 3COONa \ HO In K } \CH 3 COO /n

TP

.Q UY

(18) 4

NH ƠN

( 15) CH3CHO + H2

ĐẠ O

Bài 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: n-Butan Propylen 121 > CH2 =CH-CH 2 C1 —,i[- > CH2 C1-C H 0 H-CH 2C1 —

HƯ NG

Glixerol —Í5Ì-* Glixerol trioleat

———> Glixerol tristearat — 171 > Natri stearat ———> (Ci7H36COO)2Ca — 4g

Ị ^ : > CH2=CH-CH 3 + CH4t 50000

> CH2=CH-CH 2 C1 + HC1

B

(2 ) CH2=CH-CH 3 + Cl2

TR

(1) n-C 4 H 10

ẦN

Lời g iả i

Axi t stearic

00

(3) CH2 =CH-CH 2C1 + Cl2 + H20 -> CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HC1

+3

10

(4) CH2C1-CH0H-CH 2C1 + 2N aO H *-^->C 3H 5(OH) 3 + 2 NaCl (5) C3H 6(OH)3 + 3C 17H33COOH < HiS°<đặc >

CẤ

P2

CaHsiOCOCiyH^^ + 3 H2 O NU° > C3H5(OCOC17H 35)3

A

(6) C3H5(OCOC17H33)3 + 3H2

(7) C3H5 (OCOC17H35).3 + 3NaOH —í:— > C3H5(OH) 3 + 3 C17H35 COONa

Í-

(8 ) 2C 17H35COONa + Ca(OH) 2 ->(C i 7H35 COO)2C aị + 2NaOH

TO ÁN

-L

(9) (C17H 36COO)2Ca + H 2SO4 2 CI7H35COOH + C aS044Bải 3. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Than đá —

> Than cốc —

Anđehit axetic —

BỒ

ID

ƯỠ

NG

Natri axetat —

Anđehit axetic —

> Đất đèn —

> Axit axetic— > Axit etanoic —

»Axit axetic

> Etin —

»

> Metyl axetat-—

>

Vi nyl axetat —

»

(1?)—>Metan—

Axetylen

—(l4)—> Benzen —^ -» T o lu e n —— >Benzandehit—— > Axit benzoic

120

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(18) >Etyl benzoat -.>Natri benzoat Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lời giải (1) Than đá

ã a ^ Ị g M ,, > c (than cốc)

.Q UY

> CaC2 + c o t

(2) 3C + CaO

TP

(3) CaC2 + 2H20 - » .C2H2Ĩ + Ca(OH) 2 -

(5) CH3CHO + - 0 2

ĐẠ O

(4) CH 5 CH + H20 - H Ệ°' > CH3CHO Mn" J" >CHsCOOH

( 6 ) C H 3C O O H + C H

30 H

f

>

HƯ NG

2

C H 3G O O C H 3 + H

20

ẦN

(7) CH3 COOCH3 + NaOH —1 » CHgCOONa + CH3OH (8 ) CH3COONa + H2 S 0 4 -> CH3COOH + N aH S0 4

TR

(9) CH3 COOH + CH sCH - <s°°>ai > CH3 COOCH=CH2

>CH3COOH

10

M,i'

+3

(11) CH3CHO + - 0 2

>C H3COONa + C H 3CHO

00

B

( 10 ) C H 3COOCH=CH 2 +' NaOH —

CH„T + Na2e o 3 + H20

P2

(12) CH3COOH + 2NaOH —

CẤ

(13) 2 CH4 . ---’‐5.00!0 h > C H sC H t + 3H2T x . sauÌ‐‐làm lạnh h nhanh . " - Clh^ ‘“nh) > C6H6

A

(14) 3CH sCH

A'°’ > C6H5-C H 3 + HC1

Í-

(15) C6H6 + CH3CI

-L

(16) C6H5-C H 3 + 0 2 —Z-+ C6H6-C H 0 + H20

TO ÁN

(17) C6H5-CHO + - 0 2

M"!'

> C6H5-COOH

2

(18) C6H6-C 0 0 H + C2H5 OH

c 6h 5 - c o o c 2 h 5 + h 20

NG

ƯỠ

(19) C6H5 -COOC 2H5 + NaOH —í* — > C6H5-COONa + C2 H5OH

BỒ

ID

Bài 4. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Metanol — —

» Axi tfomi c—

> Etanol—

Metan —

> Axit fomic —

Axit axetic —

> Metanal —

> Etyl fomat

> Natri axetat —

»

Axi t metanoic —— > Etyl metanoat —— >Ancol etylic

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

227

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Lời g iả i

(2) HCHO + - 0 2

HCHO + Cui + H20 Ml,ĩ‘

NH ƠN

(1) CH3 OH + CuO

> HCOOH

(3 ) HCOOH + C2H5OH < HĩS°4đặc > HCOOC2H5 + H 20 t° ‘° ) H C O O N a + C2H 5O H

TP

(4) H CO O C2H 5 + N aO H

(8 ) ) CH4 .+ 0 2

>

+ H*°

H C H 0

TR

ẦN

> HCHO + H 20 )

M"h ‘° >HCQOH

HCOOH + C2H5OH < HĩS°jđặc > HCOOC2H5 + H2O t°

10

(1 0

00

B

(9) HCHO + - O2 2

3^

HƯ NG

G;° > CH4t + Na 2C 0 3

(7) CHsCOONa + NaOH

. (hay CH4 + 0 2

ĐẠ O

(5) C2H5OH + 0 2 —ìaugiấĩi > CH3COOH + H20 (6 ) CH3COOH + NaOH -» CHaCOONa + H20

.Q UY

.2

HCOOC2H5 + NaOH —^

HCOONa + C2 H5 OH

P2

+3

(1 1 )

CẤ

Bài 5. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: n-Butan

C2H4 —

A

Ét yl en —

>Natri oxalat—

Propyl etyl oxalat —

Í-

——>(CHO)2

Etylen glicol

C2H4Br2—

> Axit oxalic

> Natri oxalat 7 — > xô đa

-L

L ời g iả i

> c h 2= ch 2T + c 2h 6T

TO ÁN

( 1) n -c 4H10

(2) CH2=CH2 + Br2 ■—> Br-CH 2-C H 2-B r

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(3) Br-CH 2-C H 2-B r + Z n -> CH2 =CH2 t+ .Z n B r 2

(4) 3 C2H4 ' + 2KMn0 4 + 4H 2 0 ^ 3 C 2 H4(0H ) 2 + 2M n0 2 + 2 KOH

(5) C2 H4(OH)2 + 2CuO

12g

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

-

> OHC-CHO + 2Cuị + 2H20 Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cớ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(6 ) OHC-CHO + 4Cu(OH) 2 + 2NaOH

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

>

.Q UY

NaOOC-COONa + 2Cu 20 4 -+ 6H20

(8) HOOC-COOH + C2H5CH2OH + C2H5OH < Hĩ?« đặc >

TP

(7) NaOOC-COONa + 2HC1 ->HOOC-COOH + 2NaCl

ĐẠ O

H7 C3-OOC-COO-C 2H 5 + 2 H2o

HƯ NG

(9) H 7 C3-OOC-COO-C 2H5 + 2NaỔH —

NaOOC-COONa + C2H 5 OH + C2 H5 CH2 OH

(10) NaOOC-COONa + 2NaOH0,0 •|J > 2H2t + 2Na2C0 3

> n - Butan—

» Ancol etylic —— -> Etyl clorua

> Propylen—

B

> Glucozo* —

TR

Tinh bột —

ẦN

Bài 6 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

»Etyl propanat

»

(9) > Etylỡr - clopropanoat

—— > Ẹtyl a - Metỷlpropanoat

+3

10

00

Axit propanoic —

> Propanal —

P2

L ời g iả i

nC6H 120 6

CẤ

( 1 ) (C6H 10O5)n + nH 20 — (2) C6H 120 6 -

> 2 C2 H5 OH + 2C02t

A

11

(3) C2H5 OH + HC1 < H;S°'đậc > C2H5 C1 + H20 t°

CH 3-C H 2-C H 2-C H 3 + 2NaCl

-L

Í-

(4) 2 C2H 5CI + 2 Na

4”J ĩ g C ». CH2=CH-CH3t + CH4t

TO ÁN

(5 ) 11-C4H10

(6) GH2=C H -CH 3 + H 20 —

BỒ

ID

ƯỠ

NG

(7) CH3 CH2CHO + - 0 2

Mnĩ*

CH3CH2CHO

..

> CH3 CH2COOH

2

> C H 3C H 2C O O C K 3 + h 20

(8 ) C H 3C H 2C O O H + c h 3o h < t°

(9) CH3 CH2 COOC2H5 + Cl2

CH3 -CH-COOC 2H5 + HCI C1 (10) CH3 -CH-COOC2H5 + CH3 CI + 2Na — * CH3 -CH-COOC2H5 + 2NaCl C1 ' CH3

Sơ đồ.& chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

^29 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 7. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: CH3CHO Ị í u CH3 COOH-^> CH3 COOC2 H5

,

ị""

CH3COCH3-3 - CH3COONa

CH2=CH-CH2- C 1 ^ C 3H6 J ^ CH3ỌHOH

CH3 H2 - i H- fr'H 2 ^ H 2-ỌH-CH2 i a c 3H5 (OCOC17H35) 3 ------ 1 Cl OH Cl OH OH ÒH C17 H35COOH (C17 H35 COO)Ca * ^ - C 17 H35COONa - 4 ^

.Q UY

^

NH ƠN

Al4 C3 -íii-CH 4- í2L» C2 H2

TP

9

ĐẠ O

(1) AI4 C3 + 12H20 -» 4Al(0H)3ị + 3 CH4T (2)7 2 CH4 ------K > C H sC H t + 3H2T v

V

s a u là m Iạ n n n h a n h

^

oUCJ > CH3 CH0

ẦN

(3) CH 3 CH + H20

HƯ NG

(hay AI4C3 + 12HC1 -> 4AICI3 + 3 CH 4T)

(4 ) CH3CH0 + —O2

>CH3COOH

TR

2

(5) CH3COOH + C2H5 OH < Ẽ Ẽ = > CH3 COOC2H 5 + H20

00

B

CẤ

P2

C H 3 -C O -C H 3 + H2

+3

(7) 2CH3COONa khan —^ (8)

— £ — > C H 3C O O N a + C 2 H 5 O H

10

(6 ) C H 3C O O C 2H 5 + N a O H

CH3 -CO-CH 3 + Na 2 C 0 3 CH3 - C H- C H3

ỜH

1

A

(9 ) C H 3 - C H - C H 3 J ^ ^ C H 2=CH-CH3 + h 2o OH (10) CH2 =CH-CH 3 + Cl2

500°c > CH2 =CH-CH 2C1 + HC1

-L

Í-

(11) CH2 =CH-CH 2C1 + Cl2 + H2 0-> C H 2C1-CH0H-CH 2 C1 + HC1

TO ÁN

(12) CH2 C1-CH0H-CH 2 C1 + 2NaOH —-—>C3H 5 (OH)3 + 2NaCl

BỒ

ID

ƯỠ

NG

.(13) C3 H5 (OH) 3 + 3 C17H35 COOH <- H2S^4đặC > t ( 14) C 3H 5( O G O C i7 H 3 5 ) 3 +

C3H5(OCOC17H35)3 + 3H2Ọ 3N

ãO H — -— >

C3H 5 (OH)3 + 3C 17H35COONa (15) 2Ci7H35COONa + Ca(OH)2 —>(Ci7H35 COO)2Ca4- + 2NaOH (16) (Ci7 H35 COO)2Ca + H 2S 0 4 ->

^00

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

2

C17H36COOH + CaS04l Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Bài 8. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

.Q UY

Br

(^H2‐ ^ 2 —* OHC-CHO OH OH

Br

CH3 COOC2 H5

CH3 GOOH

COOH — ►C O O N a^ H2t COGH COONa

1( 12)

_

C2 H5OH

(14)

(15)

(16)

ĐẠ O

(13)

►CH3 COOH — *• (CH3 COO)Ca —*■CH3-£-C H 3 o

HƯ NG

_

CH2 =CH2 ^

TP

C2 H5OH

CHeCH-^ CH3 CHO

Lời g iả i

(1) C2H4Br2 + 2 KOHdặc - ý ' > C2H2t + 2KBr + 2H20 (2) C H s C H + HaO

TR

ẦN

”4 °'- > CH3CH0

> C2H5OH

B

(3) CH3-CHO + H 2

10

00

(4 ) C2H5OH + 0 2 -—iiĩ-ĩĩ2ĩsiấgL >' CH3COOH + H 20

+3

(5) GH3 COOH + C2H6OH < =Ệ= Ẽ > CH3 COOC2H 5 + H20 t°

P2

(6 ) Br-CH 2-C H 2-B r + 2NaOH(i, -> HO-CH 2-C H 2-O H + 2 NaBr

A

CẤ

(7) C2H4 (OH) 2 + 2CuO —£—»• OHC-CHO + 2Cuị + 2H20 (8 ) O H C ‐C H O + 0 2

> H O O C ‐C O O H

Í-

(9) HOOC -COOH + 2NaOH -> NaOOC-COONa + 2H2Ọ (10) NaOOC-COONa + 2 NaOH

TO ÁN

-L

0 ,0

(11) HOOC-COOH + 2C2H5OH < •

■l° > 2H2T + 2Na 2 C 0 3

>

NG

H5 C2-OOC-COO-C 2H5 + 2H20

BỒ

ID

ƯỠ

(12) Br-CH 2-C H 2-B r + Zn ->■ CH2 =CH2t + ZnBr2 (13) C2H4 + H20

tr'1° > C2H6OH

(14) C2 H5OH + 0 2

CH3 COOH + H20

(15) 2 CH3 COOH + Ca(OH) 2 -> (CH3 COO)2Ca + 2H20 (16) (CH3 CỌO)2Ca

"""8

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> CHa-CO-CHa t CaC03ị 131 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 9. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

j(5)

c 3 h 6- % - c 3 h 5ci n-C,H 4 n 10

c h 2= c h - c h 2 o h - ^ c 2 h 5 c h 2o h

( 1) (-10) 2H 2 - ^ C H 3 C H

O ^

( 11 )

C H 3C O O H

.Q UY

C H 4- ^ C

NH ƠN

C2 H5 COO-CH2-CH=CH2 «4Z!_c2H5 COOH«-^-C2H5CHO

]

TP

CH3 COOCH=CH2

(1) n-C 4 H 10

> CH2=CH-CH3T + CH4 T

ĐẠ O

Lờ i g iả i

HƯ NG

(2 ) CH2 =CH-CH 3 + Cl2 —?yc-> CH2 =CH-CH 2C1 + HC1 (3) CH2 =CH-CH 2C1 + NaOH

> CH2 =CH-CH2OH + NaCl -> CHa-CHtr-CHoOH

ẦN

Ni .t“

(4) CH2 =CH-CH2OH + H;

B

TR

(5) C H 3 ‐C H 2 ‐C H 2O H + CuO —í—* C2 H6-CHO + C u i + H ,0

10

00

(6 ) C2 H6CHO + ị 0 2 - Mr|i,y' >C2 H5COOH

P2

+3

(7) C2 H5COOH + CH2 =CH-CH2OH < gỂỆg; >

CẤ

c h 3 c o o - c h 2- c h 2= c h + h 20

i - T V h . -> O II -CH* + 3H ,t

(8 ) 2 CH. 4,

A

sau làm lạnh nhanh

H808!°' > CH3 CH0 €

Í-

(9) CH = CH + H20

2

Mn> t° >c h 3c o o h

-L

(10) CH3 CH0 + - 0 2

TO ÁN

( I D C H 3 COOH + CH = CH

(C H ,O Q )2Zn

■> CHqCOOCH=CHo

NG

Bài 10. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: (21

BỒ

ID

ƯỠ

c h 4- ^ - x ;

Xi — . (4)

(3)

(5)

► H C O O -C H .-^ Y -^ X •^ -► C66nH12w 120 6 (.81

x2.

(14)

132

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

m

(13) „

T 1 <«— —T

CH3C

O

O

(12)

H

z

I (9) __

(11)

^

(10

Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hỏa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lời g iải (1 ) c h 4 +

-> HCHO + H20

.Q UY

0 2

(2) HCHO + H2

2

>1 ICOOII

2

(Xi)

HƯ NG

(X) (4 ) CH3OH + 0 2 —iáuĩĩĩiaĩ > HCOOH + H20 (X2)

HCOO-CH3 + H20

TR

ẦN

(5) HCOOH + CHsOH

ĐẠ O

(3) HCHO + - 0

TP

(X)

HCOONa + CH3OH

B

(6 ) HCOO-CHa + NaOH -

00

(Y)

10

(7) CH3OH + CuO — 1í—>• HCHO + Cui + H20 (Y)

P2

+3

(X)

Ca,0H)ĩ > C6Hi 20 6

CẤ

(8 ) 6 HCHO ■ (X) '

> 2 C2H5 OH + 2C 02T

A

(9) C6H 120 6

(Z)

-L

Í-

(10) C2 H5 OH + CuO —1— >• c h 3c h o + Cuị + h 20

TO ÁN

(Z)

(Z ề)

(11) CH3 CHO + - O 2 —^

-0->C H 3COOH

2

NG

(Zề>

BỒ

ID

ƯỠ

(12) CH3 COOH + c 2h 5o h < Ề Ệ = : > c h 3 c o o c 2h 5 + h 20

(13) GH3 COOC2 H5 + NaOH

> CHgCOONa + C2H5OH

(T) (14) CHsCOONa + NaOH

(Tx) ^

> CH4 T + Na 2 C 0 3

(Ti) Sơ đồ & chuỗi phẫn ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

133 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bài 11. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: * -X

— - — ►Y ----- ► CH3 COOH

Z

.Q UY

e j l ^ <—21— T < - B - Y < (5) *■ ' Lời g iả i

NH ƠN

1(4 )

( 1 ) C2 H6 + Cl2 ... gg > C2H5 C1 + HC.l

TP

(X)

(X)

(Y)

HƯ NG

(3) C2H 5 OH + ọ 2 —^ mengiấm > CH3 CÓOH + Hao (Y) (4 ) CH3COOH + C2H5OH < = = = = = »

CH3COO-C2H5 + H 20

(Z)

TR

ẦN

CH3COÒNa + C2H5OH

B

(5) CH3 COO-C2H 5 + NaOH —

(Y)

10

00

(Z)

ĐẠ O

(2) C2H5CI + NaOH —£—»' C2H5OH + NaCl

> C2H4t + H20

+3

(6) C2H5OH

(T)

P2

(Y)

CẤ

(7 ) C2H4 + H 2 -... Ni*° > C2H6T

A

(T)

Bài 1 2 . Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: Ri X —

Rj OH

Í-

RjH —

TO ÁN

-L

R j C O O R j (R2COO)2Ba —!

R2CHO - 12 - * R2COOH R2COR2 —

R2 COOCH(R2)2

R2CH(OH)R2

<io> >R2COONa

01) >R2H

Cho biết môì liên hệ giữà Ri và R2 •

BỒ

ID

ƯỠ

NG

( 1 ) RiH + x 2

L ờ i g iả i g!, > RiX + HX

(2) RiX + NaOH — —> RiOH + NaX (3) RiOH + CuO

134

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

> R2 CHO + Cu ị + H2Ọ Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2R2COOH

(5) R2COOH + RlOH <

NH ƠN

(4) 2R2CHO + 0 2

^ c o O R j + HaO

(7 ) (R2 COO)2Ba

.Q UY

(6) 2R2COOR1 + Ba(OH)2 -> (R2COO)2Ba + 2R1OH R2COR2 + BaCOoi

ĐẠ O

TP

(8 ) R2 COR2 + H2 "liJ° > R2 CH(OH)R2

(9) R2 COOH + R2CH(OH)R2 -< g Ệ j Ẽ > R2COOCH(R2) 2 + H20 t°

(hay R2 COOH + (RạkCHOH ■<

HƯ NG

(10) R2 COOCH(R2) 2 + NaOH (11) R2COONa + NaOH

> R2 CÓOCH(R2) 2 + H 20)

> R2COONa + (R2)2CHOH > R2H + Na 2C 0 3

ẦN

C a 0 ’t0

00

B

TR

Môl liên hệ giữa Ri và R2 là : Qua các phản ứng trên ta thấy Gốc Ri có sô" nguyên tử cacbon nhiều hơn gốc R2 là một cacbon. Bài 13. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

10

r - x -£ Ì* X ,-^ X ,-I

Vói

+3

CH3 COOCH=CH2—

__ __ ______ ____ Trùng hợp ^

CH3 COOCH=CH2 —

_

(1 :2 ) * z —(10;—)

+ H„

z

+Y

r?

<13>

1111

(9)

II/1irA +x7 „ ----- <2 -:i)UÍ T

H C H 0

A

+ NaOH

CẤ

P2

Poll (vinyl ancol)

Í-

Lời g iả i

-L

(1) CH3 COOCH=CH2 + NaOH —í■ — > CH3COONa + CH3 CHO

TO ÁN

(X)

(2) CHaCOONa + NaOH

(Y)

c,°'f > CH,,t + Na 2 COs

(X)

(Xề)

NG

(3)7 2 CH44 -----,.15,00°c h . > CH=CHt + 3H2t sau là m lạ nh nhanh *

BỒ

ID

ƯỠ

v

(X,)

(4) CH3 CHO + H 2

<x2) Ni l° > CH3 -C H 2-O H

(Y)

(Yi)

(5) C 2H 5O H + O i ‐ ia”S ĩĩiiấ ĩ‐> C H 3C O O H + h 20

(Yj ) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

(Y2)

• 135

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(6 )C H 3COOH + CH 3 CH < Ề Ẽ ậ= > CH3COOCH=CH2 + H20 t°

'

(7 )

nf

(X2)

C H 2= V H V

V C H 3C 0 0

f-tt-P,

~ C H 2- C H - \

(

A C H 3C 0 Ổ

)

NH ƠN

(Y2)

)n

ìn

\ C H 3C O O

V

/n

P o li(vin y l ancol)

(9) CH3 COOCH=CH2 + 2NaOH -

>

ĐẠ O

CaQ’t0

TP

(T)

.Q UY

(T) /m / - c h 2- c h - \ ^ o / - c h 2- c h - \ 2 I ) + nNaOH —£“-►( I ) + nCH3COONa (8 )

(10) CH4 + 0 2 - SQQ^QQOC > HCHO + H20 (hay CH4 + 0 2

HCHO + H2 0)

ẦN

(Z)

HƯ NG

CH4t + CH3 CHO + Na2 C 0 3 (Z)

TR

( 1 1 ) 2 HCHO + € H = CH —^->H O -C H 2-C = C -C H 2-O H (Zi)

B

(Xa)

00

(12)H O -CH 2-C = C-CH2-OH + 2 H 2 - Ni t° >

CẤ

P2

+3

10

HO-CH 2-C H 2 -C H 2-C H 2-OH " (Zx) (Z2) .... c h 2 - c h 2- o h ________ H2so4đ -Q c h 2- c h 2- o h + 2 CH3COOH -

A

c h 3c o o - c h 2- c h 2 c h 3c o o - c h 2- c h 2

+.CH3CI

TO ÁN

C6H6

v

-L

n u

Í-

(Z2) Bài 14. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: * NaOH ~

+CuO

(2)

(3)

(4)

ID

ƯỠ

NG

( 1 ) C6H6 + CH3 GI

BỒ

(Tx)

+C12

x -£ U x ,^ Y ^

2

^

+ 0,

____

C

+Y

tHsC O O H ^ T

‘Ỵ “

' 6>

Lời g iả i > C6H5-C H 3 + HC1 (X)

(2 ) CeHs-CHs + Cl2 —

(X) 136

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

C6H5-GH 2C1 + HC1

(Xi) Sơ đồ & chuỗi phản ứng Hóa học Hữu cơ

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

(3) C6H5-C H 2CÌ + NaOH —£->; C6H5-C H 2OH + NaCl (X!) (Y) C6H5CHO + Cui + H2Ơ

(Y)

(Z)

TP

(5) C6H5CHO + - 0 2 - J *ìg -» C6H5COOH (Z)

HƯ NG

(6 ) C6 H5COOH + C6H5-C H 2OH <.-H2S^ đ-c >

ĐẠ O

2

;

.Q UY

(4) C6H5-C H 2OH + CuO —^

C6H5 COOCH2-C 6H5 + h 20 (T)

ẦN

(Y) Bài 15. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

►Y— —— >Y1---- —— ►Polibutađien

TR

(1 -.1)