HOÁ HỌC 12 – CHƯƠNG I: ESTE LIPIT
ThS. PHAN TẤT HOÀ
Trang 1
ESTE
D ẠY da K yk ÈM em Q qu UY yn N ho H nb ƠN us O in F es F s@ ICI gm AL ai ST l.c &G om T
A. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM I. KHÁI NIỆM 1. Khái niệm: Khi thay nhóm –OH của axit cacboxylic (RCOOH) bằng nhóm OR’ ta được este. CTCT chung của este đơn chức: RCOOR’ (với R’ ≠ H, R có thể là H). - Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) 2. Danh pháp: Tên este = tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO- + at Bảng tên gọi các gốc R’ và gốc axit RCOO- thường gặp Tên gọi Gốc RCOOTên gọi Gốc R’ CH3metyl HCOO fomat C2H5etyl CH3COO axetat C3H7- (hay CH3CH2CH2-) propyl C2H5COO propionat -CH(CH3)2. isopropyl CH2=CH-COO acrylat vinyl CH2=CHCH2=C(CH3)-COO metacrylat phenyl benzoat C6H5C6H5COObenzyl C6H5CH2CH2=CH-CH2anlyl VD: HCOOCH3: metyl fomat; CH3COOC2H5: etyl axetat. 3. Đồng phân Số đồng phân este của CnH2nO2 là: 2n-2 (với 2 ≤ n ≤ 4). Số đồng phân axit của CnH2nO2 là: 2n-3 (với 3 ≤ n ≤ 6). II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit và ancol cùng số C vì este không có liên kết hidro. - Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ. - Este thường có mùi thơm dễ chịu: isoamylaxetat mùi chuối chín, etyl butirat mùi dứa,... III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Phản ứng thuỷ phân a. Môi trường axit (phản ứng thuận nghịch) H ,t → RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O ← H ,t → CH3COOH + CH3OH VD: CH3COOCH3 + H2O ← b. Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hoá, xảy ra 1 chiều) H O, t RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH H O, t VD: HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH H O, t Đặc biệt: RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O. H O, t RCOOCH=CH2 + NaOH → RCOONa + CH3CHO (anđehit axetic). Ghi nhớ - Este có khả năng tham gia phản ứng tráng gương: có dạng HCOOR’ - Este khi thuỷ phân cho sản phẩm có khả năng tham gia phản ứng tráng gương: +
+
o
o
o
2
o
2
o
2
o
2
HCOOR’ RCOOCH=CH 2
Có dạng
- Xà phòng hoá este bằng dd NaOH, nếu mmuối > meste thì este có dạng: RCOOCH3. - Xà phòng hoá este → hỏi khối lượng chất rắn: mchất rắn = mmuối + mNaOH dư. 2. Phản ứng cháy: Khi đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2: