Issuu on Google+

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H

O

Á

H

Q

C

H

0

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

GS.TSKH. NGUYỄN ĐÌNH TRIỆU

U

C

Ơ

LÝ THUYẾT, BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

TR Ầ

N

TẬP I

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

(In lần thứ 2)

NHẰ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TP .Q UY

MỤC LỤC

Lời nói đầu Chương 1. Cấu tạo và tính chất của các hợp chất hữu cơ

ĐẠ O

LÝ THUYẾT TÓM TẮT BÀI TẬP VÀ CẦU HỎI TRẮC NGHIỆM

NG

Chương 2. Liên kết và cấu tạo phân tử LÝ THUYẾT TÓM TẮT

N

Chương 3. Ankan và xicloankan

TR Ầ

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

00

B

Chương 4. Hoá học lập thể

10

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

A

BÀI TẬP VÀ CẦU HỎI TRẮC NGHIỆM

Chương 5. Anken

Í-

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

TO ÁN

-L

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Chương 6 . Ankin

1 1 5 21 21 33 79 79 86

115 115 125 165 165 176 217

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

217

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

223

ĐÀ N

Chương 7. Hiđrocacbon thơm

247 247

BÀI TẬP VÀ CẦU HỎI TRẮC NGHIỆM

260

N

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

Chương 8. Dẩn xuất halogen và cơ nguyên tố

DI Ễ

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

Trang

299

LÝ THUYẾT TÓM TẮT

299

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM '

307 i

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.Một số tính chất vật lý của các hiđrocacbon điển hình

343

Phụ lục

2.Một số tính chất vật lý của các hợp chat halogen điển hình

347

Phụ lục

3. Giá trị hấp thụ của một số nhóm mang màu trong phổ tử ngoạivà khả kiến

34 9

Phụ lục

4. Vạch hấp thụ trong phổ hồng ngoại (v, cm’ 1)

353

Phụ lục

5.Độ chuyển dịch hoá học proton (ô, ppm)

Phụ lục

6.Độ chuyển dịch hoá học cacbon-13 (5, ppm)

Phụ lục

7. Bảng số khối của một số ión mảnh xuất hiện trong phổ khối lượng

356

Phụ lục

8. Các phân tử trung hoà và gốc

357

Phụ lục

9. Momen lưỡng cực (j-i)

NH ƠN

Phụ lục

354

358

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

355

ii

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ĐẠ O

Hoá học hữu cơ là một lĩnh vực rộng lớn và phát triển nhanh chóng, vì vậy giáo trình hoá học hữu cơ luôn luôn được bổ sung những kiến thức hiện đại. Một số sách hoá học htu cơ được xuất bản gần đây có điểm chung là các tác giả đều cố gắng đưa thêm vào nhiều vấn đề lý thuyết của hoá học hữu cơ đã làm phong phú nội dung giáo trình. Tuy nhiên, so vói các sách xuất bản trưôc đây thì các hợp chất cụ thể ít được mô tả. Vì thế đối với người học như sinh viên học sinh cao học, nghiên cứu sinh ... cần phải đọc nhiều sảch khác nhau để có được một kiến thức đầy đủ về hóa học hữu cơ. Nhưng đọc bao nhiêu thì đủ và làm thế nào để có thể tự kiểm tra kiến thức của mình là vấn đề cần quan tâm.

NG

,

,

10

00

B

TR Ầ

N

Trên thế giói những năm gần đây, một phương pháp kiểm tra kiến thức hiện đại được phát triển và sử dụng rộng rãi trên nhiều lĩnh vực, cả khoa học-tự nhiên lẫn khoa học xã hội cũng như ở các khối kĩ thuật, kinh tế, chính trị... đó là phương pháp kiểm tra trắc nghiệm. Phương pháp này có ưu điểm là có độ khách quan và chỉnh xác cao không phụ thuộc vào chủ quan của người đánh giá, hơn nữa có thể kết hợp sử dụng máy tính để tiến hanh nhanh hơn. Ngoài ra, người học có thể ôn luyện và tự kiểm tra đánh giá kiến thức của 'mình một cách thuận lợi.

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

Hoá học hữu cơ cũng có thể áp dụng phương pháp kiểm tra trắc nghiệm nhưng cho đẹn nay vẫn chưa được sử dụng rộng rãi ỏ nước ta, các tài liệu về câu hỏi trắc nghiệm còn ít. Với mục đích áp dụng phương pháp kiểm tra trắc nghiệm vào môn hoá học hữu cơ, chúng tôi đã dành nhiều thời gian để biên soạn tập sách này. Nội dung của cuốn sách gom hơn một ngàn câu hỏi và bài tập trắc nghiệm về hầu hết các vấn đề của hoá học hữu cơ như: cấu tạo hợp chất hữu cơ, phương pháp phân tích, phương pháp phổ, hoá học lập thể, cơ chế phản ứng, tổng hợp và tính chất của các dây chất Ngoài ra, để giúp người đọc ôj? luyện kiến thức hoá học hữu cơ, chúng tôi cũng biên soạn phần lý thuyết tóm tắt ỏ phần đầu mỗi chương. Nội dung bao hàm hầu hết các vấn đề của hoá học hữu cơ và được trinh bày dưới dạng các sơ đồ phản ứng hay giải thích ngắn gọn. Nó chính là chìa khoá giải đáp các câu hỏi và bài tập trắc nghiệm.

DI Ễ

N

Về bố cục nội dung được sắp xếp theo chương mục bám sát các giáo trình hoá học hữu cơ hiện đại để bạn đọc dễ dàng ôn luyện và đánh giá các kiến thức của mình. Đối với mỗi câu hỏi đều có 3, 4 phương án trả lời khác nhau, người đọc tự chọn một phương án cho là đúng. Thời gian để trả lời cho mỗi câu hỏi từ 50 đến 60 giây và phải trả lời đúng trên

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Tuy nhiên, để có kiến thức vững vàng luôn luôn tự đặt câu hỏi và trả lời “tại sao” có đáp án như vậy, nếu cần nên đọc thêm sách để có đáp án thoả đáng. Cuốn sách này có thể sử dụng cho sinh viên, học viên cao học và nghiên cứu sinh ngành Hoá của các trường đại học như trường Đại học Khoa học Tự nhiên Đại học Sư phạm, Đại học Dược, Đại học Bách Khoa cũng như các trường cao đẳng vả cắc cán bộ giảng dạy, nghiên cứu hoá học hữu cơ.

NH ƠN

,

TP .Q UY

Tác giả xin chân thành cảm ơn Ban Giám đốc Đại học Quốc gia Hà Nội, Ban Giám hiệu Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia Hà Nội đã nghiệm thu và cho xuất bản tập sách này.

ĐẠ O

Trong quá trình biên soạn, mặc dù đã có nhiều cố gắng nhưng không tránh khỏi những thiếu sót, rất mong nhận được sự góp ý của bạn đọc.

Hà Nội, tháng 6 năm 2004

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

Tác giả

iv

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

L Ý TH U YÉ T TÓ M TẮ T

ĐẠ O

Cẩu tạo và tính chắt của các hợp chắt hữu cơ

TP .Q UY

Chương 1

NG

1.1 Đối tượng nghiên cứu và đặc điểm của các hợp chất hữu cơ

N

Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ là:

Hoá học hữu cơ là ngành hoá học của cacbon, chuyên nghiên cứu hiđrocacbon và các dẫn xuất của hiđrocacbon.

TR Ầ

ì • Trong phân tử hợp chất hữu cơ chứa chủ yếu nguyên tố c, H và một số nguyên tố khác như o, N, halogen, s, p ...

• Các nguyên tử c có thể tạo liên kết đơn (C-C), liên kết đôi (C=C), liên kết ba (O C) hay vòng.

A

I

10

00

B

• Liên kết trong hoá học hữu cơ là liên kết cộng hoá ưị. Nguyên tử cacbon có hoá trị 4, có thể liên kết với nhau và liên kết với các nguyên tử của nguyên tố khác của cả á kim và kim loại.

Í-

• Các hợp chất hữu cơ có thể là chất rán, lỏng hay khí, ít tan ừong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ, kém bền với nhiệt và dễ cháy.

TO ÁN

-L

• Phản ứng hữu cơ diễn ra chậm và thường không hoàn toàn, cho nhỉều sản phẩm khác nhau. 1.2 Phân loại (xem hình 1)

ĐÀ N

I

Hợp chất hữu cơ được phân loại theo mạch cacbon (hình 1) hoặc theo nhóm chức, ví dụ: hiđrocaebon, dẫn xuất halogen, ancol-phenol, anđehit-xeton, axit cacboxylic và dẫn xuất, amin,...

DI Ễ

N

1.3 Danh pháp 1) Tên thông dụng hay tên thường gọi. Ví dụ: C2 IỈ6 etan, C2 H4 etilen, C2 H2 axetilen, CóHô benzen, CH3 C6 ĨỈ5 toluen. 1 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Hợp chấ hữu cơ

▼ Hợp chất đồng vòng

I Hợp chất không no

NG

no

không no

thơm

no

không no

thơm khổng thơm

ĐẠ O

không thơm

V Hợp chất dị vòng

TP .Q UY

♦ Hợp chất no

NH ƠN

▼ Hợp chất vòng

▼ Hợp chất không vòng

Hình 1. Phân loại các hợp chất hữu cợ

1.4 Đồng đẳng

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

2) Tên gọi theo IƯPAC. Năm 1930, Hiệp hội Quốc tế Hoá học thuần tuý và ứng dụng (IƯPAC) đã đặt tên gọi một cách hệ thống cho cảc hợp chất hữu cơ. Tên này được gọi là tên hệ thống hay tên IUPAC của các hợp chất hữu cơ. Ví dụ : metan CH4 c 2h 6 etan C2 H4 eten C2 H2 etin c 3h 8 propan C3IĨ6 propen C3 H4 propin butan c 4 h 10 C4 IĨ8 buten C4 H6 butin cũng như: C6 H6 benzen, CH3 C6 H5 metylbenzen, CH3 CH2 C6 H5 etylbenzen. Hiện nay các họp chất hữu cơ được gọi cả theo tên hệ thống (IƯPAC) và tên thông dụng.

ĐÀ N

TO ÁN

Đồng đẳng là các hợp chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất tương tự nhau nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH2 . Ví dụ: CH4 , C2 H6, C3 H8, C4 H 1 0 . 1.5 Đồng phân

N

1.5.1 Định nghĩa

DI Ễ

Các chất có cùng công thức phân tử nhưng có công thức cấu tạo khác nhau được gọi là đồng phân.

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.5.2 Phân loại

NH ƠN

ỉ) Đồng phân cẩu tạo

- Đồng phân mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng)

TP .Q UY

- Đồng phân vị trí (vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế) - Đồng phân nhóm chức 2) Đồng phân không gian

- Đông phân hình học (cis, trans) - Đồng phân quang học (D,L hay R,S)

ĐẠ O

Ví dụ: C4 H8 O có các đồng phân sau: a) Đồng phân cẩu tạo

NG

• Ancol không no: CH2 =CH-CH2 CH2OH CH3 CHCHCH 2 OH

But-3-en-l-ol But-2-en-l-ol But-3-en-2~oi 2 -Metylpr0 Ị>-2 -en - - 1 -ol

TR Ầ

N

CH2 =CH-CHOHCH3 CH2 -C(CH 3 )CH2OH • Ancol vòng no:

-CH- -OH CH3 -CH \ / CH2

00

B

CH2—CHOH 1 I c h 2 —c h 2

2-Metylxiclopropanol

10

Xiclobutanol

^ch3 2—c C \ / OH xch2

ch

1-Metylxiclopropanol

TO ÁN

-L

Í-

A

• Ete không no: CH2 =CH-0 -CH 2 CH3 Etylvinylete Anlylmetylete CH2 =CHCH2 OCH3 CH3 CH=CHOCH3 Metylprop-l-enylete • Ete: CH 0 22 ---- C H -O —CH3 ch2

Metylxiclopropylete

CH2 Etyloxiral

CH3 —C,H---- CH2

CH2

ĐÀ N N DI Ễ

CH3 CH2 CH

HÍ2 — ỏ 2-Metyloxetan

-

ch2

o

CH3 — CH o

o

CH3 — CH 1,2-Đimetyloxiral ch2 I ch2

Tetrahidrofuran (oxolan) 3

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Đồng phân hình học

/ H

1/

H

H

CH2OH

íra/is-But-2 -en- l-ol

cịs- But-2-en- l-ol c) Đồng phân quang học CH,

H-, I ỵ

HO

ch3 H - Cĩ -O H

_

=

\

_

CH=CH 2

H

CH3 I C\'""H =

_ = CH/

_

ch= ch2

TP .Q UY

=c ₩

CH,

NH ƠN

CI^OH

/

®\

CH-

ch2

VOH

ch3 ỉ H O -C -H

I€H"= C H 2

(R)-L-But-3-en-2-ol

ĐẠ O

(S)-D-But-3-en-2-ol

NG

1.6 Biểu diễn công thức phối cảnh, công thức chiếu Fisơ (Fisher) và công thức chỉếu Nỉumen (Newman)

Br

Công thức chiếu Fisơ

00

B

TR Ầ

^

N

-Br

Cl-

H-

ĩlc ---- H

Í-

Ẹ TO ÁN

-L

C l----- 1 ---- -B r F

1

-cệ ..■—Br

A

.. .

Br—

.C1

10

Cl,„.

Br—

Công thức phối cảnh

g ------C1 F

Br

Công thức chiếu Niumen

DI Ễ

N

ĐÀ N

H

4

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Á

NH ƠN

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Đối tượng nghiên cứu, tính chất chung và thành phần cửa họp chất hữu cơ

TP .Q UY

1.1. Đối tượng nghiên cứu của hoá học hữu cơ là gì?

ĐẠ O

I. Nghiên cứu các hợp chất cacbon. * II. Nghiên cứu các hợp chất hiđrocacbon. III. Nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc động vật và thực vật. IV. Nghiên cứu các hợp chất chế biến từ dầu mỏ. 1.2. Tại sao cacbon có thể tạo ra nhiều hợp chất?

B

TR Ầ

N

NG

a) Nguyên tà cacbon có liên kết cộng hoá trị. b) Nguyên tố cacbon là á kim. c) Cacbon có thề tạo ra mạch dài và mạch nhánh. d) Cacbon có thể liên kết với nhiều nguyên tử của nguyên tố khác. e) Cacbon có thể tạo ra mạch vòng và đa vòng. f) Cacbon có liên kết đơn, liên kết đôi và liên kết ba. I. a, b, c, d II. b, d, e, f IV. a, b, c, d, e, f

00

III. a, c, d, e, f

Í-

TO ÁN

-L

I. Butlêrôp II. Vuyêc III. Kêkulê IV. Vole

A

10

1.3. Nhà khoa học nào, lần đầu tiên điều chế được một chất hữu cơ từ chất vô Cơ, nhờ nó mà thuyết “lực sống” giải thích sự hình thành các họp chất hữu cơ bởi một “lực huyền bí” bị bác bỏ?

1.4. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ là gì?

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) Phân tử hợp chất hữu cơ chứa nguyên tố cacbon (C), hiđro (H) là chính. b) Phân tử hợp chất hữu cơ có thể chứa nguyên tố khác như lưu huỳnh (S), nitơ (N), halogen, photpho. c) Liên kết giữa các nguyên tử là ionic. d) Liên kết giữa các nguyên tử chủ yếu là cộng hoá trị. e) Các hợp chất hữu cơ dễ bay hơi, kém bền với nhiệt và dễ cháy. f) Phần lớn các hợp chất hữu cơ khó tan trong nước nhưng dễ tan trong dung môi hữu cơ. 5

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. a, b, d, e, f, g

NH ƠN

g) Các phản ứng hoá học của hợp chất hữu cơ thường diễn ra chậm. h) Phản ứng xảy ra nhanh, theo chiều hướng khác nhau. I. a, b, c, d, e, f, g II. a,b,c, d, e,h ỵ IV. a, b, d, e, f, h

CH3OH (a) I. a, b, c, d, e

CO2 (b)

II. a, b, c, d

CCI4 (c)

III. a, b, c

cs2 (d)

IV. a, c, d

b) CH3-CH 2-CH 2 -CH 3 HHHH d)' H:C:C:C:C:H •••••••• HHHH III. c

IV. d

N

II. b

TR Ầ

I. a

CH3‐CH‐CH3 pi I c) £h3

NG

a) C4 H 10

ĐẠ O

1.6. Công thức nào dưới đây là công thức phân tử của H-butan?

KCN (d)

TP .Q UY

1.5. Hợp chất nào dưới đây được xếp vào đãy hợp chất hữu cơ?

1.7. Gông thức nào dưới đây là công thức cấu tạo của isobutan? a) C4H10

HHHH d)' H:C:C:C:C:H • • • • • • •• h h h h

A

f%I CH3- C H I -C H 3 ch3 ’

10

00

B

b) CH3-C H 2 -C H 2 -C H 3

I. a, b, c

n. b, c, d IV. a, b, d

-L

Í-

III. c

TO ÁN

1.8. Công thức nào dưới đây là công thức cấu tạo Lơ-uyt của photgen? a)7 :C1-C=Ò-C1: •• ••

b) 7 :C1-C=0-C1: H

ĐÀ N

•Ọ*II

DI Ễ

N

c)' :C1=C=Ô-Ộ: ••

La

II. b

d) ••sộ III. c

v Cls ••

IV. d

6

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.9. Công thức nào dưới đây là công thức cô đọng (condensed formular) của propan? b) CH3 CH2 CH3

NH ƠN

a)C 3 H8

HHH c) CH3 -C H 2 -C H 3 I. a

II. b

H:C:C:C:H

H HH

III. c

TP .Q UY

d)

IV. d

1.10. Công thức nào dưới đây là công thức cấu tạo elecứon chấm (electron-dot)? b) CH3 CH2 CH3

ĐẠ O

a)C 3 H 8

HHH d) II. b

III. c

IV. d

La

HHH

NG

c) CH3 -C H 2 -C H 3

H:C:C:C:H

.

N

1.11. Công thức nào dưới đây là công thức tổng quát? b) CH20

TR Ầ

a) CxHyOz c) C2 H4 O2

II. b III: c IV. d . . . 1.12. Công thức nào dưới đây là công thức đơn giản nhất của đương glucozơ?

B

I.a

10

00

Ị I

d) C6 Hi2 0 6

a) CxHyOz

A

c) C2H4O 2

La

II.b

'

b) CH20 d) C6 H 12 0 6 III. c IV. d

-L

Í-

1.13. Công thức nào dưới đây là công thứe phân tử của đường glucozơ? a) CxHyOz

c) C2 H4 O2

La

TO ÁN

II. b

b) CH 20

d) c 6 h 12 o 6

III. c

IV. d

ĐÀ N

1.14. Viết công thức cấu tạo Lơ-uyt của axit niừơ HNO2 ?

DI Ễ

N

a) H—O—N=Q c)7

I. a

MH—õ — «•N =ồ

II. b

b) H—ộ —N = 0 d)#•H—5 — ••N=Ô III. c

IV. d 7

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H _ a) H - ẻ - Ổ : I “ H

H H c) H -C -C 1 1 à H

H •• b) H—c = 0 1

sClí

d) h - N - Õ - H

e)

II. b,c

m. d, e

IV. a, e

ĐẠ O

ì ■ I. a, b

TP .Q UY

H

NH ƠN

1.15. Công thức cấu tạo nào dưới đây mang điện tích âm?

H b) H—Ổ=Õ—H

H H c) H - ệ - Ọ I I H H

TR Ầ

N

H a) H - ẹ - Q t X H

NG

1.16. Công thức cấu tạo nào dưới đầy mang điện tích dương?

:C1«

d) H—N —ộ —H

e)

A

ILb,.c

••

m .b ,d

rv .d ,e

I. a, b

I SQ:

10

00

B

H

s£ _ ặ s

1.17. Công thức cấu tạo nào dưới đây là phân tử trung hoà? H b)' H—ố = ộ••

H Y 0 H -N -Q -H

d)

*dt s(ĩ _ &s ••

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

H a)ỵ H - ẹI - Õ••: H

La

II. b

III. c

IV. d

8

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

b)C 6H6F

c) C 14H 14F2

d) C 12H 12F2

n.b

m.c

IV. d

N

La

a) C7H7F

NG

1.19. Tìm công thức đơn giản của họp chất có 76,34% caebơn, 6,41% hiđro và 17,25% ílo.

TR Ầ

1.20. Tìm công thức đơn giản của hợp chất có 51,40% cacbon, 8,63% hiđro và 39,97% nitơ. b) C3 H5 F

B

a) C5 H8N2

d) C3IỈ6N 2

II. b

ra .c

IV. d

10

La

00

c) C4H4N 2

A

1.21. Tìm công thức đơn giản của hợp chất có 39,12% cacbon, 8,75% hiđro và 52,12% oxi. a) C2 H5 O2 La

Í-

c) C5H9O4

-L

n.b

b)C 3 H8 0 3 d) C4H8O5

IV. d

in.c

TO ÁN

1.22. Tìm công thức đơn giản của hợp chất có 50,69% cacbon, 7,09% hiđro 19,71% nitơ và 22,54% oxi.

ĐÀ N

a) C3 H5 NO c) C2 H6 N0 2 I. a

II. b

b) C2 H5 NO2 d) C3H5N2O4 III. c IV. d

DI Ễ

N

1.23. Phân tích nguyên tố 3,62g mẫu của một họrp chất hữu cơ, tìm thấy 2,42g cacbon, 0,282g hiđro và 0,563g nitơ. Tìm công thức đơn giản của hợp chất này.

La

a) C5 H4 NO3

b) C6H7N4

c) C 10 H2 N 3

d) C5 H7 N

II. b

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

III. c

IV. d

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) C2 H4

b) C3 H7

c)C 4 H 8

d) C6 Hi4

La

II. b

III. c

NH ƠN

1.24. Đốt cháy 0,858g một hợp chất hữu cơ nhận được 2,63g CƠ2 và l,28g H2 O. Tìm công thức đơn giản của hợp chất này?

IV. d

a) C3 H6 0 2 c) C2H2O3 II. b

IV. d

ĐẠ O

I. a

b) C4 H 10 O d)C 4 H6 0 2 III. c

TP .Q UY

1.25. Tìm công thức phân tử của một hợp chất hữu cơ chỉ chứa c, H và o, có phân tử khối M=74. Phân tích nguyên tố có 46,63% c và 8,18% H.

b) C3H4O4

c) C2 H2 O3

d)C 2 H6 0 2 III. c

II. b

IV. d

N

La

a) C2H4O2

NG

1.26. Một hợp chất hữu cơ chưa biết chứa nguyên tố c, H và o. Khi đốt cháy 5,42g mẫu hợp chất này nhận được 6,878g CO2 và l,872g H2 O. Tìm công ứiức đơn giản của nó.

B

TR Ầ

1.27. Một hợp chất hữu cơ chưa biết chỉ chứa nguyên tố c, H và N. Khi đốt cháy 4,50g mẫu hợp chất này tìm thấy 12,76g CO2 và 2 ,2 2 g NO2 . Tìm công thức đơn giản của nó. b) C5H6N2

c)C 6 H7N

d) C7 H6N III. e

II. b

IV. d

A

I. a

10

00

a) C3H4N2

1.28. Đốt cháy 2,44g mẫu một hợp chất hữu cơ chỉ chứa c, H và N nhận được 6,79g CO2 và 1,39g H2 O. Tìm công thức đom giản của hợp chất này.

II. b

TO ÁN

I. a

-L

c) C4 H4 N

Í-

a) C3 H6N

b) C3 H6 N2 d) C5 H5 N

III. c

IV. d

1.29. Cafein có công thức phân tự C8 H10 N4 O2 . Nếu đốt cháy 5,00 mg cafein sẽ nhận được bao nhiêu miligam CO2 ?

ĐÀ N

a) 4,76 mg c) 9,06 mg

II. b

IV. d

N

La

b) 8,06 mg d) 5,67 mg III. c

DI Ễ

1.30. 2,80g axit benzoic kĩ thuật (C6 H5 CO2 H) cần 35,0 ml dung dịch NaOH 0,430M để trung hoà theo phản ứng dưới đây: 10

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

C6H5C0 2H + O H °-------► H20 + C6H5C o f

a) 35,7% c) 52,5% La B.

II. b

IV. d

Đồng phân

ĐẠ O

I

b) 45,6% d) 65,7% IH.C

TP .Q UY

Tính phần trăm axit benzoic tinh khiết trong mẫu, biết rằng các chất bẩn trong mẫu không phản ứng vói NaOH.

1. a

Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. Đồng phân cấu tạo vị ữí nhóm chức. Đồng phân hình học. II. b III. c

IV. d

N

a) b) c) d)

NG

1.31. Butan C4 H 10 có thể có các dạng đồng phân nào dưới đây?

TR Ầ

1.32. C4 ĨỈ 10 O có thể có các dạng đồng phân nào dưới đây?

A

10

00

B

a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo vị ứí nhóm chức. d) Đồng phân hình học. I. a, b, c II. b, c, d III. a, b, d

IV. a, c, d

Í-

1.33. Buten C4 IỈ8 có thể có các dạng đồng phân nào dưới đây?

ĐÀ N

TO ÁN

-L

a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo về vị trí liên kết đôi. d) Đồng phân hình học. I. a, b, c II. b, c, d III. a, c, d

IV. a, b, d

DI Ễ

N

1.34. C4 ÍỈ8 O có thể có các dạng đồng phân nào dưới đây? a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo về vị trí liên kết đôi. 11 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

d) Đồng phân cấu tạo về vị ừí nhóm chức. e) Đồng phân hình học. I. a, b, c, e II. a, b, c, d IV. a, b, c, d, e

NH ƠN

III. b, c, d, e

c)CH 3 CH2 OCH3 I. a, b, c

II.

b) CH3 CH(OH)CH3 d) CH3CH2CHO b, c, d

III. a, c, d

IV.

a, b, c, d

a) CH3CH2CH2OH

TP .Q UY

1.35. Các hợp chất nào dươi đây là đồng phân của nhau?

ĐẠ O

1.36. Công thức cấu tạo nào dươi đây vẫn chỉ là của một chất?

b) CH2 CH2 CH2OH ÌLilì h

CH, c) CH3 CH2 ốH

CH2OH đ) c h 2 c h 2 ch3

NG

a) CH3 CH2 CH2 CH2OH

TR Ầ

a, b, c

II. b, c, d

III. a, b, d

IV. a, c, d

B

I.

N

ổH

d)

TO ÁN

H

II. b

\

c=c

III. c

c h 2o h / H

m /

c=c

H

La

C2 H5 c 2h 5

-L

ch3 c)

b)

W H

ch3

Í-

a)

H

A

CH3

10

00

1.37. Cấu tạo nào dưới đây là đồng phân cis?

/CHoOH ;c = c Q% CKfeOH

IV. d

CH3 a) X H

H

CH, b)

C2 H5

CH2OH W

cn{

H

DI Ễ

N

ĐÀ N

1.38. Cấu tạo nào dưới đây là đồng phân trans?

12

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

0

:

c 2h 5

X

d)

-

H I. a

yCHoOH ;o = q 0*5

H

IV. d

in. c

n.b

CHịOH

1.39. cấu tạo nào dưới đây là dạng E?

/ H

c=c

\ H

Br c)

BrCH2» 2\ b) W ch3

II. c, d

III. a, c

-L

I. a, b

NG

TR Ầ

10

Í-

nc h 2 c h 2 c h 3

CH3 / 5

c= c C n ị' CH2 CH3

CH(GH3 ) 2 c=c

roch/

b)

BrCH2 z\

00

H

Br c)

B

c h 2c h 3 / L 5

A

\ W H

IV. b, d

III. a,c

1.40. Cấu tạo nào dưới đây là dạng z? CH3

''ch 2 c h 2 c h 3

II. c, d

a)

CH2 C1 / d) c=đ C H ^C ĩỉ/ COOH

c=c

I. a,b

c h 2c h 3

H \

CH(CH3 ) 2

hoch/

CH / 33

N

a) ’

c h 2c h 3

ĐẠ O

CH3

TP .Q UY

ch3

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

H

CH2Cl

d) c=c CH3 CH2// COOH IV. b, d

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

1.41. Cấu tạo nào dưới đây là dạng E? CH3 CH2n a) W CU{ X

c)

H

II. c, d

H

CH3

c h 3\ c h 2i / 2 c= c HOCH2/

I. a, b

CH3 GH H -2\ / b) /C = < CH{ CH2I

c h 2i

d)

c=c hoch/

H III. a, d

nc h 2i

IV. b, C 13

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.42. Cấu tạo nào dưới đây là dạng z? CH2I c=ố CM{ H

CH3v c> W hoch/ I. a,b

b)

'o = C CH3

CH2I h

H w

hoch

ITT. a, d

CH2I

,

ch

d)

II,c, d

H

/

IV. b, c

TP .Q UY

a)

CH3 CH2

NH ƠN

CH3 CH2

XCH2I

ĐẠ O

1.43. Cấu tạo nào dưới đây là đồng phân của hex-2 -en CH3 CH=CHCH2 CH2 CH3? a) CH3 CH2 CH=CHCH2 CH3

NG

b) CH2 =CHCH2 CH2 CH2 CH3

c) CH3 - C = C —CH3

ĩ

ĩ

đ)

3

TR Ầ

N

3

C&2 __

ch2

B

Ỵ *2 XHt

. f)

h 2c ------ õ ỉ 2

ch3

ch3

CH2—CH2—ổH

00

H2ỹ hẲ

u H2C

ch

,

10

e)

.ch 3

CH, CH,

H

A

a, b, c

I.

III. a, b, c, d, e

II. d, e, f IV. a, b, c, d, e, f

Í-

1.44. Ở bài 1.43 các chất a, b là đồng phân loại gì của hex-2-en?

ĐÀ N

TO ÁN

-L

a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo về vị trí liên kết đôi. d) Đồng phân hình học. La II. b III. c IV. đ

DI Ễ

N

1.45. Ở bài 1.43 các chất d, e là đồng phân loại gì của hex-2-en? a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo về vị trí liên kết đôi.

14

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. c

IV. d

1.46. Các chất sau đây thuộc loại đồng phân gì? c h 3c c h 2c h 3

(1)

CH2 CH2 CH=CH2

(2)

Ah

CH2Br

H

\c=c/c h 2i

/ V

H

c=c

H

H / € H 2Br

CH3 CH2

xc=c

c h 2i

vH

ca/

B

CH3 CH2

00

(2)

CH3 3\

H

(1) X

1

N

/

TR Ầ

A

CH3

NG

1.47. Các chất sau đây thuộc loại đồng phân gì ở mỗi cặp? CH3

(3)

ĐẠ O

a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo về vị trí liên kết đôi. d) Đồng phân hình học. La II. b III. c IV. d

TP .Q UY

c h 3 c h 2o c h = c h 2

NH ƠN

d) Đồng phân hình học. La II. b

-L

Í-

A

10

a) Đồng phân cấu tạo về mạch cacbon. b) Đồng phân cấu tạo về nhóm chức. c) Đồng phân cấu tạo về vị trí liên kết đôi. d) Đồng phân hình học. La II. b III. c IV. d

TO ÁN

1.48. Hợp chất nào dưới đây có trung tâm bất đối trong phân tử? CH3 I 3 a) CH3 -C —CH2 CH3

b) CH3 -C —CH2 CH2 CH3

ĐÀ N

C1

C1 H

H

c) CH3 CH2 CH2 -C -O H

N DI Ễ

H

H

OH

a, b

II. c, d

III. b, d

IV. b, c

I.

d) CH3 CH2 - C - C H 3

15 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.49. Họp chất nào dưới đây có trung tâm bất đối? COOH

a) H -C -O H I

c) H O -Ộ -C H 3

ĩ

d) H O -ệ—CH3

ĩ _ 3 ch3

I. a, b

II. c, d

TP .Q UY

CHO

NH ƠN

COOH I ~ _

„ ĩ

ò h 2o h

III. b, c

IV. a, d

ĐẠ O

1.50. Tính chất đặc ưimg của các chất quang hoạt là gì?

N

NG

a) Nhiệt độ sôi thấp. b) Dễ bay hơi. c) Làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải hoặc sang trái. d) Dễ tan trong nước. La II. b III. c IV. d

TR Ầ

1.51. về mặt cấu tạo, điều kiện cần để xuất hiện tính quang'hoat ở một chất là gì?

00

B

• a) Có yếu tố không trùng vật ảnh. b) Có nguyên tô cacbon bất đối. c) Có mặt nhóm chức trong phân tử.

A

trong phân tử. I. a, b II. b, c

10

d) ít nhất có ba nhóm thế khác nhau nối với một nguyên tử cacbon nào đó

III. c,d

IV. a,d

Í-

1.52. Họp chất nào dưới đây có yếu tố không trùng vật ảnh?

-L

C1

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

a) CH3 - Ò - C 2 H 5

b) CH3 -C —C1

H

c h 2c h 3

CHO

CHO

I

c) H -C -O H ĩ gh3

a, b

II. c, d

III. a, c

IV. b, d

I.

_

16

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H

H b) C H 3 -C —C 1

a) CH3—C—Br

CH3~ ệ - C l

CH 3 - Ị - C I

I H

H

CH 3

CH 3 L * d) C H 3 -C —a

I

c) CH3—C—Br

CH^-Ọ-a I c h 3 III. c, d

ĐẠ O

C H 3 -Ọ -C 1 1 c h 3

rv. a, d

NG

II. b, c

I. a, b

TP .Q UY

T

NH ƠN

1.53. Hợp chất nào dưới đây có yếu tố không trùng vật ảnh?

1.54. Hai chất là đồng phân quang học với nhau có các đặc điểm gi?

10

00

B

TR Ầ

N

a) Có cấu tạo đối xứng nhau qua mặt phẳng gương và không thể lồng chập vào nhau được. b) Một dạng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải một góc +<x, còn dạng kia làm quay sang bên trái một góc -a . c) Có nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy như nhau. d) Có hoạt tính sinh học như nhau. I. a, b, c II. b, c, d IV. a, b, c, d

A

III. a, b, d

1.55. Các cặp phân tử nào dưới đây là đồng phân quang học của nhau?

ĩ H O -ẹ -H -L

I c h 2o h

TO ÁN

a)

Í-

CHO

DI Ễ

N

ĐÀ N

b)

I CH 3-C—COOH

CHO

. H - ẹI- O H [

c h 2o h

H

H H O O C -ệ -C H 3

I

ÒH

OH

I c) CH3— ộỴ—OH 3 ~ C2H5

I. a, b

5 I 5 H O -Ộ -C H 3 c 2h

II. b, c

I

I

III. a, c

IV. a, b, c 17

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.56. Sơ đồ nào dưới đây là công thức chiếu Niu-men? .

H

NH ƠN

H a) H3C—f-V-CO OH

H b) H3 C -C —COOH OH H K

NG

/

HOOC

H CH* 3

ỐH

CH3 A ô hu c o o h

c) „

ĐẠ O

H I , HOOC-Ộ—CH3 ĩ , ỎH

TP .Q UY

OH

H

d) HOOC-— C— €H 3

TR Ầ

N

CH3— g — COOH ỎH

II. b

III. c

IV. d

III. c

IV. d

10

La

00

B

ỎH

A

1.57. Sơ đà nào ở bài 1.56 là công thức chiếu Fisơ? II. b

I.a

1.58. Sơ đồ nào ở bài 1.56 là công thức phối cảnh hình nêm (Wedge)?

c.

III. c

IV. d

ĐÀ N

TO ÁN

Trả lời bài tập chương 1

N DI Ễ

II. b

-L

Í-

La

1. 1.1

1.6.1

1.2. III

1.7. III

1.3. IV

1.8. IV

1.4. III

1.9. II

1.5. IV

1.10. IV

18 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1.36. Ill

1.13. IV

1.37. Ill

1.14. IV

1.38.1

1.15. IV

1.39. IV

1.16. Ill

1.40. in

1.17. II

1.41. IV

1.18. II

1.42. Ill

1.19.1

1.43. Ill

1.20. IV

1.44. Ill

1.21. II

1.45.1

N TR Ầ

.

1.46. II

1 2 2 .1

1.23. IV

B

1.47. IV

10

00

1.24. II

A

1.25.1

1.26. II

-L

Í-

1.27. Ill 1.28. IV

1.48. Ill 1.49. IV 1.50. Ill 1.51.1 1.52. Ill

1.29. Ill

1.53.1

1.30. IV

1.54.1

1.31.1

1.55.1

1.32.1

1.56.1

1.33. Ill

1.57. II

1.34. IV

1.58. IV

TO ÁN ĐÀ N N DI Ễ

TP .Q UY

1.12. II

NG

1.35.1

ĐẠ O

.

1 1 1 .1

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

19 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Liên kết và cấu tạo phân tử

2.1

ĐẠ O

LÝ THUYẾT TÓM TẤT

TP .Q UY

Chương 2

Obitan nguyên tử

NG

Obitan nguyên tử là khoảng không gian bao quanh hạt nhân có xảc suất xuất hiện electron caơ. Nguyên tử được đặc trưng bằng câc số lượng tử:

00

B

TR Ầ

N

số lượng tử chính n = 1, 2, 3,... (K, L, M...) số lượng tử phụ 1= 0,1, 2...Ĩ1‐1 (s, p, d, f...) số lượng tử từ m = 0 , ± 1 , ±2 ,... ± 1 số lượng tử spin ms = ±lÁ ứng với mỗi gíá trị n có một mức năng lượng n càng cao thì

E n

càng nhỏ:

10

1 m Z2e4

E n ,

A

n~ ~ n 'J ẽ ỹ

-L

Í-

ứong đó, m-khối lượng electron, Z-số thứ tự nguyên tử, e-điện tích electron, 8 0-hàng số điện môi chân không, h-hằng số Planck.

1

2

3

4

Số electron cực đại, 2 n2

2

8

18

32

Số lượng tử phụ 1

ls

3s,3p,3d

4s,4p,4d,4f

ĐÀ N

TO ÁN

Số lượng tử chính n

N

Số electron cực đại cho số lượng từ phụ

DI Ễ

Bảng 2.1

Sự phân bố tối đa số electron cho mỗi obitan

2

2

ls 2

s,2 p 2 ,6

2

s2 ,2 p6

,

2 6 ,1 0

2,6,10,14

3s2 ,3p6 ,3d10

4s2 ,4p6 ,4dl0 ,4f14

21 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.3

TP .Q UY

NH ƠN

2.2 Hình dáng đám mây s và p

Sư lai hoá electron •

sp

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

Cấu hình electron của c ở trậng thải cơ bản: ĩs 2 2 s2 2 px12 py1 Cấu hình electron của c ở trạng thái kích thích: ls 2 2 s 12 px12 py12 pz 1 Lai hoá là sự tổ hợp nào đó của các obitan kiểu khác nhau để tạo thành liên kết đồng đều vả bền vững hơn so với từng obitan riêng biệt. Có các kiểu lai hoá sp3, sp2 và sp. Lai hoá sp3 là sự lai hoá của obitan s với 3 obitan p của cacbon ở trạng thái kích thích. Obitan sp3 có hình dáng tứ diện. Lai hoá sp2 là sự lai hoá của obitan s với 2 obitan p, nó có hình dáng hoa thị, còn lại 1 obitan p có trục vuông góc với mặt phẳng chứa đám mây sp2. Lại hoá sp là sự lai hoá của obitan s với một obitan p, nó nằm trên đường thẳng, còn lại 2 obitan p chưa lai hoá có trục vuông góc với nhau và với trục đám mây sp. Hình dáng các đám mây electron lai hoá của cacbon:

TO ÁN

Bảng 2.2. Tính chất của các obitan lai hoá

Góc liên kết

Hình học

Số electron p còn lại

tứ diện 0 109,5° 1 tam giác phẳng 120° sp2 2 sp 180° đường thẳng Mức năng lượng của các trạng thái lai hoá và obitan s, p: Năng lượng: p> sp3 > sp2 > sp > s (xem bảng 2.3).

ơ ơ ơ

DI Ễ

N

ĐÀ N

sp3

Liên kết

22

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

Bảng 2.3. Mửc năng lipợng của obitan s, p và iai hoá sp3, sp2, sp

E2 ^

TP .Q UY

sp

2s^

2.4

Sự hình thành liên kết cộng hoá trị

NG

ĐẠ O

Liên kết cộng hoá trị được hình thành do sự xen phủ của các đám mây electron với nhau:

TR Ầ

N

• Hai <Jám mây elecừon s xen phủ với nhau (liên kết ơ)

ơ

A

10

00

B

• Hai đám mây elecừon lai hoá xen phủ với nhau (liên kết ơ)

-L

Í-

• Đám mây elecừon lai hoá xen phủ với đám mây electron s (liên kết ơ) ơ

TO ÁN

• Hai đám mây electron p chưa lai hoá xen

DI Ễ

N

ĐÀ N

phủ với nhau (liên kết 7t)

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

C-H

0,107

o c

0,135

c -c

0,154

c= c

0 ,1 2 0

c- 0

0,143

c=

0 ,1 2 2

C-N

0,096

C=N

0,130

C-F

0,135

C=N

0,116

C-Cl

0,177

TP .Q UY

0

NH ƠN

• Chiều dài liên kết (Â)

2,5 Momen lưỡng cực ụ

ĐẠ O

(biểu diễn ^ ) Được hình thành do ái lực electron của các nguyên tử liên kết gây ra. Độ lớn của momen lưỡng cực ịi được tính theo công thức:

NG

ỊL i=e.l

H=0,97D

H— C1

00

B

HC1

TR Ầ

N

e-điện tích, 1-khoảng cách giữa hai trung tâm điện. Đơn vị của momen lưỡng cực là D (Debye). Ví dụ:

10

ỊaOH-1,51 D

A

^H20=2(|I0H-C0S52,50) =1,836 D

Í-

2.6 Hiệu ứng chuyển dịch electron

Hiệu ứng liên hợp (+C hay ±M); kí hiệu bằng mũi tên cong

ĐÀ N

TO ÁN

-L

• Hiệu ứng cảm ứng (±1); kí hiệu bằng mũi tên thẳng — ^ CH3, C2H5, C3H7 cho +1 là nhóm đẩy electron, CH3‐»F. F, Cl, Br, I, NO2 cho -I là nhóm kéo electron.

DI Ễ

N

‐C- 0

cho ‐C hay ‐M

I 0

ir \

— ÕH

"N —0

— C ‐N ‐

— nh2

IT\ —F

o.

— C1

cho + c h ay +M

24

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

• Hiệu ứng siêu liên hợp (H): liên hợp giữa liên kết ơ(C-H) và liên kết 71.

NH ƠN

H

HH

TP .Q UY

• Đặc điểm: hiệu ứng cảm ứng bị suy giảm và mất đi khi mạch cacbon dài, hiệu ứng liên hợp không thay đồi khi truyền qua mạch liên họp. 2.7 Phổ hồng ngoại

- _ 1 _ 1 Ịk : X 2nc\M

NG

1 ỈK 2nyM

ĐẠ O

Các nguyên tử trong phân tử khi hấp thụ năng lượng từ ngoài sẽ dao động, tần số dao động được tính theo công thức:

ở đây V là tần số dao động, V là số sóng, X là bước sóng, K là hằng số lực, M là khối lượng rút gọn, c là tốc độ ánh sáng. Đơn vị của tần số V là Hertz (Hz), Kiloherzt (KHz)... cỏn của số sóng V là ‐ ỉ ‐ = cm‐ 1 .

\\

A

//

JS a *

v

10

00

B

TR Ầ

N

cm Mỗi nhóm chức dao động với một mức năng lượng nhất định, tương ứng năng lượng của bức xạ hồng ngoại có bước sóng X từ 2,5 đến 16p,m (hay số sóng V từ 40Q.0 đến 600cm-1) và có một giá trị tần số đặc trưng (xem bảng 2.4 và phụ lục 9). Dao động của các nhóm được, chia làm 2 loại: dao động hoá trị và dao động biến dạng, như ví dụ của phân tử H2 O dưới đây:

bất đối xứng

con lắc

Í-

đối xứng

Dao động biến dạng

-L

Dao động hoá trị

hình kéo

TO ÁN

Hình 2.1 chỉ ra phổ hồng ngoại của etylfomiat

I I

HCOCH2 CH3. Nhóm -C H

ĐÀ N

0I

DI Ễ

N

hấp thụ ở 295OciĩT1 (dao động hoá trị) và 1400-1450 cm-1 (dao động biến dạng), _ ~ ■Al ■ , c= 0 hâp thụ ở 1725cm và nhóm C-O-C hấp thụ ở 1\

t200cm- 1.

i

4000

3000

2000

1600

V (em'1)

1200

800

Hình 2.1. Phổ hồng ngoại của etylfomiat chụp lớp mỏng

25 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Bảng 2.4. Tần số đặc trưng củá một số nhóm hữu cơ

- p C —ĩỉ

=C-H =C-H -OH

TP .Q UY

3150-3050 3360-3260 3600-3300 3500-3300

NH ƠN

v(cm 3000-2850

Nhóm nguyên tử

1

— N -H

2300-2100 1800-1680 1660-1600 1650-1600 1250-1150 750-500

N

NG

ĐẠ O

c= c o o c=c -C=Nc -o -c C-X (F, Cl, Br, I)

TR Ầ

2.8 Phổ tử ngoại và khả kiến

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

Phân tử hợp chât hữu cơ có các liên kêt ơ, 71và electron không liên kêt n. Theo cơ học lượng tử thì ở trạng thái cơ bản, các eletron liên kết này chiếm mức năng lượng cơ bản, còn khi hấp thụ năng lượng của bức xạ ánh sáng vùng tử ngoại hay khả kiến (Ằ-max từ 200nm đến 800iim) sẽ chuyển dời lên trạng thái kính thích. Tuỳ theo các nhóm mang màu trong phân tử (như -C=C-C=C-, -C=C-C=0 hay -C=C-N=N-) dài hay ngắn mà bước chuyển dời này tương ứng với mức năng lượng cao hay thấp, do đó trong phổ tử ngoại và khả kiến mỗi phân tử có chứa nhóm mang màu (polien, polienon, vòng thơm và dị vồng có các cực đại hấp thụ đậc trưng ^max khác nhau, tương ứng với các bước chuyển dời năng lượng 71—>71* ha.yn — >71* (xem bảng 2.5 và phụ lục 7). Hình 2.2 chỉ ra phổ tử ngoại của metylvinylxeton CH2 = CH - CO - CH3, cho Xmax ở 212nm ■(bước chuyển 7t—»7t*) và 315nm (bước chuyển n—M i*).

Hình 2.2. Phổ tử ngoại của CH2=CHCOCH3

26

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CO’

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

Bảng 2.5. Cực đại hấp thụ của một số hợp chất hữu

10

2.9 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton ^H-NMR) v à cacbon-13 (13C-NMR)

A

Các hạt nhân nguyên tử *11,■ 13c ... có số lượng tử spin hạt nhân I = — và số lượng tử từ ms = ± —, khi đặt chúng vào trong từ trường của nam châm thì các spin này

-L

Í-

sẽ quay hướng ngược chiều nhau và chiếm hai mức năng lượng khác nhau có hiệu số là: E = hv = ^ - y B 0 hay V = ^ y B 271:

0

TO ÁN

2n

ở đây E là năng lượng cộng hưởng, V là tần số cộng hưởng, Bo là cường độ từ trường

ĐÀ N

của nam châm, Ỵlà hệ số từ thẩm, mỗi hạt nhân có giá trị khác nhau như y(1H)«4y(13 C). Do hiệu ứng chắn từ khác nhau nên các hạt nhân !H, 13c trong phân tử có tần số cộng hưởng khác nhau. Đặc trưng cho các hạt nhân 1H, 13c trong phân tử là giá trị độ chuyển dịch hoá học ô:

v 0

DI Ễ

N

v —v ò2 ___ = ơTMS —_ơH _= — ----------

ở đây ơ™ s là hằng số chạn của chất chuẩn TMS (tetrametylsilan), ƠH là hằng số chắn của hạt nhân mẫu đo, v ™ s , VH là tần số cộng hưởng của chất chuẩn và của hạt nhân mẫu đo.

27 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

Mỗi hạt nhân háy nhóm hạt nhân *H, 13c có một giá trị ô khác nhau được cho ở bảng 2.6,2.7 và phụ lục 5,6. Ngoài ra mỗi hạt nhân *H hay 13c đều có từ trường phụ, khi ở cạnh nhau chúng tương tác với nhau, gây ra sự phân tách mức năng lượng cho các nhóm tín hiệu bội vạch, ví dụ nhóm -C H 2 -C H 3 cho tín hiệu gồm 3 đỉnh, còn nhóm -CH 2 có 4 đỉnh. Nhờ sự khác biệt về độ chuyển dịch hoá học và tương tác spin-spin của các hạt nhân nên có thể xác định được cấu tạo eác phân tử. Hình 2.3 chỉ ra phổ 'H-NMR của etylfomiat HCOCH2 CH3 , cho ÔCHO= 8 ,lppm, ồ CH2 = 4,2ppm (4 đỉnh) và ÔCH3 = l,3ppm (3 đỉnh). 0

5 (ppm)

00

B

Hình 2.3. Phổ 1H-NMR của etylfomiat

CH2 =

60

PPm v à

CH3 =

12ppm.

O

------ 1— 1—[—'—1—'— 1—'— f—'— 1—'— 1—'— 1—'— r—'— 1—'—r 13c NMR Spectrum

A

10

Hình 2.4 chỉ ra phổ 13 C-NMR của etylfomiat HCOCH2 CH3, cho ÔCHO= 162ppm,

-L

Í-

(50 MHz, dung địch CDCI3 )

(b)

TO ÁN

(a) Tương tác proton

Xoá tương tác proton

200

DI Ễ

N

ĐÀ N

« * - 1—*—t .

soỉvenl Ị

J 1

160

.

1

.

1

120

.

1

. —1 .

—.

.1

80

1

40

.

1

.

1 0

... S(ppm)

Hình 2.4. Phổ 13C-NMR cửa etylfomiat

a) Phổ cổ tương tác spin-spin 1H-13C b) Phổ xoá tương tác spin-spin 1H-13C

28

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

Bảng 2.6. Độ chuyển dịch hoá học phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1H-NMR)

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

Bảng 2.7. Độ chuyển dịch hoá học phổ cộng hường từ hạt nhân cacbon-13 (13C-NMR)

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều COSY (hình 2.5) chỉ ra sự tương tác của các proton ở hai nguyên tử c cạnh nhau. 29

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

N

Hình 2.5. Phổ 1H NMR hai chiều COSY của geranỉol

A

10

00

B

TR Ầ

Hình vuông chỉ ra sự tương tác của hai nhóm proton cạnh nhau.

Í-

2.10 Phổ khối lượng

-L

Nguyên tắc chung của phương pháp phổ khối lượng là phá vỡ phân tử trung hoà

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

thành ion phân tử và các ion dương mảnh có số khối z = — (m là khối lượng, e là điện ẹ ,' . . , tích ion). Sau đó phân tách các ion này theo số khối và ghi nhận thu được phổ khối lượng. Dựa vào phổ khối này có thể xác định phân tử khối và cấu tạo phân tử của chất nghiên cứu. Trong tự nhiên, các nguyên tố luôn tồn tại các đồng vị có tỉ lệ phần trăm khác nhau như: 12c chiếm 100% 13c chiếm 1,1%

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

C1 chiếm 100% 37 C1 chiếm 32%

35

89Br chiếm100% 81Br chiếm 98%

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Do đó ion phân tử cũng tồn tại các đồng vị M+, (M +l)+, (M+2)+. .. Dựa vào cường

k2 Ịà chiều cao tín hiêu M+, (M+l)+)

TP .Q UY

_ 100xh 2 l,lxhi

NH ƠN

độ tín hiệu M+, (M+l)+ hay (M+2)+ có thể tính được số nguyên tử c, s, Cl, Br... trong phân tử. Ví dụ: Số nguyên tử c được tính theo công thức:

ĐẠ O

Cơ chế phá vỡ phân tử Quá trình ion hoá phá vỡ phân tử thẹo một số quy tấc sau được gọi là cơ chế phá vỡ phân tử. Để giải thích phổ khối và thiết lập cấu tạo phân tử phải dựa vào cơ chế phá vỡ phân tử. Các cơ chế chính như sau: 1) Cơ chế tách ankyl (Fj)

NG

lí + • R -C H 2 -C H 2 -C H 3 + e - y * RCH2 CH2 CH3I ---- > RCH2 CH2 + CH*

N

TR Ầ

+ + R -C H 2 -C H 2 ----» R + CH2 =CH2

2) Cơ chế tách olefin (F2)

3) Cơ chế tách anlyỉ (F3)

10

A

4) Cơ chế tách tropolium (F4)

00

B

CH2 =CH-CH 2 -CH 3 + e ----» C H ,-C H -C H ^C H 3 --- >CH 2 -CH=CH 2 + CH3

Q pCH 2 a

m/e 91

(C 7H ỹ) +

X'

lon tropolium

-L

Í-

Q j-C H j-x f

TO ÁN

X = -R, -COR, -OH, NH2... 5) Cơ chể tách oxonium (Fs)

• + » R + CH2=X

X = OH, NR2

6) Cơ chế Rêtơrô - Đin Anđơ (Retro - Diels Aider) (F6)

DI Ễ

N

ĐÀ N

/^ ( + R-CH 2- X

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

7) Cơ chế chuyển vị Mơlaphecti (Mclafferty) (Hj)

a

+ •_ OH

R -C H ----=► II CH;

C -X

NH ƠN

r _/ >!+_•

R - CH? Ọ I Â p C H ^ ic -X

h 2c

z

TP .Q UY

Dựa theo các cơ chế này có thể giải thích sự xuất hiện các ion m/e trên phổ khối lượng như các ví dụ sau đây: • Phổ khối ỉượng của butan-2-ol (hình 2.6) cho ion phân tử M+ = 74 và m/e 59, 56,45 do sự phá vỡ phân tô như sau:

ĐẠ O

CH3 CH2 + c h 3 c h = Ô h <— c h 3 - c h - c h 2 c h 3 — » h ỏ = c h c h 2 c h 3 + c h 3 m/e45 Íq jI + m/e59 M = 74 + c h 3 c h = c h c h 31 m/e 56

Hình 2.6. Phổ khối lượng của butan-2-ol

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

h 20

NG

I

Phổ khối lượng của axit butiric (hình 2.7) cho ion phân tử M+ = 8 8 và m/e 73, 60,45 do sự phá vỡ phân tử như sau:

32

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

o

o

m/e 60

m

o

* = 88

m/e 73

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

c h 3c h 2c h 2 + 0 = c = o h m/e 45

NH ƠN

c h 2 = c h 2 + CH3 -C -O H <— c h 3 c h 2 c h 2 - c - o h — » c h 2 c h 2 - c - o h + c h 3

A

10

Hình 2.7. Phổ khối lượng của axit butiric

Í-

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Liên kết cộng hoá trị

-L

A.

. . Cấu hình electron của nguyên tử cacbon ở trạng thái cơ bản như thế nào?

TO ÁN

2 1

a) ls 2 2 s2 2 px12 py1 b) ls^ s^ px ^ p y^ p z1

ĐÀ N

c) ls^s^px^py^pz 1 d) lS^S^Px^Py1

II. b

III. c

IV. d

N

I. a

. . Cấu hình electron của nguyên tử cacbon ở trạng thái liên kết như thế nào?

DI Ễ

2 2

a) ls^s^px^py 1 b) ls 22s12px12py12pz1

33 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c) ls^s^px^py^pz 1 d) ls^s^px^py 1 I. a II. b

III. c

IV. d

NH ƠN

2.3. Hình dáng đám mây electron s như thế nào?

(b)

La

II. b

III. c

IV. d

2.4. Hình dáng đám mây electron P x là hình nào ở bài 2.3? II. b

III. c

IV. d

NG

I.a

(d)

(c)

ĐẠ O

(a)

TP .Q UY

+

I. a

II. b

2.5. Hình dáng đám mây electron P y là hình nào ở bài 2.3? III. c

IV. d

II. b

III. c

TR Ầ

I.a

N

2.6. Hình dáng đám mây electron pz là hình nào ở bài 2.3? IV. d

00

B

2.7. Sự xen phủ của các obitaii nguyên tử (AO) cho obitan phân tử (MO) và tạo ra liên kết cộng hoá trị. Hình nào dưới đây cho liên kết ơ?

<£Đ>

©

b) ©

G E^C Z)

A

10

a) ©

Í-

-------

ĐÀ N

d)

< I>

TO ÁN

-L

0 0 x 3 ẸX3. —

I. a, b

II. b, c, d

III. a, b, c

IV. d

DI Ễ

N

2.8. Sự lai hoá obitan là gì? a) Sự xen phủ của hai obitan s với nhau. b) Sự xen phủ của hai obitan p với nhau

34

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

©

©

------ -

0

©

C X 3 —*

+

+

NG

< b>©

có hình dạng nào dưới đây?

TP .Q UY

(a)

ơ s*

ĐẠ O

2.9. Obitan phản liên kết

NH ƠN

c) Sự xen phủ của một obitan p với một obitan s. d) Ở trạng thái liên kết, một obitan 2 s của cacbon chuyển chỗ sang obitan 2 pz đồng thời có sự tổ hợp giữa obitan 2 s và obitan 2 p, hình thành ra obitan mới. La II. b III. c IV. d

ơ sp *

II. b

IV. d

III. c

IV. d

có hình dạng nào ớ bài 2.9?

I. a

III. c

10

2.10. Obitan phản liên kết

00

II. b

A

I.a

B

TR Ầ

N

(d)

2.11. Hình dáng obitan phản liên kết ơpp* là hình nào ở bài 2.9?

II. b

Í-

I.a

III. c

IV. d

TO ÁN

La

-L

2.12. Hình dáng obitan phản liên kết 71* là hình nầo ở bài 2.9? II. b

III. c

IV. d

2.13. Đặc điểm của liên kết cộng hóa trị ơ là gì?

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) Được hình thành do sự xen phủ trục giữa hai đầu obitan. b) Có điện tích ống đối xứng bao quanh trục liên kết. c) Có sự quay tự do. d) Có năng lượng thấp. e) Chỉ có một liên kết giữa hai nguyên tử. f) Có điện tích cực đại ở mặt phẳng chia đôi obitan. I. a, b, c, d II. c, d, e, f III. a, b, c, d, e

IV. a, c, d, e 35

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.14. Đặc điểm của liên kết cộng hóa ưị n là gì?

III.

a, b, e, f

TP .Q UY

b) Có mật độ điện tích cực đại ở mặt phẳng chia đôi obitan. c) Không quay tự do. d) Có quay tự do. e) Có năng lượng cao. f) Một hoặc hai liên kết 71có thể hình thành giữa hai nguyên tử. I. a, b, c, d, e, f II. a, b, c, e, f IV. b, c, e, f II. 2

III. 3

IV. 4

t>) II. b

III. c

00

I.a

B

a)

TR Ầ

N

NG

2.16. Hình dạng đám mây lai hoá sp3 là hình nào dưới đây?

ĐẠ O

2.15. Hai nguyên tử tối đa có thể tạo ra bao nhiêu liên kết 7r? 1.1

NH ƠN

a) Được hình thành do sự xen phủ phía bên cạnh của hai obitan p (hay là p và d).

c) IV. d

đ)

10

2.17. Hình dạng đám mây lai hoá sp là hình nào ở bài 2.16?

A

II. b

I. a

III. c

IV. d

2.18. Hình dạng đám mây lai hoá sp2 là hình nào ở bài 2.16? II. b

Í-

La

III. c

IV. d

TO ÁN

a) 109°5 b) 112°5

-L

2.19. Góc liên kết của đám mây electron lai hoá sp bằng bao nhiêu?

c) 120°

ĐÀ N

d) 180°

La

II. b

III. c

IV. d

DI Ễ

N

2.20. Góc liên kết của đám mây electron lai hoá sp3 bằng bao nhiêu? a) 109°5 b) 112°5

36

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

d) 180° I. a

II. b

III. c

IV. d

2.21. Góc liên kết của đám mây electron lai hoá sp2 bàng bao nhiêu?

TP .Q UY

a) 109°5 b) 112°5 c) 120°

II. b

III. c

IV. d

2.22. Hình dạng đám mây electron lai hoá sp2 như thế nào?

NG

a) Tứ diện b) Tam giác phang c) Hình cầu d) Đường thẳng I. a IL b

ĐẠ O

d) 180° La

NH ƠN

c) 120°

IV. d

TR Ầ

N

III. c

00 10 A

a) Tứ diện b) Tam giác phẳng c) Hình cầu d) Đường thẳng I. a IL b

B

2.23. Hình dạng đám mây electron lai hoá sp3như thế nào?

III. c

IV. d

-L

a) Tứ diện

Í-

2.24. Hình dạng đám mây electron lai hoá sp như thế nào? b) Tam giác phẳng

TO ÁN

c) Hình cầu d) Đường thẳng La II. b

III. c

IV. d

ĐÀ N

2.25. Góc liên kết ZHOH trong phân tử nước bằng bao nhiêu?

DI Ễ

N

a) 90° b) 105° c) 109°5 d) 120°

I. a

II. b

III. c

IV. d 37

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. c

IV. d

2.27. Góc liên kết ZHNH trong phân tử :NIỈ3 bằng bao nhiêu?

I. a

II. b

III. c

ĐẠ O

a) 105° b) 107° c) 109°5 d) 90°

TP .Q UY

a) Trạng thái cơ bản. b) Lai hoá sp3. c) Laihoásp2. d) Lai hoá sp. I. a II. b

NH ƠN

2.26. Trong phân tử nước, nguyên tử o nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết O-H?

IV. d

NG

2.28. Trong phân tử NH3 , nguyên tử N nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết N-H?

III. c

TR Ầ

N

a) Trạng thái cơ bản. b) Lai hoá sp. c) Lai hoásp2. d) Lai hoá sp3. I.a II. b

IV. d

00

B

2.29. Góc liên kết ZOCO trong phân tử CO2 bàng bao nhiêu?

A HÓ

II. b

Í-

La

10

a) 180° b) 1 2 0 ° c) 109°5 d) 107°

III. c

IV. d

-L

2.30. Trong phân tử CO2 , nguyên tử c nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết với o?

ĐÀ N

TO ÁN

a) Trạng thái cơ bản. b) Lai hoá sp3. c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp. La II. b

III. c

IV. d

DI Ễ

N

2.31. Trong phân tử HCN, nguyên tô c nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết với H và N? a) Trạng thái cơ bản.

b) Lai hoá sp.

38

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. c

IV. d

2.32. Trong phân tò HCN, nguyên tử

N nằm ở trạng thái nàokhi tạoliên kếtvới H và c?

a) Trạng thái cơ bản. b)Laihoásp. c) Lai hoá sp2. d) Lai họá sp3. I.a II. b III. c

TP .Q UY

c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp3. La II. b

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ĐẠ O

IV. d

2.33. Trong phân tử CHCI3 ,nguyên tà c nằm ở trạng tháinào khi tạo liên kết với H và Cl?

TR Ầ

III. c

N

NG

a) Trạng thái cơ bản. b) Lai hoá sp3. c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp. La II. b

IV. d

2.34. Trong phân tử H2C=CH2, nguyên tử c nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết với H?

A

10

00

B

a) Trạng thái cơ bản. b)Laihoásp3. c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp. La II. b III. c

IV. d

Í-

2.35. Trong phân tử HC=CH, nguyên tử c nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết với H?

III. c

IV. d

ĐÀ N

TO ÁN

-L

a) Trạng thái cơ bản. b) Lai hoá sp. - c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp3. I.a II. b

2.36. Trong phân tử H3 Ơ+, nguyên tử o nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết với H?

DI Ễ

N

a) Trạng thái cơ bản.

b)Laihoásp. c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp3. I. a II. b

III. c

IV. d 39

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. c

IV. d

TP .Q UY

a) Trạng thái cơ bản. b) Lai hoá sp3. c)Laihoásp2. d) Lai hoá sp. La II. b

NH ƠN

2.37. Trong phân tử H2 C=NH, nguyên tử c nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết với N vàH?

2.38. Trong phân tử benzen, nguyên tử c nằm ở trạng thái nào khi tạo liên kết C-C và C-H? b) Lai hoá sp. c) Lai hoá sp2. d) Lai hoá sp3. I.a II. b 0

, nguyên tử lc và 2C nằm ở trạng thái nào?

IV. d

10

00

B

TR Ầ

a ) 1C -s p 2 , 2 C - s p 2 b) *c - sp, 2C - sp2 c) lc - sp2, 2C - sp d) *c - sp, 2C - sp I. a II. b III. c

N

2.39. Trong phân tử H2 C2 = 1C=

IV. d

III. c

NG

ĐẠ O

a) Trạng thái cơ bản.

Í-

sp2, 2C - sp2 sp, 2C - sp2 sp2, 2C - sp sp, 2C - sp II. b

-L

La

-

TO ÁN

a) !c b) lc c) lc d) lc

A

2.40. Trong phân tử H2 C=C2 = 1CH2 , nguyên tử lc và 2C nằm ở trạng thái nào?

III. c

IV. d

2.41. Trong phân tử HOC=N, nguyên tử c và N nằm ở trạng thái nào?

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) c - sp2, N -sp2 b) C -sp , N - s p 2 c) c - sp2, N - sp d) c - sp, N - sp I. a II. b

III. c

IV. d

40

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.42. Trong phân tử H2 S, nguyẽn tử s sử dụng obitan nào khi tạo liên kết với H?

TP .Q UY

NH ƠN

a) Obitan p. b) Lai hoá sp. c) Lai hoá sp2. d)Laihoásp3. I. a II. b

III. c

IV. d

2.43. Hãy sấp xếp thứ tự năng lượng của Gácobitan s, p, lai hoá sp, sp2 và sp3.

NG

ĐẠ O

a) s < p < sp3 < sp2 < sp b) s > p > sp3 > sp2 > sp c) s > sp3 > sp2 > sp > p đ) p > sp3 > sp2 > sp > s I. a II. b III. c

IV. d

a)

TR Ầ

N

2.44. Cho biết giản đồ nănglượng obitan phân tử của các phân tử gồm hai nguyên tử do sự xen phủ của các obitan nguyên tử (AO) dưới đây là của các nguyên t ố nào thuộc dãy c, N, o, F. Ơ*2P

b)

--------

**2 .fcy , *

-------

7T2S (7ly, 7lz)

ft2S (7ty, Tĩz)

ơ2p

-------

Ơ *2S

___

A

Ơ2 S

—_

0

Ơ2S

I.

-----

-------

® 2S

-----

Ơ*2 P

-----

10

-------

00

B

ơ ™ (7ty’ nz)

-----

a) - c, N ; b) - o , F

Í-

n. a) - o, F ; b) - c, N

-L

III. a) - c, o ; b) - N, F

TO ÁN

IV. a ) - N , F ; b ) - C , 0

2.45. Sơ đồ cấu trúc electron MO của C2 (có dưới đây?

8

electron ở obitan ngoài) là sơ đồ nào

ĐÀ N

a) (ơ 2s)2(ơ 23)2(* y )2(,tz)2

ỉ>) (ơ2s)2(ơ2s)2(,ty)2(’tz)2(ơ2p)2

DI Ễ

N

c ) ( ơ 2 s ) 2 ( ơ 2 s ) 2 ( ơ 2 p ) 2 (7ty ) 2 (7tz ) 2 ( 7 t* ) '( 7 tz* )1 d ) ( ơ 2 s ) 2 ( ơ 2 s ) 2 (7ty ) 2 (7tz )2 ( ơ 2p ) 2 ( l t * ) 1

I. a

II. b

III. c

IV. d 41

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.46. Sơ đồ cấu trúc electron MO của N2 (có 10 electron ở obitan ngoài) là sơ đồ nào dưới đây? ( 02s )2 (°2 s )2 (n y ) 2 (n z)2

NH ƠN

a)

b ) ( ơ 2 s ) 2 ( ơ 2 s ) 2 ( 7ĩy ) 2 ( 7Iz ) 2 ( ơ 2 p )2

TP .Q UY

c ) ( ơ 2 s ) 2 ( ơ L ) 2 ( ơ 2 p ) 2 ( 7ry ) 2 ( Tĩz ) 2 ( 7ty ) l (7ĩz)1

d) (ơ2s )2(ơ2s)2(7ry)2(7ĩz)2(ơ2p)2(7l*)1

I. a

II. b

III. c

IV. d

ĐẠ O

2.47. Sơ đồ cấu trúc electron MO của O2 (có 12 electron ở obitan ngoài) là sơ đồ nào dưới đây? a) (ơas)2^ ) 2^ ) 2^ ) 2^ ) 2

) 2^

)

2^

)

2^

) 2

c) (ơ ^

NG

b) (ơ 2s)2(ơ2S)2(jty)2(7tz )2( c 2p)2(Ky)1

n. b

III. c

TR Ầ

La

N

d) (ơ 2s)2(ơ2s)2(ơ2p)2(7ty )2(itz)2(7r*)1(7i*)1

IV. d

00

B

2.48. Sơ đồ cấu trúc electron MO của NO (có 12 electron ở obitan ngoài) là sơ đồ nào dưới đây?

10

a) (ơ2s)2(ơ2S)2(ơ2p)2(7ry )2(7ĩz)2(7ĩ*)1(7T*)1

A

b ) ( ơ 2 s ) 2 ( ơ 2 s ) 2 ( 7ĩy ) 2 ( 7ĩz ) 2 ( ơ 2 p )2

c) (ơ2s )2(Ơ2s )2(Tty )2(7ĨZ)2(ơ2p )2(Tĩy y

Í-

d ) ( ơ 2s ) 2 ( ơ 2 s )2 ( 7ly ) 2 (7ĩz ) 2

III. c

IV. d

Tính chất của liên kết cộng hoá trị

TO ÁN

B.

II. b

-L

I.a

2.49. Hãy sắp xếp theo thứ tự giảm dần độ âm điện của các nguyên tố sau: F, Cl, Br, I, o, N, C, H.

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) F > o > Cl, N > Br > c, I > H b) F > C1 > Br > 0 > c, I > N > H c) F > o > Cl, N > Br > c, I > H d) F > Cl > Br > I > o > N > c > H La II. b III. c

IV. d

42

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

o=c=o

H

0= 0=0 (b)

(a)

(d)

< 0

III. a, d

n. b, d

I. a, c

H

TP .Q UY

+►

NH ƠN

2.50. Phân tử CƠ2 có momen lưỡng cực |LI=0D, còn H2 O có |J,=1,84D. Vẽ sơ đồ vectơ chuyển dịch electron trong phân tử CO2 và H2 O.

IV. b, c

- ,-N H

(a) •

K

(b)

(c)

n. b, d

(d)

III. a, d

N

IV. b, c

TR Ầ

I. a, c

ọ *

NG

0*

ĐẠ O

2.51. Phân tửNHh có momen lưỡng cực |J,=1,46D, còn NF 3 có |J,=0,24D. Vẽ sơ đồ vectơ chuyển dịch electron trong phân tử NH3 và NF3 .

00

c! ^ci

A

10

H

(b) II. b, d

C1 C1

C l<

(c) III. a, d

(d) IV. b,c

Í-

(a) I. a, c

B

2.52. Phân tử CHCI3 có momen lưỡng cực |J,=1,0D, còn CH2 CI2 có fj=l,6 D. Vẽ sơ đồ vectơ chuyển dịch electron trong phân tử CHCI3 và CH2 CI2 .

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

2.53. Phân tử s-c/5 -m-nitrobenzandehit có momen lưỡng cực 1^=5,15D, còn s-transm-nittobenzanđehit có |X=1,87D. Vẽ hướng vectơ momen lưỡng cực của hai phân tử trên, biết |J-i(N0 2 )=4 ,0 1 D và fẲ2(CHO)=2,96D..

(a)

(b)

43 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(d)

I. a, c

II. b, d

TP .Q UY

(c)

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

III. a, d

IV. b, c

NG

ĐẠ O

2.54. Vẽ sơ đồ hướng vectơ momen lưỡng cực của phân tử 2-brom-5-clo-ltriflometylbenzen.

JX= 0 (d) IV. d

N

0

1 ^ 0

TR Ầ

(b) II. b

(c) III. c

B

H^ = (a) I. a

00

2.55. Chiều dài liên kết C-C, c = c (anken), c= c (benzen) và c = c thay đổi thế nào?

A

10

a) c - c > o c (anken) > c = c (benzen) > c= c b) C-C > c= c (benzen) > c= c (anken) > c= c c) c - c > c= c (anken) > c = c > c = c (benzen) d) C=C > c= c (anken) > o c (benzen) > C-C La II. b III. c

-L

Í-

IV. d

TO ÁN

2.56. Số oxi hoá của mỗi c [kí hiệu là (ON)c] của CH4 được tính như sau: (ON)c + 4.(ON)h = 0

->

(ON)c = -4. (ON)h

Hãy tính (ON)c của CH3OH, biết (O N )h = 1, (ON)o = -2.

ĐÀ N

a) (ON)c = 1 b)(ON)c = 2

DI Ễ

N

c)(ON)c = - l

d )(O N )c = - 2

I. a

II. b

III. c

IV. d

44

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.57. Hãy tính số oxi hoá của c , (ON)c ở phân tử CH3NH2 biết (ON)n = -3.

NH ƠN

a) (ON)c = 1 b) (ON)c = 2

c)(ON)c=-l

La

II. b

TP .Q UY

d)(ON)c = -2 III. c

IV. d

2.58. Hãy tính số oxi hoá của c, (ON)c ở phân tử CH2 CI2 biết (ON)ci = -1.

NG

ĐẠ O

a)(O N )c=l b) (ON)c = 2 c)(ON)c = - l d) (ON)c = 0 I. a II. b

III. c

IV. d

2.59. Hãy tính số oxi hoá của c, (ON)c ở phân tử H2 CO.

N

a) (ON)c = 0

B

II. b

00

I. a

TR Ầ

b)(O N )c=l c)(ON)c = -l d)(ON)c = -2

III. c

IV. d

10

2.60. Hãy tính số oxi hoá của c, (ON)c ở phân tử HCOOH.

A

a) (ON)c = 2

b) (ON)c = 1

-L

d)(ON)c = - l

Í-

c)(ON)c = 0

II. b

III. c

IV. d

TO ÁN

La c.

Các hiệu ứng chuyển dịch eletron

DI Ễ

N

ĐÀ N

2.61. Hiệu ứng chuyển dịch electron nào gây ra sự thay đổi các giá tri pKa của các axit sau: HCOOH CH3 COOH CH3 CH2 COOH

pKa 3,75 4,76 4,87

a) Hiệu ứng cảm ứng -I b) Hiệu ứng cảm ứng +1 45

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c) Hiệu ứng liên hợp +c d) Hiệu ứng liên hợp -C La II. b

IV. d

NH ƠN

III. c

2.62. Hiệu ứng chuyển dịch electron nào gây ra sự thay đổi các giá trị pKa của các axit sau:

4,76

CICH2 COOH

2,81

CI2 CHCOOH

1,29

TR Ầ

N

NG

a) Hiệu ứng cảm ứng + 1 b) Hiệu ứng cảm ứng -I c) Hiệu ứng liên họp +c d) Hiệu ứng liên hợp -C II. b

ĐẠ O

CH3 COOH

TP .Q UY

pKa

2.63. Tính axit của các chất sau đây thay đổi thế nào? (b) CICH2 COOH (c)BrCH2COOH

(d) ICH2COOH

10

00

B

(a) FCH2 COOH I. a > b > c > d II. a < b < c < d

A

III. a > c > b > d VI. a > d > b > c

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

2.64. Hiệu ứng chuyển dịch electron chủ yếu nào gây ra sự thay đổi các giá trị pKb của các chất sau: pKb

(1 )

Anilin

9,42

(2 )

p-Nitroanilin

13,00

(3)

p-Aniziđin

8,82

(4)

p-Cloanilin

.

10,19

46 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) Hiệu ứng cảm ứng +1

NH ƠN

b) Hiệu ứng liên hợp +c c) Hiệu ứng cảm ứng -I d) Hiệu ứng liên hợp -C (2) - b, (3) - d, (4) -c

TP .Q UY

I.

II. (2 ) - d ,( 3 )-b ,(4 )- c III. (2 ) - d ,( 3 ) -b ,(4 )- d

ĐẠ O

IV. (2 ) - c ,( 3 ) - c ,( 4 )- d

2.65. Hiệu ứng nào gây ra tính bazơ của trietylamin (CH3 )3N (pKb=4,20) yếu hơn của đimetylamin (CH3)2NH (pKb=3,22)?

NG

a) Hiệu ứng cảm ứng.

b) Hiệu ứng liên hợp. c) Hiệu ứng siêu liên hợp.

TR Ầ

N

d) Hiệu ứng không gian. I. a

II. bIII. c

IV. d

II. bIII. c

IV. d

B

2.66. Hiệu ứng liên hợp xuất hiện ở phân tử nào dưới đây? CH2=CH-CH=CH2

10

b)

00

a)CH 2 =C=CH2

A

c) CH2=C=0

d) CH2 =CH-CH2-CH=0

-L

Í-

La

D. Các phương pháp phổ ứng dụng phân tích cấu tạo họp chất hữu cơ

TO ÁN

2.67. Phổ hồng ngoại

ở dưới (Phổ 1) phù hợp yới công thức cấu tạo nào sau đây?

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) CH3 CH2 CH=0

b) CH3 CCH3 O

c)CH 3 CHCH3

d) CH2 =CH-CH2OH

OH

47 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

NG

s ố sóng (c m 1)

Phổ 1

II. b

III. c

!•a

IV. d

a) CH3CH2CH2CH2CH3 c) CH3CH2CH2C=CH

TR Ầ

N

2.68. Phô hông ngoại ở dưới (Phổ 2) phù hợp với công thức cấu tạo nào sau đây? b) CH3CH2CH2CH=CH2

B

d) CH3-CH x c

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

2 *^CH2 h2

ch

SỐ sóng (em'1)

Phổ 2

I- a

II. b

III. c

IV. d

48

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) CH3 CH2 CH2 CH2 C=CH

NH ƠN

2.69. Phổ hồng ngoại ở dưới (Phổ 3) phù họp với công thức cấu tạo nào sau đây? CH,

TP .Q UY

b) c) CH3 CH2 CH2 CH=CHCH3

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

d) CH2 =CHCH2 CH2 C=CH

Phổ 3

II. b

III. c

IV. d

Í-

I- a

Số sóng (em'1)

-L

2.70. Phổ hồng ngoại ở dưới (Phô 4) phù họp với công thức cấụ tạo nào sau đây?

,

b) CH3 CH2 CH2 CCH3

Ổ ^C H = 0

c) k

X

d) CH2=CH-C-CH2CH, n 2 3 0

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

a)H0^CH2CH2CH2CH=0

49

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Phổ 4

IV. d

III. c

N

II. b

TR Ầ

I. a

Số sóng (cm'1)

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

10

CH=0 OCH3

00

B

2.71. Phổ hồng ngoại ở dưới (Phổ 5) phù họp với công thức cấu tạo nào sau đây?

b)

A

CH=0

0

CH=0

-L

Í-

0

OCH:

= c h -c h 3

d) OH

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

c)

CH3

50 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Phổ 5

II. b

III. c

IV. d

N

I.a

b)

A

10

00

0

a)

o = c -c h 3

B

Ọ—C—c h 3 lí 3

TR Ầ

2.72. Phổ hồng ngoại ở dưới (Phổ 6) phù hợp với công thức cấu tạo nào sau đây?

° H

d)

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

c)

Í-

0=C -G H 3

51 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Phổ 6 II. b

La

III. c

NG

IV. d 2.73. Phổ hồng ngoại ở dưới (Phổ 7) phù họp với công thức cấu tạo nào sau đây? b) CH3CH2CH2CH2CH2COOH

N

a) CH3CH2CH2CH2‐C‐OCH3

TR Ầ

O c) CH3 CH2 CCH2 CH2OH

O

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

O

d) CH3 CH2 CH2 CCH=CH2

DI Ễ

N

lan')

I.a

Phổ 7

II. b

III. c

IV. d

52

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

2.74. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ hồng ngoại ở dưới (Phổ 8)1

b ) C r ™ _NH2

TP .Q UY

ÓH

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

d> (Q -N H -C -C H ,

La

Phổ 8

II. b

III. c

IV.d

b)(0rNO!

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

2.75. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ hàng ngoại ở dưới (Phổ 9)1

53 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

a

II. b

III. c

IV. d

I.

NG

Phổ 9

~C‘ N

b> 0

"

N 0 1

d)Or01™

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

0 Qr™!

TR Ầ

•> 0

N

2.76. Công thức cấu tạo nào sau đây phù họp với phổ hồng ngoại ở dưới (Phổ 10)1

Phổ 10

I. a

II. b

III. c

IV. d

54 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b ) .|0 - O C H 3

OH

TP .Q UY

CH2OH

a)

NH ƠN

2.77. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ tử ngoại ở dưới (Phổ 11), biết rằng phổ hồng ngoại của nó cho một đỉnh hấp thụ ở 3330 cm"1?

Íí^ v c -C H , d) U J ỗ

c)

Ằ ,nm

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

CH3

II. b

La

Phổ 11

III. c

IV. d

-L

Í-

2.78. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ tử ngoại ở dưới (Phổ 12)1

c) CH3 CHCH-CHCH 3

CH3 b) CH3 C -O C H 2 3ÌÍ 2 O d) CH3 CH=CHCH2CHO

OH

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

a) CH3 -C-CH2 CH=CH2

55 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

I.a

NG

Phổ 12

II. b

IV. d

III. c

^

o h

-C H 2CH=O

Ỉ 15.

2âỡ

m

nm

m %.,

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

d) (0

c

TR Ầ

b) ( Q -

N

2.79. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ tử ngoại ở dưới (Phổ 13)1

Phổ 13

La

II. b

III. c

IV. d

56

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

2.80. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ tử ngoại ở dưới (Phổ 14)?

TP .Q UY

-CH2 NH2

b)

CHO

ĐẠ O

d)

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

NG

CH3

ịịộ

2ỒỢ m

La

TO ÁN

-L

2ŨỠ J2Q

300 3 , ẩm

Phổ 14

II. b

III. c

IV. d

DI Ễ

N

ĐÀ N

2.81. Công thức cấu tạo nào sau đây phù họp với phổ tử ngoại ở dưới (Phổ 15)1 NH2 CH,

b) 0

- c h 2n h 2

a)

c) 0 - C H 2OH

d) | Q - c h 2 c h = o

57 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

■Phổ 15

II. b

III. c

NG

I.a

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

IV. d

CH2OH

b) 0 p C H 2COOH

COOH

d)

c h 2c h

=o

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

t

TR Ầ

N

a) c) Q

2.82. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ tử ngoại ở dưới (Phổ 16)1

Phổ 16

La

ĨĨI.C

IV. d

58

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) C 12CHCH3

NH ƠN

2.83. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ cộng hưởng từ nhân proton (’H-NMR) sau (Phổ 17)1

0

c) CI3CCH2CCI3

d) CH3CH2C‐0 CH3

lí O

00

B

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

3

TP .Q UY

b) CH3 C-OCH2 CH3 lí 2 3

l

111u i IHI ỊTTrrrrnTỊTnrrrrrnrprr typ iT q rm 'Ịi 'í n 111Hị I rrrỊTTTTTH II Ị i n n Iiii 'f'rTTiTrri IỊ 11 0 9 6 7 6 5 4 3 2 i oổ

10

HỴTIM

1

TMS

A

Đô chuyên đich hoá hoc (ppm)

La

Í-

II. b

Phổ 17

III. c

IV. d

TO ÁN

-L

2.84. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ cộng hưởng từ nhân proton ^H-NMR) sau (Phổ 18)1

ĐÀ N

a) C 12CHCH3

DI Ễ

N

c) CI3CCH2CCI3

b) CH3C‐OCH7CH3

ìf 0

d) CH3 CH2 C-OCH3 if

0

59 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

A T—I—

—r—i—r~T—I—

6.0 5,9 3.85

2.2 2.1 2.0Ổ

J j , ____

TP .Q UY

T-f-T

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TMS

£1

nTH'HHIIH I|»11I(VMI'l'fTTT'prttrpnmqtmi mTfn H'1'm 11un Ị UI rjiTHTi II»j mTỊTI>Iị Irrrrtm'fi)

9

8 7 ^ 5 4 3 Đô chuyên dich hoa hoc (ppm)

la

2

NG

Phổ 18

II. b

í

ĐẠ O

10

III. c

òề

IV. d

N

2.85. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ cộng hưởng từ nhân proton ^H-NMR) S2ữx (phổ 19)1 a) CH3CH2CH2Br

TR Ầ

b) CH3 CHCH3

d) CH3CH2CBr3

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

c) CH3CBr2CH3

Br

5 (ppm> Phổ 19

I.a

III. c

IV. d

60

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) CH3CH2CH2Br

NH ƠN

2.86. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ cộng hưởng từ nhân proton ( H-NMR) sau (Phổ 20)1

b) CH3CHCH3

d) CH3CH2CBr3

:■iiÁ i41*3 .i4.2Ỗ i

i.H

1.7

í .6 ở

TMS

00

B

ì

I

TR Ầ

ỉj — aẲ ìIỉIÌẴa. ? • ; í

N

NG

ĐẠ O

c) CH3CBr2CH3

TP .Q UY

Br

10

HT^THTH T'H ĩíT T!ĩT jTfT TĩT TjrỊT ?'H ĩT tT ìịĩĩ |TH‘TTTTtTTrHTTTH1rpyt'íHTTĨTH 2 I 0-S "i .5

A

8(p p m )

Í-

La

PẪỔ 2 Ớ

II. b

III. c

IV. d

TO ÁN

-L

2 .87 . Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phả cộng hưởng từ nhân proton ( H‐NMR) sau (Phô u p .

b)

C‐CH3 II J

O

DI Ễ

N

ĐÀ N

a)Q - N H C O C H 3

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Phổ 21

II. b

III. c

NG

I-a

IV. d

-NHCOCH,

b)

0

TR Ầ

,,0

N

2.88. Cong thưc cau tạo nào sau đây phù hợp vói phô cộng hưởng từ nhân proton (!H-NMR) sau (Phổ 22)1

c) Q -C H iO H

0

-C H ịN H ,

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

dJ

-C -C H ,

I.a

III. c

IV. d

62

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

x COOCH7CH3

f . CH9COOCH3 b) I CH2COOCH3

COOCH2CH3 x CH2CH2COOH

TP .Q UY

d) CH3CH2CH2COOCH2CH2

CH2CH2COOH ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐J‐‐‐‐‐ ,‐‐‐‐‐ J‐‐‐‐‐ ‐‐‐‐‐‐ r

13c

‐ r ‐‐‐‐‐ 1— r ‐ Ị

1

‐ r ‐‐‐‐ r .....r.... ‐7 ...ị ..................*‐‐‐‐ ‐‐‐‐‐r ‐ ... r ..... *.... 1

*

dungmôi i

i

.

<

t

í

ỉ .. 1....... :t

80

i

1

í

.

1

0

40

5 (pp m )

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

120

N

Xóatươnglácspin ỉ i t 200ỉ . 1 160 .

1

NG

cnệ

TR Ầ

CH3 ệ

—. ....

ĐẠ O

NMR {50-Ọ MHi.CDCij)

DEPT CH2 |

và 13c

NH ƠN

2.89. Công thức cấu tạo nào sau đây phù họp với phổ cộng hưởng từ hạt nhân sau (Phổ 23)?

■8 cppm)

ĐÀ N

Phẳ23

La

II. b

III. c

IV. d

DI Ễ

N

2.90. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ cộng hưởng từ hạt nhân ’H và 13c sau (Phổ 24)1 a) CH3CH2C‐CCH2CH3

lí lí 0 0

b) H‐C‐CH2CH2CH2CHr C‐H

II O

11

0

63 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c) CH3-C-CH2CH2-C-CH3 o

o

T.*.'!.r*“7 .ỉ.-TT .—r— T"“1-«— 1(320,0cN M M H zR ,CD CIj)

."1.. .r, r .i.

t

t

NH ƠN

o

d) eH3CH2‐C‐OCH2CH3

?

D

TP .Q UY

Xóatươngtácspin r'

i

ì

200

ĐẠ O

đungmôi TM S -UL i.1.1-.-.ỉ. ..ỉ.!. -.1-A — . ...1. 1...J..»..;. __1_1— JL_..í.,.,,;.. ..L _— ■ 180

120

80

0

8 (ppm)

TR Ầ

N

NG

NMR {100 MHz; eoci,?

40

B

TMS

00

ỉ V~,_J 1 1 —.1— ...»...... i...... 1-----J... ; i ............ 1...... 1...... i...... 1......i...... i......t...- .1......1..—i ......t 9 8 7 8 5 4 3 2 1 0 5 (ppm) J

A

10

I..... i. 10

.

Í-

I.a

II. b

Phổ 24

III. c

IV. d

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

2.91. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ cộng hưởng từ hạt nhân ]H và 13c sau (Phổ 25)?

64

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

tsc NMR

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

(20.0 MHz, CDCIj)

1

0

ft (ppm)

Phổ 25

II. b

B

La

III. c

IV. d

M íTVC-NHCH 3 b). u &

A

a) 0 -N H O O C H ,

10

00

2.92. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 26)1

c) 0 - C H 2NHCH=O

-L

Í-

d) Ị0 -N H C H 2CH=O

ĐÀ N

TO ÁN

100

N DI Ễ

|-Iinnm— 30

I-.. .......... . .--- ■ 40

50

60

70

80

90

T

100

110

— ị— --'I— ~— r 120

130

t40

Phổ 26

I.a

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

II. b

III. c

IV. d

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.93. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 27)1 b) HC-NHCH3 Ố

Ồ c) HC-CH2 NH2 11

2

0

2

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

O

d) CH3CH2N=

NH ƠN

a) CH3C-NH2

m/8

II. b

TR Ầ

I.a

N

Phắ27

III. c

IV. d

2.94. Công thức eấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 28)1 b) CH3 CH2 aC-OCH 2 CH3

00

B

a) CH3 CH2 C-OCH2 CH2OH

O

10

c) HOCH2 CH2 -C-CH2 CH2OH

A

O

20

m

”f .

m

T

so

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

đ) CH3 CH2 CH2 -0 -C-0 CH3

©0

70

BO

mị&

90

to o

nr*

120

Phổ 28

La

II. b

III. c

IV. d

66

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.) O r g - ™ ’

.

NH ƠN

2.95. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 29)1 b)

CHO

^

.CHO

TP .Q UY

c) CHi 100

ố-

ĐẠ O

8

m

7?

40

i1

120

---ảp-^ụL .ị 40

SO

60

......t**.—í—

70

80

90

100

N

30

TR Ầ

20

43

20 0

NG

60

110

i---- __ 120 130

Phổ 29

B

II. b

III. c

IV. d

00

I. a

10

2.96. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phố khối lượng sau (Phổ 30)1 a) CH2=CH-CH2OH

b) CH2— CH—OH

2- o

d) CH2=CHOCH3

ĐÀ N

TO ÁN

-L

c h

2

Í-

c) c ỊỈ2 “ỹ H

A

/ ch2

“"ỉ'1..

DI Ễ

N

20

30

.... }.. .... 40

mía

50

60

Phổ 30

I.a

IV. d 67

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) CH2=CH-0-GH2CI

b) CH3CH20CH 2C1

c) CH2—c h —CH2C1 o

d) c h 3 |ị:ch 2 C1

NH ƠN

1.91. Công thức cấu tạo nào sau đây phù họp với phổ khối lượng saụ (Phó 31)1

0

TP .Q UY

100

60-

ĐẠ O

m 62

'9? 94

30

40

SO

70

60

Phổ 31

II. b

III. c

N

I. a

m

20

-1——r “"“T

NG

0

IV. d

TR Ầ

2.98. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với phổ khối lượng sau (Phổ 32)1 CH2 CH2 CH3

10

00

B

a)

TO ÁN

-L

Í-

A

c) Ị ^ j Ị - C H 2 CH=NH

20

ì-——Ịlii—Ofcf—J 40

50

60

70

80

90

DI Ễ

N

ĐÀ N

40

Phổ 32

La

III. c

IV. d

68

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

II. b

III. c

IV. d

NG

I. a

I! -CH2 CH2Br

ĐẠ O

d) I

TP .Q UY

NH ƠN

2.99. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với các số liệu phổ cho ở hình dưới (Phổ 33)1

2.100.Công thức cấu tạo nào sau đây phù họp vói các số liệu phổ cho ở hình dưới (Phổ 34)?

d) CHsCHsịpOCHsC^N

0

10

00

0

II. b

III. c

IV. d

A

I. a

0

B

c) CH3 CH2 OCH2 ^ C = N

TR Ầ

0

b) CH3 CH2 0 j(j:CH2 C = N

N

a) CH3 CH2 ỊpCH2 OC=N

-L

Í-

2.101.Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp vói các số liệu phổ cho ở hình dưói (Phổ 35)1

c)

0

fỉ2 ---- p

CUo

b) CH2 =CH-Ịp-CH3

d) H C = C H

/CH

H2C

V

ycu 2

V

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

a) CH2 =CH-0-CH=CH2

La

II. b

III. c

IV. d

69 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

100

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

103

80 * JỂ -*. & iữ tx 60 * * • .C «53 , 40 * o * .20

ĐẠ O

77

ft M+"

182/184

80

120

180

200

m/e

240

280

9

8

7

6

. 5

DI Ễ

N

10

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

40

NG

CgH7Bf

4

3

2

1

0

5 (p p m )

Phổ 33

70

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

N

TR Ầ

m/& 1 —» —"T—'— í— '—T—T—I—*—r

NG

ĐẠ O

Ầ<220nm

B

$0o..íl MI^COCIj

1

.....j

J

l

À

10

00

protonữoímtetì

A

Ọỉỡían<j«»upieđ

J___í___!_ * _ __ ỉ---- 1___I--- A---- !___.___I___1___ i...____ 1__ ,___L....*__ i__ ....... I

80

Ó5 íppni)

..L___1______

-L

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

1H mm Tữữmr, CDCI2

120

Í-

180

10

p/ỉổ 34 71 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

120

180

m/ũ

200

240 ,

280

80

200

160

A

10

00

B

TR Ầ

N

40

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

40

0

5 (ppm )

Í-

*H NMR

________ 120

ĐÀ N

TO ÁN

-L

{200MHz. CỈ3CU

..Jk ......

_J____ L___ L

J ____ 1......J...

9

DI Ễ

N

10

TMS

<5íppm)

Phổ 35

72

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

2.102. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với các số liệu phổ cho ở hình dưới (phổ 36): a) CH3 CH2 CH2 - C - C H 2 CH2 CH3 II

b) CH3 CH2 - C - C H 2 CH2 CH2 CH3 1! o a) CH3 CH2 CH2 - OCCH2 CH2 CH3

0

c) CH3 CH2 -CO CH 2 CH2 CH2 CH3

II

0

ỉ -

2.6

-

__

2

______

__

1

2.0

-

N

-

3E=-

ĩ.4 2.2

ĐẠ O

2.8

‘H-NMR 2

NG

(ppm)

:

TP .Q UY

II

o

TR Ầ

Ì.e J .6

1.4 -

00

B

1.2

w*

1.0

10

O.B

A

0 6

2.6 s ! t 2.« s'!? ' ẽTẽ I . 7 7 t 1 ~ t ĩ.'? 1C 0..B õ G

Í-

COSY

-L TO ÁN

I.a

(pnm)

Phổ 36

II. b

III. c

IV. d

DI Ễ

N

ĐÀ N

2.103. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với các số liệu phổ cho ở hình dưới (phổ 37):

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

'H-NMR COSY

TP .Q UY

JU

Ci a

J

MO

am

8

~ (to

NG

ĐẠ O

m

-5.0

<a

-3.0

TR Ầ

N

u &0

7.0

{ppm)

6.0

5.0

4.0

3.0

2.0

1.0

Phổ 37

II. b

III. c

rv. d

Í-

I.a

7 JO

B 00

A

0.0

m

10

a

-

OH OH

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

2.104. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với các số liệu phổ cho ở hình dưới (phổ 38):

(a)

(b)

(c)

(d>

74

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

VJC APT

NH ƠN

c /c h 2 t -V ~ T

HH COSY

TP .Q UY

CH/CH, i

ĐẠ O

HC COSY (HETCOR)

jLuUd

NG

___ Ắ__ ẨA-

N

4

TR Ầ

:>pm) 5

6

5

_

**•

3

p2(ppm) á

2

*

I.a

p* (ppm)

10

6

A

7

00

B

T

Phổ 38

III.c

IV. d

Í-

II. b

-L

2.105. Công thức cấu tạo nào sau đây phù hợp với các số liệu phổ cho ở hình dưới:

TO ÁN

a)

CH, I CH3 CH=C - CH?- CH.- ệ - C - COOH I z z I II CH, HO o OH

ĐÀ N

b)

ch3 CH,

N DI Ễ

CHJ3 CH=C - CH2cị h - c h - CH,COOH ị / I

c)

CH

ch3

CH. I C=CHCH,C C H ,- CH - COOH

75 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CH, c — CH— CH — CH2 — COOH ' \ / I ch2 C —o 7 ch3

NH ƠN

d)

Phổ 13C-NMR (ppm)

TP .Q UY

s65f ĩsọõ 1000 500 250

100 50 25

100

150

50

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

(ppm)

N

1»C

NG

ĐẠ O

208,21 ppm

2

ĐÀ N

F"(ppm)

1

DI Ễ

N

Phổ 39

La

II. b

III. c

IV. d

76

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

2.3.1

2.29.1

2.4. II

2.30. IV

2.5. IV

2.31. II

2.6. III

2.32. n

2.7. III

2.33. II

2.8. IV

2.34. III

2.9.1

2.35. II

2.10. II

2.36. IV

2.11. III

2.37. III

N

2.12. IV

2.38. III 2.39. II

B

2.13. III

00

2.14. II

10

2.15. II

A

2.16.1

-L

Í-

2.17. III 2.18. II

TO ÁN

2.19. IV

N

ĐÀ N

.

DI Ễ

TP .Q UY

2.28. IV

ĐẠ O

2.2. II

NG

2.27. II

.1 . 1

2

NH ƠN

T rả lời bài tập chương 2

TR Ầ

c.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.40. III 2.41. IV 2.42.1 2.43. IV 2.44.1 2.45.1

2 2 0 .1

2.46. II

2.21. III

2.47. IV

2.22. II

2.48. III

2.23.1

2.49. III

2.24. IV

2.50. IV

2.25. II

2.51. III

2.26. II

2.52.1 77

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

2.55.1

2.82. I ll

2.56. IV

2.83. II

2.57. IV

2.84.1

2.58. IV

2.85.1

2.59.1

2.86. II

2.60.1

2.87. II

2.61. II

2.8 8 .1

2.62. II

2.89.1

2.63. Ill

2.90. I ll

2.64. Ill

2.91. I ll

2.65. IV

2.92.1

2.66. II

2.93.1

N

TR Ầ

2.67. Ill

B

2.94. II

00

2.68. II

10

2.69.1

A

2.70. II

2.96.1 2.97. I ll 2.98. IV 2.99.1

2.73. II

2.100. II

2.74.1

2 . 101.1

2.75. II

2.102. II

2.76.1

2.103.1

2.77. Ill

2.104. I ll

2.78. II

2.105. IV

ĐÀ N N DI Ễ

2.95.1

TO ÁN

-L

Í-

2.71. I ll 2.72.1

TP .Q UY

2.81.1

ĐẠ O

2.54. II

NG

2.80. II

2.53.1

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

2.79.1

78

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Chương 3 Ankan và xicloankan

Cấu tạo và danh pháp

NG

3.1

ĐẠ O

L Ý TH U YẾ T T Ó M TẮ T

Metan Etan 2 6 c3h8 Propan Butan c4h10 c5h12 Pentan Hexan c6h14 Metyl ch3Etyl (CH^CH- Isopropyl (CH3)2CH2CH2- Isobutyl

- Công thức chung CnH2n+2. rr^A_ _• - Tên gọi:

c7h16

A

10

00

B

TR Ầ

c h

31

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

2

c h

C9H20

h

tert-

Br

4 CH3-C H -C H — C H-CH3 1 1 CH3 5 2- 6 3 —ch3 1

i

c

-L

Í-

Heptan C8H 8 Octan Nonan Đecan C,oH22 Ưnđecan C11H24 Đođecan 12 26 CH3CH2CHCH3 50C-Butyl (CH3)3CCH2^ «eơ-Pentyl (CH3)3C Butyl N

ch4

CH3CH2‐

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

3

-Brom-2,4-đimetyIhexan

c h

CH(CH3)2

Metylxiclopentan Isopropylxiclohexan 79

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

- Đồng phân: Tồn tại đồng phân cấu tạo và đồng phân quang học, số đồng phân tăng nhanh khi số c trong mạch tăng lên; ví dụ C4H10 có 2 đồng phân, C10H22 có

75

TP .Q UY

NH ƠN

đồng phân. - Cấu tạo: C lai hoá sp3, CH4 có cấu tạo tứ diện. - Cấu dạng: biểu diễn theo công thức phối cảnh và công thức hình chiếu Niumen (Newmen) Công thức chiếu Niumen được biểu diễn theo cách quan sát dọc theo trục liên kết C-C của công thức phối cảnh rồi chiếu lên mặt phẳng giấy, ví dụ như phân tô etan C2 IỈ6 và butan C4H10.

H

ĐẠ O

H

H

NG

H---- C— H

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

C2 H6 (Etan)

-L

Công thức phối cảnh

H

Các dạng dạng khuất

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

H

Công thức Niumen

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

C4H10 (Butan)

Công thức Niumen

H

CH

(anti)

dạng lệch

CH3 H.

ĐẠ O HƯ

CHi

CH3

JĩH

H

dạng khuất hoàn toàn

hH

dạng khuất không hoàn toàn

00

B

CH.

CH3

10

H H

H

ch3

A

rA _ H H H

(syn)

N

H

NG

CH3

CH H

/ CH3

H

H

H

TP .Q UY

í

H

H

dạng đối

H

TR Ầ

H

Các dạng

NH ƠN

Công thức phối cảnh

Dạng đối bền nhất, còn dạng khuất hoàn toàn kém bền nhất.

-L

Í-

3.2 Điều chế

TO ÁN

1) Hiđro hoá anken và ankin

ĐÀ N

RCH=CHR’

DI Ễ

N

RC—CR'

H2 PthayN i

RCH2 CH2 R'

H2 RCH2 CH2 R’

PthayNi

2) Khử hoả ankyl halogenua

[Pd] RX + H2

RH +HX

81 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3) Đi từ ankyl halogenua qua họp chất cơ magìe RMgX

H?0 ' _ ■-»- RH + Mg(OH)X

NH ƠN

ete khan > RMgX RX + Mg ----4) Phản ứng Vuyêc (Wurtz)

R-X + R'-X + 2N a----- ► R-R’ +2Na-X

TP .Q UY

Phản ứng này cho nhiều loại sản phẩm như R-R, R’-R ’, R -R ’. 5) Tổng hợp Corey-House

R2CuLi + Lữ Liti điankyleuprat

R2CuLi + R'-X ----- ► R-R' + RCu + Lix

NG

2R-U + Cui — —

ĐẠ O

Li RX — — > R-Li ete

B

R- CH2 -R’

00

Zn/H+ R—C—R' — II 0

TR Ầ

N

6) Khử hoả nhóm cacbonyl >C-0 (khử hoá Clemensen)

10

7) Đecacboxyl hoả axit cacboxylic

A

R-COOH + NaOH -------- ► RCOONa + H20

RH + Na2 C 0 3

Í-

RCOONa + NaOH — Tính chất vật lý

-L

3.3

tn c = 2 2 ° C ).

TO ÁN

‐ Ankan C 1‐C 4 là khí, C5‐C16 là chất lỏng và từ C17 trở lên là chất rắn (C17H36 có

Isopentan

Neopentan

t s = 2 5 ° c

ts=9°c

DI Ễ

N

ĐÀ N

- Hiđrocacbon mạch nhánh có điểm sôi thấp hơn mạch thẳng: n-Pentan ts=35°c

82 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

3.4 Tính chất hoá học 1) Phản ứng đốt cháy cho lượng nhiệt lởn

2) Halogen hoá cé mặt ảnh sáng

CH4 +

Cfe — hvT—►

CH3 CI

ÀH=+243kJ/mol

CỈ2 + hv

--------►

2cr

ĐẠ O

Phản ứng tiếp diễn cho CH2CI2, CHCI3 và CCI4. Cơ chế thế gốc:

TP .Q UY

CH4+202 600OC» C0 2+H20 AH=-803kJ/mol

Phản ứng khơi mào

1

N

3

NG

CH4 + Cl— — -ch3 +HC1 ' ÀH=-4kJ/mol CH3 + Cl2 —►CH3C1+Cl- ÀH=-96kJ/mol ,CH2C1 +HC1 CH C + cr —► —►CH2CI2+Cl* #CH2C1 CH2C12+ cr ----►*CHC12 +HC1 Pháttriển •CHCỈ2+ C12 ---►CHCI3 +Cl* •CHCI3+ Cl* ---►#CC13 +HC1 •CC13 + Cl2 ---►CCI4 +C1* . cr + cf — Cl 1 CH3-CH3 •Kếtthúc •ch +-c h - —► *ch + cr — ► CH C 10

00

B

TR Ầ

+ Ch -

3

3

A

2

3

1

Í-

3

TO ÁN

-L

3) Phản ứng thế halogen ở ankan mạch nhảnh xảy ra với mức độ dễ dàng khác nhau ở hỉđro trong phân tử Ví dụ:

DI Ễ

N

ĐÀ N

....................... C„H3—CH3-CH 2-CH3 + Br2

Mức độ dễ dàng Tốc độ tương đối

hv

„ * „ »CH 3—£CH -CH2-CH2Br +

( 1) ch3

ỹH3

fy> Br

Br

+CH3—CH-CH-CH3 +CH3—<p-CH2-CH3 (3)

CH bậc 3 > CH bậc 2 > CH bậc 1. 1600 82 1 83

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4) Phản ứng sunfoclo hoá

RS0 2 C1 + HC1 RS03Na + NaCl + H20

NH ƠN

RH + S0 2 + Cl? —^ RS0 2 C1 + 2 NaOH----

5) Phản ứng crackinh (bẻ gãy) và refominh (đồng phân hoả) xúc tác

a i c i 3,h c i

I

■ -r-----CH3 CHCH3 (refominh) ,p Isobutan

ĐẠ O

CH3 CH2 CH2 CH3 «-Butan 6) Phản ứng oxỉ hoá

_ 130-140atm CH4 + 0 2 CH3 OH + H20

xt 10 0

°c ♦

NG

°c

RCOOH + R'COOH

400

RCH2 CH2 R’

TP .Q UY

Ankan — ^ — > Hỗn hop hiđrocacbon no và không no mach ngắn (crackinh) t ,p . ' CH3

TR Ầ

N

xúc tác: vanađi stearat, molipđen panmitat, KMnƠ4 . 3.5 Xicloankan

B

3.5.1 Danh pháp

A

10

00

Đặt “xiclo” trước tên ankan đơn vòng hoặc “bixiclo” hay “spiro” trước tên ankan hai vòng. Xiclopropan

Í-

C3 H6

Xiclobutan

TO ÁN

Xiclopentan

C6 Hi;

Xiclohexan

7 Bixiclo[4,l,0]heptan C7H12

Spiro[4,2]heptan

ĐÀ N

C7 H12

-L

C4 H8

C5 H 10

DI Ễ

N

3.5.2 Cấu tạo Trừ xiclopropan, phân tử xicloankan khác đều không đồng phang. Xiclohexan tồn tại ở hai dạng: thuyền vả ghế bành.

84 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Ha Dạng “thuyền”

TP .Q UY

Dạng “ghế bành”

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Dạng “ghế bành” bền hơn dạng “thuyền” và luôn có cân bằng:

H

\ ----- ------ \ /C H 3

»

NG

H

3.5.3 Phương pháp điều chế

2

Na

_

( CH2)n

I CH2

+ 2NaBr

B

CH2Br

TR Ầ

^/C H 2Br

N

1) Đóng vòng các a,ú)-đihalogenankan (CH2)n

ĐẠ O

ạ * ---- J? Ọ H 3

10

00

2) Ngưng tụ đieste của axit đicacboxylic (phản ứng Đicmart, 1894) o x COOC2H5

A

ch2

+ R O í_)

h - c h - c o o c 2h 5 - - »

\

/

ĩ

-C 2H5OH

h 2c 7

c h c o o c 2h 5 ĩ

1)H 30

2) -CO2

H2C ------ CH 2

Í-

CH2- C H 2

C

-L

3) Nhiệt phân muối của axit cacboxyỉic

<?

Th4 lt ì

©

C H 2c o c r

300°c

2

V

(C h 2 ) /

\

V =o

+

2 CO2 +

/ c h

2

ĐÀ N

(CH2\

TO ÁN

.CH2CO

DI Ễ

N

4) Đóng vòng nội phân tử đinỉtrin mạch dài Ziglơ (Zigler)y 1933

(c h 2 \

CH2CN 1) 1) C6H5N(C2H5)Lì C6H5N(C2H5)U 'Z J Z — 2) Thuỷ phân

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

^/CH ọ h -CO -c oO oH h ^ (CH2)ír Ị — *(C H 2)ír A \ \>

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.5.4 Tính chất

NH ƠN

Các xicloankan C3IỈ6, C4IỈ8 kém bền hơn C5H10 và CóHi2, xiclopropan dễ bị vỡ vòng khi phản ứng, ví dụ: BrCH2 CH2 CH2Br

TP .Q UY

Các vòng 5 và 6 bền, có thể tham gia phản ứng thế như ankan mạch hở.

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM Cấu tạo và danh pháp

ĐẠ O

A.

3.1. Gọi tên các hợp chất sau theo IƯPAC

1) 3-Isopropyl-5-metylheptan

TR Ầ

N

NG

CH3 I a) CH2 CH2 CHCHCH2 CH3 Ọ Ỉ2 Ộh 2 I I ch3 ch3

2) 2,3-Đimetyl-5-isopropyloctan

b) CH3 CHCH2 CHCH2 CH3

00

B

ậ ỉ- C H 3 I 3 ch3

10

Ịh 2 I ch3

3) 4-Etyl-3-metyloctan

A

c) CH3 (pHCH2 ị:HCH2 CH2 CH3 ỸH—c h 3 ch3

Í-

CH3— ỷ n ch3

r^ > C H (C H 3) 2

DI Ễ

N

ĐÀ N

b)

-CH CH

TO ÁN

^ a)

-L

3.2. Gọi tên các hợp chất sau theo IUPAC

CH,

1) 2,3-Đimetylxicloheptan 2)

Isopropylxiclohexan

3) Etylxiclopentan

c)

CH,

86

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1) ter/-Butyl

b) CH3 CH2 -C H I CH3

2) 5 ỔC-Buíyl

TP .Q UY

a) CH3 -C H I CH3

NH ƠN

3.3. Gọi tên các gốc sau theo IUPAC

3) neo- Pentyl

ch3 I

ch3 c

h

4) Isopropyl

3

NG

d)CH3-C-

ĐẠ O

c) c h 3 - c - c h 2-

I

TR Ầ

3.4. Gọi tểh^ứác cấu dạng của etan dưới đây:

N

CH3

H H

H.

_

H

00

B

H

hH

$

£

10

H

A

M)

II. a -3 ,b -4 ,c-l,d -2

III. a-4, b-3, c-2, d-1

IV. a-2, b-1, c-4, d-3

TO ÁN

-L

Í-

1) Dạng xen kẽ (phối cảnh). 2) Dạng xen kẽ (Niumen). 3) Dạng che khuất (phối cảnh). 4) Dạng che khuất (Niumen). I. a-1, b-2, c-3, d-4

DI Ễ

N

ĐÀ N

3.5. Gọi tên các cấu dạng của butan dưới đây:

(b) 87 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Dạng xen kẽ antỉ

II. a) Dạng che khuất không hoàn toàn

b) Dạng che khuất hoàn toàn

III. a) Dạng xen kẽ anti

b) Dạng xen kẽ syn

IV. a) Dạng che khuất hoàn toàn

b) Dạng che khuất không hoàn toàn

NH ƠN

I. a) Dạng xen kẽ syn

3.6. Gọi tên các cấu dạng của butan dưới đây: CH, H J ch 3

H

Hh

J H

Híi

(a)

TP .Q UY

ch3

H3q

H

b) Dạng xen kẽ antỉ

II. a) Dạng che khuất không hoàn toàn

b) Dạng che khuất hoàn toàn

III. a) Dạng xen kẽ aiiti

b) Dạng xen kẽ syn

IV. a) Dạng che khuất hoàn toàn

NG

I. a) Dạng xen kẽ syn

ĐẠ O

(b)

b) Dạng che khuất không hoàn toàn

TR Ầ

N

3.7. Giải thích tại sao cấu dạng (b) bền hơn cấu dạng (a) ở dưới:

10

00

B

H ,C C H 3

A

I. (a) Có cản trở không gian lớn hơn.

II. (a) Có lực xoắn lớn hơn .

Í-

III. (b) Có cản trở không gian ỉớn hơn.

-L

IV. (b) Có lực xoắn lớn hơn .

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

3.8. Giải thích tại sao cấu dạng (a) bền hơn cấu dạng (b) ở dưới:

(a)

(b)

I. (a) Có cản trở không gian lớn hơn. II. (a) Có lực xoắn lớn hơn .

88 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. (b) Có cản trở không gian lớn hon.

NH ƠN

IV. (b) Có lực xoắn lớn hơn . 3.9. Gọi tên cấu dạng của 1 ,2 -đibrometan:

TP .Q UY

Br

I. Dạng xen kẽ syn.

ĐẠ O

II. Dạng xen kẽ antỉ. III. Dạng che khuất không hoàn to,àn.

NG

IV. Dạng che khuất hoàn toàn. 3.10. Gọi tên cấu dạng của 1,2-đibrometan:

H

00

B

I. Dạng xen kẽ syn.

TR Ầ

N

Br

10

II. Dạng xen kẽ antỉ.

A

III. Dạng che khuất không hoàn toàn.

IV. Dạng che khuất hoàn toàn.

Í-

3.11. Công thức hình chiếu Niumen ở dưới biểu diễn hợp chất nào sau đây:

-L

I. CH3CH2CH3

H

TO ÁN

II. CH3CH2CH2CH3

ch3 H

III. (CH3 )2 CH-CH 3 H

ĐÀ N

IV. (CH3 )2 CHCH2 CH3

DI Ễ

N

3.12. Công thức hình chiếu Niumen ở dưới biểu diễn hợp chất nào sau đây: I. CH3 CH2 CH2Br II. CH3 CHBrCH3 III. CH3 CH2 CH2 CH2 Br

Br H

.H

IV. GH3 CH2 CHBrCH3 H

89 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Côngthứcnét-gạch(lined-dashW edge)ởdướiđượcbiểudiễnbằngcôngthức hìnhchiếuNiumennàosauđây? H H -c

C/

'H

H c h

He

H H. _ . C H 3

H

H'

3

YÃ 'HL H

ĩt

H

(b)

(a)

CH-

(c)

NG

d H

CH,

TP .Q UY

H

NH ƠN

Hd ^ H e

ĐẠ O

3.13.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TR Ầ

00

B

anti

N

II.b III.c I.a IV.d 3.14. G iảnđồthếnăngđốivớisựquayquanhliênkết2-3 củabutanđượcchỉraởhình dưới.Chobiếtcấudạngxenkẽ ởvịtrínào? ì ch3 ch3 ch3 ch3 10

H 'Ỵ' 'H

H

c h

antỉ

3

A

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

syn

I.A

II. B

III.

c

IV. D

90

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

3.15. Giản đồ thế năng đối với sự quay quanh liên kết 2-3 của butan được chỉ ra ở hình dưới. Cho biết cấu dạng xen kẽ syn ở vị trí nào? CH3

j

H

TP .Q UY

h 3ọ

H syn

anti

TR Ầ

N

NG

ĐẠ O

A

II. B

I.A

III. c

IV. D

B

D

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

3.16. Cấu dạng nào của 2-metylbutan có mức năng lượng thấp nhất trên giản đồ thế năng đối với sự quay của phân tử dưới đây?

I.A

II. B

III.

c

IV. D 91

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

II. B

00

I. A

B

ĐẠ O

TR Ầ

N

NG

Năng lượng cao nhất

TP .Q UY

NH ƠN

3.17. Cấu dạng nào của 2-metylbutan có mức năng lượng cao nhẩt trên giản đồ thế năng đối với sự quay của phân tử dưới đây?

III. c

IV. D

III. c

IV. d

TO ÁN

-L

Í-

A

10

3.18. Hai công thức vẽ dưới đây thuộc về loại nào?

a) Đồng phân cấu tạo.

ĐÀ N

b) Đồng phân hình học. c) Đồng phân lập thể.

I.a

II. b

DI Ễ

N

d) Cấu dạng khác nhau của cùng một chất.

92

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

IV.d

NG

a)Đồngphâncấutạo. b)Đồngphânhìnhhọc. c)Đồngphânquanghọc. d)Cấudạngkhácnhaucủacùngmộtchẩt. I.a II.b III.c 3.20.Haicôngthứcvẽdướiđâythuộcvềloạinào?

TP .Q UY

NH ƠN

3.19. Hai công thức vẽ dưới đây thuộc về loại nào?

H

TR Ầ

N

CH H

(a)

B.

(b)CôngthứcNiumen (b)Côngthứckhốicầu-quenối (b)HìnhchiếuFisơ (b)Côngthứckhốicầu-quenối

-L

Í-

A

10

I. (a)HìnhchiếuFisơ II. (a)Côngthứcphốicảnh III.(a)CôngthứcNiumen IV.(a)Côngthứcnét-gạch

00

B

\ .H

Phương pháp điều chế

TO ÁN

3.21.Hợpchấtnàodướiđâykhôngchosảnphẩmcuốitheophảnứngsau: ?+ H Pt CH3CHCH2CH2CH3 ch ĐÀ N

2

3

a) CH 2C H C H 2 CH 2 CH 2CH 3

DI Ễ

N

b)CH=C(CH)CHCHCH c)(CH)C=CHCHCH d)CHCH=CHCH(CH I.a II.b 2

3

3 2

3

2

2

2

3

3

3)2

III. c

IV. d 93

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.22.Hợpchấtnàodướiđâysẽchosảnphẩmcuốitheophảnứngsau: ->» CH3CH2CH2CH3

NH ƠN

? + H2 —

a) CICH2 CH2 CH2 CH3 b )

C H 3 C H C I C H 2 C H 3

TP .Q UY

c) CH2 C H C H 2 CH3 d) C H 3C H = C H C H 3

I. a, b

II. c, d

III. a, c

IV. b, d

3.23. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây? » ?

ĐẠ O

CH3CH2C1 + C1CH(CH3)2

b )

NG

a) CH3 CH2 CH(CH3')2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 3

c) (CH3)2CHCH(CH3)2 a, b, c

II. b, c, d

III. a, b, d

IV. a, c, d

TR Ầ

I.

N

d) CH3CH2CH3

B

3.24. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

10

00

2 CH3 CH2 CH2 CH2Br — a > ? a) CH3CH2CH2CH3

A

b) CH3(CH2)6C H 3

c) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2

d)CHCHCH=CH 2

2

Í-

3

II. b

III. c

IV . d

-L

I.a

TO ÁN

3.25. Sản phẩm cuối cùng của phản ứng sau là chất nào dưới đây? CH3 CH2 C1

--H2° » ?

ete

ĐÀ N

a) CH3CH3

b) CH3 CH2MgCl

DI Ễ

N

c)CHCHOH d )

3

2

C H 3 C H 2 C H 2 C H 3

La

II. b

III. c

IV. d

94

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1 Br

?

ete

a) CH3 CH2 CH2 CH3 b) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2 CH3 c) CH3 CH2 CH(OH)CH3 d) CH3 CH2 CH(CH3)MgBr I. a II. b

TP .Q UY

CH3 CH2 CHCH3 - ĩvíg »

NH ƠN

3.26. Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây? ,

III. c

ĐẠ O

IV. d

3.27. Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới đây? g

D 7 O

s ete

?

NG

M

(CH3)2CHBr

a) (CH3 )2 CH2

N

b)(CH3)2CHCH(CH3)2

TR Ầ

c )(CH3)2CHD

d)

(CH3)2CHOD II. b

III. c

IV. d

B

I. a

1)L i

10

00

3.28. Chất đầu cho phản ứng sau là chất nào dưới đây? CH3CH2CH2C 1 2

> CH3 CH2 CH2 C(CH3 ) 3

TO ÁN

-L

Í-

A

? - - ...» - ..- ...— 2) Cui a) CH3 CH2Br b) (CH3)2CHBr c) (CH3)3CI d) CH3 CH2 CH(CH3)Br I. a

II. b

III. c

'IV. d

3.29. Cặp chất nào có thể là tác nhân cho phản ứng sau? l)Li

DI Ễ

N

ĐÀ N

?

? —1—

CH3 CH2 CH2 C(CH3 ) 3

a) CH3 Br, sau đó (CH3 )3 CCH2 CH2 C1 b) (CH3 )3 CCi;sau đó CH3 CH2Br c) (CH3 )3 CI, sau đó CH3 CH2 CH2 CI d) CH3CH2CH2I, sau đó (CH3)3CBr

I. a, b

II. c, d

III. a, c, d

IV. b, c, d 95

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.30. Phản ứng nào dưới đây sẽ cho sản phẩm là isohexan CH3 CH2 CH2 CH(CĨỈ3 ) 2 1) Li

a) (CH3)2CHBr

1) Li

CH3 CH2Br

c) CH3 CH2 CH2Br

1) Li 2

d) CH3 CH2 CH2Br

CH3 CH2I

) CuCl

1) Li

CH3 CH2 CH2Br

2) CuBr

II. b

III. c

TP .Q UY

) CuBr

ĐẠ O

2

NH ƠN

2) Cui

b) (CH3 ) 2 CHC1

I. a

CH3 CH2 CH2 C1

IV. d

NG

3.31. Phản ứng nào dưới đây sẽ cho sản phẩm là isopentan CH3 CH2 CH(CH3 ) 2

a) (CH3 CH2 )2 CuI + (CH3 )2 CH2 -------- ►

N

b) [(CH3 ) 2 CH]2 CuI + CH3 CH3 —----- ►

TR Ầ

c) (CH3 CH2 ) 2 CuI Hr CH3 CH2Br -------- ►

II. b

III. c

TV.d

10

La

00

B

d) [(CH3 )2 CH]2 CuI + CH3 CH2B r ------- ►

A

3.32. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

-L

O

Z n /H 3 0 + - > ?

Í-

CH3 CH2 CCH(CH3 ) 2

a) CH3 CH2 CH(OH)CH(CH3 ) 2

TO ÁN

b) CH3CH2CH2CH(CH3)2

c) CH3 CH2 CH=C(CH3 )2 d)(CH3)2CHCH(C2H5)‐ 0 ‐CH(C 2H5)CH(CH3)2

ĐÀ N

I. a

II. b

III. c

IV. d

DI Ễ

N

3.33. Phản ứng nào dưới đây sẽ cho 2,2-đimetylpropan CH3 C(CH3 )2 CH3 là sản phẩm duy nhất?

96

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

1) Li CH3I ‘ “ > — 2) Cul

a) (CH3)3CBr

Na

b) (CH3)3CBr + CH3Br — :— ►

r ^

1)PC13 1.

a, b

:

11,0

»

2)

Mg

II. c, d

m. a. c

CH3 COOH

NaOH

NaOH A

» ?

N

3

TR Ầ

a) CH3CH3

b) CH4

B

c) CH3CH2OH

II. b

III. c

IV. d

10

a

00

d) CH3COCH3

I.

3.34. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

IV. b, d

NG

d) (CH3)3COH

11,0

TP .Q UY

Li

ĐẠ O

c) (CH3)3 CCH2 C1

A

3.35. Sản phẩm trung gian của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

( CH3 ) 2 CHCH2 CH(CH3 ) 2

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

(CH3)2CHBr 1)LỈ > ? ^CH3-^ -C-- — - — 2) Cui a)(CH3)2CHLi b) [(CH3 )2 CH]2 CuI c) [(CH3 )2 CH]2CuLi d) (CH3)2CHCuLi I. a II. b III. c

IV. d

DI Ễ

N

3.36. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây? _ _ ete (CH3 ) 2 CHCH2 C1 + 2Li

H20 — ■»

a) (CH3 )2 CHCH2 CH2 CH(CH3 ) 2 97

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) (CH3 )2 CHCH3

c)(CH3)CHOH (CH3 )2CH-0-CHCH(CH3)2 II. b III. c

I. a c.

IV. d

NH ƠN

d)

Tính chất vật lý và hoá học I. 1-3 c

II.

1-4

c

III. 1-5 c

v

3.38. Chất nào dưới đây có điểm sôi thấp nhất? I. n-pentan

II. isopentan

III. neopentan

TP .Q UY

3.37. Ở nhiệt độ thường, các ankanmạeh thẳng có bao nhiêu cacbon là chất khí?

IV. 1-6 c

rv. xiclopentan

ĐẠ O

3.39. Thiêu nhiệt (-AH°) của ankan mạch thẳng thay đổi như thế nào theo sự tăng dần của số nguyên tử cacbon trong mạch?

Tăng tuyến tính.

NG

I.

II. Giảm tuyến tính. III. Tăng bất thường.

N

IV. Giảm bất thường.

1094 kcal/mol.

00

I.

B

TR Ầ

3.40. 2-Metylheptan có thiêu nhiệt bằng 1306 kcal/mol, hỏi 2-metylnonan có thiêu nhiệt bằng bao nhiêu, biết rằng cứ thêm một nhóm CH2 thì thiêu nhiệt tăng 156kcal/mol.

10

II. 1150 kcal/mol.

IV. 1618 kcal/mol.

A

III. 1456 kcal/mol.

Í-

3.41. Tỷ trọng của các đồng phân pentan: n-pentan, isopentan, neopentan và I.

-L

xiclopentan thay đổi thế nào?

Tỷ trọng n-pentan > isopentan > neopentan > xiclopentan

TO ÁN

II. Tỷ trọng n-pentan > xiclopentan > isopentan > neopentan III. Tỷ trọng xiclopentan > n-pentan > isopentan > neopentan

ĐÀ N

IV. Tỷ trọng xiclopentan > n-pentan > neopentan > isopentan 3.42. Tỷ trọng của các ankan vòng: xiclopentan, xiclohexan, xicloheptan và xiclooctan

DI Ễ

N

thay đổi thế nào?

I.

Tỷ trọng xiclopentan > xiclohexan > xicloheptan > xiclooctan

II. Tỷ trọng xiclooctan > xicloheptan > xiclohexan > xiclopentan

98

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. Tỷ trọng xiclooctan > xiclohexan > xicloheptan > xiclopentan

NH ƠN

IV. Tỷ trọng xicloheptan > xiclooctan > xiclohexan > xiclopentan 3.43. Phản ứng clo hoá metan có mặt ánh sáng chạy theo cơ chế nào? hv

TP .Q UY

CH3 C1 + HC1

a) Cơ chế thế ái nhân. b) Cơ chế thế ái điện tử. c) Cơ chế thế gốc. d) Cơ chế cộng hợp. La II. b

ĐẠ O

CH4 + Cl2

III. c

IV. d

b)

Cl2

2

00

CH3 CI +

10

d) CH3 + Cl2

II. b

III. c

A

I. a

C1 '

CH3 + HC1

B

c) CH4 + Cl*

ư

CH3 CI +

N

hv

hv

TR Ầ

a) CH4 + Cl2

NG

3.44. Phản ứng nào dưới đây là bước đầu tiên (khơi mào) của phản ứng clo hoá metan khi có mặt ánh sáng?

IV. d

3.45. Trong phản ứng dưới đây, cacbon nằm ở trạng thái lai hoá nào?

\„,,c— H + (a)

H

c # + HBr H

(b)

H (c)

a, b, c - sp3

ĐÀ N

I.

H

ô*

....— H— Br

Br -

TO ÁN

7 H

-L

\

H

H

Í-

H

DI Ễ

N

II. a - sp3, b - sp3, c - sp2 III. a - sp3, b ‐ sp2, c ‐ sp2

IV. a - sp3, b - sp2, c - sp3

3.46. Phản ứng nào dưới đây là giai đoạn kết thúc phản ứng clo hoá metan khi có mặt ánh sáng? 99

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

+ "Cl ------- —►'CCỊ3 +

c)

-►CCI4 +

C1‘ + c f -

d)CH 3

Cfe

+ CH3

CH3CH3

II. c, d

I. a. b

cr

NH ƠN

b)*CCl3 + Cl2

HC 1

TP .Q UY

a) CHCI3

III. a, c

IV. b, d

H _ _ _ IS- v ỗ (CH3 )2 CHCH2 Ò----H-— X

ĐẠ O

3.47. Trong phản ứng halogen hoá 2-metylbutan có mặt ánh sáng, các sản phẩm trung gian dưới đây có entanpi ÀH ở vị trí nào trên sơ đồ sau? I ô*_ _ ô* _ ô* (CH3 )CHC--:-H—-X (CH3 )2 C-—H—-X

H (a)

NG

ch3

(c)

(l)-a ,(2 )-b ,(3 )-c

Í-

I.

A

10

00

B

TR Ầ

N

(b)

c h 2c h 3

-L

II. ( l ) - a , ( 2 ) - c , ( 3 ) - b

TO ÁN

III. ( l ) - b , ( 2 ) - c , ( 3 ) - a IV. ( l ) - b , ( 2 ) - c , ( 3 ) - a

DI Ễ

N

ĐÀ N

3.48. Khả năng phản ứng của cacbon bậc 1,2,3 trong phản ứng halogen hoá có mặt ánh sáng thay đổi thế nào? a) bậc 1 > bậc 2 > bậc 3 b) bậc 2 > bậc 1 > bậc 3 c) bậc 3 > bậc 2 > bậc 1 d) bặc 3 > bậc 1 > bậc 2 I. a II. b

III. c

IV. d

100

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) BrCH2 CH(CH3 )CH2 CH3

b) (CH3 )2 CBrCH2 CH3

c) (CH3)2CHCHBrCH3

II. b

c) (CH3)2CHCH2CH2Br

-

III. c

IV. d

TP .Q UY

La

NH ƠN

3.49. Sản phẩm chính của phản ứng brom hoá 2-metylbutan có mặt ánh sáng là chất nào dưới đây?

3.50. Monoclo hoá ankan nào dưới đây chỉ cho một sản phẩm duy nhất? a) CH3CH3

b) CH3CH2CH3

c) (CH3 )2 CHCH2 CH3

d) CH3 C(CH2 )3

n.c,d

III. b ,c

IV. a ,d

ĐẠ O

I. a, b

1.2

NG

3.51. Bao nhiêu đồng phân cấu tạo có thể được hình thành trong phản ứng monoclo hoá 3-metylpentan CH3 CH2 CH(CH3 )CH2 CH3 II. 3

III. 4

IV. 5

TR Ầ

N

3.52. Clo hoá theo cơ chế gốc tự do 2,3-đimetylbutan (GH3 )2 GHCH(CHl3 ) 2 sinh ra bao nhiêu dẫn xuất monoclo? 1.2 II. 3 . III. 4 IV. 5

10

00

B

3.53. Tốc độ phản ứng tương đối của sự thế hiđro trong phản ứng clo hoá ankan theo tỷ lệ hiđro ở cacbon bậc 3: hiđro ở cacbon bậc 2 : hiđro ở cacbon bậc 1=5,0:3,8 :1,0. Hỏi tỷ lệ sản phẩm 1-clobutan đối với 2-clobutan sinh ra trong phản ứng clo hoá butan dưới đây là bao nhiêu? hv _ - > CH3CH2CH2CH2C1 + CH3CH2CHC1CH3

A

c h 3c h 2c h 2c h 3 + Cl2

11.50:50

1.60:40

111.30:70

IV. 10:90

TO ÁN

-L

Í-

3.54. Tốc độ phản ứng tương đối của sự thế hiđro trong phản ứng brom hoá ankan theo tỷ lệ hiđro ở cacbon bậc 3: hiđro ở cacbon bậc 2: hiđro ở cacbon bậc 1=1600:82:1. Tính tỷ lệ tương đối của lượng 1-brompropan (a) và 2-brompropan (b) nhận được qua phản ứng brom hoá propan khi có mặt ánh sáríg? II. a - 10%, b - 90% I. a - 14%, b - 8 6 % III. a -3,5 %, b - 96,5%

IV. a - 7%, b - 93%

DI Ễ

N

ĐÀ N

3.55. Tính tỷ lệ tương đối của lượng l-brom-2-metylpropan (a) và 2brom-2 -metylpropan (b) nhận được qua phản ứng brom hoá isobutan khi có mặt ánh sáng như sau? (CH3 )2 CHCH3 + Br2 —

( CH3 )2 CHCH2Br + (CH3 )2 CBrCH3 (a)

I. a - 1%, b - 9 9 % III. a -0,6 %, b - 99,4%

(b)

II. a -1,5%, b - 98,5% IV. a - 2%, b - 98%

101 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.56. Clo hoá 2-metylbutan thu được các sản phẩm theo sơ đồ phản ứng sau:

CH3

_

(a)

ọCH h3 ĩ 3

NH ƠN

CH3 CHCH2 CH;

ch3 L _____

Cl2, hv

(b) CH3

CH3

TP .Q UY

+ CH3 CHCHCICH3 + CH3 CHCH2 CH2 CI (à)

(c)

I.

ĐẠ O

Dựa theo tốc độ phản ứng tương đối của phản ứng clo hoá ankan ở bài 3.53, hãy tính tỷ lệ của các đồng phân a, b, c, d nhận đựợc ở phản ứng trên. a - 28, b - 23, c - 35, d - 14

NG

II. a - 23, b - 28, c - 35, d - 14

III. a - 2 8 , b - 2 3 , c - 1 4 , d - 3 5

N

IV. a -23, b - 35, c - 28, d - 14

TR Ầ

3.57. Khả năng phản ứng tương đối của clo và brom có thể được xác định qua phản ứng của chúng với hợp chất ankan nào dưới đây? b) CH3 CH3 d) (CH3)4C III. c

IV. d

10

00

B

a) CH4 c) CH3 CH(CH3 )CH2 CH3 I. a II. b

v

CICH2 -CCI3 + HC1

Í-

CH3 CC13 + Cl2

A

3.58. Quan sát phản ứng

hv > 2CÌ'

TO ÁN

Cl2

-L

Bước đầu tiên là phản ứng :

còn phản ứng tiếp theo là CH3 CCI3 + Cl* sẽ cho sản phẩm là chất nào dưới đây?

ĐÀ N

a) HC1 + •CHzCCls b) Cl2 + •CChOHb

DI Ễ

N

c) CCI4 + #CH3 d) *CH3 + *CCỈ3

La

II. b

III. c

IV. d

102

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

3.59. Trong phản ứng clo hoá 2-metylbutan nhận được sản phẩm thế monoclo nào dưới đây có tỷ lệ cao nhất? CH I I 3 CH3 CHCH2 CH2 C1 + C1CHPHCH2 CH3 +

™ U Cl2,hv c h 3c h c h 2 c h 3 >

C H 3

(a)

(b)

TP .Q UY

CHj

ch3

ch3

+ CH3CHCHC1CH3 + CH3CC1CH2CH3 I.a

II. b

(d)

ĐẠ O

(c)

III. c

IV. d

NG

3.60. Chất nào dưới đây phản ứng nhanh nhất với brom khi có mặt ánh sáng? a) (CH3)4C

b) (CH3)3CH

c)'CHCHCH 2

d)CHCH

3

II. b

3

III. c

IV. d

N

La

3

3

00

B

b) CH3 CH(CH3 )CH2 CH3 III. c

10

a) CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 c) (CH3)4C I. a II. b

TR Ầ

3.61. Đồng phân nào của pentan C5 H 12 trong phản ứng clo hoá cho duy nhất một sản phẩm monoclo?

A

3.62. Đồng phân nào của octan CgHig trong phản ứng clo hoá cho duy nhất một sản phẩm monoclo? cỴ-3 h 3

Í-

CH3

b) CH3 CCH2 CHCH3

-L

a) CH3 CCH2 CH2 CH2 CH3

TO ÁN

CH3

ch3 ch3

ĐÀ N

CH3 1 \ c) CH3 C— CHCH2 CH3

, d)

CH3CH3

I. a

CH3 CH3 ■I I CH3 C— CCH3 CH3CH3

II. b

III. c

rv: đ

DI Ễ

N

3.63. Sản phẩm của phản ứng sunfoclo hoá propan là chất nào dưới đây? S 0 2,C12 CH3CH7CH3— »

?

hv, 50°c 103

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) CH3CH2CH2SO2CI

b) CH3CH(S02C1)CH3

c) CH3CH2CH2CI

d) CH3CHCICH3

I. a, b

II. c, d

III. a, c

IV. b, d

III. c

TP .Q UY

a) Phản ứng thế nucleophin. b) Phản ứng thế electrophin. c) Phản ứng thế gốc. d) Phản ứng cộng, tách. I. a II. b

NH ƠN

3.64. Phản ứng sunfoclo hoá ankan xảy ra theo cơ chế nào?

IV. d

ĐẠ O

3.65. Nitro hoá propan ở nhiệt độ caotrong phản ứng sau nhận được sản phẩm là chất nào dưới đây? a) CH3 CH2 CH2 N0 2 c)CH 3 CH2 N 0 2 III. a, c, d

NG

II. b, c, d

IV. a, b, c, d

I. a, b

b) CH3 CH(N0 2 )CH3 d) CH3 NO2

N

3.66. Phản ứng oxi hoá ankan mạch dài ở nhiệt độ 100°c có mặt xúc tác (vanađi stearat, molipđen panmitat...) có thể nhận được sản phẩm là chất nào dưới đây?

TR Ầ

a) R-CHOHCH2 R’

II. b

III. c

00

I. a

d) RCOOH + R’COOH

B

c) RCHO + R’CHO

b) RCOCH2 R’

IV. d

A

10

3.67. Nhiệt phân các ankan mạch dàiở nhiệt độcao (500-700°C) sẽ nhận được hỗn hợp các sản phẩm là các chất nào dưới đây?

rv. b, c, d

TO ÁN

-L

Í-

a) Hiđrocacbon bão hoà mạch ngắn hơn. b) Anken mạch ngấn hơn. c) Ankin mạch ngắn hơn. d) Anđehit, xeton, axit hữu cơ mạch ngấn hơn. I. a, b II. c,d III. a, b, c 3.68. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới đây?

DI Ễ

N

ĐÀ N

AICI3 , HC1 CH3 CH2 CH2 CH3 ----- — — ► ? a) CH3 CH(CH3 )CH3

b) CH3 CH2 CH(CH3 )CH2 CH3

c) CH3CH2CI

d) CH3CH2CHCICH3

I. a,b

II. c, d

III. a,d

IV. b, c

104

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.69. Phản ứng ở bài 3.68 có tên gọi là gì?

TP .Q UY

NH ƠN

a) Phản ứng clo hoá. b) Phản ứng crackinh. c) Phản ứng refominh. d) Phản ứng thế gốc. I.a II. b

III. c

IV. d

3.70. Chất nào dưới đây có thể dùng làm tác nhân cho phản ứng clo hoá ankan?

ĐẠ O

a)Cl 2 + hv b) PC13 + ROOR c) SOCI2 + ROOR d) SO2 CI2 + ROOR I. a, b . II. b, c

rv. c, d

NG

III. a, d

+ C l2 --------- ► CH3CH2C1 +

C l’

B

CH3CH2

---------- ►CH3 + HC1

------- ►CH3C1 + c r .

A

C12

10

00

CH4 + c r

CH3 +

4 CH3 CH2

TR Ầ

Pb(C2 H5 )4 — r _ - ^ . p b - +

N

150°c

3.71. Tetraetyl chì đóng vai trò gì trong phản ứng đo hoá metan theo sơ đồ sau?

-L

Í-

a) Tác nhân phản ứng. b) Chất khơi mào phản ứng. c) Chất cất mạch phản ứng dây chuyền. La II. b

III. c

IV. a, b

TO ÁN

3.72. Hiđrocacbon có thể được monoclo hoá bằng tert-butylhipoclorua /-BuOCl theo phản ứng sau:

ĐÀ N

í-BuOCl+RH--- ►RC1+ BuOH t-

Cho biết vai trò của /-BuOCl trong cơ chế phản ứng sau đây:

DI Ễ

N

í-BuOCỈ------- ► Í-Bu0‘ + a * RH + t - B u ơ ‐‐‐‐‐‐‐‐K R* + t- BuOH

R* + í-BuOCl ------- ► RC1 + t-B u ơ 105

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

IV. a, b

Xicloankan

3.73. Gọi tên các xicloankan sau:

IX / b)

c)

d)

ĐẠ O

a)

TP .Q UY

D.

a) Tác nhân phản ứng. b) Chất khơi mào phản ứng. c) Chất cắt mạch phản ứng dây chuyền. II. b III. c

NH ƠN

I.a

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NG

1) l-Etyl-3-metylxiclopentan 2) Etylxiclopropan 3) 1-Metyl-2-«-propylxiclohexan 4) 1,2-Đimetylxiclobutan

b)

à)

10

a)

00

B

TR Ầ

N

3.74. Gọi tên các xicloankan sau:

-L

Í-

A

1) 3-Metyl-l-xiclobutylxielopentan 2) 2-Metyl-3-xiclopropylheptan 3)1, l-Đimetyl-3-isopropylxiclopentan 4) 1-Etyl-3-iot-2-metylxiclohexan

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

3.75. Gọi tên các xicloaĩikan sau:

a)

b)

c)

d)

1) Bixiclo[l,l,0]butan 2) Bixiclo[3,3,0]octan 3) Bixiclo[4,l,0]heptan 4) Bixiclo[4,2,0]octan

106

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a)

NH ƠN

3.76. Gọi tên các xicloankan sau:

d)

b)

ĐẠ O

TP .Q UY

1) Bixiclo[2,l,l]hexan 2) Bixiclo[2,2,l]heptan 3) Bixiclo[3,l,l]heptan 4) Bixiclo[1,1,1 ]pentan

N

NG

3.77. Gọi tên các xicloankan sau:

TR Ầ

) 3-Brom-8-metylbixìclo[4,3,0]nonan 2) 7-Iot-2-metyl-bixiclo[2,2,l]heptan 3) 2-Bromspiro[5,2]octan 4) 3-Bromspiro[4,3]octan

00

B

1

10

3.78. Công thức cấu tạo nào dưới đây là c ừ - ì ,2-đimetylxiclopentan?

a

ch3

TO ÁN

a)

Í-

3

C

-L

ch

La

A

CH,

ch3 H3C

a

T

Br c)

ch3 b)

II. b

CH, d)

III. c

IV. d

ĐÀ N

3.79. Công thức cấu tạo nào dưới đây là trans-ĩ ,2-đimetylxiclopentan?

DI Ễ

N

Q l

r

f

LJ L

ch3

ch3 d)

a) La

III. c

IV. d 107

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.80. Gọi tên xicloankan sau: CH,

H.C

NH ƠN

CH,

III. c

IV. d

NG

3.81. Gọi tên xicloankan sau:

ĐẠ O

TP .Q UY

1) cz5 - 2 -/rứ«5 - 4 -Trimetylxiclohexan 2) cis,cis-\ ,2,4-Trimetylxiclohexan 3) trans-2-cis-4-T rimetylxiclohexan 4) íra«5 - 2 -íra« 5 - 4 -Trimetylxiclohexan I. a II. b

HiC

TR Ầ

N

h>■ £— L./ /(CH,

III. c

IV. d

III. c

IV. d

TO ÁN

-L

Í-

3.82. Gọi tên xieloankan sau:

A

10

00

B

1) cis-l-trans-A-T rimetylxiclohexan 2) cis,cis-\ ,2,4-Trimetylxiclohexan 3) trans-2-cis-A-T rimetylxiclohexan 4) íra«s-2-/ra«s-4-Trimetylxiclohexan I.a II. b

ch3

) cz5 - 2 -íra« 5 -4 -Trimetylxiclohexan 2) cỉs,cỉs-l ,2,4-Trimetylxiclohexan 3) íraws-2-cz>-4-Trimetylxiclohexan 4) trans-2-trans-4-T rimetylxiclohexan I. a II. b

DI Ễ

N

ĐÀ N

1

108

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.83. Gọi tên xicloankan sau:

NH ƠN

H.C

ÀCHi 1) cw-2-íra«s-4-Trimetylxiclohexan 2) ás,m-l,2,4-Trimetylxiclohexan 3) ira«s-2-cw-4-Trimetylxiclohexan 4) íra«5 - 2 -/ra« 5 - 4 -Trimetylxielohexan I.a II. b

ĐẠ O

TP .Q UY

CH,

IV. d

NG

III. c

B

TR Ầ

N

3.84. Các công thức dưới đây là cấu dạng gì của xiclohexan?

A

10

00

a)

-L

Í-

H

TO ÁN

c)

d)

N

ĐÀ N

1. Dạng thuyền 2. Dạng thuyền xoắn 3. Dạng ghế bành I. a - 1, b - 1, c - 3, d - 2

DI Ễ

II. a - 3, b - 3, c - 2, d - 1 III. a - 3,b - 3 , c - 1,d - 2 IV. a - 2 , b - 2, c —1, d —3 109

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

IV. d

a) Công thức hình chiếu Niumen của dạng ghế bành. b) Công thức hình chiếu Niumen của dạng thuyền. b) Công thức phối cảnh của dạng ghế bành. c) Công thức phối cảnh của dạng thuyền. I. a II. b III. c

IV. d

NG

ĐẠ O

a) Công thức hình chiếu Niumen của dạng ghế bành. b) Công thức hình chiếu Niumen của dạng thuyền. c) Công thức phối cảnh của dạng ghế bành. d) Công thức phối cảnh của dạng thuyền. La II. b III. c

TP .Q UY

NH ƠN

3.85. Công thức dưới đây là loại gì?

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

3.86. Côiig thức dưới đây là loại gì?

3.87. Trong số các xicloankan có số cacbon từ C5 đến Cg, vòng nảo là bền nhất?

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) Xiclopentan b) Xiclohexan c) Xicloheptan d) Xiclooctan

I. a

II. b

III. c

IV. d

110

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.88. Trong số các xicloankan có số cacbon từ

C 3

đến Cg, vòng nào là kém bền nhất?

NH ƠN

a) Xiclopropan b) Xiclobutan c) Xicloheptan d) Xiclooctan II. b

III. c

IV. d

TP .Q UY

I. a

3.89. Phương pháp nào dưới đây có thể điều chế xiclopropan và dẫn xuất? R]CH

ĐẠ O

r 2c h Zn

c XCH2Br

/

r

R 'mH

....... (CH3)3CO‐K+ +C HCI ---—--* 3

N

II

COONa

c

COONa

00

/

10

r

B

d)

TR Ầ

R2CH Rk

b)

CH2Br

NG

Rk

I. a, b, c

2

II

»■

c).

c h 2n

II. b, c, d

III. a, c, d

IV. a, b, d

A

3.90. Phương pháp chung điều chế xicloankan là các phản ứng nào dưới đây? CH2Br

TO ÁN

Zn’ t0

\

CH2Br

-L

Í-

a) (CH2) /

/

CH=CH2

DI Ễ

N

ĐÀ N

b) (CH2)n/

ch

=c h 2

Yh2ck 2)h2° 111

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHCOO' 3G0°C V CH2COOJ e)Hiđrohoácácvòngchưano CH

NH ƠN

2

IV.a,b,c,e,f

N

NG

CH CH2COONa A / f) (CH 2)n \ CH2COONa I. a,b,c II.d,e,f III.a,c,d,e 3.91. Sảnphẩmcủaphảnứngsaulàchấtnàodướiđây? Br2,hv

TP .Q UY

H2, Pt

(CH2) <

ĐẠ O

/ d> (CH2)n

IV.d

2

2

2

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

CH2Br a) CHj( CH2Br Br c) Br I.a II.b 3.92.Sảnphẩmcủaphảnứngsaulàchấtnàodướiđây? Br?— ,hv ? — CHCH2Br Br a) CHi( b) CHCH2Br d) CHBrCH2Br c) CHBrCHCH2Br La II.b III.c 2

2

IV. d

112

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

3.2. a - 3 , b - 2 , c - l

3.26.1

3.3. a - 4, b -2, c - 3, d - 1

3.27. III

3.4. II

3.28. III

3.5. III

3.29. III

3.6. II

3.30.1

3.7.1

3.31. IV

3.8. III

3.32. II

3.9. IV

3.33. III

NG

TR Ầ

N

3.10. II 3.11. III

B

3.12. II

10

00

3.13.1

A

3.14. IV

3.15. II

-L

Í-

3.16. II 3.17. III

3.34. II

3.35. III 3.36. II 3.37. II 3.38. III 3.39.1 3.40. IV 3.41. III

3.18.1

3.42. II

3.19. IV

3.43. III

3.20. IV

3.44. II

3.21.1

3.45. III

3.22. II

3.46. II

3.23.1

3.47.1

3.24. II

3.48. III

TO ÁN ĐÀ N N DI Ễ

TP .Q UY

3.25.1

ĐẠ O

3.1. a - 3, c-2, b - 1

NH ƠN

Trả lời bài tập chvonng 3

E.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

113 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3.71. II 3.72. IV

3.74.

-L

TO ÁN

a - 3, b - 4, c - 2 ,

TP .Q UY

3.75. a - 1, b - 3, c - 4, d - 2 3.76. a - 4 , b - l , c - 2 , d - 3

3.77. a - 2, b - 1, c - 4 , d - 3

ĐẠ O

3.78.1 3.79. II

NG

3.80. II

A

10

00

B

TR Ầ

N

3.81.1

3.82. Ill 3.83. IV 3.84. Ill

3.85.1 3.86. II 3.87. II

3.88.1 3.89.1 3.90.Ill 3.91.1 3.92.II

DI Ễ

N

ĐÀ N

NH ƠN

3.73.a-2,b-4,c-l,d-3

Í-

3.49.II 3.50.IV 3.51.III 3.52.I 3.53.III 3.54.III 3.55.III 3.56.IV 3.57.III 3.58.I 3.59.VI 3.60.II 3.61.III 3.62.IV 3.63.I 3.64.III 3.65.IV 3.66.IV 3.67.III 3.68.I 3.69.III 3.70.III

114

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Hoá học lập thể

ĐẠ O

L Ý TH UY ẾT T Ó M TẮ T

TP .Q UY

Chương 4

NG

4.1 Đồng phân quan g học

N

• Trong phân tử hợp chất hữu cơ nguyên tử c nối với 4 nhóm thế khác nhau được gọi là trung tâm bất đối hay yếu tố không trùng vật ảnh, kí hiệu là *c. Ví dụ: butan-2-ol hay glixeranđehit:

TR Ầ

ỌH *1

c h 3c h 2—c - c h

10

00

B

H Butan-2-ol

3

TO ÁN

-L

Í-

A

• Các phẩn tử này có thể làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực một góc a sang phải hoặc sang trái. Quay sang phải kí hiệu là (+) hay d, quay sang trái kí hiệu là (-) hay 1. Mỗi chất có thể tồn tại hai dạng, quay phải (+) và quay trái (-). Hai dạng này được gọi là một cặp đồng phân quang học (cặp đối quarig). Ví dụ cặp đồng phân (+)-glixeranđehit và (-)-glixeranđehit. Góc quay cực riêng: [a]Dđược gọi là góc quay cực riêng của phân tử, nó có giá trị như sau: r

1

_

[a]D =

a

c.l

DI Ễ

N

ĐÀ N

ở đây a là góc quay cực của mẫu dung dịch được đo trên máy, c là nồng độ dung dịch chất (g/ml), / là chiều dài ống cuvet đựng mẫu đo (dm). Hỗn họp 50% chất quay phải và 50% chất quay trái gọi là raxemic, không có tính quang hoạt nữa. • Gấu hình tương đối D, L: Phân tử (+)-glixeranđehit được gán cho nhóm OH ở bên phải, mang cấu hình D, còn phân tử (-)-glixeranđehit được gán cho nhóm OH ở phía bên trái, mang cấu hinh L như sau: 115

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHO

CHO

HO-------H

H-------OH

NH ƠN

CH2OH

CH2OH

L-(- )-glixeranđehit

D- (+)-glixeranđehit

TP .Q UY

Sau đó các chất có tâm bất đối khác được so sánh với hai chất trên để nhận cấu hình D hay L. Dãy cấu hình trên được gọi là cấu hình tương đối D,L. • Cấu hình tuyệt đối R, S: Được xét dựa trên sự phân bố không gian của bốn nhóm thế trong phân tử, ví dụ phân tử Cacbd được sắp xếp như sau: a

NG

ĐẠ O

a

Q

d

d

(R)

(S)

CHO

A

10

00

PRO

B

TR Ầ

N

Sự sắp xếp không gian trên giống như vật ảnh qua gương. Giả dụ các nhóm thế có độ lớn a>b>c>d, quy định mũi tên đi từ a đến c cùng chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình R, ngược chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình s. Ví dụ phân tử (R) và (S)-2-brompropananđehit có cấu hình như sau:

(S)-2-Brompropananđehit

-L

Í-

(R)-2-Brompropananđehit

TO ÁN

Độ lớn của các nhóm chức được quy định như sau: F>0>N>C>H I > Br > Cl > F o o > C-OH > C-NH 2 > CH

ĐÀ N

c=c >c=c >c-c

DI Ễ

N

c 6 h 5 > c 6 h 1, Giữa cấu hình của phân tử và góc quay quang hoạt (+) hay (-) của nó không có liên quan với nhau, ví dụ este hoá axit (+)-lactic cho metyl (-)-lactat nhưng cấu hình phân tử không đổi: 116

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H H c h 3 o h L IỈ *L CH.— ẹ —COOH --- ----] CH3 —c —COOCH3 3 I H+ OH OH Axit (+)-lactic

Metyl (-)-lactat [a]=- 8 ,2 o

TP .Q UY

[0 ^ + 3 ,3 0

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

NG

ĐẠ O

(S) (S) Phân tử có cấu hình như vật và ảnh trong gương, ví dụ phân tử (R)- và (S)-2brompropanđehit được gọi là phân tử không trùng vật ảnh (chiral), chúng là một cặp đối quang (enantiomer). Ngược lại, các phân tử không phải là ảnh vật qua gương đựợc gọi là phân tử trùng vật ảnh (achiral), ví dụ cis- và trans-4-metylxiclohexanol là phân tử trùng vật ảnh.

N

OH cis-4-Metylxiclohexanol

TR Ầ

trans-4-Metylxiclohexanol

Etanol

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

Ở phân tử etanol CH3CH2OH, khi thay một nguyên tử hiđro của nhóm -CH 2 bằng một nhóm thế X khác ‐CH3 và -OH (ví dụ X = -Cl, -Br, -NO 2 , -C 2 H5 ...) thì phân tử trở thành không trùng vật ảnh, do đó nhóm -CH 2 được gọi là tâm tiền không trùng vật ảnh (prochiral), ví dụ:

h 3c

oh

(S)-l-Brometanol

N

4.2 Công thức phối cảnh, công thức chiếu Fisơ và Niumen

DI Ễ

• Công thức phối cảnh có thể biểu diễn theo 3 cách: + Công thức không gian ba chiều, biểu diễn các nguyên tử bàng các khối cầu, còn các liên kết bằng các que nối ra bốn phía. 117

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

NH ƠN

+ Công thức nét đậm nhạt, biểu diễn các liên kết nối với các nhóm thế bàng đường liền ( — ) chỉ liên kết nằm trên mặt phẳng giấy, gạch ngang ( llli" ) hoặc đường chấm ( ----- ) chỉ liên kết nằm phía sau mặt phẳng giầy, cỏn đường nét đậm ( ) chỉ liên kết nằm ở phía trước mặt phẳng giấy. + Công thức nét gạch và nét liền đậm, biểu diễn đường nét đậm ( ) cho liên kết nằm ở phía trước mặt phẳng giấy, còn nét gạch ngang (lliin ) chỉ liên kết nằm phía sau mặt phẳng giấy. c. "///I

c^

ĐẠ O

Côngthức nétđậmnhạt

Công thức nét gạch và nét liền đậm

NG

Công thức không gian ba chiều

b =

c-

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

• Công thức chiếu Fisơ: Từ công thức tứ diện chuyển sang công thức chiếu Fisơ phải đặt một cạnh tứ diện nằm ngang gần mất quan sát rồi vẽ hai đường chữ thập, đỉnh là các nhóm thế như sau:

TO ÁN

-L

Công thức chiếu Fisơ của D(+)-glixeranđehit và L(-)-glixeranđehit như sau: CHO

CHO

CH2OH

CH2OH

ĐÀ N

H-

D-(+)-glixeranđehit

L-(-)-glixeranđehit

DI Ễ

N

Quy tắc chung về công thức chiếu Fisơ: - Công thức chiếu chỉ được phép quay trong mặt phẳng giấy 180°, không đượe quay 90° hoặc đưa ra ngoài mặt phẳng giấy. - Khi đổi chỗ hai nhóm thế của công thức chiếu thì cấu hình phân tử thay đổi. 118

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Công thức nét đậm nhạt

OH H

COOH .......II

HO H

CHi

COOH

00

B

TR Ầ

c

COOH

N

2)

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

- Khi hai lần đổi chỗ hai nhóm thế của công thức chiếu thì cấu hình phân tử ban đầu không thay đổi. - Theọ thứ tự nhóm thế a>b>c>d, khi d nằm trên đường nằm ngang, mũi tên a —» c cùng chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình s, còn ngược chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình R. Neu d nằm trên đường thẳng đứng thì ngược lại. Công thức phân tử có thể biểu diễn bằng công thức phối cảnh không gian ba chiều, cồng thức nét đậm nhạt, công thức chiếu Fisơ hay Niumen, ví dụ: 1) Công thức không gian ba chiều

Công thức chiếu Fisơ

H-

-OH CHi

HO-

-H CHi

Công thức chiếu Niumen

N

ĐÀ N

TO ÁN

4)

4.3

DI Ễ

COOH

COOH

-L

Í-

3)

A

10

CH,

Axit D-(-)-lactic

Phân tử có nhiều trung tâm bất đối

Phân tử có n trung tâm bất đối sẽ có 2n đồng phân quang học. Ví dụ anđotetrozơ có 2 trung tâm bất đối sẽ có 22=4 đồng phân quang học: 119

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHO

H-

-OH

HO

-H

H-

H-

-OH

HO

-H

HO-

CH2OH

CH2OH

CHO

-OH

HOH-

-H CH2OH

-OH CH2OH

(-)-Threoza

(+)-Erythrozơ (-)-Erythrozơ (+)-Threozơ Đôi đối quang

-H

NH ƠN

CHO

Đôi đối quang

TP .Q UY

CHO

COOH

COOH

(I)

(II)

OH OH

H-

OH H

HO-

"V

COOH

H

HOH-

OH

ch3

ch3

(III)

(IV) J

CH3

HO —H HO — H ch3

HH-

NG

COOH

ĐẠ O

Trongcôngthứcchiếu,phântửcóhainhỏmthếgiốngnhauởcùngphíalàdạng erythro,ởkhácphíalàdạngthreo. Vídụaxit2,3-đihiđroxibutannoiccódạngerythro(IvàII)vàthreo(IIIvàIV):

"V

00

B

TR Ầ

N

Erythreo Threo Phântửcómặtphẳngđốixứngđiqualàdạngmesonhưaxittactriccó1cặpđối quangvà2dạngmeso. COOH -OH (R) H-

10

HO

-H (S) -OH (S)

A

H-

-H

(R) HO-

COOH

COOH

COOH

COOH COOH H— — OH (R) HO— — H (S) H— — OH (S) HO— — H (R) COOH

COOH

mesoI mesoII (R,S) (S,R) Cặp đối quang Đồngphânlậpthểkhôngcómốiliênquannhưvậtvàảnhtronggươngđượcgọi làđồngphânlậpthểđia(đồngphânlậpthếkhôngđốiquang). Mộttốhợpbất kỳcủa threozơvàmột erythrozơlàmột đôi đồngphânlậpthểđia. Vídụ(-)-erythrozơvà (+)-threozơhay(+)-erythrozơvà(-)-threozơlàcáccặpđồngphânlậpthểđia. (2S,3S)

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

(2R,3R)

4.4 Đồng phân quang học do bất đối xúng phân tử

DI Ễ

N

Mộtsốphântửtồntạiđồngphânquanghọcmặcdùtrongphântửkhôngcómặt nguyêntửcacbonbấtđối xứng,màdựatrêncấutạobấtđốixứngchungcủatoànbộ phântử.Cónhiềuphântửbấtđốixứngthựcsựcóthểtáchrathànhcácđốiquangdù 120

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

R \ l

R'

TP .Q UY

R

NH ƠN

không hề có một trung tâm bất đối nào. Thuộc loại này người ta đã biết đến các đồng phân anlen, đồng phân spiran, đồng phân atrop, ferocen, phán tử helic. Anlen có cấu tạo 3 chiều gồm hai hệ thống electron n vuông góc với nhau:

3

HUC

H.

C1

cr

c=c=c:

NG

c=c=c

H

CH,

Br //,

ĐẠ O

Anlen Trục đám mây electron 71của anlen nó chứa trục không trùng vật ảnh và có thể tồn tại cặp đối quang (enantiome) như sau:

Cặp đối quang

TR Ầ

N

Đồng phân sprian được tồn tại dọ phân tử có hai vòng cứng nhắc như hai nối đôi ở anlen, các nhóm thế ở hai đầu của hệ thống gây nên sự bất đối xứng cho một cặp đối quang:

a.a—V""""Vr3 : r3\^'...V ----V R

00

R4 : R4/^ « « ... / v ----- / ^ R

1

10

R1l<* \ ------ .......... .. ểr

B

Ra

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

Cặp đối quang Đồng phân atrop xuất hiện do sự cản quay quanh liên kết đơn của phân tử, như ở một số dẫn xuất biphenyl thế ortho tạo ra cặp đối quang dưới đây:

DI Ễ

N

Cặp đối quang atrop Metalocen là hợp chất cơ kim loại, trong đó nguyên tử kim loại được kẹp giữa hai vòng thom. Neu một hoặc cả hai vòng thơm có hai nhóm thế khác nhau thì cấu tạo nàỵ có thể trở thành đồng phân quang học, ví dụ dẫn xuất ferocen dưới đây là một cặp đối quang, các phân tử này chứa mặt phang không trùng vật ảnh là mặt phẳng của vòng 121

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

thơm phía trên. Dần xuất của xiclohexan ở dưới cũng có mặt phẳng không trùng vật ảnh là mặt phẳng chứa vòng xiclohexan và là họp chất quang hoạt. :

HOOC (CH2)n

ĐẠ O

TP .Q UY

Fe

NH ƠN

COOH

Cặp đối quang của dẫn xuất đixiclopentyl ferocen

NG

Dần xuất xiclohexan (n<5)

A

10

00

B

TR Ầ

N

Phân tử helic không đồng phẳng có cấu tạo giống như ốc vít, quay hai chiều, hai cấu tạo này như vật và ảnh qua gương. Dạng này thấy ở phân tử DNA. Dần xuất triphenyl bo hay triphenyl photphin cũng có cấu tạo helic.

-L

4.5 Hợp chất vòng

Dần xuất triphenyl bo (-photphin)

Í-

Phân tử helic

(A = B , P )

ĐÀ N

TO ÁN

Hợp chất cacbon vòng đơn bão hoà thế mono đều có mặt phẳng đối xứng đi qua nhóm thế và nguyên tử hiđro ehia đôi vòng nên đều không tồn tại đồng phân lập thể, ví dụ metylxiclopropan, còn khi có mặt hai nhóm thế có thể tồn tại đồng phân lập thể cặp raxemat hay dạng meso, ví dụ 1 ,2 -đibromxiclopropan:

DI Ễ

N

Metylxiclopropan

(lR^Ryínms-Đibrom (lS,2S)-ír<mỹ-Đibrom meso-cis-1,2-Đibrom xiclopropaĩí xiclopropan xiclopropan

122

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(2S)-2-Brombixclo-[2,2,1Ị-heptan

TP .Q UY

NH ƠN

Trọng khi đó vòng cacbon bixicio bão hoà có một rihóm thế cũng có thể tồn tại 2 dạng đồng phân lập thể, ví dụ 2 -brombixiclo-[2 ,2 , 1 ]-heptan:

(2R)-2-Brombixclo-[2,2,1]-heptan

4.6 Tổng hợp và phản ứng của các chất quang hoạt

ĐẠ O

) Các phản ứng hoá học sinh ra các chất quang hoạt luôn luôn cho hỗn họp gồm 50% dạng D và 50% dạng L (hay 50% dạng R và 50% dạng S), hỗn hợp này không có tính quang hoạt, được gọi là dạng raxemic. Ví dụ:

a) CH3 CH2 CH=0 + CH3MgBr

CH3

CH3

) ete

H-

2) H3 Oi

1

NG

1

-OH

+

TR Ầ

N

CH2 CH3 D-(+)-Butan-2-ol (50%)

N DI Ễ

Br

H3G CH2 CH3 H (R)-(-)-2-Brombụtan (50%)

+ CH3 CH2 (S)-(+)-2-Brombutan (50%)

raxemic

r ĩ r p , C6 . V

(S)-(+)-l-Clo-2-metylbutan [alDT+1,70

CH2 CH3 L-(-)-Butan-2-ol (50%)

raxemic

B .... . CH3 CH2

-H

----- V------

A

10

00 h 3c

ĐÀ N

c)

TO ÁN

-L

Í-

b) CH3 CH=CHCH3 + HBr

HO

Cl ...

CH2 C1 + CH2 C1-

CH3CK{

(R)-(50/o)

CH, CH2 CH3 (S)- (50%)

Hỗn hợp raxemic của (R)- và (S)-l,2-điclo-2-metylbutan (không có tính quang hoạt)

123 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CH3 (CH2 ) 5

I

X â NaOH c — Br -.— — ■■■■■» / etanol/nước CH3

(CH2 )5 CH3

TP .Q UY

HO-----G

CH3

(S)-(+)-2-Bromoctan

(R)-(-)-Octan-2-ol

Ẹ HO-

1

-c

,ch 3 /

\ấ

CH3 (CH2)5/

(CH2 )5 CH3

(R)-(-)-2-Bromoctan

H

ch3

NG

H i xi etanol/nước C— Br ---- — -----

ĐẠ O

b) Theo cơ chế Sn I (váng mặt bazơ): CH3,\

NH ƠN

2) Phản ứng thế halogen của ankyl halogen theo cơ chế S n2 thường xảy ra nghịch đảo cấu hình, còn theo cơ chế SnI cho cả hai loại sản phẩm R và s (nghịch đảo và không nghịch đảo cấu hình). Ví dụ: a) Theo cơ chế Sn2 ( c ó mặt bazơ):

C—OH

CH3 (CH2)ỉ (R)-(-)-Octan-2-ol

TR Ầ

N

(S)-(+)-Octan-2-ol

B

3) Do sự thay đổi độ lớn của nhóm thế cho nên có trường hợp phản ứng thực sự làm thay đổi cấu hình nhưng cấu hình của sản phẩm lại không thay đổi, ví dụ: CH3

10

00

CH3

H... +CN B/ COOC2 H 5

CN...' " T \

A

COOC2H5

Etyl (S)-2-brompropionat (Br> COOC2 H5 )

-L

Í-

Etyl (S)-2-xianopropionat (COOC2 H5 > CN)

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

Cũng do sự thay đổi độ lớn của nhóm thế cho nên có trường hợp phản ứng không đụng chạm đến liên kết của nguyên tử cacboìi bất đối nhưng cấu hình của phân tử vẫn thay đổi, ví dụ: CHO CH,

-C—N H

(R)-2-xianopropanal

CHO

H30 ch

3-

-COOH

H Axit (S)-2-metylpropan-3-al-l -oic

124

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

A.

Đồng phân lập thể

4.1.

Đồng phân lập thể là gì?

NH ƠN

BÀI TẬP VÀ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM

TP .Q UY

a) Có công thức phân tử giống nhau và bậc liên kết của các nguyên t��� giống nhau. b) Có công thức phân tử và bậc liên kết của các nguyên tử giống nhau,nhưng khác nhau về sự sắp xếp các nguyên tử trong không gian.

ĐẠ O

c) Có cấu tạo như ảnh vật đối xứng qua gương.

Đồng phân lập thể được chia thành:

4.2.

NG

d) Làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực phẳng theo hai hướng khác nhau. I. a II. b III. c IV.d

TR Ầ

N

a) Đồng phân hình học và đồng phân quang học. b) Đồng phân mạch và đồng phân vị trí. c) Đồng phân hình học và đồng phân nhóm chức. d) Đồng phân hình học và đồng phân không gian. I. a II. b III. c

B

Đồng phân lập thể và đồng phân cấu tạo khác nhau thế nào?

00

4.3.

rv.d

A

10

a) Đồng phân cấu tạo có bậc liên kết của các nguyên tử khác nhau, còn đồng phân lập thể thì chúng giống nhau nhưng đối xứng qua gương.

Í-

b) Đồng phân cấu tạo không làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực khác nhau còn đồng phân lập thể thì ngược lại.

TO ÁN

-L

c) Đồng phân cấu tạo có bậc liên kết của các nguyên tử khác nhau, còn đồng phân lập thể thì chúng giống nhau nhưng khác nhau ở sự sắp xếp không gian của các nguyên tử.

Cấu hình và cấu dạng khác nhau như thế nào?

DI Ễ

N

4.4.

ĐÀ N

d) Đồng phân cấu tạo có bậc liên kết của các nguyên tử giống nhau, còn đồng phân lập thể thì chúng giống nhau nhưng đối xứng qua gương như vật và ảnh. La II. b III. c IV.d a) Cấu hình là sự sắp xếp không gian của đồng phân lập thể, còncấu dạng là sự sấp xếp không gian của đồng phân cấu tạo.

b) Cấu hình là sự sắp xếp không gian của đồng phân cấu tạo, còn cấu dạng là sự sắp xếp không gian của đồng phân lập thể.

125 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4.5. Phân tử có yếu tố không trùng vật ảnh là đồng phân gì?

TP .Q UY

NH ƠN

c) cấu hình là sự sắp xếp không gian của đồng phâri lập thể, còn cấu dạng là sự khác nhau về vị trí không gian của các liên kết qua sự quay quanh liên kết c-c. d) Cấu hình là sự sắp xếp không gian của đồng phân cấu tạo, còn cấu dạng là sự khác nhau về vị trí không gian của các liên kết qua sự quay quanh liên kết c-c. I. a II. b III. c IV.d

NG

ĐẠ O

a) Phân tử có yếu tố không trùng vật ảnh là đồng phân hình học. b) Phân tử có yếu tố không trùng vật ảnh là đồng phân lập thể mà vật ảnh qua gương của nó không trùng nhau. c) Phân tử có yếu tố không trùng vật ảnh là đồng phân lập thể có góc quay quang hoạt khác nhau. d) Phân tử có yếu tố không trùng vật ảnh là đồng phân lập thể có góc quay quang hoạt ngược chiều nhau (đồng phân quang học). I.a II. b III. c IV.d

TR Ầ

N

4.6. Công thức cấu tạo nào dưới đây là đồng phân lập thể? H

u

,c h 3

Í-

A

c h 3.

10

00

B

a)

H

H ------- OH

TO ÁN

c)

HO ---- H

ĐÀ N

c h 2o h

DI Ễ

N

d)

I. a, b

CH2OH

ch3 ch3

h

C H -C H

C H -C H

H

c h 3 CH3

CH3 II. c, d

NCH3

CHO

-L

CHO

H/

ch3

III. a,d

IV. b, c

126

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4.7. Công thức cấu tạo nào dưới đây là đồng phân hình họe? EL ^. H H U

'H

CH3x H

-H

HO

CH2OH

c h 2o h

3 CH3

h

CH—CH H

ch

3

CH-CH

CH3 CH3 CH3

I. a

N

d)

ĐẠ O

CHO

-ƠH

ch

CH3

NG

H-

H

Kc= c '

CHO .c)

TP .Q UY

H

CH,V CH3 / C==CN H H

b)

H

H"

^

II. b

III. c

TR Ầ

a)

NH ƠN

H

IV. đ

H

H

a)

/ CH3

CH3 \

Í-

£ H

-L

TO ÁN

H

ĐÀ N N DI Ễ

d)

I. a

H

-OH

CH2OH

ch I

3

3

c h

H ₩

CH3

CHO

CHO

c)

CH3V

XH

b)

H

A

H

10

H J

00

B

4.8. Công thức cấu tạo nào dưới đây là đồng phân quang học?

3

T 3

ỘH—ỘH ĩ ĩ H CH3

II. b

HO-

-H CH2OH

H CH3 I I 3 ÒH-ỘH I I ch3 ch3 III. c

IV. d 127

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

4.9. Hình nào dưới đây là vật có yếu tố không trùng vật ảnh?

ĐẠ O

TP .Q UY

b) Bình Ecleniĩiaye

II. b, c

III. c, đ

I. a, b

NG

d) Đinh ốc

IV. a, d

10

00

B

TR Ầ

N

4.10. Hình nào dưới đây là vật có yếu tố trùng vật ảnh?

TO ÁN

-L

Í-

A

b) Bình Eclenmaye

I. a, b

III. c, d

IV. a, d

Đồng phân quang học

ĐÀ N

B.

II. b, c

d) Đinh ốc

DI Ễ

N

4.11. Dung dịeh coniin chứa 0,75g/10ml được đo độ quay quang hoạt với cuvet mẫu đo dài 10cm, nhận được góc quay quang hoạt +1,2°. Tính góc quay quang hoạt riêng của nó. I. +12°

II. +16°

III.+18°

IV. +20°

128

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

I. +2,2°

II.+2,8°

III.+3,15°

IV .+3,5°

NH ƠN

4.12. Dung dịch coniin ở trên nhưng với nồng độ 0,35g/ml vả đọ độ quay quang hoạt với cuvet mẫu đo dài 5,0 cm, nhận được góc quay quang hoạt +1,2°. Tính góc quay quang hoạt riêng của nó.

I.

0,125g/ml

II. 0,15g/ml

III. 0,175g/ml

IV. 0,20g/ml

TP .Q UY

4.13. Tính nồng độ dung dịch coniin ở trên nếu góc quay quang hoạt nhận được bằng +2 ,0 ° và cuvet mẫu đo dài 1 0 cm.

II.+9,2°

III. +8,8°

IV.+8,4°

NG

I. +9,6°

ĐẠ O

4.14. Góc quay quang hoạt riêng của một chất quang hoạt bằng +12°. Tính góc quay' quang hoạt đo được của dung dịch chất đó với thành phần 80% chất đầu và 2 0 % raxemic hoá.

4.15. l,5g một mẫu đồng phân quang học hoà vàometanol thành50ml đung dịch. Tìm góc quay quang hoạt riệng của nó với ánh sáng Nakhi góc quang hoạt đo được là +2,79° trong cuvet mẫu đo dài 10cm. III.+90°

IV. +95°

N

II. +85°

TR Ầ

I. +93°

00

B

4.16. 0,5g một mẫu sterol hoà tan trong clorofom thành 20ml dung dịch. Tìm góc quay quang hoạt riêng của nó với ánh sáng Na khi góc quang hoạt đo được là -0,76° trong cuvet mẫu đo dài lOcm. 11.-30,4°

III.-45,6 °

IV. -60,8°

10

I. -15,2°

A

4.17. Hợp chất nào dưới đây có trung tâm bất đối? a) CH3 -CHCH2CHO

b) CH3 ~CHCH2 CH2Br ch3

-L

Í-

C1

TO ÁN

CI1, I c) CH3 CH2 - N —CH2 CH2OH

ĐÀ N

I. a, b, c

ỌH I d) CH3 CHCH2 CHCH2 NH2

CH(CH3 ) 2 II. b, c, d

Br III. a, c, d

rv. a, b, d

DI Ễ

N

4.18. Hợp chất nào dưới đây có trung tâm bất đối? Br I a) CH3 CH2 -N—CH2 CH3 CH3

CH3 I b) CH3 CH2 - P —CH(CH3 ) 2 II

129 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c h 3 c h 2 c h c h 2c h o CH2 CH3

ch3 d) CH3 CH2 -Si+-CH2 CH2 CH3 Cl

I. a, b

II. c, d

III. a, c

IV.b,d

TP .Q UY

4.19. Hợp chất dưới đây có thể tồn tại bao nhiêu đồng phân quang học? OH CH3 -CH-CH2 -CH-CH2 - N —CH2 CH3 CH3

1.4

II.

Br III.

6

IV. 10

ĐẠ O

SH

NH ƠN

c)

8

NG

4.20. Các amin bậc 3 ( R ^ ^ N : ) và cacbanion (R1R2 R3 C:~) về lí thuyết có thể tồn tại đồng phân quang học nhưng thực tế thì không tồn tại. Hãy giải thích tại sao?

c

TR Ầ

N

a) Vì nguyên tử N hay chỉ có 3 nhóm thế khác nhau, không có trung tâm bất đối nên không có đồng phân quang học. b) Vì có sự nghịch đảo cấu hình nhanh để tạo ra một hỗn hợp raxemat không quang hoạt: Rk

Ri

00

B

in : sg==..— = ::N; ín ------- R/; R-2 ...... -“Ni

A

10

Rt

Í-

R2 K3

-L

R3

:‘C "

TO ÁN

c) Vì năng lượng nghịch đảo cấu hình ở trên thấp ở nhiệt độ phòng nên dễ dàng tạo ra raxemat hoá, đồng phân quang học không thể tách ra được. La II. b III. c IV. b, c

DI Ễ

N

ĐÀ N

4.21. Hợp chất photphovà lưu huỳnh có hóa trị 3 như ví dụ dưới đây eó tồn tại đồng phân quang học vàcó thể tách ra được. Hãy giải thích tại sao? Rị

T; R3— S : I R2

. và

Ri

I R3 — Ệ:

I R2

130

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

NH ƠN

a) Nguyên tử p và s hóa trị 3 eó lai hoá sp3, trong đó 3 obitan tạo liên kết với ba nhóm thế, còn cái thứ tư là cặp electron không liên kêt vì thế có thể tạo ra đồng phân quang học. b) Khác với N và G, các nguyên tố p và s nằm ở chu kì 3 đòi hỏi năng lượng cao hơn để nghịch đảo cấu hình, dó đó đồng phân quang học tồn tại và có thể tách ra được. I.a II. b III. a,b

COOH

HOOC

NG

H.C

ĐẠ O

4.22. Chuyển công thức hình chiếu Niumen của cặp đối quang axit 2-hiđroxipropionic ở dưới sang công thức hình chiếu Fisơ.

H

H -COOH

H.C-

B

-CHi

a) HOOC-

TR Ầ

N

Công thức hình chiếu Niumen

ÒH

10

00

ỎH

-COOH

b) H3 C-

A

H

H CHi

HOOC-

ỜH

TO ÁN

-L

Í-

ÒH

ĐÀ N

c) H3 C-

-COOH

H

H

DI Ễ

H

-OH COOH

La

-CHi

HOOC-

H d) H3 C-

N

OH

OH

II. b

HO-

-CH 3 COOH

III. c

IV. d 131

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

HOOC

COOH

TP .Q UY

FUC

NH ƠN

4i23. Chuyển công thức hình chiếu Niumen của cặp đối quang axit 2-hiđroxipropionic ở dưới sang công thức phối cảnh.

Công thức hình chiếu Niumen

NG

ĐẠ O

H

h oo c

^

o h

^

ch

3

A

10

00

B

TR Ầ

N

b)

' OI I COOH II. b

TO ÁN

La

-L

HiC li,c

Í-

d)

HO" III. e

! "CH3 COOH IV. d

CHi

CH3 -----H c 2h

5

HC2H5

DI Ễ

N

ĐÀ N

4.24. Khi quay hình chiếu Fisơ của cặp đối quang ở dưới một góc 90° và 180° sẽ nhận được dạng nào sau đây?

132 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H3C

;

C2 H5

c 2h 5

b) H -— - I

I------- H

ch3

I

H

c 2h 5 h 3c ------- g 2 h 5 I h 5 c 2 H

H

CH3

a - 90°, b - 180°

II. a - 180°, b - 90°

III. c - 90°, d - 180°

IV. c - 180°, d - 90°

I

c 2h 5

ị H------- 1 ;

CH3

ĐẠ O

I.

CH3 d) I—— -H

ch3

c. Cấu hình tương đối và cấu hình tuyệt đối

NG

c)

NH ƠN

H

I

i

TP .Q UY

a) H5 C2 ------- CH3

c 2h 5

4.25. Cấu hình tương đối là gì?

A

10

00

B

TR Ầ

N

a) Là mối quan hệ được xác định bằng thực nghiệm giữa cấu hình của một phân tử không trùng vật ảnh với cấu hình đã được áp đặt trước của chất chuẩn. b) Là mối quan hệ được xác định bằng thực nghiệm giữa cấu hình của một phân tử không trùng vật ảnh với cấu hình tuyệt đối của chất chuẩn. c) Là sự so sánh giữa cấu hình eủa một phân tử không trùng vật ảnh với cấu hình tuyệt đối của chất (+)-glixeranđehit và (-)-glixeranđehit. I.a II. b III. c

Í-

4.26. Cấu hình tương đối của (+) và (-)-glixeranđehit được áp đặt như thế nào?

H— — OH CH2OH

TO ÁN

a)

-L

CHO

CHO b)

H—

DI Ễ

OH

CH2OH

N

ĐÀ N

L-(-)-glixeranđehit

L-(+)-glixeranđehit

CHO HO—

H

Õ ỉp H D-(+)-glixeranđehit CHO HO-------H CH2OH D-(-)-glixeranđehit

133 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CHO

CHO

H O -----H CH2OH

CH2OH

L-(-)-glixerandehit

D-(+)-glixerandehit

d)

CHO

-OH

H-

HO

-H

CH2OH

CH2OH

L-(+)-glixerandehit

D-(-)-glixerandehit I.a

TP .Q UY

CHO

NH ƠN

H- — OH

II. b

III. c

ĐẠ O

c)

IV. d

NG

4.27. Sản phẩm của phản ứng oxi hoá D-(+)-glixeranđehit là chất nào dưới đây? CHO ■OH

H-

N

CH2OH

TR Ầ

D-(+)-glixeranđehit COOH H

B

-OH

b)

H-

00

a)

COOH c h 2o h

10

CH2OH

Axit D-(-)-glixeric

A

Axit D-(+)-glixeric COOH

H

d)

HO

Í-

HO-

COOH c)

-L

CH2OH

La

TO ÁN

Axit L-(-)-glixeric II. b

-OH

H CH2OH

Axit L-(+)-glixeric III. c

IV. d

4.28. Cấu hình tuyệt đối lả gì?

DI Ễ

N

ĐÀ N

a) Là sự sắp xếp riêng biệt của các nhóm thế nối với nguyên tử cacbon bất đối. b) Là sự so sánh cấu hĩnh của một chất không trùng vật ảnh với cấu hình của chất đã biết. c) Là sự sắp xếp của các nhóm thế ở trên bốn đỉnh tứ diện của nguyên tử cacbon lai hoá sp3. I. a II. b III. c IV. a, c

134

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4.29. Kí hiệu cấu hình tuyệt đối là gì theo đề nghị của Cahn, Ingold và Prelog (1951)?

NG

ĐẠ O

TP .Q UY

NH ƠN

a) Dựa theo công thứe phối cảnh, đặt nhóm thế bé nhất ở phía sau, ba nhóm còn lại, đặt mũi tên từ nhóm lớn nhất vòng qua nhóm bé thứ hai đến nhóm thứ ba, nếu mũi tên theo chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình R, ngược chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình s. b) Sắp xếp các nhóm thế theo mục a, mũi tên theo chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình s , ngược chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình R. c) Sắp xếp các nhóm thế theo mục a, mũi tên đi từ nhóm bé nhất đến nhóm lớn nhất, cùng chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình R, ngược chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hĩnh s. d) Sắp xếp các nhóm thế theo mục a, mũi tên đi từ nhóm bé nhất đến nhóm lớn nhất, cùng chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình s , ngược chiều kim đồng hồ thì chất có cấu hình R. II. b La III. c IV. d

N

4.30. Phân tử có kí hiệu Cabcd với độ lớn a > b > c > d, cho biết nó có cấu hình tuyệt đối như thế nào với các công thức dưới đây?

TR Ầ

ạ ...

('

B

c'

a

10

00

a)

A

C

a - S , b - R , C-S , d - R

-L

I.

d)

Í-

c)

s,

TO ÁN

II. ạ - R, b -

c - R, d -

s

III. a ‐ R, b ‐ s , c ‐ s , d ‐ R

IV. a -

s,

b - R, c - R, d -

s

ĐÀ N

4.31. Cho biết cấu hình tuyệt đối của các chất sau: C1

DI Ễ

N

C1

Br

Br a)

b) 135

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Cl

A

d)

c) I.

NH ƠN

Br

a - R, b - s,

c - R, d - s

II. a ‐ s, b ‐ R,

c ‐ R, d ‐ s

m. a ‐ R , b ‐ S , C ‐ S , d ‐ R IV. a ‐ s, b ‐ R, C ‐ S . d ‐ R

a)

I.

(CH3)3C ‐ b) (CH3)2CH‐

c)

ĐẠ O

4.32. Hãy sắp xếp các nhóm dưới đây theo thứ tự từ lớn đến bé: CH3CH2‐

a>b>c>d

d) CH3-

NG

II. b > a > c > d

TP .Q UY

H ,c

Cl

III. a > b > d > c

N

IV. b > a > d > c

b) -C=C-

c) >c=0

d) >C=N-

B

a) >c=c< I. a > b > c > d

TR Ầ

4.33. Hãy sắp xếp các nhóm dưới đây theo thứ tự từ lớn đến bé:

00

II. b > a > c > d

10

III. c > d > b > a

A

IV. a > b > d > c

4.34. Hãy sắp xếp các nhóm dưới đây theo thứ tự từ lớn đến bé: ^ c -o b)

ĨC -N -

K>-F

c)

d)

a>b>c>d

TO ÁN

I.

-L

a)

Í-

:C - G

II. b > a > c > d

III. d > b > c > a

ĐÀ N

IV. d > c > b > a

DI Ễ

N

4.35. Hãy sắp xếp các nhóm dưới đây theo thứ tự t��� lớn đến bé:

I.

C-F (a)

C-Cl (b)

C-Br (c)

C-I

(d)

a>b>c>d

136

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

II. b > a > c > d

NH ƠN

III a > b > d > c IV. d > c > b > a

(CH3)3C-

=c

h

2

d)

a>b>c>d

ĐẠ O

I.

c h

c)

b)

a)

-

TP .Q UY

4.36. Hãy sắp xếp các nhóm dưới đây theo thứ tự từ lớn đến bé:

II. b > a > c > d

NG

III. a > b > d > c IV. b > a > d > c

N

C— c

h 2c h

TR Ầ

H CH3 . ^

4.37. Cấu tạo nào dưới đây có cấu hình R?

3

/

H.C

00

b)

A

10

a)

2

CICH2-.. I 'C— H

B

HO

nh

TO ÁN

-L

HOOC

Í-

CH2

I. a, b

!

c h

3

c h 2o h

H

A ỎH

c h

=c

h

2

d)

c) II. c, d

III. a,d

IV. b, c

DI Ễ

N

ĐÀ N

4.38. Cấu tạo nào dưới đây có cấu hình s? H

CH3 ^ .

NH-3

C— c

/

h 2c h

3

C1CH2

C— H

/

HO

HiC

a)

b)

137 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

HOOC

!

H

CH2OH

CHi

4

f

I

CH=CH2

OH d)

c) II. c, d

III. a, d

IV. b, c

TP .Q UY

I. a, b

^

4.39. Cấu tạo nào dưới đây có cấu hình R? c h 3^

/

/ CH3CH2

CH3CH2

H

9H3

CH3^ :

N

^ C — CH2Br

TR Ầ

CH3CH2

b)

NG

a)

c)

C— CH=CH2

/

HO

d)

III. a, c

IV. b, d

B

II. c, d

00

I. a, b

H ? .C— c h 2f

ĐẠ O

H CH[3 ^ ? ,c— c h 2o h

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

10

4.40. Cấu tạo nào dưới đây có cấu hình s?

A

B

c h 3^ " ^ c — c h 2o h

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

/ CH3CH2

, 7 CH3CH2

b)

a)

H

CH3 C— CH2Br

CH2F

C H 3^ =

v

,c— c h = c h 2

J

HO

CH3CH2

c) II. c, d

III. a, c

d) IV. b, d

N

I. a, b

H CH3 *- ?

DI Ễ

4.41. Quy tác xem xét cấu hình tuyệt đối R,s đối với công thức hình chiếu Fisơ như thế nào khi nhóm bé nhất nằm trên đường nằm ngang?

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

NH ƠN

a) Theo chiều mũi tên từ nhóm lớn nhất đến nhóm bé hơn, nếu cùng chiều kim đồng hồ thì nguyên tử cacbon bất đối đó có cấu hình R, ngược chiều kim đồng hô có câu hình s. b) Theo chiều mũi tên từ nhóm lớn nhất đến nhóm bé hơn, nếu cùng chiều kim đồng hồ thì nguyên tử cacbon bất đối đó có cấu hình s, ngược chiều kim đồng hồ có cấu hình R. c) Phải chuyển sang công thức phối cảnh để xét cấu hình tuyệt đối R ,s. I.a II. b III. c

CH,

CH'

-H

HO-

H-

-OH C2H5

(a)

(b)

CHO

CHO

-OH

-H

N

HO-

TR Ầ

H-

NG

C2H5

ĐẠ O

4.42. Công thức cấu tạo nào dưới đây có cấu hình R?

CH2OH

II. c, d

00

I.a, b

B

(c)

CH2OH (d) III. a,c

IV. b, d

H

CH, H-

-OH

Í-

HO

CH,

A

10

4.43. Công thức cấu tạo nào dưới đây có cấu hình s?

-L

C2H5

(b)

(a)

TO ÁN

C2H5

CHO

H-

CHO

-OH

ĐÀ N

CH2OH

c h 2o h

(d)

(c)

II. c, d

III. a, d

IV. b, d

N

I. a, b

-H

HO

DI Ễ

4.44. Trong công thức hình chiếu Fisơ, khi đổi chỗ hai nhóm thế ở đường nằm ngang cho nhau (a), hoặc đổi chỗ hai nhóm thế ở đường thẳng đứng cho nhau (b) như hình dưới thì cấu hình tuyệt đối của nguyên tử cacbon bất đối thay đổi thế nào? 139

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CH,

CHì

-OH

H

HO-

C2H5

C2H5

NH ƠN

(a) H-

(S)

CH: -OH

H

-OH

CH3 ?

C 2H 5

(S)

a) s -» s, b ) S - > S

ĐẠ O

I.

III. a) s -> R,

b) s -> R

IV. a) s ->

b) s —» R

NG

II. a) s -> R, b) s -» s

s,

TP .Q UY

(b) H—

c 2h 5

TR Ầ

N

4.45. Trong công thức hình chiếu Fisơ, khi đổi chỗ hai nhóm thế ở đường nằm ngang cho nhau, đồng thời đổi chỗ hai nhóm thế ở đường thẳng đứng cho nhau như hình dưới thì cấu hình tuyệt đối của nguyên tử cacbon bất đối thay đổi thế nào? CH3

00

B

(a) H- — OH

—H CH,

10

C2H5

HO-

C2H5

A

(S)

H

-OH

I.

TO ÁN

-L

Í-

(b)

CHO

a) s

s,

CH2OH

(R)

ĐÀ N

s,

IV. a) s -> R,

HO

-H CHO ?

b) R -> R

II. a) s -> R, b) R -» III. a) s ->

CH2OH

s

b)R^S b) R -> R

DI Ễ

N

4.46. Trong công thức hình chiếu Fisơ, khi đồi chỗ một nhóm thế ở đường nằm ngang cho một nhóm thế của đường thẳng đứng như hình dưới thì cấu hình tuyệt đối của phân tử thay đổi thế nào? 140

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CH3

OH

H-

C2H5

-CH, C2 H5

NH ƠN

(a) H ---- -OH

(S) (b) H O -

-H

OH

CH2OH

R

II. a) s —» s,

b) s -» s

III. a) s -> R,

b) s -> R

IV. a) s -> R,

b) s -> s

NG

b) s

a) s —» s,

?

ĐẠ O

(S) I.

TP .Q UY

CHO -H

CHO

N

4.47. Quy tấc Chung cho sự quay công thức hình chiếu Fisơ là gì?

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

a) Khi đổi chỗ nhóm thế một số chẵn lần thì cấu hình tuyệt đối của phân tử không thay đổi. b) Khi đổi chỗ nhóm thế một số lẻ lần thì cấu hình tuyệt đối của phân tử thay đổi. c) Công thức cấu tạo không được quay ra khỏi mặt phẳng tờ giấy. d) Bất kì một sự quay công thức hình chiếu Fisơ nào làm thay đổi vị trí nhóm thế là không được phép. e) Công thức cấu tạo chỉ được quay trên mặt phẳng tờ giấy một góc 180°, không được phép quay 90°. I. a, b, c II. c, d, e III. a, b, c, e IV. a, b, c, d, e

TO ÁN

4.48. Hãy chỉ ra cấu hình R của các công thức cấu tạo Sâu: OH

CHi

DI Ễ

N

ĐÀ N

H-

H-

-OH

-CH3

CH=CH2

ch -c h 2

(a)

(b)

CHCH 2 -OH H.CH (c)

I. a, b

II. c, d

H

-ch = ch 2

HO

CH3 (d) III. a, c

IV. b, d 141

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4.49. Hãy chỉ ra cấu hình s của các công thức cấu tạo sau: oh H--GH3

ch=ch2

ch =ch 2

(a)

(b) CH=CH2

H,c-

H

-OH

HO-

-c h = c h 2 ch3

(c)

(d) II. b, c

III. a, c

COOH -OH (a)

00

-CH2OH H

A

(d)

R, d -

s

s, d -

R

Í-

s, c R, c -

-L

s, b -

HO-

■(c)

II. a -

CHO

10

“OH CH2OH

I. a - R, b -

(b)

B

CHO

-CH, H

TR Ầ

CH3

H-

COOH

HO-

N

H

IV. b, d

NG

4.50. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của các công thức cấu tạo sau:

ĐẠ O

H

I. a, b

TP .Q UY

H—I— OH

NH ƠN

ch3

TO ÁN

III. a - R , b - R , C -R , d - R IV. a - s, b - s, c - s, d - s

DI Ễ

N

ĐÀ N

4.51. Cấu hình tương đối D,L và cấu hình tuyệt đối R ,s của các công thức cấu tạo dưới đây là gì?

COOH H-

NH,

COOH HoN- ----- H

CH3

CH3

(a)

(b)

142 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

nh

CH=0

OCH

(d)

;'H c 2h 5

TP .Q UY

(c) I.

2

NH ƠN

h 2n

a ‐ R, D; b ‐ s, L; c ‐ R, D; d ‐ s, L

II. a ‐ s, D; b ‐ R, L; c ‐ s, D; d ‐ R, L III. a ‐ s, L; b ‐ R, D; c ‐ s, L; d ‐ R, D

ĐẠ O

IV. a - S ,D ; b - R ,L ; c - S ,L ;d - R ,D

D. Phân tử có nhiều hơn mệt trung tâm không trùng vật ảnh

NG

4.52. Phân tử có n nguyên tử không trùng vật ảnh không tương tự nhau có thể có bao nhiêu:

TR Ầ

N

a) Đồng phân lập thể? b) Dạng raxemic? I. á = 2", b = 2n~l

II. a = 2n_l, b = 2"

00

B

III. a = n2,b = (n‐l)2

10

rv . a = (n ‐l)2,b = n2

b) Dạng raxemic? a - 8, b - 4

-

choh

-

choh

-c

h

=o

TO ÁN

II. a - 4 , b - 8

ho h

Í-

I.

-*c

-L

c h 2o h

a) Đồng phân lập thể?

A

4.53. Phân tử pentozơ dưới đây có thể có bao nhiêu:

III. a - 4 , b - 9

IV. a - 9 , b - 4

ĐÀ N

Hãy chỉ ra cấu hình R, s của cặp đối quang dưới đây:

DI Ễ

N

4 .5 4 .

CHj Cl— — H

H— — Br

I

CH3

Ị H— Ỉ-C l

Br——H

CH3

CH3

(a)

(b) 143

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a - 2R, 3S

b - 2S, 3R

II. a - 2R, 3R

b - 2S, 3S

III. a - 2S, 3S

b - 2R, 3R

IV. a - 2S, 3R

b - 2R, 3S

4.55. Hãy chỉ ra cấu hình R,

s của cặp đối quang dưới đây:

CH3

-H

-Br

Br-

-H

CH3

CH3

(a)

-

a - 2R, 3S

b - 2S, 3R

II. a - 2R, 3R

b - 2S, 3S

III. a -2 S , 3R

b - 2R, 3S

IV. a -2 S , 3S

b - 2R, 3R

N

s của cặp đối quang dưới đây:

CH,

CH3

H

H-

H-

-Cl

Cl-

TO ÁN

N

ĐÀ N

4.57. Hãy chỉ ra cấu hình R,

DI Ễ

..

a - 2R, 3S

b - 2S, 3R b - 2R, 3R b - 2R, 3S

IV. a - 2S, 3R

I.

CH3 (b)

10 A

-L

III. a -2 S ,3 S

-H

b -2 S , 3S

Í-

II. a - 2R, 3S

-C1

a - 2R, 3R

2

B

Cl-

CH3 (a) I.

TR Ầ

4.56. Hãy chỉ ra cấu hình R,

00

I.

TP .Q UY

C l-

ĐẠ O

H-

-C1

NG

2

H-

CH,

I.

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

s của cặp đối quang dưới đây: CH3

HH-

2

3

ch3

C1

C1-

cĩ-

ch3 (a)

2

3

H H

ch3 (b)

b - 2S, 3R

144 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

II. a - 2R, 3R

b - 2S, 3S

III. a - 2S, 3R

b - 2R, 3S

IV. a - 2S, 3S

b - 2R, 3R

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4.58. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của cặp đối quang dưới đây:

COOH -O H H-

—H

H-

-OH

COOH (a) axit D-(-)-tactric b - 2S, 3S

II. a-2 S ,3 S

b - 2R, 3R

III. a - 2R, 3S

b - 2S, 3R

IV. a -2 S ,3 R

b - 2R, 3S

NG

a - 2R, 3R

COOH (b) axit L-{+)-tactric

I.

•H

HO-

ĐẠ O

HO-

TP .Q UY

COdH

TR Ầ

N

4.59. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của cặp đối quang dưới đậy:

CHO

CHO ĩ TO 2 II 11 T T 3 n u 11 Url

A

cIH2OH

B

HO

•H CH2OH

(b) L-(+)-arabinozơ

b -2 S , 3R,3R

Í-

a - 2R, 3S, 4S

(a) D-(-)-arabinozơ I.

■H

10

Url

HO

HO-

00

ĨT Jj I

2

H-

b - 2R, 3S, 4S

III. a-2R ,3R ,4S

b -2S ,3R ,4R

TO ÁN

-L

II. a-2S ,3 R ,4 R

IV. a-2R ,3 R ,4 R

b -2 S ,3S ,4 S

DI Ễ

N

ĐÀ N

4.60. Hãy chỉ ra công thức cấu tạo nào dưới đây là dạng meso và cặp đối quang của CH2 OH*CHOH*CHOHCH2 OH. CH2OH

CH2OH

H-

—OH

H-

H-

-OH

HO-

CHoOH (a)

— OH -H CH2OH (b)

CH2OH HOH-

—H — OH ÒH2OH (c)

145 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

I. a - meso, b,c - cặp đối quang II. a,b - cặp đối quang, c - meso III. a,c - cặp đối quang, b - meso

NH ƠN

IV. a, b, c - meso 4é61. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của các công thức cấu tạo dưới đây: CH2OH

H

—OH

H-

H

-OH

HO

— OH

HO

-H

CH2OH

H-

CH2OH (b)

—H

— OH

CH2OH (c)

ĐẠ O

(a)

b - 2R, 3R

C-2S, 3S

II. a-2 S ,3 R

b - 2S, 3S

C -2R ,3R

III. a-2 R ,3 S

b - 2S, 3S

C -2R ,3R

IV. a - 2R, 3S

b -2 S , 3R

NG

a-2 S ,3 R

I.

CH2OH

TP .Q UY

CH2OH

c - 2R, 3S

CH2 C1

CH2 C1

Br

—H

H

Br

Br

H

00

~Br

^-B r

Br-

Br-

H

H-

A

CH3 (b)

(a)

CH2 C1

H-

10

H

B

CH2 C1

CH3 I.

TR Ầ

N

4.62. Cặp đồng phân quang học nào dưới đây của CICH2*CHBr CHBrCH3 là erythro và threo?

Br

CH3

CH3

(c)

(đ)

a, b - threo, c, d - erythro

-L

Í-

II. a, b - erythro, c, d - threo III. a, c - erythro, b, d - threo

TO ÁN

rv. a, c - threo, b, đ - erythro

4.63. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của cặp đối quang dưởi đây:

DI Ễ

N

ĐÀ N

GH2 C1

H-

—Br

H

•Br

CH2 G1 Br- —H Br-

■H

CH3

ch3

(a)

(b)

146

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

b -2 R , 3S b -2 R ,3 R b - 2S, 3S b - 2S, 3R

a - 2S, 3R a -2 S , 3S a - 2R, 3R a - 2R, 3S

NH ƠN

I. II. III. IV.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CH2 C1 H- —Br Br-H CH3 a - 2R, 3R a -2 S ,3 S a - 2S, 3R a-2 R ,3 S

ĐẠ O

CH2CI Br- —H Br HCH3 (b)

(a)

NG

b - 2S, 3S b -2 R ,3 R b - 2R, 3S b - 2S, 3R

I. II. III. IV.

TP .Q UY

4.64. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của cặp đối quang dưới đây:

CH3

(2R,4R)

Í-

-L

TO ÁN

E.

a, b - raxemat, a, b - meso, a, c - raxemat, a, c - meso,

A

(2S,4S) (b)

(a)

I. II. III. IV.

c, d c, d b, d b, d -

TR Ầ

CH3 2 H-Br -Br H-Br HCH3

B

10

CH3 H- 2 -Br H-Br Br■H

00

CH3 2 BrH -Br H•Br Hch3

N

4.65. Hãy chỉ ra dạng raxemat và meso ở dưới của CIÍ3 *CHBr*CHBr*CHBr CH3

(2S,4R) (c)

CH3 H- 2 -Br Br-H Br HCH3 (2S,4R) (đ)

meso raxemat meso raxemat

Hợp chất vòng

ĐÀ N

4.66. Hãy chỉ ra các đồng phân lập thể của 1,2-đimetylxiclopropan.

CH3

DI Ễ

N

H

(a)

(b)

(c)

147 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

a-m eso,

b, c-raxem at

II. c- meso,

a, b - raxemat

III. b - meso,

a, c - raxemat

NH ƠN

I.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

IV. a, b, c - meso

H HiC

HiC

H I.

trcins

cis là meso, trans là raxemat

ĐẠ O

CH.

TP .Q UY

4. 67. Đặc điêm của hai đông phân lập thể cỉs- và trans- 1,3- đimetylxiclobutan dưới đây là gì?

NG

II. c 1 và c 3 là tâm lập thể và khi đổi chỗ H và CH3 thì đồng phân này chuyển thành đồng phân kia. III. cis và trans đều có mật phẳng đối xứng nên đều là meso;

TR Ầ

N

IV. cis là raxemat, trans là meso (có cả mặt và tâm đối xứng). 4. 68. Hãy chỉ ra các đồng phân lập thể của 1,3‐đimetyíxiclopentan.

-

H

I.

10 (b)

A

H,c

00

B

HiC

a, b - raxemat, c - meso

Í-

II. a, c- raxemat, b - meso

-L

III. b, c- raxemat, a - meso

TO ÁN

IV. a, b, c - meso

H B>

DI Ễ

N

ĐÀ N

4.69. Hãy chỉ ra cấu hình R, s ở đồng phân quang học của..1-brom-2-cloxiclopropan dưới đây: C1

f i<H (a)

H

CỊ \ /1

H '

Br (b)

cặpđốiquang

148

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

cặp đối quang

1R, 2R b - IS, 2S C -1R,2S

d - lS ,2 R

II. a -

IS, 2S b - l R , 2R

C-1S, 2R

d - 1R, 2S

III. a -

IS, 2R b - 1R, 2S C -1S,2S

d - lR ,2 R

IV. a -

1R, 2S b - IS, 2R

d^-lS,2S

C -1R ,2R

s ở đồng phân quang học của 1,2-đibromxiclopropạn dưới

4.70. Hãy chỉ ra cấu hình R, đây:

ĐẠ O

a-

NG

I.

TP .Q UY

(d)

(c)

H \ / 1

Br

Br

(c)

meso

a - IS, 2S

b-is,

2

S

A

II. a - 1 R, 2 R

b - 1R, 2R

C-1R,2S

10

I.

00

B

cặp đối quang

TR Ầ

N

H

C - 1 S ,2 R c - 1R, 2S

IV. a - IS, 2R b - 1R, 2S

C -1S,2R

III. a - 1R, 2R b - IS, 2S

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

4.71. Hãy chỉ ra cấu hinh R, s ở đồng phân quang học của 2,3-epoxibutan dựới đây:

DI Ễ

N

I.

(b)

(a)

a - 2R, 3S

b -2 S , 3R

II. a -2 R ,3 R

b -2 S ,3 S

III. a -2 S , 3S

b - 2R, 3R

IV. a -2 S , 3R

b - 2R, 3S 149

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4.72. Hãy chỉ ra cấu hình R, s ở đồng phân quang học của 4-bromxiclohexen dưới đây: Br

h (b)f

H

b -S

II. a ‐ s

b -R

III. a - s

b-s

IV. a - R

b -R

y

^

2

0H

h

OH

n o '2 ^

II. a - 1R, 2R

b - IS, 2S

III. a - I S , 2S

b - 1R, 2R

IV. a - I S , 2R

b - 1R, 2S

B

b - IS, 2R

(b)

s ở các đồng phân quang học của 1,3-đimetylxiclohexan

Í-

4.74. Hãy chỉ ra cấu hình R, dưới đây:

A

10

00

a - 1R, 2S

TR Ầ

(a)

I.

V " N

y

NG

s ở đồng phân quang học của xiciohexan-l,2-điol dưới

N

4.73. Hãy chỉ ra cấu hình R, đây:

ĐẠ O

a-R

TP .Q UY

(a)

I.

r \

NH ƠN

a

*

HiC

TO ÁN

-L

CH, H

CH,

CH3 (b)

H (a)

III. a - IS, 3R

b - l R , 3S

IV. a - i s , 3S

b - l R , 3R

ĐÀ N

II. a - 1R, 3S

b-is, 3s b-is, 3R

a - 1R, 3R

N

I.

DI Ễ

HP

2H

150

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(a)

b - 1R, 2S

II. a - 1R, 2S

b -is , 2 R

III. a - IS, 2S

b - l R , 2R

IV. a - l R , 2R

b -is, 2 S

NG

a - 1s, 2R

I.

ĐẠ O

■(b)

TP .Q UY

NH ƠN

4.75. Hãy chỉ ra cấu hình R, s ở đồng phân quang học của cis- 1-brom-2-cloxielobutan dưới đây:

00

B

TR Ầ

N

4.76. Hãy chỉ ra cấu hình R, s ở đồng phân quang học của trans- l-brom-2cloxiclobutan dưới đây:

b -is, 2R

II. a - IS, 2R

b - l R , 2S

A

a - 1R, 2S

b - IS, 2S

Í-

III. a - 1R, 2R

b - 1R, 2R

-L

IV. a - i s , 2S

(b)

I.

10

(a)

TO ÁN

4.77. Hãy chỉ ra cấu hình R, s ở đồng phân quang học của cừ-3-brommetylxiclopentan dưới đây:

DI Ễ

N

ĐÀ N

H.C

I.

a - IS, 3R

b - 1 R, 3S

II. a -lR ,3 S

b - i s , 3R

III. a - 1R, 3R

b - IS, 3S

IV. a - i s , 3S

b - l R , 3R 151

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a -s

b -R

II. a - R

b-s

III. a - R

b -R

IV. a - s

b -s

TP .Q UY

I.

NH ƠN

4.78. Hãy chỉ ra cấu hình R, s của 3-cloxiclohẹxanol dưới đây:

NG

ĐẠ O

4.79. Phân tử nào dưới đây (1) không trùng vật ảnh hay (2) trùng vật ảnh.

1

b-

II. a -

2

b-

III. a -

2

b-

1

IV. a -

1

b-

2

2 1

e-

1

c-

1 2

00

c-

B

a-

c-

10

I.

TR Ầ

N

(b)

2

A

F. Tổng hợp và hoạt tính quang học

-L

Í-

4.80. Hãy chỉ ra cấu hình R,s của sản phẩm phản ứng hiđro hoá raxemat (±)-hiđroxibutan-2 -on dưới đây:

ĐÀ N

TO ÁN

Ọ Ẹ 11 * (R) CH3 —C— — c ạ OH ọ

ỌH *1

CH,

H

DI Ễ

N

" (S) c h 3—C

OHH * *

-CH3

(a)

H OH H H * *

-CH3

(b)

OHOH H OH * * -CH3

(c )

OHH

152 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b - s, R

c - R, R

II. a - R,R

b - s, R

C -S, s

III. a - R, R

b -R , s

c - s, s

IV. a - s , s

b - R, s

c - R, R

4.81. Hãy chỉ ra cấu hình R ,s cửa sản phẩm meso-CH2 OH*CHOH*CHOHCH2OH dưới đây: ' OHOH -CH2OH

OHOH

[O]

HOOC-

H H

oxi

hoá

-c h 2o h + H H

(a) 50%

NG

meso(2 S, 3S)

OHOH

b - 2R, 3R

a-2 S ,3 S

b - 2S, 3S

III. a - 2R, 3S

b - 2S, 3R

1IV. V. a <x — - 2S, JX 3RV

bƯ — - z2R, ,rv , J3S J

H H (b) 50%

10

00

B

II. a - 2R, 3R

-COOH

TR Ầ

N

HOCHi

I.

ứng

ĐẠ O

HOCH,

phản

TP .Q UY

a-s, s

I.

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CH3

Br2

H

TO ÁN

H3C

-L

Í-

H

A

4.82. Hãy chỉ ra cấu hình R,s của sạn phẩm phản ứng brom hoá (E)-2-buten dưới đây:

(E)-2-Buten I.

H3C meso-2,3-Đibrombutan

R, s

ĐÀ N

II. S,R IV. s, s

DI Ễ

N

III. R, R

4.83. Hãy chỉ ra cấu hình R,s của sản phẩm phản ứng brom hoá (Z)-2-buten dưới đây:

153 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Br-

ch3

h 3c

(Z)-2-buten

|'* 2 3

Br

Br

(b) 50%

(a) 50%

I. a - 2S, 3R

b - 2R, 3S .

II. a - 2R, 3S

b -2 S ,3 R

III. a - 2S, 3S

b - 2R, 3R

IV. a - 2R 3R

b - 2S, 3S

2 3^ H CH3

NH ƠN

h 3c

ch3

Br H '

TP .Q UY

H

H

+ HO-O-C H3C

ch3

o

NG

H

OH

H

ĐẠ O

4.84. Hãy chỉ ra cấu hình R,s của sản phẩm phản ứng oxi hoá ãs-2-buten bàng axit peroxifomic dưới đây:

OH

TR Ầ

N

(Z)-2-Buten

H

ch3 "V OH ''in—^

+

3

H.C

...mill

\

2ÒH (b)

00

B

H

b - 2S, 3S

II. a -2 S , 3S

b - 2R, 3R

III. a - 2R, 3S

b -2 S , 3R

A

10

I. a-2 R ,3 R

b -2 R , 3S

Í-

IV. a - 2S, 3R

-L

4.85. Hãy chỉ ra cấu hình R,s của sản phẩm thuỷ phân (R)-(-)-2-bromoctan dưới đây:

TO ÁN

H

ĐÀ N

H3c ^ l H2 0 ^ C —Br etanol CH3 (CH2)5/

N DI Ễ

\ >

H3C

b -s

II. a - R

b -R

H j

C—OH

(CH2 )5 CH3 CH3 (CH2) /

(a)

a -R

h 3c v +

83% (+)-Octan-2-ol

(R)-(-)-2-Bromoctan

I.

'Ị

17% (-)-Octan-2-ol (b)

154

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. a - s

b -R

r v .a - s

b -s

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4.86. Hãy chỉ ra cấu hình R,s của sản phẩm thuỷ phân (S)-3-brom-3-metylhexan dưới đây:

^ c —Br C2H5'

h 2o axeton

HO— c

C2 H5

(R)-(-)-2-Bromoctan

C2 H5

(b)

(a) b -R

II. a - s

b -s

III. a - R

b-s

IV. a - R

b -R

NG

a-s

I.

ch3 / £ 3 H7

ĐẠ O

C3 H7 .

CH3 C3 H7 .W k c —OH +

TP .Q UY

CH3

C1 -CH2 CH3

CH,

TR Ầ

N

4.87. Hãy chỉ ra cấu hình R ,s của sản phẩm phản ứng clo hoá (R)-2-clobutan dưới đây: Cl H

clo hoá

CH,

a - 2R, 3R

-CH-

H C1

H H

đối quang (a)

meso (b)

b - 2R, 3S

II. a-2 S ,3 S

b - 2S, 3R b - 2R, 3R

-L

Í-

III. a-2R ,3 S IV. a - 2S, 3R

+ CHi

I.

-CH,

A

10

00

B

H

C1 C1

b - 2R, 3S

ĐÀ N

TO ÁN

4.88. Hãy chỉ ra cấu hình của các sản phẩm từ phản ứng sau:

DI Ễ

N

1

)

h 2c-

-ch 2

h 2c _ ^ ch2 l í e CH ru H/rU \0 I CHO

Phenanđran (a)

155 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

(CH3)2CH

h

X y - N O C H ‐H CI —

'CH2

oh

ch2

-h 2 0

0

=CH‐

„ } -ch 2 H—c "

II. a - s

b -R

III. a - R

b -R

IV. a - s

b-s

TP .Q UY

b-s

ĐẠ O

a-R

I.

Phenanđran (b)

NH ƠN

H2 C ^

2)

NG

4.89. Hãy chỉ ra cấu hình của các sản phẩm từ phản ứng sau:

C6H5CH2ệH‐COOCH3 + HOOC—CH2ỌH‐COOH

COOCH3

\X — NH

4

C

/

II

O

b - 2R, 4S

a - 2S, 4R

V 'H CH2COOH

(b)

A

(a) II. a -2 R ,4 S

Í-

b - 2S, 4R

-L

III. a - 2R, 4R

C

10

O ì.

V

A

\

00

II

C6H5CH2' ý 'H H c h 2c o o h

nh2

X — NH

B

V

COOCH3

TR Ầ

NH2

2

H 'ý QHsCHf

N

NH2

IV. a - 2S, 4S

b - 2S, 4S b - 2R, 4R

\ + BH3

B

H2 O2

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

4.9Ơ. Hãy chỉ ra cấu hình tuyệt đối R,s cửa các sản phẩm của phản ứng hiđrobo hoá-oxi hoá 1 -metylxiclopenten dưới đây:

156

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

OH 2- Metybdclopentanol (a) II. á - 1R, 2R

b - IS, 2S

III. a -IS, 2R

b - 1R, 2S

IV. a - l R , 2S

b - IS, 2R

ĐẠ O

b - 1R, 2R

NG

a - IS, 2S

I.

2- Metybdclopentanol (b)

TR Ầ

N

4.91. Hãy chỉ ra cấu hình tuyệt đối R,s của các sản phẩm của phản ứng hiđrobo hoáhalogen hoá 1 -metylxiclopenten dưới đây:

HBr B

A

10

00

B

+ BH3

I.

TO ÁN

-L

Í-

+

a - 1R, 2S

1-Brom-2-metylxiclopentan

(a)

IS, 2R 1

III. a - i s , 2 S

1R, 2R

IV. a - l R , 2R

IS, 2S

N

ĐÀ N

II. a - IS, 2R

DI Ễ

1-Brom-2-metylxiclopentan (b)

R, 2 S

4.92. Hãy chỉ ra cấu hình tuyệt đối R,s của sản phẩm thuỷ phân propyl amoni malat dưới đây:

( R ,S ) - l - p h e n y l- 2-

157 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

3

\ © © ,|||C— NH3 OOCCH2

1

c 6h 5c h ỉ

NH ƠN

h;7

dungdichNaOH

....... HO'

V "

COOH

© 0 N a OOCCH2

CH3

\

..............

+

M H 7

ĐẠ O

HO

1-Phenyl-2-propanamin (a)

COOH

Natri (-)malat (b)

TR Ầ

N

b -R b -s b -s b -R

a -s a -R a -s a -R

NG

C6H5C H f

I. II. III. IV.

TP .Q UY

ch

00

B

4.93. Hãy chỉ ra cấu hình tuyệt đối R,s của sản phẩm thuỷ phân (s ,s )-1 -phenyl-2propyl amoni malat dưới đây:

10

CH3

HO'

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

C6 H5CHf

h"7

A

\ © e ... ............

I. a - s II. a - R

dung dịch NaOH I

...... \ H TT COOH ©0

H

V c h 3... " f

N a OOCCH2 -NH2

c 6 h 5c h / 1-Phenyl- 2-prop anamin (a)

+ HO

\

COOH

Natri (-)malat (b)

b -s b -R

158 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

III. a - s IV. a - R

b -R

4.94. Hãy chỉ ra cấu hình tương đối và tuyệt đối của các sản phẩm phản ứng sau: C1

Cl2, hv

H

-CH3

H

H (D/S)

-CH3

ĐẠ O

CH3 CH2 -

TP .Q UY

CH3 CH2 -

a -D /S

b -L /R

II. a -L /R

III. a - L/S

b - L/R

IV. a - D/R

NG

I.

-CH2C1

CH3CH2-

C1

NH ƠN

b‐s

b -D /S

b - L/R

ch

3-

TR Ầ

-COOCH3

CH3-

H

CN

N

Cl

4.95. Hãy chỉ ra cấu hình tương đối và tuyệt đối của các sản phấm phản ứng sau:

H (D/R)

-COOCH3

00

B

CN

10

II. D/S

III. L/R

IV. L/S

A

G. Đồng phân quang học do bất đối xứng phân tử 4.96. Các phân tử dưới đây có chứa yếu tố nào?

-L

Í-

CH, <

(1)

c 2h 5

OC""\Cl\ oc

CO (2)

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

y c -c -c C . d

ạ .

a) Mặt phẳng trùng vật ảnh; b) Mặt phẳng không trùng vật ảnh; c) Trục trùng vật ảnh; d) Trục không trùng vật ảnh.

I. 1-a, 2-b;

II. 1-c, 2-d;

III. 1-b, 2-d;

IV. 1-d, 2 -b 159

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

4.97. Hai công thức cấu tạo dưới đây có quan hệ với nhau thế nào?

h 3c ^

/c = c = c C T ' ^C 1

C1

H :c = c = c ^ N '

NH ƠN

Br

I. a

TP .Q UY

a) Đồng nhất; b) Đôi đối quang; c) Dạng meso; d) Biến thể raxemic. III. c

II. b

ĐẠ O

4.98. Các phân tử dưới đây có chứa yếu tố nào?

IV. d

(CH2)„ I

(1 )

(2)

00

a^b, C^d

B

TR Ầ

N

(CH2)r

Vy

NG

v> .. V vN

Í-

A

10

a) Mặt phẳng không trùng vật ảnh; b) Mặt trùng vật ảnh; c) Trục không trùng vật ảnh; d) Trục trùng vật ảnh. II. l-c,2-d

III. 1-c, 2-a

IV. 1-a, 2-d

-L

I. 1-a, 2-b

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

4.99. Các hợp chất dưới đây thuộc loại đồng phân nào?

wo ( 1)

0

l

™ ""

(2)

a) Đồng phân helic; b) Đồng phân spiran;

160 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

I. 1-a, 2-b

Các hợp chất dưới đây thuộc loại đồng phân nào?

NG

(2)

TR Ầ

N

a) Đồng phân helic; b) Đồng phân spiran; c) Đồng phân atrop; d) Đồng phân anlen. II. 1-c, 2-d

III. 1-a, 2-c

IV. 1-c, 2-a

B

I. 1-a, 2-b

ĐẠ O

a.

00

Các hợp chất dưới đây có thể tồn tại ở dạng nào?

TO ÁN

-L

Í-

A

10

4.101.

IV. 1-a, 2-c

III. 1-c, 2-b

TP .Q UY

4.100.

II. 1-c, 2-d

NH ƠN

c) Đồng phân atrop; d) Đồng phân anlen.

ĐÀ N

a) Dạng quang hoạt; b) Dạng không quang hoạt; c) Dạng meso.

N

I. l-a,2-b

DI Ễ

4.102.

II. l-a,2-a

III. 1-b, 2-b

IV. 1-c, 2-c

Cặp công thức dưới đây là dạng gì?

161 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

R °N TiX**N-

NH ƠN

—N R

II. b

III. c

H. TRẢ LỜI BÀI TẬP CHƯƠNG 4

4.17.III

4.2.1

4.18. IV

NG

4.1. II

4.19.III

N

4.3. III

TR Ầ

4.4. III

B

4.5. II

10

00

4.6. IV

A

4.7. II

4.8. III

Í-

4.9. IV

4.21. III

4.22.II 4.23.III 4.24.1 4.25.1

4.11. II

4.12. II

4.28.1

4.13.1

4.29.1

4.14.1

4.30.II

4.15.1

4.31. III

4.16. II

4.32.1

-L

TO ÁN ĐÀ N N

4.20. IV

4.26.III 4.27.II

4.10. II

DI Ễ

IV. d

ĐẠ O

I.a

TP .Q UY

a) Dạng đối quang; b) Dạng meso; c) Đồng nhất; d) Đồng phân hình học.

162

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


4.33. Ill

4.57.Ill

4.34. Ill

4.58. II

4.36. II

4.59.II 4.60.1

4.37. Ill

4.61. II

4.38. IV

4.62. II

4.39.1 4.40.II 4.41.II

4.63!I 4.64.II 4.65.1 4.66.1 4.67.II 4.68.1 4.69.1 4.70.Ill

NG

ĐẠ O

4.35. IV

4.42. Ill

TR Ầ

N

4.43.IV 4.44. Ill

A

10

00

B

4.45.1 4.46.Ill 4.47.II

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

4.48. IV

4.49.Ill 4.50.Ill 4.51.1 4.52.1 4.53.1

NH ƠN

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4.54. II

4.55.Ill 4.56.1

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

4.71. II 4.72. II

4.73.1 4.74. IV 4.75. II

4.76.Ill 4.77.1 4.78.II 4.79-.Ill 4.80.II WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


4.92. II

4.82.1

4.93.1

4.83. IV

4.94. IV

4.84.1

4.95. Ill

4.85. Ill

4.96. IV

4.86.1

4.97. II

4.87.1

4.98. Ill

4.88. IV

4.99. Ill

4.89. IV

4.100.1

4.90.1

4.101. II

NG

ĐẠ O

4.81.1

NH ƠN

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TP .Q UY

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4.102.1

DI Ễ

N

ĐÀ N

TO ÁN

-L

Í-

A

10

00

B

TR Ầ

N

4.91. Ill

164 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Anken

Cấu tạo và danh pháp

NG

5.1

ĐẠ O

L Ý TH U YẾ T T Ó M TẮ T

TP .Q UY

Chương 5

Etan

c 3h 8

Propan

C4H,o

Butan

00

B

C2 H6

TR Ầ

N

• Công thức chung: CnIỈ2n • Danh pháp + Tên IUPAC: thay đuôi “an” ở ankan tương ứng bằng “en”.

Etilen; + Tên gốc: CH2 =CH-

10

+ Tên gọi thông dụng

C3 H6 Propilen;

Eten

C3 H6

Propen

c 4h 8

Buten

C4 ỈỈ8 Butilen

A

C2H4

C2H4

Í-

Etenyl (Vinyl)

-L

c h 3c h = c h -

TO ÁN

C H 2 C H ‐C H 2 ‐

Prop-l-en-l-yl Prop-2-en-l-yl (Anlyl) Prop-l-en-2-yl

CH2=C(CH 3) ‐

ĐÀ N

+ Tên gọi mạch dài

CH-CH-CH 7

DI Ễ

N

3

6

5

2

4

3

2

1

2 ^ H —^ H —CH=CH2

Br

Ỹ« 2 CH3

4-Brom-3-etylhept-1-en

165 Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

cCH h3 5 4 3 2 1 7 lI ó 3- Ộ — CH= c — c h 2— CH= CH—c h 3 i i ch3 Cl 5-Clo-7,7-đimetyloct-2,5-đien

NH ƠN

ì ch

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

/CHCH ch3x 2

,/C=C\ H CH2 CH3

/C H 2 CH3

c ,x

/ c==c\ . CH{ H

N

> = < _ _ H

/ c h 2c h 3

TR Ầ

Cl

íra«s-Pent-2-en

NG

cứ-Pent-2-en

ĐẠ O

„ /C = C \ H H

CH3x

/H

3

CH,X

TP .Q UY

Đồng phân: Ngoài đồng phân cấu tạo còn tồn tại đồng phân hình học (cis, trans hay z, E) và quang học. + Đồng phân hình học

(E)-2-Clopent-2-en

(Z)-2-Clopent-2-en

A

10

00

B

z chỉ 2 nhóm lớn cùng phía, E chỉ hai nhóm lớn khác phía. Nhóm “lớn” được quy định như sau: I>Br>Cl>F>0>N>C>H (CH3 )3 C - > (CH3 )2 CH- > C H 3 C H 2 - > CH3>c=0 > >CHOH > >CHN< > >CH2 c=c c - c + Đồng phân quang học

-L

Í-

C^C> > >C-H TO ÁN

ch3 \

c ,h 7 C 3H 7

ĐÀ N

H ...y / c h 2= c h

(S)-3-Metyloct-l -en

ch3 / c ,h 7^ C3ỉỉ7'

V ‘-H ’c h - c h ,

(R)-3-Metyloct-1-en

DI Ễ

N

Cấu tạo: c nối đôi lai hoá sp2, mỗi c có 3 liên kết ơ và một liên kết n. Liên kết 71 được hình thành do sự xen phủ của hai đám mây electron p.

166

Đóng góp PDF bởi Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

h

:

h 1,34Ả

121,40

5.2 Phương pháp điều chế

NG

c h 2= ch 2 c h 3c h = c h 2

AỊ2O3

ch3^h ch 3

ĐẠ O

1) Đêhiđrat hoá ancol

170°c

TR Ầ

2) Đêhiđrohalogenua hoả dẫn xuất halogen

N

OH

OH.

CH2=CH2 + H20 + Br

00

B

CH3 CH2Br

H

TP .Q UY

H

H2SO4

-

c===c: UOA

117,20