Issuu on Google+

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

GS.TS. NGUYỄN HỮU ðĨNH (Chủ biên) ,

ĐẠ O

TP

.Q UY

PGS.TS. PHẠM HỮU ðlỂN - TS. PHẠM VĂN HOAN

NH ƠN

PGS.TS. ðẶNG ðÌNH BẠCH - PGS.TS. LÊ THỊ ANH ðÀO

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

BÀI TẬP

10

1000 BÀI TẬP Tự LUẬN VÀ TRẮC NGHIỆM

(Tái bản lần thứ hai)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

Bao gồm hầu hết các loại hợp chất hữu cơ Từ danh pháp, cấu trúc ñến tính chất Từ phỏng thí nghiệm ñến nhà máy Phương pháp hoá học và phượng p h á p vặt lí Xây dựng phong cách tư duy ñộc iập, sáng tạo

NHÀ XUẤT BẢN GIÁO bục VIỆT NAM

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TP

Ẩ lò i n ó i É ầÀ À .

ĐẠ O

Bộ sách HOÁ HỌC HŨU c ơ (Hoá học hữu cơ 1, Hoá học hữu cơ 2, Hoá học hữu

HƯ NG

cơ 3) do các tác giả thuộc Bộ môn Hoá hữu cơ, Khoa Hóa, Trường ðại học Sư phạm Hà Nội biên soạn ñã ñược Nhà xuất bản Giáo dục tại TP. Hà Nội tái bản 3 lần trong vòng 3 năm kể từ 2003 ñến nay. Chúng tôi ñã nhận ñược rất nhiều ý kiến ñánh giá cao của hầu hết các ñộc giả tròng cả nước.

TR

ẦN

Các ñộc giả ñều có chung ý kiến cho rằng ñể dạy tốt và học tốr môn Hoá học hữu cơ, ngoài sách lí thuyết, cần có một hệ thống các câu hỏi, bài tập sâu sắc, phong phú và chuẩn xác.

B

Tiếp thu ý kiến của ñộc giả trong thời gian qua chúng tôi ñã giành nhiều còng sức ñể biên soạn cuốn Bài tập Hoá học Hữu cơ. Cuốn sách này nhằm tích cực hoá việc nghiên

+3

10

00

cứu các khái niệm, các quy luật, các học thuyết quan trọng của Hoá học hữu cơ biểu hiện muôn hình muôn vẻ trong mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất của hàng chục chức hữu cơ bao gồm hàng chục triệu hợp chất từ ñơn giản ñến phức tạp.

CẤ

P2

Cuốn Bài tập Hoá học Hữu cơ này gồm 17 chướng bao gồm hầu hết các loại hợp chất hữu cơ: Chương I. Hoá học hữu cơ và hợp chất hữu cơ

A

Chương II. Liên kết và sự biến ñổi liên kết ở hợp chất hữu cơ Chương Hỉ. Một sô' phương pháp phổ thưòng dùng trong hoá hữu cơ

-L

Í-

Chướng IV. Hiñrocacbon no Chương V. Hiñrocacbon không no

TO ÁN

Chương VI. Hiñrocacbon thơm Chương VII. Nguồn hiñrocacbon thiên nhiên

NG

Chương VIII. Dẫn xuất halogen

BỒ

ID

ƯỠ

Chương IX. Hợp chất cơ - nguyên tố

Chương X. Ancol - Phenol - Ete Chương XI. Anñehit và xeton Chương XII. Axit cacboxylic và dẫn xuất Chương Xin. Hợp chất chứa nitơ Chương XIV. Hợp chất dị vòng

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

3 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Chương Ay. Hợp chất hiñroxicacbonyl và cacbonhiñrat Chương ffll. Amino axit - protein

NH ƠN

Chương X /Il. Hợp chất cao phân tử

.Q UY

Cuốn Bài tập Hoá học Hữu cơ này ñược biên soạn trên cơ sở tiếp thu kinh nghiệm 50 năm ñào tạo cử nhân hoá học tại Khoa Hoá học, Trường ðại học Sư phạm Hà Nội, bởi các tác giả sau: GS. TS. Nguyễn Hữu ðĩnh chủ biên và biên soạn các chương I, n , in , V, X và XV.

TP

PGS. TS. ðặng ðình Bạch biên soạn các chượng XII, XVII.

ĐẠ O

PGS. TS. Lê Thị Anh ðào biên soạn Các chương XI, XIII.

PGS. TS. Phạm Hữu ðiển biên soạn các chương VIII, IX, XIV và XVI.

HƯ NG

TS. Phạm Văn Hoan biên soạn các chương IV, VI và VII.

Phần thử nhất gồm các bài tập tự luận, bài tập trắc nghiệm xếp theo từng chương.

ẦN

Phần thứ hai là phần hướng dẫn giải ñối với các bài tập tự luận và ñáp án cho các bài tập trắc nghiệm.

TR

Phần hướng dẫn giải ñưa ra gợi ý cho những ñiểm mấu chốt, những chỗ khó hoặc ñua ra ñáp số. ðó không phải là các bài giải hoàn chỉnh và càng không phải là bài giải mẫu.

10

00

B

Cuốn Bài tập Hoá học Hữu cơ này ñược viết làm tài liệu học tập cho các sinh viên và học viên cao học ngành hoá học. Nó còn là tăi liệu tham khảo tốt cho các cán bộ giảng dạy trẻ, NCS, GV và học sinh THPT.

A

CẤ

P2

+3

Khi sử dụng cuốn sách này, cách thức tốt nhất ñể nắm vững kiến thức và rèn luyện phương pháp tự học, tự nghiên cứu là tự giải các bài tập một cách ñộc lập bằng chính những kiến thức kĩ năng của mình. Chỉ nên ñùng phần hướng dẫn giải ñể kiểm tra, so sánh vối bài giải của mình. Làm như vậy bạn sẽ có thể có ñược bài giải hay, hoàn chỉnh và quan trọng hơn là trình ñộ tư duy sáng tạo của bạn sẽ ñược nâng cao.

C Á C TÁC GIẢ

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

Các tác giả chân thành mong muốn nhận ñược những nhận xét và góp ý của ñộc giả ñể cuốn sách ñược hoàn chỉnh hơn.

4

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Phan Mitt nhắt

.Q UY

BÀI TẬP Tự LUẬN VÀ TRẮC N6KIỆM

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TP

9 ỏ ỉu ềơ n p I

ĐẠ O

HOÁ HỌC HỮU C ơ VÀ HỢP CHẤT HỮU c ơ

1.1.

HƯ NG

A - BÀI TẬP Tự LUẬN

a) Hãy nêu sơ lược lịch sử hình thành và phát triển của hoậ học hữu cơ.

ẦN

b) ðịnh nghĩa hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ.

Hãy nêu những ñiểm khác nhau cơ bản giữa hợp chất hữu cơ và hợp chất vô cơ. Có thể sử dụng ñiểm khác biệt nào ñể nhận ra một chất lấ hữu cơ hay vô cơ một cách ñơn giản nhất?

1.3.

a) Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là hữu cơ, hợp chất nào là vô cơ? C2F4;

00

B

TR

1.2.

10

HCNO; HCN; CH3COONa; C 12 H22O n ; [-C ịĩ^ C H ,,; A 14C3.

P2

+3

b) Trừ nước ra, thành phần chính của các ñồ uống sau là chất hữu cơ hay vô cơ: nước che, rượu vang, coca cola, nuớc khóáng, nước cam, bia, cà phê? a) Công thức kinh nghiệm (empirical formula) là gì? VI sao còn gọi là công thức ñơn giản nhất?

CẤ

1.4.

Í-

A

b) Kết qủa phân tích một hợp chất hữu cơ như sau: c 76,31 %; H 10,18%; N 13,52%. Biết rằng sai số thực nghiệm không vượt quá 0,3%. Hãy xác ñịnh ít nhất 3 công thức ñơn giản nhất phù hợp. Hãy nêu nội dung và phạm vi ảp dụng củạ từng phưcmg pháp xác ñịnh phân tử khối. Phương pháp nào có ñộ chính xác cao nhất?

-L

1.5.

a) Hãy nêu trình tự cần làm ñể thiết íập công thức phân tử một hợp chất hữu cơ.

TO ÁN

1.6.

BỒ

ID

ƯỠ

1.7.

NG

b) Từ kết qủa phân tích nguyên tố và khối lượng phân tử, ñể thiết lập công, thức phân tử vì sao cần phải qua công thức dơn giản nhất, không qua công thức ñơn giản nhất có nhược ñiểm gl? Phân tích nguyên tố một hợp chất hữu cơ A cho kết quả: c 70,97%, H 10,15% còn lại là o . Phương pháp nghiệm lạnh cho biết khối lượng moi của A vào khoảng 340g. Xác ñịnh công thức phân tử của A. Hãy giải bài tập trẽn bằng hai cách sau ñây và rút ra kết luận: a) Qua công thức ñơn giản nhất. b) Không qua công thức ñơn giản nhất. 5

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

c) c i c h 2o c h o .

d)(CH 2)4.

e) CH3GONHCH2CH3.

g) CH2=CHOCH2CH2OH.

h) CH2= C H -O C H .

i) CH2=C(CH 3)CH=CH2.

k) CH 3SCH2CH2GOOH

1)(CH3)4C

NH ƠN

b) CH3COCH2CH3.

.Q UY

a) CH3CH2CH(CH3)2.

TP

1.9.

Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn nhất của những họp chất có công thức cấu tạo thu gọn dưới ñây:

Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn ứng vối các công thức cấu tạo thu gọn nhất sau:

ĐẠ O

1.8.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H N.

c) CI

HƯ NG

b)

d)

B

TR

g)

ẦN

C1

a) Nhóm chức là gì?

P2

1.10.

+3

10

00

ó

CẤ

b) Theo ñịnh nghĩa nhóm chức thì ankan, anken, ankin có nhóm chức hay không? Nếu có thì là nhóm nào?

A

a) Trình bày 2 cách phân loại hợp chất hữu cơ.

1.11.

b) Có tác giả ñề nghị phân hợp chất hữu eơ thành 3 loại là:

TO ÁN

-L

Í-

1 ) hợp chất béo (aliphatic) gổm loại có m ạchcacbon không vòng (acyclic) và loại mạch cacbon vòng (cyclic); 2) hợp chất thơm (aromatic); 3) hợp chất dị vòng (heterocyclic). Hãy cho ý kiến về cách phân loại này.

1.12. a) Hãy trình bày khái niệm chất ñồng ñẳng, nên hiểu thế nào là "có cấu tạo tương tự nhau" và "có tính chất hoá học tương tự nhau"? b) Trong các chất sau, những chất nào thuộc cùng dậy ñồng ñẳng, vì sao? B. CH3CH2CH2CH3.

c. (CH3) 3CH.

D. CH3(CH2)3CH 3.

E. CH3 — □

G. CH 3OH.

H. CH3OCH3.

I. CH3CH2CH2OH.

K. CH 3CH(OH)CH3.

L. CH3CH2CH2CH2OH.

M. (CH 3)3C O H .

BỒ

ID

ƯỠ

NG

A. CH4.

6

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

a) ðịnh nghĩa và phân loại ñồng phân.

NH ƠN

1.13.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Hãy lập một sơ ñồ với các ghi chú cẩn tí1' loại ñồng phân và sự khác biệt giữa chúiK

• ị S -C H O

a) ðộ không no là gì? Dùng khái niệm nào?

.Q UY

1.14.

ar-Pinen và /ổ-pinen là những hợp phần hiñrocacbc

1.16.

qua \ "tử v

HƯ NG

ñều có 10 nguyên tử cacbon lập thành 1 vòng 6 cạnh Vi môt liên kết ñôi. Hãy viết công thức phân tử của chúng.

ĐẠ O

1.15.

TP

b) Hãy lập công thức tính ( 7T + v) cho hợp halogen (X).

a) Hãy nêu các bước cần tiến hành khi viết ñồng phân cấu tạo. b) Hãy viết các ñồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử c 4h

ẦN

a) Hãy phân biệt cấu trúc hoá học với cấu tạo hoá học, công thức thức lập thể với công thức cấu tạo.

TR

1.17.

b) Có những kiểu công thức cấu trúc nào, hãy dùng từng kiểu ñể biểu

00

a) V] sao có thể quay công thức phối cảnh, công thức chiếu Niumen tuỳ ý mà khc ñược làm như vậy với công thức chiếu Fisơ.

+3

10

1.18.

B

trúc của phân tử CHFC1CHịC1.

Q.

P2

b) Hãy quay công thức chiếu Fisơ của D-glixeranñehit quanh trục vuông góc với diễn chất nào, vì sao?

CẤ

mặt trang giấy lần lượt 90°, 180° và 270° và cho biết từng công thức thu ñược biểu

A

c) Khi quay công thức chiếu Fisơ của D-glixeranñehit quanh trục dọc thuộc mặt

phẳng giấy 180° sẽ ñược công thức của chất nào?

Í-

d) Khi quaỵ công, thức chiếu Fisơ của D-glixeranñehit quanh trục nằm ngang thuộc Hãy chỉ rõ câu hình các anken sau bằng các kí hiệu cis, trans, z , E: ■CH3

b)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

1.19.

-L

mặt phẳng giấy 180° sẽ ñược công thức của chất nào?

7

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

1.20.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Khi cho cứ -b u t-2 -en hoặc trans-but-2-en vào axit sunfuric thì sau một thời gian ñều thu ñược hỗn hợp gồm 85% ñồng phân trans và 15% ñổng phân cis.

NH ƠN

ạ) Hãy giải thích hiện tượng ñó. b) Hãy tính sự chênh lệch năng Ịượng giữa 2 ñồng phân ñó ở 25°c.

.Q UY

c) Nêu nguyên nhân làm cho ñồng phân trans bền hơn ñồng phân cis.

d) Sự chênh lệch năng lượng giữa cấu dạng syn và cấu dạng anti ở butan là

TP

3,7kJ/mol. Chúng tự chuyển ñổi lẫn nhau ngay ở nhiệt ñộ thường qua cấu dạng khuất với năng lượng lớn hơn cấu dạng anti là 15 kJ/mol. Vì sao trans- và

ĐẠ O

r á -b u t- 2 -e n không tự chuyển ñổi lẫn nhau ñược?

Hãy viết công thức các ñồng phân lập thể của (CICH=CH)2C=CHCH2OH.

1.22.

a) Tính quang hoạt là gì? Chất quang hoạt là gì?

HƯ NG

1.21.

b) Góc quay mặt phẳng ánh sáng phân cực phụ thuộc vào những yếu tố nào? a) Góc quay cực riêng là gì? Góc quay cực riêng có phụ thuộc vào nồng ñộ khỗng?

ẦN

1.23.

TR

b) 20 ml dung dịch chứa 1,50 g chất quang hoạt A trong ống ño có / = 1 dm ở 25° c làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực +1,2°. Hãy tính giá trị góc quay cực riêng

00

B là ñồng phân ñối quang của A ở bài 1.23.

10

1.24.

B

của A.

+3

a) Góc quay cực riêng của B là bao nhiêu?

P2

b) Hãy tính nồng ñộ dung dịch chất B biết rằng, nó làm quay mặt phẳng ánh sáng

Axit (+)-tactric có [cc]D = + 12.

A

1.25.

CẤ

phân cực - 2 ° (/ = 1 dm)

a) Hãy tính góc quay cực của hỗn hợp gồm 90% axit (+)-tactric và 10% axit mesotactric.

-L

tactric.

Í-

b) Hãy tính góc quay cực của hỗn hợp gồm 90% axit (-)-tactric và 10% axit (+ )-

TO ÁN

c) Tính thành phần % của hỗn hợp axit (+ )- và (-)-tactric biết góc quay cực của nó •là-9 °.

NG

1.26. a) Hãy nêu ñiều kiện ñể một chất có tính quang hoạt.

ƯỠ

b) ðiều kiện cấirtrúc ñể tiểu phân có tính không trùng vật - ảnh?

BỒ

ID

1.27. a) Thế nào là cấu hình tương ñối, cấu hình tuyệt ñối? b) Ưu ñiểm của cấu hình tuyệt ñối so với cấu hình tương ñối? Vì sao người ta vẫn sử dụng cả hai?

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

1.28.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Hãy so sánh cấp của các nhóm trong các dãy sau:

NH ƠN

a) -C H 3, -C H 2CH3, - c h = CH2, -C = CH, -C(CH3)3, -CH(CH3)2.

- c s N, CH2OH, -C = C-R. 1.29. Hãy ghi các kí hiệu R, s, D, L cho các hợp chất sau: a)

c)

c h 2o h

c =N

CH,

e)

d)

g)

-H

-OH

C,H,

.

'

ĐẠ O

hooc

TP

h 3c

c ih 2c

CH2CH3

CH = CH2

-OH

CH2OH

ẦN

Hãy viết công thức chiếu Fisơ của các chất sau:

HƯ NG

HO-

(/?)-butan-2-ol.

b) (5)-butan-2-ol.

c)

Axit (/?)-2-aminopropanoic.

TR

a)

■d) Axit (S)-2-aminopropanoic.

B

1.30.

.Q UY

b) -COOH, -CHO,

Khi este hoá axit (—)—lactic bằng metanol, xúc tác axit, người ta thu ñược (+)-

00

1.31.

10

metyllactat:

+3

CH3CH(OH)COOH + CH3OH — H-c- - > CH3CH(OH)COOCH3 + H20

P2

Axit (-)-lactic

(+)-metyllactat

CẤ

Hỏi trong phản ứng trên có sự thay ñổi cấu hình hay không?

A

Hãy vẽ công thức lập thể của các phân tử sau: a)(CH 3) 4Si.

g) (CH 3)2SO.

-L

e)(C H 3)2S.

d) [(CH3) 2PHC2H 5]+C r.

Í-

c)(C 2H 5)3NO.

b) (CH 3CH2) 3N.

1.32.

. ì)(C 6H5) 3P.

TO ÁN

h) (CH30 ) 2S 0 2. 1.33*

Hãy viết công thức phối cảnh của các hợp chất sau:

Cl-

ID

ƯỠ

NG

CH2OH

BỒ

1.34.

BrCH3

COOH

CH3 . -Cl C2H 5

H,N-

C ,H 5

-CH, CbH5

CoHs

Hãy chỉ ra các mật phẳng và tâm ñối xứng (nếu có) ở các phân tử sau: a) CH4.

b) CH3C1. 9

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1 .46. Những công thức nào dưới ñây biểu diễn cùng một chất? H H H

(B)

F— òI— H

A

i

(C)

(D)

CI F

H

H

H

H—L

H— Ị _ Ị — H

H

U

H— Ọ—

i ị

ị A

F

H

Ị—F

F— (

4-

i

H

(E) (G) (?) 1 .47. Những công thức nào biểu diễn cùng một chất?

ĐẠ O HƯ NG

(C)

H

(H)

ẦN

(B)

H

rCI Br

H Br

(D)

(E)

TR

(A)

NH ƠN

(A)

F— P— Cl

.Q UY

Cl— :i— < ồ— L cCl

TP

H— Ọ— Cl I

CI

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

1 .48. Công thức nào dưới ñây không phải là axit mesotactric?

BỒ

ID

ƯỠ

NG

1 .49. Công thức nào dưới ñây không phải là D-glixeranñehit? CHO

' c h 2o h

J HO

CHO

HOH2C1" ^ C\ Hơ

(A)

OH

h

A\W\P'

H

'CHO

HOH2cT (B)

CH2OH

HO

CHO H

(C)

(D)

12

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

OH

CHO HOH2 C-

-H

-CHO

•OH CHO

ó h 2o h

-CHO OH

(C)

(B)

(A) 1.51.

HOH2 C-

.Q UY

HO

CH2OH

NH ƠN

I. 50. Công thức nào dưới ñây không phải là L-glixeranñehit?

(D)

TP

Chọn ñịnh nghĩa ñúng:

ĐẠ O

A. ðồng phân quang học là những chất mà phân tử của chúng ñối xứng nhau qua mặt phẳng gương.

HƯ NG

B. ðồng phân quang học là những ñổng phân lập thể có cùng dạng hình học phân tử nhung khác nhau về khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực.

c. ðồng phân quang học là những ñồng phân lập thể khác nhau về góc quay mặt phảng ánh sáng phân cực. 1.52.

ẦN

D. ðồng phân quang học là những ñồng phân lập thể có góc quay cực ñối nhau.

TR

Chọn câu ñúng:

B

A. Phân tử có chứa những nguyên tử c bất ñối thì quang hoạt.

00

B. Phân tử không có mặt phẳng và tâm ñối xứng thì quang hoạt,

10

c. Phân tử quang hoạt thì có chứa c bất ñối.

+3

D. Phân tử không có tâm ñối xứng thì quang hoạt.

P2

1.53. Hợp chất nào dưới ñây có cấu hình R? Br

CHO

Br

CH3

Cl

H 'Ỵ '

H 'Ỵ '

A

CẤ

H

(A)

Í-

H

Cl

cr

H

H

H

H

(B)

OH

(C)

(D)

-L

Ị. 54. Chọn câu ñúng:

TO ÁN

A. Các cấu dạng khác nhau của butan là những ñồng phân hình học. B. Các cấu dạng khác nhau của butan không phải là những ñồng phân lập thể.

c. Các cấu dạng khác nhau của butan là những ñồng phân lập thể.

NG

D. Các cấu dạng khác nhau của butian là những ñổng phân cấu tạo.

ƯỠ

1.55. Chọn câu ñúng:

BỒ

ID

A. Dạng ghế của xiciohexan không có tâm ñối xứng. B. Dạng ghế của xiclohexan không cỏ mặt phẳng ñối xứng.

c. Dạng ghế của xiclohexan có tâm ñối xứng. D. Dạng ghế của xiclohexan kém ñối xứng hơn dạng thuyền. 13

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

^ ìu M n ỹ I I

ĐẠ O

TP

.Q UY

LIÊN KẾT VÀ Sự BIẾN ð ổ i LIÊN KẾT ỏ HỢP CHẤT HỮU C ơ

NH ƠN

#

11.1.

HƯ NG

A -BÀI TẬP T ự LUẬN

Không sử dụng gạch nối, chỉ sử dụng dấu chấm ñể viết công thức Liuyt của các phân tử sau:

11.2.

b) H2CO, HONO, HCN, C,H4.

ẦN

a) H20 2, CHjCI, N 2H4, PCI3.

a) Hãy lấy thí dụ về liên kết cho nhận giữa 2 nguyên tử trong 1 phân tử và giữa 2

TR

phân tử với nhau (mỗi loại 2 thí dụ).

11.3.

10

00

B

b) Hãy phân biệt liên kết cộng hoá trị cho nhân với liên kết cộng hoá trị và với liên kết ion. a) Hãy viết công thức cấu tạo tất cả các ñồng phân ứng với công thức phân tử

+3

CHNO.

a) Vì sao phải dùng công thức cộng hưởng? Cho thí dụ minh họa.

A

11.4.

CẤ

P2

b) Viết công thức Liuyt và ghi rõ ñiện tích quy ước (nếu có) của các ñồng phân ở cầu a).

b) Hãy chỉ rõ sự khác nhau giữa các công thức của các ñồng phân hỗ biến và giữa các công thức cộng hưởng của cùng một chất, cho thí dụ minh họa.

Í-

a) Hãy viết cấu trúc cộng hưởng của các tiểu phân sau: fomandehit, ion fomiat,

-L

U.S.

nitrometan, diazometan (H2CN2).

Hãy nêu những ñiểm khác nhau giữa liên kết ơ và liên kết n (sự hình thành, yếu tô'

ƯỠ

11.7.

Hãy dùng hình vẽ mô tả sự xen phủ trục và xen phủ bên của hai obitan p với nhau. Nhận xét về mức ñộ xen phủ trong mỗi trường, hợp.

NG

11.6 .

TO ÁN

b) Hãy biểu diễn mỗi tiểu phân ở câụ a) chỉ bằng 1 công thức (công thức giải toả ñiện tích).

ID

ñối xứng, năng lượng, số lượng ...)■

BỒ

U.S.

a) Phân biệt sự lai hoá obitan với sự xen phủ các obitan. b)

Liên kết n có thể hình thành từ obitan s và obitan p ñược không, vì sao?

'14

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Hãy so sánh các obitan lai hoá sp, sp2, sp3 với nhau và với các obitan s và p: a)

về hình dạng.

c)

về khả năng xen phủ.

NH ƠN

11.9.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) về năng lượng.

.Q UY

11.10. Phản tử BeH2 có 2 liên kết cộng hoá trị Be - H tương ñương. -

TP

a) Hai liên kết ñó có thể hlnh thành từ các obitan ở trạng thái cơ bản của Be ñược không?

ĐẠ O

b) Góc HBeH ở phân tủ BeH2 bằng bao nhiêu, vì sao?

11.11. a) Vì sao nguyên tử c không sử dụng các obitan ở trạng thái cơ bản ñể tạo Hên kết?

11.12.

HƯ NG

b) Hãy kể ra các dạng thù hình của cacbon và cho biết trạng thái lai hoá và liên kết của c ở mỗi dạng ñó. a) Vì sao trong các hợp chất hữu cơ, các nguyên tử c , N, o thường sử dụng các obitan lai hoá ñể tạo liên kết ơ?

ẦN

b) ðự ñoán giá trị góc hoá trị COH ở ancol, c o c ở ete, CNH và CNC ở ankỵlamin.

TR

11.13. Hãy cho biết trạng thái lai hoá của các nguyên tử in ñậm trong các tiểu phân sau:

B

ạ) CH 3-C H =C H 2.

10

00

c )C H 3-C H = 0.

+3

e ) S 0 2.

d)CÒ2.

f) H 2NOH.

h) H2c=c=0.

P2

g) HO-C=N.

b) CH 2=CH-C=CH.

CẤ

11.14. Trong các câu sau câu nào ñúng, câu nào sai? Năng lượng liên kết càng lớn-thì liên kết càng bền.

ð

s

B.

Năng lượng của tiểu phân càng nhỏ thì tiểu phân càngkém bền.

ð

s

c.

Năng lượng liên kết ơ lớn hơn nãng lượng liên kết Tí.

ð

s

D.

Liên kết ơ ở mức nãng lượng cao hơn liên kiết 7t.

ð

s

-L

Í-

A

A.

11.15. Dựa vào giá trị năng lượng liên kết trong các bảng tra cứu hãy tính:

TO ÁN

a) AH0 của phản ứng monoflo hoá metan. b) AH0 của phản ứng monoclo hoá metan.

NG

Nhận'xét kết quả tính ñược.

BỒ

ID

ƯỠ

11.16. Dựa vào tính chất của liên kết hãy giải thích: Vì sao ankan tương ñối trơ về mặt hoá học? Vì sao không thể flo hoá trực tiếp ạnkan trong ñiều kiện bỉnh thường?

11.17. Nêu trật tự và nguyên nhân biến ñổi ñộ dài của các liên kết

a ) C - C ,C = C ,C s C ,C = N.

sau:

b) = c - H, = c - H, - c - H. 15

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

11.18. ðiền các từ "lớn" hoặc "nhỏ" vào các chỗ trống ở các câu sau:

NH ƠN

a) ðộ dài liên kết càng lớn thì năng lượng liên kết càng ...

11.19. Hãy giải thích vì sao: a) M-co2 = 0 trong khi ñó Hso2 = 1 ,6 ð.

b) HCH2C!2 > M-CHCI, •

.Q UY

b) Sự chênh lệch về ñộ âm ñiện càng lớn thì năng iượng liên kết cộng hoá trị càng

TP

11.20. Nêu trật tự và nguyên nhân biến ñổi ñộ phân cực (mô men lưỡng cực) và ñộ phân

ĐẠ O

cực hoá của các liên kết c - F, c - Gl, c - Br và c - 1.

11.21. a) Hãy nêu sự giống nhau và khác nhau giữa liên kết Van de Van và liên kết ion.

HƯ NG

b) Phân tích ba loại lực tương tác hợp thành lực Van de Van. 11.22. a) Phân biệt bán kính cộng hoá trị với bán kính Van deVan.

ẦN

b) Người tai sủ dụng bán kính cộng hoá trị và bán kính Van de Van khi xây dựng mô hình phân tử loại "rỗng" và loại "ñặc" như thế nào? 11.23. Hãy giải thích sự biến ñổi nhiệt ñộ nóng chảy và nhiệt ñộ sôi của các pentan ñồng

TR

phân:

00

-1 3 0

36

neopentan

-1 6 0

-1 6,5

28

9,5

+3

t°s (°C ):

10

t°nc (°C ):

isopentan

B

n-pentan

CẤ

P2

11.24. a) Trình bày bản chất của liên kết hiñro. Thế nào là liên kết hiñro liên phân tử, liên kết hiñro nội phân tử?

11.25. Cho các chất lỏng sau:

A

b) Hãy nêu ảnh hưởng của liên kết hiñro liên phân tử và liên kết hiñro nội phân tử ñến nhiệt ñộ nóng chảy, nhiệt ñộ sôi và tính tan của hợp chất, cho thí ñụ minh hoạ.

Í-

C2H.5OH, (C2H 5) 20 , (C,H 5) 2C 0, C6H 5-C H = 0 , C6Hs-N H 2, (C2H 5) 3N, c 6h 5f .

-L

a) Ở những chất nào có tạo thành liên kết hiñro, vl sao?

TO ÁN

b) Những chất nào tạo ñược liên kết hiñro vói metanol? c) Những chất nào tạo ñược liên kết hiñro vối axeton? ỈI.26. a) Hãy biểu diễn liên kết hiñro ở metanol và ở phenol.

ƯỠ

NG

b) Ớ dung dịch phenol trong metanol có những loại liên kết hiñro nào? Loại nào bền nhất, kém bền nhất? Hãy viết công thức Niumen cấu dặng bền nhất của các phân tử sau: C1H2CH2C1, a C H 2CH2OH, HOCH2CH2OH, HOCH2CH2NH2.

BỒ

ID

11.27.

16

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Hãy so sánh nhiệt ñộ nóng chảy, nhiệt ñộ sôi và ñộ tan trong nước của axit benzoic, axit «-hiñroxibenzoic, axit p-hiñroxibenzoic và cho biết nguyên nhân.

11.29- a) Hãy nêu bản chất và ñặc ñiểm của hiệu ứng cảm ứng.

CHjCOOH. ClCH2COOH, FCH2COOH. BrCH2COOH.

a) Thế nào là hệ liên hợp, hiệu ứng liên hợp, vì sao khi các electron 7t hoặc p ở cách

TP

11.30.

.Q UY

b) Sắp xếp các axit sau theo chiều tăng dần lực axit và giải thích:

NH ƠN

11.28.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

nhau chỉ một liên kết ñơn mới có sự liên hợp?

ĐẠ O

b) Ánh hưởrig của hiệu ứng liên hợp ñến ñộ bền của tiểu phân?

c) Sự giống nhau và khác nhau giữa hiệu ứng liên hợp và hiệu ứng cộng hưởng?

HƯ NG

[1.31. Hãy giải thích các hiện tượng sau:

a) 2,4,6-trinitrophenol làm ñò giấy quỳ còn phenol thì không.

ẦN

b) C6H5CH2NH9 làm xanh giấy quỳ còn C6H5NH 2 thì không.

TR

11.32. Hãy so sánh liên kết hiñro với tương tác lưỡng cực - lưỡng cực.

00

B

11.33. Hãy lập bảng so sánh cacbocation, cacbanion và gốc cacbo tự do về ñiện tích quy ước, số liên kết, sô' cặp electron chưa chia, trạng thái lai hoá của c và .dạng hình học.

+3

10

11.34. So sánh và giải thích ñộ bền của các tiểu phân trong mỗi nhóm sau: CH3 CH2 CH2

P2

a)C H 3 CH CH 3

CH? CH CH2 c h 3

CH3 CH2CH2 CH2

CẤ

b)

A

(C 6Hs)2CH

c) (C6H5)3C

C6H5CH2

CH2 = c h - c h - CH3

(CH3)3C

(CH3)3C

c h 2 - CH2 - CH = c h 2

CH = CH - CH = c h 2

Í-

d) c h 3 - CH - CH = c h 2

CH2 = C H -C H 2

TO ÁN

ứng sau:

-L

11.35. Hãy ghi công thức các tiểu phân trung gian vào chỗ có dâíu "?" tròng các sơ ñồ phản

a) CH3 CH = CH2 + HI

NG

b) CH3CH(OH) CH3 + H +

BỒ

ID

ƯỠ

c) CH3 CH2 C1 + AICI3

->? + r . -»? + HOH.

-»? [AlCl4 f .

d) CH3CH2 - N = N - CH2CH3 -*? + N2.

e) CH3 - c = GH + NaNH 2

-> ? N a + + NH3.

11.36. Phân loại các phản ứng sau theo sự biến ñổi phân tử chất hữu cơ: a) CH3CHI2 + Zn ^ CH3CH: + Znl2.

2. BTH H H C - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

17 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) CH2 = CH2 + CH2 = CH - CH = CH2

xiclohexen.

NH ƠN

c) CH3CH2OH + H 2S 0 4 -> (CH 3 CH20 ) 2S 0 2 + 2H 20 .

d) nCH2 = o -» [CH2 - 0 ] n. C 16_mH34_2m + CmH2m (m = 2+16).

.Q UY

e ) G 16H 36

g) CgHjo + 1 4 0 2 -> 9 C 0 2 + 10H20 . CH3CH = NO - OH.

TP

h) CH3CH2N 0 2

i) C6H i4 -» C6H 6 + 4H2.

ĐẠ O

IL37. Trong các phản ứng sau, phản ứng nào gọi là oxi hoá hợp chất hữu cơ, khử hợp chất hữu cơ, vì sao?

b) C6H 6 + HNO 3

HƯ NG

a) C6H6 + Br2 - » C6H5Br + HBr. C6H 5N 0 2 + H 20 .

ẦN

c) 2 C2H5Br + 2Na —> C4H 10 + 2NaQ.

TR

d) C4H,o -+ QH g + C2H4.

e) CH3COOH + C2H5OH -> CH3COOC2H5 + H20 .

B

CH3CH =N - OH + HzO.

00

g) CH5CH = o + H2NOH

10

h) CH3CH = o + Br2 + H20 ^ CH3COOH + 2HBr.

+3

n .3 8 . a) Phân biệt trạng thái chuyển tiếp vãi tiểu phân trung gian trong phản ứng hữa cơ.

P2

b) Chất xúc tác làm thế nào ñể tăng tốc ñộ phản ứng?

CẤ

c) Phân biệt chiều và hướng của phản ứng hữu cơ, chúng phụ thuộc vào yếu tố nào?

CH4

CjH*

CO

h2

02

H2O ík)

-7 5

+54,2

-110

0

0

-2 4 2

-3 9 3

+186

+229

+197

+130,5

+204

+189

+214

A

11.39. Cho các dữ kiện sau:

Í-

AH^t (kJ/m ol):

-L

s° (J/ K.mol) :

C0 2

TO ÁN

Dựa vào giá trị AG hãy cho biết phản ứng nhiệt phân metan thành axetilen và hiñro có xảy ra ở 298K hay không, vì sao phải thực hiện phản ứng ở 1500°c và chỉ ữong vòn g 0 ,0 1 s?

NG

a) Thế nào là khống chế ñộng học và khống chế nhiệt ñộng học? Cho ví dụ. b) Ở nhiệt ñộ thường phản ứng của metan với oxi và metan với nước ñều không xảy ra nhưng ở nhiệt ñộ ñủ cao thì lại xảy ra. sử dụng các dữ kiện cho ở bài 11.39 hãy cho biết chúng bị khống chế ñộng học hay nhiệt ñộng học?

BỒ

ID

ƯỠ

11.40

18

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

2 . BTHHHC - B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM 0.41. Cho các công thức Liuyt có ghi các electron hoá trị dưới ñây:

"(A)

"(B)

(D)

"(C)

" (E)

'■ (G)

"(H)

TP

Hãy sắp xếp chúng vào các loại sau:

.Q UY

H:0:C::N H?N"C::Ọ: H:Õ:N;:C: H:C:ỈN:0: H:Õ:C::N: H:Ố:C::N: H:N::C::Ọ:

b) Sai vì thiếu electron hoá trị.

c) Sai vì không ñúng quy tắc bát tứ.

*

ĐẠ O

a) Sai vì thừa electron hoá trị.

d) ðúng.

II.42. Chọn câu ñúng:

HƯ NG

A. Lai hoá là sự tổ hợp các obitan ở các mức năng lượng khác nhau của các nguyên tử tham gia liên kết.

ẦN

B. Lai hoá là sự xen phủ các obitan trong cùng một nguyên tử ñể tạo ra các obitan thích hợp cho việc hình thành liên kiết hoá học.

c. Lai hoá là sự tổ hợp các obitan khác nhau trong cùng một nguyên tử ñể tạo ra

TR

các obitan giống nhau thích hợp cho việc hình thành liên kiết hoă học. Lai hoá là sự chuyển electron.ghép ñôi thành electron ñộc thân.

B

D.

00

n.43. Hãy sắp xếp các ngúyên tử in ñậm trong các tiểu phân sau vào các loại:

10

a) lai hoá sp3; b) lai hoá spI2; c) lai hoá sp.

c h 2= c = o

(B)

(C)

P2

(A)

c h 3- c = n

CẤ

c h 2= c = o

A

(D)

c h

(E)

3-

o n

(F)

C6H 5- N +sCT

G6H5-N H +=NC 6H5

(H)

(I)

r 3n

-L

Í-

(G) R-O H

c 6h 5- n += c t

(K)

c h 2= c = o

+3

(CH3)3COH

TO ÁN

(L) Hãy sắp xếp các nguyên tử mang ñiện tích hoặc electron ñộc thân trong các tié phân sau vào các loại:

NG

a) lai hoá sp3;

BỒ

ID

ƯỠ

CH2-CH2-CH=CH 2 (A)

b) lai hoá sp2;

c) lai hoá sp.

c h 3- 0 = c h - c h 3 (B)

CH3-CH=CH-CH2 (E)

c h 3- c = c h - c h 3 (F)

c h 3- c h 2- o c ~ ' ( I )

c h 3- c h = c h - c h 2 (K)

©

+ (C)

Q

h

(D)

0

(G)

Q

h

(H)

0

' (L)

O

h

(M)

19

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

11.45. Hãy chọn chữ ð (ðúng) hoặc

s (Sai) cho các câu dưói ñây: ð

b)

Năng lượng của tiểu phân càng nhỏ thì tiểu phân càng kém bền.

ð

c)

Liên kết ñơn bền hơn liên kết ñôi.

ð

d)

Năng lượng liên kiết ơ lớn hơn năng lượng liên kiết 71.

ð

s s

ð

s

.Q UY

NH ƠN

Năng lượng liên kiết càng lớn thì liên kiết càng bền.

e) ' Liên kiết ơ ở mức năng lượng cao hơn liên kiết 7t.

TP

11.46. Cho các hợp chất sau: o - o 2n c 6h 4c o o h

(A)

o-NCC 6H4OH

ĐẠ O

ỡ - o 2n c 6h 4o h

(B)

o-NCC 6H4COOH

(C)

c 6h 5c h = o

(D)

c 6h 5c h 2f

HƯ NG

.

s s

a)

(E)

" (F)

c h 3c o c h 2c o c h 3

(G)

(H)

h o c h 2c h 2c h o (I)

ẦN

o-FC 6H4OH HOCH2CH2N(CH 3)2

TR

(K)

B

Hãy sắp xếp chúng vào các loại:

b) Có liên kết hiñro nội phân tử.

10

00

a) Có liên kết hiñro liên phân tử. c) Không có liên kết hiñro.

P2

+3

11.47. Hãy ghi chữ ð (ðúng) hoặc s (Sai) vào ô trống sau mỗi câu dưới ñây: Q

b) Hiệu ứng + c của các nguyẽn tử halogen tăng từ F ñến I.

Q

c) Hiệu ứng ñẩy electron vào vòng benzen của nhóm NH 2 lớn hơn nhóm OH.

n

A

CẤ

a) Hiệu ứng - I của các nguyên tử halogen giảm theo chiều từ F ñến I.

d) Hiệu ứng hút electron khỏi vòng benzen của nhóm - CN lón hơn nhóm - NO,. I I

-L

Í-

11.48. Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống trong các câu sau:

TO ÁN

a) Nhiệt ñộ nóng chảy ( t°c ) của phenol... tJJc của etylbenzen. b) Nhiệt ñộ nóng chảy (tịjc ) của phenol... t„c của ancol benzylic.

NG

c) Nhiệt ñộ nóng chảy ( t°c ) của phenol... t°c của m-nitrophenol.

ƯỠ

d) Nhiệt ñộ nóng chảy ( t°c ) của phenol... t°c của metyl phenyl ete.

BỒ

ID

11.49. Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hem) vào chỗ trống trong các câu sau: a) ðộ tan trong nước của o-nitrophenol... của p-nitrophenol. b) ðộ tan trong nước của etanol... của etanal.

20

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

c) ðộ tan trong benzen ciia o-nitrophenol... của p-nitrophenol. d) ðộ tan trong benzen của toluen... của axit benzoic. 11.50. Những công thức nào là cấu trúc cộng hưởng của nhau?

„»C Q

J X

> (G)

-X O

X

(H)

X

)

(K )

c

°

TR

(I )

ẦN

(F)

-X

R-CH=C-R /T^ 0 ' (D) -

R-CH-C-R

TP

R-CH 2-C-R Ó(C) ~

(E) 0

ĐẠ O

RCH=C-R ÓH (B)

HƯ NG

RCH,C-R 0 (A) ~

.Q UY

a)

o

(L)

00

B

II.S1. Trong các dãy sau, những công thức nào không phải là cấu trúc cộng hưởng với những công thức còn lại?

10

a)

H C =N -N 1 H

H2c"-N=N:

+3

H2C=N=N:‘

(B )"

"(C)

P2

(A)

CẤ

b)

O ’0

A

c r

(B )

O r

- O ' 5"

(C)

(D )

(D)

c r

o °

(E)

(F)

-L

Í-

(A )

H2C = N = N :

TO ÁN

c h 3-c h -c h = ch 2 (A)

(B)

c h 3 -c h = c h - c h 2

NG

c h 2 - c h 2 -c h = g h 2

CH3-CH 2-CH-CH3

(C)

(D)

BỒ

ID

ƯỠ

11.52. Trong số các công thức sau, các mũi tên cong vừa chỉ sự liên hợp vừa chỉ sự di chuyển mật ñộ electron. Ở những công thức nào mũi tên cong ñã ñược ghi không ñúng?

' .

a) CH 2=/CHv-CH=/o ’

(A)

c h 2= Ổ }-cĨ^

(B)

r-c h = Ổ }Í)'

. (C)

r-c h ^ ch S "

(D) 21

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) R-CH=/CHv-C H 2 (F)

R - CHN v-CH=rCH2 (G)

•C6/H ^ C H ^ C H 3 (H)

NH ƠN

R-CH=CH^CH 2 (E)

11.53. Hãy ñiền chữ H (bền hơn) hoặc K (kém bền hơn) vào chỗ trống giữa các cặp công

b)

CH 3-G=CH-CH 3

......

CH 3-CH=CH-CH 2

TP

......

CH 3-CH-CH 2-CH 3

c)

O '

....

o

“>

0 '

.........

ĐẠ O

CH2-CH 2-CH=CH 2

HƯ NG

a)

.Q UY

thức sau:

o

II. 54. Hãy sắp xếp các phản ứng hữu cơ dưới ñây vào các loại sau: b) Phản úng cộng

d) Phản ứng phân huỷ

e) Phản ứng ñồng phân hóa.

B

TR

c) Phản ứng tách

00

A. CxHy + (x + ^ -)02 -> X C 02 + - H 20 .

ẦN

a) Phản ứng thế

C6H 5N=NC 6H4NH2.

P2

c . CxHy + ^ F 2 - > x C + yHF.

+3

10

B. C6H5N =N -N H -C 6H 5 —

CẤ

D. C1CH2CH2CH2C1 + Mg -ele > (CH2)3+ MgCi2. BrGH2CH2CH2Br.

A

E. (CH2)3 + Br2

F. R2c= 0 + PC15 -> R2CC12 + POCI3.

CH2 OHCHOHCH2OH + NaCl

Í-

G. ClCH2 CH(OH)CH2OH + NaOH

-L

H. R -O H + HBr

RBr + H 20 .

a)

TO ÁN

11.55. Hãy chọn chữ ð (ðúng) hoặc s (Sai) cho các câu dưói ñây: Trạng thái chuyển tiếp còn ñược gọi là phức hoạt ñộng trong

phản ứng.

s

ð

s

,

Trạng thái chuyển tiếp còn ñược gọi là chất trung gian trong

NG

b)

ð

phản ứng.

Trạng thái, chuyển tiếp ở vào cực tiểu trên ñưòng cong năng lượng của hệ.

ð

s

d)

Trạng thái chuyển tiếp ở vào cực ñại trên ñường cong nãng lượng của hệ.

ð

s

BỒ

ID

ƯỠ

c)

22

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

11.56. Hãy chọn chữ ð (ðúng) hoặc s (Sai) cho các câu dưới ñây: ð

b) Các liên kết c - H ñều có thể gây hiệu ứng siêu liên hợp.

ð

c)

ð

.Q UY

Hiệu ứng siêu liên hợp mạnh hơn hiệu ứng liên hợp.

°*) Cacbanion (CH3)3C ■ bền hơn CH 3 là do hiệu ứng không gian

®

s

s

s

TP

của ba nhóm CH3.

s

NH ƠN

a) Chỉ nhóm CH 3 mới thể hiện hiệụ ứng siêu liên hợp.

ĐẠ O

11.57. Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống trong các câu sau: b) Ec_c... Ec_0 .

c) E=c_h... E=c_h.

d) Ec- h... Eq - h -

HƯ NG

a) Eo h -” Es - h -

I [.58. Hãy ñiền .chữ L (lón hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống trong các câu sau: b) d0_H... dN_H... dc_H.

c) d c-c— dc=c— ^ o c-

d) do=o+— ^c=N- d{j=c.

TR

ẦN

a) dc_c... dc_N... dc_0 .

H.59. Hãy chọn câu ñúng:

00

B

A. Giữa các phân tử chỉ có lực hút Van de Van.

10

B. Giữa các phân tử chỉ có lực ñẩy Van de Van.

+3

c . Khoảng cách giữa các phân tử càng giảm, lực hút Van de Van càng tăng.

P2

D. Lực hút Van de Van giữa các phân tử ñạt giá trị cực ñại ở một khoảng cách xác

CẤ

ñịnh nàỏ ñó.

11.60. Các hiện tượng sau ñây chịu sự khống chế ñộng học (ð) hay khống chế nhiệt ñộng

A

học (N):

a) Ở 1200 “C xảy ra phản ứng: CH4 + H20 -¥ C 0 2 + H20 .

Í-

b) C6H6 + 0 2 không cháy nếu không châm lửa.

-L

c) cứ-anken không tự chuyển ñổi thành ínms-anken ñược.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

d) Ở ñiều kiện thường etilen không phản ứng với nước.

23

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.Q UY

MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP PHỔ THƯỜNG DỪNG TRONG HOẢ HỮU c ơ

NH ƠN

^ A ư tn p I I Ỉ

TP

A - BÀI TẬP T ự LUẬN

III. 1. a) Hãy nêu vắn tắt bản chất của bức xạ ñiện từ theo thuyết sóng và theo thuyết hạt.

ĐẠ O

b) Hãy nêu ñịnh nghla và mối liên hệ giữa các ñại lượng ñặc trưng cho bức xạ ñiện từ (bước sồng, tần số, số sóng và năng lượng).

HƯ NG

111.2. Vùng tử ngoại xa gồm các bức xạ có X < 200nm; vùng tử ngoại gần: 200 < X < 400nm; vùng khả kiến 400 < \ < 750nm. a) Hãy tính tần số của các bức xạ ở ñúng ranh giới giữa các vùng ñó.

ẦN

b) Tia màu ñỏ có năng lượng nhỏ hơn tia màu tím, hỏi chúng ở khoảng bước sóng nào trong các bưỏc sóng ñã cho?

TR

111.3. a) ðộ hấp thụ (A) là gì, nó phụ thuộc những yếu tô' nào (nêu biểu thức toán học)?

B

b) Hệ số hấp thụ mol (s) là gì, nó phụ thuộc những yếu tố nào?

00

111.4. a) Hãy lấy một phân tử hữu cơ ñơn giản nhất nhưng có ñủ các kiểu chuyển mức ơ->

+3

10

ơ *, jt-> 7t*. n -» ơ*, n -» 71* và cho biết các chuyển mức ñó ñược kích thích bằng những bức xạ có bước sóng khoảng bao nhiêu nm?

P2

b) ðiểm khác biệt rõ nhất giữa chuyển mức n -> 7t* và 7t

7C* là

gì?

CẤ

111.5. Dùng hình phổ cho ở bài III.6 ñể trả lời các câu hỏi sau: a) Thế nào gọi là vân phổ, ñỉnh phổ?

A

b) ðể mô tả một vân phổ từ ngoại-khả kiến cần nêu những ñặc trưng nào của nó?

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

111.6 . Phổ ƯV của A (C4HgO) và B (C 12H 140 4) do máy phổ ghi như sau:

24

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

uv của A dưới dạng e = f(X).

NH ƠN

a) Hãy biểu diền phổ

b) Hãy biểu diễn phổ ƯV của B dưới dạng lge = f(X)

£11.7. Hlnd là một chỉ thị màu có tính axit: H+ + Ind ■

Ka (25°C) = 2.93.10 ' 5

TP

Hlnd

.Q UY

c) Hãy mô tả phổ ƯV của A, B và dự ñoán các nhóm mang màu có thể gây nên phổ của chúng.

470

485

505

555

570

pH=1,0

0,401

0,447

0,453

0,443

0,342

0,303

pH=13,0

0,067

0,050

0,052

0,073

0,342

0,515

585

615

625

650

0,263

0,195

0,176

0,137

0,648

0,816

0,823

0,763

ẦN

HƯ NG

400

■;i (nm)

ĐẠ O

ðộ hấp thụ cùa dung dịch Hlnd (/=lcm ) ở môi trường axit mạnh (pH=l) và kiềm mạnh (pH= 13) biến ñổi theo bước sóng như sau:

a) Hãy vẽ ñồ thị A = f(Ằ.) ñối với hai trường hợp trên.

TR

b) Hãy mô tả phổ hấp thụ electron của Hlnd và của Ind .

00

B

c) Hãy dùng các thuật ngữ thích hợp ñể nhận xét sự thay ñổi phổ từ Hlnd sang Ind

10

d) Hãy cho biết màu của chất chỉ thị ñó ở pH= 1 và ở pH= 13.

+3

.111.8. Một hợp chất A có công thức phân tử C6H 10O. Phổ u v của dung dịch 10,8 mg A

P2

trong 100ml etanol, trong cuvet bề dày lcm, có một vân hấp thụ ở 237nm với A = 1,260 và một vân hấp thụ ở 315nm với A = 0,078.

A

CẤ

a) Hãy tính hệ số hấp thụ mol ñối với mỗi vân hấp thụ và cho biết nguồn gốc mỗi vân hấp thụ ñó.

b) Hãy cho biết nhóm mang màu gây ra hai vân hấp thụ ñó. 111.9. Các máy phổ hồng ngoại thường ghi phổ trong khoảng bước sóng 2,5(im ñến 25(im.

-L

Í-

a) Hãy chuyển khoảng bước sóng ñó sang khoảng số sóng và khoảng tần số. b) Vì sao trên phổ IR người ta không ghi tần số mà ghi số sóng?

TO ÁN

c) Cưcmg ñộ trên phổ IR ñược biểu diễn bằng ñại lượng nào? Khi môtả cường ñộ vân phổ hồng ngoại thì dùng từ ngữ nào? 111.10. a) Thế nào là dao ñộng hoá trị, dao ñộng biến dạng?

ƯỠ

NG

b) Tần số dao ñộng hoá trị của hai nguyên tủ liên kết với nhau phụ thuộc vào những yếu tô' nào, ñược biểu diễn bởi biểu thức như thế nào?

BỒ

ID

111.11. Hãy phân tích xem các nhận xét sau ñúng sai như thế nào: a) Tần số dao ñộng hoả trị trong dãy HX và

x 2 giảm theo thứ tự F > Cl > Br > I là

do ñộ bền của liên kết giảm theo trật tự ñó.

25

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Tẳn sò' dao ñộng hoá trị ở c o (2143 cm !) lớn hơn ờ NO (1876 cm ') là do khối

c nhỏ hơn của N.

NH ƠN

lượng của

111.12 a) Hãy nêu và giải thích sự phân bố các vân hấp thụ hồng ngoại của các nhóm nguyên tử thường gặp trong vùng từ 4000 - 400 cm"1.

.Q UY

b) Phân biệt vùng nhóm chức và vùng vân ngón tay, vùng nào quan trọng hơn, vì sao?

TP

111.13. Hãy phân tích các phổ IR của các chất cho sau ñây, ñối với các vân phổ chính hãy ghi rõ tần số, cường ñộ, hình dáng rồi quy kết xem thuộc dao ñộng của nhóm nào?

ĐẠ O

a) Hexan:

B

TR

ẦN

HƯ NG

W avelen gth , um

10

00

b) Hexen:

A

CẤ

P2

+3

W av elen gth , 1OT1

W ave num ber, cm -’

F req u en cy, cm ' 1

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

c) Hexin:

26

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

d) o-Crezol:

e) frans-Hex-2- enal: 2500

2000

2000

ISOO 1300

m o 1000

900

HƯ NG

Ì0OO

600

700

650 Í Ỉ 5 c m ''

10

00

B

TR

ẦN

1000

3000

2500

2000

2000

tso o

1300

/to o m o

SO B

800

TOO s s o 6 2 5 c m ' 4

-L

Í-

A

CẤ

P2

w oo

+3

g) Pent-3-en-2-on:

3000

2500

2000

2000

tso o m o

1100 tooo

900

BOO

TOO

6 S 0 625 c m ' ’

BỒ

ID

ƯỠ

NG

¥ m

TO ÁN

h) Axit benzoic (trong nujol):

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

i) ísopropylamin:

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

k) Axit eugenoxyaxetic:

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

ñi-isopropylete.

III. 14. Hãy phân tích các phổ IR sau và cho biết ñâu là phổ của hexan-2-ol, ñâu là phổ của

28

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

111.15. Tách loại HC1 từ 2-clo-2,3-:ñimetylbutan tạo ra hai anken. Phổ IR có thể phân biệt ñược 2 ñồng phân ñó nhự thế nào?

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

111.16. Hãy xác ñịnh cấu tạo của hợp chất C3H5C10 mà phổ IR của nó cho sau ñây:

A

111.17. Ba lọ hoá chất bị ẩm nên mất nhãn. Biết rằng chúng chứa các chất lỏng sau: but-2-

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

e n -l-o l, butan-2-on và tetrahidrofuran (C4HgO - ete vòng nãm cạnh). ðể khôi phục lại nhãn, người ta ñã ghi phổ IR của chúng như dưới ñây. Hãy cho biết phổ nào ứng với chất nào.

u

29

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

III. 18. a) Trong các hạt nhân sau, những hạt nhân nào hoạt ñộng cộng hưởng từ: l0B, 1 'B,

n , i5 n , i6 o ,

19

f,

31

p, 3 2 s?

B

14

00

l2 c , l3 c ,

I

10

b) Trong số các hạt nhân ở câu (a) những hạt nhân nào có spin bằng nửa số nguyên?

]

+3

111.19. a) Hãy giải thích vai trò của từ trường và sóng radio trong yiệc ghi phổ cộng hưởng 'ị

P2

từ hạt nhân (phổ NMR).

I ]

CẤ

b) Tần số cộng hưởng của hạt nhân phụ thuộc những yếu tố nào? Nêu biểu thức toán học.

ị.

A

111.20. a) Vì sao các proton ở các cấu tạo hoá học khác nhau thì không cộng hưởng ở cùng

một tần số?

Í-

b) So sánh sự chắn tại chỗ và sự chắn xa (bản chất, ñặc ñiểm, ảnh hưỏng).

I

-L

III 21. a) Vì sao TMS ñược chọn làm chất chuẩn trong NMR?

I

TO ÁN

b) Có thể có hợp chất chứa proton cho tín hiệu cộng hưởng ở bên phải tín hiệu của

TMS hay không, cho thí dụ?

I

c) Thế nào là chuyển dịch về trường mạnh, chuyển dịch về trường yếu?

NG

ĨII.22. Hãy tính ñộ chuyển dịch hoá học theo thang ô ñối với các tín hiệu NMR trong các

ƯỠ

trường hợp sau:

BỒ

ID

a) Lệch về trường yếu 1200 Hz so với TMS, ño trên máy phổ 200 MHz. b) Lêeh về trường yếu 2500 Hz so với TMS, ño trên máy phổ 500 MHz.

c) Lệch về trường mạnh 180 Hz so với TMS, ño trên máy phổ 300 MHz. d) Trong 3 tín hiệu kể trên tín hiệu nào ở trường yếu hơn cả?

30

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

in.23. Phổ 'H NMR của một chất chưa biết cho dưới ñây: b

TP

.Q UY

a

10

8

6

4

ĐẠ O

JL .

2

0

5. ppm

HƯ NG

a) Có mấy nhóm proton không tương ñương trong phân tử hợp chất ñã cho, tỉ lệ giữa sô' proton của các nhóm ñó thế nào? b) Xác ñịnh ñộ chuyển dịch hoá học của mỗi vân phổ.

(CH3) 2C(OH) -C O -C H 3 (B)

(C);

CH3-CO -C H 2OCH3

(D).

B

CH3COOCH2CH3

,

TR

CH3COCH2CH2OH (A);

ẦN

c) Công thức nào dưới ñây phù hợp với phổ ñã cho?

00

111.24. a) Hãy giải thích vì sao ñộ chuyển dịch hoá học của proton gắn với Csp3, Csp2, và

c ở các trạng thái lai hoá khác

+3

10

Csp biến ñổi không theo trật tự về ñộ âm ñiện của nhau?

P2

b) Hãy sắp xếp theo chiều tăng ñộ chuyển dịch hoá học của các loại proton sau: 0 = C -H ;

C = C -H .

CẤ

A r-H ;

A

111.25. a) Phân biệt các thuật ngữ sau: proton tương ñẳng, prọton ñối ñẳng, và proton ñia.

b) Vì sao các proton ñia không tương ñương về ñộ chuyển dịch hoá học?

Í-

ĨII.26. ạ) Thế nào là tương tác spin - spin?

-L

b) Hằng số tương tác spin —spin là gì, nó phụ thuộc những yếu tố nào? III.27. a) Thế nào là vân ñơn (singlet), vân ñôi (doublet), vân ba (triplet), vân bốn

TO ÁN

(quartet)? Tỉ số cường ñộ giữa các hợp phần* trong mỗi vân ñó như thế nào? Hãy cho thí dụ bằng hình vẽ.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

b) Thế nào là hiệu ứng mái nhà? Hài vân phổ trong hình nào dưới ñây thể hiện hiệu ứng mái nhà.

(A)

(B)

(C)

(D)

31

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

111.28.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Hãy xác ñịnh ñộ chuyển dịch hoá học, ñộ bội, cường ñộ tương ñối và quy kết các

NH ƠN

vân cộng hưởng trẽn phổ 'H NMR của các chất sau:

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

a) p - CH3CH2CH2 O Q H 4COOH

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

b) CH,CH 2CH,CH = CH-CH = 0

Hãy phác họa phổ 1H NMR (thang S) và xác ñịnh công thức cấu tạo các hợp chất

-L

cho dưới ñây:

Í-

111.29.

TO ÁN

a) C4H 80 2: vân ba 1,25 ppm, 3H; vân ñơn 2,03 ppm, 3H; vân bốn 4,12 ppm, 2H. b) C4H60 2: vân bội 1,97 ppm, 3H; vân bội 5,72 ppm, 1 H; vân bội 6,30 ppm, 1 H.

NG

c) CgH, jN: vân ñôi 1,38 ppm, 3H; vân ñơn 1,58 ppm, 2H; vân bốn 4,10 ppm, 1H, vân bội 7,30 ppm, 5H.

ƯỠ

d) C3H60 : vân năm 2,72 ppm, 2H; vân ba 4,73 ppm, 4H.

BỒ

ID

HI.30. Hãy phác hoạ phổ ’h NMR (thang ô) và xác ñịnh công thức cấu tạo của các dẫn xuất halogen sau: a) C,H 3C13: vân ñôi 3,95 ppm, 2H; vân bội 5,77 ppm, 1H.

32

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) C2H 3F 30 : vân ñơn 3,38 ppm, 1H; vân bốn 3,93 ppm, 2H.

NH ƠN

c) CịH 7 BrỌ,: vân ñơn 10,97 ppm, 1H; vân ba 4,23 ppm, 1H; vân bội 2,07 ppm, 2H; vân ba 1,97 ppm, 3H.

.Q UY

111.31. Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của hợp chất CsH 10O mà phổ IR và 'H NMR của nó cho dưới ñây:

ĐẠ O

>

TP

3

HƯ NG

CsH D

<

1

0 Sjppn

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

10

TO ÁN

-L

Í-

111.32. Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của hợp chất C4H n N 0 2 mà phổ IR và ‘H NMR của nó cho dưối ñây:

ỊỊ

ƯỠ

NG

CvH „ N 0 a

BỒ

ID

to

9

a

3. BTHHHC - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

7

5

ĩl

1

1

ầ ♦

T

3

2

1

1 0

1 Sjfpm 33

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

3500

3000

2500

ỈOOO

1600

1600

/+00

tỉũo

torn

ĐẠ O

WOO

TP

01_____ _____ J_____ _____ ____ ____ ____ ____ ____ ____ ___ 800 cm'1

111.33. a) Thế nào là phổ l3C NMR khử một phần tương tác spin - spin và phổ l3C NMR

HƯ NG

khử hoàn tóàn tương tác spin - spin?

b) Vì sao trên phổ l3C NMR không thấy dấu hiệu của tương tác spin - spin giữa các hạt nhân l 3C?

ẦN

111.34. Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của hợp chất chứa c , H và o mà phổ 1H NMR và

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

13c NMR như dưói ñây:

-L

fOQ

90

J—l—

60

34

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

70

I - . I

60

50

*0

30

20

O.

10

0

ppm

3 BTHH H C * B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b)

NH ƠN

111.35. a) Hãy trình bày các quá trình xảy ra khi phân tử chất hữu cơ bị bắn phábời chùm . electron có năng lượng cao hơn năng lượng ion hoá phân tử ñó. Vì sao có thể xem giá trị m/z chính là khối lượng của cation ghi ñược?

.Q UY

111.36. a) Thế nào là pic ion phân tử, pic ion mảnh, pic cơ bản? b) Cách tính cường ñộ tương ñối các pic trên phổ khối lượng. .10.37. a) Hãy nêu những yếu tố chi phối sự phân manh của ion phân tử.

TP

c).Cường ñộ pic của một cation phụ thuộc những yếu tô' nào?

phân

ĐẠ O

b) Hãy giải thích vì sao cường ñộ tương ñối pic ion phân tử ankankhông nhánh là lớn nhất và nó giảm dần khi mức ñộ phân nhánh tăng lên?

HƯ NG

111.38. Dựa vào sự khác biệt cơ bản nào trên phổ khối lượng (MS) có thể phân biệt ñược các chất ñổng phân sau: a)

P en t-l-en và pent-2-en.

b) Propan-l-ol'và propan-2-ol. d) Etylbenzen và w-ñimetybenzen.

ẦN

c) 1-Metoxibutan và I-etoxipropan.

TR

111.39. Hợp chất X chứa 49,4% c, 9,8% H và 19,1%N. Phổ IR, 'H NMR, i3C NMR và MS 100 BO

(A n 73

Sộ-

bo 23

57

20

20

*0

so

so

m/z

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

cho dưới ñây. Hãy phân tích các phổ và xác ñịnh cấu tạo của X.

35

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

TP

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TR

111.40. Hãy ñề nghị cấu trúc phàn tử của hợp chất A mà các dữ kiện phổ cho sau ñây: IR:

3100cm ',y; 1644cm ',tb.

'HNMR:

s 1,28; vân ba, J = 7Hz; 3H; (b) ô 3,91; vân bốn, J = 7Hz; 2H: (c) s 5,0; vân ñôi, J = 4Hz; 1H; (d) ô 6,49; vân ñôi, J = 4Hz; 1H.

MS:

m/z: 152 và 150 ñều do pic ion phận tử, với cường ñộ như nhau.

P2

+3

10

00

B

(a)

CẤ

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

111.41. Hãy ñiền chữ L (lớn) hoặc N (nhỏ) vào chỗ trống trong các câu sau:

A

a) Bước sóng càng lớn thì tần số càng... b) Tẩn số càng nhỏ thì số sóng càng...

Í-

c) Số sóng càng nhỏ thì bước sóng càng...

-L

d) Bước sóng càng nhỏ thì năng lượng của bức xạ càng...

TO ÁN

e) Tần số càng lớn thì nãng lựợng của bức xạ càng... g) Số sóng càng nhỏ thì năng lượng của bức xạ càng... 111.42. Hãy ghi chữ ð (ñúng) hoặc

s (sai) các câu dưới ñây:

NG

a) Khi bức xạ ñơn sắc ñi qua môi trường hấp thụ thì tần số của nó giảm ñi.

ƯỠ

b) Khi bức xạ ñơn sắc ñi qua môi trường hấp thụ thì năng lượng của nó giảm ñi. Q

BỒ

ID

c) Khi bức xạ ñơn sắc ñi qua môi trường hấp thụ thi cường ñộ của nó giảm ñi. n

d) Khi bức xạ ñơn sắc ñi qua mồi trường hấp thụ thì biên ñộ của sóng giảm. e) Khi bức xạ ñơn sắc ñi qua môi trường hấp thụ thì số lượng photon giảm.

□ □

36

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

111.43. Hãy ghi chữ ð (ñúna) hoặc s (sai) vào ô trống:

b) ðộ hấp thụ (A) không phụ thuộc vào bưốc sóng bức xạ bị hạp thụ. c) Cường ñộ hấp thụ (e) không phụ thuộc nồng ñộ chất hấp thụ.

NH ƠN

I__ J

a) ðộ hấp thụ (A) phụ thuộc vào nồng ñộ dung dịch.

Lj

.Q UY

d) Cường ñộ hấp thụ (s) khõng phụ thuộc bước sóng bức xạ bị hấp thụ. e) Cường ñộ hấp thụ (s) phụ thuộc bản chất chất hấp thụ.

TP

g) ðộ hấp thụ không phụ thuộc bản chất của chất hấp thụ.

Q

' LJ Lj r I

ĐẠ O

111.44. Hãy ñiền các từ u v . Vis, IR, X (Rơnghen) hoặc R (sóng radio) vào cuối các câu sau:

HƯ NG

a) Bức xạ có bước sóng 150 nm thuộc vùng... b) Bức xạ có tần số 300 kHz thuộc vùng...

d) Bức xạ có bước sóng 1 Ijm thuộc vùng...

ẦN

c) Bức xạ có số sóng 103 crrT1 thuộc vùng...

TR

e) Bức xạ có năng lượng 100 kJ/mol thuộc vùng...

g) Bức xạ có năng lượng 600 kJ/mol thuộc vùng...

00

B

h) Bức xạ có số sóng 250 kJ/mol thuộc vùng...

10

111.45. Hãy chọn câu ñúng:

+3

A. Nhóm mang màu (chromophore) là nhóm nguyên tử làm cho hợp chất có màu.

P2

B. Nhóm mang màu là nhóm chức.

CẤ

c . Nhóm mang màu là nhóm làm cho hợp chất thẫm màu. D. Nhóm mang màu là nhóm nguyên tử hấp thụ bức xạ trong trường hợp ñang xét.

A

111.46. Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống trong các eâu sau: a) Khi chất hấp thụ cực ñại ở bước sóng... 380 nm thì nó có màu

-L

Í-

b) Khi chất hấp thụ cực ñại ở bước sóng... 850 nm thì nó không màu 8 ...

102.

TO ÁN

c) Chuyển mức 7t -» 71* thường có

d) Chuyển mức n —> Tí* thường có e... 102. 111.47. Hãy chọn câu ñúng: của nó.

B. Ba vân hấp thụ tử ngọại của benzen lần lượt ứng với chuyển mức ơ n

7t \ n

ơ\

7t*.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

A. Ba vãn hấp thụ tử ngoại của benzen là ứng với chuyển mức ở từng liên kết ñôi

37

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c . Ba vân hấp thụ tử ngoại của benzen ñều do các chuyển mức 7t -> n* cùa obitan 71

NH ƠN

chung của cả phân tử. D. 3 vân hấp thụ tử ngoại của benzen ñều ứng với chuyển mức 71 -» 71* nhưng lần lượt là 9 ,

<p2>9 |

94- <Pi

<P6-

.Q UY

111.48. Hãy ñiền các chữ ð (ñúng) hoặc s (sái) vào sau mỗi câu dưới ñây:

dao ñộng biến dạng xoắn.

c) Ở phân tử H20

dao ñộng biến dạng kiểu 2 lưỡi kéo.

d) Ở phân tử H20

dao ñộng biến dạng kiểu con lắc.

ĐẠ O

b) ở phân tử H20

[j Q Q ì I

HƯ NG

111.49. Hãy ñiền cụm từ thích hợp vào chỗ trống: V0H tự do (không liên kết hiñro) lớn hơn VCH là do....

TP

a) Ở nhóm H2N - có dao ñộng biến dạng xoắn.

B. ñộ âm ñiện của o lớn hơn của c .

c . khối lượng của o lớn hơn c .

D. liên kết O -H bền hơn iiên kết C-H.

ẦN

A. H0H > |_1CH.

TR

111.50. Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống trong các câu sau:

B

a) Cường ñộ vân phổ VCH (thơm) thường... cường ñộ VCH no.

00

b) Cường ñộ vân phổ vc=c thường... cường ñộ vân phổ v c=0

10

c) Tần số vân phổ vOH tụ do thường... tần số vân phổ VNH tự do

+3

d) Tần số vân phổ VCH ankan thường... tần số vân phổ VCH anken

P2

111.51. Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống trong các câu sau:

CẤ

a) Tần số vân phổ v c=0 axit cacboxylic thường... tẩn số vân phổ v c=0 muối

A

cacboxylat.

b) Tần số vân phổ VC=N thường... tần sô' vân phổ vc=0 -

Í-

c) Tần số vân phổ VN=0 thường... tần số vân phổ v c=0

-L

d) Tần số vân phổ v c=0 thường... tần số vân phổ vc=s

TO ÁN

111.52. Hãy chọn câu ñúng: 'A. ðộ chuyển dịch hóa học của một hạt nhản chỉ phụ thuộc vào ñộ âm ñiện của nguyên tử liên kết với nó.

NG

B. ðộ chuyển dịch hóa học của một hạt nhân phụ thuộc chủ yếu vào mật ñộ electron bao quanh nó.

BỒ

ID

ƯỠ

c . ðộ chuyển dịch hóa học của một hạt nhân phụ thuộc vào sự chắn tại chỗ và sư chắn xa. D. ðộ chuyển dịch hóa học của một hạt nhân không phụ thuộc vào các yếu tố ngoai phân tử.

38

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b)

ankan < S|-| ilnken là do ñộ âm ñiện Csp3 < ñộ âm ñiện của Csp2'

.Q UY

c ) ỗ H (O H )l u ô n n h ỏ h ơ n S H(CH).

d) ðộ chuyển dịch hóa học ô của proton không bao giờ âm.

TP

111.54. Hãy chọn câu ñúng:

a) &Hbậc I> SHbặc II > 5h bậc 111 là do hiệu ứng + 1 của các nhóm ankyl.

NH □ □ Ơ □ N

111.53. Hãy ñiền chữ ð (ñúng) hoặc s (sai):

ĐẠ O

A. Cụm pic ion phân tử của CH2Br2 gồm 2 pic với tỉ lệ cường ñộ 1 : 1 .

B. Cụm pic ion phân tử của CH2Br2 gồm 3 pic vối tỉ lệ cường ñô 1 : 1 : 1 .

HƯ NG

c . Cụm pic ion phân tử của CH2Br2 gồm 4 pic với tỉ lệ cường ñộ 1 : 3 : 3 : 1 . D. Cụm pic ion phân tử của CH2Br2 gồm 3 pic với tỉ lệ cường 'ñộ 1 : 2 : 1 . n i.55. Hãy ñiền chữ ð (ñúng) hoặc s (sai):

ẦN

a) Cụm pic có m/z lớn nhất là cụm pic ion phân tử.

□ □ □ □ □

TR

d) Pic ion phân tử phải phù hợp vói sự mất các tiểu phân trung hòa hợp lí.

10

b) Cụm pic có cường ñộ lớn nhất là pic ion phân tử.

00

B

c) Pic ion phân tử phải có pic ñồng vị phù hợp.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

e) Cường ñộ pic ion phân tử phải phù hợp vói cấu tạp phân tỏ.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

IV

TP

.Q UY

HIðROCACBON NO

ĐẠ O

A - BÀI TẬP T ự LUẬN

IV.1. a) Viết công thức cấu tạo của các ankan có công thức phân tử C6H 14 và gọi tên

HƯ NG

chúng.

b) Viết công thức cấu tạo của các ankan sau: 2 ,2 ,3 -trimetylpentan; 4-(l-m etyletyl)

ẦN

octan.

Viết công thức cấu tạo của các gốc ankyl tạo ra từ isopentan và 2,3-ñimetylhexan.

IV.3.

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các dẫn xuất ñiclo của propan và isobutan.

TR

IV.2.

00

B

IV.4. Viết cóng thức cấu tạo của ankan quang hoạt mà phân tử có số nguyên tử cacbon ít

10

nhất và gọi tên nó. Vẽ công thức không gian của các ñồng phân R, s của chúng.

+3

IV .5. Gọi tên các ankan có công thức cấu tạo sau:

B.

P2

A.

CẤ

c h 2c h 2c h 3

ch 3

CH 3

2c h

c.

3 C c h 2 c h CH 2 CHCH 3

TO ÁN

CH 3

ch 3

Òh3

D.

ch 3

-L

ch

Í-

ch3

ch3

c h 3 c h c h 2 ó CH 2 CHCH 3

A

c h 3c h c h

ch3

ch3 ch

ch3

ch3

3 C c h 2 c h CHCH 3 ch3

ch 3

IV.6 . Viết công thức cấu tạo của các chất sau:

NG

a) 4-íerí-butylheptan.

ƯỠ

c) 2-m etyl-4-(l-m etylp rop yl) octan.

b) 2,3,3

-trimetylhexan.

d) 3-clo~2-m etylhexan.

ID

e) 2-metyl-4-isopropylheptan.

BỒ

IV.7.

Viết công thức cấu tạo của các dẫn xuất monoclo thu ñược khi clo hoá 2 -metylpentan.

40

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

IV.8 . Cấu dạng là gì? ðiều kiện ñể một chất có các cấu dạng khác nhau?

b)

.Q UY

IV.9. a) Viết các cống thức cấu dạng có năng lượng cao nhất, thấp nhất của: etan; butan.

Thực nghiệm cho lực tương tầc giữa các nguyên tử và nhóm nguyên tử như sau: Dạng khuất của etan có tương tác H/ H = 4,0 kJ. moi”1.

-

Dạng khuất (III) của butan có tương tác giữa các nhóm nguyên tử, nguyên tử:

TP

-

-

ĐẠ O

H/H 4,0 kJ. mol"1; CH3/CH3 11,0 kJ. mol- '-

Dạng xen kẽ (IV) của butan có tương tác giữa các nhóm nguyên tử, nguyên tử:

-

HƯ NG

CH3/CH3 3,8 kJ. moi"1.

Dạng khuất (V) của butan có tương tác giữa các nhóm nguyên tử, nguyên tử:

ẦN

»—

H/H 4,0 kJ. m o f1; CH3/H 6.0 kJ. m o f .

B

----------------- I ---------------i.

TR

Vẽ giản ñồ năng lượng biểu thị sự tương tác của các nguyên tử trong phân tử butan gây ra do sự quay xung quanh trục liền kết c 2 - C3 và của phân tử etan từ cấu dạng (III) ñến cấu dạng (VI).

10

00

IV.10. Cấu dạng xen kẽ ñối của butan bền hơn cấu dạng xen kẽ kề là 3,794 kJ. rrìoP1'

+3

a) Tíhh Kch của quá trình chuyển ñổi giữa hai cấu dạng.

P2

b) Tính hàm lượng tương ñối của mỗi cấu dạng ở nhiệt ñộ phòng (25°C).

..................... ...........................

IV.11. a) Cho công thức cấu tạo và nhiệt ñộ sôi của một số chất ñồng phân có công thức

CẤ

phân tử C6H 14 dưới ñây:

A

ch 3 CH3CHCH2CH2CH3

Í-

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

ở69°c

-L

S’

ch 3

ch 3

(D) sôi ở 49,7°c

(B) sôi ở 60,3°c

TO ÁN

--------- 1 ,

(A) sôi

CH3CH2CCH3

Hãy gọi tên và giải thích sự khác nhau về nhiệt ñộ sôi của các chất,

NG

b)So sánh và giải thích sự khác nhau về nhiệt ñộ sôi của các chất: hexan, pentan, heptan.

BỒ

ID

ƯỠ

IV.12. Cho các chất sau ñây: pentan, 2,3-ñimetylbutan, hexan và nhiệt ñộ sôi của các chất không theo thứ tự là 36; 69; 58°c. Sắp xếp c.íi khất với nhiệt ñộ sôi của nó và giải thích.

IV.13. Cho hỗn hợp gồm các chất sau: pentan (nñs 36°C), hexan (nñs 69°C), heptan (nñs 98°C). Hãy giải thích sự khác nhau về nhiệt ñộ sôi của các chất. Làm thế nào ñể tách ñược riêng rẽ từng chất ra khỏi hỗn hợp? 41

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

VI. 14. Cho các số liệu sau: Nhiệt ñộ sôi, °c

Xicloankan

Nhiệt ñộ sôi, °c

Butan

- 0 ,5

Xicỉobutan

13

Pentan

36

Xiclopentan

49

Hexan

69

Xiclohexan

81

Heptan

98

Xicloheptan

118

.Q UY

NH ƠN

Ankan

ĐẠ O

TP

Giải thích sự khác nhau về nhiệt ñộ sôi giữa ankan và xicloankan có cùng sô' nguyên tử cacbon. IV.15. So sánh tính axit của các chất sau:

HƯ NG

a) CH4, CH2= CH2 và CH = CH. b) C2H6, CHC12 - CHC12, CH2C1 - CH2C1 và CHF2 - CHF2.

IV.16. Tính nhiệt ñốt cháy (thiêu nhiệt AHcháy) của các chất sau: butan, pentan. Năng

ẦN

lượng liên kết trung bình của các liên kết cho dưới ñây C -C

C -H

Năng lượng liên kết E:

346,94

413,82

802,56

O -H 463,98

0=0 497,42

00

B

(kJ. mol ’)

TR

c =0

Liên kết:

10

IV.17. Khi cho isobutan tác dụng vối clo ở 25°c, có chiếu sáng thu ñược hỗn hợp gồm

+3

l-clo-2-metylpropan chiếm 64% và 2 -C ÌO -2 - metylpropan chiếm 36%. Brom hoá

P2

trong ñiều kiện tương tự hầu như chỉ thu ñược 2 -brom - 2 - metylpropan mà không có 1 - brom- 2 - metylpropan ñược tạo ra.

A

CẤ

a) Tính khả năng phản ứng tương ñối của nguyên tử H bậc I và bậc III trong phản ứng clo hoá trên.

Í-

b) Giải thích sự khác nhau về tỉ lệ các sản phẩm ñồng phân trong mỗi trường hợp và sự khác nhau trong hai trường hợp trên.

-L

IV.18. Khả năng phản ứng tương ñối của các nguyên tử hiñro bậc I, bậc II và bậc III trong

TO ÁN

phản ứng clo hoá (ở 25°C) là 1: 3,8: 5. Tính hàm lượng tưang ñộ'i (khối lượng) các dẫn xuất monoclo: a) của butan và b) của ữopentan trong hỗn hợp thu ñược khi cho mỗi chất phản ứng với clo. IV.19. Khả năng phản ứng tương ñối của các nguyên tử hiñro bậc I, bậc II và bậc III trong

BỒ

ID

ƯỠ

NG

phản ứng brom hoá (ở 100°C) là 1: 82: 1600. Tính hàm lượng tuơng ñối (khối lượng) các dẫn xuất monobrom: a) của butan và b) của ứopentan trong hỗn hợp thu ñược sau phản ứng của butan với brom và của ữopentan với brom.

42

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

IV.20. Cho 2-metylpropan tác dụng vối brom ñun nóng thu dược hỗn hợp các chất

.Q UY

monobrom C4H9Br ñồng phân của nhau với phần trăm khối lượng các dẫn xuất bậc I và bậc III tương ứng là 0,6 và 99,4%. Tính khả nãng phản ứng tương ñối của các nguyên tử hiñro trong phản ứng thế brom tạo thành các dẫn xuất monobrom tương ứng.

te rt- BuOCl phân cắt ñồng li:

HƯ NG

BuOCl -------- ► c r + BuO'

ĐẠ O

TP

IV.21. Ankan có thể ñược clo hoá bằng íert-butyl hipoclorit (te n - BuOCl). Giai ñoạn ñầu,

Viết tiếp các giai ñoạn của quá trình clo hoá.

H-Cl

438,9

346,94.

430,54

B

TR

CH,-C1

Cl-CI

H-Br

Br-Br

CH,-Br

242,44

365,75

192,28

296,78

00

AH, kJ. mor'

CH,-H

ẦN

IV.22. So sánh khả năng phản ứng của clo và của brom với metan. Cho năng lượng liên kết trung bình của một số liên kết như sau:

P2

+3

10

IV.23. Khi nitro hoá isobutan trong tướng khí (ở nhiệt ñộ khoảng 450°C) ñược hỗn hợp hai sản phẩm mononitro trong ñó hợp chất nitro bậc nhất chiếm 90,28% và hợp chất bậc III chiếm 8,72 % (về khối lượng) không tính các sản phẩm phân cắt mạch cacbon.

CẤ

So sánh kết quả của bài tập IV, 17 về tính chọn lọc của phản ứng, giải thích.

A

IV.24. Khi brom hoá n-butan bằng brom ñun nóng thu ñược sản phẩm chính A có công

thức phân tử C4H9Br.

a) Trình bày cơ chế phản ứng tạo ra A.

-L

Í-

b) Sản phẩm A có tính quang hoạt khôrig? Giải thích. IV.25. Viết phương trình hoá học của các phản ứng sau:

TO ÁN

a) 1-Clopropan tác dụng vối riatri trong ete khan. b) Metan tác dụng với axit H N 0 3 ở 500°c.

NG

c) Isopentyl clorua tác dụng với hiñro.

ƯỠ

d) ðiện phân dung dịch natri axetat diều chế etạn trọng phòng thí nghiệm.

BỒ

ID

IV.26. Viết phương trình hoá học biểu diễn các phản ứng sau: a) ðiều chế 2,3-ñimetylbutan từ propen. b) ðiều chế 2-metylpentan từ propan. c) ðiều chế metylxiclopropan từ properi.

43

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

IV.27. Cho (R) -3-m etylhexan tác dụng với brom ở nhiệt ñộ cao thu ñược một số dẫn xuặt monobrom.

NH ƠN

a) Sử dụng số liệu cho ở bài tập IV. 19 hãy tính % khối lượng của mỗi dân xuất tạo thành.

.Q UY

b) Tính quang hoạt của sản phẩm thu ñược sau phản ứng như thế nào?

IV.28. Viết công thức cấu tạo của các anken khi tác dụng với hiñro ñều tạo thành

TP

isopentan.

IV.29. Những ankan nào sau ñây có thể ñược tổng hợp bằng phản ứng Vuyếc (Wurtz) với

ĐẠ O

hiệu suất cao? Giải thích. (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 (A);

(CH3)2CHCH2CH2 CHj (B);

HƯ NG

(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 (C); (CH3),CHCH2 CH2CH(CH3)2 (D). IV.30. Metylen singlet:CH2 (cacben, sinh ra từ sự phân huỷ diazometan CH2N2), có thế

ẦN

phàn ứng vào liên kết C-H của ankan. a) Viết phản ứng của metylen vối etan.

B

TR

b) Metylen tác dụng với pentan cho 3 sản phẩm (sổ liệu cho trong bảng dưới ñây): % sàn phẩm thực íế

00

Sản phẩm

48 35

+3

- metylpentan

P2

2

10

Hexan

17

CẤ

3 - metylpentan

A

Rút ra nhận xét gì về khả năng phản ứng của metylen singlet.

IV.31. Ankan nào cho dưới ñây tác dụng với metylen singlet (cacben) cho một sản phẩm

Í-

duy nhất?

-L

A. (CH3)2CHCH2CH(CH3)2.

B. (CH3)2CHCH2CH3. D. CH3CH3.

TO ÁN

c . (CH3) 2C(CH3)2.

IV.32. Viết các phương trình hoá học dùng ñể ñiều chế:

NG

a) CH3CHDCH2CH3 từ butan và D 20 .

ƯỠ

b) (CH3)3CD từ propan và D 20 .

( i3CH3 i 3CH2 i3CH3).

BỒ

ID

IV.33. Viết sơ ñồ phản ứng từ l3CH4 tổng hợp propan có cả 3 nguyên tử cacbon ñồng vị 13

44

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

IV.34. Giải thích tại sao:

NH ƠN

[

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) c i s - 1 ,2 -ñimetylxiclopropan kém bền hơn tra n s-i, 2 - ñimetylxiclopropan?

I

b) c i s - ỉ,3-ñimetylxiclobutan bền hơn fra«.v-l,3-ñimetylxicIobutan?

.Q UY

ì

Tính toán ñề' kiềm tra dự ñoán, cho tương tác ỏ cấu dạng khuất của các nguyên tử, nhóm nguyên tử cạnh nhau và cùng phía với mặt phẳng vòng xiclopropan:

TP

H/H 4 kJ; H/CH3 6 kJ; CH3/ CH3 11 kJ.

ĐẠ O

IV.35. a) Vẽ cõng thức không gian và công thức Niu-men của xiclohexan ở cấu ñạng ghế. b) Vẽ công thức cấu dạng bền của metylxiclohexan.

HƯ NG

c) Vẽ cóng thức cấu dạng bền của c is- và í/w;.í-I,2-ñimetylxiclohexan; của cisvà fram -l ,4-ñimetylxiclohexan.

IV.36. Bảng dưới ñây cho giá trị nang lượng tương tác 1,3 a-a (sức cáng Pre-loc) của một

ẦN

số nhóm thế ở vị trí 1,3-axial.

TR

H

X

+3

10

00

B

H

Sức căng Pre-loc

X

P2

X

CẤ

H - X, kJ/mol

Sức căng Pre-loc H - X, kJ/mol

0,5

-c h 3

3,8

1,0

- c h 2c h 3

4,0

1,0

-CH(CH 3)2

4,6

-O H

2,1

-C(CH 3)3

11,4

-C N

0,4

-CỌOH

2,9

-F

TO ÁN

-L

Í-

-Br

A

-C l

a) Nhận xét về ảnh hưởng của kích thướe nhóm thế ñến ñộ bền của cấu dạng.

NG

b) Vẽ cấu dậng bền của các chất sau: trans- 1-clo-3-m etỵlxiclohexan, của

ƯỠ

cìs- 1-etyl-2-m etylxiclohexan. Giải thích (ñịnh tính và ñịnh lượng).

BỒ

ID

IV.37. Viết công thức cấu tạo của các chất sau: a)

2,6-ñimetylspiro [4.5] ñekan.

c) spiro [3.4] o c t-l-e n . e)

Bixiclo [3,3,1] nonan.

b) spiro[4.4] nonan. d) bixclo [4,3,0] nonan. e) 2,3 - ñimetyl - bixiclo [4,3,0] nonan. 45

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

IV.38. Vẽ công thức cấu trúc không gian của tất cả các ñồng phân lập thể của các cấu 1 .2 -ñimetyIxiclopropan; 1 ,2 -ñimetylxiclobutan; 1 ,3 -ñimetylxiclobutan;

1.2-ñimetylxiclopentan; 1,3-ñimetylxiclopentan.

.Q UY

IV.39. Vẽ các công thức các ñồng phân lập thể của 1 ,2 , 3 -trimetylxiclohexan.

NH ƠN

tạo sau:

IV.40. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm của phản ứng giữa brom với: (a)

TP

xiclopropan và (b) với xiclobutan. Giải thích.

IV .41. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các dẫn xuất mónoclo của metylxiclohexan. Chất

ĐẠ O

nào có ñồng phân quang học?

IV .42. a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm ñibrom hoá khi cho

HƯ NG

bixiclo[3,l,0]hexan tác dụng với brom.

ẦN

b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm ñibrom hoá khi cho trixiclo[3,2,l,0]octan (A) có công thức cấu tạo cho dưới ñây, tác dụng với brom.

TR

Công thức cấu tạo của (A)

B

IV.43. Cho 1,1-ñimetylxiclopropan tác dụng với brom ñược hai sản phẩm ñibrom. Viết

00

công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm ñó.

10

IV.44. Hợp chất c có công thức phân tử CọH16. Khi cho c tác dụng với hiñro dư, xúc tác

CH2CH3

d2

ch 3

-L

D>

Í-

A

CẤ

P2

+3

niken thu ñược hỗn hợp D gồm ba chất ñồng phân của nhau là D l, D2 và D3 có công thức cấu tạo cho dưới ñây:

TO ÁN

a) Hãy lập luận ñể xác ñịnh cấu tạo của A và gọi tên nó. b) Viết công thức cấu dạng bền có thể có của D I và D2.

IV.45. Viết các phương trình hoá học tổng hợp các chất sau:

NG

a) xiclopropan từ Gác chất chứa không quá 3 nguyên tử cacbon trong phân tử.

ƯỠ

b) bixiclo [4,1,0] heptan từ benzen và các hợp chất phân tử có không quá 2 nguyên tử cacbon.

BỒ

ID

c) tổng hợp xiclohexan từ hexan. d) metylxiclohexan từ heptan.

46

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

IV.46. Tổng hợp 1,1-ñimetylxiclopropan, 1,2-ñimetylxiclopropan từ các chất thích hợp.

IV.47. Viết sơ dồ:

.Q UY

a) tổng hợp xiclobutan từ các chất mạch không vòng thích hợp.

b) tổng hợp nobonan (hay bixiclo [2 ,2 ,i]heptan) từ hợp chất ñơn vòng, thích hợp.

IV.48. Chất X có công thức cấu tạo như sau:

í I

HƯ NG

CH3-C H - CHr-CH- CH2-C H 3 ch 3 ch 3 a) Tên của X là:

r

A. 3,5-ñimetylhexan.

c . 2,4-ñimetylhexan.

ỉr

D. 2,4-ñimetyloctan.

b) Phân tử X

>

TR

I ;

B. 1,1,3-trimetylpentan.

ẦN

I

ĐẠ O

TP

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

A. có một nguyên tử cacbon bất dối.

I

B. có hai nguyên tử cacbon bất ñối.

I í

c . không có nguyên tử cacbonbất ñối.

00

B

D. có một tâm ñối xứng.

+3

10

r

CẤ

A. ba dẫn xuất monobrom.

P2

IV.49. Khi 2-metylpentan tác dụng với brom (trong ñiều kiện ñun nóng) có thể tạo ra D. bốn dẫn xuất monobrom.

A

c . nãm dẫn xuất monobrom.

B. hai dẫn xuất monobrom.

IV.50. Trên phổ 'H NMR của chất Q (C4H10) có hai cụm tín hiệu với cường ñộ tương ñối

Í-

2: 3. Tên của Q là

TO ÁN

c . butan.

-L

A. 2-metylbutan.

B. 2 - metylpropan. D. 3 - metylpentan.

rv.51. Khi thực hiện phản ứng ñề hiñro hoá hợp chất X (CSH |2) thu ñược hỗn hợp 3 anken ñồng phân cấu tạo của nhau. Tên của X là

NG

A. 2,2-ñimetylpentan. c . 2,2-ñimetylpropan.

ƯỠ

>■T E

B. 2 - metylbutan. D. pentan.

BỒ

ID

m IV.S2. Khi butan tóc dụng vởi brom thu ñược dẫn xuất monobrom M là sản phẩm chính (sản phẩm phụ coi như không ñáng kể). A. M không có tính quang hoạt là do phân tử M không có nguyẽn tử cacbon bất ñối. B. M không có tính quạng hoạt vì M là hỗn hợp của hai ñối quang có số mol bằng nhau.

47

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c. M là là một chất duy nhất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang phải.

NH ƠN

D. M là là một chất duy nhất làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang trái. IV.53.Clo hoá ñoñecan CpH ?6 (chiếu sáng) thu ñược hỗn hợp các dẫn xuất monoclo trong

ñó 2-cloñoñecan chiếm 19%. Biết ràng khả năng thế của các nhóm metylen là như

B. 10%.

c. 2,5%.

D. 3%.

TP

A. 5%.

.Q UY

nhau. Trong hỗn hợp, phần trăm khối lượng của 1-cloñoñecan bằng bao nhiêu?

ĐẠ O

IV.54. Clo hoá octan (chiếu sáng) thu ñược hỗn hợp các dẫn xuất monoclo trong ñó

A. 15%.

B. 10%.

c . 30%.

D. 28%.

HƯ NG

1-clooctan chiếm 16% khối lượng. Biết rằng khả năng thế của các nhóm metylen là như nhau. Trong hỗn hợp, phần trăm khối lượng của mỗi dẫn xuất monoclo khác bằng

ẦN

IV.55. Cho nhiệt ñốt cháy hoàn toàn l mol các chất etan, propan, butan và pentan lần lượt

TR

bằng 1560; 2219; 2877 và 3536 kJ. Khi ñốt cháy hoàn toàn 1 gam chất nào sẽ thu ñược lượng nhiệt lớn nhất? B. Propan.

00

B

A. Etan.

c. Pentan.

10

ð. Butan.

P2

+3

VI. 56. Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới ñây có thể phân biệt ñược các chất benzen, stiren, etylbenzen?

CẤ

A. ðung dịch KM n04.

c. Oxi không khí, có xúc tác V 2Oj.

B. Dung dịch brom. D. Dung dịch HC1.

A

VI. 57. Hiñrocacbon X C6H 12 không làm mất màu dung dịch brom, khi tác dụng vói brom A. metylpentan.

Í-

tạo ñược một dẫn xuất monobrom duy nhất. Tên của X là

D. xiclohexan!

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

c. 1,3-ñimetylxiclobutan.

B. 1,2-ñimetylxiclobutan.

48

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ĐẠ O

TP

HIðROCACBON KHÔNG NO A - BÀI TẬP Tự LUẬN Các ñịnh nghĩa sau ñúng sai như thế nào?

HƯ NG

v .l .

a) Anken là hiñrocacbon có công thức phân tử CnH2n.

ẦN

b) Anken là hiñrocacbon không no có công thức phân tử CnH2n.

TR

c) Anken là hiñrocacbon mà phân tử có chứa 1 liên kết ñôi c = c . d) Anken [ặ hiñrocacbon mạch hở mà phân tử có chứa 1 liên kết ñôi. a) Nguồn gốc từ "olephin"?, olephin và anken có phải là 2 khái niệm ñồng nhất? Chứng minh công thức chung dãy ñồng ñẳng của etilen là CnH2n-

10

b)

00

B

V.2.

và 71 ở C,H 4 bằng hình vẽ.

+3

a) Vì sao phân tử Q H j có cấu trúc phẳng? Hãy mô tả sự tạo thành các lịên kết a

P2

V.3.

CẤ

b) Vì sao góc HCÌÌ = 116,6°, HCC = 121,7° mà không phải là 120°?

a) Hãy sử dụng các bảng tra cứu ñé liệt kê, so sánh và nhận xét về năng lượng và ñộ

V.4.

A

c) Góc HCC ở etilen sẽ lớn hơn hay nhỏ hơn góc c c c ở propilen?

Í-

dài của liên kết ñôi c = c và liên kết ñơn C- c.

-L

b) Liẽn kết ñôi c = c có năng lượng lớn hơri liên kết ñơn C - c nhưng vì sao liên kết ñôi làm cho anken có khả năng phản ứng cao hon ankạn? a) Nguyên nhân làm xuất hiện ñồng phân hình học ỏ anken?

TO ÁN

V.5.

b) ðiều kiện cấu tạo ñể một anken có ñồng phân hình học?

ƯỠ

NG

V.6 . a) Thế nào là Cíí-anken, írans-ariken? b) Hãy biểu diễn cữ -but-2-en và íraní-but-2-en trên mặt phảng giấy và trên mặt phẳng vuông góc với trang giấy.

BỒ

ID

V.7. Những hợp chất nào dưới ñây có ñồng phân hình học? a) CH3CH2CH = C(CH3)2. c) FC1C = CBrl.

d. 0 1 HHHC - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

b) CH3CCI = CBrCl. d) DHC = CHD.

49 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

z, E và cis, trans (nếu ñược) ñể chỉ cấu hình các chất sau:

\

H

c) h o h

>

\ 'CH(CH3)2 I

CH3CH22

H

Br.

I ,CH(CH3)2

2c '

'c

d)

______ h 2c h 2c h 3

C1

H CH3CH2

COOH

Gọi tên thông thưòng (nếu ñược) và tên theo IUPAC các anken sau: b) (CH3)2C = CH2.

d)

e)

c)(C H 3)2C = CHCH3. g)

C,H<

ẦN

V. 10; Viết công thức cấu tạo của các anken cho dưới ñây:

ĐẠ O

a) CH3CH = CHCH3.

HƯ NG

V.9.

CH2CHj GH3

H,c.

b)

C ,H 5

CH-ị

(A)

tetrametylẹtilen

(B)

metilenxic lopropan

(C)

etiliñenxiclohexan

(D)

iso-propyliñenñiphenylmetan

(E)

ñivinyl

(H)

xiclohexen

(K)

B

TR

trimetyletilen

vinylbenzen

(E) -bu t-2-en

00 10

(I)

(M)

cií-3-m etylpent-2-en

(N)

(P)

1,3-ñimetylxiclohexen

(Q)

(R)

(Z) -b u t-2-en

(S)

(T)

(E) -2-brom -l-nitropropen

(U)

(V).

Í-

(Z) -2-brom -l-nitropropen

ñianlyl

(L)

+3 A

3-metylxiclohexen

CẤ

/;-ữ«i-3-m etylpent-2-en

(G)

cis—pent—2 -en

P2

rrartí-pent- 2 —en

NH ƠN

c h 2c h 3

H,c.

a)

.Q UY

Hãy dùng các kí hiệu

TP

V.8 .

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

-L

V.JL1. Hãy giải thích vì sao nhiệt ñộ sôi, nhiệt ñộ nóng chảy, khối lượng riêng của anken

TO ÁN

không khác nhiều so vói ankan tương ứng nhưng thường nhỏ hơn so với xicloankan? V.12. Phản ứng ñặc trưng của liên kết

c = c là gì? giải thích

a) theo quan ñiểm axit - bazơ của Liụyt.

NG

b) theo quan ñiểm của thuyết nhiễu loạn obitan phân tử.

a) Br2.

b) HCI.

c) IC1.

d) HCIO.

e) H2S 0 4.

g) HBr có mật peoxit.

BỒ

ID

ƯỠ

V.13. Hãy viết phương trình phản ứng của b ut-l-en lần l,ượt VỚỊ:

50

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

4. BTH H H C - B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

h) 1 ) BjHg; 2) H20 2; OH~.

i) 1 ) Hg(OC0CH 3)2/H 3O+; 2) NaBH4.

k) 1) 0 3; 2) Zn/HCl.

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

.Q UY

V.14. Hãy trình bày các quy tắc chi phối hướng của các phản úng ở bài V.13 và giải thích vì sao chúng lại tuân theo các quy tắc ñó. V.15. a) Hãy viết sơ ñồ phản ứng cộng HBr (không ñun nóng, không chiếu sáng) vào hợp

TP

chất có công thức R - CH = CH2 với R lần lượt là: - CH3, - CF3, - COOH,

ĐẠ O

-C H = CH2, - C l , - N +(C2H5)3Br-

HƯ NG

b) Cho biết những trường hợp nào không tuân theo quy tắc Maccopnhicop, giải thích. V.16. Hoàn chỉnh sơ ñồ các phản úng sau: a) CH3 - c h = CH2 - J SL^gk- > ...

Br2/as » ■■■

NBS (N-bromsucxilimit) ^

TR

) CPỊ — C H ~ C H

ẦN

b) CH, - CH = CH2

00

B

d) C6 H5 - CH = CH2 - J k íg ^ g!£ -» ... V

^

^

H2,[(C6Hs)3P]3RhCl

P2

+3

e)

10

o

CẤ

V.17. Khi ñun ' nóng dung dịch muối Xeize, KịPtCCyỉ^Cy; vód metyleugenol 3,4—(CH30 )2Q H 3CH2CH=CH2 (viết tắt là Meug) người ta thu ñược phức K(Pt(Meug)Q3].

A

a) Hãy mô tả liên kết giữa Pt và nhóm > c = c < . b) Vì sao phản ứng trên xảy ra ñược?

Í-

V.18. Hiện nay người ta ñã dùng ống nhựa PP-R ñể cấp nước sinh hoạt (nóng và lạnh)

-L

(PP: polipropylen, R: random nghĩa là vô trật tự).

TO ÁN

a) Hãy viết công thức cấu trúc củá pp vô trật tự và pp trật tự. b) Vì sao người ta không dùng pp trật tự hoặc PE (polịetilen)?

NG

V.19. Hãy viết sơ ñồ phản ứng khi cho 2-m etylbut-2-en tác dụng với từng tác nhân sau:

BỒ

ID

ƯỠ

a) 0 2, Ag.

b) CgH5C 0 3H.

c) 0 3 sau ñó H20 2, H+.

d) 0 3 sau ñó Zn + H+.

e) Dung dịch KM n04, loãng, lạnh.

g) Dung dịch KM n04, nóng.

V.20. Xác ñịnh công thức cấu tạo của hợp chất chứa liên kết c = c mà khi bị ozon phân khử thì tạo thành:

51

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) HCHO + (CH3)2CH CH(CH3 )CH=0.

NH ƠN

b) (C2 H5)2 C=0 + 0=CHCH=0 + 0=CHCH2 CH3. c) 2 0=CHCH 2CH=0. d) 0=CHCH 2CH2CH2CH=0.

.Q UY

Nếu các hợp chất ñó bị ozon phân - oxi hoá thì thu ñược các sản phẩm có cấu tạo nhừ thế nào?

TP

'V.21. a) Hãy nêu phương pháp ñiều chế anken trong công nghiệp.

ĐẠ O

b) Hãy nêu 3 nhóm phương pháp tạo thành liên kết c = c và viết sơ ñồ phản ứng minh họa. V.22. Viết công thức cấu trúc các hiñrocacbon sinh ra khi ñehiñro hoá butan với xúc tác ớ

HƯ NG

nhiệt ñộ 500°c.

V.23. Một dẫn xuất halogen có cônc thức phân tử C6H |3I ñược ñun nóng với dung dịch

ẦN

kiềm rượu. Sản phẩm thu ñược cho tác dụng với ozon, sau khi thuỷ phân ozonit người ta thu ñược anñehit axetic và anñehit isobutyric.

TR

Xác ñịnh công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen trên. Viết các phương trình phản ứng hoá học xảy ra.

10

00

B

V.24. Viết công thức 'các anken sinh ra theo thứ tự giảm dần hiệu suất khi ñun nóng 3-brom-2,3-ñimetylpentan với dung dịch KOH/EtOH.

+3

V.2S. Hãv so sánh phươn? pháp sản xuất axetandehit ñi từ axetilen và phương pháp ñi từ

P2

eúlen (sơ ñổ phản ứng, nguyên liệu, giá thành).

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

V.2Ó. Dưới ñây là sơ ñồ kĩ thuật sản xuất vinyl clorua.

a) Hãy viết phương trình các phản ứng trong sơ ñổ ñó (bổ sung thêm ñiều kiện nếu cần).

NG

b) Ở giai ñoạn tách HC1 có nên dùng KOH/rượu không, vì sao? c) Vì sao phương pháp trên hiện nay ñã thay thế cho phương pháp ñi từ axetilen? a)

ði từ axetilen..

b) ði từ etilen.

BỒ

ID

ƯỠ

V.27. Hãy viết sơ ñồ phản ứng tổng hợp polivinylaxetat và poliacrylonitril:

52

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

phản ứng ñiều chế: a) Xiclopenten.

b) Xiclopentañien. d) Isopropyliñenxiclopentan.

.Q UY

c) Metilenxiclopentan. V.29. a) Ankin là gì?

NH ƠN

V.28. ði từ hiñrocacbon mạch hở chứa không qúa 5C và các tác nhân khác, hãy viết sơ ñổ

TP

b) Chứng minh công thức chung của ankin là CnH2n _ 2.

ĐẠ O

V.30. a) Vì sao phân tử axetilen có cấu trúc thẳng hàng?

b) So sánh sự phân bố mật ñộ electron n ở liên kết c =c và c = c , minh hình vẽ.

họabằng

HƯ NG

V.31. a) Khi có cùng số nguyên tử cacbon thì số lượng ñồng phân cùng nhóm chức ở ankan, anken hay ankin là lớn nhất? nhỏ nhất, vì sao?

B

V.32. Hãy sửa các tên gọi sau cho ñúng:

00

a) Hex -5 -in . H ex-2-in -4-ol.

10

c)

TR

c) Gọi tên các ankin ñồng phân ở câu b).

phân,ankinñồng phân mà

ẦN

b) v.iết công thức các ankan ñồng phân, anken ñồng phân tử ñều chứa 6 nguyên tử c .

b) B u t-l-in -3-en . d) 6-M etoxihexa-l,5-ñiin.

+3

V.33. Hãy viết sơ ñổ phản ứng của h e x -l-in với các tác nhân sau:

P2

a) HBr (tỉ lệ mol 1:1). H2, Pd/C.

e)

Bí, (tỉ lệ mol 1:1).

d) Ht, Pd/C, quinolin.

CẤ

c)

b) HBr dư.

A

g) Br2 (dư). i) Na/NH 3 lỏng,

h )H 20 ,H g 2+/H 2S 0 4.

1) CH3CH2MgBr.

Í-

k) [Ag(NH 3) 2]OH.

n) HCH=0.

-L

m) 1) 0 3; 2) H20 2/H+.

TO ÁN

V.34. Hãy viết công thức cấu tạo các hợp chất sau ñây: a) Ankin 5 cacbon bền có một vòng.

ƯỠ

NG

b) Ankin 6 cacbon mà khi tác dụng với BH3 rổi H20 2 / HO', hoặc với H20 , Hg2+/H 30 + thì cho cùng một sản phẩm duy nhất.

c) Ankin chứa 6 cacbon có tính quang hoạt.

BỒ

ID

V.35. Bằng các phép thử ñơn giản, Hãy phân biệt các chất trong các nhóm sau: a) Hexan, h e x -l-e n

H ex-l-in .

b )H e x -l-in

vậ

H ex-2-in.

c )B u t-l-in

Buta-l,3-ñien. 53

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

V.36. Hãy viết sơ ñồ ñiều chế các chất sau từ axetilen và các hoá chất khác: b) Hex -1 -e n .

c) c is- Pent—2-en.

ñ) irawi-Pent-2-en.

e) CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3.

c h 3 c h 2c s c c h 2 c h 2 o h .

i) CH3 (CH2 )6 CH2 COOH.

k) CH3CH2CH2 COCH2CH3.

.Q UY

h)

g) CH3CH2CD 2CD 2CH2GH3.

NH ƠN

a) H e x-l-in .

1) CH3CH2CH2CH = o .

a) (CH3)2CH-CH = CH2

->

(CH3)2CHC = CH

b) (CH3)2CHCH2CH = CHa

->

(CH3)2CHC = CCH3

c) CH3CH2CHC12

CH3CC12CH3

d) CH3CH2CH2CH2OH

-)■ GH3CBraCH2CH3

e) H c

->

CH

ĐẠ O (B)

(C)

HƯ NG

3

(A)

TP

V.37. Hãy ñề nghị sơ ñồ phản ứng (qua một vài giai ñoạn) ñể thực hiện các biến ñổi sau:

(D)

HC = C- c = CH

(E)

------------ »

TR

a) CH = CH + HCN

B

- lONa/-- >

A B

00

a) CH = CH + C2H5OH

ẦN

V.38. Hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau và cho biết tên cơ chế mỗi phản ứng ñó:

-f W .)

c

10

c) CH 2 CH + 2 HCHO 3C H

+

~ s2 +

C H 3 C O O H

+3

d) C H

»

D

P2

V.39. a) Hãy so sánh khả năng cộng electrophin, cộng với H2 và cộng nucleophin của

CẤ

ankin với anken, cho thí dụ minh họa.

A

b) Nêu nguyên nhân dãn tới sự khác biệt giữa anken và ankin trong các phản ứng trên. V.40. Disparlure là một pheromon của loài bướm Gypsy có công thức như sau:

TO ÁN

-L

Í-

.0.

CH3(CH2) ,

a) Hãy ñiền kí hiệu R,

»

Q______ Q

v""':-(CH2)4CH(CH3) 2

H

H

s vào những nguyên tử c bất ñối.

ƯỠ

NG

b) Hãy viết sơ ñồ tổng hợp disparlure từ axetilen và các hợp chất khác chứa không quá 5C trong phân tử.

brom. Hiñrocacbon A cho kết tủa với Cu2C12/NH 3 và khi bị oxi hoá bằng dung dịch

BỒ

ID

V.41. Hai hiñrocacbon A và B có cùng công thức phân tử C6H |0, cùng làm mất màu nước

54

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

KM n0 4 trong môi trường axit thì cho khí C 0 2 và axit trimetylaxetic. Hiñrocacbon B

.Q UY

không phản ứng với A gN 0 3/NH 3 còn khi bị oxi hoá thì cho axit axetic và axit isobutiric. Xác ñịnh công thức cấu tạo của A và B.

TP

V.42. a) Vì sao s-íra«í-buta-l,3-ñien bền hcm s -á í-b u ta - 1 ,3 -ñien (i2,5kJ/mol)?

ĐẠ O

b) VI sao sự chuyển ñổi giữa 2 cấu dạng s-trans và %-cìs của buta-1,3 ñien phải qua một hàng rào nãng lượng (31 kJ/mol) cao hơn nhiều so với sự chuyển ñổi giữa hai cấu dạng che khuất và anti của butan?

HƯ NG

c) Vì sao ñien liêri hợp hấp thụ ở bước sóng dài hơn so với ñien không liên hợp?

V.43. a) Hãy vẽ công thức lập thể 2 ñối quang của CH3CH = c = C(CH3) - COOH. 2 ñối quang loại anlen không chuyển ñổi cho nhau ñược ở nhiệt ñộ

ẦN

b) Vì thường?

TR

V.44. Viết công thức Gấu tạo và gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC: b) ñìanlyl.

d) cloropren.

e) isopropenyletilen.

c) isopren.

B

a) ñivinyl.

00

g) limonen.

+3

Na/NH 3

b)

H2/Ni

d)

CHCl3/NaOH (dư) n

g)

A

CẤ

c)

Br2

P2

a)

10

V.45. Hãy viết sơ ñồ phản ứng của isopren lần lượt với các tác nhân sau:

Í-

V.46. Hãy sắp xếp các chất trong mỗi nhóm sau theo chiều giảm dần giá trị tuyệt ñối nhiệt

(C)

TO ÁN

a)

-L

hình thậnh (sinh nhiệt):

BỒ

(A)

(B)

(C)

c)

ID

ƯỠ

NG

b)

(A)

(B)

(C)

Nhiệt hiñro hoá hoàn toàn các hợp chất trên biến ñổi như thế nào trong mỗi nhóm ñã cho? 55

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a)

+ CH, = CH - COOCH3

b)

+ (NC) 2C=C(CN )2

------- *-

A

------- -

B

NH ƠN

V.47. Hãy hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau:

+

C 2H 5O O C -C = C -C O O C 2 H 5

---------------------- ►

c

TP

0 / " ~Ậ

.Q UY

OCH3

d)

------- -

+ CC13-CH =0

ĐẠ O

o

D

b)

o

5

ẦN

a) j 0 Ộ

HƯ NG

V.48. Hãy viết công thức cấu tạo hợp phần ñien và ñienophin tạo thành các sản phẩm sau:

c

«

10

0

( S C

00

•'

B

TR

0

[I

C

II

b)

Í-

A

a)

Br

CẤ

P2

+3

V.49. Hãy tổng hợp các hợp chất sau từ các hợp chất mạch hở:

'

C

C

.

.......................................

-L

C

TO ÁN

v .s o . Hãy tra tài liệu ñể viết công thức các tecpen sau và chứng tỏ rằng bộ khung c của chúng tuãn theo quy tắc isopren: a) Sabinen. d) Camphen.

b) a-Pinen. e) Copaen.

c).Ị3-Pinen. g) Ceñren.

NG

V.51. Cho sabìnen (bài V.50) tác dụng với H2 dư có Ni xúc tác ở 100°c thì thu ñược hỗn

ƯỠ

hợp các ñồng phân với công thức C tũH20.

BỒ

ID

a) Hãỵ viết công thức cấu tạo tất cả các ñồng phân ñó. b) Phản ứng trên có tạo ra các ñồng phân lập thể hay không, vì sao? Nếu có hãy dự ñoán loại ñổng phân và số lượng tối ña của chúng.

56

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

mạch hở. Sau khi ozon phân chế hoá khử thì thu ñược các sail phẩm sau:

CH3 c

o

- CH3; o = CH-CH,- CO - CH3; o = CH - CH = o .

.Q UY

a) Hãy xác ñịnh cõng thức cấu tạo eủa xitral (chú ý quy tắc isopren).

NH ƠN

V.52. Xitrai, thành phán chính trong tinh dầu sả, cõng thức phân tử C 10H 16O có cấu tạo

b) Hãy viết công thức các ñồng phân lập thể củá xitral.

TP

V.53 . Từ tinh dẩu hoa hồng người ta tách ñược 2 ñồng phân À l, A2 ñều có cõng thức phân

ĐẠ O

tứ C 10H lsO. Chúng ñều làm mất màu .dung dịch Br2 trong CC14 và tạo thành C |0H | 8OBr4. Khi cho tác dụng với HBr ở lạnh từ mỗi chất sẽ tạo thành hai dẫn xuất

HƯ NG

monobrom C 10H | 7Br. Khi oxi hoá AI và A2 bằng CuO thì ñềụ thu ñược hợp chất có công thức C |0H 16O, bàng dung dịch K M n0 4 trong môi trường axit thì ñều thu ñược CH3COCH3 và CH3COCH2CH2COOH.

ẦN

a) Hãy xác ñịnh cấu trúc của AI và A2, gọi tên chúng theo danh pháp IUPAC.

TR

b) Viết sơ ñồ các phản ứng xảy ra.

00

B

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

10

V.54. c ii-h e x -3 -e n và tỵans-h ex-3-en giống nhau ở ñiểm nào dưới ñây?

+3

A. ðiếm sôi.

P2

B. ðiểm chảy.

c. Khối lượng riêng. D. Phản ứng với hiñro.

□ □

A

> Ec=c > Ep_c.

a)

CẤ

V.55. Hãy ñiền chữ ð (ñúng) hoặc s (sai) vào ô trống:

-L

ck :i! ankin ^

Í-

b) d(^c > dc=c > dc_c.

o

anken ^ ^Cll ankan*

□ □ □

TO ÁN

Mc H ankin ^ M'CH anken ^ M-CH ankan.

e) ðộ phân cực hóa: c = c > c = c > c - c . g) ðộ phân cực hóa: c = c > C = C > C - C .

BỒ

ID

ƯỠ

NG

V.56. Ngày nay butañien ñược sản xuất theo sơ ñồ phản ứng: A. 2CH3CH2OH ->■ CH2=CH-CH=CH 2 + 2H20 + H2. B. HC s CH + 2CH2= 0 -> HOCH2C = CCH2OH -> CH2 = CH - CH = CH2.

c . CH3CH2CH2CH3 -» CH2=CH-CH=CH2 + 2H2. D. 2CH = CH

CH = c - CH = CH2

CH2 = GH - CH = CH2. 57

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

V.57. Hãy ñiền chữ ð (ñúng) hoặc s (sai) vào ô trống:

□ □ □ □

NH ƠN

a) Anken và xiñoankan ìà ñồng phân mạch cacbon. b) Anken và xicloankan là ñồng phân nhóm chức.

.Q UY

c) Isobutilen và p en t-1-e n không cùng trong i dãy ñồng ñẳng. d) 1 -metylxiclopenten và xiclohexeri không cùng trong một dãy ñồng ñẳng.

a) Tên thay thế của anken xuất phát từ tên của ankan tuơng ứng chỉ

ĐẠ O

ñổi ñuôi an thành ñuôi en.

TP

V.58. Hãy ñiền chữ ð (ñúng) hòặc s (sai) vào ô trống:

b) Tẽn thay thế của anken: số chỉ vị trí - tên nhánh tên mạch chính -

HƯ NG

c) Quy tắc chọn mạch chính của anken và ankan là như nhau.

□ □ □

số chí vị t r i'- en.

ẦN

d) ðánh số mạch chính của anken bắt ñầu từ phía phân nhánh sớm hơn.

TR

V.59. Khi phân tử chứa cùng số nguyên tử cacbon thì số lượng ñổng phân... B. Ở ankin < ở anken < ở ankan.

c . Ớ ankin < ở ankan < ở anken.

D. Ở anken < ở ankin < ở ankan.

10

V.60. a) Số ñồng phân cấu tạo của CSHị 2 là...

00

B

A. Ở ankan< ở anken < ở ankin.

+3

b) Số ñồng phân cấu tạo eủa anken GjH|Q là...

P2

A. 3.

CẤ

c. 5.

B .4.

D. 6 .

A

V.61. a) Ankin C5H 8 có... ñổng phân.

b) Ankañien C5H8 có... ñồng phân.

-L

c. 5.

Í-

A. 3.

B. 4. D .6 .

b) Hiñrocacbon không no là hiñrocacbon có chứa liên kết 7Ĩ.

c) Hiñrocacbon không no là hiñrocacbon có chứa liên kết bội.

□ □

NG

a) Hiñrocacbon không no là hiñrocacbon có phản ứng cộng.

TO ÁN

V.62. Hãy ghi chữ ð (ñúng) hoác s (sai) vào sau mỗi câu dưới ñây:

ƯỠ

d) Hiñrocacbon không no là hiñrocacbon có 7t + V > 0.

ID

V.63. Hãy chọn câu ñúng:

BỒ

A. Anken ñễ tham gia phản úng cộng hon ankin.

58

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

lý .

B. Anken khó tham gia phản ứng cộng hơn ankin.

I

c. Anken dễ tham gia phản ứng cộng brom hơn ankin. D. Anken dễ tham gia phản ứng cộng hiñro hơn aiikin. V.64. Hãy ghi chữ ð (ñúng) hoặc

a) Propilen ñược sản xuất từ propanol.

TP

i

s (sai) vào sau mỗi câu dưới ñây:

.Q UY

f

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

c) Propilen ñược ứng dụng chủ yếu ñể sản xuất axeton.

ĐẠ O

b) Propilen ñuợc sản xuất từ propan.

d) Propilen ñược ứng dụng chủ yếu ñể sản xuất polipropilen.

Lj [n I j

s (sai) vào sau mỗi câu dưới ñây:

HƯ NG

V.65. Hãy ghi chữ ð (ñúng) hoặc

Qj

M

b) Ngày nay vinyl clorua ñược sản xuất chủ yếu từ axetilen.

LJ

c) Ngày nay axetanñehit ñược sản xuất chủ yếu từ etilen.

[~Ị

TR

ẦN

a) Ngày nay etilen ñược sản xuất ra nhiều hơn axetilen.

[2]

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

d) .Ngày nay axetilen ñược sản xuất chủ yếu từ metan.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

m m y VI

TP

.Q UY

HIðROGACBON THƠM

ĐẠ O

A - BÀI TẬP Tự LUẬN

VI.1. Tại sao các chất trong dãy ñổng ñẳng của benzen có công thức phân tử chung là CnH2n_ 6, v ớ i n > 6 ?

a) cumen.

b) mesitilen.

c) biphenyl.

d) các xilen.

ẦN

VI.3.

HƯ NG

VI.2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên hệ thống của:

a) Viết công thức cấu tạo và gọi tên (tên thõng thường và tên hệ thống) cácchất

TR

chứa vòng benzen có công thức phân tử: C8H I0; C8H8 và CgH6.

Cho công thức cấu tạo của một số chất mạch vòng có CTPT C6H6:

A

CẤ

P2

+3

VĨ.4.

10

00

B

b) Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ñồng phân metylnaphtalen và ñimetylnaphtalen.

(2)

(3)

(4)

(5)

(1)

a) Chất nào có tính thơm?

VI.S.

-L

Í-

b) Chất nào có thể tạo ñược dẫn xuất C6H5CI duy nhất? a) Hãy nêu rõ ñiều kiện cấu tạo ñể một hợp chất có tính thơm.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

b) Các chất nào sau ñây có tính thơm, không thơm, phận thơm?

60

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

VỊ.6 . Viết cõng thức cấu tạo và gọi tên các hiñrocacbon ñồng ñẳng của benzen có công

thức phân tử CgH12 khi tác dụng với brom có hoặc không cỏ mặt bột sắt, trong mỗi , VI.7. Cho các phản ứng:

.Q UY

trường hợp chỉ tạo thành dẫn xuất monobrom duy nhất. •

AH, = - 119,54 k J.m of1.

b) Benzen + 3H2

AH2 = - 208,16 kJ.m or1.

TP

a) Xiclohexen + H2 -> xiclohexan

ĐẠ O

xiclohexan

HƯ NG

c) Nhận xét sự mức ñộ chênh lệch giá trị nhiệt hiñro hoá benzen so với hiñro hoá xiclohexen và giải thích. V1.8. a) Từ các sd liệu ở bài tập VI.7, hãy tính hiệu ứng nhiệt của các phản ịmg: AH4 =?

X iclohexa-l, 3 -<ỉien + H2 -» xiclohexen

AH5 =?

ẦN

Benzen + H 2 —> xiclohex-l,3-ñien

TR

Biết: X iclohexa-1,3-ñịen + 2H2 -» xiclohexanAH3 = - 231,57 kJ.mol-1.

B

b) Từ các kết quả thu ñược giải thích: tại sao khi híñro hoá benzen (xt Ni) lại không

00

thu ñược xiclohexen hoặc xiclohexa-l,3-ñien dù các chất ñược lấy theo bất kì ti

+3

thu ñược những chất nào?

10

lệ nào? Nếu trộn 1 moi hiñro với 1 mol benzen thì sau khi phản ứng hoàn toàn sẽ

P2

VI.9. Hỗn hợp A gồm các chất benzen (nñs 80,1°C), toluen (nñs 110,6°C) và etylbenzen

CẤ

(nñs 136,2°C). Trình bày phương pháp tách riêng từng chất khỏi hỗn hợp.

A

VI. 10. ðồng phân xilen nào khi tác dụng với clo khi có mặt bột Fe tạo ñược một (hai/ba)

dẫn xuất monoclo? Gọi tên các dẫn xuất ñó.

Í-

V I .ll. a) Hãy nêu quy tắc thế electrophin ở nhân benzen. Giải thích quy tắc ñó bằng các

-L

hiệu ứng electron;

TO ÁN

b) Sắp xếp theo chiều tăng dần sản phẩm thế nitro vào vị trí para của các chất sau: etylbenzen, /m-butylbenzen, toluen, và isopropylbenzen.

ƯỠ

NG

c) Xếp theo chiều tăng khả nãng phản ứng thế nitro của các chất trong mỗi dãy sau: - benzen, nitfobenzen, metylbenzen. l,4-ñimetylbenzen, l,4-ñinitrobenzen. - benzen, nitrobenzen, metylbenzen, metoxibenzen, hidroxibenzen.

BỒ

ID

VI.12. Hợp chất X ñược tách trong quá trình chưng cất dáu mò có côrig thức phân tử C 12H18. X không Làm mất màu dung dịch brom; không tác dụng ñuợc với brom khi ñun nống có mặt bột sắt. Phổ cộng hưởng từ proton 'H NMR có một tín hiệu ñơn duy nhất. Xác ñịnh công thức cấu tạo và gọi tên của X. 61

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) m - nitrophenol.

b) 2,4-ñinitrophenol.

c) /w-ñinitrobenzen.

d) m—bromphenol.

e) tert—butylbenzen.

NH ƠN

VI.13. Dự ñoán sản phẩm chính trong phản ứng clo hoá khi có mặt bột sắt, của mỗi chất sau:

.Q UY

VỊ. 14. Vẽ công thức cộng hưởng của phức xich ma (ơ) giải thích khả năng ưu tiên thế Sg2Ar vào vị trí ortho và para của các ankylbenzen và khả năng ưu tiên thế vào vị trí meta của nitrobenzen.

TP

VI.15. Khi cho «-propylbenzen tác dụng với clo tròng ñiều kiện cộ chiếu sáng thu ñược

ĐẠ O

(1-clopropyl) benzen C6H5CHC1CH2CH3 là sản phẩm chính. Giải thích.

HƯ NG

VI.16. a) So sánh khả năng tham gia phản ứng thè electrophin cùa các nhân benzen trong phân tử mỗi chất sau: phenyl benzoat; p - nitrobiphenyl; phenyl m-xianóphenylmetan; 1,4-ñiphenylbenzen.

ẦN

b) Trong phản ứng clo hoá (ñun nóng, xúc tác FeCl3) khả năng phản ứng tương ñối

B

250__ 0

250

250

0

+3

0

10

00

0___ 250

TR

tại các vị trí khác nhau trong phân tử benzen và biphenyl như sau:

P2

Hỏi: - Tốc ñộ clo hoá của biphenyl gấp bao nhiêu lần benzen?

CẤ

- Trình bày cơ chế phản ứng clo hoá biphenyl theo hướng ưu tiên nhất.

(CJ0HgO 2). Khử X bằng L 1AIH4 thu ñược chất Y (C|0H i2). Cho Y tác dụng với clo

T

A

VI.17. Khi ñun benzen với anhiñrit sucxinic (có mặt AICI3) khan thu ñược chất X

Í-

(khi chiếu sáng) thu ñược 2 dẫn xuất monobrom Y | và Y 2

-L

a) Viết phương trình hoá học và trình bày cơ chế của phản ứng tạo ra X. b) Trình bày cơ chế của phản ứng clo hoá Y theo hướng tạo sản phẩm chính. 1-nitronaphtalen thu ñược axit 3-nitrophtalic (axit 3-nitrobenzen -

TO ÁN

VI.18.-Oxi hoá

1 ,2 -ñicacboxylic);

oxi

hoá

a-naphtylamin

thu

ñược

axit

phtalic

(axit

NG

benzen-1,2-ñicacboxylic). Giải thích.

ƯỠ

VI.19. Hợp chẩt 9,10-ñimetylantraxen tạo ñược mấy dẫn xuất monoclo thế vào vòng thơm?

ID

VI.20. Viết phương trình hoá học của các phản ứng sau:

BỒ

a) Benzen tác dụng với etilen (có mặt axit H2S 0 4 ñặc) ở nhiệt ñộ cao.

62

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

b) ðun hồi lưu naphtalen với Na trong etanol tạo thành 1,4-ñihiñronaphtalen. c) Benzen tác dụng với anlyl clorua, xúc tác ZnCl,-

0°c. e) ðun benzen và xiclohexanol với BF3 ở 60°c.

.Q UY

d) Benzen tác dụng với propilen/ HF,

f) Benzen tác dụng với (CH3)2GHC0]20 , A ia 3.

ĐẠ O

TP

VI.21. Khi cho benzen tác dụng với axit H N 0 3/H 2S 0 4 ñặc thu dược chu yếu là nitrobenzen (lượng dinitrobenzen tạo ra rất ít), nhung khi cho benzen tác dụng với metylclorua

HƯ NG

theo tỉ lệ mol 1: 1, xúc tác AICI3 lại thu ñược sản phẩm chính là dimetylbenzen. Giải thích sự khác nhau trong hai trường hợp. VI.22. Phản ứng fomyl hoá bằng hỗn hợp c o + HC1 xúc tác AICI3 (có tên là phản ứng

ẦN

Gatterman - Koch). Giải thích hoặc trình bày ngắn gọn cơ chế của phản úng fomyl hoá toluen. VI.23.. Khi chưng cất than ñá người ta thu ñược một chất có công thức phân tử CqHg

B

một trong các sản phẩm là axit phtalic.

TR

(chất A). Hiñro hoá hoàn toàn A ñược chất A| (CgH16), còn nếu oxi hoá A thu ñược

00

. a) Xác ñịnh công thức cấu tạo của A, A |.

+3

10

b) Viết các phương trình phản ứng từ A và các chất thích hợp tổng hợp ra các chất sau:

P2

OH

CẤ

H

;

D

A

B ( 0 ] ^ O

VI.24. Hợp chất X có công thức phân tử CgHg tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch

-L

axit benzoic.

Í-

amoniac tạo kết tủa; khi X tác dụng với KM11O4 sinh ra một trong các săn phẩm là

TO ÁN

a) Xác ñịnh công thức cấú tạo của X và nêu các vân phổ hồng ngoại ñặc ttưng của nó.

ƯỠ

NG

b) Phổ 'h NMR của X có các tín hiệu cộng hưởng của các proton với các giá trị sau: 3,06 ppm, 1H; 7,42 ppm, 2H; 7,23 ppm, 2H; 7,24 ppm, 1H. Hãy quy kết các tín hiệu cho các protờn trong phân tử X.

1,24 ppm, t, 3H; 2,59 ppm, q, 2H; 7,12 ppm, m, 2H; 7,21 ppm, m, 2H; 7,08 ppm, m, 1H. Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của Y.

BỒ

ID

VI.25. Hợp chất Y có công thức phân tử C8H10. Phổ 'H NMR của Y có các ñặc trưng sau:

63

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

VI.26. Từ benzen và chất hựu cơ trong phân tữ có không quá 4 nguyên tử cacbọn có thể

NH ƠN

tổng hợp các chất sau: cumen, naphtalen. Viết sơ ñồ phản ứng minh hoạ. VI.27. Viết các phương trình hoá học:

b) Từ benzen và các chất thích hợp tổng hợp 3-cloetylbenzen.

TP

c) Từ benzen và các chất thích hợp tổng hợp p-BrC 6H4CH=CH-CH3.

.Q UY

a) Từ clobenzen và các chất thích họp tổng họp 3,4-ñiclopropyIbenzen.

d) Từ benzen và các chất thích hợp tổng hợp axit p-brombenzoic và axit

ĐẠ O

ỡ-brombenzoic với hiệu suất cao.

HƯ NG

e) Từ benzen và các chất thích hợp tổng hợp aspirin (o-C H 3COOC6H4COOH). VI.28. Viết sơ ñồ phản ứng tổng hợp 4-brom-l-propenylbenzen từ benzen và các chất hữu cơ phán tử có không quá 3 nguyên tử cacbon.

ẦN

VI. 29. Hợp chất X quang hoạt có công thức phân tử C | 0H |0, khi oxi hoá X tạo ra một trong

TR

các sản phẩm là axit benzoic. Khi X tác dụng với dung dịch AgNOj trong amoniac tạo ra kết tủa ñặc trưng.

00

B

a) Xác ñịnh công thức cấu tạo của X.

10

b) Viết các phương trình hoá học cùa X với: dung dịch brom (trong CCI4), với nước

+3

(xt H gS0 4 + H?S 0 4).

P2

c) ðổng phân Xị nào của X cũng có tính quang hoạt, khi bị oxi hoá cũng tạo ra

CẤ

một trong các sản phẩm là axit benzoic? ðồng phân x 2 nào của X tác ñụng ñược

A

với dung dịch A g N 0 3 trong amoniac tạo ra kết tủa ñặc trưng, khi bị oxi hoá

cũng tạo ra một trong các sản phẩm là axit benzoic?

Í-

VI.30. ðun nóng hỗn hợp gồm '67,00 gam sec-butylbenzen và 39,00 gam benzen với brom

-L

và bột sắt. Sau một thời gián thu ñược 63,90 gam C | 0Hi3Br và 0,0785 gam C6H5Br.

TO ÁN

a) Viết các phương trình hoá học của các phản ứng, công thức cấu tạo thú gọn của các sản phẩm và trình bày cơ chế chung của các phản ứng.

NG

b) So sánh khả năng phản ứng của SỂC-butylbenzen vói benzen và tính khối lượng các chất trong hỗn hợp biết khả năng phản ứng tại vị trí para của

ƯỠ

.S'<?c-butylbenzen gấp 4 lẩn khả năng phản ứng tại vị trí ortho.

BỒ

ID

VI.31. Kết quả nitro hoá một số chất bằng hỗn hợp axit H N 0 3 và axit H2S 0 4 cho phần trăm sản phẩm tại các vị trí trong bảng dưởi ñây.

64

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

CfjHjCHj (A)

C6H 5CHCí2 (B)

C6H 5CH2C1 (C)

C6H5CC13 (D)

ortho

58

32

23

1

meta

5

16

34

64

para

37

52

43

NH ƠN

VỊ trí

.Q UY

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

29

TP

a) Giải thích các số liệu thu ñược.

ĐẠ O

b) Viết cơ chế của phản ứng tạo sản phẩm chính ñối vởi (A) và (D).

VI.32. Hiñrocacbon thơm X có nhiệt ñộ nóng chảy là 167°c. Phổ khối lượng của X có pic ion phân tử có m/z là 162. Trên phổ 'H NMR của X chỉ có một tín hiệu duy nhất tại

HƯ NG

vùng 1 - 3 ppm.

a) Xác ñịnh công thức phân tử, cấu tạo của X và giải thích tại sao X có nhiệt ñộ nóng chảy cao như vậy.

ẦN

b) Oxi hoá X bằng dung dịch KM n0 4 trong môi trưòng axit ñược một axit Y. ðun

TR

nhẹ Y thu ñược z chỉ chứa 2 nguyên tố. Viết công thức cấu tạo của Y, z .

B

VI.33. Nitro hoá toluen bằng hỗn hợp axit H N 0 3 và axit H2S 0 4 thu ñược hỗn hợp sản

00

phẩm mononitro trong ñó ñồng phân meta chỉ chiếm khoảng 3%.

10

a) Tại sao chỉ tạo ra rất ít sản phẩm tại vị trí metáì

+3

b) Thay -C H 3 trong phân tử toluen bằng các nhóm -C F 3, -CH 2Cl, -CHC12, - CCI3

CẤ

P2

ñược các chất X, Y, z , R tương ứng. Hãy sắp xếp các chất X, Y, z , R theo chiều giảm dần tốc ñộ phản ứng. nitro hoá và thứ tự tăng dần tỉ lệ phần trăm sản phẩm tại vị trí meta. Giải thích ngắn gọn.

A

VI.34. ðun chất A (C6H5CH2GH2CH2CH2C1) với AICI3 trong môi trường khan thu ñược chất B (C|0H |2).

Í-

a) Trình bày cơ chế phản ứng tạo ra B từ A.

TO ÁN

-L

b) Nếu thực hiện phản ứng clo hoá B ưong ñiêu kiện chiếu sáng sẽ thu ñược các sản phẩm monoclo nào và sản phẩm nào là ưu tiên? Giải thích. VI.35. Brom hoá (có mặt bột sắt) một hỗn hợp gồm 78 gam benzen và 120 gam «-propylbenzen. Sau một thời gian thu ñược hỗn hợp gồm ba ñồng phân

NG

C3H7C6H4Br với số mol các chất là 0,005; 0,165; 0,330 và 0,001 mol QHjBr. So

ƯỠ

sánh khả năng phản ứng tương ñối trong phản ứng thế brom tại các vị trí ortho , meta

và para của n - propylbenzen với mỗi vị trí trong vòng benzen.

BỒ

ID

VI.36. Viết phương trình hoậ học của phản ứng: a) Khử naphtalen, aritraxen bằng hỗn hợp Na + CyHjOH ñun sôi (Phản ứng khử Birch).

: 5 . ịB T H H H C - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

65 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Khử naphtalen bằng hỗn hợp Na + C5Hj ịOH ñun sôi. c) Ọxi hoá antraxen bằng dung dịch K 2Cr20 7 + H2S 0 4.

NH ƠN

d) Oxi hoá naphtalen bằng CrOj/axit axẹtic và bằng 0 2/ xúc tác v 20 5 ñun nóng. e) Stiren tác dụng với H20 2/ 0 s 0 4; với axit perbenzoic.

.Q UY

g) Stiren tác dụng với ozon sau ñó thuỷ phân vói H20 2 hoặc với Zn + HC1.

VI.37. Viết công thức cấu tạo các sảrì phẩm của phản ứng giữa antraxen với: etilen,

TP

anhiñrit maleic.

VI.38. Dùng công thức cấu tạo cộng hưởng giải thích hưóng ưu tiên trong phản ứng thế

ĐẠ O

SE2Ar vào các vị trí trong phân tử biphenyl. So sánh vói số liệu cho ở bài VI. 16.

HƯ NG

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

VI.39. Trong công nghiệp người ta có thể tổng hợp toluẹn bằng phản ứng nào sau ñây? B. Khử benzandehit bằng hỗn hống Na.

c . Crackinh etylbenzen.

ð. Hiñro hoá stiren.

ẦN

A. ðề hiñro hoấ khép vòng heptan.

TR

VI.40. Oxi hoá l-m etyl-4-isopropylbenzen bằng dung dịch axit nitric loãng, ñun nóng Axit benzen-l,4-ñicạcboxylic.

B. Axit 4-isopropylbenzoic.

D. Anñehit 4-isopropylbenzoic.

10

c . Axit 4-metylbenzoic.

00

A.

B

thu ñược chất nào sau ñây?

+3

VI.41. Chất Y có công thức phân tử C 10H 10 tác dụng với hiñro (dư, xúc tác niken, ñun

CẤ

P2

nóng) tạo thành 1,4-ñietylbenzen. Y không tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac. Công thức cấu tạo của Y là

A

A . p - CH2=CH-C6H4-CH=CH2.

c . 3-CH 3CH2C6H4-O C H .

B. 4 - c h 3c h 2c 6h 4- g = c h . D. 4-C H 3C6H4-G C -C H 3.

Í-

VI.42. Hợp chất X CgHịo không làm mất màu dung dịch brom, khi tác dụng với brom có

TO ÁN

-L

hoặc không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo ra một dẫn xuất duy nhất chứa một nguyên tử brom tròng phân tử. Tên gọi của X là A.

etylbenzen.

c . l,2-ñimetylbenzen.

B. l,4-ñimetylbenzen. D. 1,3-dimetyIbenzen.

NG

VI.43. Hai chất X (CgH10) và Y (CI0Hg) ñều không làm mất màu dung ñịch brom, khi bị

ƯỠ

oxi hoá bằng oxi không khí (xúc tác) ñều tạo ra anhiñrit phtalic. Tên của X và Y là etylbenzen và naphtalen.

ID

A.

D. l,2-ñimetylbenzen và l,2-ñietylbenzen.

BỒ

c . l,3-ñim etylbenzen và naphtalen.

B. 1 ,2-dimetylbenzen và naphtalen.

66

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

5 BTHHHC - B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

.Q UY

<%kươ"# VII

ĐẠ O

TP

NGUỒN HIðROCACBON THIỂN NHIẼN

HƯ NG

A - B À I TẬP T ự LUẬN

Dầu mỏ là gì? Tại sao dầu mỏ có nhiệt ñộ sôi không cố ñịnh?

VII.2.

Trình bày phương pháp chưng cất: nguyên tắc, thiết bị, phạm vi áp dụng.

VII.3.

Trình bày kĩ thuật và phạm vi áp dụng của kĩ thuật chưng cất dưởi áp suất thưòng.

VII.4.

Nêu tóm tắt các kĩ thuật chung cất phân ñoạn.

vn.5.

Khi nào thì có thể sỏ dụng kĩ thuật chưng cắt dưới ấp suất thấp trong chung cất dầu mỏ? Trình bày kĩ thuật chung cất dưới áp suất thấp.

vn.6.

Thế nào chung cất phân ñoạn? Trình bày tóm tắt lũ thuật chung cất phân ñoạn.

VII.7.

Hãy nêu các phân ñoạn chung cất dầu mò, thành phần và ứng dụng chính của mỗi phân ñoạn ñó.

VII.8.

Hãy phân tích nguyên nhân hình thành dầu mỏ.

VII.9.

So sánh thành phần của khí thiên nhiên với khí mỏ dầu. Trình bày các ứng dụng

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

VII.1.

quan trọng của các loại khí ñó. Thế nào là khí tự nhiên hoá lỏng LNG? Thế nào là khí dầủ mỏ hoá lỏng LPG?

VII.11.

Nêu thành phần chính và ứng dụng của khí lò cốc, nhựa than ñá.

VII.12.

Chỉ số octan là gì? Giải thích ý nghĩa của các tên nhiên liệu MOGAS 83, MOGAS 90 hoặc MOGAS 92 và các từ viết tắt MON, RON, AKI, UPL, PƯLP, LRP trong nhiên liệu.

-L

TO ÁN

NG

VII.13.

Í-

v n .10.

ƯỠ

VII.14.

BỒ

ID

VIL15.

vư.16.

Chế biến dầu mỏ bằng phuơng pháp hoá học là gì? Nêu các phương pháp chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hoá học: tên, mục ñích.

Thế nào Là crackinh dầu mỏ? Phân biệt crackinh nhiệt và crackinh xúc tác. Trình bày cơ chế của phản ứng crackinh nhiệt CgHjg tạo thành hỗn hợp các sản phẩm. Thế nào là crackinh xúc tác? Ưu ñiểm và hạn chế của crackinh xúc tác so với craekinh nhiệt?

67

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Thế nào là hiñrocrackinh? ư u ñiểm và hạn chế của hiñrocrackinh?

VII. 18.

Thế nào là rifominh? Nêu những phản ứng chính xảy ra trong quá trình rifominh.

VII.19.

Khi ñun nóng heptan ở nhiệt ñộ cao (khoảng 550 - 600°C) có thể xảy ra những

NH ƠN

VII.17.

phản ứng hoá học nào? Viết công thứó cấu tạo của các sản phẩm có thể tạo ra trong ñiều kiện trên. Etilen, là một thành phẩn chiếm tỉ trọng lớn trong khí crackinh dầu mỏ, có những ứng dụng gì trong sản xuất hoá học?

VII.21.

Chỉ số xetan là gì? Tiêu chuẩn Việt Nam 5689:2005 quy ñịnh chỉ số xetan bằng

TP

.Q UY

VII.20.

Từ các công ñoạn lọc dầu và crackinh thu ñược benzen, propilen và b ut-1-en . Từ các chất này có thể tổng hợp ñược một số sản phẩm có nhiều ứng dụng, trong ñó có polipropilen, poli(propiỊen oxit), isooctans glixerol, cumen (từ ñó tổng hợp ra phenol và axeton), etyl metyl xeton, acrolein. Viết các phương trình hoá học minh hoạ các quá trình tổng hợp trên.

ẦN

HƯ NG

VII 22.

ĐẠ O

bao nhiêu?

V II23.

TR

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Dầu mỏ có nhiệt ñộ sôi khộng xác ñịnh là do

00

B

A. nó là một hỗn hợp các chất vô cơ.

10

B. nó là hỗn hợp các polime có phân tử khối khác nhau.

+3

c . nó là hỗn hợp cụạ các hiñrocacbon vói một số chất hữu cơ và vô cơ khác. ðể tách sơ bộ dầu mỏ thành các phân ñọạn có thể sử dụng kĩ thuật nào dưới ñây?

CẤ

VII 24.

P2

D. nó Là hỗn hợp hiñrocacbon thơm. A. Chưng cất.

D. Hoá lỏng.

Crackinh và rifominh có ñiểm nào chung?

VII 25.

A

c . Thăng hoa.

B. Kết tinh lại.

Í-

A. ðều cần xúc tác.

-L

B. ðều xảy ra ở nhiệt ñộ cao.

TO ÁN

c . ðều làm thay ñổi mạch cacbon của phân tử hiñrocacbon. D. ðều phân cắt phân tử hiñrocacbon thành những phân tử nhỏ hơn. VII 26. Mục ñích của quá trình crackinh dầu mỏ là

NG

A. tách riêng biệt các hiñocacbon.

ƯỠ

B. sản xuất xãng nhiên liệu.

D. tách hiñro-ñóng vòng hiñrocacbon.

BỒ

ID

c . ñồng phân hoá hiñrocacbon.

68

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


VII 27.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Kết luận nào sau ñây là ñúng?

B. Xăng có chí số octan càng cao càng nổ muộn,

c. Phản ứng rifominh thuộc loại phản úng tách! VII 28.

TP

D. Chỉ số xetan ñặc trumg cho khả năng chống kích nổ củạ xãng.

.Q UY

A. Xáng có chi số octan càng cao càng dễ nổ sớm.

ðể nâng cao chất lượng của xãng cần

ĐẠ O

A. chưng cất xàng ở nhiệt ñộ cao. c . thực hiện quá trinh crăckinh và rifominh. D. chưng cất phân ñoạn dầu mỏ.

HƯ NG

B. chưng cất xãng ở nhiệt ñộ thấp. .

Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ có ñiểm nào chung?

VĨI 29.

TR

B. Có hàm lượng khí metan bằng nhau,

ẦN

A. ðều có thành phần chính là khí metan.

B

c . Chỉ có khí metan.

00

D. Không có khí metan.

10

Các sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ ngoài việc làm nhiên liệu còn có

VII 30.

+3

thể ñược sử dụng ñể

P2

A. làm mĩ phẩm.

c . làm thực phẩm.

CẤ

B. làm vật liệu xây dựng,

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

D. làm nguyên liệu cho tổng hợp hoá học.

69

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

W u to H y V ữ l

TP

.Q UY

DẪN XUẤT HALOGEN

ĐẠ O

A -B À I TẬP T ự LUẬN v i n .l .

Hãy viết công thức các ñồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H9CI,

HƯ NG

C5H nBr, C4H 8F 2 gọi tên thường (nếu có) và tên theo danh pháp thay thế của các ñồng phân ñó.

vni.2.

Hãy gọi tên theo danh pháp thay thế các hợp chất cho dưới ñây: e) (CH3) 2C=CHCH2C1

ẦN

a) BrCH2CHBrCHBr2

f)

TR

b)

3

10

c h

00

B

,ch 3

c) / Br

_

g)

CẤ

h 3c

P2

+3

CH2CI

A

,c = c

ÍTO ÁN

-L

d)

ch3

C l

NG

?

Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế các hợp chất sau ñây:

ƯỠ ID BỒ

h)

H-nic

H 3C H 2C

v m .3 .

Br

a) Metilen ñibromua.

b)Clorofom.

c) Anlyl bromua.

d) rec-Butyl bromua.

70

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

f) íert-Butyl ioñua.

g) Benzyl clorua.

h) Neopentyl clorua.

Hãy viết cống thức cấu tạo hoặc công thức lập thể (khi cần) của các hợp chất sau ñây:

.Q UY

VIII.4.

NH ƠN

e) Isobutyl clorua.

a) 2,3-ðiclo-3-metylheptan.

TP

b) ã s -2 ~ B r o m -l- clometỵlxiclopentan.

ĐẠ O

c) 2,2’-ðiclobiphenyl. d) ( 1 S, 2R) -l-Brom -l,2-ñiphenylpropan.

f) cứ-9-Ioñoñecalin.

h) (Z) -l,2 -ð ib rom -l-clo -2 -ioñ o eten .

Hãy viết công thức các ñồng phân cấu tạo và ñồng phân lập thể có công thức

TR

VIII.5.

ẦN

g) 2-exo-3~enño-ð icỉobìxiclo[2.2.1 ]heptan.

HƯ NG

e) (S) -2-Brompentan.

phân tử C4H7C1, gọi tên thường (nếu có) và tên theo danh pháp thay thế của các

00

B

ñồng phân ñó.

Hãy xắp xếp các dẫn xuất halogen ưong các dãy sau theo thứ tự giảm dần nhiệt

+3

ñô sôi và giải thích ngắn gọn.

10

VIII.6 .

P2

a) CH3I, CH3F, CH4, CHjBr, CH3CI.

CẤ

b) CHC13> CH4, CH2C12, CC14, CH3C1.

A

c) CH3CI, rt-C3H7Ci, k-C 4H9C1, CjHjCI. Hãy xắp xếp các chất trong các dãy sau theo chiều tăng dần tỷ khối (khi chúng

VIII.7.

Í-

ñều ở thể lỏng) và giải thích ngắn gọn. .

-L

a) CjH5F, CyHjCl, C2H5Br, CjHf,, CjHsI.

VIII.8 .

TO ÁN

b) CHCI3, CH4, CH2C12, CC14, CH3CL Hãy nêu khả năng hoà tan trong nước, trong các dung môi hữu cơ của các dẫn xuất halogen và giải thích.

ID

ƯỠ

NG

VIII.9.

Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của hợp chất có công thức phân tử C2H4Br2, biết rằng phổ 'H NMR (trong CC14, chất chuẩn nội: TMS) có 2 vân với các giá trị ô (ppm) như sau: 2,3 (vân ñôi); 5,8 (vân bốn).

BỒ

VIII.10*. Phổ 13c NMR củá rĩiột trong số các ñồng phân tribrombenzen C6H3Br3 chỉ có hai tín hiệu với giá trị s là 122 và 133ppm. Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của ñồng phân này.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

a) Viết cơ chế phản ứng SN1 và SN2. Vì sao phản úng SN1 là hai giai ñoạn, còn phản ứng SN2 là một giai ñoạn? Ở phản ứng SN1 có trạng thái chuyển tiếp không?

.Q UY

b) Sắp xếp theo trật tự giảm dần khả năng phản ứng theo cơ ch ế SN2 của các dẫn xuất halogen (A), các tác nhân nucleophin (B) và giải thích ngắn gọn:

TP

A. ten -Butyl clorua, «-butyl clorua, isobutyl clorua, sec-butyl clorua.

c)

ĐẠ O

B. F -, Br-, C1-, I-.

Sắp xếp theo thứ tự giảm -dần khả nãng phản ứng theo cơ chế SN1 của các

HƯ NG

dẫn xuất halogen trong mỗi nhóm sau và giải thích ngắn gọn.

D. CH3CH2Br, CH3CHBrCH3, H2C=CHBr, H2C=CHCHBrCH3. E. (CH3) 3CBr, (CH3)3CF, (CH3) 3C a , (CH3)3CI.

ẦN

F.*

10

00

B

TR

Br

F1

(CH3) 3C-Br F2

P2

+3

VIIL12. Viết phương trình các phản ứng sau và cho biết cơ chế của từng phản ứng:

>

A

b) (CH3) 3CBr

CẤ

a) C ,H,Br + NaCN - -gaMsQÌÌ >

-L

Í-

c) CH3CH2CH2Br + NH 3 - c ?H?OH >

TO ÁN

d) CH3CH2CH2C1 + Nai - g H ĩgQ ggĩ. » e) P-CH 3-C 6H4-C H 2C1 + H20 — ^

NG

VIII.13*. Hãy giải thích vì sao khi cho tấc dụng với HBr hợp chất (25, 3R)

ƯỠ

-3-brom butan-2-ol chỉ cho một sản phẩm là 2,3-ñibrombutan, trong khi hợp

2,3-ñibrombutan?

BỒ

ID

chất (2R, 3R) -3-brom obutan-2-ol lại cho sản phẩm là hỗn hợp raxemic

72

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) Xiclohexan — ^ 2'hv > AÍQHuCl) -

K 0 .H / c 2H .5O H

'

> g ----- > c

NH ƠN

VIII.14. Viết cấu trúc không gian của các sản phẩm chính trong các chuyển hoá sau: loãng, nguội

.Q UY

b) 2-Brombixiclo[2.2.1]heptan - JSPH/ CpHsOH > D __g 2 Jj 20 > E

. -Q H .

> p

r-

TP

h 2o

ĐẠ O

c) (R) - CH3CHBrCH2CH3 + MeCf Na+ — e T ~>

HƯ NG

d) cứ -4-E tyl-l-ioñoxicloh exan + HO — õ- T -> N e) Etyl (5) -2-bromprionat + C N ~ ------ >

VIII. 15. Hợp chất X (C|6H | 6Br2) khi chế hoá bởi kiềm mạnh cho duy nhất một sản phẩm

ẦN

Y (C 16H 14). Hợp chất Y có thể bị khử hoá bởi 4 nguyên tử H (xúc tác Pd); ozon

TR

phân - khử Y cho hai sản phẩm là anñehit z (C7H60 ) và glyoxal (CH =0)2. Hãy

Trong

hai

ñồng

phân:

trans- 1 -brom-4-to'?-butylxiclohexan

10

VIII.16*.

00

B

cho biết công thức cấu tạo của X, Y, z và viết các phương trình phản ứng ñã xảy ra.

P2

+3

c i s - l-brom -4-ferf-butylxiclohexan, ñồng phân nào tham gia phản ứng tách E2 nhanh hơn, vì sao?

CẤ

VIII.17*. So sánh khả nãng phản ứng theo cơ chế SN2 của từng cặp hợp chất cho dưới ñây: a) CH3Br và CH3I.

b) (CH3)3CC1 và CH3CI.

A

c) H2C=CHBr và H2C=CHCH2Br.

Í-

VIII.18*. So sánh tốc ñộ phản ứng theo cơ chế SN1 của từng cặp phản ứng cho dưới ñây và giải thích.

-L

A l. (CH3)3CC1 + H20 ------ » (CH3)3COH + HC1.

TO ÁN

A2. (CH3)3CBr + H20 ------ > (CH3)3COH + HBr. B l. (CH3) 3CC1 + H20 ------ > (CH3)3COH + HCI.

NG

B2. (CH3)3CCI + CH3O H ------ > (CH3) 3COCH3 + HC1.

BỒ

ID

ƯỠ

v n i.1 9 . Hãy viết phương trình các phản ứng sau (chỉ nêu các sản phẩm chính): a) CH3CH2CH2CH2Br b) CH3CH2CHBrCH3

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

JKOH^HjOH^

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

H/C2H_,0H >

0

d) Bromxiclopentan + C2H5O K+ — —

>

NH ƠN

c) (CH3)3CBr _ K

. e) 2-Brompentan + C2H50 _Na+ — 1 ,Et0H >

.Q UY

f) 4-Ioñ-4-propylheptan + C2H5CTNa+ — ‘0,EtOH >

VIII.20. a) Hãy viết công thức cấu tạo các ñồng phân có tính quang hoạt ứng với công

TP

thức phân tử là C5H| |C1.

ĐẠ O

b)Viết sơ ñồ phản ứng khi cho ñồng phân quang hoạt không phân nhánh lẩn lượt tác dụng với:

iii)

ii) Dung dịch K 0 H -H 20 ñun nóng;

HƯ NG

i) Dung dịch C2H5OH-KOH ñun nóng; NaNH2;

iv) Amoniac thể khí.

v n i.2 1 . Hãy hoàn thành sơ ñồ phản ứng sau:

>g - ^ o ? ,

TR

1:1

ẦN

a) Xiclohexan -~ ^ ’by > A ... NaOH_/H20

n

Na

p

C,HsBr

00

B

l)CH3MgI/ete

c

H

Na^ H2 ) A-

C?H^Br ) A >

°?

>B a

N^

--> c - etileno

.. . H- 2 ^ > E. NaOH/C2H5OH . tò

Br?

CC14 > u

NaNH, pr ’ E-

A

à lá 3

CẤ

c) Benzen

C) c e n z e n

P2

+3

10

b) Axetilen

v in .2 2 . Từ etyl bromua, benzen và các hoá chất cẩn thiết khác, hãy thiết lập sơ ñồ tổng

-L

Í-

hợp các hợp chất sau:

TO ÁN

a) 1,2-Epoxibutan. c) 1-P h en yletan -l-oi.

b) 2,3-Epoxibutan. d) Stiren.

VIII.23. Hãy cho biết cấu trúc sản phẩm của phản ứng sau:

NG

m -C H 3CH=CHCH3 + CHCI3 + (CH3) 3CO'K+ ------ »?

_

hợp ñồng phân mạch hở có công thức phân tử lậ C6H 120 . Hãy cho biết công thức

cấu tạo và cấu hình các ñồng phân ñó và chỉ rõ sản phẩm chính, sản phẩm phụ.

BỒ

ID

ƯỠ

VIII.24*. Hợp chất (R,R) -5-brom hexan-2-ol tác dụng với KOH trọng C2H5OH cho hỗn

74

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

v in .2 5 . a) Viết công thức cấu tạo các sản phẩm của các phản ứng tách - cộng dưới ñây: i) p -B r-C 6H 4CH3 + NaOH, 340°c.

.Q UY

ii) /w-CH30 - C 6H4-B r + NaNH2, NH 3 lỏng. iii) o-CH 30 - C 6H4-Br + NaNH2, NH 3 lỏng.

TP

iv) 0 -F -Q H 4 -O C H 3 + C6H5Li.

b) Viết cơ chế phản ứng ii.

ĐẠ O

v in .2 6 . Viết công thức cấu tạo sản phẩm chính củạ phản ứng giữa rt-butyl clorua với các tác nhân sau: d) (CH3)3CCf K7(CH 3) 3COH.

b) Nai.

e) Natri axetilua.

c) NaCN.

f) Mg/ete khan, sau

ñó thuỷ phân.

ẦN

HƯ NG

a) NaNH 2/NH 3 lỏng.

Cho biết tên cơ chế của các phản ứng nói trên.

TR

v in .2 7 . Hoàn thành các phương trình phản úng sau và nêu tên cớ chế của các phản ứng.

10

b) CH3CH2Br +:P(C6H 5)3 ------ >

00

B

a) CH3CH2C1+ L1AID4------ »

C4H-9-Li.. >

P2

+3

c) (S) -3-Brom -3-m etylhexan + CH3OH — — — »

CẤ

v n i.2 8 . Xuất phát từ các dẫn xuất halogen thích hợp và các hoá chất vô cơ cần thiết, hãy ñiều chế các hợp chất sau:

A

a) Butyl ò'ỂC-butyl ete. b) CH 3CH2SC(CH3) 3.

g) (5) -P entan-2-ol. h) (R) -2-Ioñ-4-m etylpentan.

Í-

c) Metyl 2-metylbútyl ete.

-L

d) Métyl phenyl ete.

TO ÁN

e) C6H5CH2CN.

i) (CH3) 3CCH=CH2. k) cứ-4-Isopropylxiclohexanoị. n) (R) -C H 3CH(CN)CH 2CH3.

VIII.29. a) Từ ancol etylic và các chất vô cơ cần thiết, hãy ñiều chế 2 -clobutan. b) Hãy viết pìhương trình phản ứng và cơ chế phản ứng giữa toluen và clo khi:

NG

'

i) có chiếu sáng.

ii) có bột sắt.

BỒ

ID

ƯỠ

VIII ,30. Hãy hoàn chỉnh các sơ ñồ phản ứng saú, nêu tên cơ chế và chỉ rõ cấu hình của sản phẩm (khi cần thiết). a) CH3CH=CH2 — G1^ -t0 >

d) (S) -C H 3CHDOH + HC1 ------ >

b) Xiclohexen + NBS* ------ »

e) CH3CH=CH2 + HBr

Peoxit

75

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c)C 6H 5CH2CH3 - fẽ? >

g )p -C H 3-C 6H4- N 2+CỊ-

^

->

NH ƠN

* NBS = N—bromsucxinimit,

TP

.Q UY

A: ñun nóng

ĐẠ O

VI1I.31. Hãy xác ñịnh cấu trúc các hiñrocacbon sau, biết rằng chúng chỉ chứa Csp3 và khi tham gia phản ứng thế gốc ñều cho một dẫn xuất monoclo duỵ nhất. b) C5H ,0.

HƯ NG

a) CgH|ỊỊ. c) C6H | 2e ) C | 0H |0.

d) CgHg.

ẦN

VIII.33. Từ xiclohexan và các hoá chất cần thiết khác hãy viết các sơ ñổ phản ứng ñiều

00

b) 2-M etylxiclohexyl bromua (B). d) 1,2-ðibrom -l-m etylxiclohexan (D).

10

c) 2-MetylxiclohexanoI (C).

B

VIII.34*. Từ 1-metylxiñohexanol hãy tổng hợp: a) 1-Brom -l-m etylxiclohexan (Ạ).

1

TR

chế l, 2 -ñ ib ro m -l, 2 -ñixiciohexyletan.

Í-

A

CẤ

P2

+3

VIII.35*. Cloñan lậ chất diệt côn trùng có công thức cấu tạo như sau:

TO ÁN

-L

Hãy ñề nghị phương pháp ñiều chế cloñan từ xiclopentan và các hoá éhất vô cơ cần thiết. VIII.36. Khi tổng hợp chất diệt cò 2,4,5 -T (axit 2,4,5 - triclophenoxiaxetíc) ở nhiệt ñộ cao

(trên

280°C)

sinh

ra

một

hợp

chất

ñộc

tính

rất

cao

NG

2,3,7,8-tetracloñibenzo-p-ñioxin (ñioxin, chất ñộc chiến tranh). Hãy dùng công

1,2,4,5-Tetiaclobenzen -

MeOH

A + ñioxin - C1CHĩ COONa > B

—M > 1 -> 2,4,5-T

BỒ

ID

ƯỠ

thức cấu tạo ñể giải thích sự tạo thành các sản phẩm theo sơ ñồ phản ứng sau:

76

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

Cl

Cl

Dioxin

.Q UY

2.4,5-T

TP

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

ĐẠ O

_ 0 '— / - “ :. VIII.37. Hãy chọn tên ñúng cho hợp chất

c . XicIohex-2-en bromua.

B. X iclohex-2-enyl bromua.

D. 3-Brom xiclohex-l-en.

HƯ NG

A. 1-Brom xiclohex-2-en.

VIII.38. Họp chất C5H Ị ]Br có bao nhiêu ñổng phân cấu tạo?

B.6.

c . 7.

D. 8.

ẦN

A. 5.

B

TR

VIII.39. Cho biết sản phẩm của phản ứng giữa propen với Br2 trong CC14 ở nhiệt ñộ thường là hợp chất nào cho dưới ñây?

10

00

A. CH3CHBr-CH 2Br.

D. CH3-C H 2-C H 2Br.

+3

B. BrCH2CH=CH2.

c . CH3-CHBr-CH3.

CẤ

P2

■ VII [.40. Cho biết sản phẩm chính của phản ứng giữa toluen và Cl2, có mặt xúc tác FeCl3, ' là hợp chất nào? A .C 6H 5CH2C1.

p - g i - c 6h 4- c h 3.

d . ỡ - c i - c 6h 4- c h 3.

A

B.

c . p-C I-C 6H4-C H 2CI.

VIIL41. Phản ứng thuỷ phân íert-butyl clorua xảy ra theo cơ chế nào?

D.E2.

-L

c . El.

B. Sn 2.

Í-

A. SN1.

TO ÁN

VIII.42. Hãy cho biết sản phẩm chính của phản ứng giữa íerí-butyl bromua vối dung dịch KOH/C 2H5OH ñược tạo thành theo cơ chế phản ứng nào? B. Sịvj2.

NG

A. SN1.

c . E l.

D.E2.

BỒ

ID

ƯỠ

VÍII.43. Hãy cho biết sản phẩm chính của phản ứng giũa «-butyI clorua với dung dịch KOH/C2H 5OH ñược tạo thành theo cơ chế phản ứng nào? A .S n 1.

C.E1.

I.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

B. Sn 2.

D.E2. 77 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

A. SN1.

B. Sn 2.

C.E1.

D.E2.

NH ƠN

VIII.44. Phản ứng thuỷ phân 2-xiclohexyletyl bromua ưu tiên xảy ra theo cơ chế nào?

vin.45. Cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau: \

V—ch3

KOH/C2H5OH

.Q UY

/

<

------- — — *.

ch 3

ĐẠ O

-CHs

B. o

HƯ NG

/

A.

TP

\ l

CH,

c

O

/

D.

ẦN

VIII.46. Cho biết sạn phẩm chính của phản ứng giữa í/ỉreo-2,3-ñibrompentan và kẽm là

TR

hợp chất nào?

c. 2-Brompentan.

B

A. (Z) -P en t-2-en .

D. 3-Brompentan.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B. (E) -P e n t-2 -e n .

78

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

.Q UY

IX

ĐẠ O

TP

HỢP CHẤT c ơ NGUYỀN TỐ A -BÀI TẬP Tự LUẬN

HƯ NG

IX .l. a) Họp chất cơ nguyên tố là gì? hợp chất cơ - kim là gì? hợp chất cơ - phi kim là gì? cho các ví dụ minh họa. Trình bày ñặc ñiểm của những hợp chất ñó.

ẦN

b) So sánh ñặc ñiểm của liên kết cacbon- kim loại với của liên kết cacbon halogen.

TR

c) Giải thích vì sạo hợp chất cơ magie là tác nhân nucleophin trong các phản ứng

00

B

cộng (An) và thế (SN) nucleóphin, còn khi tác dụng với các hợp chất có nguyên tử hiñro linh ñộng hợp chất cơ magie lại thể hiện tính bazơ?

+3

là C5H| [MgCl và gọi tên chúng.

10

IX.2. Viết công thức các ñồng phân cấu tạo của hợp chất cơ magie có công thức phân tử

b) Vinyl magie clorua.

CẤ

a) Phenyl magie clorua.

P2

[X.3. Viết công thức cấu tạo của các hợp chất có tên sau ñây: i) ðiboran. j) Trimetylphotphin. k) Silanol.

A

c) Axetilen monomagie bromua. d) Axetilen ñimagie bromua.

1) Isopropyl liti.

Í-

e) Metyl neopentyl sunfua.

m) Trìetyl nhôm. n) Phenyl cañimi bromua.

g) p-Nitrobenzensunfoni clorua.

°) Etyl thuỷ ngân bromua.

TO ÁN

-L

0 Metyl p-brombenzensunfonat.

h) Isopropyl mecaptán.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

IX.4. Gọi tên các hợp chất cơ nguyên tố sau ñây: a) (C ự ĩ^ S iH ^

i)C H 3CH2Na.

b) CH3-A s (= 0 )(0 H )2.

j) (CH3)3Sb.

c

) B ( C 6H 5) 3. >

d)

(C6Hs)3P+-CH3Cr.

k) (CH2=CH-CH 2)4Ge. t) SnH4.

79

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

e) (C6H5) 3P.

m) (C6H5)4Pb. n) (C6H 5) 3Bi.

g) (C6H5)2Cd.

o) CH3CH2P (= 0)(0H )2.

h) CHjHgBr.

p) (CH3)2CuLi.

Viết công thức lập thể của các hợp chất cơ photpho sau ñây:

.Q UY

IX.5.

NH ƠN

f) CH3CH2-L i.

a) Etyl (metyl) phenylphotphin.

TP

b) (Benzyl) etyl(metyl) phenylphotphoni ioñua.

ĐẠ O

c) Etyl(metyl) phenylphotphin oxit.

IX.6 . So sánh khả náng phản ứng của CH3Na, CH3MgBr, CH3HgBr và giải thích. Hãy giải thích vì sao:

HƯ NG

IX.7.

a) Liên kết Si-Si kém bền hơn liên kết C-C? b) Liên kết Si=c, S i= 0 không bền?

ẦN

c) Liên kết Si-O bền hơn liên kết C-O?

TR

IX.8 . Nhiệt ñộ sõi của một số amin và photphin như sau:

(CH3)2PH: 25°c,

(CH3)3P: 40°c.

b) CH,NH2: - 6 °c,

(CH3 )2 NH: 7°c,

(CH3 )3 N: 3°c.

00

B

a) CH3PH2: -14 °c,

10

Hãy nhận xét sự biến thiên nhiệt ñộ trong mỗi dãy và giải thích.

a) H20 .

g) C6H5COOCH3, sau ñó với H30 +. h) C6H5COCH3, sau ñó vởi H 30 +.

A

b) C 0 2 sau ñó với H 30 +.

CẤ

P2

+3

IX.9. Viết phương trình phản ứng khi cho etyl magỉe bromua tác dụng với các chất sau ñãy:

i) CH3CH2C=CH.

d) Clo.

k) Xiclopentañien.

Í-

c) Etilenoxit, sau ñó với H 30 +.

-L

e) C6H5CHO, sau ñó với H 30 +.

ỊX.10.

TO ÁN

f) (C6H5) 2C = 0, sau ñó với H 30 +.

n) C2H5OCOOC2H5 sau ñó với H30 +. m) HCOOC2H 5 sau ñó với H 30 +.

a) Giải thích tại sao khi cho hợp chất cơ magie phản ứng với anhiñrit hoặc

ƯỠ

NG

halogenua axit của axit cacboxylic thì có thể thu ñượcxeton khi khống chế tỉ lệ mol 1:1, trong khi ñó cho phản ứng với este thì chỉ thu ñược ancol?Cho phản ứng minh hoạ.

BỒ

ID

b) Phân tích thành phần hỗn hợp các sản phẩm phản ứng giữa 1-brombutan với Mg/ete khan và sau ñó vói C 0 2 cho thấy, ngoài sản phẩm chính là axit pentanoic

còn có butan, buten-1 và octan. Hãy giải thích tại sao?

80

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

IX.11. Viết phương trình phản ứng giữa propyl liti với các hợp chất sau ñây: a) (CH3)2CHCH=0, sau ñó thuỷ phân bằng H30 +. b) (CH3)2CHCOCH3, sau ñó thuỷ phẩn bằng H30 +.

.Q UY

c) Pentin-1. d) C2H5OH.

TP

e) Cui, sau ñó với prop-2-inyl bromua.

ĐẠ O

0 Cui, sau ñó với xiclopentyl bromua. g) CH3COOD.

HƯ NG

IX.12. Từ các hiñrocacbon có chứa tối ña 6 cacbon và sử dụng ít nhất một lần hợp chất cơ magie hãy tổng hợp các hợp chất sau ñây: a) 1-Etylxiñohexanol.

b) 1,1-ðiphenyletanol. d) ðiphenylxeton.

ẦN

c) 1-Etinylxiclopentanol.

TR

IX.13. Hoàn-thành các sơ ñồ phản ứng sau ñây:

Ị)NaH

>B

2)CH3CH20S02CH3

00

B

a) CH3L1 - S & C ị ĩ CH..* a .... H * j g o h ™ E 2)H30+

CH^COONa

I)Mesyl clorua 2) Bazơ 3) HC1

B.

+3

10

b) CH3CH2COCH3 + NaBH4

-> c.

A

a) (CH3)2CHCOC6H5.

CẤ

P2

IX.14. Từ các hợp chất chứa tối ña 4 cacbon, phenyl bromua và các hoá chất vô cơ cần thiết hãy tổng hợp các hợp chất sau ñây (có sử dụng ít nhất một lần hợp chất cơ magie):

b) 4-Etylheptan-4-ol

Í-

c) 2-M etyl-l-xiclobutylpropan-l-ol.

f) 1-Propylxiclobutan-1-o l. g) CHj CH^CHj COCH^CHCCHj )-,. h) 3-Phenyl-3-brompentan. i) C6H5CH(OH)CH2CH3.

e) (CH3)2CHCH2CH2COOH.

j) C6H5CHO.

TO ÁN

-L

d) C6H5CH2CH=0.

b) Nêu tên một số dung môi thưòng dùng cho phản ứng ñiều chế hợp chất cơ magie. Khi nào nên sử dụng dung môi THF?

ID

ƯỠ

NG

IX.15. a) Oxiran (oxaxiclopropan) và oxetan (oxaxiclobutan) phản ứng vói thuốc thử Grinha, sau ñó thuỷ phân cho sản phẩm là các ancol, ưong khi ñó tetrahiñroíuran (THF, oxaxiclopentan)-lại không có phản ửng với thuốc thử Gririha, mà ñược sử dụng làm dung môi ñiều chế loại thuốc thử này. Giải thích tại sao?

BỒ

IX.16. Sử dụng các hợp chất cơ nguyên tố thích hợp ñể thực hiện các chuyển hoá sau: a) Phenylaxetilen-------» C6H 5C=CC(OH)(CH3)2.

>J5. B T H H H C - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

81 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Q H 5COCH3 ------ > 1-Phenyletan-l-ol.

NH ƠN

c) Phenylaxetilen------ » Phenyletilen------ > 2-Phenyletanol ------ > l-M etoxi-2-phenyletan.

a) Benzen —

Mễ /™ F

„ B _JLÌcIohexanon ) c , H3Q+ ) D

TP

A

.Q UY

IX.17. Hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau ñậy:

ĐẠ O

A - M g/etckhan > B ._,CỘH,CH2C1 > c

c) Xiclohexan

A

*OH/C 2 H;OH > B

HƯ NG

b) Toluen

ggs >c

TR

ẦN

(CH2 =CH)2CuLi } D

^ g/etekhan > B

> B — N gĩẼ k > c

f) Propĩn

, A

B

oxừan

>D

H?p . „ H, > E ------ Ỵ. J.-----> F. xt Lindlar c.

CẤ

P2

+3

10

00

e) Axetilen — N-^ H? > A —

H+ ) E

oxừan > c - H30+ > D

B

d) (CH3) 2CHCH2OH- ™ r > A

'

E.

A

IX. 18. Sử dụng hợp chất cợ nguyên tố và các hợp chất hữu cơ có chứa tối ña 3 cacbon, viết

sơ ñồ phản ứng tổng hợp các hợp chất sau ñây không quá 2 giai ñoạn:

Í-

a) CH3CH2CH(OH)CH2COOCH3.

-L

c) CH2=CHCH 2CH2CH=CH2.

b) CH2=CHCH(OH)CD3. d) CH3C(CD3)2OH.

TO ÁN

e) (CH3)2C=CHCOOC 2H5. IX.19. Hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau: - £ & g l ) A __C 4Hgl£ > B

NG

a) (C6H5)3P

xiclohexanon ) c

BỒ

ID

ƯỠ

b) (C6H5)3P ....( P ^ Q H B r v A __C,H,Li > B

82

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

6. B T H H H C - B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

1)PK,pi„ - & ! » * . > A

b)

S Ịo ạ H ^ , B HBĩ ) A

<CH5)2C=CHCH,

HjO* , c , B

etiten ™ t , c

NH ƠN

IX.20. Hoàn thành các sơ ñồ phản ửng sau:

c)CH3CH(OH) CH2CH3S0CI2 > A

g

CH3COOC2H5 > c -H £ L -> D .

ĐẠ O

TP

Mg/ete khan >

.Q UY

H;jO+ ' PCI, _ ----- ^ — > D ----- j > E.

a)

HƯ NG

IX.21. Viết phương trình phản ứng giữa magie ttong ete khan với từng dẫn xuất halogen sau: BrCH2CH2Br.

b) BrGH2-CH 2-C H 2-Br.

c)BrCH2-CH 2-CH 2-C H 2-Br.

d) BrCH2-C H 2-SCH3.

e)

g) 2-Brom -l-m etoxibutan.

ẦN

p-ðibrombenzen.

TR

IX.22. Viết phương trình phản ứng của C6H5MgBr vối mỗi hợp chất sau ñây: a) PCI3.

B

d) ZnCl2.

00

b) HgCl2.

10

c) CdCl2.

e) SnCl2. f) S1CI4.

+3

IX.23. Hãy viết sơ ñồ tổng hợp các hợp chất cơ kim sau ñây từ các thuốc thử Grinha và các

P2

halogenua kim loại tượng ứng: (CH3)2Hg.

c)

[(CH3)2CH]4Si.

b) (CH3)4Si. d) [(CH3) 3CCH2CH2]2Cd.

A

CẤ

a)

IX.24. Từ arikan có chứa tối ña 3 cacbon và các hợp chất vô cơ cần thiết hãy viết sơ ñồ

-L

a)CH3CI.

Í-

tổng hợp các hợp chất dưới ñây:

d) (CH3)3C-Li.

TO ÁN

c)Zn(CH3)2.

b) CH3D

e)

(CH3CH2)2CHLi.

IX.25. Hãy viết phương trình phản ứng giữa metyltriphenylphotphoni bromua với phenyl

NG

liti.

BỒ

ID

ƯỠ

IX.26*. Một sô' hợp chất cơ photpho có tác dụng trừ cỏ dại, diệt trừ sâu bọ. Từ PCI3, cloran (CƠ 3CH=0), các ancol thích hợp, hãy tổng hợp một sô' hợp chất cơ photpho sau: a) Phalon hay írá[2-(2,4-ñiclophenoxi) etyỊỊphotphịt (chất trừ cỏ dại). b) Merphot hay tri(butylthio) photphit (chất làm rụng lá). 83

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c) Clorophot hay ñimetyl ( 2 ,2 , 2 —triclo—1 —hiñroxietyỉ) photphonat (thuốc trừ sâu xanh).

NH ƠN

IX.27. Hợp chất asen hoá trị 5 thườna ñược sử dụng ñể ñiều trị bệnh da liễu (chú ý: ñộc

tính cao, nguy hiểm ñối với người và ñộng vật). Trong số ñó slovasol (một dẫn xuất

Phenol — ^ A s° 4 > A .... HNO?/H ,s p 4 > B ------- ^ ------ - c 1-1

(glucoza)

> Slovasol.

TP

tg b g frP

.Q UY

của axit p-hiñroxiphenylasonic) có thê' ñược ñiẻu chẽ' theo sơ ñổ sau:

ĐẠ O

Hãy viết các phương trình phản ứng theo sơ ñồ trên.

HƯ NG

B - BÀI TẬP TRẮC NGHỊỆM

H ãy khoanh tròn một phương án ñúng trong 4 phương án ñã cho dưới ñây. IX.28. Hợp chất CH3CH2AIQ 2 c° tên gọi là:

c . Nhôm ñicloetyl.

B. Eiyl nhôm ñiclorua.

D. Nhôm etyl ñiclorua.

TR

ẦN

A. ðicloetyl nhôm.

B

IX.29. Hợp chất trietylphotphin có công thức cấu tạo là:

c . (CH3CH2)2POC2Hj .

00

A. (CH3CH20 )3P.

d. (CH3 CH2 )3 P.

10

B. (CH3 CH2 )3 P(0H)2.

P2

+3

IX.30. Hãy cho biết hợp chất nào dưới ñây có thể sử dụng làm dung môi ñể ñiều chế etyl magie bromua từ etyl bromua?

CẤ

A. H ,0 .

D. Hỗn hợp ete - nước.

A

B. (CH 3CH2)20 khan.

c . Ancol etylic.

(CH3)2C H Br—

-L

Í-

1X31. Cho biết sàn phẩm của phản ứng sau là hợp chất nào?

c . (CH3 )2 CHLi.

TO ÁN

A. (CH3 )2 CHLiBr.

B. (CH 3)2CH-CH(CH3)2.

D. c h 2= c h - c h 3.

BrCH2-CHBr-C ,H 5 ------ ---------»? í

ƯỠ

NG

IX.32. Cho biết sản phẩm của phản ứng sau là hợp chất nào?

ID

A. C2H5CHBr-CH2MgBr.

c . C2H5CH=CH2. D . C 2H 3C H = C H - C H 2M g B r.

BỒ

B . C 2H 3C H ( M g B r ) - C H 2M g B r.

ete khan

84

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

IX.33. Cho biết sản phẩm cuối của dãy các phản ứng sau là hợp chất nào? CH,CH 2CH,C1 ------ ^ — » - l)(CH?)2co >? 1

ete khan

1

2)H,0*

.Q UY

-

c . (CH3)3COH.

B. CH3CH2-CH 2-COH(CH3)2.

d . CH3CH2CHOHCH(CH3)2.

TP

A. CH3-C H 2-CH 2-C H 2OH.

Axetilen - g g f e >

>

u

H gl XI H g

ĐẠ O

IX.34. Cho biết sản phẩm cuối của dãy các phần ứng sau là hợp chất nào?

c . c h 3c h 2- c h 2c h 2o h .

B. CH3CH2-C O -C H 3.

D .C 2H5C = C -C ,H 5.

HƯ NG

A. c h 3- c h 2- n h - c h 2- c h o .

hv

H20

■■>

.Cr°3-H+. > - C » -gL. >

TR

Xiclohexàn ■

ẦN

IX.35. Cho biết sản phẩm cuối của dãy các phản ứng sau là hợp chất nào? Ịjbọl >?

c . Heptan-2-ol.

B

A. 1-M etylxiclohexan-l-ol.

ete khan

D. Xiclohexen.

00

B. X iclohexan-l-on.

10

IX.36. Cho biết sản phẩm của phản ứng khi cho benzyl clorua tác dụng vói Mg trong ete

+3

khan, sau ñó phản ứng với axit axetic là chất nào?

CẤ

B. 1,2-ðiphenyletan.

P2

A. Ancol benzylic.

c . Toluen. D. Benzyl axetat. .

A

IX.37. Sản phẩm cuối của phản ứng sau là chất nào?

(C6H 5) 3P=CH2 + CH3CH2COCH3

-L

Í-

A. (CH3 )2 COHC2 H5.

c. C2 H5 CH(CH3 )CH2 OH.

d . C2H5C(CH3)=CH2.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

b . c 2h 5c o c h 3.

- 0H- >? + ( c 6h 5) 3p = o

85

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

ffê À tứ in 0 X

TP

Hãy phân biệt các khái niệm trong các cặp sau và cho thí dụ minh hoạ: a) Ancol, Enol.

b) Ancol thơm, Phenol,

c) ðiol, Gemñiol.

d) ðiol, Ancol bậc hai.

HƯ NG

X.2.

ĐẠ O

A -B À I TẬ P T ự LUẬN

x .l.

.Q UY

ANCOL - PHENOL - ETE

a) Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn nhất và gọi tên các ancol ñồng phân có công

Hãy gọi tên các chất sau theo hai cách khác nhau:

B

X J.

Cho biết bậc của mỗi ancol ô câu a.

TR

b)

ẦN

thức phân tử C4H 10O theo danh pháp thay thế và danh pháp gốc chức (loại chức),

b) (CH3)2CHCH2CH2OH.

10

00

a) CH3CH2CH2CH2CH2OH.

d) C6H 5CH2OH.

P2

+3

c) CH2=CH-CH 2OH.

Hãy viết công thức và gọi tên các ñồng phân lập thể của các ancol sau:

A

X.4.

HO

CẤ

a) 3,7 -ð im etylocta-2,6-ñ ien -l-ol.

Í-

b) 3 ,7 -ð im ety lo ct-6 -e n -l-o l.

TO ÁN

Hãy giải thích sự ưu tiên tạo thành ancol bậc I và ancol bậc II trong sơ ñồ phản ứng sau:

R - CH = CH2

IM ?! \. Hg(OAc)?/ H ^ 2. NaBH4/HO'

RCH(OH)CH3 RCH(OH)CH 3 J

BỒ

ID

ƯỠ

NG

X.5.

-L

c) 3 ,7-ð im etylocta -l,6-ñ ien -3 -ol.

86 Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Hãy viết sơ ñồ phản ứng tổng hợp các cặp ancol sau ñây từ chỉ một anken có cùng số nguyên tử C:

NH ƠN

X.6 .

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) Ancol isoamylic và 3-m etylbutan-2-ol.

.Q UY

b) 1-Metylxiclopentanol và xiclopentylmetanol (xiclopentylcacbinol). c) 2-Phenylbutan-2-oI và 3-Phenylbutan-2-ol.

TP

Một học sinh ñề xuất sơ ñồ phản ứng ñể sản xuất metanol và etanol từ khí thiên nhiên như sau: CH4

^ ’hv» (!)

CH3CI

(2)

aỌH>

HƯ NG

Khí thiên nhiên

-^

ĐẠ O

X.7.

a) Hãy phân tích và nhận xét sơ ñồ nêu trên.

J

C2H5OH 2 5

ẦN

c 2h 6 Cl2ĩ hv> C2H 5C1 --■2° /Na0H> 2 6 (3) 2 5 (4)

CH3OH

B

a) Nêu một vài ứng dụng quan trọng của các butanol.

00

X. 8 .

TR

b) Hãy viết sơ ñồ phản ứng dùng ñể sản xuất hai ancol trên trong công nghiệp hoá chất.

10

b) Hãy viết sơ ñồ phản ứng dùng ñể sản xuất từng butanol ñồng phân từ cácanken thích hợp. Hãy nêu 3 tác nhân thường dùng ñể khử hợp chất cacbonyl thành ancol. Nói rõ tính

+3

X.9.

P2

chọn lọc và phạm vi áp dụng của chúng.

CẤ

X.10. Hãy viết sơ ñồ phản ứng khixho các chất hữu cơ dưới ñây lần lượt tác dụng với (i): H2/Pt;

(iii): L 1AIH4.

A

(ii): NaBH4;

CH3 - CH = CH - CH =0 .

b) p - 0 2N -C 6H4-C H =0.

a)

d) Xiclohex-2-en.on.

Í-

c) CH3 - CO - CH2 - COOH.

-L

x . l l . Hãy tổng hợp các hợp chất sau ñây bằng hai cách khác nhau nhưng ñều dùng hợp a) c)

TO ÁN

chất cơ magiê và hợp chất cacbonyl: C6H,C(OH)(CH3)2. CH3C ss CCH(OH)CH3.

b) CH2 = CH - CH2CH2OH. d) (CH3)2C(OH) CH2CH2C(OH)(CH3)2.

NG

X.12. T etrañ ec-ll-en yl axetat là chất dụ dẫn giói của sâu ñục hạt

ngô. Từ

các

BỒ

ID

ƯỠ

hiñrocacbon chứa không quá 4C, hãy ñề nghị phương pháp tổng hợp:

a) cứ-tetrañec-l 1 -enyl axetat. b) í/ans-tetrañec- 1 1 -en y l axetat.

X.13. Chất dụ ñẫn giới của sâu ñục thân mía có cấu tạo là: a)

CH3[CH2] 3CH(OH) CH(CH3)CH2CH2CH3.

87

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Hãy viết công thức chiếu Fisơ các ñồng phân lập thể và gọi tên chúng.

NH ƠN

c) Hãy ñề nghị phương pháp tổng hợp 4-m etylnonan-5-ol từ hiñrocacbon chứa không quá 5C trong phân tử. X.14. Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần t°s và giải thích:

.Q UY

a) CH3OH (A), CH3OCH3 (B), C2H5OH (C), C jH sO qH j (D). b) HCH=0 (E), CH3OH (G), CH3CH=Q (K), CH3CH2CH3 (L).

TP

X.15. Hãy nhận xét và giải thích sự biến ñổi các số liệu theo hàng ngang sau ñây:

HOCH 2CH(OH)CH3OH (M = 92)

t V ’C

-5 2

20

tV ’C

157

ðộ tan

0,6 g/100g H20

Khối lượng riêng

0,818 g/cm;'

HƯ NG

ĐẠ O

CH,(CH 2)„CH20 H (M = 1 0 2 )

290

Tan vô hạn trong nước

ẦN

1,260 g/cm ’

TR

X.16. Bảng dưới ñây cho biết nồng ñộ g/1 (số gam chất tan trong 1 lít dung dịch), khối

50

60

70

80

90

100

Nồng ñộ g/1

456,9

534,7

607,4

674,7

736,2

789,3

K/Iượng riêng

0,9138

0,8911

0,8434

0,8180

0,7893

+3

Nồng ñộ %

10

00

B

lượng riêng (tính ra g/ml) của các dung dịch etanol trong nước có nồng ñộ % etanol (về khối lượng) từ 50 -100%:

P2

0.8677

CẤ

(20°C)

A

a) Hãy nhận xét về sự biến thiên khối lượng riêng của dung dịch etanol theo nồng ñộ và giải thích.

-L

Í-

b) Dựa vào bảng trên, hãy tính xem khi pha etanol vào nước thì thể tích dung dịch thu ñược bằng, lớn hơn hay nhỏ hơn tổng thể tích của etanol và nưởc ñã sử dụng. Giải thích nguyên nhân dẫn tới kết quả ñó.

TO ÁN

c) Tính ñộ rượu (phần trăm về thể tích) của dung dịch etanol 50% và 90% ở bảng trên. d) Tính nồng ñộ % etanol trong rượu 96°.

NG

X.17. a) Hãy nêu ñặc ñiểm nổi bật của vẩn hấp thụ hồng ngoại của nhóm OH ancol; vân

ƯỠ

cộng hưỏng từ proton của nhóm OH ancol; sự phân mảnh ñầu tiên của ion phân tử ancol.

BỒ

ID

b) ðể nhận biết nhóm chức ancol, nên dùng phương pháp nào trong 3 phương pháp phổ nêu ờ câu a, vì sao?

'88

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

X.18. a) Rượu tuyệt ñối là gì? Rượu "tuyệt ñối" bán trẽn thị trường (thương mại) có phải là tuyệt ñối không, vì sao? Hãy phác họa quy trình sản xuất rượu tuyệt ñối từ rượu loãng.

.Q UY

b) Trong phòng thí nghiệm, ñể làm khan etanol người ta thường thêm một lượng nhỏ Na hoặc Mg vào rượu tuyệt ñối thương mại, ñun hồi lưu rồi chưng cất. Hãy viết phương trình các phản ứng xảy ra và giải thích cách làm ñó.

TP

X.19. a) Nguyên nhân gây ra tính chất axit-bazơ của ancol?

HƯ NG

X.20. a) Vì sao etylen glicol và glixerol hoà tan ñược Cu(OH)ọ?

ĐẠ O

b) Hãy ñưa ra các bằng chứng thực nghiệm ñể chứng tỏ rằng ancol là axit rất yếu và bạzơ yếu, viết phương trình phản ứng minh hoạ.

b) Viết 4 công thức^â'n4 p íc x ó thể có của^glixerat ñồng và lựa chọn công thức ñúng.

ẦN

c) Những chất nào sau ñây hoà tan ñược Cu(OH)2, vì sao?

HOCH2CH2CH2OH (B);

CH3CH(OH)CH(OH)CH3 (C);

H0CH 2CH2CH2CH20H (D);

B

TR

CH3CH(OH)CH,OH (A);

00

CH3CH(OH)CH2CH2OH (E).

10

X.21. a) Hãy so sánh lực bazơ của ancol các bậc ở trạng thái lỏng nguyên chất và giải

+3

thích.

CẤ

P2

b) Trật tự về lực bazơ của ancol các bậc trong dung dịch nưóc có giống với ở trạng thái lỏng nguyên chất hay không, vì sao? X.22. Hãy viết phương trình phản ứng của ancol lẩn lượt với các tác nhân sau:

A

a) CHjMgBr. d) Dung dịch KOH.

b) L1C4H 3.

c) LiAlH4.

e) NaNH2.

g) N aO C H .

-L

Í-

X.23. ðể ñiều chế C,H 5Br, một học sinh dự ñịnh làm 3 cáeh như sau:

TO ÁN

A. ðun hồi lưu C2H5OH với dung dịch HBr 30%. B. ðun hồi lưu C,H5OH với KBr và H2S 0 4 ñặc. c . Sục khí HBr vào bình ñựng C2H5OH ở nhiệt ñộ phòng.

NG

Cách nào là thích hợp? Hãy viết cơ chế phản ứng và giải thích.

BỒ

ID

ƯỠ

X.24. a) Thuốc thử Lukas là gì? b) Nhờ các dấu hiệu gì có thể phân biệt ancol các bậc bằng thuốc thử Lukas. Viết phương trình phản ứng nêu rõ vai trò của từng hợp phần của thuốc thử Lukas.

c) Phổ uv, phổ IR hay phổ 'H NMR giúp phân biệt chính xác ancol các bậc?

89

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

X.25. Khi cho ancol A phản ứng với H2S 0 4 ở 170°c người ta thu ñược 3 anken ñổng phân Công thức C6H12. Cũng trong ñiều kiện ñó từ ancol B thu ñược 4 anken ñồng phân

a) Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo A và B.

NH ƠN

C6H 12. Khi hiñro hoá các anken ñó thì ñều thu ñược 2-metylpentan. ’

.Q UY

b) Hãy ñề nghị sơ ñồ phấn ứng tổng hợp các ancol ñã cho chỉ từ các ancol dễ kiếm và các chất vô cơ cần thiết. X.26. Crackinh butan người ta thu ñược hỗn hợp A gồm 4 hiñrocacbon A l, A2, A3 và A4.

TP

Cho hỗn hợp A phản ứng với hơi nước có xúc tác H 3PO4 ở 350°c rồi làm lạnh ñến

HƯ NG

ĐẠ O

nhiệt ñộ phòng thì thu ñược hỗn hợp lỏng B gồm 3 chất B l, B2 và B3. Cho hỗn hợp B tác dụng với CuO nung nóng, sau khi làm lạnh ñến nhiệt ñộ phòng thì thu ñược dung dịch gồm 2 chất lỏng C1 và C2 có hoà tan một chất khí C3. Hãy viết phương trình phản ứng xảy ra và công thức cấu tạo các chất nêu trên. X.27. Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết từng chất trong các nhóm chất sau ñây, viết phương trình phản ứng xảy ra:

ẦN

a) CH3CH2OH, CH3COOH, CH2=CH-CH 2OH, h o c h 2- c h = o , CH2=CH-OC,H5.

TR

b) Xiclohexanol, phenol, ancol benzylic và metyl phenyl ete.

B

X.28. Từ cám gạo người ta tách ñược hợp chất A (C6H 120 6) không làm mất màu dung

00

dịch brom. Cho 0,180 g A phản ứng vối CH3MgBr dư thì thu ñược 134,4 ml khí (ỏ

10

ñktc). A phản ứng với HBr thì thu ñược 1 dẫn xuất monobrom duy nhất. Phản ứng

+3

với CH3COCI thì thu ñược 1 dẫn xuất monoaxetyl duy nhất.

P2

a) Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A và viết phương trình phản ứng xảy ra.

CẤ

b) A là chất rắn hay chất lỏng, tan trong nưốc nhiều hay ít, vì sao?

A

c) Cho A phản ứng với CH3COCI lấy dư trong piriñin. Viết sơ ñồ phản ứng.

X.29. Hãy viết sơ ñồ phản ứng ñể thực hiện các chuyển hoá sau:

Í-

a) 3-M etylpen tan-l-ol -> 3-metylpentan-3-ol.

-L

b) Axetilen —> butan-l,4-ñ iol.

TO ÁN

c) Etilen —» bis(2-hiñroxietyl) ete H0 -C H 2CH2- 0 -C H 2CH2- 0 H. d) Hexan -» xiclohexanol. e) Propen —> glixerol.

NG

X.30. Oxi hoá hoàn toàn một hỗn hợp gồm 2 aricol A và B kế tiếp nhau trong dãy ñồng

ƯỠ

ñẳng của metanol người ta thu ñược 3,584 lít C 0 2 (ñktc) và 3,96g H20 . Cả A và B

BỒ

ID

ñều không phản ứng với thuốc thử Lukas ở nhiệt ñộ phòng. a) Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A và B. • b) Xác ñịnh thành phẩn % của hỗn hợp.

90

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) PBr3.

c)jơ-CH 3C6H4S 0 2Cl (TsCl).

d)H 2S 0 4 lạnh.

.Q UY

a)H a bốc khói.

NH ƠN

X.31. Hãy viết sơ ñồ phản ứng của 2,2-ñimetylpropanol (A) và 3 , 3 -ñimetylbutan- 2 -o l (B) lần lượt với:

si 1

TP

X.32*. Các tecpineol dùng trọng công nghệ nước hoa ñược ñiều chế từ a-pinen tách từ dầu thông. a) Hãy tìm ñọc tài liệu ñể viết sơ ñồ phản ứng quá trình ñiều chế ñó.

X.33*. Hãy viết eơ chế phản ứng ñể giải thích các hiện tượng sau:

HƯ NG

• :

ĐẠ O

b) Hãy dùng cơ chế phản ứng giải- thích sự hình thành các sản phẩm trung gian trong quá trình ñiều chế ñó.

á) Khi hoà tan (R) -3 -m ety lp en t-l-e n -3 -o l trong H 2S 0 4 thì góc quay cực bị giảm dần và cuối cùng bị triệt tiêu.

ẦN

b) B ú t-3 -en -2 -o l phản ứng với dung dịch HBr tạo thành 3-b rom -b u t-l-en và

TR

1 -brombut- 2 -en.

10

X.34. a) Hãy phân biệt enol và phenol.

00

B

c) Hoà tan h ex a -l,4 -ñ ien -3 -o l (A) trong H2S 0 4 ñặc sau một thòi giạn pha loãng dung dịch thì thu ñược A và 2 ancol ñồng phân cấu tạo của nó.

+3

b)Vì sao phenol bền hơn nhiều so vói enol?

P2

X.35. a) Hãy tính (n + v) của hợp chất CjHgO (ở ñây 7t là số liên kết b)

là số vòng có

CẤ

trong phân tử).

71, V

Biết rằng CyHgO có chứa nhân benzen, hãy viết công thức cấu tạo các ñồng

A

phân, phân loại theo nhóm chức, gọi tên thông thường và tên thay thế của chúng. X.36. a) Nêu các phương pháp ñiều chế phenol .

-L

Í-

b) Phương pháp nào ñược dùng trong phòng thí nghiệm? Phương pháp nào hiện nay ñược dùng trong công nghiệp, vì sao?

TO ÁN

X.37. Hãy so sánh nhiệt ñộ nống chảy (t°nc)i nhiệt ñộ sôi (t°s) và ñộ tan trong nước (s) của các cặp chất sau và giải thích: b) Phenol và flobenzen.

c) Các crezol với anizol.

d)Benzen-l,2-ñiolvấibenzen-l,3-ñiol..

NG

a)Phenol và xiclohexanol.

phân mono, ñi và triaxetyl. Hãy viết công thức Fisơ các ñồng phân ñó.

ID

ƯỠ

X.38. Khi cho anhiñrit axetic tác dụng với glixerol người ta thu ñược hỗn hợp các ñồng

BỒ

X.39. Viết phương trình phản ứng của glixerol với các tác nhân sau: a)H N 0 3/H 2S 0 4.

b) Anhiñritphtalic.

91

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

b) Giải thích tác dụng chống oxi hoá (chẳng hạn trong bảo quản dầu mỡ thực phẩm) của BHT.

NH ƠN

c) Các poliphenol trong lá chè xanh có tác dụng chống lão hoá cho cơ thể. Hãy dự ñoán nguyên nhân.

.Q UY

X.50. Bisphenol-A là tên thương phẩm của 2 ,2 - bis(4-hiñroxyphenol) propan. N ó ñược ñiều chế từ phenol và axeton với xúc tác áxit. a) Hãy giải thích sự tạo thành bisphenoI-A bằng sơ ñồ và tên cơ chế phản ứng.

ĐẠ O

TP

b) Hãy viết phản ứng trùng ngưng của bisphenol-A với photgen ñể tạo ra policacbonat (một polime ñược ứng dụng nhiều trong thực tế) và cho biết phản ứng ñó ñược xúc tiến bởi tác nhân nào (ánh sáng, nhiệt, axit hay kiềm). X.51. Hãy phân biệt các khái niệm trong các nhóm sau và cho thí dụ minh hoạ:

HƯ NG

a) Ete„ ete vòng, ete crao, "ete dầu hoả". b) Epoxit, oxiran, "anjken oxit".

ẦN

X.S2. Khi ñun hỗn hợp ñẳng phân tử gồm một ancol bậc I và một ancol bậc III cùng thuộc dãy ñồng ñẳng của metanol với axit sunfuric ở 140°c ngưòi ta thấy cứ tạo ra 26,4 g

B

TR

ete thì tách ra 5,4g nước. Biết rằng sô' moi ete không ñối xứng gấp 10 lần sô' mol ete ñối xứng.

00

a) Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của 2 ancol và 3 ete ñó.

10

b) Vì sao phản ứng lại ưu tiên tạo thành ete không ñối xứng?

P2

thích huóng của phản ứng.

+3

c) Viết phương trinh phản ứng khi cho ete không ñối xứng tác dụng với HI. Giải

CẤ

X.53. Metyl tert-butyl ete có tên thương mại là MTBE. Nó ñược dùng pha vào xăng thay

A

cho (C2H5)4Pb ñể tránh ô nhiễm chì.

a) Hãy ñề nghị 2 sơ ñồ phản ứng sản xuất MTBE ở quy mô công nghiệp ñi từ nguyên liệu ban ñầuìà hiñrocacbon. Nêu rõ cách thức làm tăng hiệu suất.

-L

Í-

b) So sánh 2 phương pháp ñưa ra và lựa chọn 1 phương pháp có hiệu quả kinh tế hơn.

TO ÁN

X.54. Khi ñun hỗn hợp ñẳng phân tử gồm phenol và etanol với xúc tác H2S 0 4 ñặc người ta thu ñược sản phẩm chính A (C4H | 0O) và sản phẩm phụ B (CgH|0O). Hãy viết phương trình phản ứng và giải thích.

NG

X.55. Hoàn chỉnh các sơ ñồ phản ứng sau:

BỒ

ID

ƯỠ

a) MeOH —

b) c H

a,/Fe

A » E

>B - ^ - » C + D. 2 H n o ^/H7SQ4 . }

p

PhONa ? G

c) Me3C-O H + CH2N 2 — -- » ■> H - H1 > I + K.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

11

e) CH2=CH-CH 2C1 —

>N

NH ƠN

d) H0CH 2CH2CH2CH2C1 — a° H > L + M. Na0H ) p + H20 .

g) CH2=CH2 + Br2 + CH3CH0O H ---- —— Q - J SgW frW ’ » T

i'

X.S6 . Viết công thức cấu tạo các chất từ A ñến G:

> Ị) '

H2 C -C H 2

HoC------ CHo H ,n /H + — -------- ► A

^

TP

i

.Q UY

—HBr

h 2c - c h \ / V

c

2 H2C

^CH 2

^

H+

m

F

ẦN

— m

TR

V/ o

H2 C -C H 2 z \ / 2 E ..... í »

g

B

d)

D

»

H+

H2C ------ CH,

c)

i

0

o ■'I

2

HƯ NG

r .,H u .,O r .H u /H n *+ " 2^ — -<■CH, C

b)

ĐẠ O

vÓ c

00

o

10

X.S7. Viết sơ ñồ các phản ứng sau và giải thích hướng của chúng: H2C— - C H - C H 3 o

H+

H2C ---- -CH 3 H 2C — C H -- CCH H3

C(CH3)2

V

CH.OH, H+

H2 C—— C(CH 3)2

d)

CH3OH

0 O

C H ;ị0-

CH3OH

A

V

Cc H h 33Oo 'V

CẤ

b)

c) H2C—

+3

CH,OH)

P2

a)

X.58. Hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau và giải thích vì sao ñể phân cắt liên kết C - 0 ete

Í-

người ta thường dùng HI mà không dùng HC1:

-L

■r

TO ÁN

a) C6H 5OCH3 + HI ------ * b) C6H 5CH2OCH3 +

c) Me 3C-0-M e

HI ------- ►

X.59. Trong các sơ ñồ phản ứng sau nhómOH

HỊÌẳSĩiã^.

d ) . Me3C-Q-Me ■M ĩ ĩĩ.Mĩĩ.y ancol ñược bảo vệ dưới dạng ete rồi lại

NG

ñược giải phóng. Hãy hoàn chỉnh sơ ñồ phản ứng và giải thích:

BỒ

ID

ƯỠ

a) CH 2 = CH - C(CH 3) 2 OH

b) HOCH2C=CH +

+ C 6H 5CH2Br

[^ Jl

- H l * . c P uLi»

A - ^

7*-

B

BrCH 2 - CH2 - C(CH3) 2 - 6 5 3 OH

D CH3* »- E — -3^c HOCH 2C=CCH 3 +

F

95

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

X.60. Hãy néu những ứna dụng chính của các ele sau: a) ðictyl ete.

b) Tetrahidrofuran (THF).

c)

d) Ete crao.

NH ƠN

ðiphenyl ete.

B - BÀI T Ậ P TRẮC NG H IỆM

X.62.

c) C6H5COH=CH2.

d) HOC6H4CH2CH v

e )C ftH4(OH)2.

g) HOCH2CH2OH.

A. ancol.

B. phenol.

c . Anco! thơm.

D. enoỉ.

TP

b) C6H,CHOHCH3.

ĐẠ O

a) CH3CH=CH-CH,OH.

.Q UY

Mỗi hợp chất sau thuộc loại nào?

HƯ NG

X.61.

Hãy ñiền các cụm từ thích hợp vào chỗtrống trong câu sau:

ẦN

"Người ta chia ancol thành ... (a) ... bậc: ... (b) .... nhưng về hình thức thì bậc của ancol biến ñổi ... ( c ) ...

c. từ 0 ñến 3.

G. 4.

B

Hãy phân loại các ancol sau ñây:

10

X.63.

3.

D. từ 0 ñến 4.

00

E.

B. từ 1 ñến 3.

TR

A. từ 1 ñến 4.

+3

a) CHjOH.

B. Bậc II.

A

A. Bậc I.

d) (CH3)2C(OH)CH(CH,)2. g) c h 2= c h - o - c h 2o h .

CẤ

e) C6H 5C(OH)(CH3)2.

P2

c) (CH3)2CHCH(OH)CH3.

b) CH3CH2OH.

c . Bậc III.

Í-

X.64. Tên của CH3CH2CH=CH(CH2)gCH2OOCCH3 là...

Tetrañec-11-enyl axetat.

TO ÁN

G. X.65.

B. Tetrañec-3-enyl axetat.

-L

A. Metyl pentañec-12-enoat.

D. T etr añ e c-11 -en -l-yl axetat.

Hãy ghi chữ ð (ñúng) hoặc s (sai) vào ô trống sau tên các chất: a)

NG

c)

ƯỠ

e)

C6H 5OH: phenol

LJ

b) l,2-(H O ) 2C6H4: benzer)-l,2-ñiol|

C6H5CH2OH: Benzyl ancol □

d) p-C H 3C6H4OH: p -toluol

CH3OC6H5: anizol

g) p-CH 3OC6H4CH=CHCH2: anetole □

.□

I

a)

ðộ dài liẽn kết c - o ở ancol... ñộ dài liên kết c - o ờ phenol.

BỒ

ID

X.6 6 . Hãy ñiền chữ L (lớn hơn) hoặc N (nhỏ hơn) vào chỗ trống:

96

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

b) Mật ñộ electron trên o ở ancol... mật ñộ electron trên o ở phenol. c ) M-OH a n c o l’ " M-OH phenol

X.67. Hãy ghi tên cơ chế phản ứng vào ô trống:

2CH 3C H ,O H

c)

c 6 h 5o h + (CH3 )2 s o 4

d)

C6H5CH(0H)CH3

** J ^ Q°C - HiU

[ ]

c h 2- c h 2- o - c h 2- c h 3 [ ]

TP

CH2=CH 2

.Q UY

b)

"

ĐẠ O

CH3CH2OH

NaQH» . c 6 h 5 o c h 3 c 6h 5c h

=c

[ ]

2

[ ]

HƯ NG

a)

B. Sn 2,

c . El,

D .E 2 .

ẦN

A. SN1,

h

B

A. CH3CI + NaOH -> CH3OH + NaCl.

TR

X.68 . Hiện nay metanol ñược sản xuất theo sơ ñồ phản ứng sau:

00

c . CÓ + 2 Ha -> CH3OH.

B. CH4 + l / 202 -> CH3OH.

D. HCHO + H2 h >CH3OH.

10

X.69. Hiện nay phenol ñược sản xuất chủ yếu từ...

+3

A. Ciobenzen.

P2

c. Xiclohexanol.

D. Cumen.

s (sai) vào ô trống:

Í-

c) Etanol có thể thay cho xăng nhiên liệu.

b) Etanol. dùng chủ yếu ñể pha chế thành ñồ uống.

A

a) Sản lượng etanol sản xuất từ etilen lớn hơn từ tinh bột.

CẤ

X.70. Hãy ghi chữ ð (ñúng) hoặc

B. Axit benzensunfomic.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

d) Metanol có thể thay cho xăng nhiên liệu.

7. B T H H H C -A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

97 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

.Q UY

yễAtữbtỹXI

ĐẠ O

TP

ANðEHIT XETON

Hãy gọi tên các chất sau theo danh pháp IUPAC: CH3CH2COCH(CH3)2

c)

CH3COCH2CH2CH2COCH2CH3

e)

OHCCH,CH,CH,CHO

9)

c h 3-c h 2- c h - c h - c o - c h 3

c

b)

6h 5c

h 2c h 2c h o

ẦN

a)

P2

+3

10

00

B

TR

X I.l.

HƯ NG

A - BÀI T Ậ P T ự LU Ậ N

CẤ

h)

CH3CH=CHCH2GH2-CHO.

A

c h 3c h 2- c h 2-c h 3

XI.2. Viết công thức cấu tạo của các chất có tên sau ñây: b) 4—Cloropentan-2 -on.

Í-

-L

a) 3-Metylbutanal.

TO ÁN

c) Phenyiaxetanñehit.

e) 3-M etylbut-3-enal.

d) m-3-tert-butylxicIohexancacbanñehit. f) 2 -(l-Q o r o ety l) -5-iĩletylheptanal.

g) 3-Phenylprop-2-enal. Hãy ñiều chế pentanal ñi từ các chất ñầu sau:

NG

XI.3.

h) p-Nitroaxetophenon.

ƯỠ

a) P en tan -l-ol.

b) H e x -l-e n .

ID

c) CH3(CH2) 3COOCH3.

BỒ

XI.4. Hãy lập sơ ñổ ñiều chế các xeton sau ñi từ các chất ñầu sau: 98

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

7. B T H H H C - B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


Hexan-3-on.

b) Benzen

m-Bromoaxetophenon.

c) Bromobenzen

Axetophenon.

d) 1-Metylxiclohexen

2-Metylxiclohexanon.

TP

a) H ex-3-in

NH ƠN

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

.Q UY

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Propin

b)Axit axetic

Ancol isopropylic

c)

Anñehit Crotonic

Ancol etylic

ðimetylaxetilen

e) Propanal

Axeton

TR

ẦN

d) Etyl metyl xeton

HƯ NG

a) Ancol etylic

ĐẠ O

XI.S. Lập sơ ñồ chuyển hoá các chất sau ñây với tác nhân và ñiều kiện cần thiết:

00

B

XI.6 . Viết phương trình tổng hợp CH3CH2CH2CHO ñi từ ancol, este, clorua axit và nitrin tương ứng.

10

XI.7. Từ benzen, toluen, các hoá chất và ñiều kiện cần thiết khác, viết sơ ñồ tổng hợp:

P2

c) 1 - Phenylpropan-l-ol.

b) p-Nitro benzophenon.

+3

a) Benzandehit.

CẤ

XI.8. Từ ancol có số nguyên tử c < 3 và axetilẹn, hấy lập sơ ñồ ñiều chế: b) Pentanal.

A

a) H exan-3-on.

c) 2-M etylpentan-3-on.

Í-

XI.9. Từ xiclopentan và ancol có số c < 3 hãy ñiều chế:

-L

a) Xiclopentancacbanñehit. c) 5-Oxohexanal.

b) Pentan-1,5- ñial. d) 3-Xiclopentylpropanal.

TO ÁN

XI.10. Từ anñehit axetic với các tác nhân vô cơ và ñiều kiên thích hợp hãy lập sơ ñồ chuyển hoá thành các chất sau:

BỒ

ID

ƯỠ

NG

a) CHI3.

b) CH3CH2C1.

c )C fa .

d) CH2OHCH2OH.

e) CH3CH2CH2CHO.

g) c H 3c H c ie H 2CH3.

i) But-2-en.

h) B u t-l-in!

k) CH3CH2COCH3.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) Anñehit axetic

NH ƠN

XI. 11. Lập sơ ñổ chuyển hoá sau ñây vởi các chất vô cơ và các ñiều kiện phản ứng thích hợp: Axeton

.Q UY

CH3-C H 2G=C-CO-CH 3

b) But-1-in

1- X iclohexỵl-1-xiclohexanol

c) Phenol d) Axeton

TP

-------Isọbutyl metyl xeton.

ĐẠ O

XI.12. Từ axetophenon và các hoá chất cần thiết khác lập sơ ñồ tổng hợp các chất sau: a) Ancol-a-phenyletylic.

b) 2-Phenylbutan-2-ol.

HƯ NG

c) ðiphenýl metyl cacbinol.

XI. 13. Hãy so sánh khả năng cộng nucleophin của nhóm cacbonyl trong các hợp chất sau và giải thích: axetanñehit, axeton, ñimetylxeton, cloruaaxetic, ñiisopropylxeton.

ẦN

XI.14. Hãy viết phản ứng của propanal lần lượt với các chất sau:

b) C6H5MgBr sau ñó với nước.

c) L 1AIH4 sau ñó với nước.

d) AgjO / OH .

e) (C6H5) 3P=CH2.

f)H 2 /Pt.

10

00

B

TR

a) NaBH4 trong NaOH.

h) CH3CH = P(C 6 H5)3 .

+3

g) HOCH2CH2OH/H+.

j) Ag(NH3) 2+OH".

k) Hiñroxylamin, NH 2OH.

1) Semicacbazit, NH 2NHCONH2.

CẤ

P2

i) 1) BrCH,COOC,H5; Zn; 2) H 30 +.

n) KM n0 4 loãng.

A

m) Phenylhidrazin C6H 5NHNH2. o) HSCH2CH2SH / H+.

-L

Í-

p) HSCH2CH2SH / H+ yếu sau ñó với niken Raney. XI.15. Tại sao khi cho axetanñehit phản ứng với ancol metylic người ta phải dùng xúc tác

TO ÁN

là axit hay bazcf?. Giải thích, viết phương trình phản ứng. XI.16. Viết phương trình phản ứng của NaOBr với: b) (CH3) 2C=CH-COCH3.

NG

a) Pentan-2-on.

ƯỠ

c)C H 3COCH3.

BỒ

ID

Hãy cho,biết những chất có cấu .tạo như thế nào thì cho phản ứng tạo halofom?. Tại sao phải thực hiện phản ứng này trong môi trường kiềm?. Axit axetic có phản ứng này không?

- 100

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) NaBH4.

b) LiAlH4.

C)H2 /N i.

d )A g 20 /N H j.

NH ƠN

XI.17. Viết phương trình phản ứng của C6H5CH=CHCHO với:

c)

b) Zn/ HC1.

NH2NH2/ NaOH, t°.

d) H N 03, t°.

TP

a) Lì A1H4.

.Q UY

XI.18. Viết phưcmg trình phản ứng của metyl xiclohexyl xeton với:

ĐẠ O

XI.19. Viết phương trình của các anñehit, xeton sau lần lượt với CH3CH2OH và CH3CH2SH: CH3CH2CHO.

b) Xiclohexanon.

c)

C6H 5CH2COCH3.

e)

CgH^CHO.

d) C6H5COCH3.

HƯ NG

a)

C 6 H5COCH2CH3 + S 0 2C12

Na0H ñậc >

A

d) HCHO

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

a)

ẦN

XI.20. Viết các phương trình phản ứng sau:

e) p - N 0 2C 6H 4C H 0- N-aOHd-?c > NaOH ñặc

-L

Í-

g) p -C H 3OC6H4CHO + HCHO-

TO ÁN

• XI.21. Cho sơ ñồ phản ứng sau: ch 3

c h 3c o c h 3 + C1CH2C 0 0 C 2 H 5 - - - H2.. >

COOC 2H5.

3'

NG

c h

o V —

ƯỠ

Giải thích và viết cơ chế phản ứng.

HOCH2CH 2CH 2CHO+CH 3OH —!

+ h 2o

BỒ

ID

XI.22. Giải thích và viết phương trình phản ứng sau:

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XI.23. Viết phương trình phản ứng của butan-2-on lần lượt với các tác nhân sau:

b)

NH ƠN

a)K 2Cr20 7 /H +. L1AIH4, sau ñó với nước.

c) CH3C=C-Na/NH 3 lỏng, sau ñó với nước.

e) C6H5CHO / OH“.

.Q UY

d) NH2OH / CH3COOONa / CH3COOH.

'

(C6H5) 3P=CHCH2CH3.

ĐẠ O

h)

TP

f)Z n /H g /H C I ñặc nóng.

HƯ NG

XI.24. Hoàn thành các phương ưìrih phản ứng của axetophenon lần lượt với các tác nhân sau ñây: a) Hỗn hợp HNO 3 / H2S 0 4.

b) C6H5NHNH2.

: c H 2 - P(C 6 H5 )3 .

d) NaBH4, sau ñó với H20 / OH~.

e)

C6H5 MgBr, sau ñó vối H30 +.

ẦN

c)

TR

XI.2S. Từ etyl phenyl xeton hãy viết sơ ñồ chuyển hoá thành các chất sau: Benzonitrin C6H5CN.

d) Benzandehit.

00

c)

b) Benzoylclorua.

B

a)Benzen.

2 ,4 -(N 0 2) 2C6H3CH3.

)

b) C6H5CH2CN. d) CH=C-Na. .

CẤ

c

CH3N 0 2.

P2

a)

+3

10

XI.26. Viết phương trình phản ứng của benzandehit lần lượt với các chất sau:

Giải thích sự hình thành sản phẩm dựa trên cơ chế phản ứng. chuyển hoá sau ñây:

Í-

2[H] >A

>B

^ ,ele >c

-L

a) CH3 CH2 COCH3

A

XI.27. Viết các cộng thức cấu tạo và các sản phẩm trung gian và cuối cùng trong sơ dồ

TO ÁN

b)CH3CH2CH2CH2Br ■ KOH/anco1 >A - HC1 >B —

■ [0]- >D - C«HSNHNH? >E,

c h 3c o c h v — --n^ a -jj.?0+—>b — H;S° 4 dặc >c -gHjZSZ » d _ M 2^ 0 ỈL >e

NG

c)

- CHO- >D - ” ,Q+~ >E —Pa?-> F.

£& M sgl >A

ƯỠ

d) C6H 5CH2CHO

tu

M l >B - H-r >C — Mg--Ie >D — ^ - > E .

° ^ 1

>B- C?- ??Nii- >C

- . >D ...

BỒ

ID

//e ) ) c 6H5COCH2CDOCH2a Ì 3 —gzjjg i i- >A

102

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

g )G lix er o l - ^ ° ^ A - g f e . H-3° > B - NaOH > C - ^ D . t°

CH3CH2COCH3 +Br2 — — —> cho biết vai trò của HoO-f,O hoặc H ,0 +

3

k ) P r liY P r ^ l ^ j H S O ^ A _ C H , O H /H C I

K O H ,C 2 H 5O H

>c

K M n 0 4 ,H 2Q

) D

TP

>B

.Q UY

h)

ĐẠ O

XI.28. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau, cho biết sản phẩm chính của phản ứng: a) CH3CHO + CH3COCH3 - NaOH >

NaOH )

HƯ NG

b) HCHO + (CH3 )3 C -C H O c) HCHO + (CH 3 )2 CH - CHO

Ca(0H)2 >

ẦN

XI.29. Từ axetanñehit các chất và ñiều kiện cần thiết viết phương trình phản ứng ñiều chế

B

XI.30. Hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau ñây:

TR

spiro[2 .2 ]pentan.

B.

10

00

a) Etylaxetoaxetat + hidrazin ------ >A —"SiiW lj- >

+3

b) Etylaxetoaxetat + L1AIH 4 ----------- >A — H?0+ >

P2

c) Etylaxetoaxetat + CH3NH 2 + H 2 —

>

A

CẤ

d) Etylmalonat + NH 3 — í— >

e) Etỵlaxẹtoaxetat + Br2 ------>

(C*H^ P.. » A - S & Ị L » B

-L

a) CH3Br

Í-

XI.31. Hoàn thành sơ ñồ phản ứng sau:

TO ÁN

b) C6H 5CO(CH2 )4Br

NG

c) Br(CH2)3Br ỉỉ

) p

(C*iH?)?p- >A C H ^CH ^C H ạB r

^

ƯỠ

d ) (C

(C6H?)?.P ..>A

»i* 0P“ Hn-°°->C . c ?H?ONa >B.

c 2H?0 Niĩ-> B

Q-<CH°>2C<.H4 >c

n—C 4 H 9 LÌ

C H 3C O C H 2 C H 3

^g

^^

. a) CH, (COOC-iHs )? + 2HCHO

BỒ

ID

XI.32. Hãy viết phương trình phản ứng và nêu cơ chế phản ứng sau ñây: HOCH2~ .CO OC 2H5 c?»?ONa > ^ cr w H O C H Í^ \ C00C2Hs

103

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

N a O H /H ,Q

e) C6 H 5CHO+CH 3COCH2CH 3

h ^ s o 4 /C H ìC O O H

o

_____ n h ^.? h - ^ A - . - H.2 g g 4 _ .> B

H ,o +

> c

ĐẠ O

g) H3C

TP

d) C6 H5CHO + CH 3COCH2CH3

.Q UY

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

HƯ NG

XI.33. ðể tách xiclohexanon có nhiệt ñộ sôi 15'6°c ra khỏi hỗn hợp xiclohexanon và xiclohexanol ngừơi ta làm như sau: Lắc hỗn hợp với dung dịch NaHS0 3 bão hoà trong nước. ð ể yên một lúc rồi thêm ete etylic, lắc ñều. Tách lấy phần ete và phân nước.

ẦN

Thêm dung dịch NaOH hay ñung dịch H2S 0 4 loãng vào phẩn nước, sau ñó chiết ete, tách lấy phần ete rồi làm khan bằng Na2S 0 4, cất cách thuỷ ñuổi ete sau ñó lấy

B

TR

xiclọhexanon. a) Giải thích ngắn gọn cách tiến hành thí nghiệm.

10

00

b) Viết cáe phương trình phản ứng hoá học và cho biết vai trò của axit, bazơ trong thí nghiệm trên.

+3

XI.34. Một hợp chất có công thức phân tử CgH|0O không phản ứng với Br2 / CC14 nhưng có

P2

khả năng phản ứng vói semicacbazit và 2 ,4 - ñinitrophenylhiñrazin tạo kết tủa, phản

1 - Heptin

A

CẤ

ứng vối KM n0 4 trong kiềm tạo ra axit benzoic. a) Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của các ñồng phân. b) Hãy phân biệt các ñồng phân bằng phương pháp vật lí, hoá học. XI.35. Một chất dụ dẫn côn trùng ñược tổng hợp theo sơ ñồ sau: N;aNH; >A(C 7 H ,.N a )- ci(c^ -)^ r >B(CI0 H | 7 C1)- Mg . >C - C'n- ^ H0 »

-L

Í-

NH,

■>D(C 2 iH 4Q0 ) - h2 ->E (C ,,H 420 )

CrQ? >C?|H 4nO (Chất du dẫn).

(U n ñ la r)

TO ÁN

H2 0 .

Cho biết cấu tạo các sản phẩm từ A ñến E.

NG

XI.36. Viết cóng thức cấu tạo các sản phẩm trung gian và cuối cùng trong sơ ñổ chuyển hoá sau: >A(C6H 10O) axeỉon

>B(C 7 H, 4 0 ) 2 )H ,Q +

C(C7 H , 2) ñun nóng

2 )Z n /C

BỒ

ID

ƯỠ

Xiclohexanol

104

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

E tan aỉ — OBrCH,eo o c,H .i.Zn ) K (C fiH i2 0 ì) 2)H}0+

NH ƠN

XI.37. Hoàn thành sơ ñồ phản ứng sau, cho biết cấu tạo của các chất từ K ñến M: L(Cf.H i0o 2 )

.Q UY

M(C 6H | 20 2) ------------- >Butanal.

TP

Biết rằng L có phổ l 3C - NMR có các tín hiệu sau: 6 166,7 ppm; 144,5 ppm; 122,8 ppm; 60,2 ppm; 17,9 ppm; và 14,3 ppm.

ĐẠ O

XI.38. Hợp chất A và D không phản ứng vối thuốc thử Tolens. Hãy xác xịnh cấu trúc của chất từ A ñến D trong sơ ñồ chuyển hoá sau:

_ J > CH£H O Ị >C ( C H

o

)

2)H,0+.H20

CH_,ỌH >D (C H 40 ) ha

HƯ NG

4 - Bromobu tan ai - H° g ^ CH^ H-HA >A(C 6H! 10 2 Br) - Mg-El?° >B(C 6 H 1 , M g0 2 Br)

10

00

B

TR

ẦN

XI.39. Hãy tìm các hoá chất, ñiều kiện ñể thực hiện quá trình tổng hợp sau:

ÒH ÓH3

+3

ÓH ÒH3

P2

' XI.40. Sau ñây là các bước trong tổng hợp glixeranñehit, hãy cho biết cấu tạo của các chất

>A(C 3H 40 )

cly H >B(C 5 H , 0O 2 )

K“ S?«;OH:..» h a lạnh

C H ,-C H -C H O ^

H,o+

rCH2C12 u .r ì.

A

CH2 = CH - CH2OH

CẤ

từ A ñến G:

Í-

Q c 5HI2Ọ4, - ^

-L

U í . _____ 1 _ ' __ r u \ XI.41. Một ancol có công thức rphán tử C7H | 60 , khi ñề hiñro hoá trên xúc tác ñồng cho

TO ÁN

một xeton có công thức phân tử C7H 140 . Oxi hoá xeton này tạo ra hỗn hợp axit propionic và axit butiric. .Hãy suy ra Gông thức cấu tạo của ancol ban ñầu. XI.42. Một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử C4HgO có khả năng phản ứng với natri

NG

bisunfit cho hợp chất cộng bisunfit, tác dụng với hiñroxilamin cho oxim, tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac cho phản ứng tráng gương và khi oxi hoá

BỒ

ID

ƯỠ

cho axit isobutiric. Hãy suy ra công thức cấu tạo và tên gọi của hợp chất C4HgO. Viết các phương trình phản ứng xẩy ra và cho bĩết số ñồng phân cấu tạo ứng với

công thức phân tử C4H80 có cùng nhóm chức vói hợp chất tìm ñược.

XI.43. Một hợp chất hữu cơ A có công thức phâứtử C5H |20 khi oxi hoá cho một sản phẩm CjHiqO. Chất này có phản ứng vói phenylhidrazin cho phenylhidrazon và tác dụng

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

với iot trong môi trường kiềm tạo iodofom. Chất A khi ñề hiñrat hoá tạo thành hiñrocacbon C5H 10 mà khi oxi hoá hiñrocacbon này thì tạo ra một trong các sản

NH ƠN

phẩm oxi hoá là axeton. Hãy suy ra công thức cấu tạo của chất ñầu. XI.44. Người ta tổng hợp "anñehit hoa nhài" có mùi thơm hoa nhài bằng

cáchngưng tụ

benzandehit với anñehit enantic CH3(CH,).,CHO trong môi trường kiềm nước. Hãy

.Q UY

viết công thức cấu tạo của anñehit hoa nhài.

XI.45. Một trong những phương pháp tổng hợp vanilin (4-hiñroxi-3-metoxibenzanñehit)

TP

là cho clorofom và NaOH tác dụng với gaiacol (0-C H 30 -C 6H40 H). Hãy viết sơ ñổ phản ứng và cho biết các phản ứng phụ.

ĐẠ O

XI.46. Một hợp chất A (C5HịịO) là một anñehit không no quang hoạt có cấu hình s. Khi cho A tác dụng với C6H5MgBr rồi thuỷ phân trong môi trường axit thi thu ñược chất

ñược c . Khi

HƯ NG

B (Cị |H 140 ). B phản ứng với BH3 ñược sản phẩm rồi phản ứng với H20 2 / OH thu

c phản ứng với axit cromic thì thu ñược D (Cn H 120 3). Khử D bằng

hỗn hống Zn/Hg trong HC1 thì thu ñược chất E. Cho É ñun với H3PO3 thì thu ñược

ẦN

một xeton vòng F(C! IH220 ).

TR

a) Hãy viết công thức cấu tạo của các chất từ A ñến F.

00

B

b) Gọi tên các chất. c) Viết các phương trình phản ứng >ẩy ra.

10

XI.47. ạ) Một hợp chất A (Q)H 10O) có phản ứng âm tính với thuốc thử I2/ NaOH. Trẽn phổ

+3

IR của A có vân hấp thụ mạnh ở 1690 cm-1. Phổ ’H-NM R của A cho các giá trị (2H, quàrtet); 5 = 7,7ppm (5H,mutiplet).

CẤ

P2

sau: 8=1,2 ppm (3H, triplet);ỗ=3,0ppm Hãy cho biết cấu trúc của A.

b) Một hợp chất A ’ là ñồng phân của A có phản ứng dương tính với 12/ NaOH.

A

Trong phổ IR có các vân hấp thụ mạnh ở 1705 cm"1. Phổ 'H-NM R của A ’ có các

-L

Í-

giá trị sau: ỗ=2,0ppm (3H, singlet); ỗ =3,5 ppm (2H, singlet); 5 = 7,1 ppm(5H, multiplet). Hãy cho biết cấu trúc của A \

TO ÁN

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM XI.48. Cho biết tên gọi IUPAC của hợp chất (GH3) 2CHCH2CH2COCH3. B. 2 - Metylhexanal.

c . 2-M etylhexan-5-on.

D. 5-M etylhexan-2-on.

NG

A. 5-Metylxiclohexanal.

ƯỠ

XI.49. Cho biết tên gọi của hợp chất CICH2CH2CH2CH2CHO.

ID

A. 1-Cloropentanal. >

D. 5-C lopentan-l-on.

BỒ

C. 'l-C lopentan-5-on.

B. 5-Clopentanal.

106

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XI.50. Qiất nào có nhiệt ñộ sôi cao nhất trong các chất ñã cho sau ñây?. A. CH3CH2CH2CH3.

B. CH3CH2C1.

c . CH3CH2CHO.

D. CH3CH2CH2OH.

.Q UY

E. CH3CH2OCH3.

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TP

XI.51. Tìm sản phẩm chính của phản ứng sau: (CH3 )3 CCH2MgBr + HOCH2CHO------- >

B. (CH3)4C + HOCH2COMgBr.

c. ( C H , ) ^ ,

D. (CH3)3 CCH2OCH<“ £ H

HƯ NG

ĐẠ O

A. (CH3)4c + BrMgOCH2CHO.

XỊ.52. Cho biết sản phẩm chính của phản ứng sau:

ẦN

(CH3CH2CH2)2CuLi +C H 3CH2COCI ------------- ►

B. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3

TR

A. CH3CH2CH2CH2CH2CH3

H -CH2CH3

CH3CH2CH2

00

b.

10

OH

XI.53. Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của p.

+3

n '

B

c. CH3CH2CH2C0 CH2CH3

CH3CHO - - K2Cr^0 r./H2S04 >p4

s o a ^ m>p5

CẤ

P2

CH 3CH3..Cl2’as >P) — ^ -> P 2

>p3

A

P3 - P 5 ------ >?■

B. CH3COCH2CH3.

Í-

A. CH3CHOHCH2CH3. c . CH3CH 2CH2CH O .

D. CH3 CH2 CH2 CH2 OH.

-L

ậ-

TO ÁN

XI.54. Phản ứng nào sau ñây sẽ tạo ra C6H5CHO là sản phẩm chính? I

A. C 6H5CH3

NG

B. C 6H5COOH

K- - ,- ° ti' -> -Li A!H^ele -»

ƯỠ

c. C6H5CH = CH2

ID

- ax^ >

h 2 0 /H ; S 0 4

axil > >

D. C 6H 5CH2OH ~ c f o /piriñin >

BỒ

XI.S5. Phản ứng n��o sau ñây không tạo ra axetophenon là sản phẩm chính?

A. CftHg+CHjCOCl-—Alcl3- > 107

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

c 6H,CHO +CH 3CI - A! ^ - > CuCI.

c . CH,I

D. C 6H5C = CH + H20

axit

CfiHcCOCI

H^S 0 j-HgS° 4

NH ƠN

B.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

>

A. C 6H 5 C0C1

( -H?)2CuLi »

B. C6 H , - CHCH3 — K2Cr2o 7_/H2so4 > axil

D. C6H 5 -C (O C H 3)2 — H-'— > CHv

HƯ NG

XI.57. Tác nhân nào sau ñây oxi hoá axetanñehit thành axit axetic?

ĐẠ O

CH^MgBr

TP

ÕH c . C 6H5CHO

.Q UY

XI.56. Phản ứng nào sau ñây không tạo ra axetophenon là sản phẩm chính?

A. LÌAIH4.

B. H2/ Ni.

c . Cr03/ H2 S0 4.

D. N2 H4 / KOH.

ẦN

XI.S8 . Tác nhân nào sau ñây oxi hoá benzandehit thành axit benzoic?

TR

A. Ag(NH3)+2. sau ñó thuỷ phân bằng dung dịch HC1.

B

B. CH3MgBr, sau ñó thuỷ phân bằng dung dịch HC1.

10

00

c. Nai, sau ñó thuỷ phần bằng dung dịch HC1.

+3

D. KCN và axit, sau ñó với axit ñặc và ñun nóng..

P2

XI.59. Tác nhân nào sau ñây khử ñược xiclohexanon thành xiclohexanol?

CẤ

A. Zn(Hg) và axit.

c . K2Cr20 7/ H+.

B. KMnCự OH~.

D. H2 và Pd/C.

COCH2CH3

-L TO ÁN

B.

ƯỠ

NG

c.

COCH2CH3

c o c h

=c

h

2

COCH2CH2Br

BỒ

ID

D.

\

Í-

Ã

A.

A

XI.60. Có thể dùng kẽm trong môi trường axit clohiñric ñặc cho quá trình nào?.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c

c . CH3 CH2 CH2 CH2 CH(OH) 2

Õ

c

D. c h 3c h 2g h 2 - p H ~ o e H 3

TP

o

XI.62. Cho biết sản phẩm chính của phản ửng?. + CH 3OH dư

0CH3

\ ____ /

0C H 3

.

D

TR

/-X

B. ^

^>— CH2OH

ẦN

-OCH3

A

/

CH oO H

00

c

0

B

A-

^

HƯ NG

0

ĐẠ O

:

.Q UY

NH ƠN

XI.61. Hợp chất HO.CH2CH2CH2CH2CHO có thể phản ứng trong ñung dịch ñể tạo ra hemiaxetal. Hãy cho biết cấu tạo của hemiaxetal này.

10

XI.63. Hợp chất nào có thể tạo muối của axit cacboxilic và ancol khi phản ứng với kiềm ñặc?

+3

A. C6 H 5 CHO.

D. (CH3CH 2)2CO.

P2

c. (C6H 5)2CO.

B. CH3CH2 CHO.

CẤ

XI.64. Hãy cho biết sản phẩm chính của phản ứng:

A

CgHgCHO + HCHO -.. Na° - - > B. C6H 5C O O N a+ C H 3O H .

c . C6 H 5 CH2 OH+CH 3 OH.

D. C6 H5COONa + HCOONa.

Í-

A. C6H 5CH2OH + H C O O N a.

-L

XI.6 S. Hợp chất nào sạu ñây không phản ứng tạo iodofom?

TO ÁN

A. C6 H5 CHCH3.

B. e 6 H5 COCH3.

ổH

G. c h 3c h 2 c h 2 c h o .

d . c h 3c h 2o h .

NG

E. (CH 3 )2 C H -O H .

BỒ

ID

ƯỠ

XI.66 . Hợp chất nào sau ñây cho phản ứng dương tính vói DNP (2,4~ñinitrophenylhiñrazin), âm tính với thuốc thử Tollens và dương tính với sự tạo iodofom? A. C6 H 5COCH3.

B. c 6 h 5c h 2 c h o .

c . c 6 h 5c h c h 3.

D. CồH 5CH2CH2OH.

Óh

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XI.67. Hợp chất nào sau ñây cho phản ứng dương tính với DNP (2,4-ñinitrophenylhiñraziii) A. C6H s COCH3.

B. C6H s CH2CHO.

c.

D. C6Hs CH2CH2OH.

C6H5CHCH3.

NH ƠN

dương tính với thuốc thử Tollens và âm tính với sự tạo iodofom?

A _ ... COCH3

.Q UY

OH XI. 68 . Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

TP

HBr

A_

B. A. Br-

Br

ĐẠ O

2)H,0+

-{-C H ,

HƯ NG

Br

ẦN

D.

TR

XI.69. Cho biết sản phẩm của phản ứng sau:

10

00

B

H3C

>

A

1 'X

-L

Í-

-

CẤ

P2

+3

H3c'

TO ÁN

c.

C H jl 2 H gO C O C H 3

------ - ỵ ^ O — C (C H 3 ) 3

BỒ

ID

ƯỠ

NG

XI.70. Sản phẩm khử bằng NaBH4 của phản ứng sau là chất nào?.

H g (C H ,C O O )?

/"

h 2o , t h f

ỉ ' ------

(C H 3” —~ ^C C (C

-

N a— 4-

H

110

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

OH C(CH3),

í-—

NH ƠN

A.

OH

3

'CH3 C(CH3)3

B.

.Q UY

ch

c. cả A và B.

B.

C H 3 C H - SCH 2C H 2CH2SH.

y

HƯ NG

OH

c.

ỉ ì

ẦN

. ỉ x *' C H 3

H

TR

í

ĐẠ O

A.

TP

XE.71 . Sản phẩm của phản ứng sau là.chất nào?

XI.72 . C ó bao nhiêu cụm tín hiệu trong phổ 'H -N M R của hợp chất CH3CH9COOCH2CH3?

I

00

II

B. 3 .

B

A. 2 .

10

C .4.

D . 5.

CẤ

P2

+3

ÍX I. 73 . Có bao nh iêu tín h iệu trong phổ ‘H -N M R của hợp chất?

A

A . 6.

B. 5 . D . 3.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

c. 4.

COCH2CH3

111

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

TP

Axrr CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT

ĐẠ O

A - B À I TẬP T ự LUẬN X I I .l.

.Q UY

XII

Hãy gọi tên thông thường và tên theo IU PA C c h o các axit c a cb o x y lic m ạch hở,

X II. 2 .

HƯ NG

không phân nhánh c ó s ố c acbon là: 1,2 ,3 ,4 , 5 , 6 , 8 , 10 , 12, 16, 18.

Hãy viết c ô n g thức cấu tạo cho các axit c a cb o x y lic c ó tên g ọ i sau ñây: a) A x it isov aleric.

b) A x it ph envlaxetic. d) A x it p -to lu ic .

e) A x it phtalic.

0 A x it isophtalỉc.

TR

ẦN

c) A xit añipic.

h) A x it m aleic.

B

g) A x it terephtalic.

j) A x it p -h iñ ro x ib en zo ic.

00

i) Isobutyronitril.

V iết các phương trình ñiều c h ế axit ben zoic từ c á c hợp chất hữu c ơ sau:

+3

XII.3.

10

k) A x it trim etylaxetic.

P2

a) T olu en.

e ) Benzonitrin.

A

V iế t phương trình ñể ñ iều c h ế axit butyric từ các hợp chất hữu c ơ sau:

XII.4.

. d) B enzotriclorua.

CẤ

c) A n c o l b en z ylic.

b) Brom benzen.

b) A n co l /2-propyIic.

Í-

a) Á n col /2-b utylic.

XII.5.

-L

c) M etyl K-prOpyl xeton. V iết c ô n g thức cấu tạo, g ọ i tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IU PA C

TO ÁN

cho cá c ñồ n g phân của các axit c ó cô n g thức phân tử sau:

c) C5H 10O2-

d) CgH80 2 (có vòng benzen).

NG

b) C4H60 2.

Hãy tìm cá ch tổn g hợp các hợp chất hữu c ơ sau nếu ñi từ chất ñầu là

ƯỠ

XII.6 .

a)C 4H80 2.

a) A x it añipic

b) A xit su cxin ic.

BỒ

ID

tetrahidrofuran(T HF).

112

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Viết phương trình phản ứng khi cho axit benzoic tác dụng riêng rẽ với các hợp

NH ƠN

XII.7.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

chất sau:

c)

HNO3 ñặc / H2SO4 ñặc

d) PC1V

e)

dd KMn04, nóng.

f) L1AIH4.

g)

CaO.

h) Na2C 0 3.

NH3.

j) H2, xúc tác Ni.20°c, latm.

ĐẠ O

i) dung dịch

1) CH3CI, AICI3.

k) Axit sunfuric bốc khói.

Viết các phương trình phản ứng chuyển hoá axit isobutyric thành các hợp chất sau

HƯ NG

XII.8 .

.Q UY

b)Al.

TP

a) KOH.

ñược sử dụng các tác nhân cần thiết:

b) Isobutyramit.

c)

lsobutyryl clorua.

ñ) Magie isobutyrat.

e)

Etyl isobutyrat.

TR

ẦN

a) Ạncol isobutylic.

XII.9.

Viết các phương trình của tất cả các giai ñoạn ñể chuyển hoá axit benzoic thành

00

B

các hợp chất sau ñược sử dụng các tác nhân cần thiết:

10

a) Ancol benzylic.

b) p-Tolyl benzoat.

m-Bromophenyl benzoat.

d) Benzamit.

e)

Natri benzoat.

f) H-Propyl benzoat.

P2

+3

c)

CẤ

XII.10. Hãy tổng hợp các axit sau ñi từ toluen và các tác nhân hữu cơ mạch thẳng và tác

Axit p-toluic.

b) Axit benzoic,

c)

Axit phenylaxetic.

d) Axit m-cIorobenzoic.

e)

Axit p-clorobenzoic.

f) Axit p-bromophenylaxetic.

Axit a-bromophenylaxetic.

h) Axit benzen-1 ,2 ,4 -tricacboxylie.

-L

TO ÁN

g)

a)

Í-

A

nhân võ cơ cần thiết khác:

XII.ll. Hãy trìrih bày công thức hoá học lập thể của các hợp chất từ A ñến F.

b) Axit fumaric + HC0 20 H

C(C4H60 6).

c) 1,4- xiclohexañien + CHBr3 / t-BuOK —» D (C7H8Br2).

ID

ƯỠ

NG

a) Axit p-bromobutiric (dạng raxemic) + 1 moi Br2, Pñò —> A + B.

BỒ

D + KM n0 4 ^ E (C7H8Br20 4). E + H2, Ni-> F (CyH.oO^.

8. B T H H H C - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

113 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XII. 12. Hãy tìm công thức cấu tạo của các hợp chất X, Y, z , T. b) X + C 0 2 -> Y

c) z

d) T + KMn04 -> CH2 (COOH)2.

..H?o.H,so4 .Hgso4 ) T (c 3 H4 0 3)

-> z (C 3H20 2).

NH ƠN

a) Axetilen + CHjMgBr —» CH4 + X

.Q UY

XII.13. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau, tìm công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm hữu cơ chính:

TP

a) C6H5CH=CHCOOH + KM n0 4 + 0H ~ — !

ĐẠ O

b) /?-CH 3C6H4COOH + HNO 3 + H2S 0 4 — c) Axit butyric + Br2 —— >

e) Axit benzoic + H2 —

HƯ NG

d) Axit oleic + K M n0 4 + OH” — — > > C7HI20 2

ẦN

f) Axit oleic + Br2 / CC14 —>

H+

> C,2H 140 4

00

B

h) Axit phtalic + etanol ——

TR

g) Axit oleic + H C 02OH —>

10

i) 2 G6H5COOH + HOCH2CH2OH

+3

k) Axit salixylic (o-HOC 6H4COOH) + Br2 —

P2

XII.14. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:

CẤ

a) Este axetoaxetic + LiAlH 4 —>

A

b) Este axetoaxetic + NH 2NH 2 -> C4HỂN20

c) Este axetoaxetic + CH3NH 2 + H2

— > —— >

Í-

XII. 15. Hai chất ñồng phân X và Ỹ có cùng công thức phân tử C5H 10O2 và ñều hoạt ñộng

-L

quang học. Chất X tác dụng vói Na2C 0 3 giải phóng khí C 0 2 và tạo muối quang

TO ÁN

hoạt. Chất Y không có phản ứng ñó nhưng khi ñun nóng với dung dịch NaOH tạó ra một trong các sản phẩm là ancol quang hoạt. Hãy xác ñịnh cấu tạo của X & Y và viết các phản ứng ñã xẩy ra ñối với X và Y.

NG

XII. 16. Hãy phân biệt các hợp chất sau bằng phương pháp hoá học:

ƯỠ

a) Axit propionic và ancol n-pentylic.

ID

b) Axit isovaleric và «-octan.

BỒ

c) Axit isopropionic và propionyl clorua.

114

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

8. B T H H H C - B

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

d) Benzamit và axit p-aminobenzoic. e) C6H5CH=CHCOOH và C6H5CH=CHCH3

a) Khả năng bay hơi.

b) Nhiệt ñộ nóng chảy,

c) ðộ tan trong nước và- trong ete.

d) Lực axit và baza.

.Q UY

XII.17. So sánh axit benzoic và natri benzoat về các mặt sau:

ĐẠ O

TP

XII.18. Hãy hoàn thành sơ ñồ chuyển hoá từ axit phenylaxetic thành các hợp chất sau ñây, ñược sử dụng các tác nhân cần thiết: b) Etyl phenylaxetat.

c) Phenylaxetyl clorua.

d) ■Phenylaxetamit.

e) Axit p-nitrophenylaxetic.

f) Axit phenylmalonic, QHsCHíCOOH^.

HƯ NG

a) Axit a-bromphenylaxetic.

g) Axit a-hiñroxiphenylaxetic.

ẦN

XII.19. Hãy so sánh, sắp xếp và giải thích tính axit trong mỗi dãy sau:

TR

a) Axit butanoic, axit 2-brombutanoic, axit 3-brombutanoic, axit 4-brombutanoic.

B

b) Axit axetic, axit sucxinic. axit malonic.

00

c) Axit benzoic, axit p-clobenzoic, axit 2,4-ñiclobenzoic, axit 2,4,6-triclobenzoic.

10

d) Axit benzoic, axit p-nitrobenzoic, axit p-toluic.

+3

e) Axit malonic (HOOCCH2COOH), axit oxalic (HOOC-COOH), và axit

P2

sucxinic(HOOCCH2CH2COOH).

CẤ

f) Axit benzoic, axit p-m etyl benzoic, axit /?-nitrobenzoic, axit p-brombenzoic,

A

axit p-hiñroxibenzoic.

g) Etan, axetilen, etanol,amoniac,nước, axit sunfiiric, axit axetic.

Í-

xn.20. Từ toluen và các hoá chất vô cơ cần thiết khác hãy tổng hợp các hợp chất sau:

-L

a) Axit 2-brom-4-nitrobenzoic.

d) Axit ỡ-brombenzoic.

TO ÁN

c Axit p-nitrobenzoic.

b) Axit m-toluic.

e) 1,3,5-Tribrombenzen.

NG

XII. 21. Hãy tìm phương pháp tổng hợp cáe hợp chất sau ñây từ ñietyímalonat và các tác nhân hữu cơ và vô cơ cần thiết khác: b) Axit n - valeric.

ƯỠ

a) Axit butanoic.

BỒ

ID

x n .2 2 . Một este quang hoạt A có công thức phân tử C6H 120 2. Thuỷ phân hoàn toàn 1 l, 6 g A ưong dung dịch kiềm. Sau khi thuỷ phân ñem lắc hỗn hợp phản ứng với ete. Tách lấy lớp ete, làm khô rồi cất ñuổi ete thu ñược một chất lỏng quang hoạt,cân ñuợc7,4g. Dung dịch ở dưới không quang hoạt.

115

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a) Xác ñịnh cấu lạo của este ñó. b) Viết cơ chế phản ứng thuỷ phân este trên.

NH ƠN

c) Tim các ñồng phân cấu tạo chứa nhóm chức axit và este ứng với công thức QH

XII.23. Lấy 14,8g một hỗn hỢp hai este ñồng phân của nhau bay hơi thu ñược một thế’ tích

.Q UY

hơi ñúng bằng thể tích của 6,4 g phân tử oxi trong cùng ñiều kiện. Khi ñốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este trẽn thu ñược khí C 0 2 và hơi H20 theo tỷ lệ về thể tích

TP

là 1 : 1 .

ĐẠ O

Hãy xác ñịnh cấu tạo của hai este trên.

HƯ NG

XII.24. Axit axetylsalixylic là tên một loại thuốc hạ sốt và có tên thương phẩm là aspirin, còn một Loại tinh dâu tách ra từ một loại cây xanh tốt bốn mùa ở châu Âu ñược gọi là metyl salixylat. c ả hai có thể ñược tổng hợp từ axit salixylic còn gọi là axit ortho-hiñroxibenzoic.

Hãy viết phản ứng ñiều chế hai sản phẩm trên từ benzen.

TR

ẦN

XII.25. Từ benzen và axit axetic với các tác nhân vô cơ cẩn thiết khác, hãy tổng hợp ra axit: b) Axit p-brombenzoic.

B

a) Axit 2-clo-5-nitrobenzoic.

ñ) Axit 3-nitro-4-brombenzoic.

00

c) Axit OT-brombenzoic.

10

XII.26. Từ p - crezol hãy tìm cách tổng hợp axit 4-hiñroxi-3-metylbenzoic.

P2

+3

XII.27. Từ ơgienol (Eugenol) tách ra từ cây ñinh hương, hương nhu hoặc lá quế có công thức cấu tạo như sau:

-L

Í-

A

CẤ

CH2CH = CH2

OCH3 ÓH

TO ÁN

Hãy tìm cách tổng hợp este benzoat của ơgienol. XIỈ.28. Hãy hoàn thành các phản ứng ngưngtụ Claisen sau trong natri etylat: a) Etyl benzoat + etyl axetat.

b) ðietyl cacbonat + etyl phenylaxetat.

NG

XII.29. Từ axit propionic hãy ñiều chế các hợp chất sau: b) Axit lactic,

c) Axit metylmalonic.

BỒ

ID

ƯỠ

a) Axit a - aminopropionic.

116

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

XII.30. Thế nào là phản ứng este hoá? Nêu ñặc ñiểm của phản ứng este hoá, phản ứng thuỷ phân hoá và phản ứng xà phòng hoá.

Trong mỗi nhóm chất sau ñây có thể tạo ra ñược este không? Cần thêm những hoá

.Q UY

chất và ñiều kiện gì? Giải thích. Viết cơ chế phản ứng.

TP

a) CH 3 CO O H + CH 3 CH2O H ->

c) C6H5COOH + CH2N 2

'

HƯ NG

d) CH3COCI + CH3OH

e) CH3COOAg + C6H5CH2Br

ẦN

0 CH3COCI + C6H,ONa ->

TR

g) CH3COOH + C6H5OH ->

B

AI(OC2h?)? >

00

h) 2 CH3CHO

ĐẠ O

b) CH2=C(CH3)COOH + C6H5CH2OH ->

10

XII.31. Hợp chất z có công thức phân tử C5H | 20 . Khi chọ z tác dụng với axit axetic có

+3

axit sunfuic ñặc làm xúc tác và ñun nóng thu ñược hợp chất C 7H I40 2 có tính

P2

quang hoạt. Khi ñề hiñrat hoá z cho anken C5H 10. Thuỷ phân hợp chất ozonit này

CẤ

thu ñược một trong các sản phẩm là axeton.

A

Hãy xác ñịnh cấu tạo của z và viết các phản ứng ñã xẩy ra.

XII.32. Hợp chất A có công thức phân tử CpHgOj. Ngoài tính axit, A còn làm mất màu

Í-

dung dịch KM11O4 và nước Br2. Khi ñun nóng với dung dịch KM n04, A chuyển

-L

thành kali benzoat.Cho A tác dụng vởi H2 có Ni xúc tác thu ñược axit B có công

TO ÁN

thức phân tử C9H 10O2. Biết rằng A không có ñồng phân c is - trans.

NG

Hãy xác ñịnh cấu tạo của A, B và viết các phản ứng ñã xẩy ra.

BỒ

ID

ƯỠ

XII.33. Hoàn thành các sơ ñồ phản ứng sau: a) CH3CH = CHCH2Br - —

b) HC = CH + HCN

-> X .

- uCI -> A —ty —-> B ■ NH4CI

117

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c) C6H5CH O+ CH2 (COOH)2

- peridin >T

— >u .

a) CH3COOC2H5

c? ^ ONa >

NH ƠN

XII.34. Hoàn thành các phản ứng ngưng tụ sau ñây: ... .*#>+ >x

.Q UY

c 2h , o h

o c) HCOOC 2H 5 +CH 3COOC2 H 5

TP

b) C2 HsO - C - o - C2 H5 + C6 H5 CH2 COOC2 H5 —gaMĩỌNĩ. > Y.

ĐẠ O

-> T + Z.

XII.35. Hãy tìm cách tổng hợp các hợp chất ñánh dấu sau ñây, ñược sử dụng Ba 14C 0 3

HƯ NG

hoặc i4CH3OH như là nguổn cung cấp 14c và các chất hữu cơ tuỳ chọn: a) CH3CH2CH214COOH. b) CH314CH2CH3COOH.

ẦN

XII.36. Hợp chất X có công thức phân tử C5H 120 . Khi cho X tác dụng với axit axetic có

B

TR

axit sunfuic ñặc làm xúc tác và ñun nóng thu ñược hợp chất C7Hj40 2 không hoạt ñộng quang học.

00

Khi ñề hidro hoá X cho một xeton có công thức phân tử là CsH 10O. Khi oxi hoấ

10

mạnh xeton này thu ñược hai axit là CH3COOH và CH3CH2COOH.

+3

Hãy xác ñịnh cấu tạo của X và viết các phản ứng ñã xảy ra.

P2

x n .3 7 . Nicotin là một ancaloit có trong thuốc lá. Nó ñược tổng hợp bằng phương pháp

CẤ

hoá học từ axit nicotinic như sau:

(axit nicotinic)

Í-

A

COOH

-L

Axit nicotinic tác dụng vói SOCl2 nhiệt-»A (nicotinoyl clorua, C6H40NC1). là một xeton).

TO ÁN

A + CyHjOCI^CFLjC^CdCl —> B (Cj B + NH3, H2 có Ni xúc tác -> c (C] 1H I8ON2). c + HBr, cần nhiệt mạnh -» D (CgH12N 2).

NG

D + CH3I,NaOH

E (C 10H 14N2).

ƯỠ

a) Cho biết cấu trúc của nicotin.

BỒ

ID

b) Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

x n .3 8 . Axit tropic có công thức phân tử CgH10O3 (thu ñược từ ancaioit atropin, có trong cây cà ñộc dược). Axít này có tác dụng chống co thắt, ñiều tiết và tác dụng kích thích hô hấp và tim. Nó cho phản ứng dương tính với CrOj / H2S 0 4 và khi bị oxi

TP

.Q UY

hoá bởi KM n0 4 nóng thì thu ñược axit benzoic. Axit tropic ñược chuyển hoá bởi một dãy phản ứng và cuối cùng thu ñược axit hiñratropic.

ĐẠ O

Âxit tropic — HBr >CgH90 2Br—— — >C9H g0 2 (axit atropic). Axit tropic — - 3.-'—- > Axit hiñratropic (C 9H 10O2).

HƯ NG

Hãy cho biết cấu tạo của axit tropic, axit atropic và ax-it hiñratropic. x n .3 9 . Tecpineol có công thức phân tử C 10H 18O. Tecpíneol là một chất lỏng, không màu,

ẦN

có mùi ñinh hương. Người ta tìm thấy tecpineol trong cây bạch ñậu khấu, rau kinh giới, dẫn xuất của dầu thông và nhiều loại thực vật khác. Tecpineol có thể ñược tổng hợp bằng con ñường hoá học như sau:

TR

Axit p —Ỉoỉuỉc + H2SO4/ S 0 3 —> A (CgHg0 5S).

00

B

A + KOH sau ñó ñược axit hoá -» B (C8H80 3). B + N a / C 2H5OH

10

-> D (C gH I30 2Br).

+3

C + HBr

c (C8H 140 3).

F (C 10H 16O2).

CẤ

E + CịH5OH / H2S 0 4

P2

D + KOH / C,H5OH -* E (CgHi20 2). F + CH3MgI sau ñó cho tác dụng với H20 -> tecpineol.

A

Hãy hoàn thành quy trình chuyển hoá trên và cho biết cấu trúc của tecpineol.

XII.40. Hãy sắp xếp khả năng phản ứng este hoá tãng dần trong các dãy sau ñây:

Í-

a) Phản ứng este hoá của axit benzoic vói các ancol sau:

-L

ancol iec-b u ty lic, ancol metylic, ancol /m -p e n ty lic , ancol Tí- propylic.

b) Phản ứng este hoá của etanol vối các axit sau:

TO ÁN

axit benzoic, axit 2 ,6 -ñìmetylbenzoic, axit O- toluic.

c) Phản ứng este hoá của metanol với các axit sau: Axit axetic, axit fomic, axit isobutiric, axit propionic và axit trimetylaxetic. phản ứng:

(R)

(S)

Hn-

/

H0

c 6h 5g o o c h ( c h 3 ) c h ( c h 3 ) c 2h 5 + h 2o<'

(a)

BỒ

ID

ƯỠ

NG

XII.41. Cho sơ ñồ phản ứng như sau, hãy hoàn thành sơ ñồ phản ứng và trình bày cơ chế

(b)

_ <LR)- _

i s>. _

>HOCH(CH3) CH(CH3)C2Hs. (RS)

(S)

> H 0CH(CH3) CH(CH3 )C2H5.

119

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XII.42. Giải thích các hiện tượng sau: axit

của

axit

o-hiñroxibenzoic

(axit

salixylic)

lại

lớn

hơn

axit

NH ƠN

ðộ

m-hidroxibenzoic vả axit /?-hidroxibenzoic nhưng tính axit của ớ-metoxìbenzoic lại nhỏ hơn axit salixylic.

.Q UY

XII.43. Khi cho axit sunfanilic(p-H 2NC6H4S 0 3H) tác dụng với 3 mol Br2 nhận ñược 2,4,6-ưibromanilin và khi cho axit 4-hiñroxi-l,3-benzenñisunfonic tác dụng với

TP

axit nitric H N 0 3 thu ñược axit picric (2,4,6-trinitrophenol). Hây giải thích bằng cơ chế phản ứng.

ĐẠ O

XII.44. Từ axétilen với các tác nhân vô cơ cần thiết và các ñiều kiện phản ứng thích hợp hãy tổng hợp este M-propyl propionat.

HƯ NG

XII.45. Từ axetilen và các tác nhân vô cơ cần thiết khác, hãy tổng hợp các hợp chất sau: a) Axit axetilen ñicacboxylic.

b) Axit malonic, CH2(COOH)2.

c) Axit lactic.

d) Axit glicolic, HOCHị COOH.

TR

ẦN

e) Axit xitric.

B

B - B À I T Ậ P T R Ắ C N G H IỆ M

00

xn.46. Chất khử nào có thể sử dụng cho phản ứng sau vối tỷ lệ mol là 1:1? .CH2OH

P2

+3

10

,COOH

CẤ

A. LiAIH4

D. AKO-Ì-C3H7) 3/ i- C 3H7OH.

A

c . Sn/HCl

B. Na2S

XII.47. Chất nào là sản phẩm chính của phản ứng oxi hoá prop an-l-ol bằng

C H 3C H 2C O O H

(B)

TO ÁN

(A)

-L

C H 3C H 2C H O

Í-

K2Cr20 7/H 2S 0 4 ởlạnh?

C H 3^ C H 3

Ổ (C)

G H 3C O O H +H C O O H

v

^

"

XII.48. Chất nào là sản phẩm chửih của phản ứng oxi hoá propan-2-ol bằng

NG

K2Cr2 0 7/H 2S0 4 ở lạnh? CH 3CH2COOH

ƯỠ

C H 3C H 2CH O

(B)

o (C)

C H 3CO O H +

'

HCOOH

'

BỒ

ID

(A)

CH 3^CH 3

120

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

XII. 49. Chất nào là sản phẩm chính của phản ứng oxi hoá heptan-2-ol bằng K2Cr-,07/H 2S 0 4 ở lạnh? CH3C(CH2)4CH3

-K & & L . » ?

1

Hj S04

.Q UY

OH CH3C(CH2)4CH3

c h 3c h o + c h 3 (CH2 )3 CHO (B)

HCOOH+ CH3 (CH 2 )4COOH

HƯ NG

CH3COOH+CH 3 (CH2)3COOH

ĐẠ O

(A)

TP

0

(D)

(C)

B. NaOH.

00

B

A. Na2C 0 3.

C H C O O C H 2C H 2C H (C H 312 3)

TR

C H 3 C O O H + (C H 3)2G H C H 2C H 2O H

ẦN

XII.50. Xúc tác cho phản ứng sau là chất nào dưói ñây?

D. HC1 .

10

c. H2 S0 4.

+3

XII.51. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

+

(

2n

3,5-Dinitrobenzoylclorua

0 2N

CH3 V c - ọ c h 2o h

Ỵ \

A < O ốh3

0 2n

TO ÁN

0 ,N

o

Í-

,N

Cl

-L

0

A

CẤ

(CH3)2C H C H 2OH

2n

P2

o

-C '-O C H 2CH(CH 3)2

O

(I)

(II)

c. Ivà II.

B .IL

NG

A . I.

BỒ

ID

ƯỠ

XII.52. Sản phẩm của phản ứng giữa benzoyl clorua vối phenol là chất nào dưới ñây?

0

-C O C ,

ỌH

+

NaỌH

121

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

HO

NH ƠN

B.

c.

.Q UY

v _ y - c° - ° - w XII.53. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

TP

OH

ọ c h

c.

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

ĐẠ O

DNaOH 2)HCi

2c o o h

CẤ

P2

+3

,CI

A

Cl

XII.54. Phản ứng nào dưới ñây sinh ra axit benzoic C6H 5COOH?

Mg, THF

NaCN

c.

D.

C 02

HC1 loãng

HC1 loãng

BỒ

ID

ƯỠ

NG

B.

TO ÁN

-L

Í-

KOH loãng, iạnh

122

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

xn.55. Từ n-propyl bromua CH3CH2CH2Br có thể ñiều chế axit ft-butyric theo những phương pháp nào dưói ñây:

II) CH3CH 2CH2Br — - B >

^

- - H?Q+ )

TP

"fr°* »

A. I và III.

B. II và III.

c iv à ii.

D .i ,n v à m .

ĐẠ O

III) CH 3CH2 CH2Br - COt »

>

.Q UY

I) CH3CH2CH2Br ■KCN > - Saãr >

A.C H 3COOH.

B .H 2C 0 3.

D. c i 2h c c o o h .

e . c i h 2c c o o h .

HƯ NG

XII.56. Axit nào là mạnh nhất trong các axit sau?

C.CI 3CCOOH.

I)

TR

ẦN

XỊI. 57. Phương pháp nào dưối ñây có thể ñiều chế ñược axit /ra-nitrobenzoic từ benzen? Fe >

H N 0 ,/H ,S 0 4

}

l)M g

)

2)C02 3 )H 2 0 , t °

i) M g

A

CẤ

+ Br2 — ^

III)

+ CH-.CI

Alcl? khan

K M nO „

h n o , / h 2s o

4

B. I và in .

-L

c .n .

4

2 )C 0 2 3 )H 2 0 , : “

Í-

A. I và II.

h n o ,/h ,s o

P2

II)

+3

10

00

B

+ Br,

D .H v à in .

TO ÁN

XII.58. Axit tcrephtalic p-HO OC-C 6H4-COOH có thể ñiều chế theo phương pháp nào

Ọ Ĩ3

I)

KjCr207/H2S04

BỒ

ID

ƯỠ

NG

dưói ñây?

123

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

II)

2c h 2c h 3

NH ƠN

c h

K;Cr20 -/H29D4

Mg

* ) CO 2

C 6 H ,N 0 2

2 ) H ,0 +

ĐẠ O

III)

TP

3

A. I, III.

B. II, III.

c . I, II.

D. I, II, III.

HƯ NG

c h

.Q UY

C H 2C H 2C H 3

^

c h

=

c h

2 t

Bẹ,

KCN

}

Q N a O H .t 11

2)H,0 +

| ^ ^ - C^ 2CH 3

Br,

}

KCN

)

l)N a O H ,t°

+3

B.

10

00

B

I

TR

r^

A.

ẦN

xn.59. Axit xinamic C6H5CH=CHCOÓH có thể ñiều chế theo phương pháp nào dưới ñây?

Q p CHO

+ (c

h 3c o

)2 o

>

A

c.

CẤ

P2

2)H,0 +

PCI3

Br2

CH2— C H -C O O H Br

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

XII. 60 . Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

124

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

XI1.61. Từ toluen C6HSCH3 c® thể ñiều chế axit 2—brom—4—nitrobenzoic theo phương pháp nào dưới ñây?

A.

Bẹ,

?

H N 0 ,/H 2 S 0 4

?

K M nO .

Fe

TP

H+

.Q UY

' CH 7

ĐẠ O

CH3 Bi-?

h n o ,/ h 7s o 4

KM nO,

Fe

HƯ NG

ch 3

H N Ó -'/H ?SO Jl

ẦN

K M nO*

c.

H'

Br, Fe

TR

H+

?

-

00

nào dưới ñây?

B

XII.62. Từ toluen C6H5CH3 có thể ñiều chế axít 4-bromphenylaxetic theo phương pháp

A.

P2

Br?

+3

10

CH3

Fe

Bio

Br?

Fe

hv

CẤ

hv

co,

H^O+

KCN

H3O*

KCN

H ,0 2

A

CH,

Br?

-L

Í-

B.

TO ÁN

ch 3 Br2

c.

hv

ƯỠ

NG

Fe

BỒ

ID

XII.63. Hãy sắp xếp các chất dưới ñây theo tính axit giảm dần: h o c h 2c o o h

h s c h 2c o o h

(I)

(II) 1

CH3OCH2COOH

(n i)

CH3CH2CH2COOH (IV)

A

125

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

> II > I > IV.

D. Ill > I > II > IV. COOH

COOH

no2

ch 3

ỌH

(II)

(n i)

(IV)

A. I > II > ỊII > IV.

b }i i

iii> iv

.

c . IV > III > II > I.

D. II > r v > in > I.

XII.65. Hãy sắp xếp các chất dưới ñây theo chiều giảm dần lực axit: COOH

HƯ NG

COOH

ĐẠ O

>i >

COOH

'CH3

ẦN

COOH

.Q UY

(I)

COOH

TP

COOH

ch 3

(III)

(IV)

TR

(II)

(I)

B. I > III > IV > II.

B

A. I > II > III > IV.

NH ƠN

XII.64. Hãy sắp xếp các chất dưới ñây theo lực axit giảm dần:

00

DÌII > I > IV > III.

10

XII.6 6 . Hãy sắp xếp các chất dưởi ñây theo chiều giảm dần lực axit: h o o c c h 2c o o h

HOOCCH2CH2COOH

+3

HO O C-C OOH

(III)

(II)

P2

(I)

B. I > III > II.

CẤ

0 1 1 >11 >111.

D .m > i> ii.

A

C .I I > I > I I I .

XII.67. Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dưới ñây? >

Í-

CH 3CH2CH2COOH

A. C l-C H 2CH 2CH2COOH .

c h ,c h c h

I a

2c

o o h

C1 .

D. CH3CH2CH 2C0C1 .

NG

A.

TO ÁN

-L

B. CH 3CH2C H -C O O H .

PCI,

v

/ ---- x

C6H5COOH ----------- <

BỒ

ID

ƯỠ

XII. 68 . Hợp chất X và Y của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Bẹ, /PCI,

* Y

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

C6HsCH(Br) COOH

(I)

(II) C6H 5CH2COBr

(HI)

.Q UY

C6H 5CH(C1)COOH

(IV)

Y : II.

B. X : I và Y : IV.

c . X : III và Y : IV.

TP

A. X :I và

NH ƠN

CồH 5CH2COC1

D. X : ra và Y : II.

ĐẠ O

XII.69. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới ñây khi sử dụng tỷ lệ mol là 1:1? c 6h 5c < ^ \

-ỉ^ S U

- ro

ẦN

Benzoyl clorua

HƯ NG

/C 1

B. C6H5CH 2O H .

c. C6H5CHC1.

D.C6H5CHO.

TR

A. C6H 5CH2C1.

00

B

OH

'° Cl

A

CẤ

Axetyl clorua

H 3C - C - C fiH 5

------------- ►

?

Phenylmagiè bromua

H 3C -C -M gB r

H 3C -C -M g C fiH 5

o

0 (III)

B, II.

TO ÁN

A .I.

CgHjMgBr

(II)

-L

(I)

Í-

+

P2

H 3C -C

+3

10

XII.70. sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

C.III.

D .I v à in .

XII.71. Sản phẩm của phản ứng sau là chất nào dưới ñây?

ƯỠ

NG

CỄH 5 C0CÌ + CH3COOH - - ° - •> ?

BỒ

ID

A.

Benzoyl clorua

Q H 5— C - 0 - C — c h 3

ỉĩ

0

c.

0

CgHsCOONa

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

Axitaxetic

b.

Q 5H 5— C— C— c h 3

u

0 0

D.

U.

CH3COONa.

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XII.72. Chất khử nào có thể sử dụng cho phản ứng sau khi sử ñụng tỷ lệ mol tác dụn 1

: I?

NH ƠN

p - C H 3COC6 H4COOH - ? —> /7 -C H 3COC6H 4 CH2OH Axitp-axetylbenzoic

p-axetylbenzylancol

B. BHj /T H F .

c . S n/H C l.

D. A1(0 - i - C 3H 7 >3 / i - C3 H 7 OH.

.Q UY

A. LiAlH4 .

? ---- :----- *-

(Z)-CH3CH=CHCH2CH2OH

ĐẠ O

(Z)-CH 3CH=CHCH2COOH

TP

XII.73. Chất kbử nào có thể sử dụng cho phản ứng sau?

B. BH/THF.

c . Sn/HCl.

D. Al( 0 -i- C 3 H7 )3/i-C 3 H7 0 H.

HƯ NG

A. LIA1H4.

XIL74. Sản phẩn của phản ứng sau là chất nào dưới ñây? _

K')Cr207/H 2S04

>

ẦN

c h 3c h 2c h 2o h

SOCI7 2

>

7

TR

Propanol

00

B

A. c h 3c h 2c - Cl

10

o

+3

c . CH2CH2COOH

CI-

D. CH3— C H -C H O C1

P2

Cl

B. c h 3c ị:h c o o h

CẤ

XII.7S. Sản phẩm chính của phản ứng sau ià những chất nào dưới ñây? ->

A

CH3CH2COOH A. CH3CH2C— OCH3

B. CH3CHC— OCH3

T ỵ

C1 0

-L

Í-

0

CH?OH ■> ?

c . CH2CH2C— OCH3 U O

TO ÁN

ì Cl

BỒ

ID

ƯỠ

NG

XII.76. Sản phẩm của phản ứng sau là những hợp chất nào dưới ñây? (C 6 H 5C 0 )20 + CH 3OH ------ > ? A n h id r ìt b e n z o ic

c 6h 5c - h 0

(I)

c 6h 5c — o h 0

c 6h 5c — o c h 3 0

(II)

(III)

128

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. II.

c . II, III.

NH ƠN

A.I.

D. I, II.

m u i . Sản phẩm chính của phản ứng sau là chất nào dướL ñây khi tỷ lệ mol tác dụng

.Q UY

là 1 : 1 ?

2)H

ĐẠ O

( J

TP

COOH

+3

10

00

B

TR

ẦN

HƯ NG

Axit o-nitrobenzoic

P2

XĨI.7 8 . Y ứng với sản phẩm nào thu ñược dưới ñây?

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

CO OH

9. B T H H H C - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

129

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

x n . 79. Hãy chọn sản phẩm chính cho phản ứng giữa anhiñrit axetic và phenol:

NH ƠN

OH

TP

.Q UY

NaOH

HƯ NG

COCH3

ĐẠ O

A.

OCOCH3

TR

ẦN

c.

CHO

A

COOH A. H-

-L

Axit D-(+)-glixeric

NG

ƯỠ

CH2OH

Axit L-(—Vglixeric

COOH D - HO-

-H CH2OH

Axit L-(+)-glixeric

BỒ

ID

-H

-OH CH2OH

COOH

c - HO-

?

P2 B. H-

TO ÁN

Axit D-(-)'glixeric

)

COOH

Í-

-OH CH2OH

B r;/H 2Q

CẤ

CH2OH

+3

-OH

H-

10

00

B

XIỈ.80. Sản phẩm của phản ứng oxi hoá D -(+ ) -glixeranñehit là chất nào dưới ñây?

130

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

9. BTHHH C

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

COOH

COOH HO-

CH3

H

(I)

(II)

.Q UY

-CH,

TP

-OH

B. I : S; I I : R.

c. I : R; II: R.

D. I : S; II: s.

HƯ NG

A. I : R; I I : s.

ĐẠ O

H-

c* trong các công thứe sau:

NH ƠN

XII.81. Hãy chỉ ra cấu hình tuyệt ñối (R, S) của các chất có

XII.82. Axit 2-brombenzoic có thể ñiều chế theo phương pháp nào dưới ñây? COOH X

ẦN

Br,

CHO

CHO

Br

B

B.

TR

A.

[Oi K M nO *

10

00

Br?

CH,

Br

[OI

K M nO -

-L

Í-

Br

co:

c r

CH, D.

CH3

A

CẤ

P2

Bfr

C.

+3

ch3

TO ÁN

XIỈ.83. Phản ứng 'của benzylclorua với Mg trong ete khan, sau ñó tác dụng với axit axetic cho sản phẩm cuối là chất nào dưới ñây?

■% § £ * ■ > •? + CH3COOMgCl

A. Q ^ - C H 2OH

B. Q - C H 2C H r H Q

BỒ

ID

ƯỠ

NG

0 - C H 2Cl

G.

V /-C H 3

131

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

A.

NH ƠN

XII.84. Nitro hoá axit benzoic bằng HNO3/ H2S 0 4 ñặc ở nhiệt ñộ cao nhận ñược hợp chất chủ yếu nào dưói ñây? COOH

COOH ^ ỵ N 0 2

B.

COOH

.Q UY

no2

TP

COOH D. o

2n

NO ,

ĐẠ O

c. NO,

HƯ NG

XII.85. Trong các họp chất sau hợp chất nào không tham gia phản ứng tráng bạc: A. Glucoza.

B. HCOOH. D. HCOOCH3.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

-L

Í-

A

CẤ

P2

+3

10

00

B

TR

ẦN

c . C6H5COCH3.

132

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

( UưtỉnỹXIII

XIII.2.

a)C 4H u N.

c) CyHgN.

b )C 5H 13N.

d)CẲH„N.

ĐẠ O

Viết công thức cấu tạo thu gọn của các amin ñồng phân ứng với các công thức phân tử sau và gọi tên các amin ñó.

HƯ NG

XIỈ1.1.

TP

A - BÀI TẬP Tự LUẬN

.Q UY

HỢP CHẤT CHỬA MTƠ

Cho biết bậc của nguyên tử nitơ trong các chất sau:

ẦN

C2H 5— N H - C

10

00

B

TR

0

Cafein

Cho biết cấu tạo của các amin sau và gọi tên theo danh pháp IUPAC.

CẤ

a) N, N-ðimetylanilin.

P2

XIII.3.

+3

Axit Lixegic ñietylamit

A

b) N-Metylxiclohexylamin.

c) Axit 3-(N,N-ðim etylam ino) propanoic.

Í-

d) Xiclohexylmetyỉamin.

-L

e) 2-Metylxiclohexylamin. f) N-isopropyl-N-metylxiclohexaylamin.

TO ÁN

Hãy gọi tên các arriin sau theo danh pháp IUPAC. Br

b)

NG

XIII.4.

BỒ

ID

ƯỠ

a)

c) e)

H2N— CH2CH2CH2-G N . 133

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

XỈ1Ĩ.S.

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Tại sao trimetylamin mặc dù có phân tử khối ỉớn hơn ñimetylamin nhưng lại có nhiệt ñộ sôi (t°s = 3°C) thâp han ñimetylamin (t°s = 7°C)? Thực hiện các phương trình chuyển hoá sau:

NH ƠN

XIĨI. 6 .

a) Etiỉen ------ > n-propylamiri (không dùng amoniac).

.Q UY

b) Ancol e ty lic ------ > etylamin (không lẫn amin bậc 2 và bậc 3). c) X iclohexanol ------ > 1,4-ñiaminobutan.

Thiết lập các sơ ñồ chuyển hoá sau ñây:

HƯ NG

XIII.7.

p-m etoxibenzam it ------ > p-metoxianilin.

ĐẠ O

0

TP

d) B en zen ------ > / 7-aminotoIuen.

a) A n iiin ------ > o, m, p-bromanilin.

OH

00

\

CH = : l ^ ^ - N 0 2

B

/

\

c) Benzen

TR

ẦN

b) Anilin -

-> o, m, p-phenylenñiamin.

e) Benzen -

-> 2,4,5-trinitroaniIin bằng hai phương pháp.

P2

+3

10

d) Benzen ■

CẤ

f) p -xilen ■ —» 4-amino-2,5-ñimetylphenol. g) Anilin -

A

Từ toluen và các chất vô cơ thích hợp, ñiều kiện thích hợp, thiết lập sơ ñổ chuyển hoá sau ñây:

XIII.8 .

-> thuốc kháng sinh sunfamit /j-N H 2C6H4S 0 2NH2.

b) N -benzyl-5-nitro-p-toluñin.

Í-

a) Axit o, m, p-aminobenzoic.

TO ÁN

e) Anilin.

d) Benzylamin.

-L

c) 2-xian-5-nitrotoluen. g) a - phenyletylamin.

f) p-phenyletylamin. h) Etyl-p-amìnobenzoat (thuốc tê "anestezin").

i) o, m, p—crezol. Từ 2-pentanon, các chất vô cơ cần thiết hãy tổng hợp:

NG

XIII.9.

ƯỠ

a) 2 -metylpentanamin. b) 2 -hiñroxi- 2 -metylpentanamin.

BỒ

ID

Xin.lO. Từ butanol hãy tổng hợp một số hợp chất sau: a) Butylamin.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

b) ðibutylamin.

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

c) Propylamin.

d) Pentylamin.

e) Propen.

g) N,N-dimetylbutylamin.

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

a) /rc-cloroioñobenzèn.

.Q UY

XIIỈ.11. Từ /n-nitroanilin, thiết lập sơ ñồ tổng hợp: b) OT-nitroanizol.

b) 3,5-ñibromtoluen. .

c)

d) N-m etyl-p-toluiñin.

ĐẠ O

a) Axit p-bromobenzoic.

TP

XIII. 12. Từ p-toluiñin, viết sơ ñồ tổng hợp các chất sau:'

4-metyl-2-amiriophenol.

f) Axit terephtalic.

HƯ NG

- e) para-tolylhiñrazin.

XIII.13. Từ benzen, các ancol không quá 4 nguyên tử cacbon và các chất vô cơ cần thiết, lập sơ ñồ tổng hợp các chất sau ñây:

b) /í-pentylamin

c) /n-toluiñin

d) /n-nitroanilin.

TR

ẦN

a) Isopropylamin

\_113

P2

+3

10

00

B

XIII.14. Xyclopentamin giống như amphetamin, là chất kích thích thần kinh trung ương. Hãy tổng hợp chất sau từ các hợp chất có 5C hoặc ít hơn.

CẤ

Xyclopentanamin

XIII.15. Viết phương trình tổng hợp 4-etylbiphenyl từ:

A

a) 4-etylanilin và benzen.

b) Anilin và etylbenzen.

Cho biết cơ chế phản ứng tạo thành các sản phẩm trên.

Í-

XIỊI.16. Từ benzen và các ancol có 2C hãy tổng hợp l-b rom o- 2 ,4 -ñimetyl-benzen.

-L

XIII.17. Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính bazơ của các chất trong từng dãy sau và giải

TO ÁN

thích cách sắp xếp ñó: a) CH3NH2, (CH 3)2NH, CểH5NH2, NH3.:

^

b) CH3CH2NH2, NH3, (CH3-C H 2) 3N, (CH3CH2)2NH.

BỒ

ID

ƯỠ

NG

c) CO(NH2)2, c h 3- c h 2- c h 2n h 2, c h 2= c h - c h 2- n h 2.

d) p-C H 3C6H4NH2, anilin, p-nitroạnilin.

4

e) CH3(CH2) 2NH 2, H O C -C H 2-N H 2, CH2=CH-CH 2-N H 2. f) anilin, ñiphenylanilin, xiclohexylamin. g) RCsN, RCH=NH, RCH2NH2. h) N,N-ñimetylanilin, 2,6-ñimetylanilin, aniỉin, 2,6-ñhnetyl-N,N-ñiưietylanilin.

135 Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

a)

Pentanainit.

b)Butylamin.

c)

Pentylamin.

d) Axit 2-brompentanoic.

e)

Hexanenitrin.

g) Hexylamin.

C gH jC ^N *'^ có pKj = 9,33 và ion propylamoni

pKa = 10,71. Hãy so sárih tính bazơ của

benzylamin và propylamin và giảithích.

XIII.20. Hoàn thành sơ ñồ phản ứng sau, cho biết các sản phẩm chính: A

-S K i*

A

Ag2Q,H2Q

B

A

H

a

coci

HƯ NG

B -a a —

o

V

KOH ,

h

A

CftH ,C H ,g r

ẦN

T

c

B

K O H /H ,Ọ

G

c

TR

c )í

t

TP

CH3Id ư >

ĐẠ O

a)

.Q UY

XIII.19. Ion benzylamoni

NH ƠN

XIII.18. Từ axit pentanoic, hãy viết sơ ñồ ñiều chế các chất sau:

B

NaOH/HjO

1 mol Br(CH2)4Br + 1 moi CH —3“NH ------2—á----- > ỉ

00

d)

^ ^ s^ C H -C H a

,^ 5% 5^ -CH = C H 2

f

Y

V

A

,

K^i

d

CẤ

P2

+3

COCH3

10

xra.21. Tìm các tác nhân cho sơ ñồ sau:

o

. e

/ CH2

*“

f% p fH -C H ÓH

2

-N-CH ch3

3

CH3CH2CONH2 _ .Br2>~a°H ,H 20 ) GH3CH2CH2NH2.

TO ÁN

a)

-L

Í-

XIII.22. Trong các tổng hạp sau ñây là sai. Hãy giải thích và sửa lại phừơng trình cho ñúng:

o

J

,

«

T

c n^

^ \ ^ - N ( C H 3)2 f J

NG

a

+ (CH3)3n

(CH3)3C-Br + NH 3 ------ > (CH3) 3C-NH 2.

BỒ

ID

ƯỠ

c)

*36

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

- c o n h 2

N = C

d)

0

=

.Q UY

a

e) CH3CH2CH2 - CH - CH3 r

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lg fel du. 2.Ag20

CH3CH2CH = CH - CH3 :

3. a

TP

NH 2

XHI.23. Coniin (GgH17N) là một ancaloit rất ñộc. Hãy cho biết cấu tạo của coniin biết sau

khi

thực

hiện

phản

ứng

tách

loại

Hopman

thì

ĐẠ O

rằng

tạo

ra

XIII.24. Viết phản ứng của các chất sau với N aN 0 2/HCl. a) (CH3)2CH-CH 2NH2.

c)

HƯ NG

5-(N,N-ñimetylamino) - o c t -l- e n , biết rằng coniin là một amin bậc 2.

b)CH 3-CH=CH-CH 2NH2. ỌH NH 2

I

ẦN

NH

I 2

(CH3) 2C— C(CH3)2

TR

d)

B

xin.25. Viết công thức các họp chất trung gian của các dãy phản ứng sau:

10 HN ° 2 > A

>c i t a U p .

HBr > B

, c -ft° -> D

SOC1; < E

CẤ

c )( C H 3 ) z C H -C H 2NH2

, c - B S . >D.

>B

+3

KCN >A

P2

WCH.^CHB,

>B M

00

,)(CH,)2C=CH2

CH^NH, < F

b) Benzen

pcls » A

Í-

a) Axit Stearic

A

XIII.26. Viết ñầy ñủ các phương trình chuyển hoặ sau ñây:

A H N O ^^Ĩ g Fe/HCI dự

TO ÁN

H 2S 0 4> ử

ƯỠ ID BỒ

0-5 c

H2SO4

E

c NaNO,/HCl D

dun sôi

E

0-5°C

A

B

c

2 .N H ,

~ ^ r »- D

N aN O j/H C l 0-5°C

NG

d) 2 -metylpropylamin

c NaN° f f i g D ..K£ s g - V

H 2SO 4 ñặc

-L

H 2S 0 4 ñặc

c) Xiclohexanol

NHị >- B Br^ a0tt

e) 0 -toludin NaN? f f £ - Ạ .CU2CI2' ^ ' 0-5°C

B

c

H2SO4 ñặc

f) 2 -( 2 ,4 , 6-trimetoxipheny l)ety lamin —fifo 1 dư-»- A

A? i° »• B

g) p-nitrotoluen c ' ^ e^ A Fe/HCI.d^

B NaNỌ^ g i c .CuạCỊ,, ^

h) xiclohexanon ,N H (C ^ A NaBH,ẹ_?^

B

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

D 140°c » c p ..[O] „ c

Giải thích b |n g cơ chế phản

137 WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

i)

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

Benzviclorua

k)

NaNy

A

A > g

Q

F t a i i m i t - ^ U A .c ,ộH5CHọBw B KOH H ,0

^

h 2n-nh 2

NH ƠN

.

H,0

D

.Q UY

XIU.27. Hãy giải thích hiện tượng khi cho n-butylamin tác dụng vối N aN 0 2 trong HC1 tạo ra nitơ và hỗn hợp các sàn phẩm: ancol /í-butìlic (25%), ancol iec-butilic

TP

(13%), b u t-1-en và but-2-en (37%), tt-buty! cỊorua (5%) và i'ec-butyl clorua(3%).

ĐẠ O

XIII.28. Khi cho a-hiñroxiamit phản ứng với brom trong xút ñặc với ñiều kiện chuyển vị Hopman sẽ giải phóng CO-, và tạo ra anñehit ngắn hơn. Hãy ñề nghị cơ chế cho

HƯ NG

phản ứng sau:

o + c o 2 + n h 3.

B

TR

ẦN

■» c 6h , c h =

^COOCHạ (OKCH,hN

10

BrH;Cx

+3

b)

00

õ

Õ

COOCH3

A

P2

XIII.30. ðun nóng nhẹ dung dịch benzendiazoni clorua trong nước thu ñược hai sản phẩm

CẤ

hữu cơ A (C6H60 ), B (C6H5CI) và khí nitơ bay ra. Nếu thêm NaCl và dung dịch

A

thì tốc ñộ phản ứng không thay ñổi nhưng sản phẩm B tăng lên. Hãy giải thích hiện tuợng trên. XIII.31. Khi ghép benzendiazoni clorua với 4-(N,N-ñim etylamoni) -phenol thì phản ứng

Í-

ghép xảy ra ờ vị trí 2 nếu pH = 10; tại vị trí 3 nếu pH = 6 .

-L

XIII.32. Từ benzen, các chất vô cơ và ñiều kiện cần thiết hãy thiết lập sơ ñồ tổng hợp:

NG

TO ÁN

a) Hợp chất màu vàng alizarin R dùng ñể nhuộm len:

Chất chỉ thị màu "metyl da cam": NaQ3S

MQ ^ Nĩ=N~Q ^ ~N(CH3)2

BỒ

ID

ƯỠ

b)

COONa

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

XIII.33. Từ benzen, toluen, ancol etylic và các chẩt vô cơ cần thiết hãy lặp sơ ñồ tổng hợp:

.Q UY

a) 4,4-ñietylazobenzen.

COOH

HO,

HƯ NG

ĐẠ O

XIII.34. Từ benzen, naphtalen hãy viết sơ ñồ tổng hợp chất màu sau:

TP

Trong 3 nguyên tử nitơ, nguyên tử nitơ nào có tính bazơ mạnh nhất, giải thích.

ỌH

B

TR

ẦN

c) Chất chỉ thị Cônggô: nu

00

S 0 3H

S03H

10

XIII.35. Protasil là chất màu kháng khuẩn ñược sử dụng trong tự nhiên ñể chống lại sự

CẤ

P2

+3

truyền bệnh. Hãy tổng hợp Ì1Ó từ benzen:

NH2

A

XIII.36. Bằng phương pháp hoá học ñơn giản nhất, hãy tách biệt các chất trong các hỗn. hợp sau:

Í-

a) Trimetylamin và n-pentan.

-L

b) Anilin và anizol.

TO ÁN

c) o-toluñin và o-nitrotoluen. d) Toluen, aniỉin và phenol.

NG

e) Axit xiclohexanoic, tributylamin và ñecan. f) Tributylamin, hexanaiilit, butylaxetoaxxetat và axit octanoic.

ñun nóng với p , 0 5 ñều biến thành nitrin của axit butiric. Hãy suy ra công thức cấụ tạo của các chất trên.

BỒ

ID

ƯỠ

XIII.37. Một hỗn hợp gồm hai chất có công thức phân tử là C4H] |0 2N và C4H9ON. Khi

KIII.38. Một amin CfiH 15N tác dụng với axit nitrơ thu ñược hợp chất C6H I4N 20 . Khi metyl hoá ñến cùng, amin trẽn sẽ tạo thành muối bậc bốn. Khi chuyển muối này 139

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

thành dạng hiñroxit rồi nhiệt phân thì thu ñược các sản phẩm chính là trimetylamin và 3-m etylb u t-l-en . Tỉm công thức cấu tạo và gọi tên của amin ban ñầu. Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

NH ƠN

XIII.39. Một hợp chất C5H |3N khi tác dụng với axit nitrơ giải phóng nitơ và tạo thành

.Q UY

C5H i 20 . Chất này khi oxi hoá mạnh tạo ra axit axelic và axit propionic. Hãy suy ra công thức cấu tạo của chất ñầu và gọi tên nó. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. XIII.40. Có ba amin ñồng phân A, B, c có công thức phân tử Q H ị]N . Các amin A, B khi

TP

tác dụng với H N 0 2 thì tạo thành các ñồng phân D và E tương ứng có công thức

ĐẠ O

phân tử C4H 10O. Khi oxi hoá D thì thu ñược axit butiric, còn khi oxi hoá E thì thu

HƯ NG

ñược hỗn hợp axit axetic và axit propionic. Amin c tác dụng với HNOz tạo muối không bền.' "9 C' ' cw'vfc*' Hãy tìm công thức cấu tạo và gọi tên A, B, c . Viết các phương trình phản ứng xảy ra.

ẦN

XIII.41. Có 4 ñồng phân A, B, c , D có cùng công thức C3H9N. A và c khi phản ứng với NaNOz có mặt HC1 giải phóng khí nitơ và một hợp chất C3H80 (mà khi qua ñồng

TR

ñỏ ở nhiệt ñộ 300°c thì tạo thành một anñehit). Trong cùng ñiều kiện ñó thì D

B

không phản ứng. Hãy tìm công thức cấu tạo và gọi tên A, B, c , D.

00

x in .4 2 . Hợp chất A (C7H9N) dễ tan trong HC1 lạnh. Làm lạnh dung dịch axit của nó rồi

10

cho tác dụng với N aN 02, sau ñó với dung dịch kiềm của p-naphtol thi thu ñược

+3

một chất rắn màu ñỏ.

CẤ

P2

Khi cho A tác dụng với dung dịch nưốc brom tạo ra kết tủa B. Kết quả ñịnh lượng B cho biết B chứa 70% brom. Xác ñịnh công thức cấu tạo và gọi tên A và B. XĨII.43. Một amin A có công thức CjHgN, có khả năng phản ứng với benzen sunfoclorua

A

trong dung dịch KOH tạo dung dịch trong suốt, axit hoá dung dịch này thì tạo kết tủa. Cho A phản ứng vói N aN 0 2 và HC1 ở 0-5°C , sau ñó với 2-náphtol tạo thành

Í-

chất màu ñỏ. Chất A có pic mạnh ñơn giản hấp thụ ở 815cm_I (phổ IR). Hãy xác

-L

ñịnh Gấu trúc của A .

TO ÁN

XIII.44. Một hợp chất hữu cơ A lấy từ thiên nhiên dễ tan trong nước, dê tác dụng với H N 0 2 ở 0 °c giải phóng khí nitơ. Khi tác dụng với C6H 5S 0 2C1 cho sản phẩm tan trong kiềm. Tác dụng với CH3I dư rội yối A gO H, ñun nóng tạo ra hợp chất B

ƯỠ

NG

không chứa nitơ nữa. Ozon phân B tạo ra metan và propanñial. Hãy xác ñịnh cấu tạo của A.

ñộc cần (Conium maculatum). (S) -coniin có thể tan trong axit HC1, tác dụng vối

BỒ

ID

XIII.45*.Hợp chất (S) -coniin (CgH.j7N) là một ancanloit ñộc, ở thể lỏng, ñược chiết từ cây

140

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

H N 02'không giải phỏng nitơ, có thể tạo kết tủa với C6H5S 0 2C1 trong kiềm, khi

metyl hoá hoàn toàn bằng CH3I rồi nhiệt phân(tách Hopman) thì thu ñuợc chất B a)

.Q UY

quang hoạt (C | 0H 12N) và hỗn hợp 1,4-octañien và 1,5-octañien. Xác ñịnh cấu trúc của A, B và gọi tên chúng.

..

C,H,CH,COCl,NaOH,0o C

_

K M n04

^

H ,/P d,c

.

p

.

- >D — 2—— > axit (S) -5-aminooctanoic.

ĐẠ O

Coniin — 9—2— 1------------------ > c -----

TP

■b) Viết sơ ñồ phản ứng sau:

XIII.46*.Hợp chất A quang hoạt có công thức phân tử C5Hn 0 2N không tan trong nước và

HƯ NG

axit loãng nhimg tan trong kiềm.

Hoà tán A và dung dịch xút, sau ñó axit hoá lại thì tạo ra .biến thể raxemic của A. Khi khử A quang hoạt bằng H2/N i thì ñược B quang hoạt có công thức C5H13N.

ẦN

Cho B tác dụng với N aN 0 2 trong HC1 ñược hỗn hợp ancol c quang hoạt và một

TR

lượng nhỏ ancol t-amylic.

Hãy xác ñịnh công thức cấu tạo của A, B, c và giải thích.

00

B

XHI.47*. Một chất rắn A(C 15H]5ON) không tan trong nước, trong HC1 loãng hoặc NaOH

P2

+3

10

loãng. ðun lâu A vối dung dịch NaOH thì trên bề mặt dung dịch kiềm tạo thành một lớp chất lỏng B (B là chất lỏng ở nhiệt ñộ phòng). Tách B ra khỏi hồn hợp bằng cất lôi cuốn hơi nước. Chất B tan ñược ưong HC1 và phản ứng với benzen sunfoclorua trong KOH tạo thành chất c không tan trong dung dịch kiềm. Axit

CẤ

hoá dung dịch còn lại thu ñược chất rắn D có nhiệt ñộ nóng chảy 180°c. D tan trong

A

dung dịch NaHC0 3 và không chứa nitơ. Hãy xác ñịnh cấu tạo của A, B, c và D.

XIII.48*. Atropin C17H23N03 tách từ lá và quả của cây cà ñộc dược (Atropa belladona) là một ancaloit ñộc, nhúng ñược dùng làm thuốc giảm ñau, làm giãn ñồng tử của

Í-

mắt. Khi thuỷ phân Atropin tạo ra axit tropic C6H 5CH(CH2 0 H) COOH và tropin

-L

CgH 15NO. Tropin là ancol không hoạt ñộng quang học và khi ñề hiñrat bằng axit

BỒ

ID

ƯỠ

NG

TO ÁN

sunfuric sẽ tạo ra tropiñen. Cho biết cấu tạo của atropin: v CH3 N

. ^ Tropiñen

Tropiñen có thể chuyển hóá qua một số giai ñoạn ñể tạo ra tropiliñen (1,3,5-xicỊoheptatrien). Cho biết cách biến ñổi này. Viết các phương trình phản ứng xảy ra. Có thể tổng hợp ñược atropin từ axit tropic và tropin. Hãy viết các phương trình tổng hợp atropin từ 2 chất trên.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XỈĨĨ.49*. Thuốc gây tê novocain có công thức phân tử là C,3H 2o0 2N 2 không tan trong nước và dung dịch NaOH nhưng tan ñược trong axit HCI loãng, có thể phản ứng với

NH ƠN

N aN 0 2 và HCI, sau ñó với p-naphtol cho chất rắn màu thẫm. Khi ñun sôi novocain với NaOH loãng thì nó bị tan dần. Chiết dung ñịch bằng ete tạo thành hai lớp, axit hoá Lớp nước thu ñược kết tủa A có ñiểm nóng chảy 185-186°c và có công thức phàn tử C7H7N 0 2 và bị tan khi thêm. axit. Lớp ete chiết ñược, ñun

.Q UY

ñuổi ete thì thu ñược chất lỏng B có công thức phân tử là C6H 15NO. B tan trong nước tạo thành dung dịch có tính kiềm, tác dụng với anhiñrit axetic tạo chất c

ĐẠ O

TP

(C8H | 7N 0 2) không tan trong nước và trong kiềm loãng nhưng tan ñược trong axit HC1 loãng. Người ta ñã chứng minh ñược B ñồng nhất với sản phẩm ñược tạo thành khi cho ñietylamin tác dụng với oxit etylen. a) Xác ñịnh công thức cấu tạo của novocain và các chất A , B và c .

HƯ NG

b) Từ toluen và các chất mạch hở thích hợp, lập sơ ñổ tổng hợp novocain.

ẦN

XIII.50*. Một hợp chất thiên nhiên A có công thức phân tử là CjjHpC^N, không quang hoạt và hầu như không tan trong nước hoặc trong kiềm nhưng lại dễ tan trong dung dịch HC1 loãng. Phân tử A có 2 nguyên tử H linh ñộng. Khi cho A phản ứng

TR

với (CH3C 0)70 thu ñược chất B trung tính có công thức phân tử C 13Hi 9ON. Cho ■ A phản ứng với CH3I dư, sản phẩm sinh ra dược trực tiếp với AgOH tạo hợp chất

P2

+3

10

00

B

c (C|4H 2í 0 4N). Nhiệt phân c thu ñược (CH3)3N và hợp chất D (C| |H 140 3) trung tính. Ozon phân D tỉìu ñược íomanñehit và một anñehit thơm E có ba nhóm metoxi trong phân tử. Cho E tác dụng với HI ñặc thu ñược anñehit thơm chứa 3 nhóm hiñroxi mà 3 nhóm hiñroxi này không tạo ñược liên kết hiñro nội phân tử bền vững.

CẤ

a) Cho biết công thức cấu tạo của các hợp chất A, B, c , D và E.

A

b) Từ E và các chất vô cơ, ñiều kiện thích hợp hãy tổng hợp chất A.

B - BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM

TO ÁN

-L

Í-

XIII.51. Hợp chất nào sau ñây là ỉec-butylamin?

ch3

p Ỉ3 D. CH3-C-NH2 O Ỉ3

ƯỠ

NG

c. CH3CHGH2NH2

ch3

2-(N,N-ñimetylainino) pentan?

BỒ

ID

XIII.52. Hợp chất nào sau ñây có cấu tạo ứng với tên gọi:

142

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

A. c h 3c h 2c h 2c h c h 3

b.

c h 3c h 2c h 2c h c h 3

c.

n h c h 2c h 3

(CH 3)2CHCH 2CH 2N(CH 3)2

d . (CH 3)2NCH 2CH 2CH3.

TP

XIII.53. Hợp chất nào sau ñây là 2-(N-metylamino) xiclohexanol?

p ÒH

B . ( - y N (C H 3)2 v -/ /0h

/N H 2 c- Q

- o h

D' ( 3

-N H C H 3

ẦN

CÍỈ3

HƯ NG

O

ĐẠ O

,O H A-

.Q UY

N(CH 3)2

NH ƠN

WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

XIII.54. Hợp chất nào sau ñây có nhiệt ñộ sôi thấp nhất?

B. (CH3)3N

c. CH3CH2CH2NH| cf

D. (CH3)3NIí1'cr

00

B

TR

A. CH 3CH 2CH 2NH 2

'

P2

c . (CH 3)2CHNHCH 3

+3

A. CH 3(CH 2) 3NH 2

10

XIII.55. Hợp chất nào sau ñây có nhiệt ñộ sôi cao nhất? B.(CH 3) 3CNH 2

D. CH 3CH2N(CH 3)2

CẤ

XĨII.56. Amin có thể ñược tách một cách tốt nhất ra khỏi hỗn hợp với các hợp chất nitro

A

bằng phương pháp chiết với ñietylete và: B. Dung dịch HC1.

A. H20 .

D. Dung dịch H2S 0 4 ñậm ñặc.

Í-

c . Dung dịch NaOH.

-L

XIII.57. Hợp chất nào có tính bazơ .yếu nhất trong dãy các chất sau? B- CH 3NH 2

TO ÁN

A. (CH3)3N

G 0 -N H ,

.

d

- { 3 " NH2

NG

XIII.58. Phương pháp ñiều chế (CH3) 2CHNH2 nào sau ñây sẽ cho hiệu suất tốt nhất? NghJH^Ni. »

BỒ

ID

ƯỠ

A. CH3COCH3 B. CH3CH0

c . CH3CHBrCH3 D. CH3CH£rCH3

Ni»

NH3,, ñun nóng „ -H ã Q U -

143

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XHI.59. Phương pháp nào sau ñây cho hiệu suất tốt nhất ñể ñiều chế (CH3) 2CHCH2CH2CH2NH 2 từ (CH3) 2CHCH2CH2OH:

NH ƠN

A. PBr3, sau ñó với NH 3 dư. B. K M n04, sau ñó với S0C12 rồi NH 3 và .cuối cùng bằng O B r. c . PBr3, sau ñó với NaCN, sau ñó khử bằng H2, Ni.

.Q UY

D. KM 11O 4, H 2S 0 4, sau ñó vói NH3, H2, Pt. XIII.60. Phương pháp nào sau ñây ñể ñiều chế (CH3) 2CHGH2CH2NH 2 từ

TP

(CH3)2CHCH2CH2CH2OH là tốt hơn cả? A. PBr3, sau ñó với NaCN, sau ñó với H2, Ní.

ĐẠ O

B. PBr3, sau ñồ với NH3 dư.

c . KM11O4, sau ñó vói S0C12, sau ñó với NH 3 và cuối cùiig với OBr~.

HƯ NG

D. K2Cr20 7, H2S 0 4, sau ñó với NH3, H2, Pt.

XIII.61. Phương pháp ñiều chế (CH3) 2CHCH2NH 2 từ (CH3) 2CHCH2OH nào sau ñây là A. PBr3, sau ñó với NaCN, sau ñó với H2, Ni.

ẦN

thích hợp?

TR

B. S0C12, sau ñó với Mg trong ete khan, vối C 0 2 rổi với NH3.

B

c . KM n04, sau ñó với SOCl2, sau ñó với NH 3 và cuối cùng là ÒBr .

00

D. PBr3, sau ñó với NH 3 dư.

10

XIII.62. Phương pháp nào sau ñây là thích hợp ñể ñiều chế p-toluiñin từ benzen?

+3

A. CH3I/AICI3, sau ñó vói H N 0 3/.H 2S 0 4, cuối cùng Sn/HCl.

P2

B. H N 0 3/H 2S 0 4, sau ñó với CH3I/AICI3 rồi H2/Pt.

CẤ

c . CH3I/AICI3, sau ñó với Br2/as, cuối cùng vói NH 3 dư. D. Br2/FeC l3, sau ñó với CH3I/AICI3, cuối cùng với N H 3, H2/N i.

A

XIII.63. Phương pháp nào sau ñây là thích hợp ñể ñiều chế benzylamin C6H 5CH2NH2? A. CH3I/AICI3, sau ñó vớỉ H N 0 3/H 2S 0 4, cuối cùng Sn/HCl.

Í-

B. H N 0 3/H 2S 0 4, sau ñó vối CH3I/AICI3 rồi H 2/Pt.

-L

c . CH3I/AIQ 3, sau ñó với Br2/as, cuối cùng vối NH 3 dư.

TO ÁN

D. Br2/FeBr3, sau ñó với CH3I/AICI3, cuối cùng với N H 3, H2/N i.

XIII.64. Phương pháp nào trong số các phừơng pháp sau thích hợp ñể ñiều chế N-metylanilin C6H5NHCH3 từ benzen?

NG

A. Cl2 và FeCl3, sau ñó vói CH3NH2-

ƯỠ

B. KCN, sau ñó với NaOBr, cuối cùng H2, Pt. D. HNO3/H2SO4, sau ñó vói HC 1và Sn, cuối cùng với CH3CI.

BỒ

ID

c . CH3CI/AICI3, sau ñó với Ơ 2, ñun nóng và cuối cùng với CH3Br.

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

B. H 3C - Ọ - N H 2

c . c h 3c h 2n h 2

d . h 3c - ^ J > - c o o h .

.Q UY

A. CH 3COOH

NH ƠN

XIII.65. Hợp chất nào sau ñây có thể tan trong nước tạo thành dung dịch làm xanh giấy quỳ hổng?

ĐẠ O

TP

XIII.66 . Hợp chất nào sau ñây không tan ưong trong nước và dung dịch NaOH nhưng lại tan trong dung dịch axit clohiñric? B. H3C h Q > - N H 2

e. c h 3c h 2n h 2

d . h 3c -<Q>-c o o h .

HƯ NG

A. CH3COOH

XIII.67. Hợp chất nào sau ñây có tính bazơ mạnh nhất? .

TR

B.

A.

ẦN

■ NH i

P2

+3

10

00

B

o

c.

o

A

CẤ

o

D.

ÓCH3

Í-

XII 1.68. Hợp chất nào sau ñây có tính axit yếu nhất?

b . c h 3c h 2n h 3

c. c 6h 5n h 3

d-

TO ÁN

-L

A. f c h 2c h 2^h 3

XIII.69. Dung dịch nồng ñộ IM của hợp chất nào sau ñây có pH thấp nhất? (CH 3)4N O H

B-

( C H 3) 4N +C 1~

c.

(CH3)3N

d.

c h 3n h +ci:

ƯỠ

NG

A.

BỒ

ID

XIII.70. Dung dịch IM của hợp chất nào sau ñây có pH lớn nhất?

A. (CH3)4NOH

b - (CH3)4N+C1

c.

d-

(CH3)3N

10: B T H H H C - A

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú

c h 3n h +c i

. 145

WWW.FACEBOOK.COM/BOIDUONGHOAHOCQUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON

XIII.71. Hẫỵ cho biết hợp chất chính chứa nítơ trong sơ ñồ chuyển hoá sau;

b. (CH3)3N

A. n h 3

c.