Issuu on Google+

WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

TRƯỜNG ĐẠI HỌC TRÀ VINH KHOA HÓA HỌC ỨNG DỤNG BỘ MÔN ƯDCDLH & VLNN

BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2 GV hướng dẫn: Mai Thị Thùy Lam Lớp DA11HH Sinh viên thực hiện: Thạch Thanh Thảo Sơn Ngọc viên Triệu Thoại Nguyên

Trà Vinh, 04/2014

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

1 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN ……………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

2 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Lời Cảm ơn Tổng hợp các hợp chất hữu cơ là một nhân tố giữ vai trò quan trọng trong lĩnh vực hóa học. Ngay nay, để đáp ứng nhu cầu phát triển ngày càng cao của xã hội, các nhà khoa học đã nghiên cứu và tìm ra nhiều hợp chất hữu cơ mới được ứng dụng rỗng rải vào thực tiễn. Vì vậy lời đầu tiên, nhóm chúng em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến toàn thể quý thầy cô thuộc khoa Hóa học Ứng dụng đã tạo điều kiện cho nhóm được tổng hợp các hợp chất nêu trên trong phòng thí nghiệm. Được tiếp xúc với các hóa chất khi đã được học trên lý thuyết nhưng chưa được nhìn thấy ngoài thực tế. Các buổi thực hành đã giúp chúng em tiếp thu thêm nhiều kiến thức và các kỹ năng cần thiết cho một Kỹ sư Hóa học. Đồng thời, nhóm xin gửi lời cảm ơn đến cô Mai Thị Thùy Lam, giáo viên hướng dẫn thực hành môn Cơ sở Hóa Học Hữu Cơ 2, đã đưa vào những bài thí nghiệm lí thú, vừa gần gũi với lý thuyết vừa bám sát thực tế. Trong quá trình thực hành và tìm hiểu về các hóa chất thí nghiệm nhóm đã có cơ hội biết thêm kiến thức và hoàn thiện kỹ năng thực hành. Mặc dù đã chuẩn bị chu đáo và được sử hướng dẫn tận tình của Giáo viên hướng dẫn, nhưng trong quá trình thực hiện vẫn không tránh được một vài thiếu sót. Vì thế, nhóm chúng em sẽ nhận được lời phản hồi và góp ý chân thành từ cô để nhóm có thể khắc phục và hoàn thiện hơn trong các bài báo cáo sau. Nhóm II-1 Trân trọng

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

3 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Mục lục Trang Bài 1: TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA ………………….. 05 Bài 2: PHẢN ỨNG SULFO HÓA …………………………………………….... 10 Bài 3: PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA ………………………………………… 15 Bài 4: PHẢN ỨNG GHÉP CẶP ………………………………………………... 21 Bài 5: ĐIỀU CHẾ, TÁCH VÀ LÀM TINH KHIẾT ESTER ETHYL ACETATE ……………………………………………………. 30 Bài 6: PHẢN ỨNG ALKYL HÓA – ĐIỀU CHẾ ETER 𝛽 – NAPHTYL ETYL …………………………………………………... 33 Bài 7: ĐIỀU CHẾ 𝛽 – NAPHTHYL ACETAT ………………………………... 35 Bài 8: PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUENE …………………………………….. 38 Bài 9: ĐIỀU CHẾ 4 – BROMOANILINE …………………………………….... 40

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 1 TÁCH ACID, BASE VÀ HỢP CHẤT TRUNG HÒA I. Tiến trình thí nghiệm Qui trình chiết hỗn hợp (benzoic acid, napthalene và aniline) được hòa tan trong diethyl ether: 50ml (diethyl ether, benzoic acid, aniline, naphthalene) (1) + Chiết với HCl Lớp trên

Lớp dưới

Hỗn hợp trên phễu chiết

(Erlen A)

(2) +NaOH Lớp trên

Lớp dưới

Hỗn hợp trên phễu chiết

(Erlen B)

(3) + NaCl bão hòa Lớp trên Erlen C

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Lớp dưới Không sử dụng

5 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ở phản ứng (1) chỉ có Aniline tác dụng với HCl tạo thành dung dịch muối Anilinium chloride nên phân lớp với dung môi hữu cơ còn lại.

Ảnh: Khi thêm HCl vào hỗn hợp 

Phương trình phản ứng:

NH3+Cl-

NH2

+

HCl

Hoặc:

H H

H

H

N

H N

+

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

+

Cl-

H+ + Cl-

6 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ở phản ứng số (2) Benzoic acid tác dụng với Sodium hydroxyl tạo thành dung dịch muối Sodium benzoate, hỗn hợp lại phân thành hai lớp.

Ảnh: Khi thêm NaOH vào hỗn hợp 

Phương trình phản ứng:

COO- Na+

COOH

+

NaOH

+

H2O

Hoặc:

O

O OH

+

Na OH

O Na

+

H2O

Như vậy sản phẩm trong erlen A là dung dịch muối C6H5NH3+ Cl- , erlen B là dung dịch muối C6H5COO- Na+ và erlen C là hỗn hợp naphthalene, ether và nước. Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

7 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Giai đoạn (3) dùng để lấy đi lượng nước trong hỗn hợp bằng cách chiết với NaCl bão hòa. Ta thêm 1g Na2SO4 vào erlen C lắc và để lắng sau đó đem lọc lấy dịch lọc để đảm bảo tách hoàn toàn nước ra khỏi hỗn hợp. II. Thu hồi sản phẩm Base hoá chất lỏng trong erlen A bằng dung dịch NaOH 8M cho đến khi pH >= 10. Hiện tượng: Hình thành lớp chất lỏng màu nâu trên mặt dung dịch, đó là aniline. Sau đó ta thu lấy lớp chất lỏng đó.

Ảnh: Sau khi base hóa bằng NaOH 

Phương trình phản ứng:

NH3+Cl-

NH2

+

NaOH

+

NaCl

+ H2O

Acid hoá erlen B bằng 3ml HCl đặc, kiểm tra pH dung dịch phải <= 2. Hiện tượng: benzoic acid kết tinh lại. Đem lọc lấy tinh thể và rửa với nước lạnh sau đó sấy khô và cân khối lượng.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

8 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: acid hóa bằng HCl và sản phẩm sau khi sấy khô 

Phương trình phản ứng:

COO-Na+

COOH

+

HCl

+

NaCl

Hoặc:

O

O O Na

+

H+ +

OH

Cl-

+

NaCl

Để tách được ether và naphthalene trong erlen C ta đem cô quay dung dịch. Nhưng do không có phễu lọc áp suất nên không thực hiện được quá trình này. III. Kết quả thu hồi sản phẩm KHỐI LƯỢNG

SẢN PHẨM Aniline

7 ml

Benzoic acid

≈ 1 gam

Naphthalene

Không thực hiện

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

9 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

BĂ&#x20AC;I 2 PHẢN ᝨNG SULFO HĂ&#x201C;A I. Tiáşżn trĂŹnh thĂ­ nghiáť&#x2021;m Qui trĂŹnh Ä&#x2018;iáť u cháşż Sodium đ?&#x153;&#x152;-toluenesulfonate: Toluen + H2SO4(Ä&#x2018;) (1)

to

+ H2 O (2)

+ NaHCO3 (3)

+ NaCl (4)

+ Than hoất tính (5)

(1) 10 ml Toluen + 10 ml H2SO4 Ä&#x2018;ạc. Tiáşżn hĂ nh Ä&#x2018;un hoĂ n lĆ°u cho Ä&#x2018;áşżn khi láť&#x203A;p toluene biáşżn mẼt. (2) Cho vĂ o becher cĂł chᝊa sáşľn 50ml nĆ°áť&#x203A;c. (3) ThĂŞm tᝍng lưᝣng nháť? tinh tháť&#x192; NaHCO3 vĂ o dung dáť&#x2039;ch trĂŞn, dĂšng Ä&#x2018;ĹŠa thᝧy tinh khuẼy Ä&#x2018;áť u cho Ä&#x2018;áşżn khi dung dáť&#x2039;ch háşżt sᝧi báť?t.

Ảnh: Khi thĂŞm NaHCO3 vĂ o, sᝧi báť?t (4) Tiáşżp t᝼c thĂŞm vĂ o 10g tinh tháť&#x192; NaCl, khuẼy cho tan. (5) ThĂŞm tiáşżp khoảng 1g than hoất tĂ­nh. Ä?un sĂ´i nháşš vĂ  khuẼy Ä&#x2018;áť u trong 10 phĂşt.

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

10 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Kết tinh sản phẩm 

Phương trình phản ứng:

-

Sản phẩm chính:

CH3

CH3

+

H2SO4

+

H2O

SO3H Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng Sodium para-toluenesulfonate.

O-H+

O

O- Na+

O

S

S

O

O

+ NaHCO3

H3C

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

+ H2O

CO2 +

H 3C

11 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

O-H+

O

O- Na+

O

S

S

O

O

+ HCl

+ NaCl

H3C -

H3C Sản phẩm phụ:

CH3 SO3H

CH3

CH3 SO3H +

4H2SO4

SO3H CH3

SO3

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

12 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

II. Thu sản phẩm 1. Cơ chế phản ứng: 

Cơ chế:

O

O 2 OH

S

H

OH

O H

O

H

+

O

O

S

OH

S

+

O

O

O

SO3-

CH3

H

O +

S

O

O +

O

S

O

OH

O CH3

SO3-

SO3H

O +

O

S

O OH

+

OH

O CH3

SO3-

SO3H

H

OH

O

CH3

+

S

O

+

H

H

O

H

H CH3

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

CH3

13 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

2. Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng: Ta cĂł: VToluene = 10ml; C%Toluene = 99%; dToluene = 0.9g/ml; VH2SO4 = 10ml; C%H2 SO4 = 98%; dH2 SO4 = 1.84g/ml. -

Sáť&#x2018; mol cᝧa toluen: C% =

-

mct đ?&#x2018;Ľ 100 mdd

â&#x;š nToluene =

C% đ?&#x2018;Ľ d đ?&#x2018;Ľ V 100 đ?&#x2018;Ľ M

=

99 đ?&#x2018;Ľ 0.9 đ?&#x2018;Ľ 10 100 đ?&#x2018;Ľ 92

= 0.097 mol

Sáť&#x2018; mol cᝧa sulfuric acid: nH2SO4 =

C% đ?&#x2018;Ľ d đ?&#x2018;Ľ V 100 đ?&#x2018;Ľ M

=

98 đ?&#x2018;Ľ 1.84 đ?&#x2018;Ľ 10 100 đ?&#x2018;Ľ 98

= 0.184 mol

Váş­y sulfuric acid dĆ°. Do Ä&#x2018;Ăł sản phẊm tĂ­nh theo sáť&#x2018; mol cᝧa toluen â&#x;š

Kháť&#x2018;i lưᝣng cᝧa sản phẊm (Sodium đ?&#x153;&#x152;-toluenesulfonate): msp = 0.097 x 194 = 18.818 (g) Do trong qua trĂŹnh tháťąc hĂ nh khĂ´ng Ä&#x2018;ᝧ tháť&#x201C;i gian Ä&#x2018;áť&#x192; xẼy kho sản phẊm, nĂŞn

-

tấm gáť?i kháť&#x2018;i lưᝣng cᝧa sản phẊm sau khi xẼy khĂ´ lĂ  A (g). â&#x;š

Hiáť&#x2021;u suât cᝧa phản ᝊng: H =

A 18.818

đ?&#x2018;Ľ100 %

3. Tåc d᝼ng cᝧa NaHCO3, NaCl và than hoất tính: -

NaHCO3 trung hoĂ  acid H2SO4 dĆ°, tham gia tấo muáť&#x2018;i

váť&#x203A;i acid

para-toluenesulfonic, tấo thĂ nh muáť&#x2018;i Sodium para-toluenesulfonate. -

NgoĂ i ra NaHCO3 káşżt hᝣp váť&#x203A;i NaCl cho Na+ tấo hiáť&#x2021;u ᝊng ion chung, lĂ m

tÄ&#x192;ng khả nÄ&#x192;ng tấo muáť&#x2018;i. -

Than hoất tính có công d᝼ng hẼp ph᝼ màu, mÚi, hẼp ph᝼ cåc sản phẊm như:

sulfon, polysulfon vĂ  cĂĄc sản phẊm khĂ´ng mong muáť&#x2018;n khĂĄc.

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

14 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 3 PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA I. Tiến trình thí nghiệm 

Phương trình phản ứng:

O H2C

O

C

(CH2)16CH3

H2C

OH

O

O

HC

O

C

(CH2)16CH3

H2C

O

C

(CH2)16CH3

3NaOH to

HC

OH

H2 C

OH

+ 3 Na+ -O

C

(CH2)16CH3

O

Glyceryl tristearin

Sodium stearate

Glixerol

Qui trình điều chế: Dầu thực vật + ethanol (1)

NaOH (2)

NaCl (3)

Sản phẩm (4)

(1) 15g Dầu thực vật + 25ml ethanol, đun hoàn lưu cách thủy đến khi hỗn hợp tan đều. (2) Thêm 10ml NaOH 20% vào, tiếp tục đun nhẹ 30 phút đến khi dung dịch đồng thể. (3) Đỗ hỗn hợp trên vào 100 ml dung dịch NaCl bão hòa nóng. Khuấy đều và để nguội, xà phòng sẽ kết tủa. (4) Lọc và sấy khô xà phòng sẽ rắn lại.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

15 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Xà phòng mới điều chế là một khối quánh dẻo. Để nguội, đem sấy ở 105oC trong 2 giờ xà phòng sẽ rắn lại.

Ảnh: xà phòng hoàn chỉnh. II. Kiểm tra tính chất của xà phòng 1. Chuẩn bị dung dịch xà phòng Chuẩn bị 2 cốc: + Cốc 1: 1 gam xà phòng vừa điều chế được + 50 ml nước. + Cốc 2: 1 gam xà phòng trên thị trường + 50 ml nước.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

16 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

2. Kiểm tra tính chất xà phòng Kiểm tra pH: dung đũa thuỷ tinh khuấy đều mỗi cốc sau đó chấm vào giấy pH ghi nhận giá trị pH.

Ảnh: đo pH -

Xà phòng điều chế: pH khoảng 7.

-

Xà phòng thương mại: pH khoảng 11 ⟹ tính kiềm mạnh. Do đó, khi giặc đồ

ta có cảm giác bị gát tay là do bị xà phòng làm mỏng da tay. -

Kiểm tra sự tạo bọt: thêm vào 2 ống nghiệm, ống 1 dung dịch xà phòng vừa

điều chế được và ống 2 dung dịch xà phòng thương mại. Dùng ngón tay cái bịt đầu ống nghiệm lại và sụt trong 10 giây. Quan sát sự tạo bọt trong mỗi ống nghiệm.

Ảnh: So sánh sự tạo bọt

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

17 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Kết luận: Xà phòng thương mại nhiều bọt hơn. -

Tương tác với dầu: thêm vào 2 ống nghiệm mỗi ống 5 giọt dầu. Dùng ngón

tay bịt đầu ống nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận lượng bọt, so sánh với thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Tương tác với dầu. -

Lớp dầu nhanh chóng biến mất, nhưng lượng bọt ít hơn thí nghiệm tạo bọt,

do các phần tử xà phòng đã “lôi kéo” các phần tử dầu. Nhưng xà phòng thương mại vẫn nhiều bọt hơn. -

Kiểm tra với nước cứng : thêm 20 giọt CaCl2 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng

ngón tay bịt đầu ống nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Thêm CaCl2

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

18 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

-

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Thêm 20 giọt MgCl2 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống

nghiệm và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Thêm MgCl2 -

Thêm 20 giọt FeCl3 1% vào 2 ống nghiệm. Dùng ngón tay bịt đầu ống nghiệm

và sụt trong 10 giây. Quan sát lớp dầu trong mỗi ống nghiệm. Ghi nhận lượng bọt, so sánh vơi thí nghiệm kiểm tra sự tạo bọt.

Ảnh: Thêm FeCl3

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

19 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

NhĂŹn chung nĆ°áť&#x203A;c cᝊng lĂ m hấn cháşż khả nÄ&#x192;ng tấo báť?t cᝧa xĂ  phòng cĹŠng nhĆ°

-

khả nÄ&#x192;ng hoĂ  tan trong nĆ°áť&#x203A;c do tấo káşżt tᝧa, lĂ m táť&#x2018;n nhiáť u xĂ  phòng hĆĄn. Dẍn Ä&#x2018;áşżn quần ĂĄo khĂł lĂ m sấch, mau m᝼c nĂĄt. Khả nÄ&#x192;ng tấo báť?t cᝧa xĂ  phòng thĆ°ĆĄng mấi cao hĆĄn xĂ  phòng Ä&#x2018;iáť u cháşż. III. Câu háť?i vĂ  bĂ i táş­p cᝧng cáť&#x2018;: 1. Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng: O H2C

O

C

(CH2)16CH3

H2C

OH

O

O

HC

O

C

(CH2)16CH3

H2C

O

C

(CH2)16CH3

3NaOH to

HC

OH

H2 C

OH

+ 3 Na+ -O

C

(CH2)16CH3

O

0.016 mol

0.048 mol

Ta cĂł: mddGlyceryl tristearin = 15g; C%Glyceryl tristearin = 95%; VNaOH â&#x2030;&#x2C6; mddNaOH = 10g; C%NaOH = 20%. C% = -

Sáť&#x2018; mol cᝧa Glyceryl tristearin: mct đ?&#x2018;Ľ 100 mdd

â&#x;š nGlyceryl tristearin =

C% đ?&#x2018;Ľ mdd 100 đ?&#x2018;Ľ M

=

95 đ?&#x2018;Ľ 15 100 đ?&#x2018;Ľ 890

= 0.016 mol

Sáť&#x2018; mol cᝧa NaOH: nNaOH =

C% đ?&#x2018;Ľ mdd 100 đ?&#x2018;Ľ M

=

20 đ?&#x2018;Ľ 10 100 đ?&#x2018;Ľ 40

= 0.05 mol

Váş­y Sodium hydroxyl dĆ°. Do Ä&#x2018;Ăł sản phẊm tĂ­nh theo sáť&#x2018; mol cᝧa Glyceryl tristearin. â&#x;š

Kháť&#x2018;i lưᝣng cᝧa Sodium stearate: mSodium stearate = 0.048 x 306 = 14.688 (g)

-

Ä?áť&#x192; sản phẊm káşżt tᝧa ta Ä&#x2018;ĂŁ sáť­ d᝼ng dung dáť&#x2039;ch NaCl bĂŁo hòa (35g NaCl +

100ml H2O) nĂŞn sản phẊm thu Ä&#x2018;ưᝣc sáş˝ cĂł lẍn NaCl. Do Ä&#x2018;Ăł, kháť&#x2018;i lưᝣng cᝧa sản phẊm theo lĂ˝ thuyáşżt lĂ : msp = mSodium stearate + mNaCl = 14.688 + 35 = 49.688 (g) -

Kháť&#x2018;i lưᝣng xĂ  phòng sau khi xẼy lĂ  45.6251 (g)

â&#x;š

Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng: H =

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

45.6251 49.688

đ?&#x2018;Ľ100 = 91.82%

20 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 4 PHẢN ỨNG GHÉP CẶP I. Điều chế sulfanilic acid Qui trình điều chế: Acid hóa nước lọc bằng HCl 10% đến khi quỳ tím đổi màu

20ml sulfuric acid đặc

10ml aniline

Làm lạnh

Ống sinh hàn Lọc và rửa bằng 10ml nước nóng

Đun 180oC trong 100 phút

Sulfanilic acid

Hòa tan trong 4ml NaOH Không tan phải đun tiếp

Thêm NaOH 10% đến khi tan hoàn toàn them 0,5g than hoạt tính đun tiếp 10 phút

Tan Để nguội Cốc chứa 75ml nước

Acid thô + 75ml nước đun đến 80 oC

Làm lạnh tới 5oC

Rửa 2 lần bằng 15ml nước lạnh

Phương trình phản ứng:

NH2

NH2 t

o

+

H2SO4

+

H2O

HO3S

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

21 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Cho aniline vào bình có chứa sulfuric acid và sản phẩm muối sulfat Aniline tạo muối sulfat với sulfuric acid và được sulfon hóa ở 180oC – 190oC thành sulfanilic acid:

NH3 OSO3H

NH2

tO -H2O

H2SO4

H N

NH2 SO3H

180 - 190OC HO3S

Ảnh:

Sản

phẩm sau khi sulfon hóa và được làm lạnh.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

22 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Quá trình lọc và sản phẩm thô thu được

Khi cho thêm NaOH 10% vào sulfanilic acid cần tinh chế: O-H+

O

O- Na+

O

S

S

O

O

+ H2O

+ NaOH H2N

H2N

Acid hóa dung dịch này sẽ thu được một sản phẩm không tan trong là p-sulfanilic acid:

O- Na+

O

OH

O

S

S O

O

+ NaCl

+ HCl H2N

H2N

Nhưng trong quá trình thực hành nhóm không thể kết tinh lại sulfanilic acid tinh do trong dung dịch có nhiều nước nên sau khi acid hóa vẫn là dung dịch không màu, không thấy có kết tủa.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

23 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Dung dịch trong suốt không kết tủa

II. Diazo hóa sulfanilic acid Qui trình điều chế:

2g sulfanilic acid + 4,5ml NaOH 10%

Trung hòa bằng Na2CO3 10% đến pH= 4-5

+ 15ml nước Khuấy và cho 4,5ml H2SO4 đặc vào

Muối diazonium của p-diazobenzensulfonic acid

Làm lạnh 0-5oC

Khuấy và nhỏ dung dịch NaNO2 vào

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

24 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Muối diazonium của p-diazobenzensulfonic acid sau khi được trung hòa đến pH = 4 - 5. 

Phương trình phản ứng: N

NH2

+ Na

O

N

O

+ 2H+Cl-

N Cl-

0 - 5OC

+ NaCl + 2H2O

SO3H

SO3H

Trong môi trường acid rõ ràng sản phẩm được tạo thành là arenediazonium có cấu trúc Ar

N

N.

Nếu trong môi trường trung tính và môi trường bazo, arenediazonium ion tồn tại ở trạng thái arenediazohydroxide Ar aryldiazenol) và arenediazotate ion Ar

N

N

N

N

OH

(có tên gọi khác là

O.

Chú ý là sản phẩm muối diazoniumtrong của phản ứng trên có khả năng thủy phân trong nước giải phóng N2 và tạo ra dẫn xuất Benzen nên sản phẩm thí nghiệm trên không được cho tiếp xúc với nước. 

Cơ chế:

-

Sự hình thành Nitrosonium ion:

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

25 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Na N O Sodium nitrite Na+ Cl-

H

O

OH+

+

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

N

Cl

N HO O Nitrous acid

H

Cl

O + Nitrosonium ion

H2O

N

O

H

Phản ứng giữa chất nền và ion nitrosonium:

-

Cl-

H NH2

HN

+ N

N

H O

HN

SO3H

SO3H H

H

O

O

SO3H

Cl-

N

Cl

N

N

SO3H

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

OH

N

N

Cl

OH

SO3H

26 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

ClN

N

N

OH2

N Cl-

+

H2 O

SO3H

SO3H

III. Phản ứng ghép cặp điều chế β-napthol da cam Qui trình điều chế: 1,8g β-napthol trong 6ml

NaOH 10%

Làm lạnh đến 10oC

Khuấy và cho muối điazoni lạnh vào ( giữ t=0-5oC, pH=8,8-9)

Khuấy them 15 phút để hoàn thành phản ứng

Đun cách thủy 60oC

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Kết tinh lại bằng nước - ethanol

Lọc, ép khô

Lọc nóng và cho vào dung dịch 15g NaCl, khuấy đều và làm lạnh

27 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Hòa tan β-napthol trong NaOH 10%

Ảnh: Dung dịch sau khi cho muối diazonium vào

Ảnh: Lọc nóng dung dịch

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

Ảnh: Sau khi cho NaCl vào

28 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

Do hᝣp chẼt mĂ u azo cĂł khả nÄ&#x192;ng tan trong nĆ°áť&#x203A;c nĂŞn cho NaCl bảo hòa vĂ o nháşąm lĂ m giảm khả nÄ&#x192;ng tan, tấo hiáť&#x2021;u suẼt cao cho phản ᝊng. ď ś

Cƥ chế phản ᝊng ghÊp cạp azo:

-

CĂĄc muáť&#x2018;i diazonium lĂ  cĂĄc tĂĄc nhân ĂĄi Ä&#x2018;iáť&#x2021;n táť­ tĆ°ĆĄng Ä&#x2018;áť&#x2018;i yáşżu, chĂşng cĂł tháť&#x192;

tham gia phản ᝊng tháşż ĂĄi Ä&#x2018;iáť&#x2021;n táť­ vĂ o nhân thĆĄm cᝧa cĂĄc dẍn xuẼt hydrocacbon thĆĄm cĂł chᝊa nhĂłm tÄ&#x192;ng hoất (nhĆ° â&#x20AC;&#x201C;OH, â&#x20AC;&#x201C;OR, â&#x20AC;&#x201C;NH2, â&#x20AC;&#x201C;NHRâ&#x20AC;Ś). Phản ᝊng hĂŹnh thĂ nh sản phẊm chᝊa azo â&#x20AC;&#x201C;N=Nâ&#x20AC;&#x201C;, gáť?i lĂ  phản ᝊng ghĂŠp Ä&#x2018;Ă´i azo. Phản ᝊng xảy ra theo cĆĄ cháşż ĂĄi Ä&#x2018;iáť&#x2021;n táť­ thĂ´ng thĆ°áť?ng, khĂ´ng kèm theo sáťą giải phĂłng N 2. -

LĂ  phản ᝊng Ä&#x2018;iáť u cháşż cĂĄc hᝣp chẼt mĂ u azo.

-

Phản ᝊng ghĂŠp Ä&#x2018;Ă´i nĂ y xảy ra chᝧ yáşżu áť&#x; váť&#x2039; trĂ­ para.

ď ś

Phưƥng trÏnh phản ᝊng: O

HO3S

N Cl- + NaOH

N

ONa

S

N Cl- + H2O

N

O

OH

ONa +

NaOH

+ H2O

O NaO

ONa

S

N

N Cl- +

O HO O ONa

S

N

N

+ NaCl

O

đ?&#x203A;˝ â&#x20AC;&#x201C; naphtol da cam NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

29 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 5 ĐIỀU CHẾ, TÁCH VÀ LÀM TINH KHIẾT ESTER ETHYL ACETATE 

Phương trình phản ứng: O

O C H3C 

H2SO4

O

+

C

H

OH

H3C

O

+

H

O

H

Cơ chế:

O-

O C H3C

+

OH

H+

O

O

H3C

H

H O

H

CH2CH3 O H+ H3C

O

CH2CH3

+

H

O

H

1. Điều chế ethyl acetate Qui trình: Cho 10 ml C2H5OH + 12 ml CH3COOH + 15 giọt H2SO4. Đun hoàn lưu cách thủy 40 phút. Để nguội.

Ảnh: hỗn hợp phản ứng.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

30 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

2. Tách lấy ester: Qui trình: Cho Na2CO3 bão hòa + hỗn hợp phản ứng cho vào phiễu chiếc. Lắc phiễu chiết khoảng 4 lần.

Ảnh: Hỗn hợp tách thành hai lớp. Lớp trên là ethyl acetate

Ảnh: Ethyl acetate

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

31 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

3. Làm tinh khiết ester. Qui trình: Lấy bình cầu chứa ethyl acetate lắp hệ thống chưng cất. Cất lấy ester.

Ảnh: Cân khối lượng erlen trước khi chưng cất ethyl acetate

Ảnh: Ethyl acetate sau khi chưng cất ⟹

Ảnh: Khối lượng Erlen + Ethyl acetate

Khối lượng Ethyl acetate sau khi chưng cất là: msp = 84.339 -77.935 = 6.403g

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

32 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

BĂ&#x20AC;I 6 PHẢN ᝨNG ALKYL HĂ&#x201C;A â&#x20AC;&#x201C; Ä?Iáť&#x20AC;U CHáşž ETER đ?&#x153;ˇ â&#x20AC;&#x201C; NAPHTYL ETYL I. Tiáşżn trĂŹnh thĂ­ nghiáť&#x2021;m Qui trĂŹnh Ä&#x2018;iáť u cháşż: đ?&#x203A;˝ â&#x20AC;&#x201C; Naphthol + rưᝣu etylic (1)

lắc k᝚

+ H2SO4 (2)

đ?&#x2018;ĄÂ°

+ NaOH (3)

láť?c ráť­a

Sản phẊm (4)

(1) 15g đ?&#x203A;˝ â&#x20AC;&#x201C; Naphthol + 20ml rưᝣu etylic, lắc káťš.

Ảnh: háť&#x2014;n hᝣp đ?&#x203A;˝ â&#x20AC;&#x201C; Naphthol vĂ  rưᝣu etylic.

(2) ThĂŞm 3ml H2SO4 Ä&#x2018;ạc, Ä&#x2018;em Ä&#x2018;un cĂĄch thᝧy trong 2 giáť?. (3) Cho (1) + (2) vĂ o beaker cĂł chᝊa 45ml NaOH 5%.

Ảnh: Sau khi thêm NaOH và cô cấn.

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

33 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

(4) Láť?c, ráť­a sản phẊm váť&#x203A;i NaOH Ä&#x2018;áşżn khi tháť­ giẼy quĂŹ khĂ´ng còn phản ᝊng kiáť m.

Ảnh: R᝭a và l�c sản phẊm bẹng NaOH

OH đ?&#x203A;ź

đ?&#x203A;˝

đ?&#x203A;˝ - naphthol

đ?&#x203A;ź - naphthol

ď ś

OH

Phưƥng trÏnh phản ᝊng:

O

OH

CH3

C2H5OH

2-Ethoxynaphthalene hay 2-Naphthyl Ethyl Ether

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

34 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 7 ĐIỀU CHẾ 𝜷 – NAPHTHYL ACETAT I. Tiến trình thí nghiệm Qui trình: (2 gam β – naphthol + 10ml NaOH 10% + 6g anhydric acetic) => Đun nhẹ 30 phút. Lọc, xấy, kết tinh lại trong ethanol => Xấy 40 – 50oC khoảng 20 phút.

Ảnh: Đun nhẹ 30 phút.

Ảnh: Sản phẩm đã xấy khô

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

35 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

ď ś

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

CĆĄ cháşż phản ᝊng: CĆĄ cháşż phản ᝊng ester hĂła giᝯa Anhydric acetic vĂ  β - naphthol cĂł tháť&#x192; Ä&#x2018;ưᝣc

tĂłm tắt nhĆ° sau: trĆ°áť&#x203A;c háşżt nhĂłm carbonyl cᝧa anhydric Ä&#x2018;ưᝣc Ä&#x2018;ưᝣc proton hĂła, hĂŹnh thĂ nh cation trung gian. Tiáşżp theo lĂ  giai Ä&#x2018;oấn tẼn cĂ´ng cᝧa nguyĂŞn táť­ oxygen trĂŞn phân táť­ β â&#x20AC;&#x201C; naphtholate vĂ o cation nĂ y, kèm theo giai Ä&#x2018;oấn proton hĂła vĂ  tấo thĂ nh CH3COONa. Cuáť&#x2018;i cĂšng lĂ  giai Ä&#x2018;oấn tĂĄch proton tĂĄi sinh xĂşc tĂĄc, hĂŹnh thĂ nh sản phẊm ester.

ONa

OH NaOH

O H3C

O

C

H3C

ONa

C

O H3C

+ H2O

O

C

H3C

+

C

O

O

Na O C -O

ď ś

- H3C

O

O

C

C

CH3

O

C H3C

O

ONa

CH3

O

CĂł 2 giai Ä&#x2018;oấn chĂ­nh xảy ra trong quĂĄ trĂŹnh tiáşżn hĂ nh thĂ­ nghiáť&#x2021;m: Giai Ä&#x2018;oấn 1: Chuyáť&#x192;n đ?&#x203A;˝ - naphthol sang dấng naphtholate

Phưƥng trÏnh phản ᝊng: OH

ONa + NaOH

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

+ H2O

36 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

Trong phân táť­ do cĂł chᝊa 2 nhân thĆĄm, nĂŞn hiáť&#x2021;u ᝊng hĂşt Ä&#x2018;iáť&#x2021;n táť­ váť phĂ­a nhân lĂ  rẼt mấnh nĂŞn tĂ­nh acid cᝧa β - naphthol mấnh hĆĄn ancol vĂ  nĆ°áť&#x203A;c chĂ­nh vĂŹ váş­y β â&#x20AC;&#x201C; napthol khĂ´ng tháť&#x192; tham gia phản ᝊng este hĂła tráťąc tiáşżp váť&#x203A;i acid cacboxylic mĂ  phải tấo thĂ nh muáť&#x2018;i β - naphtholate trĆ°áť&#x203A;c. Do tĂ­nh chẼt trĂŞn ta giải thĂ­ch Ä&#x2018;ưᝣc sáťą tấo thĂ nh β â&#x20AC;&#x201C; naphtholate trong phản ᝊng giᝯa β â&#x20AC;&#x201C; naphthol vĂ  NaOH. Giai Ä&#x2018;oấn 2: Ester hĂła báşąng anhydric acetic. PhĆ°ĆĄng trĂŹnh phản ᝊng: O

ONa

H3C

C

+

O H3C

C O

O

O

O

C

+

H3 C

C

CH3

ONa

Ta cĂł tháť&#x192; sáť­ d᝼ng anhydrit axetic Ä&#x2018;áť&#x192; thay cho carboxylic acid hay ngĆ°áť?i ta còn cĂł tháť&#x192; dĂšng chloride acid thay cho carboxylic acid. Phản ᝊng diáť&#x192;n ra 1 chiáť u vĂ  khĂ´ng cần phải sáť­ d᝼ng chẼt xĂşc tĂĄc. Do tĂ­nh acid mấnh hĆĄn cĂĄc carboxylic acid. ď ś

Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng:

Ta cĂł: mđ?&#x203A;˝ - naphthol = 5g; mdd NaOH â&#x2030;&#x2C6; Vdd NaOH = 25g; C%NaOH = 10%; manhydric acetic= 6g. m

5

-

Sáť&#x2018; mol β â&#x20AC;&#x201C; naphthol lĂ : nđ?&#x203A;˝ - naphtol =

-

Sáť&#x2018; mol NaOH lĂ : nNaOH =

-

Sáť&#x2018; mol anhydric acetic lĂ : nanhydric acetic =

â&#x;š

Sodium hydroxyl vĂ  anhydric acetic dĆ°. Do Ä&#x2018;Ăł, sáť&#x2018; mol tĂ­nh theo β â&#x20AC;&#x201C; naphthol.

-

Váş­y kháť&#x2018;i lưᝣng β â&#x20AC;&#x201C; naphthyl acetate tĂ­nh theo lĂ˝ thuyáşżt lĂ :

C% đ?&#x2018;Ľ mdd 100 đ?&#x2018;Ľ M

M

=

=

154

= 0.0325 mol

10 đ?&#x2018;Ľ 25 100 đ?&#x2018;Ľ 40 m M

= 0.0625 mol

=

6 102

= 0.059 mol

mβâ&#x2C6;&#x2019;naphthyl acetate = 0.0325 x 196 = 6.37g -

Kháť&#x2018;i lưᝣng sản phẊm (β â&#x20AC;&#x201C; naphthyl acetate) thu Ä&#x2018;ưᝣc sau khi xẼy lĂ : 4.053g

â&#x;š

Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng: H =

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

4.053 6.37

đ?&#x2018;Ľ100 = 63.63%

37 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 8 PHẢN ỨNG OXI HÓA TOLUENE I. Tiến trình thí nghiệm Qui trình điều chế: Toluene + KMnO4 (1)

to

Lọc bỏ MnO2 (3)

ethanol (2)

to Sản phẩm (5)

HCl (4)

(1) 2g Toluene + 7g KMnO4, đun nóng trong 2 giờ.

Ảnh: Hỗn hợp Toluene và Potassium Permanganate (2) Nếu hỗn hợp còn mào thì cho thêm vài giọt ethanol. (3) Lọc bỏ MnO2, rửa bằng nước nóng. Sau đó, đun cách thủy cho bay hơi nước.

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

38 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

Ảnh: Lọc loại bỏ manganese dioxide (4) Acid hóa dung dịch bằng HCl. (5) Làm lạnh, benzoic acid sẽ kết tinh, lọc rửa bằng nước lạnh, thu sản phẩm.

Ảnh: Dung dịch benzoic acid, nhưng không kết tinh 

Phương trình phản ứng:

O CH3 OH KMnO4 / to -H2O

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

39 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Thị Thùy Lam

Thực hành Hóa Hữu Cơ 2

BÀI 9 ĐIỀU CHẾ 4 – BROMOANILINE I. Điều chế acetanilide (N-phenylethanamide) Qui trình điều chế: Kết tinh lại sản

acetic acid + aniline + acetic anhydride

H2 O

Lọc

(2)

(3)

(1)

phẩm trong ethanol (4)

(1) 25ml acetic acid + 10ml aniline + 12ml acetic anhydride. Khuấy và để nguội. (2) Thêm 100 – 200ml H2O. (3) Lọc lấy tinh thể. (4) Kết tinh lại sản phẩm trong ethanol. Cân và tính hiệu suất phản ứng. -

Quá trình điều chế acetanilide này là phản ứng acyl hóa aniline bằng acetic

acid và acetic anhydride. -

Phản ứng acyl hóa là phản ứng thay thế H của nhóm chức –OH, -NH2,…

bằng nhóm R-CO

Gồm 2 giai đoạn chính: Giai đoạn 1: Acyl hóa aniline bằng acetic anhydride

O NH2

HN

C

CH3

O H3 C

O

+ H3C

O

C

C

+ H3C

C

OH

O

Nhóm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

40 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


WWW.DAYKEMQUYNHON.COM

GVHD: Mai Tháť&#x2039; ThĂšy Lam

Th᝹c hành Hóa Hᝯu Cƥ 2

Giai Ä&#x2018;oấn 2: Tinh cháşż sản phẊm

Ảnh: Sản phẊm thĂ´ vĂ  sản phẊm tinh. ď ś

Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng:

-

Ta cĂł: C%aniline = 99.5%; daniline = 1.0217g/ml; Vaniline = 10ml; C%acetic anhydride = 99%; dacetic anhydride = 1.079g/ml; Vacetic anhydride 12ml.

-

Sáť&#x2018; mol aniline lĂ : naniline =

-

Sáť&#x2018; mol acetic anhydride lĂ : nacetic anhydride =

â&#x;š

C% đ?&#x2018;Ľ mdd 100 đ?&#x2018;Ľ M

=

C% đ?&#x2018;Ľ mdd 100 đ?&#x2018;Ľ M

=

99 đ?&#x2018;Ľ 12 đ?&#x2018;Ľ 1.079 100 đ?&#x2018;Ľ 102

99.5 đ?&#x2018;Ľ 10 đ?&#x2018;Ľ 1.0217 100 đ?&#x2018;Ľ 93

= 0.1093 mol

= 0.1256 mol

Acetic anhydride dĆ°. Váş­y kháť&#x2018;i lưᝣng cᝧa acetanilide theo lĂ˝ thuyáşżt lĂ : m = 0,1093 x 135= 14,7555 g.

-

Kháť&#x2018;i lưᝣng acetanilide thu Ä&#x2018;ưᝣc trĂŞn tháťąc táşż lĂ : 5,0963

â&#x;š

Hiáť&#x2021;u suẼt phản ᝊng: H=

NhĂłm II-1 WWW.DAYKEMQUYNHON.UCOZ.COM

5.0963 14.7555

đ?&#x2018;Ľ 100 = 34,54 %

41 WWW.FACEBOOK.COM/DAYKEM.QUYNHON


BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2