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CAPÍTULO 3

Aminoácidos y péptidos

glicina. La glicina tiene dos átomos de hidrógeno enlazados al carbono-a; en otras palabras, la cadena lateral (grupo R) de la glicina es un hidrógeno. La glicina no es H R quiral (o, dicho de otro modo es aquiral) debido a esta simetría. En todos los demás Carbono-α Cα aminoácidos existentes, en general, el carbono-a tiene cuatro grupos diferentes en+ H3N COO– lazados a el, dando lugar a dos formas de imágenes especulares no superponibles. La Grupo Grupo figura 3.2 nos muestra dibujos en perspectiva de estas dos posibilidades, o estereoisóamino carboxilo meros, para la alanina, en la que el grupo R es un —CH3. En las figuras bidimensionales de la izquierda los enlaces punteados en forma de cuña representan enlaces que se alejan del observador y los enlaces mostrados como cuñas sólidas representan enlaces que van dirigidos hacia afuera del plano del papel en dirección del observador. Los dos posibles estereoisómeros de otro compuesto quiral, el L- y el D-gliceraldehído, se muestran para compararlos con las formas correspondientes de la alanina. Estas dos formas del gliceraldehído son la base de la clasificación de los aminoácidos en las formas L y D. La terminología viene del latín laevus que significa “izquierdo” y dexter que significa “derecho”. Esta nomenclatura proviene de la capacidad de los Modelo de Los aminoácidos compuestos ópticamente activos de hacer rotar la luz polarizada hacia la derecha o a barras y esferas tienen estructura la izquierda (levógiros). Los dos estereoisómeros de cada aminoácido son designados tetrahédrica como L- y D-aminoácidos con base en su similitud con el estándar del gliceraldehído. Al dibujarlos en cierta orientación, la forma L del gliceraldehído tiene el grupo hidroxilo en el lado izquierdo de la molécula y la forma D la tiene en el lado derecho, como se muestra en perspectiva en la figura 3.2 (una proyección Fischer). Para determinar la designación L o D para un aminoácido, se dibuja como se muestra en la figura. La posición del grupo amino a la derecha o a la izquierda del carbono-a determina su designación como D o L. Los aminoácidos que aparecen en las proteínas de los seres vivos son todos de la forma L. Aunque hay algunos aminoácidos D en la naturaleza, sobre todo en las paredes celulares bacterianas y en algunos antibióticos, no se encuentran en las proteínas normales. Figura 3.1 Fórmula general de los Cadena lateral

aminoácidos, mostrando las formas iónicas que predominan a pH 7.

3.2 Aminoácidos individuales: su estructura y propiedades aquiral se refiere a un objeto que es

◗ ¿Por qué las cadenas laterales de los aminoácidos son tan importantes?

superponible en su imagen especular

Los grupos R, y por lo tanto los aminoácidos individuales, se clasifican de acuerdo a diversos criterios, dos de los cuales son particularmente importantes. El primero de estos es la naturaleza polar o no polar de la cadena lateral. El segundo depende de la presencia de un grupo ácido o alcalino en esta cadena lateral. Otros criterios útiles son la presencia de grupos funcionales diferentes de los grupos ácidos o alcalinos en las cadenas laterales y la naturaleza de esos grupos. Como ya se mencionó, la cadena lateral del aminoácido más simple, la glicina, es un átomo de hidrógeno, y en este único caso dos átomos de hidrógeno están unidos al carbono-a. En todos los demás aminoácidos, la cadena lateral es más larga y más compleja (figura 3.3).

estereoisómeros moléculas que difieren entre sí únicamente en su configuración (estructura tridimensional); también llamados isómeros ópticos

aminoácidos L- y D- aminoácidos cuya estereoquímica es la misma que la estereoquímica de las formas estándar L- y D- del gliceraldehído, respectivamente

CHO HO

CHO

H

H

CH2OH L-Gliceraldehído

OH

+

+

NH3

NH3

CH2OH H

D-Gliceraldehído

H

C COOH

COOH

+

+

H

H3N CH3

L-Alanina

C

H

NH3

COO–

R

R

COO–

CH3 D-Alanina

Figura 3.2 Estereoquímica de la alanina y la glicina. Los aminoácidos encontrados en las proteínas tienen la misma quiralidad que el L-gliceraldehído, la cual es opuesta a la del D-gliceraldehído. A menos que se indique lo contrario, todo el contenido en esta página es propiedad de ©Cengage Learning.

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Bioquímica Volumen I. 8 Ed. Mary K. Campbell y Shawn O. Farrell  

Bioquímica, vol I, 8a. ed., está dirigido a estudiantes de cualquier campo de las ciencias o de la ingeniería interesados en tomar un curso...

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