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Lo s amin o á ci d o s existen en un mun d o tri dim ens i o nal

Aminoácidos y péptidos

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3.1 Los aminoácidos existen en un mundo tridimensional ◗ ¿Por qué es importante especificar la estructura tridimensional de los aminoácidos? De todos los aminoácidos posibles, únicamente 20 se encuentran comúnmente en las proteínas. La estructura general de los aminoácidos incluye un grupo amino y un grupo carboxilo, los cuales están enlazados al carbono a (el que está junto al grupo carboxilo). El carbono a también está enlazado a un hidrógeno y a una cadena lateral que representaremos con la letra R. El grupo R determina la identidad del aminoácido en cuestión (figura 3.1). La fórmula bidimensional ilustrada aquí solo puede mostrar parcialmente la estructura común de los aminoácidos debido a una de las más importantes propiedades de estos compuestos que es su forma tridimensional o estereoquímica. Cualquier objeto tiene una imagen en el espejo, es decir una imagen especular. Muchos pares de objetos que son imágenes especulares pueden sobreponerse el uno en el otro; dos pocillos para café idénticos y de color sólido son un ejemplo. En otros casos los objetos que son imágenes especulares no pueden ser superpuestos entre sí, pero están relacionados como la mano derecha lo está con la izquierda. Las imágenes especulares que no pueden ser superpuestas entre sí se denominan quirales (del griego cheir, “mano”); muchas biomoléculas importantes son quirales. Un centro quiral encontrado frecuentemente en las biomoléculas es un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes enlazados a él (figura 3.1). Un centro así aparece en todos los aminoácidos excepto en la

grupo amino grupo funcional –NH2

grupo carboxilo grupo funcional —COOH que se disocia para producir el anión carboxilato, —COO–, y un ión hidrógeno

cadena lateral porción de un aminoácido que determina su identidad estereoquímica rama de la química que se encarga de estudiar la forma tridimensional de las moléculas quiral se refiere a un objeto que no es superponible en su imagen especular

SINOPSIS 3.1 Los aminoácidos existen en un mundo tridimensional s

z0ORQUÏESIMPORTANTEESPECIFICAR LAESTRUCTURATRIDIMENSIONALDELOS AMINOÉCIDOS

3.2 Aminoácidos individuales: su estructura y propiedades s s s

s

s

z0ORQUÏLASCADENASLATERALESDELOS AMINOÉCIDOSSONTANIMPORTANTES z1UÏAMINOÉCIDOSTIENENCADENAS LATERALESNOPOLARES'RUPO z1UÏAMINOÉCIDOSTIENENCADENAS LATERALESPOLARESELÏCTRICAMENTENEUTRAS 'RUPO z1UÏAMINOÉCIDOSTIENENGRUPOS CARBØXÓLOENSUSCADENASLATERALES 'RUPO z1UÏAMINOÉCIDOSCUENTANCONCADENAS LATERALESALCALINAS'RUPO

s

z1UÏAMINOÉCIDOSSUELENSERMENOS COMUNESENLASPROTEÓNAS

3.3 Los aminoácidos pueden actuar como ácidos y como bases s

z1UÏSUCEDECUANDOTITULAMOSUN AMINOÉCIDO

3.4 El enlace peptídico s

z1UÏGRUPOSDEAMINOÉCIDOSREACCIONAN PARAFORMARUNENLACEPEPTÓDICO

3.5 Pequeños péptidos con actividad fisiológica s

z#UÉLESSONALGUNASDELASFUNCIONES BIOLØGICASDELOSPÏPTIDOSPEQUE×OS 3.1 CONEXIONES BIOQUÍMICAS | (ORMONASPEPTÓDICAS -OLÏCULAS PEQUE×ASCONGRANDESEFECTOS

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Bioquímica Volumen I. 8 Ed. Mary K. Campbell y Shawn O. Farrell  

Bioquímica, vol I, 8a. ed., está dirigido a estudiantes de cualquier campo de las ciencias o de la ingeniería interesados en tomar un curso...

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