x Química Orgânica Resumo e palavras-chave 262 Resumo das reações 263 Visualizando a química 264 Problemas adicionais 265
9
Estereoquímica 270 9.1
Enantiômeros e o carbono tetraédrico............................................................................................ 271
9.2
O motivo da quiralidade nas moléculas........................................................................................... 272
9.3
Atividade óptica............................................................................................................................... 275
9.4
A descoberta dos enantiômeros por Pasteur.................................................................................. 277
9.5
Regras de sequência para especificar a configuração..................................................................... 278
9.6
Diastereoisômeros.......................................................................................................................... 283
9.7
Compostos meso............................................................................................................................ 285
9.8
Misturas racêmicas e a resolução de enantiômeros....................................................................... 287
9.9
Uma revisão de isomerismo............................................................................................................ 290
9.10
Estereoquímica das reações: adição de H2O aos alcenos............................................................... 291
9.11
Estereoquímica das reações: adição de H2O a um alceno quiral.................................................... 292
9.12
Quiralidade no nitrogênio, fósforo e enxofre................................................................................... 294
9.13
Proquiralidade.................................................................................................................................. 295
9.14
Quiralidade na natureza e em ambientes quirais............................................................................. 297
Em Foco... Drogas quirais 300 Resumo e palavras-chave 301 Visualizando a química 302 Problemas adicionais 303
10
Organoaletos 310 10.1
Nomenclatura dos haletos de alquila............................................................................................... 311
10.2
Estrutura dos haletos de alquila...................................................................................................... 312
10.3
Preparação dos haletos de alquila................................................................................................... 313
10.4
Preparação de haletos de alquila a partir de alcenos: bromação alílica........................................... 316
10.5
Estabilidade do radical alila: a ressonância revisitada...................................................................... 318
10.6
Preparação de haletos de alquila a partir de álcoois........................................................................ 321
10.7
Reações de haletos de alquila: reagentes de Grignard 322
10.8
Reações de acoplamento de organometálicos................................................................................ 323
10.9
Oxidação e redução na química orgânica........................................................................................ 325
Em Foco... Haletos de alquila naturais 328 Resumo e palavras-chave 329 Resumo das reações 330 Visualizando a química 331 Problemas adicionais 332
11
Reações dos Haletos de Alquila: Substituições Nucleofílicas e Eliminações 336 11.1
A descoberta das reações de substituição nucleofílica................................................................... 336
11.2
A reação SN2................................................................................................................................... 339
11.3
Características da reação SN2.......................................................................................................... 342
11.4
A reação SN1................................................................................................................................... 349
11.5
Características da reação SN1.......................................................................................................... 353