Química Orgânica - Vol.1 - tradução da 7a ed. norte-americana

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Prefácio

Eu adoro escrever. Sinto um prazer enorme quando tenho em mãos um tema difícil, em que necessite entendê-lo para poder traduzi-lo em palavras mais simples. Hoje, escrevo para explicar a química aos estudantes da maneira como gostaria de que tivessem feito para mim há alguns anos. O retorno obtido nas seis edições anteriores tem sido muito gratificante e é bastante útil aos estudantes. Espero que você perceba que esta sétima edição de Química Orgânica acumula todas as forças das seis edições anteriores e atende mais às necessidades dos alunos. Fiz todo o esforço necessário para tornar esta nova edição mais eficaz, clara e legível, com a finalidade de mostrar a beleza e a lógica da química orgânica, tornando-a agradável de ser aprendida. Organização e estratégia de ensino Esta sétima edição, como as outras, constitui um misto da abordagem tradicional dos grupos funcionais com uma abordagem de mecanismo. A organização principal é pelo grupo funcional, começando com os mais simples (alcanos) e progredindo até chegar aos compostos mais complexos. A maior parte do corpo docente vai concordar com que os estudantes iniciantes e não familiarizados com as sutilezas dos mecanismos se saiam melhor dessa maneira. Em outras palavras, para a maioria dos estudantes o quê da química é geralmente mais fácil de perceber do que o porquê. Entretanto, nessa organização principal, procurei enfatizar a explicação sobre as similaridades dos mecanismos fundamentais entre as reações. Essa ênfase é clara nos capítulos sobre a química do grupo carbonílico (capítulos 19 a 23), em que as reações relacionadas com mecanismos, como as condensações aldólicas e as de Claisen, são mostradas juntas. Quando os estudantes atingem esse estágio, é porque eles já viram todos os mecanismos comuns, por isso o valor dos mecanismos como um princípio de organização se torna mais evidente. A primeira reação: adição de HBr aos alcenos Os alunos normalmente atribuem grande importância à primeira reação, pois é a primeira que veem e a mais discutida. Utilizei a reação de adição de HBr a um alceno como a primeira reação para ilustrar os princípios gerais da química orgânica por várias razões: a reação vai relativamente direto ao ponto, envolve um grupo funcional comum, porém importante, não exige um conhecimento prévio sobre estereoquímica ou cinética para compreendê-la e o mais importante: é uma reação polar. Como tal, acredito que as reações de adição eletrofílica representam uma introdução mais realística e útil à química dos grupos funcionais do que a primeira reação, como a cloração radicalar de um alcano. Mecanismos de reação Na primeira edição, introduzi um formato inovador para explicar os mecanismos de uma reação em que os passos são impressos verticalmente, com as mudanças que ocorrem em cada etapa descrita ao lado da seta de reação. Esse formato permite ao leitor visualizar bem o que está ocorrendo em cada etapa sem ter de ficar no vaivém entre a estrutura e o texto. Cada edição sucessiva tem sido um aumento na quantidade e na qualidade desses mecanismos, que ainda permanecem novos e úteis. Síntese orgânica A síntese é abordada como um dispositivo de ensino para auxiliar os estudantes a organizar e a lidar com um corpo enorme de informações reais — a mesma habilida-


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