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Dio sus primeros pasos en un barrio degradado de los suburbios de Lisboa. El pequeño Ricardo arrastrado por la pasión de su hermano, Alfredo Andrade Quaresma, tres años mayor, y a la de su tío el gran internacional portugués Alfredo Quaresma, le animó a dar sus primeros toques de balón en un equipo del barrio. Los ojeadores del Sporting de Lisboa echaron primero el guante a Alfredo, que logró convencer al equipo de las dotes del benjamín de la casa. Abiertas las puertas del club de Alvalade, se ganó el aprecio del técnico de las categorías inferiores, César Nascimento, el mismo que orientó la infancia futbolística de otras figuras como Futre y Figo. Desde entonces, Quaresma inició un camino imparable que le llevaría a estrenarse a los 17 años en el primer equipo, en el cual Quaresma debutó en 2001 con el Sporting de Lisboa de la mano del entonces entrenador rumano László Bölöni. En el equipo lisboeta logró la Liga y la Copa portuguesas, la temporada 2001/02 jugaría 28 partidos anotando un total de 3 goles y seria un pilar fundamental en la obtención de la Copa de Portugal . La Temporada 2002/03 el Sporting no cumpliría con una buena campaña lo que sembró dudas en el futuro de Quaresma en el club Lisboeta. En 2003 fichó por el FC Barcelona; su traspaso fue de 6 millones de euros.

La temporada 2003/04 podría ser su temporada con el conjunto catalán, que describe mejor como mala suerte. En su primera temporada, que hizo 10 partidos iniciales y 11 como suplente, anotando sólo un gol. En las últimas semanas de la temporada, se lesionó el pie derecho mal, lo que le obligó a perderse la Eurocopa Sub-21del 2004. Durante la Eurocopa 2004, anunció su negativa a jugar en el Barça, siempre y cuando Frank Rijkaard estuviera en el cargo de Director Técnico del Barça, incurriendo en el interés de muchos otros clubes, Regresaría a Portugal, fichando por el FC Oporto que obligó al FC Barcelona a incorporarlo en la operación Deco.


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