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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” QUIMICA ORGANICA I 2013

GUÍA DE ESTUDIO PROPIEDADES FÍSICAS

La presente guía le servirá de orientación para el estudio del material indicado en las unidades del curso que se indican al inicio de cada subdivisión de la guía. Deberá entregar a su catedrático(a) la guía en forma manuscrita, en original, resuelta en forma individual, el mismo día en que se evaluará mediante un examen en el mes de abril, en la fecha que se les indicará oportunamente. Para el estudio de este tema se le sugieren los siguientes textos: • Slowing, I. 2000. Un Texto Básico de Orgánica; Pp. 244-247 y 269-271. • Carey, F.A. 2006. Química Orgánica; 6ª. Edición. McGraw-Hill. México Pp. 1007 y 1008. • Shriner, et. al. 2013. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos; 2ª. Ed. Wiley. Pp. 113-126. • Wade, L. 2012. Química Orgánica; 7ª. Ed. Pearson, México. Pp. 59-72; 221-222; 427428; 625-629. • McMurry, J. (2008) Química Orgánica. 7ª. Ed. Cengage México.

PROPIEDADES FÍSICAS DE HIDROCARBUROS: guía para estudiar los contenidos de la Unidad I, subunidad 1.5 del programa y los primeros 7 objetivos señalados para la misma. 1. Vocabulario: Defina cada uno de los siguientes términos  fuerzas de Van der Waals  interacciones dipolo-dipolo  momento dipolar  constante dieléctrica  disolvente polar prótico 2. Preguntas  ¿En qué casos se considera polar una molécula orgánica? ¿son polares TODAS las moléculas que presentan enlaces polares? Explique.  En el caso de los alquenos ¿existirá una diferencia de polaridad entre isómeros cis y trans? Explique.  ¿Qué relación existe entre el peso molecular de un compuesto orgánico y su punto de ebullición? Explique.  ¿Por qué razón son los hidrocarburos insolubles en disolventes polares como agua o alcohol?  ¿Qué relación existe entre la simetría y ramificaciones en un compuesto orgánico y su solubilidad?  ¿Qué significado o interpelación puede dársele a la expresión “igual disuelve a igual”?  ¿Qué explicación puede darse al hecho de que los n-alcanos de número impar de átomos de carbono tengan un punto de fusión MENOR que el de n-alcanos con número par de átomos de carbono?  Comparados con el agua, ¿son los hidrocarburos más o menos densos que ésta? ¿existe diferencia entre las densidades de hidrocarburos alifáticos y aromáticos? 3. Ejercicios  Ordene cada una de las siguientes series de compuestos en forma CRECIENTE según su punto de ebullición y justifique su respuesta a) heptano, 2,2-dimetilpentano, 2-metilhexano, 3,metilhexano b) 1-hexeno, 2,2-dimetil-2-buteno, trans-3-hexeno, cis-3-hexeno 

Para cada una de las moléculas siguientes, indique si (i) posee enlaces polares y (ii) si la molécula es polar.


a) b) c) d) 

trans-2,3-dicloro-2-buteno cis-2,3-dicloro-2-buteno tetrafluorometano tribromometano

El bifenilo y el naftaleno son sólidos a temperatura ambiente, sin embargo, el 1metilnaftaleno, el 1,4-dimetilnaftaleno y el 1,1-difenilmetano son líquidos de alto punto de ebullición (240, 263 y 270ºC respectivamente) ¿cómo puede explicar ésto?

PROPIEDADES FÍSICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO Y ÉTERES: orientación para el estudio de los contenidos de la Unidad II, subunidad 2.5, así como de la Unidad III, la subunidad 3.1.4 en lo concerniente a éteres únicamente y los objetivos 12 y 13 concernientes a la Unidad II, así como los objetivos 6 y 7 concernientes a la Unidad III en lo relativo únicamente a los éteres. HALOGENUROS DE ALQUILO 1. Defina la polarizabilidad de un átomo. En el caso de los halógenos explique cuál es el más y el menos polarizable y cómo ésta propiedad afecta las interacciones dipolo-dipolo entre moléculas donde éstos átomos se encuentran presentes. 2. ¿A qué factores deben su polaridad los halogenuros (haluros) orgánicos? (Son dos) 3. Mencione al menos 3 disolventes donde puedan disolverse los haluros de alquilo. 4. Describa en general el comportamiento de solubilidad de los haluros de alquilo en agua. 5. Describa cómo afecta la estructura compacta o esférica de las moléculas, su solubilidad. 6. Mencione al menos 3 disolventes halogenados ampliamente utilizados. Investigue su densidad, punto de ebullición normal, momento dipolar y constante dieléctrica. 7. Compare de forma general la densidad de cada uno de los diferentes tipos de haluros de alquilo (cloruros, fluoruros, bromuros y yoduros) respecto de la densidad de agua. 8. Indique cómo se comporta la densidad de un mismo tipo de halogenuro de alquilo con el incremento en el número de carbonos de la cadena. 9. Indique cuáles halogenuros de alquilo son gases a temperatura y presión normales. 10. Explique por qué los haluros de cicloalquilo son más densos que los correspondientes haluros de alquilo acíclicos. 11. Cuál es el efecto sobre la densidad producida por la polihalogenación 12. Indique cuál capa (superior o inferior) corresponde al halogenuro de alquilo, cuando en una ampolla de decantación se agita agua con: a) cloroformo; b) cloruro de n-butilo; c) diclorometano; d) yoduro de n-butilo; e) tetracloruro de carbono. 13. Explique a que se debe que los halogenuros de alquilo fundan a mayores temperaturas que los hidrocarburos de similar masa molecular. 14. Describa y explique el cambio físico que sufre el yodoformo al someterse a calentamiento. 15. A partir de observar el punto de fusión del bromuro de t-butilo y bromuro de n-butilo por una parte y por otra los correspondientes puntos de fusión del bromuro de ciclohexilo y el cloruro de ciclohexilo, indique cual de los siguientes factores influyen en mayor grado para explicar dicho comportamiento. Factores: masa molecular, polaridad, simetría. 16. Cuáles son los factores que determinan que los puntos de ebullición de los haluros de alquilo sean mayores que los de los correspondientes hidrocarburos de similar peso molecular. 17. Establezca el orden general relativo ascendente de los puntos de ebullición para un mismo grupo alquilo “R” cuando éste se halle enlazado a los diferentes halogenuros, es decir RF, RI, RBr, RCl. Justifique dicho orden en función de la polarizabilidad respectiva del halogenuro. 18. Utilizando los signos >, <, = describa el punto de ebullición relativo de los siguientes pares de compuestos: a) 1-bromopentano y 3-bromopentano b) bromuro de t-amilo y 3-bromopentano c) bromociclopentano y 1-bromopentano d) cloruro de isoamilo y cloruro de neopentilo e) yoduro de isopropilo y bromuro de isopropilo f) yodoformo y cloroformo


ÉTERES 1. En términos generales describa la polaridad relativa de compuestos de peso molecular similar pertenecientes a los alcanos, haluros de alquilo y éteres. 2. ¿Cómo varía la polaridad de los éteres cuando se incrementa el número de carbonos? 3. ¿Cuáles éteres son gases en condiciones normales de presión y temperatura? ¿en cual estado físico se presentan el resto de éteres comunes? 4. Generalmente, ¿son los éteres más o menos densos que el agua? 5. ¿Pueden los éteres formar puentes de hidrógeno con moléculas de su misma especie? 6. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares mantienen en cohesión a los éteres? ¿Son estas fuerzas intensas o relativamente débiles? PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCOHOLES Y FENOLES: orientación para el estudio de los contenidos de la Unidad III, subunidad 3.1.4, y los objetivos 6 y 7 concernientes a esta unidad. ALCOHOLES 1. ¿A qué otro tipo de compuestos orgánicos, vistos en el curso de Química Orgánica I, se parecen las densidades de los alcoholes y por qué? Indique si la densidad es mayor o menor que el agua. 2. Si se comparan con los cloruros y bromuros de alquilo, ¿Cómo es el punto de fusión de los alcoholes y por qué? 3. ¿Cuál es el estado físico de los alcoholes? 4. ¿Por qué los alcoholes presentan una elevada solubilidad en agua, comparada con las otras familias de compuestos orgánicos vistos hasta ahora en el curso de Química Orgánica I? 5. ¿De qué depende la solubilidad de los alcoholes en agua? 6. ¿Cuál es el límite de solubilidad en agua de los alcoholes monohidroxilados? (Con un solo grupo –OH) 7. Explique: ¿Por qué, entre isómeros de alcoholes, los más ramificados son más solubles en agua? 8. Si compara alcoholes de igual cadena carbonada, pero diferente número de grupos OH. ¿Cuál sería el comportamiento de éstos en agua, mientras más grupos OH tengan? 9. Si se comparan alcoholes con fluoruros de alquilo, de igual masa molecular. ¿Cómo es el punto de ebullición de los alcoholes respecto a éstos? 10. ¿Cuál es el efecto, en los puentes de hidrógeno en los alcoholes, cuando se incrementa el tamaño de la cadena carbonada? 11. ¿Cuál es el efecto en el punto de ebullición de alcoholes isómeros, cuando aumenta la ramificación? 12. Si se tiene el 1,2-butanodiol, y el 1,4-butanodiol. ¿Cuál presentará mayor punto de ebullición y por qué? 13. El alcohol etílico y el propano, tienen masa moleculares parecidas, pero sus puntos de ebullición, difieren en casi 1200 C. ¿Cuáles son las dos fuerzas intermoleculares responsables de esta diferencia? 14. ¿Cómo contribuyen las atracciones dipolo-dipolo a los puntos de ebullición en los alcoholes? 15. Los alcoholes pueden ser utilizados como disolventes. ¿Para qué tipo de sustancias pueden ser usados? 16. De los siguientes pares: a) 1-hexanol y ciclohexanol , b) 1- heptanol y 4-metilfenol, c) 3-etil-3-hexanol y 2-octanol. ¿Cuál es el más soluble en agua y por qué? 17. De los siguientes pares: a) 1-hexanol y ciclohexanol, b) 1-heptanol y fenilmetanol, c) 1,2-etanodiol y 1,2,3-propanodiol. ¿Cuál tiene mayor punto de fusión, cuál mayor punto de ebullición, y cuál es el menos denso? Explique por qué. FENOLES 18. ¿Cuál es el estado físico de los fenoles? 19. Entre nitrofenoles isoméricos. ¿Cuál es el de mayor punto de fusión y por qué? 20. ¿Por qué razón, entre los cresoles, el orto tiene menor punto de ebullición que sus isómeros meta y para?


21. En el catecol, el resorcinol y la hidroquinona. ¿Cuál presenta el mayor punto de fusión y cuál el menor? Explique 22. ¿Qué puede explicar respecto al efecto del factor estérico en el punto de ebullición, entre isómeros del fenol o-, m- y p-, con otros sustituyentes diferentes, como el cloro? 23. ¿Cómo es la solubilidad de los fenoles en agua? Explique la diferencia utilizando como comparación, los catecoles isómeros. 24. Si se compara a los fenoles con los arenos y halogenuros de alquilo de peso molecular semejante. ¿Cuál es el comportamiento de éstos, respecto a sus puntos de fusión, ebullición y solubilidad en agua? Explique la razón de este comportamiento. 25. Si se comparan, el fenol, tolueno y fluorobenceno. Ordénelos en forma decreciente de a) punto de ebullición, b) punto de fusión, c) solubilidad en agua 26. ¿A qué se debe la alta solubilidad en agua del fenol, a pesar que tiene seis átomos de carbono? 27. ¿Qué efecto tienen los puentes de hidrógeno intramoleculares en los fenoles sustituídos, analice específicamente los isómeros del nitrofenol. ¿Por qué uno de ellos puede destilarse por arrastre con vapor de agua?

Guía Propiedades Físicas  

Guía de estudio