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• Arrange Acc. To Acidity: OH

1) CH3—OH , CH3COOH , 2) CH3—I , CH3—F , CH3—Br 3) CH3—NH2 , CH3—OH 4) CH3—CH2—OH , CH2=CH—OH , CH C—OH

Answer : â&#x20AC;« اâ&#x20AC;¬ â&#x20AC;«  اÙ&#x2030; اÙ&#x201E;   اا اØ©  اâ&#x20AC;¬# $%â&#x20AC;«â&#x20AC;¢ )زÙ&#x2026; Ù&#x2C6;اâ&#x20AC;¬ : Ù¡ * % â&#x20AC;«  Ø£Ù&#x2C6;Ù&#x201E;â&#x20AC;¬,- â&#x20AC;¢ â&#x20AC;« )Ù&#x2020; Ø¢â&#x20AC;¬056 2% â&#x20AC;«Ø±â&#x20AC;¬5 â&#x20AC;« Ù&#x2021;â&#x20AC;¬8 : #0â&#x20AC;« اâ&#x20AC;¬12â&#x20AC;«( اâ&#x20AC;¬Ù¡ â&#x20AC;«Ù&#x201A;â&#x20AC;¬% â&#x20AC;«Ø±â&#x20AC;¬5 â&#x20AC;« Ù&#x2021;â&#x20AC;¬8 :;2â&#x20AC;«Ù&#x2020; Ù&#x2C6;ا<Ø¢â&#x20AC;¬#â&#x20AC;« اâ&#x20AC;¬:# â&#x20AC;«تâ&#x20AC;¬1â&#x20AC;«Ø§Ø¢â&#x20AC;¬ 0  : â&#x20AC;« اÙ&#x2030;â&#x20AC;¬B 8 â&#x20AC;« )Ù&#x2020;â&#x20AC;¬056 â&#x20AC;«Ø±Ø§â&#x20AC;¬5 â&#x20AC;« Ù&#x2021;â&#x20AC;¬8 : â&#x20AC;«;@ ا?رةâ&#x20AC;¬A (Ù¢ â&#x20AC;«تâ&#x20AC;¬Câ&#x20AC;«Ù&#x2021;â&#x20AC;¬ stability of conjugate base â&#x20AC;«Ù&#x2026;â&#x20AC;¬56 â&#x20AC;«  اâ&#x20AC;¬1 (Ù£ â&#x20AC;«Ø£ اâ&#x20AC;¬51% , â&#x20AC;¢

Ù¡

Dr\ Ahmed Alayde

â&#x20AC;«   ارâ&#x20AC;¬


1) compound

Conjugate base

-

CH3OH Methanol

CH3O

CH3COOH COOH Acetic Acid

CH3COO O

-

-

OH

phenol â&#x20AC;Ť  Ř&#x;â&#x20AC;Ź1 -â&#x20AC;Ť أآâ&#x20AC;Ź: ....  # â&#x20AC;ŤاŮ&#x201E;â&#x20AC;Ź2â&#x20AC;Ťâ&#x20AC;˘ اâ&#x20AC;Ź resonance 0 â&#x20AC;ŤŘ§Ů&#x2026; اâ&#x20AC;Ź5Q â&#x20AC;ŤŮ&#x2021;â&#x20AC;Ź5H â&#x20AC;Ť Ů&#x2021;â&#x20AC;ŹCA RASâ&#x20AC;Ťâ&#x20AC;˘ Ů&#x2021;â&#x20AC;Ź Delocalized electrons within certain molecule B  1  â&#x20AC;Ť ظâ&#x20AC;ŹFâ&#x20AC;Ť اآâ&#x20AC;ŹG% â&#x20AC;ŤŮ&#x201E;â&#x20AC;Ź,H â&#x20AC;Ť Ů&#x192;â&#x20AC;Ź# â&#x20AC;ŤŘŞâ&#x20AC;Ź%â&#x20AC;Ťâ&#x20AC;˘  ا) Ů&#x2C6;â&#x20AC;Ź â&#x20AC;Ť?ع؊â&#x20AC;Ź# *1  â&#x20AC;Ť  ذع؊â&#x20AC;Ź1 â&#x20AC;Ťع؊â&#x20AC;ŹKâ&#x20AC;Ť اâ&#x20AC;ŹB â&#x20AC;Ť  Ů&#x2020;â&#x20AC;ŹL# Mâ&#x20AC;Ť Ů&#x2C6;ŘŻâ&#x20AC;Ź..... T *#â&#x20AC;ŤŮ&#x2030;  Ů&#x2030;  عاâ&#x20AC;ŹHâ&#x20AC;ŤŘ§â&#x20AC;Ź

EX:

٢

Dr\ Ahmed Alayde

â&#x20AC;Ť   اŘąâ&#x20AC;Ź


  K ‫  آ‬.. F‫ل اآ‬,H $ %‫ ا‬12‫رة ا‬KU‫• ه ا‬ .. F‫  اآ‬1 : 5 V# M‫ ود‬..... %  :;2‫ ذرة اآ‬: ‫  ا‬M‫ د‬W1*% 

-

B ‫ ه‬CH3COO resonance O

-

resonance B M‫د‬# ‫ه‬

T-# ‫د‬A<‫ ا‬X#‫دل اوا‬1 # : V1‫  ا‬:‫  ر‬%‫• ذى  ا‬ .... :;2‫  ذرة ا<آ‬1 ‫رة‬K‫ت ا‬0Y  M5‫ن آ‬S ....... resonance $‫رة دى و‬K)‫ ا‬$‫ا آ‬

-

T X#‫ اى روا‬B 8 ‫ه‬ ‫رة‬KU (double bond ) : ‫ر ك‬5 8 12‫ا‬  1-‫  ا‬# M‫ ود‬0%

CH3—O

‫ ه‬CH3—OH ‫  ان‬B‫ آ‬M‫ ا ق د‬:  1 • A @0Q‫  وه هن أ‬1 ‫ت‬1‫ اآ‬Q‫ا‬

٣

Dr\ Ahmed Alayde

‫   ار‬


‫•‬ ‫•‬ ‫•‬ ‫•‬

‫‪ F‬ا) ‪ :‬ا ‪% .... resonance @0 :%‬ف‬ ‫‪ @0 :‬اآ‪ : : A -‬؟‬ ‫دا‪ T‬اف ان ا ‪ 5 V #‬آ  ن ‪H‬وج‬ ‫ا‪50‬رو‪ H+ :C‬ا ع وا ‪ : 0‬اآ‪F‬‬ ‫‪ F‬اى آ‪ : F‬ا) ‪ :‬دول ‪#‬ن ‪H‬وج‬ ‫ا‪50‬رو‪ :C‬ا ‪ 0‬؟‬ ‫ ‪S%‬ف ‪A‬آ ا‪ U‬و‪%‬ت ‪S‬ن ‪%‬ف‬ ‫‪OH‬‬

‫•‬ ‫•‬ ‫•‬ ‫•‬

‫   ار‬

‫ه ه‪ ]A,‬ان ا) و‪%‬ت اة ‪ #‬ك ‪,H‬ل‬ ‫‪ A‬ا‪S : V1‬ن ‪  1 : 5 V‬اآ‪F‬‬ ‫ود‪ A XS# M‬ا‪ : V1‬و‪B  1 : 5 V#‬‬ ‫‪S‬ن آ‪# M5‬ن ‪ :‬ا‪ 5  FL‬ا‪50‬رو‪:C‬‬ ‫ ال ‪ F12# phenol‬ز دة ا‪ S‬ا‪ 12‬‬ ‫ ‬ ‫‪ :^A, 1‬ان ا) و‪%‬ت اة ه ا‬ ‫‪ #‬ك ‪ 5  1Q :‬ا‪50‬رو‪ :C‬و  ‪:‬‬ ‫‪conjugate base‬‬

‫‪٤‬‬

‫‪Dr\ Ahmed Alayde‬‬


CH3COOH

 โ€ซุฏโ€ฌC โ€ซุช ุงุฉ ุงโ€ฌ%โ€ซ ูˆโ€ฌUโ€ซโ€ข ู‡ ุฒูˆุฌ ุงโ€ฌ :;2โ€ซ ุง)ุขโ€ฌ: โ€ซ ุฐุฑโ€ฌ:# โ€ซุฑูƒโ€ฌS # :;2โ€ซุฐุฑุงุช ุง<ุขโ€ฌ X  phenol โ€ซ ุงู„โ€ฌ:  1-โ€ซ  ุงโ€ฌQโ€ซ ุงโ€ฌFโ€ซโ€ข ุขโ€ฌ :Cโ€ซุฑูˆโ€ฌ50โ€ซ ุงโ€ฌ5  B 02

 1-โ€ซ  ุงโ€ฌ5Aโ€ซ ูˆุงโ€ฌQโ€ซ ุงโ€ฌCH3โ€”OH โ€ซ  ุงู†โ€ฌM5โ€ซ ุขโ€ฌ2# #  1 โ€ข : :112 12โ€ซ  ุงโ€ฌQโ€ซ ุงโ€ฌMโ€ซ ูˆุฏโ€ฌSp3 โ€ซู†โ€ฌ#โ€ซ ุงโ€ฌ:;0 โ€ซ( ุงู†โ€ฌูก โ€ซ  ุงโ€ฌQโ€ซ  ุงโ€ฌ#โ€ซ ูˆโ€ฌ#0โ€ซุงโ€ฌ resonance  โ€ซ )  ู‰โ€ฌB%โ€ซ( ุงโ€ฌูข โ€ซ ุงูˆโ€ฌacetic Acid โ€ซ ุงู„โ€ฌ:  1 Qโ€ซ ุงโ€ฌB%) phenol โ€ซุฉ ุงู„โ€ฌK1 M5# โ€ข Carboxylic Acid โ€ซ ุงู… ุงู‰โ€ฌ carboxylic Acid  COOH  โ€ซุงู‰ ุข ู‰โ€ฌ

Rโ€”COOH : โ€ซ_ ุงโ€ฌLโ€ซุงโ€ฌ R= Alkyl

ูฅ

Dr\ Ahmed Alayde

โ€ซ   ุงุฑโ€ฌ


: â&#x20AC;Ť Ů&#x2021;â&#x20AC;ŹŮĄ #Câ&#x20AC;Ť  اâ&#x20AC;Ź1 â&#x20AC;˘ Carboxylic Acid (ŮĄ Phenol (٢ Methanol (ŮŁ  â&#x20AC;ŤŘŠâ&#x20AC;Ź5Q â&#x20AC;ŤŮ&#x2021;â&#x20AC;Ź5H Carboxylic Acid > Phenol(Aromatic Acid )

>

Aliphatic Acid

In Acidity â&#x20AC;ŤŘŠ Ů&#x2021;â&#x20AC;Ź5Aâ&#x20AC;Ť Ů&#x2C6;اâ&#x20AC;ŹCA )â&#x20AC;Ť  ا ŘĽâ&#x20AC;Źa # CA â&#x20AC;Ť  آâ&#x20AC;Ź5Hâ&#x20AC;Ť  اâ&#x20AC;Ź%â&#x20AC;Ť اâ&#x20AC;ŹM5â&#x20AC;Ťâ&#x20AC;˘ آâ&#x20AC;Ź 1A2â&#x20AC;Ť Ů&#x2C6;ا;ŘŞ ا* Ů&#x2C6;اâ&#x20AC;Źinductive eefect $%â&#x20AC;Ť Ů&#x2C6;اâ&#x20AC;Źb â&#x20AC;Ť@ اا ŘŠâ&#x20AC;ŹCâ&#x20AC;Ť@ Ů&#x2C6;اâ&#x20AC;Ź0AKâ&#x20AC;Ť  اâ&#x20AC;Ź#â&#x20AC;Ť اâ&#x20AC;Ź0AS â&#x20AC;ŤŘ˘ ع؊â&#x20AC;Ź5â&#x20AC;Ťâ&#x20AC;˘  اâ&#x20AC;Ź â&#x20AC;ŤŘŠâ&#x20AC;Ź5Aâ&#x20AC;ŤŮ&#x2C6;اâ&#x20AC;Ź 5â&#x20AC;Ť اآâ&#x20AC;Ź0 #Câ&#x20AC;Ť Ů&#x2C6;٠اâ&#x20AC;Źc <â&#x20AC;Ť اâ&#x20AC;ŹQ#

ŮŚ

Dr\ Ahmed Alayde

â&#x20AC;Ť   اŘąâ&#x20AC;Ź

Question  

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