Regresó a Boston tras finalizar el curso escolar, determinado a montar su propia banda. Durante un tiempo trabajó en la floristería de la madre de uno de sus colegas de grupo; además de repartir arreglos florales, utilizaba la furgoneta para transportar el material de la banda. Durante su estancia en Boston, Reed sacó dos álbumes que tuvieron muy buena aceptación. El primero, Sings Walkin' and Talkin' and Other Smash Hits!, se editó de forma independiente, y el siguiente, Roll With You, fue ya un éxito.
Eli Reed tiene una de esas pocas voces capaces de provocar escalofríos instantáneos en su audiencia, ya sea mediante registros cálidos, sorprendentemente cercanos al estilo de genios de la talla de Marvin Gaye o mediante registros mucho más altos, en la vena del James Brown más funky, o más aún, del rockanrollero Little Richard.
Los parecidos y referencias a los clásicos no acaban ahí. El talento en la composición no se echa en falta y acompaña perfectamente a la voz. La segunda pista del disco, Am I Wasting My Time, nos hará recordar a Sam Cooke, del que él mismo admite “es uno de mis artistas favoritos, y no tengo ningún problema
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