كيمياء

‫‪ 2 - 2 - 7‬حتضير هاليدات االلكيل‬

‫تمرين‪3-7‬‬

‫هناك طرائق مختبرية وصناعية متعددة لتحضير هاليدات االلكيل وسنقتصر‬ ‫‪ - 1‬ارسم الصيغة البنائية لكل مما يأتي‪:‬‬ ‫على طريقة مختبرية واحدة وهي‪:‬‬

‫أ ‪ - 1،1 -‬ثنائي كلورو ايثان‬ ‫ب ‪ - 2 -‬برومو ‪ - 2 -‬يودو هكسان‬

‫اضافة هاليد الهيدروجين الى االلكين‬ ‫ج ‪ - 2 -‬يودو ‪ - 2 -‬مثيل بيوتان‬ ‫عند تفاعل هاليد الهيدروجين ‪ HX‬والذي يشمل (‪ HBr‬و ‪ HCl‬و ‪)HI‬‬ ‫‪ - 2‬اكتب االسم النظامي لكل مما‬ ‫مع االلكين ستضاف ذرة الهيدروجين الى احدى ذرتي كاربون االصرة‬ ‫يأتي‪:‬‬ ‫المزدوجة وذرة الهالوجين الى ذرة كاربون االصرة المزدوجة االخرى‬ ‫أ ‪CHCl3 -‬‬ ‫لينتنج عن ذلك هاليد االلكيل‪ ،‬ويعتبر هذا التفاعل من تفاعالت االضافة‬ ‫االلكتروفيلية (الباحثة عن االلكترونات)‪ .‬يحصل هذا النوع من التفاعالت‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫في المركبات التي تحتوي على أواصر كاربون ‪ -‬كاربون مزدوجة وثالثية‪.‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫‪CH2 CH CH3‬‬ ‫ومن امثلة ذلك اضافة بروميد الهيدروجين الى االثيلين والى ‪ - 2‬بيوتين‪:‬‬

‫‪HBr‬‬

‫‪CH2 CH2‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪CH2 CH2‬‬ ‫اثيلين‬

‫‪H‬‬

‫بروميد االثيل‬

‫‪Br‬‬

‫‪HBr‬‬

‫‪CH3 CH CH2 CH3‬‬

‫‪CH3 CH CH CH3‬‬

‫‪ - 2‬برومو بيوتان‬

‫‪ - 2‬بيوتين‬

‫وتتم ميكانيكية التفاعل حسب الخطوات االتية‪:‬‬ ‫‪ - 1‬بروميد الهيدروجين يعطي (‪ )H+‬بروتون وأيون البروميد السالب (‪.)Br-‬‬

‫انتبه !‬

‫النيوكليوفيل هو كاشف باحث‬ ‫عن النواة النه غني بااللكترونات‬ ‫(تمتلك مزدوج واحد او اكثر من‬ ‫االلكترونات) غير المتآصرة‪.‬‬ ‫االلكتروفيل هو كاشف باحث عن‬ ‫االلكترون (فقير بااللكترونات) النه‬ ‫يمتلك اوربيتال فارغ مهيأ الستقبال‬ ‫مزدوج الكتروني‪.‬‬

‫‪Br-:‬‬

‫نيوكليوفيل‬

‫‪H+‬‬

‫الكتروفيل‬

‫‪ - 2‬يضاف البروتون (االيون الموجب) (االلكتروفيل) الى اآلصرة المزدوجة‬ ‫لالثيلين ليعطي أيون الكاربونيوم (‪)Carbonium ion‬‬

‫‪CH3 CH2‬‬ ‫‪carbonium ion‬‬

‫‪CH2 CH2‬‬

‫‪H+‬‬

‫أيون الكاربونيوم‬

‫‪ - 3‬يهاجم أيون البروميد السالب (الذي يسلك سلوك نيوكليوفيل) أيون‬ ‫الكاربونيوم (الذي يسلك سلوك الكتروفيل) ليعطي ناتج االضافة هاليد‬ ‫االلكيل هو بروميد االثيل‪.‬‬

‫‪CH3CH2 Br‬‬

‫‪262‬‬

‫‪H Br‬‬

‫بروميد االثيل‬

‫‪Br‬‬

‫‪CH3 CH2‬‬