368
unidad€ii - a-id""
Copílulo2
A uréio lnlÍoduçdo A uréia é um composto de grande impoftância, poh foi a primeira substâÍÌciaorgânica a ser produzida em lâboratôÌio, aÍavês da sintesede Wõhler, em 1828;estaserviupara a destruição da teoria da forca ütal.
o:c
NHlOCN
--
NH' (sintesede WÕhler) NH,
Essecomposto recebeo nome de carbamida oü carbodiamìda, sendoconsideradoìrma diamidado ácidocarbôÍico. Veja:
o: c - o H -
-o}l
otl
-
-N H ' - NH.
NH,
(H,C03ì
caúod'nridaouunÉi|
Como se obtém a uréìa? Em laboratório,â urêia pode seÍ obtida pela síntesede Wijhler ou, então.fatândo o cìoretode carbonila íCOCl.)por gàsamoniaco. Assim: I CI ì
iH]_ NHz
O-C
\.-_-, ! cl )
lHl-
-NH '
+ 2 HCl
-N H,
NH,
cíüetodecêrbouíls Na indústÍìa,a uréiaé obtidasubmetendoo gáscaÍbônicoà açãodo gásamoniacoem
Õ:C:O -
:
,
H -
NH,
F!_NH,
.rour _j:::r6sãtú
_- NH, O:C_ +' " --Ntt,
Evidentemente,podemos obter a uréia retirando-a da ürina.
H.O "
cêprturo 2 auéiá
369
quÍmicos douÍéio PÍopriododes A uréia foi descobeÍtae isolada da unna err 1773,por Rouelle;entretanto,suasintesesó foi reaÌi zada em 1828,por WõhleÍ, âtravêsdo aquecimento do cianato de amônio. Hoje, em lugar de partirmos do cianato de arnônio, aquecemosuma mistura de cianatode polàssioe sulfarode amònio.Assim:
2KOCN + (NH1),SO4-
tNH' + K,SOI 2O:C.NH,
Dentre as propriedadesquimicas apresentadas peÌauréia,vamosanalisaras seguintes:
produto A uÍéìs comrituio li.ald0nBta holismo dar prcteinlsdN oryanismos vìvN dosnÌamífsms, ocorÍendo naúìnae,emps qusnã quanlidade, nossnguÈ. 0 homen eli. minaceu de30 g deüúiapÍ diaatnvês Pa.aquesêNes uìéit? Á úéìa é ütilibda,cnlrcoúrascoìsas, c0m0 adubo, naprcpsEção deDldsrìc6 en! demodicamenbs. obrengão
11) Hidrólìse: Aquecendouma soluçãoâcidaou básicâ(ácidoou baseforte) de uréia, esúasofre hidrólise.Assim:
lHt- oH 2NHr +
|
ott
lO: C--o H Ì
H,O + CO, O:C
NH, -\ NH,
+
H,O *
2NHj +
CO:
Agora.noleo segurnte: S€o meio é ácido,há ÌibeÍaçãosomentede gáscarbônico(CO,), pois o NH3 fica retido na soluçãona forma de íonsamônio (NHa'):
O:C
+ -NH' Ntl, 2NHr + 2H*O:C
NH' -\NH,
+
H,O --
2NHr + COz
2NHi
H,o -g*
2NHi + co,
370 . Se o meio é básico,há Ìiberaçãosom€ntede gás amoniaco(NHr), pois o COuficâ reíido na solução na forma de carbonato:
o: C
-NH, NH, -
c o, + o H - * NH' -
+ HzO*
2NH3 +
CO,
HCO;
H,o l!.-
Hco; + 2NHl
Nll,
2?) Reaçãocom ácido nítosol A uÌéia reagecom ácido nitroso liberandogás carbônicoe nitrogênio: o:c-
+ 2HNO, -NH, NH, -
3H20 + CO:+ 2N,
3i\ Reaçãocon hipobtomito de sódio" A uréia, sob ação de hipobÍomito de sódio em meio alcaÌino- na práticausa-sea mistüra de bromo (Br:) e hidróxido de sódio (NaOH) em exc€sso -, produzÍtitÍogêrÌio.Assim; O:C
Eíâ hìdÍóliss daudiaEoÍe naü naâ !raa' fdo e poÍaçãodeumaazitrìâshamada mdo.â lihêÍâção degásaÍìonlaco 14 dssse à üÍina. cheiÍo canclsÍistico a1Íìbrio
podemos laú ã dslã ieação, AlravÉ. amosdauÍêianum deteÌmìnadá dosagèm 0 ssu o nilmgênio e mediúos iÍ.: recolhemos s quanlì a pãíiÍdoqualcalDulãmos volunì€, hâlom.çËodeC0,, dadede úéiâ.Como a miíuÌadoslasss1C0,e N,)pas fsremos querclémo alcalina. saÍporunú s0luçã0 C0?naloÍmadecatbon.to.
pôia pode ss usada Estarcação tamhám aiEvés dauÌóiaium. amostía, a dNsgem Co daquánlidade deN, libeEdôdâmedida o alcalino, é elduadâ sn mEio moa reaçã0 dB C0,fic! Íetidonal0ÌmadeGú0nal0, pÌend€nd0.so o nilÍogèniosomente
-NH, + sNaBÍO:- NH, NaOH '"^'I
:t\ue, I 2H-O I CO r \-
4i\ Co densaÇãol entresuasmolécuÌascom desAouecendoa uÍéia (l50oc), ocorre uma condensação òirtelo: chamâdo composto um gás oÍigirando amoníaco, prendimentode
o:
c
/N H ,
----\
H ,N -
N ----l-c: H
Ô + NHr
câp-úuro 2 auÌéia
371
O biuretoé um sólido(PF = 193oC) que,em meioalcalino,soba açãode ionsde cobre ll (Cu'+), prodüzum complexode coloraaãovioleta.Tal reaçâoé conheclda por rcaçãodo biüreto e petmite fazet a pesquisada uréia numa amostra,
Observrçõês: l) Substituindoo hidrogênioda uréia por radicalmonoaciÌaou diacìla,obtemoscomDostos denoÌninados reiídos,Assim: HO H | ."i' -N-.Hl
C
-,.Hj - ry t-- '
t ll
H
HO
2) Um derivadoimportanteda uréia, que s€ forma do metabolismode certassubstâncias nitrogenadas no organismo animal, é o ,âcido úrìco, qw aparecena urina humana, nos excrementosde avese répteise nos tecidosdos enfermosde 8ota.
g
ExercÍclosde aqendizogeÍn Wffiffiwx
.<:"
f,All) Escxvaasfómuìasestrülünisdoácidombônim, do âcidoclrbânicoe da uÌóia. f,Al2) &ueìone ã Ìqçio dehidÌóìiseda uÉiaemÍnôio
-N H t -N H ,
.'OH -
f,Â13)Conplet asequã9õ€sl r NH, aì O:C \NH,
f,414) Codo podenosfazera pêsquisda u&ìâ nuna _ + H, C-C -,o -o tt
372
ffi Exercícloscomplementorcsffi 1 ) {Unicâúp SP)A uréia {CH4N2O) é o prorluro úâis impotunte de excreçáodo nitrogênio peto orsãnismo humano. Nã môléculada uféia,formada porohoátomos, ocarbono apresenrãduas tigaçóessimptose uma dupla, o óxigênio uma ligâçãodupla,cada átomo de nnrosôniotrês lìgaçóèssÌmptese cadá átoho dë hidrogènio uma ligâção simples, Ábmos iguâis não se ligam entrê si. Basêândo-senestas infor mãçóês. escreva a fórmula estruturãl da uréia, representando ligaçóes simptes por um trôco {-) ê ligaçóesduplas por doisÍacos (:).
I
2) (Unitau-SP)O composto H3C-C-C-
NH, apresentaradicaisquecarãcterizáh:
tl l
oHo â Ì á lcool€amino ácido ,
d) álc ool e a m ì d a . e) álc ool e c e t o n a ,
HH 3) íV! nêsp-SPJA aspàrâgina,dë Íorm u lã êtÌruturôl
o-)c H, N
c, H
c, c I NH,
zo
, apresenÌao(s)íuncionàt(is) OH
d) amida,amina e ácido cârboxilico. e) éter,ânidã e ácido carboxtlico-
,r ) (U FPE)Ouândo um doshidrogêniosdo NH3é substiÌuído por un radical ácil6, o compôsto r€sultante
5l (Uni@mp-SP)Considerèo ácido acéticoe dois de seus derivados:
H .C-C _- o
-
n ,c-c(
H3C-C\ NH:
-otr
sêndoãíormutado àcidobe-"*o
o
tã\-a'
\:./
ocH"
o
. orr ,
ã) €screvaas íórhulas da b€n?ômidae do benroãtode merta. b) êscrèvã a equaçãò da rêâção de estèriíicaçãopara ÍoÍmâçáo do b€nzoato d€ metila, indicândo o nomê dos reagentes, 6) (F AA PS P ) Ou6 Íun çã o org ânic a é obt ida pelo aquec im ent o d e u m s a t d ê a m ô n i o d e f ó r m u l a R. COONHTT Fscrev66 equà(aodá'eação em questão,
2 l (V ! n êsp-S P) Escrevâo s no m es e as f unç óes or gánic asdas s u b s t â n c i a sc u j a s f ó r m u t a ss ã o m o s t r â d ãsnâsf igu rasa se gu ir: a ' H3c-c
N-H
Itl
OH b)Hrc o-c
-
,,